CN110862408A - N-烷基氮杂硅环戊烷合成方法及n-烷基氮杂硅环戊烷 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N‑烷基氮杂硅环戊烷合成方法及N‑烷基氮杂硅环戊烷，涉及有机硅材料技术领域，本发明以氨基三烷氧基硅烷为原材料，在高温强碱性条件下脱除甲醇合成N‑烷基氮杂硅环戊烷，该产品既具有高反应性的氮杂硅环，又有可水解的烷氧基，所以可以广泛用于粘接、树脂改性、单组分RTV等，叔氮使其拥有更好的耐黄变性能。本发明的合成方法的主要原材是氨基三烷氧基硅烷，原材料简单易得，且反应过程中只有副产物甲醇生成，安全环保易处理。采用本发明提供的合成方法产品含量可达97％以上，收率85％以上。
Description
技术领域
本发明涉及有机硅材料技术领域，具体涉及一种N-烷基氮杂硅环戊烷合成方法及N-烷基氮杂硅环戊烷。
背景技术
N-烷基氮杂硅环戊烷，既具有高反应性的氮杂硅环，又有可水解的烷氧基，所以可以广泛用于粘接、树脂改性、单组分RTV等，叔氮使其拥有更好的耐黄变性能。但是，业内尚未发现适用于工业化生产的N-烷基氮杂硅环戊烷的合成方法，在一些文献中提到了N-烯烃基氮杂硅环戊烷的合成方法，主要是用氨基三烷氧基硅烷和六甲基二硅氮烷在催化剂作用下加热反应合成，反应过程中生成了副产物氨气以及三甲基甲氧基硅烷，整个反应不仅要考虑到副产物的回收，且原料六甲基二硅氮烷价格很高，大大限制了N-烷基氮杂硅环戊烷的工业化进程。
因此，亟需一种能够合成N-烷基氮杂硅环戊烷的技术方案。
发明内容
针对现有技术中存在的缺陷，本发明的目的在于提供一种N-烷基氮杂硅环戊烷合成方法及N-烷基氮杂硅环戊烷，具有良好的耐黄变性能。
为达到以上目的，本发明采取的技术方案是：一种N-烷基氮杂硅环戊烷合成方法，包括以下步骤：
以氨基三烷氧基硅烷为原材料，在高温强碱性条件下脱除甲醇合成。
在上述技术方案的基础上，所述氨基三烷氧基硅烷为含有氨基和三烷氧基的硅烷，为正丁基氨丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯氨丙基三甲氧基硅烷、氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷中的一种或多种。
在上述技术方案的基础上，将100质量份的氨基三烷氧基硅烷和1～3质量份的催化剂投入到反应容器中，开启搅拌，反应系统保持负压、反应容器温度保持在130～150℃全回流反应；
反应3～5h后，当顶温趋于稳定后，即可得到目标产物。
在上述技术方案的基础上，反应容器采用三口烧瓶，且带填料柱以及精馏头。
在上述技术方案的基础上，所述催化剂为强碱性催化剂。
在上述技术方案的基础上，所述催化剂为甲醇钠、甲醇钾、甲醇镁、氨基钠、氨基钾、氨基镁中的一种。
在上述技术方案的基础上，反应时在小于-0.095MPa的负压下全回流反应。
本发明还提供一种N-烷基氮杂硅环戊烷，以质量份计，所述N-烷基氮杂硅环戊烷的的原料配方组成包括：
100质量份的氨基三烷氧基硅烷；
1～3质量份的强碱性催化剂。
在上述技术方案的基础上，所述N-烷基氮杂硅环戊烷化学结构式为：
其中R1为甲基、乙基或丙基，R2为烷基、烯烃基或苯基。
在上述技术方案的基础上，所述N-烷基氮杂硅环戊烷为N-正丁基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷、1,1-二甲氧基-2甲基丙烯-2-氮杂-1硅环戊烷、N-氨乙基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷中的一种或多种。
与现有技术相比，本发明的优点在于：
本发明以氨基三烷氧基硅烷为原材料，在高温强碱性条件下脱除甲醇合成N-烷基氮杂硅环戊烷，该硅烷既具有高反应性的氮杂硅环，又有可水解的烷氧基，所以可以广泛用于粘接、树脂改性、单组分RTV等，叔氮使其拥有更好的耐黄变性能。本发明的合成方法的主要原材是氨基三烷氧基硅烷，原材料简单易得，且反应过程中只有副产物甲醇生成，安全环保易处理，采用本发明提供的合成方法产品含量可达97％以上，收率85％以上。
具体实施方式
本发明实施例提供一种N-烷基氮杂硅环戊烷合成方法，包括以下步骤：
以氨基三烷氧基硅烷为原材料，在高温强碱性条件下脱除甲醇合成N-烷基氮杂硅环戊烷。
氨基三烷氧基硅烷为含有氨基和三烷氧基的硅烷，为正丁基氨丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯氨丙基三甲氧基硅烷、氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷中的一种或多种。
N-烷基氮杂硅环戊烷为N-正丁基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷、1,1-二甲氧基-2甲基丙烯-2-氮杂-1硅环戊烷、N-氨乙基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷中的一种或多种。
该合成方法具体包括以下步骤：
(1)反应装置：1L的三口烧瓶，带磁力搅拌，带温度计，带30cm的填料柱以及精馏头。
(2)把100g氨基三烷氧基硅烷和1～3g的催化剂投入到反应容器中。
(3)开启搅拌加热，反应系统保持负压，负压小于-0.095MPa，釜温保持在130～150℃全回流反应。
(4)随着反应进行顶温会越来越低，反应3～5h后当顶温趋于稳定后可以开始采出，即可得到目标产物。
其中，所述催化剂为强碱性催化剂。所述催化剂为甲醇钠、甲醇钾、甲醇镁、氨基钠、氨基钾、氨基镁中的一种。
本发明实施例还提供了一种N-烷基氮杂硅环戊烷，以质量份计，所述N-烷基氮杂硅环戊烷的的原料配方组成包括：
100质量份的氨基三烷氧基硅烷；
1～3质量份的强碱性催化剂。
所述N-烷基氮杂硅环戊烷化学结构式为：
其中R1可以为甲基、乙基、丙基等，R2可以为烷基、烯烃基、苯基等。
以下结合实施例对本发明作进一步详细说明。
实施例1：
将100g的正丁基氨丙基三甲氧基硅烷和1g的甲醇钠投入到反应容器中，开启搅拌，反应系统保持负压-0.095MPa、反应容器温度保持在130～150℃全回流反应；
反应3～5h后，当顶温趋于稳定后，即可得到85.1g的N-正丁基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷。
实施例2：
将100g的甲基丙烯氨丙基三甲氧基硅烷和2g的氨基钠投入到反应容器中，开启搅拌，反应系统保持负压-0.095MPa、反应容器温度保持在130～150℃全回流反应；
反应3～5h后，当顶温趋于稳定后，即可得到86.2g的1,1-二甲氧基-2甲基丙烯-2-氮杂-1硅环戊烷。
实施例3：
将100g的氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷和3g的氨基镁投入到反应容器中，开启搅拌，反应系统保持负压-0.095MPa、反应容器温度保持在130～150℃全回流反应；
反应3～5h后，当顶温趋于稳定后，即可得到88.8g的N-氨乙基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷。
对比例1：
采用甲基丙烯氨丙基三甲氧基硅烷和六甲基二硅氮烷作为原料，将正丁基氨丙基三甲氧基硅烷和六甲基二硅氮烷与催化剂一同投入到反应容器中，加热反应，制得最终产物。最终产物为1,1-二甲氧基-2甲基丙烯-2-氮杂-1硅环戊烷，收率75％。
其缺陷是：反应过程中生成了副产物氨气以及三甲基甲氧基硅烷，整个反应不仅要考虑到副产物的回收，且原料六甲基二硅氮烷价格很高。
本发明不局限于上述实施方式，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也视为本发明的保护范围之内。本说明书中未作详细描述的内容属于本领域专业技术人员公知的现有技术。
Claims (10)
1.一种N-烷基氮杂硅环戊烷合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
以氨基三烷氧基硅烷为原材料，在高温强碱性条件下脱除甲醇合成。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述氨基三烷氧基硅烷为含有氨基和三烷氧基的硅烷，为正丁基氨丙基三甲氧基硅烷、甲基丙烯氨丙基三甲氧基硅烷、氨乙基氨丙基三甲氧基硅烷中的一种或多种。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：
将100质量份的氨基三烷氧基硅烷和1～3质量份的催化剂投入到反应容器中，开启搅拌，反应系统保持负压、反应容器温度保持在130～150℃全回流反应；
反应3～5h后，当顶温趋于稳定后，即可得到目标产物。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应容器采用三口烧瓶，且带填料柱以及精馏头。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂为强碱性催化剂。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述催化剂为甲醇钠、甲醇钾、甲醇镁、氨基钠、氨基钾、氨基镁中的一种。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时在小于-0.095MPa的负压下全回流反应。
8.一种N-烷基氮杂硅环戊烷，其特征在于：以质量份计，所述N-烷基氮杂硅环戊烷的的原料配方组成包括：
100质量份的氨基三烷氧基硅烷；
1～3质量份的强碱性催化剂。
9.如权利要求8所述的N-烷基氮杂硅环戊烷，其特征在于：所述N-烷基氮杂硅环戊烷化学结构式为：
其中R1为甲基、乙基或丙基，R2为烷基、烯烃基或苯基。
10.如权利要求8所述的N-烷基氮杂硅环戊烷，其特征在于：所述N-烷基氮杂硅环戊烷为N-正丁基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷、1,1-二甲氧基-2甲基丙烯-2-氮杂-1硅环戊烷、N-氨乙基-氮杂-2,2-二甲氧基硅杂环戊烷中的一种或多种。
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| CN (1) | CN110862408A (zh) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023053886A1 (ja) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | 信越化学工業株式会社 | 環状シラザン化合物の製造方法 |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002020392A (ja) * | 2000-07-03 | 2002-01-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | Ｎ−アルケニルアザシラシクロペンタン、およびその製造方法 |
| US20040077892A1 (en) * | 2002-04-23 | 2004-04-22 | Gelest, Inc. | Azasilanes and methods for making and using the same |
| CN101809465A (zh) * | 2006-06-13 | 2010-08-18 | 3M创新有限公司 | 耐久性抗反射膜 |
| JP2011162497A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 環状シラザン化合物及びその製造方法 |
| JP2011246392A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | カルボン酸エステル基を有する環状シラザン化合物及びその製造方法 |
| US20160168429A1 (en) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Gelest Technologies, Inc. | High-speed moisture-cure hybrid siloxane/silsesquioxane-urethane and siloxane/silsesquioxane-epoxy systems with adhesive properties |
| CN109468116A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-03-15 | 杭州之江新材料有限公司 | 一种脱醇型双组分硅凝胶及其制备方法 |
-
2019
- 2019-11-29 CN CN201911207285.5A patent/CN110862408A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002020392A (ja) * | 2000-07-03 | 2002-01-23 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | Ｎ−アルケニルアザシラシクロペンタン、およびその製造方法 |
| US20040077892A1 (en) * | 2002-04-23 | 2004-04-22 | Gelest, Inc. | Azasilanes and methods for making and using the same |
| CN101809465A (zh) * | 2006-06-13 | 2010-08-18 | 3M创新有限公司 | 耐久性抗反射膜 |
| JP2011162497A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 環状シラザン化合物及びその製造方法 |
| JP2011246392A (ja) * | 2010-05-27 | 2011-12-08 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | カルボン酸エステル基を有する環状シラザン化合物及びその製造方法 |
| US20160168429A1 (en) * | 2014-12-10 | 2016-06-16 | Gelest Technologies, Inc. | High-speed moisture-cure hybrid siloxane/silsesquioxane-urethane and siloxane/silsesquioxane-epoxy systems with adhesive properties |
| CN109468116A (zh) * | 2018-10-22 | 2019-03-15 | 杭州之江新材料有限公司 | 一种脱醇型双组分硅凝胶及其制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 罗时光等: "第8章简单试验设计与正交试验设计", 《试验设计与数据处理》 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2023053886A1 (ja) | 2021-09-29 | 2023-04-06 | 信越化学工業株式会社 | 環状シラザン化合物の製造方法 |
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Legal Events
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