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CN110540879B - 一种柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用 - Google Patents

一种柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用 Download PDF

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CN110540879B CN201910744544.1A CN201910744544A CN110540879B CN 110540879 B CN110540879 B CN 110540879B CN 201910744544 A CN201910744544 A CN 201910744544A CN 110540879 B CN110540879 B CN 110540879B
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Abstract

本发明涉及一种柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用，组合物包括以下组分及重量份含量：阴离子表面活性剂0‑50份、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物0‑50份、甲基丙烯酸十四酯‑N‑乙烯基己内酰胺共聚物30‑60份；制备方法包括：将各组分混合均匀，即得到柴油降凝剂组合物；将柴油降凝剂组合物加入至柴油中，以提高柴油的低温流动性。与现有技术相比，本发明中柴油降凝剂组合物及组合物各组分制备工艺简单，操作方便，效果明显；本发明可有效改善柴油的低温流动性，使柴油冷凝温度降低12‑18℃，冷滤点降低6‑9℃。

Description

一种柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明属于柴油降凝剂技术领域，涉及一种柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用。
背景技术
在寒冷地区及严寒气候下，柴油凝固极大限制了柴油管道的运输和柴油机的正常使用。低温下，柴油中正构烷烃以蜡晶形式不断析出，相互粘结成三维网状结构，使柴油流动性能降低。目前改善柴油低温流动性能的高效方法是添加降凝剂，少量的降凝剂(PPD)就能改善改善蜡的结晶过程，抑制蜡的生长，进而改善柴油的低温流动性能。
目前PPD的种类通常包括以下几类：表面活性剂型、梳状聚合物型、烯-不饱和酯类、含氮类、复配型降凝剂。复配型降凝剂与其他降凝剂或表面活性剂复配后，充分利用各组分之间具有的协同作用，对柴油的感受性更好，达到良好的降凝效果。这些降凝剂对柴油存在不普遍适用性，对柴油的冷凝点和冷滤点降低不明显，而柴油降凝剂组合物存在于各物质协同作用，扩大了适用范围，一直是开发应用型降凝剂的重点方向。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种柴油降凝剂组合物及其制备方法与应用。
本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：
一种柴油降凝剂组合物，包括以下组分及重量份含量：阴离子表面活性剂0-50份、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物0-50份、甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物30-60份，所述的阴离子表面活性剂、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物的重量份含量不同时为0。
富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物及甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物起到主要降凝的作用，而阴离子表面活性剂的质量含量高于上限值或低于下限值，则另外一组分浓度降低或表面活性剂浓度降低，起不到降凝的效果，无法发挥组合物的作用。
进一步地，所述的阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠，既含有亲水基又含有疏水基，具有两亲性表面活性剂的优点。此外，脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠与其它阴离子表面活性剂相比，具有硫酸根强极性基团，增加了蜡晶的排斥力；同时吸附于蜡晶表面使其带有负电荷，通过静电斥力作用和空间位阻作用使得具有很好的分散稳定性。
所述的脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠的商品牌号为Ecosol SAES-70。
进一步地，所述的甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法包括以下步骤：
1)将甲基丙烯酸与十四醇混合并进行酯化反应，得到甲基丙烯酸十四酯；
其中，酯化反应过程为：将甲基丙烯酸、十四醇按摩尔比(1.1-1.3):1(优选1.2:1)混合，并与阻聚剂对苯二酚、催化剂对甲苯磺酸一起加入到三口烧瓶中，升温到预反应温度85-95℃，反应时间0.5-1.5h，再升至反应温度125-130℃，反应时间4-6h，之后将产物先用碱洗，再用蒸馏水洗至中性，旋转蒸发后，得到甲基丙烯酸十四酯。
2)将甲基丙烯酸十四酯、N-乙烯基己内酰胺及过氧化苯甲酰加入至溶剂中，反应后即得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
进一步地，步骤2)中，所述的甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺的摩尔比为(2-4):1，所述的过氧化苯甲酰的加入量为甲基丙烯酸十四酯、N-乙烯基己内酰胺总质量的0.8～1.2％。甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺的摩尔比在恰当的范围，降凝剂的降凝效果可以得到明显的改变，若摩尔比高于上限值或低于下限值时会使降凝剂的极性和油溶性变化，从而影响降凝效果。
进一步地，步骤2)中，所述的溶剂为甲苯，所述的甲苯的加入量为甲基丙烯酸十四酯、N-乙烯基己内酰胺总质量的3-5倍。
进一步地，步骤2)中，反应温度为110-130℃，反应时间为8-10h。
一种如上所述的柴油降凝剂组合物的制备方法，该方法为：将各组分均匀混合，即得到柴油降凝剂组合物。采用直接混合的方式，即可快速制得柴油降凝剂组合物。
一种如上所述的柴油降凝剂组合物的应用，将柴油降凝剂组合物加入至柴油中，以提高柴油的低温流动性。所述的柴油包括松江0#柴油、中石化0#柴油等。
进一步地，所述的柴油中加入0.1-0.2wt％的柴油降凝剂组合物。
进一步地，将所述的柴油降凝剂组合物加入至柴油中，之后进行超声混合处理，所述的超声混合处理的过程中，温度为35-45℃，时间为25-35min。
柴油降凝剂与市售0#柴油质量比存在最佳加剂区间，在这个区间内，降凝剂用量的改变对冷滤点的影响比较敏感。当浓度很小时，降凝剂分子与柴油中的蜡晶很难形成共结晶；而当浓度过高时，过量的降凝剂分子自身形成较小的颗粒，阻碍降凝剂分子与柴油中的正构烷烃共结晶。超声温度或超声时间高于上限值或低于下限值，会对组合物在柴油中分散不均匀，影响低温流动性能，只有在一定范围内，才能使降凝剂均匀的溶解在柴油中。
本发明中，根据碳链匹配原则，柴油降凝剂组合物中的烷基长链与柴油中的正构烷烃的碳数相匹配时，柴油降凝剂组合物与蜡晶相互作用，抑制蜡晶的增长；含有的极性己内酰胺基团，对蜡晶具有一定的分散能力，提高柴油的低温流动性能。
本发明中，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物与阴离子表面活性剂和市售富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物复配时，由于各组分之间相互协同作用，扩大了降凝范围，进一步改善了柴油的低温流动性，提高了降凝效果。其中，脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠与其它阴离子表面活性剂相比因具有硫酸根强极性基团，增加了蜡晶的排斥力；同时吸附于蜡晶表面使其带有负电荷，通过静电斥力作用和空间位阻作用使得具有很好的分散稳定性。富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物油溶性好，酯基极性基团起到分散蜡晶的作用，是蜡晶变为细小的颗粒状，从而有效改善柴油的低温流动性；甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物中长链烷基作为非极性基团，与柴油中的蜡分子发生共晶作用，极性基团吸附在蜡晶表面，进一步抑制蜡晶的生长，使蜡晶易于分散、不易形成三维网状结构。
与现有技术相比，本发明具有以下特点：
1)本发明可有效改善柴油的低温流动性，使柴油冷凝温度降低12-18℃，冷滤点降低6-9℃；
2)本发明中柴油降凝剂组合物及组合物各组分制备工艺简单，操作方便，效果明显。
附图说明
图1为实施例1中制备得到的甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的核磁共振(1H-NMR)谱图；
图2为实施例1中制备得到的甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的红外谱图。
具体实施方式
下面结合附图和具体实施例对本发明进行详细说明。本实施例以本发明技术方案为前提进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
实施例1：
一种柴油降凝剂组合物，由以下组分及重量份含量组成：脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)40份，富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物30份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物30份。
其中，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法为：将摩尔比为3:1的甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺混合后，加入到甲苯溶剂中，加入引发剂过氧化苯甲酰，加入量为甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺总质量的0.9％，在120℃反应9小时，得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。将得到的甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物进行核磁和红外表征，结果分别如图1及图2所示。由图1可以看出，e处δH＝3.93为-C＝O-O-相连的亚甲基-CH2-上的峰，f处δH＝4.77为与己内酰胺环相连-CH-峰，i处δH＝2.28-2.45、g处δH＝3.72和h处δH＝1.61为己内酰胺环上-CH2-的峰，δH在5-7中无明显特征峰，证明C＝C完全聚合；由图2可以看出，长链酯中的亚甲基伸缩振动峰在2924cm-1及2853cm-1处，1731cm-1为酯中C＝O伸缩振动峰，己内酰胺环C-N伸缩振动峰与酯中亚甲基变形振动峰重合为1467cm-1。
柴油降凝剂组合物的制备方法为：将脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物及甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物直接混合，即可得到柴油降凝剂组合物。
柴油降凝剂组合物在应用时，按照0.15％的质量百分含量加入到松江0#柴油中，40℃超声分散30min。依据《GB510-83石油产品凝点测定》及《SH/T0248-2006柴油和民用取暖油冷滤点测定法》进行测试可知，本实施例中的0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低16℃和6℃。
实施例2：
一种柴油降凝剂组合物，由以下组分及重量份含量组成：脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)30份，富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物10份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物60份。
其中，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法为：将摩尔比为3:1的甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺混合后，加入到甲苯溶剂中，加入甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺总质量的0.9％的过氧化苯甲酰作引发剂，在120℃反应9小时，得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
柴油降凝剂组合物制备方法为：将脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物与甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物直接混合即可。
柴油降凝剂组合物在应用时，按照0.15％的质量百分含量加入到松江0#柴油中，40℃超声分散30min。依照同实施例1中的测试方法测试可知，本实施例中的0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低17℃和6℃。
实施例3：
一种柴油降凝剂组合物，由以下组分及重量份含量组成：脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)10份，富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物50份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物40份。
其中，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法为：将摩尔比为3:1的甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺混合后，加入到甲苯溶剂中，加入甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺总质量的0.9％的过氧化苯甲酰作引发剂，在120℃反应9小时，得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
柴油降凝剂组合物制备方法为：将脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物与甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物直接混合即可。
柴油降凝剂组合物在应用时，按照0.15％的质量百分含量加入到松江0#柴油中，40℃超声分散30min。依照同实施例1中的测试方法测试可知，本实施例中的0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低18℃和6℃。
实施例4：
一种柴油降凝剂组合物，由以下组分及重量份含量组成：脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)50份，富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物0份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物50份。
其中，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法为：将摩尔比为3:1的甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺混合后，加入到甲苯溶剂中，加入甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺总质量0.9％的过氧化苯甲酰作引发剂，在120℃反应9小时，得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
柴油降凝剂组合物制备方法为：将脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)与甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物直接混合即可。
柴油降凝剂组合物在应用时，按照0.15％的质量百分含量加入到松江0#柴油中，40℃超声分散30min。依照同实施例1中的测试方法测试可知，本实施例中的0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低12℃和6℃。
实施例5：
一种柴油降凝剂组合物配方，由以下组分及含量组成：脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠(Ecosol SAES-70)0份，富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物50份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物50份。
其中，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法为：将摩尔比为3:1的甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺混合后，加入到甲苯溶剂中，加入甲基丙烯酸十四酯和N-乙烯基己内酰胺总质量的0.9％的过氧化苯甲酰作引发剂，在120℃反应9小时，得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
柴油降凝剂组合物制备方法为：将富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物与甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物直接混合即可。
柴油降凝剂组合物在应用时，按照0.15％的质量百分含量加入到松江0#柴油中，40℃超声分散30min。依照同实施例1中的测试方法测试可知，本实施例中的0#柴油的冷凝点和冷滤点分别降低15℃和6℃。
实施例6：
一种柴油降凝剂组合物，包括以下组分及重量份含量：富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物50份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物30份。
甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法包括以下步骤：
1)将甲基丙烯酸与十四醇混合并进行酯化反应，得到甲基丙烯酸十四酯；
2)将甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺以摩尔比为2:1混合，加入甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺总质量3倍的甲苯中，再加入甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺总质量0.8％的过氧化苯甲酰，在110℃下反应8h，即得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
本实施例中的柴油降凝剂组合物的制备方法，包括：富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物以及甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物混合，即得到柴油降凝剂组合物。采用直接混合的方式，即可快速制得柴油降凝剂组合物配方。
在松江0#柴油中加入0.1wt％的柴油降凝剂组合物，并在35℃下超声分散25min。经测试，柴油冷凝温度降低13℃，冷滤点降低9℃。
实施例7：
一种柴油降凝剂组合物，包括以下组分及重量份含量：阴离子表面活性剂50份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物60份。
阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠。
甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法包括以下步骤：
1)将甲基丙烯酸与十四醇混合并进行酯化反应，得到甲基丙烯酸十四酯；
2)将甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺以摩尔比为4:1混合，加入甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺总质量5倍的甲苯中，再加入甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺总质量1.2％的过氧化苯甲酰，在130℃下反应9h，即得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
本实施例中的柴油降凝剂组合物的制备方法，包括：将阴离子表面活性剂以及甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物混合，即得到柴油降凝剂组合物。采用直接混合的方式，即可快速制得柴油降凝剂组合物配方。
在松江0#柴油中加入0.2wt％的柴油降凝剂组合物，并在30℃下超声分散30min。经测试，使柴油冷凝温度降低12℃，冷滤点降低8℃。
实施例8：
一种柴油降凝剂组合物，包括以下组分及重量份含量：阴离子表面活性剂25份，富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物25份，甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物40份。
阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠。
甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法包括以下步骤：
1)将甲基丙烯酸与十四醇混合并进行酯化反应，得到甲基丙烯酸十四酯；
2)将甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺以摩尔比为3:1混合，加入甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺总质量4倍的甲苯中，再加入甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺总质量1％的过氧化苯甲酰，在120℃下反应10h，即得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物。
本实施例中的柴油降凝剂组合物的制备方法，包括：将阴离子表面活性剂、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物以及甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物混合，即得到柴油降凝剂组合物。采用直接混合的方式，即可快速制得柴油降凝剂组合物配方。
在中石化0#柴油中加入0.15wt％的柴油降凝剂组合物，并在45℃下超声分散35min。经测试，使柴油冷凝温度降低13℃，冷滤点降低6℃。
上述的对实施例的描述是为便于该技术领域的普通技术人员能理解和使用发明。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其他实施例中而不必经过创造性的劳动。因此，本发明不限于上述实施例，本领域技术人员根据本发明的揭示，不脱离本发明范畴所做出的改进和修改都应该在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种柴油降凝剂组合物，其特征在于，该组合物由以下组分及重量份含量组成：阴离子表面活性剂0-50份、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物0-50份、甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物30-60份，所述的阴离子表面活性剂、富马酸酯与醋酸乙烯酯共聚物的重量份含量均不为0；
所述的阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚硫酸钠；
所述的甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物的制备方法包括以下步骤：
1）将甲基丙烯酸与十四醇混合并进行酯化反应，得到甲基丙烯酸十四酯；
2）将甲基丙烯酸十四酯、N-乙烯基己内酰胺及过氧化苯甲酰加入至溶剂中，反应后即得到甲基丙烯酸十四酯-N-乙烯基己内酰胺共聚物；
步骤1）中，所述的甲基丙烯酸与十四醇的摩尔比为(1.1-1.3):1；
步骤2）中，所述的甲基丙烯酸十四酯与N-乙烯基己内酰胺的摩尔比为(2-4):1，所述的过氧化苯甲酰的加入量为甲基丙烯酸十四酯、N-乙烯基己内酰胺总质量的0.8~1.2%。
2.根据权利要求1所述的一种柴油降凝剂组合物，其特征在于，步骤2）中，所述的溶剂为甲苯，所述的甲苯的加入量为甲基丙烯酸十四酯、N-乙烯基己内酰胺总质量的3-5倍。
3.根据权利要求1所述的一种柴油降凝剂组合物，其特征在于，步骤2）中，反应温度为110-130℃，反应时间为8-10h。
4.一种如权利要求1至3任一项所述的柴油降凝剂组合物的制备方法，其特征在于，该方法为：将各组分混合均匀，即得到柴油降凝剂组合物。
5.一种如权利要求1至3任一项所述的柴油降凝剂组合物的应用，其特征在于，将柴油降凝剂组合物加入至柴油中，以提高柴油的低温流动性。
6.根据权利要求5所述的一种柴油降凝剂组合物的应用，其特征在于，所述的柴油中加入0.1-0.2wt%的柴油降凝剂组合物。
7.根据权利要求5所述的一种柴油降凝剂组合物的应用，其特征在于，将所述的柴油降凝剂组合物加入至柴油中，之后进行超声混合处理；所述的超声混合处理的过程中，温度为35-45℃，时间为25-35min。
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