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CN110483371A - 一种具有可逆力致变色性质的aie化合物及其制备方法 - Google Patents

一种具有可逆力致变色性质的aie化合物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物及其制备方法，属于力刺激响应材料的制备及性能研究技术领域，得到一种高荧光量子产率的可逆力致变色材料，并研究其性质及变色原理，此化合物在聚集态时具有高的荧光量子产率；此化合物表现出高度敏感的机械力响应性质，其固体粉末在经过机械力研磨后，颜色可以迅速从白色变成黄色，荧光从蓝色变成绿色；此化合物的力致变色性质具有可逆性，在变色后的固体粉末上滴加良性溶剂(如四氢呋喃THF和二氯甲烷)后，粉末颜色从黄色迅速变回白色，荧光从绿色变回蓝色；此化合物变色的主要原因是分子间堆积形态从晶态到无定型态转变；本发明具有AIE性质的化合物作为可逆力致变色材料具有广泛的应用。

Description

一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物及其制备方法
技术领域
本发明属于力刺激响应材料的制备及性能研究技术领域，具体涉及一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物及其制备方法。
背景技术
随着科技的不断进步与发展，传统的结构材料已经难以满足科技与人类生活的需求，环境敏感型智能材料由于其在不同情况下保持不同的性质，使得材料更加功能化，展现出巨大的发展潜力，已成为现代高科技新材料发展的重要方向之一。力是生活中常见的物理矢量，易得且易调控；颜色作为一种光学现象，已成为现代文明生活中不可缺少的重要组成部分。因此，力致变色智能材料能够以其独特的光学信号输出对外界力刺激进行识别、记录以及反馈等，在生物医药、化学传感器、信息存储以及光电设备等领域有着重要的应用前景，也是目前新型智能材料发展的重要方向。相对于气致变色材料、光致变色材料、热致变色材料和电致变色材料等其他刺激响应材料，力致变色材料出现较晚，无论在种类上还是数量上都非常有限，目前遇到的瓶颈主要有以下几方面：1)传统有机分子在聚集态下存在荧光猝灭问题，低的荧光量子效率无法满足其在理论研究和实际应用；2)相关的变色机理还不是很清楚，需要进一步揭示与探讨；3)没有一个通用的理论去指导材料的合成，即此类材料的合成尚属研究的初始阶段。可喜的是，具有聚集诱导发光(AIE)性质分子的出现，解决了荧光材料在聚集态时荧光量子产率低的问题，且它们扭曲的分子构型也为高效发光材料提供了分子设计思路。因此，开发新型具有AIE性质的力致变色材料，阐明分子结构、凝聚态结构与性质之间的关系，建立高效力致变色新体系具有很大的创新性，对于推动力致变色材料在实际中的应用具有至关重要的意义。
发明内容
针对上述技术问题，本发明提供一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物及其制备方法，得到一种高荧光量子产率的可逆力致变色材料，并研究其性质及变色原理，在应力传感器、防伪、数据记录和存储、发光器件等领域具有良好的应用前景。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物，所述化合物名称为1,1,2,2-(四(4-9氢-咔唑) 苯基)乙烯(TCPE)，其化学结构式如下：
上述所述的一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)C-N偶联反应：用DMSO溶解二氟二苯甲酮和咔唑；搅拌后加入碳酸铯，将此混合物在70℃下搅拌15h后冷却至室温；注入冰水猝灭反应后过滤；二氯甲烷与正己烷1:2进行过柱，得白色固体；
(2)麦克默里反应：氩气气氛下，将锌粉和新鲜蒸馏的THF加入反应瓶，待混合物冷却到-20℃,用注射器慢慢注入TiCl4，温度保持在0℃以下，将混合物温度升高至室温搅拌0.5h；然后65℃加热回流2h；将混合物冷却到0℃，加吡啶，搅拌10min后，缓慢加入溶于THF的1，4咔唑二苯甲酮；然后将混合物65℃加热回流直到羰基化合物消完；反应在10％K2CO3水溶液中淬灭，加入二氯甲烷收集上层有机层，并用Na2SO4干燥，旋蒸得到粗产物；纯二氯甲烷进行过柱，得白色固体粉末。
优选的，所述步骤(1)中DMSO的用量为50mL，二氟二苯甲酮的用量为9.17mmol，咔唑的用量为27.50mmol，碳酸铯的用量为36.68mmol，注入冰水100mL。
优选的，所述步骤(2)中锌粉用量为24.25mmol，THF用量为30mL，TiCl4用量为12.12 mmol，吡啶用量为6.06mmol，溶解1，4咔唑二苯甲酮的THF用量为25mL，1，4咔唑二苯甲酮4.85mmol。
本发明为了得到具有AIE性质的化合物，首选经典的具有AIE性质的四苯基乙烯(TPE) 作为核。但是TEP本身并不具有力致变色性质，因为TPE中刚性的分子间相互作用不能促使分子从晶态到无定型态转变。我们通过在外围引入4个咔唑基团来弱化它们的分子间π-π相互作用，且使得分子间存在许多弱的相互作用力(例如C-H…N和C-H…π)，从而可扭曲分子结构型，可能诱导多种堆积方式出现，促使该化合物具有力致变色性能与多形态行为。
本发明的有益技术效果为：此化合物具有AIE性质，在聚集态时具有高的荧光量子产率(绝对量子产率为75.8％)；此化合物表现出高度敏感的机械力响应性质，其固体粉末在经过机械力研磨后，颜色可以迅速从白色变成黄色，荧光从蓝色变成绿色；此化合物的力致变色性质具有可逆性，在变色后的固体粉末上滴加良性溶剂(如四氢呋喃THF和二氯甲烷)后，粉末颜色从黄色迅速变回白色，荧光从绿色变回蓝色；此化合物变色的主要原因是分子间堆积形态从晶态到无定型态转变；本发明具有AIE性质的化合物作为可逆力致变色材料具有广泛的应用，在应力传感器、防伪、数据记录和存储、发光器件等领域具有良好的应用前景。
附图说明
图1为本发明TCPE的具体制备反应式图；
图2为TCPE在不同水组分(fw)的THF/H2O混合物中的荧光谱图；
图3为随着研磨次数不断增加TCPE粉末在日光灯下颜色的变化(a→e，研磨次数依次增加)；
图4为TCPE粉末经过研磨前(a)后(b)及研磨后再滴加THF(c)在紫外灯下的荧光变化图；
图5为随着研磨次数的不断增加TCPE粉末荧光光谱的变化图；
图6为TCPE粉末研磨前(a)后(b)的荧光寿命图；
图7为TCPE粉末研磨前(a)后(b)的X-射线衍射(XRD)图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明。
实施例1
一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物，所述化合物名称为1,1,2,2-(四(4-9氢-咔唑) 苯基)乙烯(TCPE)，其化学结构式如下：
上述一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物的制备方法，包括以下步骤，具体制备反应式图见图1：
(3)C-N偶联反应：用DMSO(50mL)溶解二氟二苯甲酮(9.17mmol)和咔唑(27.50mmol)；搅拌后加入碳酸铯(36.68mmol)，将此混合物在70℃下搅拌15h后冷却至室温；注入冰水 (100mL)猝灭反应后过滤；二氯甲烷与正己烷1:2进行过柱，得白色固体，产率74.6％，其核磁共振图谱：1H NMR(400MHz,CHCl3-d)δ(ppm):8.18(d,J＝10.9Hz,8H),7.81(d,J＝8.2Hz,4H),7.57(d,J＝8.1Hz,4H),7.47(d,J＝15.3Hz,4H),7.35(t, J＝7.5Hz,4H).
(4)麦克默里反应：氩气气氛下，将锌粉(24.25mmol)和30mL新鲜蒸馏的THF加入反应瓶，待混合物冷却到-20℃,用注射器慢慢注入TiCl4(12.12mmol)，温度保持在0℃以下，将混合物温度升高至室温搅拌0.5h；然后65℃加热回流2h。将混合物冷却到0℃，加吡啶(6.06mmol)，搅拌10min后，缓慢加入溶于25mL THF的1，4咔唑二苯甲酮(4.85mmol)。然后将混合物65℃加热回流直到羰基化合物消完。反应在10％K2CO3水溶液中淬灭，加入二氯甲烷收集上层有机层，并用Na2SO4干燥，旋蒸得到粗产物。纯二氯甲烷进行过柱，得白色固体粉末，产率76％，其核磁共振图谱：1H NMR(400MHz,CHCl3-d)δ(ppm):8.15(d,J ＝7.5Hz,8H),7.52(s,16H),7.44(d,J＝8.0Hz,8H),7.34(t,J＝7.2Hz,8H), 7.31-7.27(m,8H).13C NMR(101MHz,CHCl3-d)δ141.31,140.04,132.14,125.87, 125.37,122.79,119.63,119.36,108.94.
对上述所得TCPE进行性能测试：
(1)AIE性质测试
在不同水组分fw的THF/H2O混合溶液中测试TCPE的荧光光谱。在纯THF溶液中荧光发射强度很微弱，几乎不发光，当fw＞50％时，会使其在THF中聚集，荧光发射强度很强，荧光光谱发生改变。结果见图2。
(2)力致变色性质测试
TCPE固体粉末在自然光下是白色，在365nm紫外光照射下发出蓝色荧光；对它们的样品进行研磨后，在自然光下呈现黄色，在365nm紫外光照射下发出绿色荧光(荧光光谱发生了 62nm的红移)。在上述研磨后的粉末上滴加少量THF等良性溶剂，固体粉末迅速恢复到初始的白色，荧光变回蓝色。结果见图3，图4和图5。
(3)荧光寿命测试
在FS920瞬态荧光光谱仪上测试的TCPE粉末研磨前后的荧光寿命分别为2.968ns和4.154 ns。研磨之后荧光寿命增加，可能是因为生长了新的一类激基缔合物。结果见图6。
(4)XRD测试
TCPE粉末研磨前后的XRD采用Cu-K在40kV和40mA下测试。力刺激前的衍射曲线显示化合物TCPE具有多个尖锐的强衍射峰，表明化合物具有有序的晶态结构。研磨后的样品显示出宽的弱的弥散峰，表明分子以无定型态堆积。结果见图7。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的技术方案的基础上，本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围内。

Claims (4)

1.一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物，其特征在于，所述化合物名称为1,1,2,2-(四(4-9氢-咔唑)苯基)乙烯(TCPE)，其化学结构式如下：
2.权利要求1所述的一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)C-N偶联反应：用DMSO溶解二氟二苯甲酮和咔唑；搅拌后加入碳酸铯，将此混合物在70℃下搅拌15h后冷却至室温；注入冰水猝灭反应后过滤；二氯甲烷与正己烷1:2进行过柱，得白色固体；
(2)麦克默里反应：氩气气氛下，将锌粉和新鲜蒸馏的THF加入反应瓶，待混合物冷却到-20℃,用注射器慢慢注入TiCl4，温度保持在0℃以下，将混合物温度升高至室温搅拌0.5h；然后65℃加热回流2h；将混合物冷却到0℃，加吡啶，搅拌10min后，缓慢加入溶于THF的1，4咔唑二苯甲酮；然后将混合物65℃加热回流直到羰基化合物消完；反应在10％K2CO3水溶液中淬灭，加入二氯甲烷收集上层有机层，并用Na2SO4干燥，旋蒸得到粗产物；纯二氯甲烷进行过柱，得白色固体粉末。
3.根据权利要求2所述的一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)中DMSO的用量为50mL，二氟二苯甲酮的用量为9.17mmol，吲哚的用量为27.50mmol，碳酸铯的用量为36.68mmol，注入冰水100mL。
4.根据权利要求2所述的一种具有可逆力致变色性质的AIE化合物的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)中锌粉用量为24.25mmol，THF用量为30mL，TiCl4用量为12.12mmol，吡啶用量为6.06mmol，溶解1，4吲哚二苯甲酮的THF用量为25mL，1，4咔唑二苯甲酮4.85mmol。
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