CN110105326A - 一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种1,3‑丙烷磺酸内酯的制备方法，其包括如下步骤：S1.以3‑氯丙醇与亚硫酸钠为原料，以水为溶剂，在反应容器内充分混合后，控制温度在25‑120℃，反应4‑48h，然后减压脱水浓缩，再向浓缩液中加入浓盐酸酸化，随后控制温度在0‑80℃并搅拌1‑24h,然后过滤，滤液浓缩，得含3‑羟基丙磺酸的浓缩液；S2.控制S1浓缩液温度在40‑110℃，减压蒸馏,使浓缩液中的3‑羟基丙磺酸脱水闭环，得含1,3‑丙烷磺酸内酯的粗品；S3.将S2制得的含1,3‑丙烷磺酸内酯的粗品进行精馏处理，即得。有益效果为：工艺路线短，产生三废少，后处理简单，总收率高达90％以上，且产品的纯度可达99.9％以上。
Description
技术领域
本发明属于医药中间体的合成领域，具体涉及一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法。
背景技术
1,3-丙烷磺内酯是一种重要的化学中间体，它能和许多种类的化合物在非常温和的条件下反应，准确的提供磺酸基团，从而赋予这些化合物新的性能(如具有亲水性、抗静电性等特征)，是优良的通用型磺化剂，也是合成重要的电镀添加剂中间体PPS、UPS、DPS、MPS、ZPS、POPS、SP等产品的关键原料。其本身也属于功能型精细化工新材料，广泛用于医药化工、感光材料、生物化学、纺织、润滑、废水处理、表面处理等行业，还可以用到锂二次电池中，用于增强电池循环次数和使用寿命。
现有技术中制备1，3-丙烷磺酸内酯的方法有以下几种：
1)以烯丙醇及亚硫酸氢钠为原料，经磺化、酸化、脱水、精制等步骤得到目标产物。
这种方法所使用的原料烯丙醇为剧毒品，对人体和环境危害较大，并且酸化过程中使用的硫酸无法除尽，在脱水过程中会逐步浓缩为浓硫酸，进而将产品氧化，导致副产物较多，产品纯度和收率都不高。
2)以1,3-二卤代丙烷和亚硫酸钠为原料，经磺化、酸化、酯化等步骤制备目标产物。
该方法需要使用大量的有机溶剂对环境污染较大，同时在磺化过程中会有部分原料被二次磺化，降低收率。
3)以丙烯醛及亚硫酸氢钠为原料，经过加成、还原、酯化、精制等步骤得到目标产物。
该方法使用的丙烯醛容易被氧化，且需要加氢还原，对设备要求高，生产成本相对较高。
还有一系列通过氧化亚磺酸酯等来制备目标产物的方法。
但这些方法总体收率都不高，副产物较多，且对设备要求较高，均不利于放大生产。
此外，由于锂电池对所用材料的要求较为苛刻，市场对1，3-丙烷磺酸内酯的纯度要求也在逐渐提高，传统方法制备的1，3-丙烷磺酸内酯越来越难以满足市场需求。
发明内容
本发明提供一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，旨在克服现有技术的不足，提供一种工艺路线短、后处理方便、产率高、纯度好的新的制备方法。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下：一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其包括如下步骤：
S1.以3-氯丙醇与亚硫酸钠为原料，以水为溶剂，在反应容器内充分混合后，控制温度在25-120℃，反应4-48h，然后减压脱水浓缩，再向浓缩液中加入浓盐酸酸化，随后控制温度在0-80℃并搅拌1-24h,然后过滤，滤液浓缩，得含3-羟基丙磺酸的浓缩液；
S2.控制S1浓缩液温度在40-110℃，减压蒸馏,使浓缩液中的3-羟基丙磺酸脱水闭环，得含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品；
S3.将S2制得的含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品进行精馏处理，即得。
在上述技术方案的基础上，本发明还可以有如下进一步的具体选择或更优选择。
具体的，S1中亚硫酸钠先与溶剂水配置成亚硫酸钠溶液后再与3-氯丙醇在反应容器内混合，亚硫酸钠溶液的浓度为10-30wt％。
优选的，S1中3-氯丙醇与亚硫酸钠的摩尔比为1：1.0-1.5。
优选的，S1中加入的浓盐酸中HCl与3-氯丙醇的摩尔比为1-3：1。
优选的，S1中加入的浓盐酸的浓度为30-38wt％。
优选的，S2中减压蒸馏时的真空度控制在-0.05MPa，减压蒸馏持续时间为2-4h。
具体的，S3中精馏处理的步骤为：将S2得到的粗品放入精馏塔中先于 110-130℃下精馏除水，除水完毕后，升温至150-170℃进行再次精馏处理，完毕后，即得。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1.工艺路线短，无需复杂的后处理，同时总收率高达90％以上，且所得产品的纯度可达99.9％以上。
2.反应在水溶液中进行，无需使用大量的有机溶剂，且使用的原料毒性相对也更低，与现有工艺相比，本发明所使用的工艺更加环保。
3.操作简单，设备要求低，适合工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例1制得的1,3-丁烷磺酸内酯的气相色谱图；
图2为对图1气相色谱图的分析结果。
具体实施方式
以下结合附图及具体实施例对本发明作进一步的详细描述，所举实例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。
以下实施例中所用到的方法若无特别说明均为本领域的常规方法，所用到的药品若无特别说明则均为市售产品。
实施例1
一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其包括如下步骤：
S1.将1mol的3-氯丙醇与亚硫酸钠溶液(浓度为10wt％)投入反应容器中充分混合，3-氯丙醇与亚硫酸钠的物质的量之比为1：1.5，控制温度在 25℃，反应48h,然后于真空度-0.08MPa及90℃下减压脱水浓缩。然后向浓缩液中加入浓盐酸(浓度为30wt％)酸化，加入的浓盐酸中HCl与3-氯丙醇的物质的量之比为3：1,控制温度在25℃并搅拌12h，然后过滤，滤液浓缩，得含有3-羟基丙磺酸的浓缩液；
S2.将浓缩液在40-110℃下减压蒸馏(真空度为-0.05MPa)使3-羟基丙磺酸脱水闭环(处理2h),得到含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品；
S3.将S2得到的粗品放入精馏塔中先于120℃左右精馏除水，除水完毕后，升温至160℃左右进行精馏处理，得0.91mol的1,3-丙烷磺酸内酯(纯度为99.93％，总收率为91％)。
实施例2
一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其包括如下步骤：
S1.将1mol的3-氯丙醇与亚硫酸钠溶液(浓度为20wt％)投入反应容器中充分混合，3-氯丙醇与亚硫酸钠的物质的量之比为1：1.2，控制温度在 90℃，反应12h,然后于真空度-0.08MPa及85℃下减压脱水浓缩。然后向浓缩液中加入浓盐酸(浓度为33.5wt％)酸化，加入的浓盐酸中HCl与3-氯丙醇的物质的量之比为2：1,控制温度在60℃并搅拌8h，然后过滤，滤液浓缩，得含有3-羟基丙磺酸的浓缩液；
S2.将浓缩液在40-110℃下减压蒸馏(真空度为-0.05MPa)使3-羟基丙磺酸脱水闭环(处理2.5h),得到含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品；
S3.将S2得到的粗品放入精馏塔中先于120℃左右精馏除水，除水完毕后，升温至160℃左右进行精馏处理，得0.93mol的1,3-丙烷磺酸内酯(纯度为99.90％，总收率为93％)。
实施例3
一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其包括如下步骤：
S1.将1mol的3-氯丙醇与亚硫酸钠溶液(浓度为30wt％)投入反应容器中充分混合，3-氯丙醇与亚硫酸钠的物质的量之比为1：1.0，控制温度在 120℃，反应4h,然后于真空度-0.1MPa及80℃下减压脱水浓缩。然后向浓缩液中加入浓盐酸(浓度为36wt％)酸化，加入的浓盐酸中HCl与3-氯丙醇的物质的量之比为1：1,控制温度在80℃并搅拌2h，然后过滤，滤液浓缩，得含有3-羟基丙磺酸的浓缩液；
S2.将浓缩液在40-110℃下减压蒸馏(真空度为-0.05MPa)使3-羟基丙磺酸脱水闭环(处理4h),得到含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品；
S3.将S2得到的粗品放入精馏塔中先于120℃左右精馏除水，除水完毕后，升温至160℃左右进行精馏处理，得0.90mol的1,3-丙烷磺酸内酯(纯度为99.95％，总收率为90％)。
以实施例1制备的目标产品为测试样品，得到了目标产品的气相色谱图，具体如图1所示，由图1可知本发明提供的方法制备的1,3-丙烷磺酸内酯纯度可达99.9％以上。
由以上实施例可见，本发明提供的1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法具有工艺路线短、后处理方便、环境污染小、收率高及产品纯度好等优点。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1.以3-氯丙醇与亚硫酸钠为原料，以水为溶剂，在反应容器内充分混合后，控制温度在25-120℃，反应4-48h，然后减压脱水浓缩，再向浓缩液中加入浓盐酸酸化，随后控制温度在0-80℃并搅拌1-24h,然后过滤，滤液浓缩，得含3-羟基丙磺酸的浓缩液；
S2.控制S1浓缩液温度在40-110℃，减压蒸馏,使浓缩液中的3-羟基丙磺酸脱水闭环，得含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品；
S3.将S2制得的含1,3-丙烷磺酸内酯的粗品进行精馏处理，即得。
2.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，S1中亚硫酸钠先与溶剂水配置成亚硫酸钠溶液后再与3-氯丙醇在反应容器内混合，亚硫酸钠溶液的浓度为10-30wt％。
3.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，S1中3-氯丙醇与亚硫酸钠的摩尔比为1：1.0-1.5。
4.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，S1中加入的浓盐酸中HCl与3-氯丙醇的摩尔比为1-3：1。
5.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，S1中加入的浓盐酸的浓度为30-38wt％。
6.根据权利要求1所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，S2中减压蒸馏时的真空度控制在-0.05MPa，减压蒸馏持续时间为2-4h。
7.根据权利要求1至6任一项所述的一种1,3-丙烷磺酸内酯的制备方法，其特征在于，S3中精馏处理的具体步骤为：将S2得到的粗品放入精馏塔中先于110-130℃下精馏除水，除水完毕后，升温至150-170℃进行再次精馏处理，完毕后，即得。
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