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CN110785416A - 化合物及包含其的有机发光器件 - Google Patents

化合物及包含其的有机发光器件 Download PDF

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CN110785416A CN201880042006.1A CN201880042006A CN110785416A CN 110785416 A CN110785416 A CN 110785416A CN 201880042006 A CN201880042006 A CN 201880042006A CN 110785416 A CN110785416 A CN 110785416A
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Abstract

本说明书涉及化学式1的化合物及包含其的有机发光器件。

Description

化合物及包含其的有机发光器件
技术领域
本申请主张基于2017年11月3日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2017-0145960号以及2018年11月1日向韩国专利局提交的韩国专利申请第10-2018-0132914号的优先权，其全部内容包含在本说明书中。
本说明书涉及化合物及包含其的有机发光器件。
背景技术
为了使有机发光器件商业化，需要提高发光材料的效率，为此正在积极地进行对于磷光和延迟荧光材料的研究。然而，在上述磷光材料的情况下，虽然可以实现高效率，但存在用于实现磷光所需的金属配合物的价格高且寿命短的问题。
在延迟荧光材料的情况下，最近引入了热活化延迟荧光(TADF:ThermallyActivated Delayed Fluorescence)的概念，发表了既是荧光材料且外量子效率高的高效率绿色荧光材料。热活化延迟荧光(TADF)的概念表示通过热活化引起从激发三重态到激发单重态的反向能量转移而实现荧光发光的现象，从由于通过三重态路径进行发光而通常产生寿命长的发光的方面出发而称为延迟荧光。延迟荧光材料可以使用荧光发光和磷光发光中的任一种，因此可以解决现有的荧光材料所具有的外量子效率的问题，并且从可以不包含金属配合物的方面出发，可以解决磷光材料的价格问题。
发明内容
技术课题
本说明书提供化合物及包含其的有机发光器件。
技术解决方法
本说明书提供由下述化学式1表示的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0002331136410000021
上述化学式1中，
X1为O或S，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基(Alkylthioxy)、取代或未取代的芳基硫基(Aryl thioxy)、取代或未取代的烷基磺酰基(
Figure BDA0002331136410000024
Alkyl sulfoxy)、取代或未取代的芳基磺酰基(
Figure BDA0002331136410000025
Figure BDA0002331136410000026
Aryl sulfoxy)、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r1为1至6的整数，
r2和r3分别为1至7的整数，
r4为1至5的整数，
上述r1至r4分别为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
另外，本说明书提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含上述化合物。
发明效果
根据本说明书的一实施方式的包含由化学式1表示的化合物的有机发光器件能够实现效率的提高、低驱动电压和/或寿命特性的提高。
附图说明
图1图示了根据本说明书的一实施方式的有机发光器件。
符号说明
10：有机发光器件
20：基板
30：第一电极
40：发光层
50：第二电极
具体实施方式
下面，对本说明书更详细地进行说明。
本说明书提供由上述化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物包含起到电子受体作用的三嗪基而容易进行电子注入，包含其的有机发光器件具有高效率和长寿命的特性。
另外，在由上述化学式1表示的化合物中，起到电子受体作用的三嗪基和起到电子供体作用的联咔唑基之间隔着连接基团分离，因此强化了延迟荧光特性，从而将其作为发光层来使用的有机发光器件可以提高器件的效率。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物为延迟荧光化合物。
一般的有机发光器件中单重态和三重态中生成的激子的数量以25:75(单重态：三重态)的比率生成，按照根据激子移动的发光形态，可以分为荧光发光、磷光发光和热活化延迟荧光发光。上述磷光发光的情况是指三重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述荧光发光的情况是指单重激发态(excited state)的激子跃迁至基态(ground state)而发光，上述热活化延迟荧光发光是指诱导从三重激发态(excited state)向单重激发态(excited state)的反向系间窜越，单重激发态的激子跃迁至基态(Ground state)而引起荧光发光。
上述热活化延迟荧光发光在发射光谱的峰位置与荧光相同但衰减时间(decaytime)长的方面区别于荧光，在虽然衰减时间长但发射光谱的峰位置与磷光光谱相比存在S1-T1能量的差异的方面区别于磷光。此时，S1为单重态(singlet)能级，T1为三重态(triplet)能级。
本说明书中，当指出某一部分“包含”某一构成要素时，只要没有特别相反的记载，则意味着可以进一步包含其它构成要素，而不是将其它构成要素排除。
本说明书中，取代基的示例在下文中说明，但并不限定于此。
上述“取代”这一用语是指结合于化合物的碳原子上的氢原子被替换成其它取代基，被取代的位置只要是氢原子可以被取代的位置、即取代基可以取代的位置就没有限定，当取代2个以上时，2个以上的取代基可以彼此相同或不同。
本说明书中，“取代或未取代的”这一用语的意思是指被选自氘、卤素基团、腈基、硝基、酰亚胺基、酰胺基、羰基、酯基、羟基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、以及取代或未取代的杂环基中的1个或2个以上的取代基取代，或被上述例示的取代基中的2个以上的取代基连接而成的取代基取代，或不具有任何取代基。例如，“2个以上的取代基连接而成的取代基”可以为联苯基。即，联苯基可以为芳基，也可以被解释为2个苯基连接而成的取代基。
本说明书中，卤素基团可以为氟、氯、溴或碘。
本说明书中，酰亚胺基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002331136410000051
本说明书中，酰胺基中，酰胺基的氮可以被氢；碳原子数1至30的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，羰基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为如下结构的化合物，但并不限定于此。
Figure BDA0002331136410000053
本说明书中，酯基中，酯基的氧可以被碳原子数1至25的直链、支链或环状烷基或碳原子数6至30的芳基取代。具体而言，可以为下述结构式的化合物，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为具体例子，有甲基、乙基、丙基、正丙基、异丙基、丁基、正丁基、异丁基、叔丁基、仲丁基、1-甲基-丁基、1-乙基-丁基、戊基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基、正己基、1-甲基戊基、2-甲基戊基、4-甲基-2-戊基、3,3-二甲基丁基、2-乙基丁基、庚基、正庚基、1-甲基己基、环戊基甲基、环己基甲基、辛基、正辛基、叔辛基、1-甲基庚基、2-乙基己基、2-丙基戊基、正壬基、2,2-二甲基庚基、1-乙基-丙基、1,1-二甲基-丙基、异己基、2-甲基戊基、4-甲基己基、5-甲基己基等，但并不限定于此。
本说明书中，环烷基没有特别限定，但优选碳原子数为3至30的环烷基，具体而言，有环丙基、环丁基、环戊基、3-甲基环戊基、2,3-二甲基环戊基、环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烷氧基可以为直链、支链或环状。烷氧基的碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为1至30。具体而言，可以为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异基丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、仲丁氧基、正戊氧基、新戊氧基、异戊氧基、正己氧基、3,3-二甲基丁氧基、2-乙基丁氧基、正新氧基、正壬氧基、正癸氧基、苄氧基、对甲基苄氧基等，但并不限定于此。
本说明书中，胺基可以选自-NH2、烷基胺基、N-烷基芳基胺基、芳基胺基、N-芳基杂芳基胺基、N-烷基杂芳基胺基以及杂芳基胺基，碳原子数没有特别限定，但优选为1至30。作为胺基的具体例子，有甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、联苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基蒽基胺基、二苯基胺基、N-苯基萘基胺基、二甲苯基胺基、N-苯基甲苯基胺基、三苯基胺基、N-苯基联苯基胺基、N-苯基萘基胺基、N-联苯基萘基胺基、N-萘基芴基胺基、N-苯基菲基胺基、N-联苯基菲基胺基、N-苯基芴基胺基、N-苯基三苯基胺基、N-菲基芴基胺基、N-联苯基芴基胺基等，但并不限定于此。
本说明书中，N-烷基芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和芳基的胺基。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有芳基和杂芳基的胺基。
本说明书中，N-烷基杂芳基胺基是指胺基的N上取代有烷基和杂芳基的胺基。
本说明书中，烷基胺基、N-芳基烷基胺基、烷基硫基、烷基磺酰基、N-烷基杂芳基胺基中的烷基与上述的烷基的示例相同。具体而言，作为烷基硫基，有甲基硫基、乙基硫基、叔丁基硫基、己基硫基、辛基硫基等，作为烷基磺酰基，有甲磺酰基、乙基磺酰基、丙基磺酰基、丁基磺酰基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述烯基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙烯基、1-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯-1-基、2-苯基乙烯-1-基、2,2-二苯基乙烯-1-基、2-苯基-2-(萘-1-基)乙烯-1-基、2,2-双(二苯-1-基)乙烯-1-基、茋基、苯乙烯基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述炔基可以为直链或支链，碳原子数没有特别限定，但优选为2至30。作为具体例，有乙炔基(ethynyl)、丙炔基(propynyl)、丁炔基(butynyl)、戊炔基(pentynyl)、己炔基(hexynyl)、庚炔基(heptynyl)、辛炔基(octynyl)、壬炔基(nonynyl)等，但并不限定于此。
本说明书中，甲硅烷基具体有三甲基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、叔丁基二甲基甲硅烷基、乙烯基二甲基甲硅烷基、丙基二甲基甲硅烷基、三苯基甲硅烷基、二苯基甲硅烷基、苯基甲硅烷基等，但并不限定于此。
本说明书中，硼基可以为-BR100R101，上述R100和R101彼此相同或不同，可以各自独立地选自氢、氘、卤素基团、腈基、取代或未取代的碳原子数3至30的单环或多环的环烷基、取代或未取代的碳原子数1至30的直链或支链的烷基、取代或未取代的碳原子数6至30的单环或多环的芳基、以及取代或未取代的碳原子数2至30的单环或多环的杂芳基。
本说明书中，氧化膦基具体有二苯基氧化膦基、二萘基氧化膦基等，但并不限定于此。
本说明书中，芳基没有特别限定，但优选碳原子数为6至30的芳基，上述芳基可以为单环或多环。
上述芳基为单环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为6至30。具体而言，单环芳基可以为苯基、联苯基、三联苯基等，但并不限定于此。
上述芳基为多环芳基时碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为10至30。具体而言，多环芳基可以为萘基、蒽基、菲基、三苯基、芘基、萉基、苝基、基、芴基、荧蒽基等，但并不限定于此。
本说明书中，上述芴基可以被取代，相邻的基团可以彼此结合而形成环。
在上述芴基被取代的情况下，可以为，
Figure BDA0002331136410000081
Figure BDA0002331136410000082
等。但并不限定于此。
本说明书中，“相邻的”基团是指在与该取代基取代的原子直接连接的原子上取代的取代基，与该取代基在立体结构上最接近的取代基、或者在该取代基取代的原子上取代的其它取代基。例如，在苯环中邻(ortho)位被取代的2个取代基和脂肪族环中同一碳上取代的2个取代基可以解释为“相邻的”基团。
本说明书中，芳氧基、芳基硫基、芳基磺酰基、N-芳基烷基胺基、N-芳基杂芳基胺基和芳基膦基中的芳基与上述的芳基的示例相同。具体而言，作为芳氧基，有苯氧基、对甲苯氧基、间甲苯氧基、3,5-二甲基苯氧基、2,4,6-三甲基苯氧基、对叔丁基苯氧基、3-联苯氧基、4-联苯氧基、1-萘氧基、2-萘氧基、4-甲基-1-萘氧基、5-甲基-2-萘氧基、1-蒽氧基、2-蒽氧基、9-蒽氧基、1-菲氧基、3-菲氧基、9-菲氧基等，作为芳基硫基，有苯基硫基、2-甲基苯基硫基、4-叔丁基苯基硫基等，作为芳基磺酰基，有苯磺酰基、对甲苯磺酰基等，但并不限于此。
本说明书中，作为芳基胺基的例子，有取代或未取代的单芳基胺基、或者取代或未取代的二芳基胺基。上述芳基胺基中的芳基可以为单环芳基、也可以为多环芳基。包含2以上上述芳基的芳基胺基可以包含单环芳基、多环芳基，或者同时包含单环芳基和多环芳基。例如，上述芳基胺基中的芳基可以选自上述的芳基的例示。
本说明书中，杂芳基包含一个以上非碳原子即杂原子，具体而言，上述杂原子可以包含选自O、N、Se和S中的一个以上的原子。碳原子数没有特别限定，但优选碳原子数为2至30，上述杂芳基可以为单环或多环。作为杂环基的例子，有噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、
Figure BDA0002331136410000091
唑基、
Figure BDA0002331136410000092
二唑基、吡啶基、联吡啶基、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、酞嗪基、吡啶并嘧啶基、吡啶并吡嗪基、吡嗪并吡嗪基、异喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯并
Figure BDA0002331136410000093
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并咔唑基、苯并噻吩基、二苯并噻吩基、苯并呋喃基、菲咯啉基(phenanthroline)、异唑基、噻二唑基、吩噻嗪基和二苯并呋喃基等，但并不限定于此。
本说明书中，作为杂芳基胺基的例子，有取代或未取代的单杂芳基胺基、或者取代或未取代的二杂芳基胺基。包含2个以上上述杂芳基的杂芳基胺基为可以包含单环杂芳基、多环杂芳基，或者可以同时包含单环杂芳基和多环杂芳基。例如，上述杂芳基胺基中的杂芳基可以选自上述的杂芳基的示例。
本说明书中，N-芳基杂芳基胺基和N-烷基杂芳基胺基中的杂芳基的示例与上述的杂芳基的例示相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，R1至R4为氢。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-1表示。
[化学式1-1]
Figure BDA0002331136410000101
上述化学式1-1中，
X1、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1由下述化学式1-2或1-3表示。
[化学式1-2]
Figure BDA0002331136410000102
[化学式1-3]
Figure BDA0002331136410000103
上述化学式1-2和1-3中，
X1、Ar1和Ar2的定义与上述化学式1中的定义相同。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、被烷基取代或未取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被芳基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1中，Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为苯基、联苯基、被甲基取代或未取代的芴基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、或者被苯基取代或未取代的咔唑基。
根据本说明书的一实施方式，上述化学式1选自下述化合物。
Figure BDA0002331136410000111
Figure BDA0002331136410000131
Figure BDA0002331136410000151
Figure BDA0002331136410000161
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级可以为2.1eV以上，优选为2.1eV以上且3.0eV以下，2.2e V以上且3.0eV以下、2.4eV以上且2.9eV。当由上述化学式1表示的化合物的三重态(triplet)能级满足上述范围时，电子注入变得容易而激子的形成比率提高，因此具有发光效率提高的优点。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的ΔEst为0eV以上且0.3eV以下，优选为0eV以上且0.2eV以下。当由上述化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级与三重态(triplet)能级之差满足上述范围时，三重态中生成的激子通过反向系间窜越(RISC)移动至单重态的比率和速度增加而减少激子在三重态中停留的时间，因此具有有机发光器件的效率和寿命增加的优点。
根据本说明书的一实施方式，由上述化学式1表示的化合物的ΔEst小于0.2eV。在此，ΔEst是指由化学式1表示的化合物的单重态(singlet)能级(S1)与三重态(triplet)能级(T1)之差。
当由上述化学式1表示的化合物的ΔEst小于0.2eV时，有效地发生三重态到单重态的窜越而具有器件的外部发光效率和寿命提高的效果，当ΔEst为0.2eV以上时，难以发生三重态到单重态的窜越而存在效率和寿命降低的问题。
根据本说明书的一实施方式，提供一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与上述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在上述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，上述有机物层中的一层以上包含由本申请的化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，本说明书的有机发光器件的有机物层可以由单层结构形成，还可以由层叠有两层以上的有机物层的多层结构形成。例如，本发明的有机发光器件可以具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等作为有机物层的结构。但是，有机发光器件的结构并不限定于此，可以包含更少或更多层的有机层。
例如，本说明书的有机发光器件的结构可以具有如图1所示的结构，但并不仅限于此。
图1中例示了在基板20上依次层叠有第一电极30、发光层40和第二电极50的有机发光器件10的结构。上述图1为根据本说明书的一实施方式的有机发光器件的示例性结构，可以进一步包含其它有机物层。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由本申请的化学式1表示的化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由本申请的化学式1表示的化合物作为发光层的掺杂剂。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层的发光物质是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使它们结合而发出可见光区域的光的物质，上述发光层包含本申请的化学式1所表示的化合物作为发光层的掺杂剂，并且包含如下的有机化合物作为主体，该有机化合物是激发单重态能量和激发三重态能量中的至少任一者具有高于上述化合物的发光材料的值，具有空穴传输能力、电子传输能力，并且防止发光的长波长化，具有高玻璃化转变温度的有机化合物。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，作为上述芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物、荧蒽化合物等，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物、梯型呋喃化合物
Figure BDA0002331136410000181
嘧啶衍生物等，但并不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述主体可以包含选自下述化合物中的任一种以上，但并不仅限于此。
Figure BDA0002331136410000201
Figure BDA0002331136410000211
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层包含由本申请的化学式1所表示的化合物作为发光层的掺杂剂，包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上作为发光层的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述发光层以1:99至50:50的重量比包含上述掺杂剂和上述主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层以1:99至50:50的重量比包含含有本申请的化学式1所表示的化合物的掺杂剂和包含选自上述芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上的主体。
根据本说明书的一实施方式，上述有机物层包含发光层，上述发光层可以进一步包含荧光发射体(emitter)。
当上述发光层中包含上述荧光发射体时，以0.5:99.5至10:90的重量比包含上述荧光发射体和上述主体。
本说明书的荧光发射体可以使用蒽系化合物、芘系化合物、硼系化合物等，但并不限定于此。
本说明书的有机发光器件中，作为发光层的掺杂剂，包含本说明书的上述化合物，即包含由上述化学式1表示的化合物，作为发光层的主体，除了包含选自本说明书的上述的芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上以外，可以利用本领域已知的材料和方法进行制造。
当上述有机发光器件包含多个有机物层的情况下，上述有机物层可以由相同的物质或不同的物质形成。
例如，本说明书的有机发光器件可以通过在基板上依次层叠第一电极、有机物层和第二电极而制造。这时，可以如下制造：利用溅射法(sp uttering)或电子束蒸发法(e-beam evaporation)之类的物理气相沉积方法(PVD：physical Vapor Deposition)，在基板上蒸镀金属或具有导电性的金属氧化物或它们的合金而形成第一电极，然后在该第一电极上形成包含空穴注入层、空穴传输层、发光层和电子传输层的有机物层，之后在该有机物层上蒸镀可用作第二电极的物质而制造。除了这种方法以外，也可以在基板上依次蒸镀第二电极物质、有机物层、第一电极物质而制造有机发光器件。此外，由上述化学式1表示的杂环化合物在制造有机发光器件时不仅可以利用真空蒸镀法，还可以利用溶液涂布法来形成有机物层。在这里，所谓溶液涂布法是指旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并不仅限于此。
根据本说明书的一实施方式，上述第一电极为阳极，上述第二电极为阴极。
根据本说明书的另一实施方式，上述第一电极为阴极，上述第二电极为阳极。
作为上述阳极物质，通常为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，优选为功函数大的物质。作为本发明中可以使用的阳极物质的具体例，有如钒、铬、铜、锌、金等金属或它们的合金；氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(I TO)、氧化铟锌(IZO)等金属氧化物；如ZnO:Al或SnO2:Sb等金属与氧化物的组合；聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(亚乙基-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯和聚苯胺等导电性高分子等，但并不仅限于此。
作为上述阴极物质，通常为了使电子容易地向有机物层注入，优选为功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡和铅等金属或它们的合金；如LiF/Al或LiO2/Al、Mg/Ag之类的多层结构物质等，但并不仅限于此。
上述空穴注入层是注入来自电极的空穴的层，作为空穴注入物质，优选为如下化合物：具有传输空穴的能力，具有来自阳极的空穴注入效果、对于发光层或发光材料的优异的空穴注入效果，防止发光层中产生的激子向电子注入层或电子注入材料迁移，而且薄膜形成能力优异。优选空穴注入物质的HOMO(最高占有分子轨道，highest occupiedmolecular orbital)介于阳极物质的功函数与周围有机物层的HOMO之间。作为空穴注入物质的具体例，有金属卟啉(porphyrin)、低聚噻吩、芳基胺系有机物、六腈六氮杂苯并菲系有机物、喹吖啶酮(quinacridone)系有机物、苝(per ylene)系有机物、蒽醌及聚苯胺和聚噻吩系导电性高分子等，但并不仅限于此。
上述空穴传输层是接收来自空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的层，作为空穴传输物质，是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将其转移至发光层的物质，对空穴的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有芳基胺系有机物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物等，但并不仅限于此。
上述电子传输层是从电子注入层接收电子并将电子传输至发光层的层，作为电子传输物质，是能够从阴极良好地注入电子并将其转移至发光层的物质，对电子的迁移率大的物质是合适的。作为具体例，有8-羟基喹啉的Al配合物、包含Alq3的配合物、有机自由基化合物、羟基黄酮-金属配合物等，但并不仅限于此。电子传输层可以如现有技术中所使用的那样与任意期望的阴极物质一同使用。特别是，合适的阴极物质的例子是具有低功函数且伴有铝层或银层的通常的物质，具体为铯、钡、钙、镱和钐，在各情况下均伴有铝层或银层。
上述电子注入层是注入来自电极的电子的层，优选为如下化合物：具有传输电子的能力，具有来自阴极的电子注入效果、对于发光层或发光材料的优异的电子注入效果，防止发光层中所产生的激子向空穴注入层迁移，而且薄膜形成能力优异。具体而言，有芴酮、蒽醌二甲烷、联苯醌、噻喃二氧化物、
Figure BDA0002331136410000252
唑、
Figure BDA0002331136410000253
二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮等和它们的衍生物、金属配位化合物以及含氮五元环衍生物等，但并不限定于此。
作为上述金属配位化合物，有8-羟基喹啉锂、双(8-羟基喹啉)锌、双(8-羟基喹啉)铜、双(8-羟基喹啉)锰、三(8-羟基喹啉)铝、三(2-甲基-8-羟基喹啉)铝、三(8-羟基喹啉)镓、双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍、双(10-羟基苯并[h]喹啉)锌、双(2-甲基-8-喹啉)氯化镓、双(2-甲基-8-喹啉)(邻甲酚)镓、双(2-甲基-8-喹啉)(1-萘酚)铝、双(2-甲基-8-喹啉)(2-萘酚)镓等，但并不限定于此。
根据所使用的材料，根据本说明书的有机发光器件可以为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
实施发明的形态
下面，为了对本说明书具体地进行说明，例举实施例详细地进行说明。但是，根据本说明书的实施例可以变形为各种不同的形态，不能解释为本说明书的范围限定于以下详述的实施例。本说明书的实施例是为了向本领域技术人员更完整地说明本说明书而被提供的。
<制造例>
制造本发明的物质的方法如下所示，从合成取代有溴和氯的二苯并呋喃或二苯并噻吩的反应开始。在取代有溴和氯的二苯并呋喃或取代有氟和氯的二苯并噻吩中导入三嗪基和联咔唑而合成了具体例的化合物。
<制造例1-1>化合物1-A的合成
[反应式1-1]
Figure BDA0002331136410000251
将2-溴-1-氯-4-氟-3-碘苯30g(89.5mmol)、(2-羟基苯基)硼酸90mmol、四氢呋喃200mL和水100mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾268.5mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了21.6g的化合物1-A(收率80％)。
MS[M+H]+＝301
<制造例1-2>化合物1-B的合成
[反应式1-2]
Figure BDA0002331136410000261
将1-溴-4-氯-3-氟-2-碘苯30g(89.5mmol)、苯硫醇90mmol、四氢呋喃200mL和水100mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾268.5mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了22.8g的化合物1-B(收率70％)。
MS[M+H]+＝364
<制造例2-1>化合物2-A的合成
[反应式2-1]
Figure BDA0002331136410000262
将20g(66.3mmol)的化合物1-A、二甲基甲酰胺200mL和碳酸钾133mmol进行混合，以100℃加热5小时。反应后，将回到室温的反应溶液在水中进行反向沉淀(
Figure BDA0002331136410000263
reverse precipitation)而得到固体，将得到的固体用氯仿/己烷以柱层析进行纯化而得到了17.7g的化合物2-A(收率95％)。
MS[M+H]+＝281
<制造例2-2>化合物2-B的合成
[反应式2-2]
Figure BDA0002331136410000271
将20g(54.8mmol)的化合物1-B、二甲基甲酰胺200mL、碳酸钾110mmol和乙酸钯2mmol％进行混合，以回流状态搅拌6小时。反应后，将回到室温的反应溶液在水中进行反向沉淀而得到固体后，将得到的固体用氯仿/己烷以柱层析进行纯化而得到了9.7g的化合物2-B(收率75％)。
MS[M+H]+＝236
<制造例3-1>化合物3-A的合成
[反应式3-1]
将10g(35.5mmol)的化合物2-A、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑35.5mmol、甲苯100mL和叔丁醇钠53.3mmol进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的四三苯基膦钯，以回流状态搅拌3小时。反应后，将回到室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了19.8g的化合物3-A(收率92％)。
MS[M+H]+＝609
<制造例3-2>化合物3-B的合成
[反应式3-2]
Figure BDA0002331136410000281
将10g(35.5mmol)的化合物2-A、9-苯基-9H,9'H-2,3'-联咔唑35.5mmol、甲苯100mL和叔丁醇钠53.3mmol进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的四三苯基膦钯，以回流状态搅拌3小时。反应后，将回到室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了20.1g的化合物3-B(收率93％)。
MS[M+H]+＝609
<制造例3-3>化合物3-C的合成
[反应式3-3]
Figure BDA0002331136410000282
将10g(42.2mmol)的化合物2-B、9-苯基-9H,9'H-3,3'-联咔唑42.2mmol、甲苯100mL和叔丁醇钠63.3mmol进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的四三苯基膦钯，以回流状态搅拌3小时。反应后，将回到室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了的23.7g的化合物3-C(收率90％)。
MS[M+H]+＝625
<制造例4-1>化合物4-A的合成
[反应式4-1]
Figure BDA0002331136410000291
将10g(16.4mmol)的化合物3-A、双(频哪醇合)二硼16.4mmol、醋酸钾49.2mmol和1,4-二
Figure BDA0002331136410000293
烷100mL进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的乙酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将回到室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了10g的化合物4-A(收率87％)。
MS[M+H]+＝701
<制造例4-2>化合物4-B的合成
[反应式4-2]
Figure BDA0002331136410000292
将10g(16.4mmol)的化合物3-B、双(频哪醇合)二硼16.4mmol、醋酸钾49.2mmol和1,4-二
Figure BDA0002331136410000294
烷100mL进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的乙酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将回到室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了9.8g的化合物4-B(收率85％)。
MS[M+H]+＝701
<制造例4-3>化合物4-C的合成
[反应式4-3]
Figure BDA0002331136410000301
将10g(16mmol)的化合物3-C、双(频哪醇合)二硼16mmol、醋酸钾48mmol和1,4-二烷100mL进行混合，加热至100℃。向其中添加1mmol％的乙酸钯，以回流状态搅拌12小时。反应后，将回到室温的反应溶液用水萃取，蒸馏有机层而得到了固体。将得到的固体用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了9.7g的化合物4-C(收率85％)。
MS[M+H]+＝717
<制造例5-1>化合物1的合成
[反应式5-1]
Figure BDA0002331136410000302
将5g(7.1mmol)的化合物4-A、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪7.1mmol、四氢呋喃50mL和水25mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾21.3mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了5.1g的化合物1(收率90％)。
MS[M+H]+＝806
<制造例5-2>化合物2的合成
[反应式5-2]
Figure BDA0002331136410000311
将5g(7.1mmol)的化合物4-A、2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪7.1mmol、四氢呋喃50mL和水25mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾21.3mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了5.5g的化合物2(收率88％)。
MS[M+H]+＝882
<制造例5-3>化合物3的合成
[反应式5-3]
将5g(7.1mmol)的化合物4-B、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪7.1mmol、四氢呋喃50mL和水25mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾21.3mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了5.2g的化合物3(收率91％)。
MS[M+H]+＝806
<制造例5-4>化合物4的合成
[反应式5-4]
将5.1g(7.1mmol)的化合物4-C、2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪7.1mmol、四氢呋喃50mL和水25mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾21.3mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了5.2g的化合物4(收率90％)。
MS[M+H]+＝822
<制造例5-5>化合物5的合成
[反应式5-5]
Figure BDA0002331136410000322
上述制造例5-4中，使用7.1mmol的2-([1,1'-联苯]-4-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪代替7.1mmol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法进行制造而得到了5.6g的化合物5(收率88％)。
MS[M+H]+＝898
<制造例5-6>化合物6的合成
[反应式5-6]
Figure BDA0002331136410000331
上述制造例5-2中，使用7.1mmol的2-氯-4-(二苯并[b,d]呋喃-4-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替7.1mmol的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法进行制造而得到了的5.4g的化合物6(收率85％)。
MS[M+H]+＝896
<制造例5-7>化合物7的合成
[反应式5-7]
将5.1g(7.1mmol)的化合物4-C、2-氯-4-(二苯并[b,d]噻吩-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪7.1mmol、四氢呋喃50mL和水25mL进行混合，加热至60℃。向其中添加碳酸钾21.3mmol和四三苯基膦钯1mmol％，以回流状态搅拌3小时。反应后，从回到室温的反应溶液中萃取有机层后，进行蒸馏。用氯仿/己烷并利用柱层析进行纯化而得到了5.7g的化合物7(收率87％)。
MS[M+H]+＝928
<制造例5-8>化合物8的合成
[反应式5-8]
上述制造例5-2中，使用7.1mmol的3-(4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9-苯基-9H-咔唑代替7.1mmol的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法进行制造而得到了5.7g的化合物8(收率83％)。
MS[M+H]+＝971
<制造例5-9>化合物9的合成
[反应式5-9]
Figure BDA0002331136410000342
上述制造例5-2中，使用7.1mmol的2-氯-4-(9,9-二甲基-9H-芴-2-基)-6-苯基-1,3,5-三嗪代替7.1mmol的2-([1,1'-联苯]-3-基)-4-氯-6-苯基-1,3,5-三嗪，除此以外，通过相同的方法进行制造而得到了的5.4g的化合物9(收率82％)。
MS[M+H]+＝922
利用与上述反应式相同的反应，通过导入多种联咔唑和三嗪种类来合成具体例中的物质。
<实施例>
[实施例1]
本实施例中，将根据本说明书的一实施方式的由化学式1表示的化合物与三重态值为2.5eV以上的主体材料(m-CBP)一起包含于发光层而制造了有机发光器件，评价了特性。
将ITO(氧化铟锡，indium tin oxide)以
Figure BDA0002331136410000351
的厚度被涂布成薄膜的玻璃基板放入溶解有洗涤剂的蒸馏水中，利用超声波进行洗涤。这时，洗涤剂使用菲希尔公司(Fischer Co.)制品，蒸馏水使用了利用密理博公司(Millipore Co.)制造的过滤器(Filter)过滤两次的蒸馏水。将ITO洗涤30分钟后用蒸馏水重复两次而进行10分钟超声波洗涤。在蒸馏水洗涤结束后，用异丙醇、丙酮、甲醇的溶剂进行超声波洗涤并干燥后，输送至等离子体清洗机。此外，利用氧等离子体，将上述基板清洗5分钟后，将基板输送至真空蒸镀机。在这样准备的ITO透明电极上，将各薄膜用真空蒸镀法以真空度5.0×10-4Pa进行层叠。首先，在ITO上以
Figure BDA0002331136410000352
的厚度热真空蒸镀六腈六氮杂苯并菲(hexaazatriphenylene；HAT)而形成空穴注入层。
在上述空穴注入层上真空蒸镀作为传输空穴的物质的下述化合物4-4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(NPB)
Figure BDA0002331136410000353
而形成空穴传输层。
在上述空穴传输层上以膜厚度
Figure BDA0002331136410000354
真空蒸镀下述化合物N-([1,1'-联苯]-4-基)-N-(4-(11-([1,1'-联苯]-4-基]-11H-苯并[a]咔唑-5-基)苯基)-[1,1'-联苯]-4-胺(EB1)而形成电子阻挡层。
接着，在上述电子阻挡层上以膜厚度
Figure BDA0002331136410000356
将如下所示的m-CBP和化合物1以70:30的重量比进行真空蒸镀而形成发光层。
在上述发光层上以膜厚度
Figure BDA0002331136410000357
真空蒸镀化合物HB1而形成空穴阻挡层。
在上述空穴阻挡层上将化合物ET1和化合物LiQ(Lithium Quinolate，8-羟基喹啉锂)以1:1的重量比进行真空蒸镀，以
Figure BDA0002331136410000358
的厚度形成了电子注入和传输层。在上述电子注入和传输层上依次将氟化锂(LiF)以
Figure BDA0002331136410000359
的厚度、将铝以
Figure BDA00023311364100003510
的厚度进行蒸镀而形成阴极。
在上述过程中，有机物的蒸镀速度维持
Figure BDA00023311364100003511
阴极的氟化锂维持
Figure BDA00023311364100003512
的蒸镀速度，铝维持
Figure BDA00023311364100003513
的蒸镀速度，在蒸镀时，真空度维持2×10-7～5×10-6托，从而制作了有机发光器件。
Figure BDA0002331136410000361
[实施例2至9]
上述实施例1中，使用下述表1的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
[比较例1至5]
上述实施例1中，使用下述T1至T4和4CzIPN的化合物代替化合物1，除此以外，通过与实施例1相同的方法制作了有机发光器件。
Figure BDA0002331136410000371
向通过实施例1至9和比较例1至5制作的有机发光器件施加电流时，得到了下述[表1]的结果。
[表1]
Figure BDA0002331136410000381
如表1所示，使用了化学式1的结构作为母核的化合物的实施例1至9的器件均得到了与比较例5中使用了化合物4CzIPN的物质的器件相比电压低、效率得到提高的结果。此外，将比较例1至4的器件与本申请实施例进行比较，可知与在二苯并呋喃的苯环上三嗪基和咔唑基以间(meta)位结合的化合物(T3和T4)以及二苯并呋喃或二苯并噻吩上未结合三嗪基的化合物(T1和T2)相比，本申请实施例的结构在电压、效率方面的特性均得到了提高。如上述表1所示的结果那样，可以确认根据本发明的化合物的发光能力优异，色纯度高，因此可以适用于延迟荧光有机发光器件。
[实验例]
在HOMO、LUMO(最低未占有分子轨道，Lowest Unoccupied Molecular Orbital)的情况下，将测定化合物以5mM、电解液以0.1M的浓度溶解于二甲基甲酰胺(dimethylformamide，DMF)中，通过CV设备测定而确定氧化、还原电位，以二茂铁化合物为基准进行比较而确认。
当在用于测定S1和T1的荧光测定的情况下，将测定化合物以10-5M的浓度溶解在甲苯中，在常温下，通过荧光测定，以峰值最大值确定S1，在极低温状态下，通过磷光测定，由峰值最大值确认T1。在常温和低温下进行荧光测定时利用300nm光源进行激发而测定。
[表2]
Figure BDA0002331136410000391
可知本申请实施例中使用的化合物1至9的ΔEst均小于0.2eV，适合作为延迟荧光化合物。但是，T1和T2的ΔEst为0.2eV以上，没有显示出延迟荧光特性而效率低。
T3、T4和4CzIPN的ΔEst为小于0.2eV，相当于延迟荧光化合物，但根据表1可知，与T3、T4和4CzIPN相比，化合物1至9在电压、效率方面的特性均良好。
通过以上内容对本发明的优选实验例进行了说明，但本发明并不仅限于此，在本发明要求保护的范围和发明的详细说明的范围内，可以变形为各种形态而实施，这也属于本发明的范畴。

Claims (15)

1.一种由下述化学式1表示的化合物：
化学式1
Figure FDA0002331136400000011
所述化学式1中，
X1为O或S，
Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为取代或未取代的烷基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
R1至R4彼此相同或不同，各自独立地为氢、氘、卤素基团、腈基、硝基、羟基、羰基、酯基、酰亚胺基、酰胺基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的烷基硫基、取代或未取代的芳基硫基、取代或未取代的烷基磺酰基、取代或未取代的芳基磺酰基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的甲硅烷基、取代或未取代的硼基、取代或未取代的胺基、取代或未取代的芳基膦基、取代或未取代的氧化膦基、取代或未取代的芳基、或者取代或未取代的杂芳基，
r1为1至6的整数，
r2和r3分别为1至7的整数，
r4为1至5的整数，
所述r1至r4分别为2以上时，2个以上的括号内的结构彼此相同或不同。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-1表示：
化学式1-1
Figure FDA0002331136400000021
所述化学式1-1中，
X1、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1中的定义相同。
3.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1由下述化学式1-2或1-3表示：
化学式1-2
Figure FDA0002331136400000022
化学式1-3
Figure FDA0002331136400000023
所述化学式1-2和1-3中，
X1、Ar1和Ar2的定义与所述化学式1中的定义相同。
4.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述Ar1和Ar2彼此相同或不同，各自独立地为被烷基取代或未取代的芳基、或者被芳基取代或未取代的杂芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物，其中，所述化学式1选自下述化合物：
Figure FDA0002331136400000041
Figure FDA0002331136400000051
Figure FDA0002331136400000061
Figure FDA0002331136400000071
Figure FDA0002331136400000081
6.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物的ΔEst小于0.2eV。
7.根据权利要求1所述的化合物，其中，由所述化学式1表示的化合物为延迟荧光化合物。
8.一种有机发光器件，其中，包含：第一电极、与所述第一电极对置而具备的第二电极、以及具备在所述第一电极与第二电极之间的一层以上的有机物层，所述有机物层中的一层以上包含权利要求1至7中任一项所述的化合物。
9.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物。
10.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物作为发光层的掺杂剂。
11.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上作为发光层的主体。
12.根据权利要求11所述的有机发光器件，其中，所述主体包含选自下述化合物中的任一种以上：
Figure FDA0002331136400000101
Figure FDA0002331136400000111
Figure FDA0002331136400000121
13.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层包含所述化合物作为发光层的掺杂剂，包含选自芳香族稠环衍生物和含杂环化合物中的任一种以上作为发光层的主体。
14.根据权利要求13所述的有机发光器件，其中，所述发光层以1:99至50:50的重量比包含所述掺杂剂和所述主体。
15.根据权利要求8所述的有机发光器件，其中，所述有机物层包含发光层，所述发光层进一步包含荧光发射体。
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