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CN111025865A - 化合物混合物、感光体以及化合物混合物的制造方法 - Google Patents

化合物混合物、感光体以及化合物混合物的制造方法 Download PDF

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CN111025865A
CN111025865A CN201910956160.6A CN201910956160A CN111025865A CN 111025865 A CN111025865 A CN 111025865A CN 201910956160 A CN201910956160 A CN 201910956160A CN 111025865 A CN111025865 A CN 111025865A
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Abstract

本发明提供化合物混合物、感光体以及化合物混合物制造方法。化合物混合物含有通式(1)表示的化合物和通式(2)表示的化合物。通式(1)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A各自独立，表示氢原子、C1‑C8烷基、C1‑C8烷氧基或者C6‑C14芳基。Y是化学式(Y1)、化学式(Y2)或者通式(Y3)表示的二价基。【化1】
Figure 1
【化2】
Figure 2

Description

化合物混合物、感光体以及化合物混合物的制造方法
技术领域
本发明涉及化合物混合物、感光体(具体来说，电子照相感光体)以及化合物混合物的制造方法。
背景技术
电子照相感光体作为像承载体用在电子照相方式的图像形成装置(例如，打印机或者多功能一体机)中。电子照相感光体具备感光层。电子照相感光体例如有单层型电子照相感光体和层叠型电子照相感光体。单层型电子照相感光体具备单层的感光层，感光层具有电荷产生的功能和电荷传输的功能。层叠型电子照相感光体中的感光层含有电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层具有电荷产生的功能，电荷输送层具有电荷传输的功能。
例如，已知一种电子照相感光体，在导电性基体上设置感光层，感光层含有特定结构的二胺衍生物和1，1-双(对二乙氨基苯基)-4，4-二苯基-1，3-丁二烯，特定结构的二胺衍生物和1，1-双(对二乙氨基苯基)-4，4-二苯基-1，3-丁二烯作为电荷输送剂。
发明内容
上述电子照相感光体的感光层在含有特定结构的二胺衍生物的基础上，还含有1，1-双(对二乙氨基苯基)-4，4-二苯基-1，3-丁二烯。本发明人通过研究发现，上述的电子照相感光体中，在耐裂性方面还有改善的余地。
本发明是鉴于上述课题而作出的，其目的在于提供一种化合物混合物及其制造方法，通过在感光层中含有该化合物混合物，能够提高电子照相感光体的耐裂性和感光度特性。还有，本发明的另一目的是提供一种耐裂性和感光度特性优异的电子照相感光体。
本发明的化合物混合物含有通式(1)表示的化合物和通式(2)表示的化合物。
【化1】
Figure BDA0002226263890000021
所述通式(1)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者C6-C14芳基。所述通式(1)中的R1B和所述通式(2)中的R1C表示与所述通式(1)中的R1A相同的基。所述通式(1)中的R2B和所述通式(2)中的R2C表示与所述通式(1)中的R2A相同的基。所述通式(1)中的R3B和所述通式(2)中的R3C表示与所述通式(1)中的R3A相同的基。所述通式(1)中的R4B和所述通式(2)中的R4C表示与所述通式(1)中的R4A相同的基。所述通式(1)中的R5B和所述通式(2)中的R5C表示与所述通式(1)中的R5A相同的基。所述通式(1)中的R6B以及所述通式(2)中的R6C和R6D表示与所述通式(1)中的R6A相同的基。所述通式(1)中的R7B以及所述通式(2)中的R7C和R7D表示与所述通式(1)中的R7A相同的基。所述通式(1)中的R8B以及所述通式(2)中的R8C和R8D表示与所述通式(1)中的R8A相同的基。所述通式(1)中的R9B以及所述通式(2)中的R9C和R9D表示与所述通式(1)中的R9A相同的基。所述通式(1)中的R10B以及所述通式(2)中的R10C和R10D表示与所述通式(1)中的R10A相同的基。所述通式(1)中的Y是化学式(Y1)、化学式(Y2)或者通式(Y3)表示的二价基。
【化2】
Figure BDA0002226263890000031
所述通式(Y3)中，R31和R32各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基或者苯基。
本发明的电子照相感光体具备导电性基体和感光层。所述感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。所述空穴输送剂含有上述化合物混合物。
本发明的化合物混合物的制造方法用于制造上述化合物混合物。本发明的化合物混合物的制造方法包含第一搅拌和第二搅拌，所述第一搅拌是指对含有通式(A)所示化合物和通式(B)所示化合物的液体进行搅拌，所述第二搅拌是指在所述液体中进一步加入通式(C)所示化合物进行搅拌。在所述第一搅拌之后不对所述液体进行提纯，而实施所述第二搅拌。经过所述第一搅拌和所述第二搅拌，得到所述通式(1)所示化合物和所述通式(2)所示化合物的混合物。
【化3】
Figure BDA0002226263890000032
所述通式(A)中的R1、R2、R3、R4和R5分别是与所述通式(1)中的R1A、R2A、R3A、R4A和R5A相同的基。所述通式(B)中的R6、R7、R8、R9和R10分别是与所述通式(1)中的R6A、R7A、R8A、R9A和R10A相同的基。所述通式(B)中的Z1表示卤素原子。所述通式(C)中的Y是与所述通式(1)中的Y相同的基。所述通式(C)中的Z2和Z3表示卤素原子。
关于本发明的化合物混合物和根据本发明的制造方法制造出的化合物混合物，在感光层中含有该化合物混合物的情况下，能够提高电子照相感光体的耐裂性和感光度特性。还有，本发明的电子照相感光体具有优异的耐裂性和感光度特性。
附图说明
图1是本发明的第三实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。
图2是本发明的第三实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。
图3是本发明的第三实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。
图4是本发明的第三实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。
图5是本发明的第三实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。
图6是本发明的第三实施方式所涉及的电子照相感光体的一个例子的局部截面图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式进行详细说明。但是，本发明不以任何方式限定于以下的实施方式。本发明在其目的范围内可以适当变更后再进行实施。另外，存在适当地省略了重复说明之处的情况，但不限定发明的要旨。以下，有时在化合物名称之后加上“类”来统称该化合物及其衍生物。还有，在化合物名称之后加上“类”来表示聚合物名称的情况下，表示聚合物的重复单元源自该化合物或者其衍生物。
首先，对本说明书中使用的取代基进行说明。卤素原子(卤基)例如有：氟原子(氟基)、氯原子(氯基)、溴原子(溴基)和碘原子(碘基)。
C1-C8烷基、C1-C6烷基、C1-C4烷基、C1-C3烷基和C2-C4烷基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C8烷基例如有：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、直链状和支链状的己基、直链状和支链状的庚基以及直链状和支链状的辛基。C1-C6烷基的例子是C1-C8烷基的例子中的C1-C6基。C1-C4烷基的例子是C1-C8烷基的例子中的C1-C4基。C1-C3烷基的例子是C1-C8烷基的例子中的C1-C3基。C2-C4烷基的例子是C1-C8烷基的例子中的C2-C4基。
C1-C8烷氧基、C1-C6烷氧基和C1-C3烷氧基都是直链状或者支链状的，且是无取代的。C1-C8烷氧基例如有：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、直链状和支链状的己氧基、直链状和支链状的庚氧基以及直链状和支链状的辛氧基。C1-C6烷氧基的例子是C1-C8烷氧基的例子中的C1-C6基。C1-C3烷氧基的例子是C1-C8烷氧基的例子中的C1-C3基。
C6-C14芳基和C6-C10芳基都是无取代的。C6-C14芳基例如有：苯基、萘基、引达省基(indacenyl)、亚联苯基(biphenylenyl)、苊烯基(acenaphthylenyl)、蒽基和菲基。C6-C10芳基例如有：苯基和萘基。
C5-C7环烷基是无取代的。C5-C7环烷基例如有：环戊基、环己基和环庚基。如上所述，说明了本说明书中使用的取代基。
<第一实施方式：化合物混合物>
接下来，对本发明的第一实施方式所涉及的化合物混合物进行说明。第一实施方式所涉及的化合物混合物含有通式(1)表示的化合物和通式(2)表示的化合物。以下，通式(1)表示的化合物有时记载为化合物(1)，通式(2)表示的化合物有时记载为化合物(2)。
【化4】
Figure BDA0002226263890000061
通式(1)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者C6-C14芳基。通式(1)中的R1B和通式(2)中的R1C表示与通式(1)中的R1A相同的基。通式(1)中的R2B和通式(2)中的R2C表示与通式(1)中的R2A相同的基。通式(1)中的R3B和通式(2)中的R3C表示与通式(1)中的R3A相同的基。通式(1)中的R4B和通式(2)中的R4C表示与通式(1)中的R4A相同的基。通式(1)中的R5B和通式(2)中的R5C表示与通式(1)中的R5A相同的基。通式(1)中的R6B以及通式(2)中的R6C和R6D表示与通式(1)中的R6A相同的基。通式(1)中的R7B以及通式(2)中的R7C和R7D表示与通式(1)中的R7A相同的基。通式(1)中的R8B以及通式(2)中的R8C和R8D表示与通式(1)中的R8A相同的基。通式(1)中的R9B以及通式(2)中的R9C和R9D表示与通式(1)中的R9A相同的基。通式(1)中的R10B以及通式(2)中的R10C和R10D表示与通式(1)中的R10A相同的基。通式(1)中的Y是化学式(Y1)、化学式(Y2)或者通式(Y3)表示的二价基。
【化5】
Figure BDA0002226263890000071
通式(Y3)中，R31和R32各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基或者苯基。
关于第一实施方式所涉及的化合物混合物，在感光层中含有该化合物混合物的情况下，能够提高电子照相感光体(以下，有时记载为感光体)的耐裂性和感光度特性。具体来说，通过使化合物混合物含有化合物(1)，能够提高感光体的感光度特性。通过使化合物混合物含有化合物(2)，能够提高感光体的耐裂性。化合物(2)是在合成作为最终产物的化合物(1)的过程中产生的副产物。一把来说，通过提纯来去除副产物，由此得到最终产物。但是，本发明人发现，不是通过提纯完全去除作为副产物的化合物(2)，而是特意将化合物(2)混合到化合物(1)中时，在提高感光体的感光度特性的基础上还能够提高感光体的耐裂性。
通式(1)中的R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A所表示的C1-C8烷基优选为C1-C6烷基，更优选为C1-C3烷基，进一步优选为甲基或者乙基。
通式(1)中的R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A所表示的C1-C8烷氧基优选为C1-C6烷氧基，更优选为C1-C3烷氧基，进一步优选为甲氧基。
通式(1)中的R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A所表示的C6-C14芳基优选为C6-C10芳基。
通式(Y3)中的R31和R32所表示的C1-C8烷基优选为C1-C6烷基，更优选为C1-C3烷基，进一步优选为甲基。
为了既提高耐裂性又进一步提高感光度特性，通式(1)中，Y优选为化学式(Y2)表示的二价基。
为了既提高耐裂性又进一步提高感光度特性，通式(1)中，优选为：R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A中的至少2个表示氢原子以外的基，并且R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A中其余的表示氢原子。还有，上述氢原子以外的基的碳原子数合计优选为3以上。另外，通式(1)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A所表示的氢原子以外的基是C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者C6-C14芳基。
为了既提高耐裂性又进一步提高感光度特性，通式(1)中，R3A优选为表示C1-C8烷氧基。
为了既提高耐裂性又进一步提高感光度特性，通式(1)中，优选为：R1A、R3A和R5A中的1个或者2个表示C1-C8烷基或者C1-C8烷氧基，R1A、R3A和R5A中其余的表示氢原子，R2A和R4A都表示氢原子。
为了既提高耐裂性又进一步提高感光度特性，通式(1)中，优选为：R8A表示氢原子或者C1-C8烷基，R6A、R7A、R9A和R10A表示氢原子。
以下，对Y是化学式(Y2)所示二价基的情况进一步进行说明。为了提高耐裂性和感光度特性，优选为化合物(1)是化学式(HTM-1)表示的化合物且化合物(2)是化学式(HTM-A)表示的化合物。基于同样的考虑，优选为化合物(1)是化学式(HTM-2)表示的化合物且化合物(2)是化学式(HTM-B)表示的化合物。基于同样的考虑，优选为化合物(1)是化学式(HTM-3)表示的化合物且化合物(2)是化学式(HTM-C)表示的化合物。基于同样的考虑，优选为化合物(1)是化学式(HTM-4)表示的化合物且化合物(2)是化学式(HTM-D)表示的化合物。以下，化学式(HTM-1)～(HTM-4)表示的化合物有时分别记载为化合物(HTM-1)～(HTM-4)。还有，化学式(HTM-A)～(HTM-D)表示的化合物有时分别记载为化合物(HTM-A)～(HTM-D)。
【化6】
Figure BDA0002226263890000091
以下，对Y是化学式(Y1)所示二价基的情况进一步进行说明。为了提高耐裂性和感光度特性，优选为化合物(1)是化学式(HTM-5)表示的化合物且化合物(2)是化学式(HTM-E)表示的化合物。以下，化学式(HTM-5)和(HTM-E)表示的化合物有时分别记载为化合物(HTM-5)和(HTM-E)。
【化7】
Figure BDA0002226263890000101
以下，对Y是通式(Y3)所示二价基的情况进一步进行说明。为了提高耐裂性和感光度特性，优选为化合物(1)是化学式(HTM-6)表示的化合物且化合物(2)是化学式(HTM-F)表示的化合物。以下，化学式(HTM-6)和(HTM-F)表示的化合物有时分别记载为化合物(HTM-6)和(HTM-F)。
【化8】
Figure BDA0002226263890000102
相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，化合物(2)的含有率优选为1.0质量％以上30.0质量％以下，更优选为1.0质量％以上10.0质量％以下。相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，化合物(2)的含有率是1.0质量％以上时，能够进一步提高感光体的耐裂性。相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，化合物(2)的含有率是10.0质量％以下时，能够进一步提高感光体的感光度特性。化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率调整方法将在后面的第二实施方式中进行说明。
化合物混合物的优选例有表1中的化合物混合物(F-1)～(F-10)。表1中的“化合物(2)含有率”是化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率(单位：质量％)。
【表1】
Figure BDA0002226263890000111
化合物混合物含有化合物(1)和化合物(2)，可以只是1种化合物(1)和1种化合物(2)。或者，也可以是2种以上的化合物(1)和2种以上的化合物(2)。
<第二实施方式：化合物混合物的制造方法>
接下来，对本发明的第二实施方式所涉及的化合物混合物的制造方法进行说明。第二实施方式所涉及的化合物混合物的制造方法是对第一实施方式所涉及的化合物混合物进行制造的方法的一个例子。通过第二实施方式所涉及的制造方法来制造的化合物混合物能够提高感光体的耐裂性和感光度特性。
第二实施方式所涉及的化合物混合物的制造方法例如含有第一搅拌工序和第二搅拌工序。第一搅拌工序中，对液体进行第一搅拌。液体含有通式(A)表示的化合物和通式(B)表示的化合物。第二搅拌工序中，在通过第一搅拌工序得到的液体中再加入通式(C)表示的化合物，并进行第二搅拌。在第一搅拌工序之后不对液体进行提纯，而实施第二搅拌工序。经过第一搅拌工序和第二搅拌工序，得到化合物(1)和化合物(2)的混合物。所得的化合物(1)和化合物(2)的混合物相当于第一实施方式所涉及的化合物混合物。以下，通式(A)、(B)和(C)表示的化合物有时分别记载为化合物(A)、(B)和(C)。
【化9】
Figure BDA0002226263890000121
通式(A)中的R1、R2、R3、R4和R5分别表示与通式(1)中的R1A、R2A、R3A、R4A和R5A相同的基。通式(B)中的R6、R7、R8、R9和R10分别表示与通式(1)中的R6A、R7A、R8A、R9A和R10A相同的基。通式(B)中的Z1表示卤素原子。通式(C)中的Y表示与通式(1)中的Y相同的基。通式(C)中的Z2和Z3表示卤素原子。
如下述反应方程式(r-1)所示，通过1摩尔当量的化合物(A)与2摩尔当量的化合物(B)的反应，得到1摩尔当量的化合物(2)。第一搅拌工序中，进行反应方程式(r-1)表示的反应。另外，不仅仅是第一搅拌工序，在第二搅拌工序中也可以进行反应方程式(r-1)表示的反应。
【化10】
Figure BDA0002226263890000122
还有，如下述反应方程式(r-2)和(r-3)所示，通过2摩尔当量的化合物(A)、2摩尔当量的化合物(B)和1摩尔当量的化合物(C)的反应，得到1摩尔当量的化合物(1)。具体来说，如反应方程式(r-2)所示，通过2摩尔当量的化合物(A)与2摩尔当量的化合物(B)的反应，得到2摩尔当量的化学式(D)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(D))。化合物(D)是中间产物。然后，如反应方程式(r-3)所示，通过2摩尔当量的化合物(D)与1摩尔当量的化合物(C)的反应，得到1摩尔当量的化合物(1)。第一搅拌工序中，进行反应方程式(r-2)表示的反应，第二搅拌工序中，进行反应方程式(r-3)表示的反应。另外，不仅仅是第一搅拌工序，在第二搅拌工序中也可以进行反应方程式(r-2)表示的反应。
【化11】
Figure BDA0002226263890000131
由于化合物(1)和(2)的原料都是化合物(A)和(B)，因此，通式(A)中的R1与通式(1)中的R1A和R1B以及通式(2)中的R1C是相同的基。与R1一样，通式(A)中的R2～R5与通式(1)和(2)中的对应取代基也是相同的基。由于化合物(1)和(2)的原料都是化合物(A)和(B)，因此，通式(B)中的R6与通式(1)中的R6A和R6B以及通式(2)中的R6C和R6D是相同的基。与R6一样，通式(B)中的R7～R10与通式(1)和(2)中的对应取代基也是相同的基。
在第一搅拌工序中进行第一搅拌的液体和第二搅拌工序中进行第二搅拌的液体中，也可以添加钯催化剂。钯催化剂例如有：乙酸钯(II)、氯化钯(II)、六氯钯(IV)酸钠四水合物和三(二亚苄基丙酮)二钯(0)。
在第一搅拌工序中进行第一搅拌的液体和第二搅拌工序中进行第二搅拌的液体中，也可以添加配体。配体例如有：2-二环己基膦-2'，4'，6'-三异丙基联苯、(4-二甲基氨基苯基)二叔丁基膦、三环己基膦、三苯基膦和二苯基甲基膦。
在第一搅拌工序中进行第一搅拌的液体和第二搅拌工序中进行第二搅拌的液体中，也可以添加碱。碱例如有：叔丁醇钠、磷酸三钾和氟化铯。
在第一搅拌工序中进行第一搅拌的液体和第二搅拌工序中进行第二搅拌的液体中，也可以添加溶剂。溶剂例如有：二甲苯、甲苯、四氢呋喃和二甲基甲酰胺。
在第一搅拌工序中进行第一搅拌的液体和第二搅拌工序中进行第二搅拌的液体中，温度优选为80℃以上140℃以下。第一搅拌的时间优选为1小时以上10小时以下，更优选为5小时以上10小时以下。第二搅拌的时间优选为1小时以上10小时以下，更优选为1小时以上4小时以下。第一搅拌和第二搅拌也可以在惰性气体(例如，氮气或者氩气)的气氛下进行。
第二实施方式所涉及的化合物混合物的制造方法中，在第一搅拌工序之后不对液体进行提纯。因此，能够实现制造工序的简单化。
第二实施方式所涉及的化合物混合物的制造方法中，经过第一搅拌工序和第二搅拌工序，得到化合物(1)与化合物(2)的混合物。由于得到的是混合物的状态，因此能够省略分别计量化合物(1)和化合物(2)并进行混合的操作。
第二实施方式所涉及的化合物混合物的制造方法中，在第二搅拌工序之后的化合物混合物中，残留有化合物(2)。特意地不完全去除作为副产物的化合物(2)，使化合物(2)残留，由此在感光层中含有化合物混合物，这样的情况下，在提高感光体的感光度特性的基础上，还能够提高感光体的耐裂性。另外，也可以以从化合物混合物中不完全去除化合物(2)的方式，在第二搅拌工序之后进行提纯。还有，也可以以从化合物混合物中不完全去除化合物(1)的方式，在第二搅拌工序之后进行提纯。第二搅拌工序之后的提纯方法例如有：活性粘土处理、再结晶以及它们的组合。
相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，化合物(2)的含有率例如可以通过改变化合物(B)的添加物质的量相对于化合物(A)的添加物质的量的比率(B/A)进行调整。比率(B/A)是摩尔比转换值。比率(B/A)越高时，化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率越高。比率(B/A)优选为1.05以上1.45以下，更优选为1.05以上1.25以下。
还有，相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，化合物(2)的含有率例如可以通过改变化合物(A)的添加物质的量相对于化合物(C)的添加物质的量的比率(A/C)进行调整。比率(A/C)是摩尔比转换值。比率(A/C)越高时，化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率越高。比率(A/C)优选为2.30以上3.30以下，更优选为2.30以上2.60以下。
还有，相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，化合物(2)的含有率例如可以通过在第二搅拌工序之后以不完全去除化合物(2)的方式进行提纯以及改变提纯条件进行调整。另外，为了调整化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率，也可以在经过第一搅拌工序和第二搅拌工序得到的混合物中进一步添加化合物(1)和化合物(2)的一者或两者。
<第三实施方式：感光体>
接下来，对本发明的第三实施方式所涉及的感光体进行说明。第三实施方式所涉及的感光体具备导电性基体和感光层。感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。空穴输送剂含有第一实施方式所涉及的化合物混合物。通过在感光层的空穴输送剂中含有第一实施方式所涉及的化合物混合物，能够提高感光体的耐裂性和感光度特性。
感光体可以是层叠型电子照相感光体(以下，有时记载为层叠型感光体)，也可以是单层型电子照相感光体(以下，有时记载为单层型感光体)。
(层叠型感光体)
以下，参照图1～图3，对感光体1是层叠型感光体的情况进行说明。图1～图3各自是感光体1(更具体地来说，层叠型感光体)的一个例子的局部截面图。
如图1所示，作为感光体1的一个例子的层叠型感光体中，例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3含有电荷产生层3a和电荷输送层3b。也就是说，层叠型感光体中，电荷产生层3a和电荷输送层3b作为感光层3。
为了提高层叠型感光体的耐磨损性，如图1所示，优选为在导电性基体2上设置电荷产生层3a。基于同样的考虑，优选为在电荷产生层3a上设置电荷输送层3b。不过，如图2所示，层叠型感光体中，电荷输送层3b也可以设置导电性基体2上。还有，电荷产生层3a也可以设置电荷输送层3b上。
如图1和图2所示，感光层3可以直接设置在导电性基体2上。或者，如图3所示，感光层3也可以隔着中间层4设置在导电性基体2上。
如图1～图3所示，感光层3(例如，电荷输送层3b)可以设置为最外表面层。或者，在感光层3上也可以设置保护层5(参照图6)。
电荷产生层3a的厚度没有特别的限定，优选为0.01μm以上5μm以下，更优选为0.1μm以上3μm以下。电荷产生层3a含有电荷产生剂。根据需要，电荷产生层3a也可以进一步含有基体树脂。根据需要，电荷产生层3a也可以进一步含有添加剂。
电荷输送层3b的厚度没有特别的限定，优选为2μm以上100μm以下，更优选为5μm以上50μm以下。电荷输送层3b至少含有空穴输送剂和粘结树脂。根据需要，电荷输送层3b也可以进一步含有电子受体化合物。根据需要，电荷输送层3b也可以进一步含有添加剂。如上所述，参照图1～图3说明了感光体1是层叠型感光体的情况。
(单层型感光体)
以下，参照图4～图6，对感光体1是单层型感光体的情况进行说明。图4～图6是感光体1(更具体地来说，单层型感光体)的一个例子的局部截面图。
如图4所示，作为感光体1的一个例子的单层型感光体中，例如具备导电性基体2和感光层3。感光层3是单层的。以下，单层的感光层3有时记载为单层型感光层3c。
如图4所示，单层型感光层3c可以直接设置在导电性基体2上。或者，如图5所示，单层型感光层3c也可以隔着中间层4设置在导电性基体2上。
如图4～图5所示，单层型感光层3c可以设置为最外表面层。或者，如图6所示，也可以在单层型感光层3c上设置保护层5。
单层型感光层3c的厚度没有特别的限定，优选为5μm以上100μm以下，更优选为10μm以上50μm以下。单层型感光层3c至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂。根据需要，单层型感光层3c也可以进一步含有电子输送剂。根据需要，单层型感光层3c也可以进一步含有添加剂。如上所述，参照图4～图6说明了感光体1是单层型感光体的情况。
接下来，对感光层中含有的电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂进行说明。还有，也对感光层中根据需要含有的电子受体化合物、电子输送剂、基体树脂和添加剂进行说明。
(电荷产生剂)
电荷产生剂例如有：酞菁类颜料、苝类颜料、双偶氮颜料、三偶氮颜料、二硫酮吡咯并吡咯(dithioketo-pyrrolopyrrole)颜料、无金属萘酞菁颜料、金属萘酞菁颜料、方酸颜料、靛蓝颜料、甘菊蓝颜料、菁颜料、无机光导材料(例如，硒、硒-碲、硒-砷、硫化镉或者非晶硅)的粉末、吡喃颜料、蒽嵌蒽醌类颜料、三苯甲烷类颜料、士林类颜料、甲苯胺类颜料、吡唑啉类颜料和喹吖啶酮类颜料。电荷产生层和单层型感光层中，可以只含有1种电荷产生剂，也可以含有2种以上的电荷产生剂。
酞菁类颜料例如有：无金属酞菁和金属酞菁。金属酞菁例如有：氧钛酞菁、羟基镓酞菁和氯镓酞菁。无金属酞菁由化学式(CGM-1)表示。氧钛酞菁由化学式(CGM-2)表示。
【化12】
Figure BDA0002226263890000181
【化13】
Figure BDA0002226263890000182
酞菁类颜料可以是结晶，也可以是非结晶。无金属酞菁的结晶例如有：无金属酞菁的X型晶体(以下，有时记载为X型无金属酞菁)。氧钛酞菁的结晶例如有：氧钛酞菁的α型、β型和Y型晶体(以下，有时分别记载为α型、β型和Y型氧钛酞菁)。
例如，在数字光学式的图像形成装置(例如，使用半导体激光器之类光源的激光打印机或者传真机)中，优选为使用在700nm以上波长区域具有感光度的感光体。基于在700nm以上的波长区域具有高量子产率的观点来看，电荷产生剂优选为酞菁类颜料，更优选为无金属酞菁或者氧钛酞菁，进一步优选为X型无金属酞菁或者Y型氧钛酞菁，特别优选为Y型氧钛酞菁。
在使用短波长激光光源(例如，具有350nm以上550nm以下波长的激光源)的图像形成装置内应用的感光体中，电荷产生剂优选使用蒽嵌蒽醌类颜料。
在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于基体树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为10质量份以上300质量份以下，更优选为100质量份以上200质量份以下。在感光体是单层型感光体的情况下，相对于粘结树脂100质量份，电荷产生剂的含量优选为0.1质量份以上50质量份以下，更优选为0.5质量份以上30质量份以下，特别优选为2质量份以上3质量份以下。
(空穴输送剂)
空穴输送剂含有第一实施方式所涉及的化合物混合物。感光层(例如，电荷输送层或者单层型感光层)中，空穴输送剂含有第一实施方式所涉及的化合物混合物。电荷输送层和单层型感光层可以含有1种化合物混合物，也可以含有2种以上的化合物混合物。
电荷输送层和单层型感光层中，空穴输送剂可以只含有第一实施方式所涉及的化合物混合物。还有，电荷输送层和单层型感光层在含有第一实施方式所涉及的化合物混合物的基础上，也可以进一步含有第一实施方式所涉及的化合物混合物以外的空穴输送剂(以下，有时记载为其它空穴输送剂)。
其它空穴输送剂例如有：恶二唑类化合物(例如，2，5-二(4-甲基氨基苯基)-1，3，4-恶二唑)、苯乙烯化合物(例如，9-(4-二乙氨基苯乙烯基)蒽)、咔唑化合物(例如，聚乙烯基咔唑)、有机聚硅烷化合物、吡唑啉类化合物(例如，1-苯基-3-(对二甲基氨基苯基)吡唑啉)、腙化合物、吲哚类化合物、恶唑类化合物、异恶唑类化合物、噻唑类化合物、噻二唑类化合物、咪唑类化合物、吡唑类化合物和三唑类化合物。
在感光体是层叠型感光体的情况下，相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为50质量份以上200质量份以下，更优选为90质量份以上110质量份以下。在感光体是单层型感光体的情况下，相对于粘结树脂100质量份，空穴输送剂的含量优选为50质量份以上200质量份以下，更优选为50质量份以上70质量份以下。
(粘结树脂)
电荷输送层和单层型感光层中含有的粘结树脂例如有：热塑性树脂、热固性树脂和光固化树脂。热塑性树脂例如有：聚芳酯树脂、聚碳酸酯树脂、苯乙烯-丁二烯共聚物、苯乙烯-丙烯腈共聚物、苯乙烯-顺丁烯二酸共聚物、丙烯酸聚合物、苯乙烯-丙烯酸共聚物、聚乙烯树脂、乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、氯化聚乙烯树脂、聚氯乙烯树脂、聚丙烯树脂、离聚物树脂、氯乙烯-醋酸乙烯酯共聚物、醇酸树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚砜树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、酮树脂、聚乙烯醇缩丁醛树脂、聚酯树脂、聚乙烯醇缩醛树脂和聚醚树脂。热固性树脂例如有：硅酮树脂、环氧树脂、酚醛树脂、脲醛树脂和三聚氰胺树脂。光固化树脂例如有：环氧化合物的丙烯酸加成物和聚氨酯化合物的丙烯酸加成物。电荷输送层和单层型感光层各自可以只含有1种粘结树脂，也可以含有2种以上的粘结树脂。
粘结树脂的粘均分子量优选为10,000以上，更优选为20,000以上，进一步优选为30,000以上，特别优选为40,000以上。粘结树脂的粘均分子量是10,000以上时，粘结树脂的耐磨损性较高，能够抑制电荷输送层和单层型感光层的磨损。另一方面，粘结树脂的粘均分子量优选为80,000以下，更优选为70,000以下。粘结树脂的粘均分子量是80,000以下时，粘结树脂易溶解在电荷输送层形成用的溶剂和单层型感光层形成用的溶剂中，容易形成电荷输送层和单层型感光层。
粘结树脂优选为聚芳酯树脂。聚芳酯树脂的优选例有：聚芳酯树脂中，含有至少1种由通式(10)表示的重复单元和至少1种由通式(11)表示的重复单元。以下，含有至少1种由通式(10)表示的重复单元和至少1种由通式(11)表示的重复单元的聚芳酯树脂有时记载为聚芳酯树脂(PA)。还有，通式(10)和(11)表示的重复单元有时分别记载为重复单元(10)和(11)。
【化14】
Figure BDA0002226263890000211
通式(10)中，R11和R12各自独立，表示氢原子或者甲基。通式(10)中，W是通式(W1)、通式(W2)或者化学式(W3)表示的二价基。
【化15】
Figure BDA0002226263890000212
-O- (W3)
通式(W1)中，R13表示氢原子或者C1-C4烷基，R14表示C1-C4烷基。通式(W2)中，t表示1以上3以下的整数。
通式(11)中，X是化学式(X1)、化学式(X2)或者化学式(X3)表示的二价基。
【化16】
Figure BDA0002226263890000221
通式(W1)中的R13所表示的C1-C4烷基优选为甲基。通式(W1)中的R14所表示的C1-C4烷基优选为C2-C4烷基，更优选为乙基。通式(W2)中的t优选为表示2。
重复单元(10)的优选例有：化学式(10-1)、(10-2)和(10-3)表示的重复单元。以下，化学式(10-1)、(10-2)和(10-3)表示的重复单元有时分别记载为重复单元(10-1)、(10-2)和(10-3)。
【化17】
Figure BDA0002226263890000222
重复单元(11)的优选例有：化学式(11-X1)、(11-X2)和(11-X3)表示的重复单元(以下，有时分别记载为重复单元(11-X1)、(11-X2)和(11-X3))。
【化18】
Figure BDA0002226263890000231
聚芳酯树脂(PA)的优选方式例如有第一方式和第二方式。以下，对第一方式和第二方式的聚芳酯树脂(PA)进行说明。
聚芳酯树脂(PA)的第一方式含有至少2种重复单元(11)。第一方式的聚芳酯树脂(PA)优选为含有至少1种重复单元(10)和至少2种重复单元(11)的聚芳酯树脂，更优选为含有1种重复单元(10)和2种重复单元(11)的聚芳酯树脂。
第一方式的聚芳酯树脂(PA)所含有的至少2种重复单元(11)优选为含有重复单元(11-X1)和(11-X2)。或者，第一方式的聚芳酯树脂(PA)所含有的至少2种重复单元(11)优选为含有重复单元(11-X1)和(11-X3)。
第一方式的聚芳酯树脂(PA)所含有的至少2种重复单元(11)是重复单元(11-X1)以及重复单元(11-X1)以外的重复单元(11)时，相对于重复单元(11)的总数，重复单元(11-X1)的数量的比率(以下，有时记载为比率p)优选为0.10以上0.90以下，更优选为0.20以上0.80以下，进一步优选为0.30以上0.70以下，更进一步优选为0.40以上0.60以下，特别优选为0.50。
第一方式的聚芳酯树脂(PA)的优选例有：第一聚芳酯树脂、第二聚芳酯树脂和第三聚芳酯树脂。第一聚芳酯树脂如下述化学式所示，含有重复单元(10-1)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)。
【化19】
Figure BDA0002226263890000241
第二聚芳酯树脂如下述化学式所示，含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X3)。
【化20】
Figure BDA0002226263890000242
第三聚芳酯树脂如下述化学式所示，含有重复单元(10-2)、重复单元(11-X1)和重复单元(11-X2)。
【化21】
Figure BDA0002226263890000243
如上所述，说明了聚芳酯树脂(PA)的第一方式。接下来，对聚芳酯树脂(PA)的第二方式进行说明。聚芳酯树脂(PA)的第二方式含有至少2种重复单元(10)。第二方式的聚芳酯树脂(PA)优选为含有至少2种重复单元(10)和至少1种重复单元(11)的聚芳酯树脂，更优选为含有2种重复单元(10)和1种重复单元(11)的聚芳酯树脂。
第二方式的聚芳酯树脂(PA)所含有的至少2种重复单元(10)优选为含有重复单元(10-1)和(10-2)。或者，第二方式的聚芳酯树脂(PA)所含有的至少2种重复单元(10)优选为含有重复单元(10-1)和(10-3)。
第二方式的聚芳酯树脂(PA)所含有的至少2种重复单元(10)是重复单元(10-1)以及重复单元(10-1)以外的重复单元(10)时，相对于重复单元(10)的总数，重复单元(10-1)的数量的比率(以下，有时记载为比率q)优选为0.10以上且小于1.00，更优选为0.50以上0.95以下，进一步优选为0.60以上0.95以下，更进一步优选为0.70以上0.90以下，特别优选为0.80。
另外，比率p和q都不是从1条分子链上得到的值，而是从电荷输送层和单层型感光层中含有的聚芳酯树脂(PA)的整体(若干条分子链)上得到的值。比率p和q能够通过使用质子核磁共振波谱仪测量聚芳酯树脂(PA)的1H-NMR图谱来进行计算。
第二方式的聚芳酯树脂(PA)的优选例是第四聚芳酯树脂。第四聚芳酯树脂如下述化学式所示，含有重复单元(10-1)、重复单元(10-3)和重复单元(11-X3)。通过使感光层含有第四聚芳酯树脂，在提高感光体的耐裂性和感光度特性的基础上，还能够特别地提高感光体的耐磨损性。
【化22】
Figure BDA0002226263890000251
如上所述，说明了聚芳酯树脂(PA)的第二方式。聚芳酯树脂(PA)中，来自芳香族二醇的重复单元(10)与来自芳香族二羧酸的重复单元(11)相邻并相互键合。在聚芳酯树脂(PA)是共聚物的情况下，聚芳酯树脂(PA)可以是无规共聚物、交替共聚物、周期共聚物和嵌段共聚物中的任何一种。
聚芳酯树脂(PA)中，重复单元可以只含有重复单元(10)和(11)。还有，聚芳酯树脂(PA)中，在含有重复单元(10)和(11)的基础上，也可以进一步含有重复单元(10)和(11)以外的重复单元。
电荷输送层和单层型感光层中，粘结树脂可以只含有1种聚芳酯树脂(PA)，也可以含有2种以上聚芳酯树脂(PA)。还有，电荷输送层和单层型感光层中，粘结树脂可以只含有聚芳酯树脂(PA)，也可以在含有聚芳酯树脂(PA)的基础上再进一步含有其它粘结树脂。
聚芳酯树脂(PA)的制造方法没有特别的限定。聚芳酯树脂(PA)的制造方法例如是：用于形成重复单元(10)的芳香族二醇与用于形成重复单元(11)的芳香族二羧酸进行缩聚的方法。缩聚方法可以采用众所周知的合成方法(更具体地来说，溶液聚合、熔融聚合或者界面聚合等)。
用于形成重复单元(10)的芳香族二醇是通式(BP-10)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(BP-10))。用于形成重复单元(11)的芳香族二羧酸是通式(DC-11)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(DC-11))。通式(BP-10)和(DC-11)中的R11、R12、W和X分别与通式(10)和(11)中的R11、R12、W和X具有相同含义。
【化23】
Figure BDA0002226263890000261
化合物(BP-10)的优选例是化学式(BP-10-1)～(BP-10-3)表示的化合物(以下，有时分别记载为化合物(BP-10-1)～(BP-10-3))。
【化24】
Figure BDA0002226263890000262
化合物(DC-11)的优选例是化学式(DC-11-X1)～(DC-11-X3)(以下，有时分别记载为化合物(DC-11-X1)～(DC-11-X3))。
【化25】
Figure BDA0002226263890000271
也可以将芳香族二醇(例如，化合物(BP-10))变性为芳香族二乙酸盐来使用。也可以将芳香族二羧酸(例如，化合物(DC-11))衍生化后再使用。芳香族二羧酸的衍生物的例子是：芳香族二羧酸二氯化物、芳香族二羧酸二甲酯、芳香族二羧酸二乙酯和芳香族二羧酸酐。芳香族二羧酸二氯化物是芳香族二羧酸的2个“-C(＝O)-OH”基都被“-C(＝O)-Cl”基进行了取代的化合物。
在芳香族二醇与芳香族二羧酸的缩聚中，也可以添加碱和催化剂中的一者或两者。碱和催化剂可以适当选择众所周知的碱和催化剂。碱的例子有氢氧化钠。催化剂的例子有苄基三丁基氯化铵、氯化铵、溴化铵、季铵盐、三乙胺和三甲胺。如上所述，说明了聚芳酯树脂的优选例。
(基体树脂)
在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷产生层也可以含有基体树脂。基体树脂的例子与粘结树脂的例子相同。电荷产生层可以只含有1种基体树脂，也可以含有2种以上基体树脂。为了良好地形成电荷产生层和电荷输送层，电荷产生层中含有的基体树脂优选为不同于电荷输送层中含有的粘结树脂。
(电子受体化合物)
在感光体是层叠型感光体的情况下，电荷输送层优选为含有电子受体化合物。电子受体化合物例如有：醌类化合物、二酰亚胺类化合物、腙类化合物、丙二腈类化合物、噻喃类化合物、三硝基噻吨酮类化合物、3，4，5，7-四硝基-9-芴酮类化合物、二硝基蒽类化合物、二硝基吖啶类化合物、四氰乙烯、2，4，8-三硝基噻吨酮、二硝基苯、二硝基吖啶、琥珀酸酐、马来酸酐和二溴马来酸酐。醌类化合物例如有：联苯醌类化合物、偶氮醌类化合物、蒽醌类化合物、萘醌类化合物、硝基蒽醌类化合物和二硝基蒽醌类化合物。
电子受体化合物的优选例有通式(20)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(20))。
【化26】
Figure BDA0002226263890000281
通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4所表示的C1-C6烷基优选为甲基、乙基、丁基或者己基，更优选为叔丁基。
通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4所表示的C1-C6烷氧基优选为C1-C3烷氧基。通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4所表示的C5-C7环烷基优选为环己基。通式(20)中的Q1、Q2、Q3和Q4所表示的C6-C14芳基优选为C6-C10芳基，更优选为苯基。
通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，优选为表示C1-C6烷基。
电子受体化合物优选为化学式(E-1)表示的化合物(以下，有时记载为化合物(E-1))。化合物(E-1)是化合物(20)的优选例。
【化27】
Figure BDA0002226263890000282
电荷输送层中，电子受体化合物可以只含有1种化合物(20)，也可以含有2种以上化合物(20)。在含有化合物(20)的基础上，电荷输送层也可以进一步含有化合物(20)以外的电子受体化合物。
电荷输送层可以只含有1种电子受体化合物，也可以含有2种以上电子受体化合物。相对于粘结树脂100质量份，电子受体化合物的含量优选为0.1质量份以上10质量份以下，更优选为1质量份以上5质量份以下。
(电子输送剂)
在感光体是单层型感光体的情况下，单层型感光层优选为含有电子输送剂。单层型感光层中含有的电子输送剂可以适当使用众所周知的电子输送剂。
(添加剂)
添加剂例如有：劣化抑制剂(例如，抗氧化剂、自由基捕获剂、单重态淬灭剂或者紫外线吸收剂)、软化剂、表面改性剂、增量剂、增稠剂、分散稳定剂、蜡、供体、表面活性剂、可塑剂、增感剂和流平剂。抗氧化剂例如有：受阻酚(例如，二叔丁基对甲酚)。流平剂例如有：二甲基硅油。
(材料的组合)
为了提高感光体的耐裂性和感光度特性，优选为如下的材料组合。具体来说，感光层中含有的空穴输送剂和粘结树脂优选为表2中的组合例(G-1)～(G-13)的每一个。更优选为：感光层中含有的空穴输送剂和粘结树脂是表2中的组合例(G-1)～(G-13)的每一个，电荷产生剂是Y型氧钛酞菁。另外，表2中的“化合物(2)含有率”表示化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率(单位：质量％)。表2中的“HTM”表示空穴输送剂，“树脂”表示粘结树脂。
【表2】
Figure BDA0002226263890000301
在感光体是层叠型感光体的情况下，为了提高层叠型感光体的耐裂性和感光度特性，优选为如下的材料组合。具体来说，优选为电荷输送层中含有的空穴输送剂和粘结树脂是表2中的组合例(G-1)～(G-13)的每一个。更优选为：电荷输送层中含有的空穴输送剂和粘结树脂是表2中的组合例(G-1)～(G-13)的每一个，电子受体化合物是化合物(E-1)。进一步优选为：电荷输送层中含有的空穴输送剂和粘结树脂是表2中的组合例(G-1)～(G-13)的每一个，电子受体化合物是化合物(E-1)，电荷产生层中含有的电荷产生剂是Y型氧钛酞菁。特别优选为：电荷输送层中含有的空穴输送剂和粘结树脂是表2中的组合例(G-1)～(G-13)的每一个，电子受体化合物是化合物(E-1)，电荷产生层中含有的电荷产生剂是Y型氧钛酞菁，电荷输送层中含有的添加剂是受阻酚抗氧化剂和二甲基硅油中的一者或两者。
(导电性基体)
导电性基体只要至少表面部由导电性材料构成即可。导电性基体的一个例子是：由导电性材料构成的导电性基体。导电性基体的另一个例子是：由导电性材料包覆的导电性基体。导电性材料例如有：铝、铁、铜、锡、铂、银、钒、钼、铬、镉、钛、镍、钯、铟、不锈钢和黄铜。这些导电性材料可以单独使用一种，也可以组合2种以上(例如，作为合金)来使用。这些导电性材料中，基于电荷从感光层到导电性基体移动良好的观点，优选为铝和铝合金。
导电性基体的形状根据图像形成装置的结构来适当选择。导电性基体的形状例如是：片状和鼓状。还有，导电性基体的厚度根据导电性基体的形状来适当选择。
(中间层)
感光体根据需要也可以具备中间层(底涂层)。中间层例如含有无机颗粒和用在中间层中的树脂(中间层用树脂)。可以认为：通过中间层的存在，能够维持可抑制漏电发生这种程度的绝缘状态，同时使曝光感光体时产生的电流流动顺利，抑制电阻的上升。
无机颗粒例如有：金属(例如，铝、铁或者铜)的颗粒、金属氧化物(例如，二氧化钛、氧化铝、氧化锆、氧化锡或者氧化锌)的颗粒和非金属氧化物(例如，二氧化硅)的颗粒。这些无机颗粒可以单独使用一种，也可以2种以上并用。
中间层用树脂的例子与上述粘结树脂的例子相同。为了良好地形成中间层和感光层，中间层用树脂优选为不同于感光层中含有的粘结树脂。中间层也可以含有添加剂。中间层中含有的添加剂的例子与感光层中含有的添加剂的例子相同。
接下来，对感光体的制造方法进行说明。感光体的制造方法含有在导电性基体上直接形成感光层或者隔着中间层形成感光层的工序(感光层形成工序)。
(层叠型感光体的制造方法)
以下，对感光体是层叠型感光体时的制造方法进行说明。在感光体是层叠型感光体的情况下，感光层形成工序含有电荷产生层形成工序和电荷输送层形成工序。
电荷产生层形成工序中，在导电性基体上直接或者隔着中间层形成含有电荷产生剂的电荷产生层。具体来说，制备用于形成电荷产生层的涂布液(以下，有时记载为电荷产生层用涂布液)。将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上。或者，将电荷产生层用涂布液涂布在导电性基体上所具备的中间层上。然后，去除涂布的电荷产生层用涂布液所含的溶剂的至少一部分，由此形成电荷产生层。电荷产生层用涂布液例如含有电荷产生剂和溶剂。通过使电荷产生剂溶解或者分散在溶剂中，来制备上述的电荷产生层用涂布液。电荷产生层用涂布液根据需要也可以进一步含有基体树脂和添加剂。
电荷输送层形成工序中，在电荷产生层上形成含有空穴输送剂和粘结树脂的电荷输送层。具体来说，制备用于形成电荷输送层的涂布液(以下，有时记载为电荷输送层用涂布液)。将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上。然后，去除涂布的电荷输送层用涂布液所含的溶剂的至少一部分，由此形成电荷输送层。电荷输送层用涂布液含有空穴输送剂、粘结树脂和溶剂。空穴输送剂含有第一实施方式所涉及的化合物混合物。通过使空穴输送剂和粘结树脂溶解或者分散在溶剂中，能够制备电荷输送层用涂布液。电荷输送层用涂布液根据需要也可以进一步含有电子受体化合物和添加剂。
(单层型感光体的制造方法)
以下，对感光体是单层型感光体时的制造方法进行说明。在感光体是单层型感光体的情况下，感光层形成工序含有单层型感光层形成工序。
单层型感光层形成工序中，在导电性基体上直接或者隔着中间层形成含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂的单层型感光层。具体来说，单层型感光层形成工序中，制备用于形成单层型感光层的涂布液(以下，有时记载为单层型感光层用涂布液)。将单层型感光层用涂布液涂布在导电性基体上。或者，将单层型感光层用涂布液涂布在导电性基体上所具备的中间层上。然后，去除涂布的单层型感光层用涂布液中含有的溶剂的至少一部分，由此形成单层型感光层。单层型感光层用涂布液例如含有电荷产生剂、空穴输送剂、粘结树脂和溶剂。空穴输送剂含有第一实施方式所涉及的化合物混合物。通过使电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂溶解或者分散在溶剂中，来制备上述的单层型感光层用涂布液。单层型感光层用涂布液根据需要也可以进一步含有电子输送剂和添加剂。
电荷产生层用涂布液、电荷输送层用涂布液和单层型感光层用涂布液(以下，有时都记载为“涂布液”)中含有的溶剂只要能够使涂布液中含有的各成分溶解或者分散即可，不做特别的限定。涂布液中含有的溶剂例如有：醇(更具体地来说，甲醇、乙醇、异丙醇或者丁醇等)、脂肪烃(更具体地来说，正己烷、辛烷或者环己烷等)、芳香族烃(更具体地来说，苯、甲苯或者二甲苯等)、卤化烃(更具体地来说，二氯甲烷、二氯乙烷、四氯化碳或者氯苯等)、醚(更具体地来说，二甲醚、二乙醚、四氢呋喃、乙二醇二甲醚或者二甘醇二甲醚等)、酮(更具体地来说，丙酮、甲基乙基酮或者环己酮等)、酯(更具体地来说，乙酸乙酯或者乙酸甲酯等)、二甲基甲醛、二甲基甲酰胺和二甲基亚砜。这些溶剂可以单独使用，也可以组合两种以上来使用。这些溶剂中，优选使用非卤代溶剂(卤化烃以外的溶剂)。
电荷输送层用涂布液中含有的溶剂优选为不同于电荷产生层用涂布液中含有的溶剂。其理由是，在电荷产生层上涂布电荷输送层用涂布液的情况下，优选为电荷产生层不溶解于电荷输送层用涂布液的溶剂中。
将各成分混合并分散到溶剂中，由此制备涂布液。混合或者分散的操作中，例如可以使用珠磨机、辊磨机、球磨机、磨碎机、油漆振荡器或者超声波分散器。
为了提高各成分的分散性或者所形成的各层的表面平整度，涂布液例如也可以含有表面活性剂或者流平剂。
使用涂布液进行涂布的方法只要是能够均匀涂布上涂布液的方法即可，不做特别的限定。涂布方法例如有：浸涂法、喷涂法、旋涂法和棒涂法。
涂布液中含有的溶剂的至少一部分的去除方法只要是能够使涂布液中的溶剂蒸发的方法即可，不做特别的限定。去除方法例如有：加热、减压以及加热与减压的并用。更具体地来说，使用高温干燥机或者减压干燥机进行热处理(热风干燥)的方法。热处理的温度例如是40℃以上150℃以下。热处理的时间例如是3分钟以上120分钟以下。
另外，感光体的制造方法根据需要也可以进一步含有形成中间层的工序和形成表面层的工序。形成中间层的工序和形成表面层的工序中，适当选择众所周知的方法。
【实施例】
以下，使用实施例对本发明进行更具体的说明。另外，本发明不以任何方式限定于实施例的范围。
<化合物混合物的制备>
实施例所涉及的样品(M-A1)～(M-A10)的成分表示在后面说明的表3的“HTM”栏中。比较例所涉及的样品(M-B1)～(M-B7)的成分表示在后面说明的表4的“HTM”栏中。
对样品(M-A1)～(M-A10)和(M-B1)～(M-B7)的制备方法进行说明。以下各样品的制备方法中，下述化学式(A-1)～(A-6)、(B-1)～(B-2)和(C-1)～(C-3)表示的化合物有时分别记载为化合物(A-1)～(A-6)、(B-1)～(B-2)和(C-1)～(C-3)。
【化28】
Figure BDA0002226263890000351
(样品(M-A1)的制备)
按照下述反应方程式(r-a)，制备样品(M-A1)。
【化29】
Figure BDA0002226263890000352
具体来说，在具备分馏管的500mL三口烧瓶中，放入三(二亚苄基丙酮)二钯(0.0366g、0.040mmol)、2-二环己基膦-2'，4'，6'-三异丙基联苯(0.0763g、0.016mmol)和叔丁醇钠(9.669g、100.7mmol)。烧瓶内的脱气和氮气置换重复进行2次，将烧瓶内的空气置换为氮气。
然后，在烧瓶内再加入2-乙基苯胺(化合物(A-1)、8.45g、69.8mmol)、4-氯甲苯(化合物(B-1)、10.13g、80.0mmol)和二甲苯(45g)。将烧瓶内的液体升温到130℃，使液体进行回流。另外，一边蒸发掉升温过程中产生的叔丁醇，一边使液体升温。在使液体进行回流的同时，将液体保持在130℃并进行2小时的搅拌(相当于第一搅拌)。然后，将烧瓶内的液体冷却到50℃。
然后，在烧瓶内的液体中再加入叔丁醇钠(7.680g、80.0mmol)、4，4″-二溴对三联苯(化合物(C-1)、11.60g、30.0mmol)、乙酸钯(II)(0.0168g、0.075mmol)、2-二环己基膦-2'，4'，6'-三异丙基联苯(0.1425g、0.299mmol)和二甲苯(32g)。将烧瓶内的液体升温到130℃，使液体进行回流。另外，一边蒸发掉升温过程中产生的叔丁醇，一边使液体升温。在使液体进行回流的同时，将液体保持在130℃并进行3小时的搅拌(相当于第二搅拌)。
然后，将烧瓶内的液体冷却到90℃。对烧瓶内的90℃的液体进行过滤，去除液体中的不溶物，得到滤液。对滤液进行2次活性粘土处理。活性粘土处理是指在滤液中放入活性粘土(日本活性粘土株式会社制造“SA-1”、8g)在110℃进行15分钟并再次过滤而回收滤液的处理。对进行了2次活性粘土处理的滤液进行减压浓缩，得到浓缩液。在浓缩液中，加入使浓缩液略微混浊的量(约50g)的异己烷，接着再加入甲醇(50g)。将浓缩液冷却到5℃，通过过滤来取出沉淀的结晶。将该结晶放入二甲苯(100g)中并加热到110℃，使结晶溶解在二甲苯中，得到溶液。对溶液进行5次上述活性粘土处理。对进行了5次活性粘土处理的滤液进行减压浓缩，得到浓缩液。在浓缩液中，加入使浓缩液略微混浊的量(约50g)的异己烷，接着再加入甲醇(50g)。将浓缩液冷却到5℃，通过过滤来取出沉淀的结晶。将所得结晶在真空下70℃进行24小时的干燥，得到样品(M-A1)。样品(M-A1)是含有化合物(HTM-1)和化合物(HTM-A)的化合物混合物。样品(M-A1)的产量是16.3g。相对于化合物(C-1)，样品(M-A1)中含有的化合物(HTM-1)的收率是84％。
(样品(M-A2)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-2)69.8mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A2)。样品(M-A2)是含有化合物(HTM-2)和化合物(HTM-B)的化合物混合物。
(样品(M-A3)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-3)69.8mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A3)。样品(M-A3)是含有化合物(HTM-3)和化合物(HTM-C)的化合物混合物。
(样品(M-A4)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-4)69.8mmol，将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-2)80.0mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A4)。样品(M-A4)是含有化合物(HTM-4)和化合物(HTM-D)的化合物混合物。
(样品(M-A5)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-5)69.8mmol，将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-2)80.0mmol，将化合物(C-1)30.0mmol变更为化合物(C-2)30.0mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A5)。样品(M-A5)是含有化合物(HTM-5)和化合物(HTM-E)的化合物混合物。
(样品(M-A6)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-6)69.8mmol，将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-2)80.0mmol，将化合物(C-1)30.0mmol变更为化合物(C-3)30.0mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A6)。样品(M-A6)是含有化合物(HTM-6)和化合物(HTM-F)的化合物混合物。
(样品(M-A7)的制备)
将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-1)75.0mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A7)。样品(M-A7)是含有化合物(HTM-1)和化合物(HTM-A)的化合物混合物。
(样品(M-A8)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-1)76.8mmol，将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-1)93.5mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A8)。样品(M-A8)是含有化合物(HTM-1)和化合物(HTM-A)的化合物混合物。
(样品(M-A9)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-1)94.2mmol，将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-1)128.25mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A9)。样品(M-A9)是含有化合物(HTM-1)和化合物(HTM-A)的化合物混合物。
(样品(M-A10)的制备)
将化合物(A-1)69.8mmol变更为化合物(A-1)97.7mmol，将化合物(B-1)80.0mmol变更为化合物(B-1)140.0mmol，除此以外按照样品(M-A1)的制备方法，得到样品(M-A10)。样品(M-A10)是含有化合物(HTM-1)和化合物(HTM-A)的化合物混合物。
(样品(M-B1)的制备)
使用甲苯与异己烷的混合溶剂(体积比率50/50)作为展开剂，通过硅胶柱色谱法对样品(M-A1)进行提纯。由此，分离出含有化合物(HTM-1)的成分。进行减压浓缩，直到分离出的液体(成分)略微混浊为止，由此得到浓缩液。在浓缩液中加入异己烷和甲醇。将浓缩液冷却到5℃，通过过滤来取出沉淀的结晶，得到样品(M-B1)。样品(M-B1)只含有化合物(HTM-1)，不含化合物(HTM-A)。
(样品(M-B2)的制备)
将样品(M-A1)变更为样品(M-A2)，除此以外按照样品(M-B1)的制备方法，得到样品(M-B2)。样品(M-B2)只含有化合物(HTM-2)，不含化合物(HTM-B)。
(样品(M-B3)的制备)
将样品(M-A1)变更为样品(M-A3)，除此以外按照样品(M-B1)的制备方法，得到样品(M-B3)。样品(M-B3)只含有化合物(HTM-3)，不含化合物(HTM-C)。
(样品(M-B4)的制备)
将样品(M-A1)变更为样品(M-A4)，除此以外按照样品(M-B1)的制备方法，得到样品(M-B4)。样品(M-B4)只含有化合物(HTM-4)，不含化合物(HTM-D)。
(样品(M-B5)的制备)
将样品(M-A1)变更为样品(M-A5)，除此以外按照样品(M-B1)的制备方法，得到样品(M-B5)。样品(M-B5)只含有化合物(HTM-5)，不含化合物(HTM-E)。
(样品(M-B6)的制备)
将样品(M-A1)变更为样品(M-A6)，除此以外按照样品(M-B1)的制备方法，得到样品(M-B6)。样品(M-B6)只含有化合物(HTM-6)，不含化合物(HTM-F)。
(样品(M-B7)的制备)
使用甲苯与异己烷的混合溶剂(体积比率50/50)作为展开剂，通过硅胶柱色谱法对样品(M-A1)进行提纯。由此，分离出含有化合物(HTM-A)的成分。进行减压浓缩，直到分离出的液体(成分)略微混浊为止，由此得到浓缩液。在浓缩液中加入异己烷和甲醇。将浓缩液冷却到5℃，通过过滤来取出沉淀的结晶，得到样品(M-B7)。样品(M-B7)只含有化合物(HTM-A)，不含化合物(HTM-1)。
(化合物(1)和化合物(2)的含有率的测量)
关于制备的各样品，相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，测量化合物(1)的含有率。还有，关于制备的各样品，相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量，测量化合物(2)的含有率。化合物(1)的含有率是通式(1)所包含的化合物(HTM-1)～(HTM-6)的含有率。还有，化合物(2)的含有率是通式(2)所包含的化合物(HTM-A)～(HTM-F)的含有率。测量方法如下。
将样品(更具体地来说，样品(M-A1)～(M-A10)和(M-B1)～(M-B7)的每一个)2.0mg溶解在四氢呋喃670mg中，得到四氢呋喃溶液。其中，使用了不含稳定剂量的四氢呋喃。通过高效液相色谱法(HPLC)，对所得四氢呋喃溶液进行分析。具体来说，通过以下的分析装置和分析条件，对作为样品的四氢呋喃溶液进行分析，得到HPLC图表。根据HPLC图表中的化合物(1)的峰值面积，求出样品中的化合物(1)的含量。根据HPLC图表中的化合物(2)的峰值面积，求出样品中的化合物(2)的含量。根据所求出的化合物(1)的含量和化合物(2)的含量，计算化合物(1)的含有率和化合物(2)的含有率。计算结果表示在表3～表5的“含有率”栏中。
(分析装置和分析条件)
·分析装置：Hitachi High-Technologies Corporation制造“LaChrom ELITE”
·检测波长：254nm
·色谱柱：GL Sciences Inc.制造“Inertsil(日本注册商标)ODS-3”(内径：4.6mm；长度：250mm)
·色谱柱温度：40℃
·展开剂：乙腈
·流量：1mL/分
·样品注入量：1μL
<粘结树脂的合成>
接下来，合成聚芳酯树脂(R-1)～(R-4)。这些聚芳酯树脂用在后面说明的“层叠型感光体的制造”中。
(聚芳酯树脂(R-1))
聚芳酯树脂(R-1)是重复单元只有重复单元(10-1)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。聚芳酯树脂(R-1)中的重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。聚芳酯树脂(R-1)的粘均分子量是50，500。
【化30】
Figure BDA0002226263890000411
使用具备温度计、三通阀和容量200mL滴液漏斗的容量1L三口烧瓶，作为反应容器。在反应容器中，放入化合物(BP-10-1)10g(41.28毫摩尔)、叔丁基苯酚0.062g(0.413毫摩尔)、氢氧化钠3.92g(98毫摩尔)和苄基三丁基氯化铵0.120g(0.384毫摩尔)。使用氩气置换反应容器内的空气。在反应容器的内含物中加入水300mL。将反应容器的内含物在50℃搅拌1小时。然后，冷却反应容器的内含物，直到反应容器的内含物的温度达到10℃，由此得到碱性水溶液A。
使2，6-萘二甲酰二氯(2，6-Naphthalene dicarbonyl dichloride)(化合物(DC-11-X1)的二氯化物)4.10g(16.2毫摩尔)和4，4'-氧二苯甲酰氯(4，4′-oxybisbenzoicdichloride)(化合物(DC-11-X3)的二氯化物)4.78g(16.2毫摩尔)溶解在三氯甲烷150mL中。由此得到三氯甲烷溶液B。
使用滴液漏斗，用时110分钟将三氯甲烷溶液B缓慢滴加到碱性水溶液A中。在将反应容器的内含物的温度(液温)调节为15±5℃的同时，将反应容器的内含物搅拌4小时，由此进行聚合反应。然后，使用倾析器，去除反应容器的内含物中的上层(水层)，得到有机层。然后，在容量1L的三角烧瓶中加入离子交换水400mL。在烧瓶内含物中加入所得有机层。在烧瓶内含物中进一步加入三氯甲烷400mL和乙酸2mL。接着，将烧瓶内含物在室温(25℃)下搅拌30分钟。然后，使用倾析器，去除烧瓶内含物中的上层(水层)，得到有机层。使用分液漏斗，以离子交换水1L对所得有机层进行清洗。重复5次离子交换水的清洗，得到水洗了的有机层。
接下来，对水洗了的有机层进行过滤，得到滤液。在容量1L的烧杯中，放入1L的甲醇。将所得滤液缓慢滴加到烧杯内的甲醇中，得到沉淀物。通过过滤，取出沉淀物。将取出的沉淀物在温度70℃进行12小时的真空干燥。其结果，得到聚芳酯树脂(R-1)。
(聚芳酯树脂(R-2))
聚芳酯树脂(R-2)是重复单元只有重复单元(10-2)、(11-X1)和(11-X3)的聚芳酯树脂。聚芳酯树脂(R-2)中的重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X3)这2种，比率p是0.50。聚芳酯树脂(R-2)的粘均分子量是47,500。
【化31】
Figure BDA0002226263890000421
将41.28毫摩尔的化合物(BP-10-1)变更为41.28毫摩尔的化合物(BP-10-2)，除此以外按照聚芳酯树脂(R-1)的合成方法，得到聚芳酯树脂(R-2)。
(聚芳酯树脂(R-3))
聚芳酯树脂(R-3)是重复单元只有重复单元(10-2)、(11-X1)和(11-X2)的聚芳酯树脂。聚芳酯树脂(R-3)中的重复单元(11)具有重复单元(11-X1)和(11-X2)这2种，比率p是0.50。聚芳酯树脂(R-3)的粘均分子量是50,500。
【化32】
Figure BDA0002226263890000431
将41.28毫摩尔的化合物(BP-10-1)变更为41.28毫摩尔的化合物(BP-10-2)，将16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X3)的二氯化物变更为16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X2)的二氯化物，除此以外按照聚芳酯树脂(R-1)的合成方法，得到聚芳酯树脂(R-3)。
(聚芳酯树脂(R-4))
聚芳酯树脂(R-4)是重复单元只有重复单元(10-1)、(10-3)和(11-X3)的聚芳酯树脂。聚芳酯树脂(R-4)的比率q是0.80。聚芳酯树脂(R-4)的粘均分子量是50，500。
【化33】
Figure BDA0002226263890000432
将41.28毫摩尔的化合物(BP-10-1)变更为33.02毫摩尔的化合物(BP-10-1)和8.26毫摩尔的化合物(BP-10-3)，将16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X1)的二氯化物和16.2毫摩尔的化合物(DC-11-X3)的二氯化物变更为32.4毫摩尔的化合物(DC-11-X3)的二氯化物，除此以外按照聚芳酯树脂(R-1)的合成方法，得到聚芳酯树脂(R-4)。
<层叠型感光体的制造>
(层叠型感光体(A-1)的制造)
首先，形成中间层。准备经过了表面处理的二氧化钛(Tayca株式会社制造“试生产样品SMT-A”，数均一次粒径10nm)。使用氧化铝和二氧化硅对二氧化钛进行表面处理后，再在将表面处理过的二氧化钛进行湿式分散的同时，使用聚甲基氢硅氧烷进行表面处理，这样得到的二氧化钛就是SMT-A。然后，使用珠磨机，将2质量份的SMT-A、聚酰胺树脂(东丽株式会社制造“AMILAN(日本注册商标)CM8000”；聚酰胺6、聚酰胺12、聚酰胺66和聚酰胺610的四元共聚聚酰胺树脂)1质量份、甲醇10质量份、丁醇1质量份和甲苯1质量份进行5小时的混合，得到中间层用涂布液。使用孔径5μm的过滤器，对中间层用涂布液进行过滤。然后，通过浸涂法，将中间层用涂布液涂布在导电性基体的表面上。使用铝制的鼓状支撑体(直径30mm、全长246mm)，作为导电性基体。接下来，将所涂布上的中间层用涂布液在130℃进行30分钟干燥，在导电性基体上形成中间层(膜厚2μm)。
接下来，形成电荷产生层。具体来说，使用珠磨机，将作为电荷产生剂的Y型氧钛酞菁1.5质量份、作为基体树脂的聚乙烯醇缩醛树脂(积水化学工业株式会社制造“S-LEC BX-5”)1.0质量份、丙二醇单甲醚40.0质量份和四氢呋喃40.0质量份进行2小时的混合，得到电荷产生层用涂布液。使用孔径3μm的过滤器，对电荷产生层用涂布液进行过滤。通过浸涂法，将所得滤液涂布在中间层上，在50℃进行5分钟的干燥。由此在中间层上形成电荷产生层(膜厚0.3μm)。
接下来，形成电荷输送层。具体来说，将作为空穴输送剂的样品(M-A1)100.00质量份、作为粘结树脂的聚芳酯树脂(R-1)100.00质量份、作为电子受体化合物的化合物(E-1)2.00质量份、受阻酚抗氧化剂(BASF公司制造“IRGANOX(日本注册商标)1010”)0.50质量份、流平剂(二甲基硅油，信越化学工业株式会社制造“KF96-50CS”)0.05质量份、四氢呋喃350.00质量份和甲苯350.00质量份进行混合，得到电荷输送层用涂布液。通过浸涂法，将电荷输送层用涂布液涂布在电荷产生层上，以120℃进行40分钟的干燥。由此，在电荷产生层上形成电荷输送层(膜厚20μm)。其结果，得到层叠型感光体(A-1)。层叠型感光体(A-1)中，在导电性基体上具备中间层，在中间层上具备电荷产生层，在电荷产生层上具备电荷输送层。
(层叠型感光体(A-2)～(A-6)、(A-10)～(A-13)和(B-1)～(B-7)的制造)
将样品(M-A1)变更为表3和表4的“样品No.”栏中的样品，除此以外按照层叠型感光体(A-1)的制造方法，分别制造层叠型感光体(A-2)～(A-6)、(A-10)～(A-13)和(B-1)～(B-7)。例如，在层叠型感光体(A-2)的制造中，将样品(M-A1)变更为表3的“样品No.”栏中的样品(M-A2)。
(层叠型感光体(A-7)～(A-9)的制造)
将聚芳酯树脂(R-1)变更为表3和表4的“树脂”栏中的粘结树脂，除此以外按照层叠型感光体(A-1)的制造方法，分别制造层叠型感光体(A-7)～(A-9)。例如，在层叠型感光体(A-7)的制造中，将聚芳酯树脂(R-1)变更为表3的“树脂”栏中的聚芳酯树脂(R-2)。
<带电特性的评价>
对于层叠型感光体(A-1)～(A-13)和(B-1)～(B-7)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行带电特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，在层叠型感光体的转速31rpm和层叠型感光体中的流入电流-10μA的条件下，使层叠型感光体带电。测量带电了的层叠型感光体的表面电位。测量的表面电位作为层叠型感光体的带电电位(V0；单位：-V)。层叠型感光体的带电电位(V0)表示在表3和表4中。
<感光度特性的评价>
对于层叠型感光体(A-1)～(A-13)和(B-1)～(B-7)的每一个，在温度10℃和相对湿度20％RH的环境下，进行感光度特性的评价。具体来说，使用鼓感光度试验机(GENTEC株式会社制造)，使层叠型感光体的表面带电到-600V。然后，使用带通滤波器从卤素灯的光中取出单色光(波长：780nm；曝光量：0.8μJ/cm2)，并照射到层叠型感光体的表面上。在单色光的照射结束后，再经过120毫秒的时刻，测量层叠型感光体的表面电位。将测量的表面电位作为层叠型感光体的曝光后电位(VL；单位：-V)。层叠型感光体的曝光后电位(VL)表示在表3和表4中。根据曝光后电位(VL)的绝对值，按照以下的基准，评价层叠型感光体的感光度特性。
良好：曝光后电位的绝对值是170V以下。
差：曝光后电位的绝对值超过170V。
<晶化抑制的评价>
肉眼观察层叠型感光体(A-1)～(A-13)和(B-1)～(B-7)的每一个的整个感光层。然后，确认在感光层上有无晶化部分。根据确认结果，按照以下的基准，评价层叠型感光体的晶化是否得到了抑制。评价结果表示在表3和表4中。
评价A：没有确认到晶化部分。
评价B：确认到了晶化部分。
<耐裂性的评价>
对于层叠型感光体(A-1)～(A-13)和(B-1)～(B-7)的每一个，进行耐裂性的评价。具体来说，在温度23℃和相对湿度50％RH的环境下，将层叠型感光体中的下端40mm的区域浸渍在异链烷烃溶剂(ExxonMobil公司制造“IsoparL”)中24小时。24小时的浸渍后，确认层叠型感光体的表面上产生的裂纹数量。根据裂纹数量，按照以下的基准，进行耐裂性的评价。
评价A：裂纹数量是20个以下。
评价B：裂纹数量超过20个。
表3～表5中的“HTM”表示空穴输送剂。表3～表5中的“含有率”栏的“化合物(1)”表示化合物(1)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率(单位：质量％)。表3～表5中的“含有率”栏的“化合物(2)”表示化合物(2)相对于化合物(1)和化合物(2)的总质量的含有率(单位：质量％)。表3～表5中的“树脂”表示粘结树脂。表3～表5中的“EA”表示电子受体化合物。表3和表4中的“V0”表示带电电位。表3和表4中的“VL”表示曝光后电位。表3和表4中的“晶化”表示晶化抑制的评价。表3和表4中的“裂纹”表示耐裂性的评价。
Figure BDA0002226263890000471
Figure BDA0002226263890000481
如表3所示，样品(M-A1)～(M-A10)各自是化合物(1)(更具体地来说，化合物(HTM-1)～(HTM-6)中的一个)和化合物(2)(更具体地来说，化合物(HTM-A)～(HTM-F)中的一个)的化合物混合物。化合物混合物的样品(M-A1)～(M-A10)含有在层叠型感光体(A-1)～(A-13)的电荷输送层中。因此，层叠型感光体(A-1)～(A-13)的耐裂性评价是A评价，耐裂性优异。还有，层叠型感光体(A-1)～(A-13)的曝光后电位的绝对值是170V以下，感光度特性优异。
如表4所示，样品(M-B1)～(M-B6)都不含化合物(2)。样品(M-B1)～(M-B6)含有在层叠型感光体(B-1)～(B-6)的电荷输送层中。因此，层叠型感光体(B-1)～(B-6)的耐裂性评价是B评价，耐裂性差。
如表4所示，样品(M-B7)不含化合物(1)。样品(M-B7)含有在层叠型感光体(B-7)的电荷输送层中。因此，层叠型感光体(B-7)的曝光后电位的绝对值超过170V，感光度特性差。
综上所述，本发明的化合物混合物以及由本发明的制造方法制造的化合物混合物表现出如下特性：所述化合物混合物含有在感光层中的情况下，能够提高感光体的耐裂性和感光度特性。还有，含有本发明的化合物混合物的感光体表现出优异的耐裂性和感光度特性。
另外，根据表3的带电特性的评价结果，层叠型感光体(A-1)～(A-13)的带电电位的绝对值是650V以上697V以下，确认到它们具有适于实际使用的带电特性。
另外，根据表3的层叠型感光体(A-2)和表4的层叠型感光体(B-2)的晶化抑制评价结果，作为含有化合物(HTM-2)和化合物(HTM-B)的化合物混合物，即样品(M-A2)，与含有化合物(HTM-2)但不含化合物(HTM-B)的样品(M-B2)相比，确认到抑制了晶化。还有，根据表3的层叠型感光体(A-6)和表4的层叠型感光体(B-6)的晶化抑制评价结果，作为含有化合物(HTM-6)和化合物(HTM-F)的化合物混合物，即样品(M-A6)，与含有化合物(HTM-6)但不含化合物(HTM-F)的样品(M-B6)相比，确认到抑制了晶化。
<耐磨损性的评价>
接下来，使用彼此含有不同粘结树脂的层叠型感光体(A-1)和(A-7)～(A-9)，进行耐磨损性的评价。在耐磨损性的评价中，使用彩色打印机(株式会社冲数据制造“C711dn”)作为评价机。在评价机的调色剂盒中填充青色调色剂。首先，测量层叠型感光体的电荷输送层的膜厚T1。然后，将层叠型感光体安装到评价机中。然后，在温度23℃和相对湿度50％RH的环境下，使用评价机，在30,000张纸张上进行图像的印刷。印刷后，测量层叠型感光体的电荷输送层的膜厚T2。然后，求出印刷前后的电荷输送层膜厚变化量，即磨损量(T1-T2；单位：μm)。磨损量表示在表5中。磨损量越少表示层叠型感光体的耐磨损性越优异。
【表5】
Figure BDA0002226263890000501
如表5所示，含有聚芳酯树脂(R-4)的层叠型感光体(A-9)与分别含有聚芳酯树脂(R-1)～(R-3)的层叠型感光体(A-1)、(A-7)和(A-8)相比，耐磨损性优异。

Claims (10)

1.一种化合物混合物，
含有通式(1)表示的化合物和通式(2)表示的化合物，
【化1】
Figure FDA0002226263880000011
所述通式(1)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或者C6-C14芳基，
所述通式(1)中的R1B和所述通式(2)中的R1C表示与所述通式(1)中的R1A相同的基，
所述通式(1)中的R2B和所述通式(2)中的R2C表示与所述通式(1)中的R2A相同的基，
所述通式(1)中的R3B和所述通式(2)中的R3C表示与所述通式(1)中的R3A相同的基，
所述通式(1)中的R4B和所述通式(2)中的R4C表示与所述通式(1)中的R4A相同的基，
所述通式(1)中的R5B和所述通式(2)中的R5C表示与所述通式(1)中的R5A相同的基，
所述通式(1)中的R6B以及所述通式(2)中的R6C和R6D表示与所述通式(1)中的R6A相同的基，
所述通式(1)中的R7B以及所述通式(2)中的R7C和R7D表示与所述通式(1)中的R7A相同的基，
所述通式(1)中的R8B以及所述通式(2)中的R8C和R8D表示与所述通式(1)中的R8A相同的基，
所述通式(1)中的R9B以及所述通式(2)中的R9C和R9D表示与所述通式(1)中的R9A相同的基，
所述通式(1)中的R10B以及所述通式(2)中的R10C和R10D表示与所述通式(1)中的R10A相同的基，
所述通式(1)中的Y是化学式(Y1)、化学式(Y2)或者通式(Y3)表示的二价基，
【化2】
Figure FDA0002226263880000021
所述通式(Y3)中，R31和R32各自独立，表示氢原子、C1-C8烷基或者苯基。
2.根据权利要求1所述的化合物混合物，其特征在于，
所述通式(1)中，Y是所述化学式(Y2)表示的二价基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物混合物，其特征在于，
所述通式(1)中，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A中的至少2个表示氢原子以外的基，R1A、R2A、R3A、R4A、R5A、R6A、R7A、R8A、R9A和R10A中其余的表示氢原子，
所述氢原子以外的基的碳原子数合计是3以上。
4.根据权利要求1或2所述的化合物混合物，其特征在于，
所述通式(1)中，R3A表示C1-C8烷氧基。
5.根据权利要求1所述的化合物混合物，其特征在于，
所述通式(1)表示的化合物是化学式(HTM-1)表示的化合物且所述通式(2)表示的化合物是化学式(HTM-A)表示的化合物，
或者所述通式(1)表示的化合物是化学式(HTM-2)表示的化合物且所述通式(2)表示的化合物是化学式(HTM-B)表示的化合物，
或者所述通式(1)表示的化合物是化学式(HTM-3)表示的化合物且所述通式(2)表示的化合物是化学式(HTM-C)表示的化合物，
或者所述通式(1)表示的化合物是化学式(HTM-4)表示的化合物且所述通式(2)表示的化合物是化学式(HTM-D)表示的化合物，
或者所述通式(1)表示的化合物是化学式(HTM-5)表示的化合物且所述通式(2)表示的化合物是化学式(HTM-E)表示的化合物，
或者所述通式(1)表示的化合物是化学式(HTM-6)表示的化合物且所述通式(2)表示的化合物是化学式(HTM-F)表示的化合物，
【化3】
Figure FDA0002226263880000041
【化4】
Figure FDA0002226263880000042
【化5】
Figure FDA0002226263880000051
6.根据权利要求1或2所述的化合物混合物，其特征在于，
相对于所述通式(1)表示的化合物和所述通式(2)表示的化合物的总质量，所述通式(2)表示的化合物的含有率是1.0质量％以上10.0质量％以下。
7.一种电子照相感光体，
具备导电性基体和感光层，
所述感光层至少含有电荷产生剂、空穴输送剂和粘结树脂，
所述空穴输送剂含有权利要求1或2所述的化合物混合物。
8.根据权利要求7所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述粘结树脂含有聚芳酯树脂，
所述聚芳酯树脂含有至少1种通式(10)表示的重复单元和至少1种通式(11)表示的重复单元，
【化6】
Figure FDA0002226263880000061
所述通式(10)中，R11和R12各自独立，表示氢原子或者甲基，W是通式(W1)、通式(W2)或者化学式(W3)表示的二价基，
所述通式(11)中，X是化学式(X1)、化学式(X2)或者化学式(X3)表示的二价基，
【化7】
Figure FDA0002226263880000062
所述通式(W1)中，R13表示氢原子或者C1-C4烷基，R14表示C1-C4烷基，
所述通式(W2)中，t表示1以上3以下的整数，
【化8】
Figure FDA0002226263880000071
9.根据权利要求7所述的电子照相感光体，其特征在于，
所述感光层含有电荷产生层和电荷输送层，
所述电荷产生层含有所述电荷产生剂，
所述电荷输送层含有所述空穴输送剂和所述粘结树脂，
所述电荷输送层还含有电子受体化合物，
所述电子受体化合物含有通式(20)表示的化合物，
【化13】
Figure FDA0002226263880000072
所述通式(20)中，Q1、Q2、Q3和Q4各自独立，表示C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、C5-C7环烷基或者C6-C14芳基。
10.一种化合物混合物制造方法，
制造权利要求1或者2所述的化合物混合物，
所述制造方法包含第一搅拌和第二搅拌，
所述第一搅拌中，对含有通式(A)所示化合物和通式(B)所示化合物的液体进行搅拌，
所述第二搅拌中，在所述液体中进一步加入通式(C)所示化合物并进行搅拌，
在所述第一搅拌之后不对所述液体进行提纯，而实施所述第二搅拌，
经过所述第一搅拌和所述第二搅拌，得到所述通式(1)所示化合物与所述通式(2)所示化合物的混合物，
【化14】
Figure FDA0002226263880000081
所述通式(A)中的R1、R2、R3、R4和R5分别是与所述通式(1)中的R1A、R2A、R3A、R4A和R5A相同的基，
所述通式(B)中的R6、R7、R8、R9和R10分别是与所述通式(1)中的R6A、R7A、R8A、R9A和R10A相同的基，所述通式(B)中的Z1表示卤素原子，
所述通式(C)中的Y是与所述通式(1)中的Y相同的基，所述通式(C)中的Z2和Z3表示卤素原子。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115407626A (zh) * 2021-05-26 2022-11-29 京瓷办公信息系统株式会社 电子照相感光体、处理盒和图像形成装置

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20090232551A1 (en) * 2006-01-06 2009-09-17 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photosensitive member, image forming device using same, and electrophotographic photosensitive member cartridge
US20100221040A1 (en) * 2005-12-02 2010-09-02 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor and apparatus for image formation
US20100248101A1 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptor, process cartridge and image forming apparatus
KR20160053561A (ko) * 2014-11-05 2016-05-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
CN107783384A (zh) * 2016-08-26 2018-03-09 京瓷办公信息系统株式会社 电子照相感光体、图像形成装置及处理盒
JP2019077844A (ja) * 2017-10-27 2019-05-23 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0715583B2 (ja) * 1987-04-30 1995-02-22 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体
JP2526969B2 (ja) * 1988-02-10 1996-08-21 富士ゼロックス株式会社 電子写真用感光体
JP2850665B2 (ja) * 1992-08-26 1999-01-27 富士ゼロックス株式会社 電子写真感光体
JPH07261425A (ja) * 1994-03-23 1995-10-13 Fuji Xerox Co Ltd 電子写真感光体
JP2018054745A (ja) 2016-09-27 2018-04-05 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 積層型電子写真感光体及び積層型電子写真感光体の製造方法

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US20100221040A1 (en) * 2005-12-02 2010-09-02 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photoreceptor and apparatus for image formation
US20090232551A1 (en) * 2006-01-06 2009-09-17 Mitsubishi Chemical Corporation Electrophotographic photosensitive member, image forming device using same, and electrophotographic photosensitive member cartridge
US20100248101A1 (en) * 2009-03-27 2010-09-30 Fuji Xerox Co., Ltd. Electrophotographic photoreceptor, process cartridge and image forming apparatus
KR20160053561A (ko) * 2014-11-05 2016-05-13 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 조성물을 이용한 디스플레이 장치 및 유기전기소자
CN107783384A (zh) * 2016-08-26 2018-03-09 京瓷办公信息系统株式会社 电子照相感光体、图像形成装置及处理盒
JP2019077844A (ja) * 2017-10-27 2019-05-23 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 ポリアリレート樹脂及び電子写真感光体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115407626A (zh) * 2021-05-26 2022-11-29 京瓷办公信息系统株式会社 电子照相感光体、处理盒和图像形成装置

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