CN110771610A - 一种肉桂酰胺衍生物在防治农作物真菌病害中的应用 - Google Patents
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Abstract
Description
技术领域
本发明属于农药领域,具体涉及一种肉桂酰胺衍生物在防治农作物真菌病害中的应用。
背景技术
酰胺类化合物作为杀菌剂已有几十年的历史,近十余年来开发的酰胺类杀菌剂有啶酰菌胺、氟吡菌胺、氟吡菌酰胺、呋吡菌胺、吡噻菌胺、联苯吡菌胺等30余种,主要用于防治霜霉病、疫病、晚疫病、白粉病、灰霉病、黑斑病、黑星病等病害,大多数品种对卵菌纲病害(霜霉病、晚疫病、疫病等)有优异的防效。烯酰吗啉是一种肉桂酰胺衍生物,属吗啉类杀菌剂,是一种防治卵菌纲病害(霜霉病、晚疫病、疫病等)的高效内吸性杀菌剂,特别适合于对苯酰胺类杀菌剂(甲霜灵)产生抗性的病害的治理,虽然文献报道烯酰吗啉具有很好的保护和治疗活性,但实际上治疗活性很差[①Albert A.et al.Brighton:British CropProt.Council,1988,17-23;②Liu Changling,et al.Brighton:British CropProt.Council,2000,549-556]。氟吗啉是沈阳化工研究院创制的具有自主知识产权的杀菌剂新品种,主要用于防治卵菌纲病害,其治疗活性、抑制孢子萌发活性优于国外同类产品,也属吗啉类杀菌剂。吗啉类杀菌剂(十三吗啉等)多数用于防治白粉病,而烯酰吗啉和氟吗啉的杀菌作用是通过直接破坏真菌细胞的形成,引起细胞壁的分解,从而导致真菌细胞死亡,并不具有防治白粉病之作用。烯酰吗啉和氟吗啉虽含有吗啉环基团,但起作用的并非吗啉环活性基团,而实际上归属于丙烯酰胺类杀菌剂。
胡椒碱属于酰胺类生物碱,在胡椒科植物中大量存在,胡椒碱的药理作用较为广泛,化合物3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶比胡椒碱少了戊二烯链上的一个双键,而化合物3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺又将3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶的哌啶取代基替换为正丙胺取代基得到,因此这2个化合物均属与胡椒碱类似的肉桂酰胺衍生物。[①Ribeiro T.S.,et al.Bioorg.Med.Chem.Lett.2004,14(13):3555-3558;②Franklim T.M.,et al.Molecules,2013,18(6):6366-6382]报道了胡椒碱及其不同基团衍生物对克氏锥虫(Trypanoma cruzi)抑制作用强弱的影响,[Carrara V.D.S.etal.Eur.J.Med.Chem.,2010,45(8):3439-3445]报道了胡椒碱衍生物对利什曼原虫(Leishmania spp)抑制作用强弱的影响。以上报道有一些涉及到了3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶这2个化合物,但关于这2个化合物对植物病原真菌的活性,国内外未见报道。
国内外对肉桂酰胺衍生物的生物活性有诸多报道,主要集中在抗惊厥、扩张血管、抗诱变、抗肿瘤、杀虫、消炎等方面[①马伏宁,等,华中农业大学学报,2009,30(1):23-26;②徐长亮,等,中国医药生物技术,2013,8(1):46-52;③陈思宇,长沙:中南大学药学院,2011]。近年来,肉桂酰胺衍生物在抑菌方面的报道开始增多,[彭春勇,等,有机化学,2013,33(2):383-388]通过化合物构效关系分析,发现酰胺基团的引入有助于提高对埃希氏大肠杆菌(Escherichia coli)、金黄色葡萄球菌(Staphyloccocus aureus)和白色念珠菌(Candida albicans)的活性;从黄皮果核中提取的肉桂酰胺类化合物黄皮酰胺和N-甲基-肉桂酰胺对水果病原真菌具有很好的抑菌效果[①刘艳霞,等,植物保护,2009,35(5):53-56;②刘艳霞,广州:华南农业大学资源环境学院,2009];[李一方,等,仲恺农业工程学院学报,2013,26(2):16-21]测定了以黄皮酰胺为先导化合物人工合成的20种肉桂酰胺类化合物对芒果炭疽病菌(Colletotrichum gloeosporioides)的离体抑菌活性,并对化合物取代基与其抑菌活性之间的关系进行了分析,(E)-3-(3,4-二甲基)-N-苯乙基-3-(吡啶-4)丙烯酰胺具有较好的抑菌效果,而带有其它取代基的化合物的抑菌活性没有显著的提高;[李新,济南:山东大学,2017]合成了4个系列共102个基于靶向FtsZ的新型肉桂酰胺类化合物,评价了其对金黄色葡萄球菌和枯草芽孢杆菌(Bacillus subtilis)的生物活性;(StoykovaB.,et al.J.Mol.Struct.2017,1135,144-152)评价了溴化N-苯基丙烯酰基氨基酸酰胺(一类肉桂酰胺类化合物)的抗真菌性能。关于肉桂酰胺衍生物在防治农作物真菌病害中的应用,国内外未见文献报道。
目前生产上用于防治农作物白粉病的杀菌剂有三唑类、吗啉类和甲氧基丙烯酸酯类。三唑类杀菌剂由于长期连续使用已产生抗药性,且多数品种由于使用不当极易对农作物造成药害,抑制作物正常生长。
发明内容
根据上述现有技术,本发明的目的是提供一种3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶的新用途,该两个化合物对农作物真菌病害具有较好的防治效果,且对农作物安全。
一种肉桂酰胺衍生物在防治农作物真菌病害中的应用,所述肉桂酰胺衍生物为3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺,化学结构式如下:
或者,所述肉桂酰胺衍生物为3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶,化学结构式如下:
优选地,所述真菌病害为白粉病、猝倒病、立枯病、早疫病、腐烂病、疫霉病、枯萎病、蔓枯病、绵腐病、炭疽病、干腐病、白腐病、全蚀病、轮纹病、纹枯病、灰霉病、大斑病、轮枝镰孢菌、菌核病、稻瘟病、晚疫病中的至少一种。
优选地,所述农作物为苹果、西瓜、辣椒、葡萄、棉花、玉米、小麦、水稻、马铃薯、油菜、菜豆、胡麻、番茄、茄子、黄瓜、西葫芦、西甜瓜、葫芦、瓠子、冬瓜中的至少一种。
优选地,所述3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺作为唯一抑菌活性成分或复配使用。
优选地,所述3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶作为唯一抑菌活性成分或复配使用。
上述肉桂酰胺衍生物对真菌具有较广的抑菌谱,且对农作物安全,可避免药害的发生,田间药效明显优于丙烯酰胺类杀菌剂烯酰吗啉。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明的具体技术方案作进一步的详细说明。以下列举的仅是本发明的部分具体实施例子。显然,本发明不限于以下实施例子,还可以有许多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
实施例1 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶离体抑菌活性测定
(1)供试药剂
3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺(纯度99%)、3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶(纯度99%),对照药剂96.5%百菌清原药(非内吸性广谱杀菌剂)、97.2%多菌灵原药(内吸性广谱杀菌剂)、97.0%腐霉利原药(内吸性杀菌剂)、96.0%烯酰吗林原药((E,Z)-4-[3-(4-氯苯基)3-(3,4-二甲氧基苯基)丙烯酰]吗啉,内吸性杀菌剂)、97.0%嘧菌酯原药(内吸性广谱杀菌剂)。
(2)供试植物病原真菌
立枯丝核病菌Rhizoctonia solani、番茄早疫病菌Phytophthora infestans、苹果腐烂病菌Valsa mali、辣椒疫霉病菌Phytophthora capsici、黄瓜枯萎病菌Fusariumgraminearum、西瓜蔓枯病菌Mycosphaerlla melonis、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)Pythium aphanidermatum、辣椒炭疽病菌Colletotrichum capsici、苹果干腐病菌Botryosphaeriana berengeriana、葡萄白腐病菌Coniella diplodiella、棉花枯萎病菌F.oxysporum f.sp.vasinfectum、小麦全蚀病菌Gaeumannomyces graminis var.graminis和G.graminis var.tritici、苹果轮纹病菌Botryosphaeria berengeriana、棉花炭疽病菌C.gossypii、小麦赤霉病菌F.graminearum、水稻纹枯病菌Thanatephorus cucumeris、番茄灰霉病菌Botrytis cinerea、玉米大斑病菌Exserohilum turcicum、轮枝镰孢菌F.verticillioide、油菜菌核病菌Sclerotinia sclerotiorum、水稻稻瘟病菌Pyriculariagrisea、马铃薯晚疫病菌Phytophthora infestans和胡麻枯萎病菌F.oxysporumf.sp.lini,共23种植物病原真菌。
表1
(3)离体生物测定方法
采用生长速率法测定供试样品对供试植物病原真菌菌丝生长的抑制作用。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺、3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶及5种对照药剂用二甲基亚砜(DMSO)溶解后根据预试验结果配制成5~7个不同梯度浓度进行测试,以含同样浓度DMSO作为溶剂对照,每处理重复3次。于菌落边缘打取直径为4mm的菌饼,接种到含不同药剂不同浓度以及DMSO对照的PDA平板中央,每皿(直径9mm)接种1块菌饼,置于温度为22±1.5℃的恒温培养箱中培养,7d后(有些病原真菌需要10~20d)根据对照病原菌菌丝生长情况,采用十字交叉法测量菌落直径,计算菌丝生长抑制率。
表2
(注:“-”表示未做测定。)
计算公式如下:菌丝生长抑制率(%)=(对照菌落直径-处理菌落直径)/对照菌落直径×100。
各药剂在1mg/mL浓度下对植物病原真菌菌丝生长的抑制结果见表1、2。
上述测试结果表明(表1、2),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、葡萄白腐病菌、番茄灰霉病菌和马铃薯晚疫病菌8种植物病原真菌菌丝生长具有较强的抑制作用,在1mg/mL浓度下的抑制率在81.98%~100%之间。其中对苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌和西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)的抑菌活性优于对照药剂百菌清,对立枯丝核病菌、辣椒疫霉病菌、葡萄白腐病菌、番茄灰霉病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与百菌清相当。对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性优于对照药剂多菌灵,对立枯丝核病菌、西瓜蔓枯病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)和葡萄白腐病菌的抑菌活性与多菌灵相当。对辣椒疫霉病菌和西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)的抑菌活性则显著优于对照药剂腐霉利,对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、西瓜蔓枯病菌、葡萄白腐病菌、番茄灰霉病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与腐霉利相当。对辣椒疫霉病菌和番茄灰霉病菌的抑菌活性显著优于对照药剂嘧菌酯,对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与嘧菌酯相当。对西瓜蔓枯病菌和番茄灰霉病菌的抑菌活性优于对照药剂烯酰吗啉,对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性与烯酰吗啉相当。补充测定结果还表明,3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺对辣椒疫霉病菌的抑菌活性优于对照药剂噁霉灵(3-羟基-5-甲基异噁唑,内吸性广谱杀菌剂),对终极腐霉菌的抑菌活性优于对照药剂多菌灵。
3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、黄瓜枯萎病菌、西瓜蔓枯病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、辣椒炭疽病菌、苹果干腐病菌、葡萄白腐病菌、棉花枯萎病菌、小麦全蚀病菌、苹果轮纹病菌、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌、轮枝镰孢菌、油菜菌核病菌、水稻稻瘟病菌、马铃薯晚疫病菌21种植物病原真菌菌丝生长具有较强的抑制作用,在1mg/mL浓度下的抑制率在82.22%~100%之间,其中对立枯丝核病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、葡萄白腐病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、油菜菌核病菌和马铃薯晚疫病菌9种植物病原真菌菌丝生长的抑制率均达100%。显见,3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶是一种广谱性抑菌活性化合物。其中对番茄早疫病菌、苹果腐烂病菌、辣椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、辣椒炭疽病菌、苹果干腐病菌、棉花枯萎病菌、小麦全蚀病菌、苹果轮纹病菌、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、玉米大斑病菌、轮枝镰孢菌和胡麻枯萎病菌的抑菌活性优于对照药剂百菌清,对立枯丝核病菌、黄瓜枯萎病菌、葡萄白腐病菌、油菜菌核病菌、水稻稻瘟病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与百菌清相当。对小麦赤霉病菌、玉米大斑病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性优于对照药剂多菌灵,对椒疫霉病菌、西瓜蔓枯病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、辣椒炭疽病菌、棉花枯萎病菌、棉花炭疽病菌、水稻纹枯病菌、番茄灰霉病菌、葡萄白腐病菌和油菜菌核病菌的抑菌活性则与多菌灵相当。对苹果腐烂病菌、辣椒炭疽病菌、棉花枯萎病菌、小麦全蚀病菌和水稻纹枯病菌的抑菌活性优于对照药剂腐霉利,对辣椒疫霉病菌、黄瓜枯萎病菌、西葫芦绵腐病菌(瓜果腐霉菌)、棉花炭疽病菌、小麦赤霉病菌、番茄灰霉病菌、轮枝镰孢菌、水稻稻瘟病菌和胡麻枯萎病菌的抑菌活性显著优于腐霉利,对立枯丝核病菌、番茄早疫病菌、西瓜蔓枯病菌、苹果干腐病菌、葡萄白腐病菌、苹果轮纹病菌、玉米大斑病菌、油菜菌核病菌和马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与腐霉利相当。对小麦赤霉病菌、棉花枯萎病菌、番茄灰霉病菌、油菜菌核病菌、水稻稻瘟病菌、西瓜蔓枯病菌、棉花炭疽病菌、胡麻枯萎病菌、玉米大斑病菌和辣椒疫霉病菌的抑菌活性显著优于对照药剂嘧菌酯,对马铃薯晚疫病菌的抑菌活性则与嘧菌酯相当。对小麦赤霉病菌、棉花枯萎病菌、番茄灰霉病菌、油菜菌核病菌、水稻稻瘟病菌、西瓜蔓枯病菌、棉花炭疽病菌、胡麻枯萎病菌和玉米大斑病菌的抑菌活性显著优于对照药剂烯酰吗啉,对马铃薯晚疫病菌和辣椒疫霉病菌的抑菌活性则与烯酰吗啉相当。补充测定结果还表明,3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对辣椒疫霉病菌的抑菌活性优于对照药剂噁霉灵,对终极腐霉菌的抑菌活性优于对照药剂多菌灵,对立枯丝核病菌的抑菌活性优于百菌清、烯酰吗啉和嘧菌酯。
实施例2 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对植物病原真菌的毒力测定
(1)供试植物病原真菌
玉米大斑病菌、番茄灰霉病菌、油菜菌核病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、小麦赤霉病菌、水稻稻瘟病菌、辣椒炭疽病菌、马铃薯晚疫病菌,共9种植物病原真菌。
(2)供试药剂
3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶,对照药剂96.5%百菌清原药、97.0%腐霉利原药。供试药剂和对照药剂百菌清、腐霉利在预备试验的基础上设置5~8个不同浓度梯度处理,确保所有浓度处理的抑制率10%~90%之间。
(3)抑菌活性测定方法
具体测定方法参见实施例1。以药剂有效成分在培养基中的浓度为测试浓度,计算毒力回归方程(Y=bx+a)和抑制中浓度EC50、95%置信限、相对毒力。相对毒力(与百菌清比较)=百菌清EC50/3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC50,相对毒力(与腐霉利比较)=腐霉利EC50/3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC50。
(4)毒力测定结果
毒力测定结果表明(表3),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶(表3中用66#表示)对玉米大斑病菌、苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌、小麦赤霉病菌、稻瘟病菌、辣椒炭疽病菌和马铃薯晚疫病菌7种病原菌的EC50(抑制中浓度)分别为0.13、0.09、0.08、0.12、0.18、0.13和0.09mg/mL,相对毒力分别为百菌清的3.21、4.68、5.89、1.82、2.45、3.23和1.23倍,分别为腐霉利的0.82、4.78、1.80、6.83、1.73、4.13和8.36倍。据EC50评价,3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对苹果腐烂病菌、黄瓜枯萎病菌和马铃薯晚疫病菌的抑制作用较强,优于常用杀菌剂百菌清和腐霉利。
表3
3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶因其结构简单易于合成、杀菌谱广、对多数病原菌的抑菌活性优于常用化学杀菌剂百菌清和腐霉利而极具开发价值,与目前商品化的杀菌剂结构相比,独特化学结构及较强的广谱抑菌活性,显示其有望成为新型农用杀菌剂的先导结构,极有可能原创出新型植物源杀菌剂,对于科技成果创新具有十分重要的理论和现实意义。
实施例3 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶温室活体测定
乳油配制方法
称取3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺3.88g,用25g无水乙醇溶解,再加入乳化剂0203B 6g,搅拌混匀后即得10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC。
称取3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶5.61g,用25g无水乙醇溶解,再加入乳化剂0203B 6g,搅拌混匀后即得14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC。
3.1 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治西葫芦白粉病温室活体测定
(1)活体测定方法
温室内盆栽西葫芦(品种:武威祥林特早1代),3~4叶期接种西葫芦白粉病菌(Erysiphe cucurbitacearum,Sphaerotheca cucurbitae),发病初期(第1片真叶发病:初见病斑)开始第1次施药,10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.50、0.333、0.25、0.20mg/mL(有效成分)4个浓度,另设清水对照。用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾,以药液润湿叶片不流失为度。每隔7d施药1次,连续4次,第4次施药后10d,依据9级分级标准全株调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。计算公式如下:
病情指数=[(各级病叶数×相对级数值)/(调查总叶数×9)]×100;
防治效果=(清水对照病情指数–处理病情指数)/清水对照病情指数×100。
(2)测定结果
测定结果表明(表4),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对西葫芦白粉病具优良防效,在0.50和0.333mg/mL浓度下的防效分别为91.09%和77.13%,优于3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶的防效(87.13%和67.06%)。
表4
3.2 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治菜豆白粉病温室活体测定
(1)活体测定方法
温室内盆栽菜豆(品种:泰国架豆王),4叶期接种菜豆白粉病菌(E.polygoni),发病初期(第一片真叶发病:初见病斑)后开始第1次施药,10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.20、0.143、0.10mg/mL(有效成分)3个浓度,对照药剂12.5%腈菌唑EC(华北制药集团爱诺有限公司)也设稀释0.20、0.143、0.10mg/mL(有效成分)3个浓度,另设清水对照。用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾,以药液润湿叶片不流失为度。每隔7d施药1次,连续4次,第4次施药后10d依据9级分级标准全株调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)测定结果
测定结果表明(表5),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对菜豆白粉病具优良防效,在0.20、0.143和0.10mg/mL浓度下的防效分别为93.53%、92.58%和84.19%;3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对菜豆白粉病也具优良防效,在0.20、0.143和0.10mg/mL浓度下的防效分别为91.55%、89.40%和74.97%,稍不及3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺。二者均不及相同浓度下12.5%腈菌唑EC的防效(100%、100%和99.61%)。
表5
3.3 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治小麦白粉病温室活体测定
(1)活体测定方法
温室内花盆播种冬小麦(品种:辉县红),小麦2叶期采用茎叶喷洒小麦白粉病菌(Blumeria graminis f.sp.tritici)新鲜孢子悬浮液接菌,在白粉病初发期开始第1次施药,用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾,以药液润湿叶片不流失为度。10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.20、0.143mg/mL 2个浓度(有效成分),对照药剂15%三唑酮WP也设稀释0.20、0.143mg/mL 2个浓度(有效成分),另设清水对照。每隔7d施药1次,连续3次,最后1次施药后10d依据9级分级标准调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)测定结果
测定结果表明(表6),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对小麦白粉病具优良防效,在0.20mg/mL浓度下的防效可达86.97%,优于3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶的防效(59.11%),二者均显著不及相同浓度下15%三唑酮WP的防效(100%和100%)。
表6
3.4 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治小麦白粉病作用方式温室活体测定
(1)活体测定方法
温室内花盆播种冬小麦(品种:辉县红),小麦2叶期采用茎叶喷洒小麦白粉病菌新鲜孢子悬浮液接菌,其一处理为接菌后48h施药,对照喷清水;其二处理为施药后48h再接菌。10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.20、0.143mg/mL2个浓度(有效成分),对照药剂15%三唑酮WP(江苏剑牌农化股份有限公司)也设稀释0.20、0.143mg/mL 2个浓度(有效成分)。用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾,以药液润湿叶片不流失为度。每隔7d施药1次,连续3次,最后1次施药后10d依据9级分级标准调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)测定结果
测定结果表明(表7),从不同浓度对小麦白粉病的防治效果来看,3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺对小麦白粉病具优良防效,在0.20和0.143mg/mL浓度下的防效分别在91.01%~95.04%和85.66%~86.60%之间;3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶在0.20mg/mL浓度下对小麦白粉病具优良防效,在85.59%~86.54%之间,在0.143mg/mL浓度下防效一般,在61.61%~69.84%之间。从不同作用方式对小麦白粉病的防治效果来看,2种化合物在0.20、0.143mg/mL浓度下,先施药后接菌与先接菌后施药的防效相当,表明2种化合物防治小麦白粉病既有保护作用,又有治疗作用,而且保护作用与治疗作用相当。
对照药剂15%三唑酮WP对小麦白粉病具极高防效,在0.20、0.143mg/mL浓度下的防效均达100%,其防治小麦白粉病既有保护作用,又有治疗作用,而且保护作用与治疗作用相当。
表7
3.5 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治茄科蔬菜猝倒病温室活体测定
(1)活体测定方法
日光温室番茄、茄子、辣椒地采集猝倒病(P.aphanidermatum,P.capsici)病土,等比例混合均匀,温室花盆内(直径15cm)内用病土定量播种番茄(品种为松田粉洋洋,100粒)、茄子(品种为兰杂二号F1长茄,100粒)、辣椒(陇椒2号F1,100粒),另设置无菌蛭石对照(各100粒,确定发芽率)。10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.80mg/mL 1个浓度(有效成分),对照药剂50%多菌灵WP(河北冠龙农化有限公司)和75%百菌清WP(山东潍坊润丰化工股份有限公司)也设稀释0.80mg/mL 1个浓度(有效成分),另设清水对照,每盆灌药液200mL。待幼苗长出2片真叶后调查死苗率,计算各处理对猝倒病的防效。计算公式如下:
死苗率(%)=[播种粒数存活苗数-播种粒数×(100%-发芽率)]/播种粒数×100;
防效(%)=(对照死苗率-处理死苗率)/对照死苗率×100。
(2)测定结果
测定结果表明(表8),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对番茄、茄子和辣椒猝倒病具较高防效,在0.80mg/mL浓度下的防效分别为61.41%、63.47%%和67.71%,显著优于对照药剂75%百菌清WP和50%多菌灵WP对番茄、茄子和辣椒猝倒病的防效(8.01%~37.97%和12.09%~18.45%)。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺对番茄和茄子猝倒病防效较差,与对照药剂75%百菌清WP和50%多菌灵WP相当,对辣椒猝倒病的与百菌清相当而优于多菌灵。
表8
3.6 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治黄瓜白粉病作用方式温室活体测定
(1)活体测定方法
温室大花盆内(直径30cm)播种黄瓜(品种为天津密刺)。榆中日光温室内采集黄瓜白粉病(E.cichoracearum)新鲜病叶,制成孢子悬浮液,用小型手持式喷雾器在黄瓜叶片正反面进行均匀喷雾接菌,此时黄瓜为第一茬黄瓜开花期。注意保持湿度,傍晚地面洒水,叶面喷水,关闭温室门窗,为白粉病发生创造有利条件。14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC设稀释1.00、0.50和0.333mg/mL(有效成分)3个浓度,对照药剂10%烯酰吗啉EW(中国农科院植保所廊坊农药中试厂)设稀释0.50mg/mL1个浓度,另设清水对照,设先接菌后施药和先施药后接菌2个处理。施药器械为小型手持式喷雾器,在黄瓜叶片正反面均匀喷雾,以药液均匀润湿不流失为度。每隔7d施药1次,连续4次,第4次施药后10d依据9级分级标准全株调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
表9
(2)测定结果
测定结果表明(表9),从不同浓度对黄瓜白粉病的防治效果来看,3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对黄瓜白粉病具优良防效,在1.00mg/mL浓度下的防效在89.29%~95.22%;从不同作用方式对黄瓜白粉病的防治效果来看,在1.00、0.50和0.333mg/mL浓度下,先施药后接菌对黄瓜白粉病的防效均优于先接菌后施药的防效,而且浓度越低,先施药后接菌的防效越发显著,表明该化合物防治黄瓜白粉病作用方式为保护作用和治疗作用,保护作用优于治疗作用。
3.7 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治黄瓜白粉病内吸作用温室活体测定
(1)活体测定方法
温室大花盆(直径30cm)内播种黄瓜(品种为天津密刺),出苗后每盆保留3株。黄瓜白粉病发病初期(真叶初见病斑)开始第1次灌根,14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC设稀释1.00、0.667和0.50mg/mL(有效成分)3个浓度,每盆灌药液500mL,每隔7d灌根1次,连续3次。第3次灌根后10d依据9级分级标准全株调查黄瓜白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)测定结果
测定结果表明(表10),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶在1.00、0.667和0.50mg/mL浓度下在发病初期灌根对黄瓜白粉病无效,表该化合物不能被黄瓜根部吸收向上传导,也即该化合物无内吸活性。
表10
3.8 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治油菜白粉病温室活体测定
(1)活体测定方法
温室花盆内播种春油菜(品种:陇油5号),油菜初薹期喷洒油菜白粉病(E.cruciferarum)新鲜孢子悬浮液接菌,接菌后7d发病前开始第1次施药,用小型手持式喷雾器在叶片正反面均匀喷雾,以药液润湿叶片不流失为度。14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC设稀释1.00、0.80、0.667、0.571和0.50mg/mL(有效成分)5个浓度,对照药剂12.5%腈菌唑EC设稀释0.167、0.143mg/mL(有效成分)2个浓度,另设清水对照。每隔10d施药1次,连续4次,第4次施药后10d依据9级分级标准全株调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)测定结果
测定结果表明(表11),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对油菜白粉病具优良防效,在1.00~0.50mg/mL浓度下于白粉病发病前施药的防效达93.78%~100%。但不及对照药剂12.5%腈菌唑EC的防效,在0.143mg/mL浓度下的防效即达100%。
表11
3.9 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治辣椒白粉病温室活体测定
(1)活体测定方法
温室内进行辣椒育苗(品种为灯笼椒),花盆内移栽,每盆3株。白银市靖远县日光温室内采集辣椒(陇椒2号)白粉病(Leveillula taurica)病叶,制成白粉病孢子悬浮液,用小型手持式喷雾器在辣椒叶片正反面进行均匀喷雾接菌。白粉病初发期开始第1次施药,14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC设稀释1.00、0.667、0.50和0.40mg/mL(有效成分)4个浓度,对照药剂12.5%腈菌唑EC设稀释0.063mg/mL(有效成分)1个浓度,另设清水对照。施药器械为小型手持式喷雾器,在叶片正反面均匀喷雾,以药液均匀润湿不流失为度。以后每隔7d施用1次,连续3次。第3次施药后10d依据9级分级标准,每株分别调查上、中、下3叶白粉病发病程度,计算病情指数和防效。
(2)测定结果
测定结果表明(表12),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对辣椒白粉病具较高防效,在1.00、0.667和0.50mg/mL浓度下于白粉病发病初期施药的防效分别为100%、84.56%和75.56%。但不及对照药剂12.5%腈菌唑EC的防效,在0.063mg/mL浓度下的防效即达100%。
表12
依据温室活体测定结果总体评价:
(I)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对西葫芦白粉病具优良防效,在0.50mg/mL浓度下的防效可达91.09%,优于3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶(67.06%)。
(II)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对菜豆白粉病具优良防效,在0.20、0.143mg/mL浓度下的防效分别为93.53%、92.58%和91.55%、89.40%。
(III)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对小麦白粉病具优良防效,在0.20mg/mL浓度下的防效可达86.97%,优于3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶(59.11%),其防治小麦白粉病的作用方式为保护和治疗作用,而且保护作用与治疗作用相当。
(IV)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对番茄、茄子和辣椒猝倒病具较高防效,在0.80mg/mL浓度下的防效分别为61.41%、63.47%%和67.71%,优于非内吸性广谱杀菌剂百菌清和内吸性广谱杀菌剂多菌灵;3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺对番茄和茄子猝倒病防效较差,与百菌清和多菌灵相当,对辣椒猝倒病之防效与百菌清相当而优于多菌灵。
(V)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治黄瓜白粉病的作用方式为保护和治疗作用,保护作用优于治疗作用。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治黄瓜白粉病无内吸活性。
(VI)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对油菜白粉病具优良防效,在1.00~0.50mg/mL浓度下于白粉病发病前施药的防效达93.78%~100%。
(VII)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对辣椒白粉病具较高防效,在1.00、0.667mg/mL浓度下于白粉病发病初期施药的防效分别为100%、84.56%。
实施例4 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶田间药效试验
乳油配制方法同实施例4。
4.1 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治西葫芦白粉病田间药效试验
(1)田间药效试验方法
西葫芦品种为早青一代(武威市大地种业有限责任公司生产),2016年7月29日播种。8月26日在白粉病发生初期(平均病情指数为10.07)开始第1次施药。施药器械为Agrolex HD 400型背负式手动喷雾器,采用圆锥雾喷头,根据对照清水用量配制各处理药剂浓度,在叶片正反面均匀喷雾,以药液均匀润湿叶片不流失为度。10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.50mg/mL(有效成分)1个浓度,对照药剂430g/L戊唑醇SC(烟台科达化工有限公司生产)也设稀释0.50mg/mL(有效成分)1个浓度,另设清水对照。以后每隔7d施药1次,连续4次。最后1次施药后10d依据9级分级标准取样全株调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)试验结果
田间药效试验表明(表13),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对西葫芦白粉病具较高防效,在0.50mg/mL浓度下的防效为60.24%,显著优于对照药剂430g/L戊唑醇SC(37.74%);3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对西葫芦白粉病具较高防效较差(30.04%),尚不及430g/L戊唑醇SC。
表13
4.2 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治胡麻白粉病田间药效试验
(1)田间药效试验方法
胡麻品种为张亚2号。10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC均设稀释0.50mg/mL(有效成分)1个浓度,对照药剂430g/L戊唑醇SC也设稀释0.50mg/mL(有效成分)1个浓度,另设清水对照。胡麻白粉病(Oidium lini)初见病斑时(自然发病)开始第1次施药,10天后进行第2次施药。施药器械为WS-18D背负式电动喷雾器,采用圆锥雾喷头,根据对照清水用量配制各处理药剂浓度,在叶片正反面均匀喷雾。第2次施药后10天依据9级分级标准,取样全株调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
表14
(2)试验结果
试验结果表明(表14),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对胡麻白粉病具优良防效,在0.50mg/mL浓度下的防效可达83.70%,但不及对照药剂430g/L戊唑醇SC(98.40%)。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对胡麻白粉病防效较差(41.82%)。
4.3 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治番茄白粉病田间药效试验
(1)田间药效试验方法
日光温室内种植番茄(品种:松田粉洋洋)。14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC设稀释1.00、0.80、0.667和0.50mg/mL(有效成分)4个浓度,对照药剂72%霜脲锰锌WP设稀释1.00mg/mL(有效成分)1个浓度,另设清水对照。番茄白粉病(L.taurica)发病前进行第1次施药,施药器械为WS-18D背负式电动喷雾器,采用圆锥雾喷头,根据对照清水用量配制各处理药剂浓度,在番茄叶片正反面均匀喷雾。以后每隔7d施药1次,连续4次。第4次施药后10d依据9级分级标准,取样调查白粉各级病叶数,计算病情指数和防效。
表15
(2)试验结果
试验结果表明(表15),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶在发病前施药对番茄白粉病具优良防效,在1.00、0.80、0.667和0.50mg/mL浓度下的防效分别为97.85%、90.36%、88.19%和81.68%,均显著优于对照药剂72%霜脲.锰锌WP(65.62%)。
4.4 3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶防治黄瓜白粉病田间药效试验
(1)田间药效试验方法
10%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC设稀释0.50mg/mL(有效成分2000倍液)1个浓度,对照药剂10%烯酰吗啉EW也设稀释0.50mg/mL(有效成分2000倍液)1个浓度,对照药剂80%代森锰锌WP按制剂用量设稀释500倍液1个浓度,对照药剂12.5%腈菌唑EC、25%丙环唑EC、430g/L戊唑醇SC、10%己唑醇EC和37%苯醚甲环唑EC均制剂用量设稀释1500倍液1个浓度,另设清水对照,6月15日开始第一次施药。6月17日接种黄瓜白粉病菌(病叶采自榆中县夏官营乡军用机场附近日光温室,温室内保湿2天,病叶揉碎,用纱布过滤,用电动喷雾器圆锥雾喷头将滤液均匀喷布在黄瓜叶片正反面接菌)。6月23日、7月2日和7月9日分别进行第2、3和4次施药,用水量依据对照叶片正反面均匀喷雾所需水量,及时调整。第4次施药后10天按9级分级标准调查白粉病各级病叶数,计算病情指数和防效。
(2)试验结果
表16
试验结果表明(表16),3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病前施药对黄瓜白粉病具优良防效,在0.50mg/mL浓度下的防效可达88.38%,与对照药剂12.5%腈菌唑EC、430g/L戊唑醇SC和37%苯醚甲环唑EC1500倍液(制剂用量)防效(83.70%、85.71%和88.89%)相当,稍低于对照药剂25%丙环唑EC和10%己唑醇EC1500倍液(93.93%和94.44%),但不及对照药剂80%代森锰锌WP500倍液(100%),显著优于对照药剂10%烯酰吗啉EW(28.90%)。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对黄瓜白粉病具较高防效,在0.50mg/mL浓度下的防效仅为69.84%,不及代森锰锌、腈菌唑、丙环唑、戊唑醇、己唑醇和苯醚甲环唑6种对照药剂,但显著优于对照药剂10%烯酰吗啉EW。
试验结果还表明,12.5%腈菌唑EC、25%丙环唑EC、430g/L戊唑醇SC和10%己唑醇EC在1500倍液浓度下对黄瓜具药害,表现为叶色变深绿、叶片变厚变硬、节间缩短、抑制生长。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺EC、14%3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶EC及37%苯醚甲环唑EC在试验剂量下对黄瓜安全。
依据田间药效试验结果总体评价:
(Ⅰ)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对西葫芦白粉病具较高防效,在0.50mg/mL浓度下的防效为60.24%,优于三唑类杀菌剂戊唑醇。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对西葫芦白粉病防效较差,不及戊唑醇。
(Ⅱ)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病初期施药对胡麻白粉病具优良防效,在0.50mg/mL浓度下的防效可达83.70%,不及戊唑醇。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对胡麻白粉病防效较差。
(Ⅲ)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶在发病前施药对番茄白粉病具优良防效,在0.667~1.00mg/mL浓度下的防效在88.19%~97.85%之间,优于保护性杀菌剂霜脲·锰锌。
(Ⅳ)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺在发病前施药对黄瓜白粉病具优良防效,在0.50mg/mL浓度下的防效可达88.38%,与三唑类杀菌剂腈菌唑、戊唑醇和苯醚甲环唑相当,优于丙烯酰胺类杀菌剂烯酰吗啉。3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶对黄瓜白粉病具较高防效,在0.50mg/mL浓度下的防效为69.84%,优于烯酰吗啉。
(Ⅴ)3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺和3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶在试验剂量下对西葫芦、黄瓜、胡麻、番茄安全。
如无特别说明,本发明所用的化合物或杀菌剂均为已知物质或市售产品。
Claims (6)
2.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述真菌病害为白粉病、猝倒病、立枯病、早疫病、腐烂病、疫霉病、枯萎病、蔓枯病、绵腐病、炭疽病、干腐病、白腐病、全蚀病、轮纹病、纹枯病、灰霉病、大斑病、轮枝镰孢菌、菌核病、稻瘟病、晚疫病中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述农作物为苹果、西瓜、辣椒、葡萄、棉花、玉米、小麦、水稻、马铃薯、油菜、菜豆、胡麻、番茄、茄子、黄瓜、西葫芦、西甜瓜、葫芦、瓠子、冬瓜中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-N-正丙基丙烯酰胺作为抑菌活性成分在制备防治农作物白粉病杀菌剂中的应用。
5.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶作为抑菌活性成分在制备防治农作物白粉病杀菌剂中的应用。
6.根据权利要求1所述的应用,其特征在于:所述3-(3’,4’-次甲二氧苯基)-丙烯酸哌啶作为抑菌活性成分在制备防治番茄、茄子和/或辣椒猝倒病杀菌剂中的应用。
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US2326350A (en) * | 1942-11-14 | 1943-08-10 | Claude R Wickard | Insecticide |
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Patent Citations (3)
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---|---|---|---|---|
US2326350A (en) * | 1942-11-14 | 1943-08-10 | Claude R Wickard | Insecticide |
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Non-Patent Citations (1)
Title |
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A.D. DELANEY等: "Partition coefficients of some N-alkyl-and N,N-dialkyl-derivatives of some cinnamamides and benzalcyanoacetamides in the system cyclohexane-water", 《CANADIAN JOURNAL OF CHEMISTRY》 * |
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