CN118834168A - 一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本申请提供一种环戊[de]喹啉‑2,5(1H,3H)‑二酮衍生物的制备方法，属于喹啉酮技术领域。钯催化剂、铜催化剂、配体、碱、α‑溴羰基化合物以及羰基钼到有机溶剂中，于100~120℃反应22~26小时后，后处理得到环戊[de]喹啉‑2,5(1H,3H)‑二酮衍生物。该制备方法操作简便，起始原料廉价易得，反应效率高，底物兼容性好，可实现一步高效、快速合成环戊[de]喹啉‑2,5(1H,3H)‑二酮衍生物。
Description
技术领域
本申请涉及一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，属于喹啉酮技术领域。
背景技术
多环喹啉酮是一种重要的结构骨架，广泛存在于天然产物和药物分子中，具有多种生物活性(Yaequinolones J1 and J2,novel insecticidal antibiotics fromPenicillium sp.
FKI-2140.Org.Lett.2005,7,5701-5704；Euodenine A:a small-moleculeagonist of humanTLR4.J.Med.Chem.2014,57,1252-1275；Synthesis and biologicalevaluation ofcepharadiones Aand B and related dioxoaporphines.Bioorg.Med.Chem.2007,15,
6119-6125)。该类衍生物无法用传统方法简单合成，一般需要很多步反应，效率很低，成本高。
串联反应提供了一种直接、高效合成复杂分子的重要方法(Tandem reactions,cascade sequences,and biomimetic strategies in totalsynthesis.Chem.Commun.2023,551-564)。然而，基于串联反应合成含有多环喹啉酮骨架的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的报道较少，目前应用并不广泛，但其具有较大的应用潜力，有待深入研究。
发明内容
有鉴于此，本申请提供一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，实现该衍生物的串联反映一步高效合成，制备步骤简单，所得产品环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物可同时兼容多种官能团，反应底物兼容性好，具有很好的适用性。
具体地，本申请是通过以下方案实现的：
一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，将钯催化剂、铜催化剂、配体、碱、α-溴羰基化合物以及羰基钼到有机溶剂中，于100～120℃反应22～26小时，确保反应完全后，后处理得到环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物，
所述α-溴羰基化合物的结构式为：
所述环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的结构式为：
R1为取代基选自C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或卤素；R2为取代苯基或者未取代的苯基，其中取代的苯基上对应的取代基选自C1～C6烷基、C1～C6烷氧基或卤素；R3为取代基选自C1～C6烷基。
上述过程的反应式表达如下：
上述方案以α-溴羰基化合物为起始原料，Cu(I)诱导α-溴羰基化合物C-Br键均裂生成自由基，分子内自由基加成且与Cu(II)反应生成烯基溴中间体。随后，Pd(0)与烯基溴中间体氧化加成得到烯基Pd(II)溴，分子内C-H活化形成环Pd(II)配合物。接着，羰基钼释放的CO与环Pd(II)配合物配位、迁移、插入生成酰基环Pd(II)配合物。最后，酰基环Pd(II)配合物经还原消除得到环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物。
进一步的，作为优选：
α-溴羰基化合物、羰基钼、钯催化剂、铜催化剂、配体、碱的摩尔比为1.0:2.0:0.1:0.05:0.2:2.0。物料配置过程中，有机溶剂的用量以能将原料较好的溶解即可，因此，0.2mmol的α-溴羰基化合物对应的有机溶剂使用量适宜控制在约2.0mL附近时较佳。
所述有机溶剂为三氟甲苯，此时，各种原料都能以较高的转化率转化成产物。
所述钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯，其在众多钯催化剂中反应效率较高。
所述配体为2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯。
当钯催化剂选择双三苯基膦二氯化钯，配体选择2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯时，双三苯基膦二氯化钯与2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯的摩尔比为0.1:0.2。
所述碱为特戊酸钾、磷酸钾中的任一种。
所述的后处理过程如下：反应产物过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到相应的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物，柱层析纯化参数采用常规设置即可。
所述环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物为下述结构式中的任一种：
上述制备方法中，羰基钼、双三苯基膦二氯化钯、硫酸铜、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯和特戊酸钾一般采用市售产品，都能从市场上方便地得到，α-溴羰基化合物可由相应的2-碘苯胺、末端炔烃和酰溴快速合成。
与现有技术相比，本发明的有益效果体现在：该制备方法易于操作，后处理简便；反应起始原料廉价易得，底物官能团容忍范围广，反应效率高，一步高效、快速合成出环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物，实用性较强。
具体实施方式
为了使本申请所要解决的技术问题、技术方案及有益效果更加清楚明白，下面将结合本申请实施例中的具体案例，对本申请的技术方案进行进一步详细说明，应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本申请，并不用于限定本申请的技术方案。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本申请保护的范围。
实施例1
按照表1的原料组成在10mL的Schlenk管中加入α-溴羰基化合物(II)、羰基钼、双三苯基膦二氯化钯、硫酸铜、2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯、特戊酸钾和有机溶剂2.0mL，混合搅拌均匀，于110℃进行反应24小时，反应完全后，过滤，硅胶拌样，经过柱层析纯化得到相应的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物(Ⅰ)，如表1所示。
上述过程的反应式表达如下：
表1：不同实施方案的效果对照表
本申请可一步高效、快速合成出含氟萘并喹啉酮衍生物，实用性较强；由表1和上述实施过程可以看出，相同制备参数下，上述十五种结构的衍生物收率基本可以保持在50％以上，序号6对应结构的衍生物收率最高，达到70％，序号1、5、9、10、11、12、15对应结构的衍生物收率保持在55％以上，证明本案结构的衍生物，其底物官能团容忍范围广。
同时，申请人还对上述反应制备得到的产物进行了结构确认，以实施例1至实施例5为代表，其检测结果如下：
实施例1制备得到的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物(I-1)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.32-7.26(m,1H),7.24-7.19(m,3H),7.10(d,J＝8.0Hz,2H),6.98(d,J＝8.2Hz,1H),3.37(s,3H),2.39(s,3H),1.52(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.0,174.5,157.5,138.2,134.4,131.6,131.5,130.2,129.2,129.0,128.9,128.0,118.7,117.7,45.5,29.5,27.1,21.6.；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd.for C21H19NNaO2 +:340.1308；found:340.1317.
实施例2制备得到的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物(I-2)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.37-7.33(m,2H),7.31(d,J＝7.3Hz,1H),7.20(d,J＝7.1Hz,2H),7.13-7.08(m,1H),7.00(d,J＝8.3Hz,1H),3.38(s,3H),1.52(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.0,174.1,158.6,134.6,134.3,133.8,132.0,130.3,129.8,129.6,128.8,128.52,128.47,127.3,118.8,117.8,45.4,29.4,27.1；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd.for C20H16ClNNaO2 +:360.0762；found:360.0771.
实施例3制备得到环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物(I-3)的核磁共振(1HNMR、13CNMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(d,J＝6.4Hz,1H),7.39-7.34(m,2H),7.20(d,J＝6.4Hz,2H),6.92(d,J＝6.9Hz,1H),6.69(d,J＝10.3Hz,1H),3.33(s,3H),1.51(s,6H)；13CNMR(100MHz,CDCl3)δ195.1,174.3,165.6(d,J＝251.1Hz),157.8,135.4,135.3,131.6,131.42,131.37,130.6(d,J＝8.3Hz),130.2,128.4,123.1(d,J＝2.8Hz),106.1(d,J＝25.5Hz),105.2(d,J＝28.9Hz),45.5,29.6,27.0；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd.forC20H16FNNaO2 +:344.1057；found:344.1066.
实施例4制备得到的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物(I-4)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.44-7.40(m,1H),7.39-7.34(m,2H),7.29(dd,J＝8.2,7.1Hz,1H),7.22(t,J＝1.9Hz,1H),7.20(dd,J＝7.2,4.2Hz,2H),6.98(d,J＝8.3Hz,1H),3.97(q,J＝7.1Hz,2H),1.51(s,6H),1.26(d,J＝7.1Hz,3H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ196.7,173.8,157.9,133.3,131.9,131.7,131.2,130.2,129.3,128.3,128.2,127.9,118.6,117.5,45.2,37.2,26.9,12.6；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd.for C21H19NNaO2 +:340.1308；found:340.1317.
实施例5制备得到的环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物(I-5)的核磁共振(1HNMR、13C NMR)和高分辨(HRMS)检测数据为：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.41(ddd,J＝10.5,7.8,2.4Hz,3H),7.37-7.31(m,2H),7.27(d,J＝11.3Hz,2H),7.24(d,J＝6.7Hz,3H),7.17-7.14(m,2H),6.87(p,J＝3.6Hz,1H),5.17(s,2H),1.60(s,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ197.0,175.0,158.0,136.9,134.2,132.3,132.0,131.9,130.7,129.5,129.5,128.9,128.7,128.3,128.1,127.1,119.9,118.2,46.2,46.0,27.6；HRMS(ESI-TOF)m/z:[M+Na]+Calcd.for C26H21NNaO2 +:402.1465；found:402.1473.
以上所述实施例仅表达了本发明的几种可行实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制，实施例也并非用以限制本发明权利要求项中的保护范围。对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，凡是未脱离本发明所为的等效实施或变更，均应包含于本发明技术。
Claims (9)
1.一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：将钯催化剂、铜催化剂、配体、碱、α-溴羰基化合物以及羰基钼到有机溶剂中，于100~120℃反应22~26小时后，后处理得到环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物，
所述α-溴羰基化合物的结构式为：，
所述环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的结构式为：，
R1为C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、卤素中的任一种；R2为取代苯基或者未取代苯基，其中取代苯基上对应的取代基选自C1~C6烷基、C1~C6烷氧基、卤素中的任一种；R3为C1~C6烷基中的任一种。
2. 根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H, 3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：α-溴羰基化合物、羰基钼、钯催化剂、铜催化剂、配体、碱的摩尔比为1.0:2.0:0.1:0.05:0.2:2.0。
3.根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述有机溶剂为三氟甲苯。
4.根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述钯催化剂为双三苯基膦二氯化钯。
5.根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述铜催化剂为硫酸铜。
6.根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述配体为2-二环己基磷-2',4',6'-三异丙基联苯。
7.根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于：所述碱为特戊酸钾、磷酸钾中的任一种。
8. 根据权利要求1所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述后处理过程如下：反应产物过滤，硅胶拌样，最后经过柱层析纯化得到环戊[de]喹啉-2, 5(1H, 3H)-二酮衍生物。
9. 根据权利要求1~8任一项所述的一种环戊[de]喹啉-2,5(1H,3H)-二酮衍生物的制备方法，其特征在于，所述环戊[de]喹啉-2, 5(1H, 3H)-二酮衍生物为下述结构式中的任一种：。
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