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CN118126068A - 化合物及其应用 - Google Patents

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CN118126068A
CN118126068A CN202211508703.6A CN202211508703A CN118126068A CN 118126068 A CN118126068 A CN 118126068A CN 202211508703 A CN202211508703 A CN 202211508703A CN 118126068 A CN118126068 A CN 118126068A
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unsubstituted
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compound
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CN202211508703.6A
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张翰
曹旭东
战鸽
李崇
徐增
梁啸
陈建平
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Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
Original Assignee
Huawei Technologies Co Ltd
Jiangsu Sunera Technology Co Ltd
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Abstract

本申请实施例提供一种化合物，其具有如式(I)所示的通式：式(I)中，M1、M2分别独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；Z为C‑R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基等基团，相邻的R1可连接成环；i为0或1。该化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。本申请实施例还提供了该化合物的应用。

Description

化合物及其应用
技术领域
本申请涉及有机发光材料技术领域，特别是涉及一种化合物及其应用。
背景技术
有机发光材料发光性能较好，可调性好，分子设计相对比较灵活，且可以涂覆至各种基材上成膜，因而被广泛应用于有机电致发光器件(Organic Light Emission Diodes，OLEDs)、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器、感光器件、生物成像设备、涂料、有机激光设备等领域中。其中，有机电致发光器件是一种以有机发光材料为发光材料，能把施加的电能转化为光能的能量转化装置。它因具有亮度高、响应快、视角宽、可柔性化等特点而在显示、照明等领域有着广泛应用。然而随着人们对显示装置显示效果要求的提高，相应对OLEDs发光材料也提出了更高的要求，因此，有必要开发新的有机发光材料以满足OLEDs日益发展的需求。
发明内容
鉴于此，本申请实施例提供了一种化合物，该化合物可以作为发光材料用于发光器件。
具体地，本申请实施例第一方面提供一种化合物，所述化合物具有如式(I)所示的通式：
式(I)中，M1、M2分别独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；
Z为C-R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环；
i表示为0或1，当i表示为1时，硼原子可以与相邻的R1连接成环。
本申请实施例提供的化合物，其分子骨架由双环芳香环或双环芳香杂环(即M1和M2环)参与硼化关环，同时分子骨架包括吲哚并咔唑结构作为π桥，该分子骨架可产生良好的共振效应，共振面积大，共振效应强，结构稳定性高，且易于合成；该化合物分子骨架的稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态的结构驰豫程度，从而能够实现较窄的半峰宽(FWHM，Full Width at Half Maxima)；该化合物能够实现绿光区域的光谱，同时具有合适的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高占据分子轨道)和LUMO(LowestUnoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级；将该化合物作为发光材料应用于发光器件中，可获得较高发光效率、发光色纯度和器件寿命。本申请通过对分子骨架引入各种取代基，可以进一步实现发光位置及半峰宽的调节，获得更多样结构的化合物，扩大应用范围。
本申请实施方式中，所述式(I)所示的通式表示为式(I-1)至式(I-12)所示的任意一种：
式(I-1)至式(I-12)中，M1、M2每次出现独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；
Z为C-R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环。上述不同通式结构可以丰富化合物种类，获得多种不同具有良好发光性能的发光材料。
本申请实施方式中，所述M1环、M2环中，所述取代或未取代的芳环为取代或未取代的C6-C30芳环；所述取代或未取代的芳杂环为取代或未取代的C3-C30芳杂环；所述芳杂环中的杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子中的一种或多种。适合的碳原子数不仅能够使化合物具有良好发光性能，而且原料更易得，可以简化化合物的制备。
本申请实施方式中，所述M1环、M2环中，所述取代或未取代的芳环包括取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的二联苯环、取代或未取代的三联苯环、取代或未取代的联萘环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的螺芴环中的一种；所述取代或未取代的芳杂环包括取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的苯并吡咯环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的氧杂蒽酮环中的一种。不同的芳香环可以丰富化合物种类，实现发光性能更多调整。
本申请实施方式中，所述M1环、M2环中，所述取代的芳环、取代的芳杂环中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氨基中的一种或多种。不同取代基的引入可以实现发光性能的进一步调整，满足更多的不同场景的需求。
本申请实施方式中，所述式(I)所示的通式表示为式(II-1)至式(II-36)所示的任意一种：
式(II-1)至式(II-36)中，Z为C-R1或N，X为O、S或N-R2，R1、R2每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环；R2可选择性地与相邻的R1连接成环。上述通式结构能够获得良好的共轭效应，获得良好发光性能，且上述结构较对称，可以更好地实现制备。
本申请实施方式中，所述R1中，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的C1-C30烷基；所述取代或未取代的环烷基为取代或未取代的C3-C30环烷基；所述取代或未取代的杂环烷基为取代或未取代的C2-C30杂环烷基；所述取代或未取代的烷氧基为取代或未取代的C1-C30烷氧基；所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6-C30芳基；所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C3-C30杂芳基；所述取代或未取代的芳氧基为取代或未取代的C6-C30芳氧基；所述取代或未取代的杂芳氧基为取代或未取代的C3-C30杂芳氧基；所述取代或未取代的烷基胺基为取代或未取代C1-C30烷基胺基；所述取代或未取代的芳胺基为取代或未取代C6-C30芳胺基；所述取代或未取代的杂芳胺基为取代或未取代C3-C30杂芳胺基。适合碳原子数的基团可以获得良好的发光性能，且易于实现制备。
本申请实施方式中，所述取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的芳氧基、取代的杂芳氧基、取代的烷基胺基、取代的芳胺基、取代的杂芳胺基、取代的硼烷基、取代的硅烷基、取代的芳香硅基中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的胺基中的一种或多种。不同取代基的引入可以获得更多结构的化合物，还能进一步调整化合物的性能。
本申请实施例第二方面提供第一方面所述的化合物及其盐在电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器、感光器件、生物成像设备、涂料、有机激光设备中的应用。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。
本申请实施例第三方面提供一种发光层，所述发光层包括本申请实施例第一方面所述的化合物。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。
本申请实施方式中，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括所述化合物。
本申请实施例第四方面提供一种电子器件，所述电子器件包括本申请实施例第一方面所述的化合物；或者包括本申请实施例第三方面所述的发光层。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，能够提升发光器件性能。
本申请实施方式中，所述电子器件包括阴极和阳极，以及位于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括所述化合物。
本申请实施方式中，所述电子器件包括电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件或发光电化学电池。
本申请实施例第五方面提供一种显示装置，所述显示装置包括本申请实施例第四方面所述的电子器件；或者包括本申请实施例第三方面所述的发光层。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，有利于提高显示装置的显示效果。
本申请实施例还提供一种电子设备，所述电子设备包括本申请实施例第五方面所述的显示装置；或者包括本申请实施例第四方面所述的电子器件。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，有利于提高电子设备的显示效果，提高电子设备的市场竞争力。
本申请实施例还提供一种照明装置，所述照明装置包括本申请实施例第四方面所述的电子器件；或者包括本申请实施例第三方面所述的发光层。本申请实施例的化合物具有良好的发光性能，有利于提高照明装置的发光效果，提高照明装置的市场竞争力。
附图说明
图1为本申请实施例提供的有机电致发光器件100的结构示意图；
图2为本申请实施例提供的显示装置200的结构示意图；
图3为本申请实施例提供的电子设备300的结构示意图；
图4为本申请实施例1制备的化合物1的荧光光谱；
图5为本申请实施例2制备的化合物2的荧光光谱；
图6为本申请实施例3制备的化合物28的荧光光谱；
图7为本申请实施例4制备的化合物52的荧光光谱；
图8为本申请实施例5制备的化合物67的荧光光谱；
图9为本申请实施例6制备的化合物79的荧光光谱；
图10为本申请实施例7制备的化合物96的荧光光谱；
图11为本申请实施例8制备的化合物138的荧光光谱；
图12为本申请实施例9制备的化合物145的荧光光谱；
图13为本申请实施例10制备的化合物268的荧光光谱；
图14为本申请实施例11制备的化合物477的荧光光谱。
具体实施方式
下面将结合本申请实施例中的附图，对本申请实施例进行说明。
参见图1，图1为本申请实施例提供的有机电致发光器件(OLEDs)100的结构示意图。图1所示的有机电致发光器件100包括阳极10、阴极20、以及位于阳极10和阴极20之间的功能层30，功能层30包括发光层301。在有机电致发光器件100的阳极10与阴极20之间施加一定的电压后，发光层301中的发光材料藉由空穴与电子在发光层301中的再结合受到激发而发光，从而赋予有机电致发光器件100发光功能。而在OLED-RGB三原色的全彩发光器件中，绿色作为主发光色，提供全屏60％的亮度，因此开展绿光器件发光层有机材料的研究在OLED领域占据重要地位。含硼类的协同共振型材料的半峰宽可降低至40nm以下，有望满足下一代超高清显示的B.T.2020色域标准。为达到更佳的显色标准，开发具有窄半峰宽的高效绿色含硼类的协同共振型化合物具有重要意义。为此，本申请实施例提供了一种化合物，该类化合物具备窄半峰宽和高荧光量子效率，并且具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层301掺杂材料，提升绿光器件的综合性能。
下面将具体介绍上述化合物，该化合物为含硼有机化合物，该化合物具有如式(I)所示的通式：
式(I)中，M1、M2分别独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；M1、M2为并环连接的结构；
Z为C-R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环；
i表示为0或1，当i表示为1时，括号中的硼原子可以与相邻的R1连接成环。
本申请实施方式中，式(I)中，多个Z可以是相同或不同的基团；当多个Z均表示为C-R1时，R1每次出现可以是相同结构的基团或不同结构的基团。即不同位置的Z可以是具有相同结构或者不同结构，具体可以是所有位置的Z均相同，或者所有位置的Z不相同，或者部分位置的Z相同。例如，一些实施例中，式(I)中，所有Z均为C(H)；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-CH3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C(CH3)3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H5；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H4-C(CH3)3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H4-CH3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C5H4N。
本申请实施例提供的化合物，其分子骨架由双环芳香环或双环芳香杂环(即M1和M2环)参与硼化关环，同时分子骨架包括吲哚并咔唑结构作为π桥，该分子骨架可产生良好的共振效应，共振面积大，共振效应强，结构稳定性高，且易于合成；该化合物分子骨架的稠环单元具有刚性骨架结构，能够降低激发态的结构驰豫程度，从而能够实现较窄的半峰宽(FWHM，Full Width at Half Maxima)；该化合物能够实现绿光区域的光谱，同时具有合适的HOMO(Highest Occupied Molecular Orbital，最高占据分子轨道)和LUMO(LowestUnoccupied Molecular Orbital，最低未占分子轨道)能级；将该化合物作为发光材料应用于发光器件中，可获得较高发光效率、发光色纯度和器件寿命。本申请通过对分子骨架引入各种取代基，可以进一步在绿光区域实现发光位置及半峰宽的调节，获得更多样结构的化合物，扩大应用范围。其中，“半峰宽”是指发光材料电致发光光谱中发光峰高一半处的峰宽度。
本申请式(I)中，i可以是0或1，当i为0或1时，本申请一些实施例中，式(I)所示的通式可以具体表示为式(I-1)至式(I-12)所示的任意一种：
式(I-1)至式(I-12)中，M1、M2每次出现独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；
Z为C-R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环。
本申请实施方式中，M1环、M2环分别独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环，芳杂环中的杂原子可以是选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子中的一种或多种。其中，取代或未取代的芳环可以是取代或未取代的C6-C30芳环，具体例如可以是取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的二联苯环、取代或未取代的三联苯环、取代或未取代的联萘环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的螺芴环中的一种；取代或未取代的芳杂环可以是取代或未取代的C3-C30芳杂环；具体例如可以是取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的苯并吡咯环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的氧杂蒽酮环中的一种。本申请实施例采用M1环、M2环构建分子骨架，实现硼化关环，不仅可以提高化合物的发光性能，同时可以降低化合物的合成难度。
本申请实施方式中，M1环、M2环中，取代的芳环、取代的芳杂环中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氨基中的一种或多种。取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氨基具体请参见下文的描述。
本申请一些实施方式中，M1环、M2环分别选自苯环、氘代苯环、氚代苯环、甲基取代的苯环、乙基取代的苯环、异丙基取代的苯环、叔丁基取代的苯环、氘代甲基取代的苯环、氘代乙基取代的苯环、氘代异丙基取代的苯环、氘代叔丁基取代的苯环、氰基取代的苯环、金刚烷基取代的苯环、吡啶基取代的苯环、萘环、氘代萘环、氚代萘环、烷基取代的萘环、氘代烷基取代的萘环、氚代烷基取代的萘环、蒽环、氘代蒽环、氚代蒽环、烷基取代的蒽环、氘代烷基取代的蒽环、氚代烷基取代的蒽环、菲环、氘代菲环、氚代菲环、烷基取代的菲环、氘代烷基取代的菲环、氚代烷基取代的菲环、二联苯环、氘代二联苯环、氚代二联苯环、甲基取代的二联苯环、乙基取代的二联苯环、异丙基取代的二联苯环、叔丁基取代的二联苯环、氘代甲基取代的二联苯环、氘代乙基取代的二联苯环、氘代异丙基取代的二联苯环、氘代叔丁基取代的二联苯环、三联苯环、氘代三联苯环、氚代三联苯环、吡啶环、苯基取代的吡啶环、喹啉环、呋喃环、甲基取代的呋喃环、苯基取代的呋喃环、噻吩环、甲基取代的噻吩环、苯基取代的噻吩环、吡咯环、甲基取代的吡咯环、苯基取代的吡咯环、苯并噻吩环、苯并呋喃环、甲基取代的苯并呋喃环、咔唑环中的任意一种。
本申请实施方式中，式(I-1)至式(I-12)中，两个M1可以是具有相同的结构，也可以是具有不同的结构；两个M2可以是具有相同的结构，也可以是具有不同的结构。当两个M1相同，两个M2也相同时，此时含硼有机化合物更易合成，且化合物的对称性更高，对称的刚性骨架结构更利于降低该化合物激发态结构的驰豫程度，获得较窄半峰宽。多个Z可以是相同或不同的基团；当多个Z均表示为C-R1时，R1每次出现可以是相同结构的基团或不同结构的基团。即不同位置的Z可以是具有相同结构或者不同结构，具体可以是所有位置的Z均相同，或者所有位置的Z不相同，或者部分位置的Z相同。例如，一些实施例中，式(I)中，所有Z均为C(H)；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-CH3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C(CH3)3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H5；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H4-C(CH3)3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H4-CH3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C5H4N。
本申请一些实施方式中，式(I)所示的通式具体可以是表示为式(II-1)至式(II-36)所示的任意一种：
式(II-1)至式(II-36)中，Z为C-R1或N，X为O、S或N-R2，R1、R2每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环；R2可选择性地与相邻的R1连接成环。
本申请实施方式中，式(II-1)至式(II-36)中，含有X的结构中，两个X可以是相同的，也可以是不同的，例如两个X可以是均为O，或者均为S，或者均为N-R2。多个Z可以是相同或不同的基团；当多个Z均表示为C-R1时，R1每次出现可以是相同结构的基团或不同结构的基团。即不同位置的Z可以是具有相同结构或者不同结构，具体可以是所有位置的Z均相同，或者所有位置的Z不相同，或者部分位置的Z相同。例如，一些实施例中，式(I)中，所有Z均为C(H)；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-CH3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C(CH3)3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H5；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H4-C(CH3)3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C6H4-CH3；或者一些Z为C(H)，其余的Z为C-C5H4N。
本申请实施方式中，取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的芳氧基、取代的杂芳氧基、取代的烷基胺基、取代的芳胺基、取代的杂芳胺基、取代的硼烷基、取代的硅烷基、取代的芳香硅基中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的胺基中的一种或多种。
本申请实施方式中，取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的杂芳胺基中的杂原子可以是选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子中的一种或多种。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的烷基为链状烷基，可以是直链烷基，也可以是支链烷基，取代或未取代的烷基可以是取代或未取代C1-C30烷基。一些实施例中，取代或未取代的烷基可以是取代或未取代的C1-C20链状烷基、取代或未取代的C1-C10链状烷基、取代或未取代的C1-C6链状烷基，具体例如可以是取代或未取代的甲基、取代或未取代的乙基、取代或未取代的正丙基、取代或未取代的异丙基、取代或未取代的正丁基、取代或未取代的异丁基、取代或未取代的叔丁基等。示例性的，取代的烷基可以是氘代甲基、氚代甲基、氟代乙基、氟代丙基、三氟甲基、氘代乙基、氚代乙基、氘代异丙基、氚代异丙基、氘代叔丁基、氚代叔丁基等。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的环烷基可以是取代或未取代C3-C30环烷基。一些实施例中，取代或未取代的环烷基可以是取代或未取代的C4-C12环烷基、取代或未取代C5-C6环烷基，具体例如可以是取代或未取代的环戊基、取代或未取代的环己基、取代或未取代的金刚烷基等。示例性地，取代的环烷基可以是氘代环戊基、氚代环戊基、甲基取代的环戊基等。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂环烷基可以是取代或未取代C2-C30杂环烷基。一些实施例中，取代或未取代的杂环烷基可以是取代或未取代C4-C12杂环烷基、取代或未取代C5-C6杂环烷基。示例性地，取代或未取代的杂环烷基可以是取代或未取代氮杂环丙烷、取代或未取代氮杂环丁烷、取代或未取代氮杂环戊烷。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的烷氧基可以是取代或未取代C1-C30烷氧基，可以是直链烷氧基，也可以是支链烷氧基；一些实施例中，取代或未取代的烷氧基可以是取代或未取代的C1-20烷氧基、C1-C10烷氧基、C1-C6烷氧基。作为示例，取代或未取代的烷氧基可以是取代或未取代的甲氧基(-OCH3)、取代或未取代的乙氧基(-OCH2CH3)、取代或未取代的丙氧基、取代或未取代的叔丁氧基等。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的芳基可以是取代或未取代的C6-C30芳基；取代或未取代的芳基可以是取代或未取代的C6-C30芳基，芳基可以是单环芳基或多环芳基。一些实施例中，取代或未取代的芳基可以是取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C6-C12芳基。其中，取代或未取代的单环芳基例如可以是苯基、氘代苯基、氚代苯基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基等。其中，多环芳基可以是稠环型或非稠环型(如联苯类)。具体地，联苯类的取代或未取代的多环芳基可以但不限于是取代或未取代的二联苯基、三联苯基、二苯醚基(通过氧原子连接的两个苯环)。其中，示例性地，取代的多环芳基可以是氘代二联苯基、氚代二联苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、甲基取代的二苯醚基等。稠环型的取代或未取代的多环芳基可以是取代或未取代的萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基、螺芴基、9,9-二甲基芴基、联萘基、联萘芴基等。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的芳氧基可以是取代或未取代C6-C30芳氧基；芳氧基可以是单环芳氧基或多环芳氧基。一些实施例中，取代或未取代的芳氧基可以是取代或未取代的C6-C20芳氧基、取代或未取代的C6-C12芳氧基。具体可以是通过上述的芳基氧化得到的芳氧基，例如由苯基氧化得到的苯氧基，其他依此类推，此处不再赘述。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂芳基可以是取代或未取代的C3-C30杂芳基。一些实施例中，取代或未取代的杂芳基可以是取代或未取代的C5-C20杂芳基、取代或未取代的C6-C12杂芳基。杂芳基中的杂原子可以选自N、O、S、Se原子中的一种或多种。取代或未取代的杂芳基可以是取代或未取代的五元杂环、取代或未取代的六元杂环、取代或未取代的苯并杂环、取代或未取代的杂环并杂环等。示例性地，取代或未取代的杂芳基可以是吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基、N-苯基咔唑基、氧杂蒽酮基、三嗪基、苯基取代的三嗪基等。
本申请实施方式中，上述涉及的取代或未取代的杂芳氧基可以是取代或未取代C3-C30杂芳氧基。一些实施例中，取代或未取代的杂芳氧基可以是取代或未取代的C5-C20杂芳氧基、取代或未取代的C6-C12杂芳氧基。杂芳氧基中的杂原子可以选自N、O、S、Se原子中的一种或多种。具体地，杂芳氧基可以是由上述的杂芳基氧化得到，此处不再赘述。
本申请实施方式中，取代或未取代的烷基胺基为被取代或未取代的烷基所取代的氨基。取代或未取代的烷基胺基可以是取代或未取代C1-C30烷基胺基。一些实施例中，取代或未取代的烷基胺基可以是取代或未取代C2-C20烷基胺基、取代或未取代C3-C12烷基胺基。示例性地，取代或未取代的烷基胺基可以是乙基氨基等。
本申请实施方式中，取代或未取代的芳胺基为被取代或未取代的芳基所取代的氨基，具体可以是被上述取代或未取代的芳基所取代的氨基。取代或未取代的芳胺基可以是取代或未取代C6-C30芳胺基。一些实施例中，取代或未取代的芳胺基可以是取代或未取代C6-C20芳胺基、取代或未取代C7-C15芳胺基。示例性地，取代或未取代的芳胺基例如可以是苯基氨基、二甲基苯基氨基、叔丁基苯取代的氨基、二叔丁基苯基氨基等。
本申请实施方式中，上述取代或未取代的杂芳胺基为被取代或未取代的杂芳基所取代的氨基，具体可以是被上述取代或未取代的杂芳基所取代的氨基。取代或未取代的杂芳胺基可以是取代或未取代C3-C30杂芳胺基。一些实施例中，取代或未取代的杂芳胺基可以是取代或未取代的C5-C20杂芳胺基、取代或未取代的C6-C12杂芳胺基。
本申请实施方式中，上述取代或未取代的硼烷基可以是硼烷基、苯基取代的硼烷基等，取代的硼烷基中取代基可以是氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基等。
本申请实施方式中，取代或未取代的硅烷基可以是三甲基硅基等。本申请实施方式中，取代或未取代的芳香硅基可以是苯基硅基等。
本申请实施方式中，除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团可以是包括但不限于取代或未取代的酰亚胺基、取代或未取代的酰胺基、氰基、硝基或羟基。其中，取代的酰亚胺基、取代的酰胺基中的取代基可以但不限于是氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基。
本申请实施方式中，R1、R2每次出现独立地可以是氢原子、氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、金刚烷基、甲基、氘代甲基、氚代甲基、氟代丙基、三氟甲基、乙基、氘代乙基、氚代乙基、异丙基、氘代异丙基、氚代异丙基、叔丁基、氘代叔丁基、氚代叔丁基、苯基取代的叔丁基、环戊基、氘代环戊基、氚代环戊基、甲基取代的环戊基、环己基、苯基、氘代苯基、氚代苯基、二联苯基、氘代二联苯基、氚代二联苯基、三联苯基、氘代三联苯基、氚代三联苯基、二苯醚基、甲基取代的二苯醚基、萘基、蒽基、菲基、芘基、吡啶基、苯基取代的吡啶基、喹啉基、呋喃基、噻吩基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、咔唑基、N-苯基咔唑基、叔丁基取代的咔唑基、叔丁基取代的N-咔唑基苯基、9,9-二甲基芴基、螺芴基、甲基取代的苯基、乙基取代的苯基、异丙基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、二联苯基、甲基取代的二联苯基、乙基取代的二联苯基、异丙基取代的二联苯基、叔丁基取代的二联苯基、氘代甲基取代的苯基、氘代乙基取代的苯基、氘代异丙基取代的苯基、氘代叔丁基取代的苯基、氘代甲基取代的二联苯基、氘代乙基取代的二联苯基、氘代异丙基取代的二联苯基、氘代叔丁基取代的二联苯基、苯基取代的氨基、叔丁基苯取代的氨基、叔丁基取代的二苯并呋喃基、苯基取代的叔丁基、氧杂蒽酮基、三嗪基、苯基取代的三嗪基、硼烷基、苯基取代的硼烷基、甲氧基或叔丁氧基。
本申请一些实施方式中，部分相邻的R1连接成环，其余R1可独立的选自上述的可选基团。其中，当相邻的R1连接成环(即邻近的Z连接成环)时，所形成的环结构包括但不限于是式(a)至式(d)所示的任意一种：
式(a)至式(d)中，*标记的位置为连接位置，式(a)至式(d)的结构通过*标记的位置以并环方式分子骨架进行连接。
本申请实施方式中，化合物具体可以包括但不限于是结构式如式(1)-(814)所示的化合物中的任一种：
本申请实施例提供的化合物可以采用各种化学上可实现的方式进行制备获得。制备原料可以是包括取代或未取代的吲哚并咔唑，以及含M1环和M2环的卤代物，具体过程可以是先通过含M1环和M2环的溴代物与取代或未取代的吲哚并咔唑发生N位上的取代反应，再引入三溴化硼实现硼化关环。含M1环和M2环的溴代物可以是具有如下结构：其中，Z的选择与前文一致。本申请实施例的化合物通过双环芳香环或双环芳香杂环进行硼化关环，合成过程不需要使用丁基锂等危险试剂，降低了硼氮类材料的合成难度，易于放大生产。
本申请实施例提供的上述化合物结构稳定性高、荧光量子产率高、半峰宽窄，可用于各种具有发光、显示、照明等功能的电子器件中，提升器件效率、发光色纯度和器件寿命。本申请实施例的化合物可通过较简单的合成路径获得，不需要使用丁基锂等危险化学品即可实现合成，适于工业化生产，在OLED照明或者OLED显示领域具有良好的应用效果和产业化前景。
本申请实施例提供上述的化合物及其盐在电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器、感光器件、生物成像设备、涂料、有机激光设备中的应用。具体地，上述化合物在上述器件中可以用作发光材料。例如，本申请实施例提供的上述化合物能够应用于有机电致发光器件中，可作为有机电致发光器件发光层的材料，能够提升器件的发光效率、发光稳定性、色纯度、寿命等。具体地，本申请实施例化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，以及具有合适的HOMO和LUMO能级，可用作有机电致发光器件的发光层掺杂材料，提升器件效率、发光色纯度、器件稳定性和器件寿命。
本申请实施例提供一种电子器件，电子器件包括本申请实施例上述的化合物。电子器件例如可以是有机电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池等。参见图1，图1为本申请一实施例提供的有机电致发光器件(OLEDs)100的结构示意图。图1所示的有机电致发光器件100包括阳极10、阴极20以及位于阳极10和阴极20之间的功能层30，功能层30包括发光层301。发光层301包含本申请实施例提供的上述化合物。
本申请一些实施方式中，发光层301含有主体材料和掺杂材料(也可称为“客体材料”)，其中，掺杂材料包括至少一种本申请上述的化合物。所述化合物作为发光层301的掺杂材料，其能被激子敏化，提升器件的发光效率；所述化合物半峰宽较窄，能够提升器件的发光色纯度，提高器件的色域，使器件能够符合更高要求的显示标准；所述化合物具有合适的HOMO能级和LUMO能级，能有效降低主体材料的三线态激子浓度，降低三线态激子的淬灭几率，可有效提升器件的稳定性和寿命。
本申请实施方式中，发光层301的掺杂材料可以是仅包括一种或多种本申请上述的化合物；也可以是同时包括一种或多种本申请上述的化合物和其他掺杂材料。其中其他掺杂材料可以是各种本领域可用的掺杂材料，具体可以根据实际需要选择。
本申请实施方式中，发光层301的主体材料可以是包括一种或多种，主体材料可以是各种本领域可用的主体材料，具体可以根据实际需要选择。
本申请一些实施方式中，发光层301中包括两种主体材料，这两种主体材料可分别称为第一主体材料、第二主体材料，该第一主体材料和第二主体材料中的至少一个为热活化延迟荧光(TADF)材料或三线态-三线态湮灭(TTA)材料或有机磷光材料。该实施方式中，发光层的主体材料通过两种材料搭配而成，其与作为掺杂材料的上述的化合物之间的能量传递效率较高，可以使化合物的发光潜能得到充分发挥，器件的发光效率更高。
本申请实施方式中，阳极10和阴极20的构成材料为导电材料，可以独立地选自导电金属、导电金属氧化物、导电聚合物等。其中，导电金属可以包括镁(Mg)、铝(Al)、金(Au)、银(Ag)、铂(Pt)、靶(Pd)等金属单质及其合金中的一种或多种；导电金属氧化物包括但不限于氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、掺铝氧化锌(AZO)、掺氟二氧化锡(FTO)、掺磷二氧化锡(PTO)等中的一种或多种；导电聚合物包括但不限于聚噻吩、聚吡咯、聚苯胺等。
本申请实施方式中，参见图1，功能层30还包括位于阳极10和发光层301之间的第一载流子传输层302，以及位于阴极20和发光层301之间的第二载流子传输层303。其中，第一载流子传输层302可以是包括位于阳极10与发光层301之间的空穴注入层3021、空穴传输层3022、电子阻挡层3023中的一种或多种。其中，空穴注入层3021位于阳极10与空穴传输层3022之间，电子阻挡层3023位于发光层301与空穴传输层3022之间。第二载流子传输层303可以是包括位于阴极20与发光层301之间的电子注入层3031、电子传输层3032、空穴阻挡层3033中的一种或多种。其中，电子注入层3031位于阴极20与电子传输层3032之间，空穴阻挡层3033位于阴极20与空穴传输层3022之间。一些实施例中，如图1所示，有机电致发光器件100包括依次设置的阳极10、空穴注入层3021、空穴传输层3022、电子阻挡层3023、发光层301、空穴阻挡层3033、电子传输层3032、电子注入层3031。需要说明的是功能层30的各层并非全部必需，但发光层301是必需的。例如，功能层30沿阳极10向阴极20的方向，也可以依次包括“发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“发光层301/电子注入层3031”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/发光层301/电子注入层3031”的层叠结构，或者包括“空穴传输层3022/发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/空穴传输层3022/发光层301/电子传输层3032”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/空穴传输层3022或电子阻挡层3023/发光层301/空穴阻挡层3033或电子传输层3032/电子注入层3031”的层叠结构，或者包括“空穴注入层3021/空穴传输层3022/电子阻挡层3023/发光层301/空穴阻挡层3033或电子传输层3032/电子注入层3031”的层叠结构等。其中“/”表示各层分界。本申请中，对以上各层的厚度没有特定的限制，本领域技术人员可根据实际需要确定。上述各层的材料为本领域的常规选择，本申请无特殊限定。
在一些实施方式中，有机电致发光器件100还可以具有基板40(如图1所示)。基板40可以是位于阳极10远离功能层30的一侧(如图1所示)，此时，有机电致发光器件100为底发射器件。基板40也可以是位于阴极20远离功能层30的一侧，此时有机电致发光器件100为顶发射器件，顶发射器件包括依次设置在基板40上的阴极20、功能层30和阳极10。基板40可以作为整个有机电致发光器件100的支撑部，其材质可以为石英、玻璃、单质硅、金属、塑料等。在一些实施方式中，基板40为对光透明的玻璃或塑料。基板40的形状可根据具体应用场景而定，例如可以形成为板状、膜状或片状等。基板40的厚度没有特别限定。
本申请中，对阳极10、阴极20及功能层30各层的制备工艺没有特别限制，可以采用物理气相沉积法、化学气相沉积法或涂布法等方式制备。其中，物理气相沉积法可以包括真空蒸镀法(如电阻蒸发源蒸镀法、电子束蒸发源蒸镀法、脉冲激光沉积法等)、溅镀法(如磁控溅射法)等中的一种或多种；涂布法可以包括溶液旋涂、浸涂、刮涂、喷涂、辊涂、喷墨印刷、丝网印刷法等方式。一般地，阳极10和阴极20可通过真空蒸镀法制备，功能层30的各层可通过真空蒸镀法或涂布法制备。以图1所示的有机电致发光器件的制备为例，可先在基板40上形成阳极10，再在阳极10上依次形成包含发光层301的功能层30，随后在功能层30上形成阴极20。在本申请其他实施方式中，可以在基板40上依序形成阴极20，包含发光层301的功能层30，随后在功能层30上形成阳极10。
参见图2，本申请实施例还提供了一种显示装置200，显示装置200包括本申请实施例上述的电子器件，具体可以是包括上述的有机电致发光器件100。
本申请实施方式中，显示装置200可以是手机、平板电脑、笔记本电脑、可穿戴设备(如智能手表、智能手环等)、电视机、数码相机、摄录机、播放机、微显示设备(如智能眼镜、虚拟现实(Virtual Reality，VR)设备、增强现实(Augmented Reality，AR)设备)、电话机、打印机、交通工具、家用电器、广告牌、信息板、汽车中控屏等任何具有显示功能的产品或者部件中的视觉显示装置。
本申请实施例还提供了一种照明装置，包括本申请实施例上述的电子器件，具体可以是包括上述的有机电致发光器件100。照明装置可以列举使用有机电致发光器件的汽车尾灯、汽车前照灯、汽车雾灯、室内照明装置(包括商用或家用等，例如台灯、天花板灯等)、室外照明装置(如路灯)、液晶显示装置的背光源等。
参见图3，本申请实施例还提供一种电子设备300，电子设备300包括本申请实施例上述的显示装置200。电子设备300可以是手机、平板电脑、笔记本电脑、可穿戴设备(如智能手表、智能手环等)、电视机、数码相机、摄录机、播放机、微显示设备(如智能眼镜、虚拟现实(Virtual Reality，VR)设备、增强现实(Augmented Reality，AR)设备、电话机、打印机、交通工具、家用电器、广告牌、信息板、汽车中控屏等任何具有显示功能的电子产品。
下面分多个实施例对本申请实施例进行进一步的说明。
实施例1
具有式(1)结构式的化合物(以下简称为化合物1)的合成：
(1)将原料A-1(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-1(20mmol)、K2CO3(50mmol)、t-BuPHBF4(1.0mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-1；
(2)将中间体a-1(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物1。上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物1的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：697.27([M+H]+)，理论值：696.27。
实施例2
具有式(2)结构式的化合物(以下简称为化合物2)的合成：
(1)将原料A-1(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-2(20mmol)、K2CO3(50mmol)、t-BuPHBF4(1.0mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-2；
(2)将中间体a-2(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物2。上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物2的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：781.37([M+H]+)，理论值：780.37。
实施例3
具有式(28)结构式的化合物(以下简称为化合物28)的合成：
(1)将原料A-2(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-1(20mmol)、K2CO3(50mmol)、t-BuPHBF4(1.0mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-3；
(2)将中间体a-3(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物28。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物28的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：697.27([M+H]+)，理论值：696.27。
实施例4
具有式(52)结构式的化合物(以下简称为化合物52)的合成：
(1)将原料A-3(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-2(10mmol)、K2CO3(25mmol)、t-BuPHBF4(0.5mmol)、Pd2(dba)3(0.25mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-4；
(2)将中间体a-4(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物52。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物52的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：655.32([M+H]+)，理论值：654.32。
实施例5
具有式(67)结构式的化合物(以下简称为化合物67)的合成：
(1)将原料A-3(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-3(10mmol)、K2CO3(25mmol)、t-BuPHBF4(0.5mmol)、Pd2(dba)3(0.25mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-5；
(2)将中间体a-5(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物67。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物67的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：932.50([M+H]+)，理论值：931.50。
实施例6
具有式(79)结构式的化合物(以下简称为化合物79)的合成：
(1)将原料A-4(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-1(10mmol)、K2CO3(25mmol)、t-BuPHBF4(0.5mmol)、Pd2(dba)3(0.25mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-6；
(2)将中间体a-6(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物79。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物79的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：613.27([M+H]+)，理论值：612.27。
实施例7
具有式(96)结构式的化合物(以下简称为化合物96)的合成：
(1)将原料A-5(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-2(10mmol)、K2CO3(25mmol)、t-BuPHBF4(0.5mmol)、Pd2(dba)3(0.25mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-7；
(2)将中间体a-7(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物96。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物96的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：655.32([M+H]+)，理论值：654.32。
实施例8
具有式(138)结构式的化合物(以下简称为化合物138)的合成：
(1)将原料A-1(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-4(20mmol)、K2CO3(50mmol)、t-BuPHBF4(1.0mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-8；
(2)将中间体a-8(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物138。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物138的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：797.31([M+H]+)，理论值：796.31。
实施例9
具有式(145)结构式的化合物(以下简称为化合物145)的合成：
(1)将原料A-6(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-5(10mmol)、K2CO3(25mmol)、t-BuPHBF4(0.5mmol)、Pd2(dba)3(0.25mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-9；
(2)将中间体a-9(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物145。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物145的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：739.32([M+H]+)，理论值：738.32。
实施例10
具有式(268)结构式的化合物(以下简称为化合物268)的合成：
(1)将原料A-1(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-6(20mmol)、K2CO3(50mmol)、t-BuPHBF4(1.0mmol)、Pd2(dba)3(0.5mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-10；
(2)将中间体a-10(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物268。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物268的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：709.19([M+H]+)，理论值：708.19。
实施例11
具有式(477)结构式的化合物(以下简称为化合物477)的合成：
(1)将原料A-3(10mmol)加入烧瓶中，依次加入原料B-7(10mmol)、K2CO3(25mmol)、t-BuPHBF4(0.5mmol)、Pd2(dba)3(0.25mmol)和甲苯(150mL)，随后置换氮气，在120℃搅拌12h。反应结束降至室温，加入饱和盐水，用乙酸乙酯萃取3次，用无水硫酸钠干燥有机相，浓缩有机相并通过柱层析分离得到中间体a-11；
(2)将中间体a-11(10mmol)加入到烧瓶中，加入邻二氯苯(100mL)，氮气保护，随后加入BBr3(30mmol)，在180℃下搅拌12h，随后直接旋干，通过硅胶柱层析分离得到化合物477。
上述合成工艺的反应过程如下所示：
化合物477的LC-MS(液相色谱-质谱联用)测定值：661.28([M+H]+)，理论值：660.28。
对本申请上述实施例1至实施例11制备的化合物进行光谱测试，测试的荧光光谱结果如图4至图14所示，其中，图4为本申请实施例1制备的化合物1的荧光光谱；图5为本申请实施例2制备的化合物2的荧光光谱；图6为本申请实施例3制备的化合物28的荧光光谱；图7为本申请实施例4制备的化合物52的荧光光谱；图8为本申请实施例5制备的化合物67的荧光光谱；图9为本申请实施例6制备的化合物79的荧光光谱；图10为本申请实施例7制备的化合物96的荧光光谱；图11为本申请实施例8制备的化合物138的荧光光谱；图12为本申请实施例9制备的化合物145的荧光光谱；图13为本申请实施例10制备的化合物268的荧光光谱；图14为本申请实施例11制备的化合物477的荧光光谱。图4至图14中，横坐标为波长，纵坐标为荧光强度，汇总测试结果如表1所示：
表1
注：发射峰值和FWHM(半峰宽)在甲苯状态下由荧光光谱仪测试得到。Ref-1的结构为：
由表1数据可知，本申请实施例提供的化合物的光谱位于绿光区域，半峰宽较窄，能够有效提升器件色域。
对本申请上述实施例1、实施例2和实施例52制备的化合物，以及对比例的Ref-1进行HOMO能级的测试，测试结果如表2所示：
表2
化合物 HOMO能级(eV) LUMO能级(eV) Eg(eV)
化合物1 -5.44 -3.10 2.31
化合物2 -5.52 -3.21 2.34
化合物52 -5.55 -3.28 2.27
Ref-1 -5.07 -2.73 2.34
注：最高占据分子轨道HOMO能级是由电离能量测试系统测试，测试为氮气环境；LUMO能级＝HOMO能级+Eg，Eg通过双光束紫外可见分光光度计进行测试得到。
由表2数据可知，本申请实施例提供的化合物具有合适的HOMO能级，作为掺杂材料掺杂于主体材料中，有利于抑制载流子陷阱的产生，提高主客体能量传递效率，从而提升发光效率
以下通过器件实施例1～3以及器件比较例1详细说明本申请上述合成的化合物在有机电致发光器件中的应用效果。
器件实施例1
一种有机电致发光器件，如图1所示，该器件包括基板40(具体为透明PI膜)，以及依次层叠设置在基板40上的ITO阳极10(厚度为150nm)、空穴注入层3021(HT-1和HI-1，HT-1和HI-1的质量比为97:3，厚度为10nm)、空穴传输层3022(HT-1，厚度为60nm)、电子阻挡层3023(EB-1，厚度是30nm)、发光层301(Host-1和Host-2作为双主体材料，Ir(ppy)3作为磷光掺杂材料，化合物1作为荧光掺杂材料，Host-1、Host-2、Ir(ppy)3和化合物1质量比为95.5:30:3:0.5，厚度为40nm)、空穴阻挡层3033(HB-1，厚度为5nm)、电子传输层3032(ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，厚度为30nm)、电子注入层3031(LiF层，厚度为1nm)和阴极20(Mg：Ag质量比为1:9，厚度为80nm)。
上述OLED发光器件的制备过程如下：对ITO阳极10进行洗涤，即依次进行清洗剂洗涤、纯水洗涤、干燥，再进行紫外线-臭氧洗涤以清除透明ITO表面的有机残留物。在进行了上述洗涤之后的ITO阳极10上，利用真空蒸镀装置，蒸镀膜厚为10nm的HT-1和HI-1作为空穴注入层3021，HT-1和HI-1的质量比为97:3。接着蒸镀60nm厚度的HT-1作为空穴传输层3022。随后蒸镀30nm厚度的EB-1作为电子阻挡层3023。上述电子阻挡材料蒸镀结束后，制作OLED发光器件的发光层301，使用Host-1和Host-2作为双主体材料，Ir(ppy)3作为磷光掺杂材料，化合物1作为荧光掺杂材料，Host-1、Host-2、Ir(ppy)3和化合物1质量比为95.5:30:3:0.5，发光层301膜厚为40nm。在上述发光层301上，继续真空蒸镀HB-1，膜厚为5nm，此层为空穴阻挡层3033。在上述空穴阻挡层3033上，继续真空蒸镀ET-1和Liq，ET-1和Liq质量比为1:1，膜厚为30nm，此层为电子传输层3032。在电子传输层3032上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为1nm的LiF层，此层为电子注入层3031。在电子注入层3031上，通过真空蒸镀装置，制作膜厚为80nm的Mg：Ag电极层，Mg、Ag质量比为1:9，此层为阴极20。
器件实施例2
器件实施例2与器件实施例1的区别仅在于发光层的荧光掺杂材料为化合物2。
器件实施例3
器件实施例3与器件实施例1的区别仅在于发光层的荧光掺杂材料为化合物52。
器件比较例1
器件比较例1与器件实施例1的区别仅在于发光层的荧光掺杂材料为化合物Ref-1。
器件实施例1～3和器件比较例1的各层材质及厚度列于表3。
表3
相关材料的分子结构式如下所示：
如上所述地完成OLED发光器件制备后，用公知的驱动电路将阳极和阴极连接起来，测量器件的外量子效率、发光峰值和器件寿命。所得器件的外量子效率、发光峰值和器件寿命的测试结果如表4所示。
表4
注：器件外量子效率、发光峰使用IVL(电流-电压-亮度)测试系统测试；LT95指的是器件亮度衰减到95％所用时间，LT90指的是器件亮度衰减到90％所用时间；外量子效率、发光峰值均在1000cd/m2下测试。
由表4的器件数据结果可以看出，本申请实施例的器件可以获得较高的外量子效率，可以获得在绿光区域的发光峰值，且与器件比较例1相比，本申请实施例的器件寿命获得了大幅度的提升。
应理解，本文中涉及的第一、第二以及各种数字编号仅为描述方便进行的区分，并不用来限制本申请的范围。
本申请中，“和/或”，描述关联对象的关联关系，表示可以存在三种关系，例如，A和/或B，可以表示：单独存在A，同时存在A和B，单独存在B的情况，其中A,B可以是单数或者复数。字符“/”一般表示前后关联对象是一种“或”的关系。
本申请中，“至少一个”是指一个或者多个，“多个”是指两个或两个以上。“以下至少一项(个)”或其类似表达，是指的这些项中的任意组合，包括单项(个)或复数项(个)的任意组合。例如，“a,b,或c中的至少一项(个)”，或，“a,b,和c中的至少一项(个)”，均可以表示：a,b,c,a-b(即a和b),a-c,b-c,或a-b-c，其中a,b,c分别可以是单个，也可以是多个。
应理解，在本申请的各种实施例中，上述各过程的序号的大小并不意味着执行顺序的先后，部分或全部步骤可以并行执行或先后执行，各过程的执行顺序应以其功能和内在逻辑确定，而不应对本申请实施例的实施过程构成任何限定。

Claims (17)

1.一种化合物，其特征在于，所述化合物具有如式(I)所示的通式：
式(I)中，M1、M2分别独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；
Z为C-R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基，或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环；
i表示为0或1，当i表示为1时，硼原子可以与相邻的R1连接成环。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述式(I)所示的通式表示为式(I-1)至式(I-12)所示的任意一种：
式(I-1)至式(I-12)中，M1、M2每次出现独立地为取代或未取代的芳环、或取代或未取代的芳杂环；
Z为C-R1或N，R1每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基，或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，所述M1环、M2环中，所述取代或未取代的芳环为取代或未取代的C6-C30芳环；所述取代或未取代的芳杂环为取代或未取代的C3-C30芳杂环；
所述芳杂环中的杂原子选自氧原子、硫原子、氮原子、硒原子中的一种或多种。
4.如权利要求1-3任一项所述的化合物，其特征在于，所述M1环、M2环中，所述取代或未取代的芳环包括取代或未取代的苯环、取代或未取代的萘环、取代或未取代的蒽环、取代或未取代的菲环、取代或未取代的二联苯环、取代或未取代的三联苯环、取代或未取代的联萘环、取代或未取代的芴环、取代或未取代的螺芴环中的一种；所述取代或未取代的芳杂环包括取代或未取代的吡咯环、取代或未取代的呋喃环、取代或未取代的噻吩环、取代或未取代的吡啶环、取代或未取代的喹啉环、取代或未取代的苯并吡咯环、取代或未取代的苯并呋喃环、取代或未取代的二苯并呋喃环、取代或未取代的苯并噻吩环、取代或未取代的二苯并噻吩环、取代或未取代的咔唑环、取代或未取代的三嗪环、取代或未取代的氧杂蒽酮环中的一种。
5.如权利要求1-4任一项所述的化合物，其特征在于，所述M1环、M2环中，所述取代的芳环、取代的芳杂环中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的氨基中的一种或多种。
6.如权利要求1-5任一项所述的化合物，其特征在于，所述式(I)所示的通式表示为式(II-1)至式(II-36)所示的任意一种：
式(II-1)至式(II-36)中，Z为C-R1或N，X为O、S或N-R2，R1、R2每次出现独立地选自氢原子、氘原子、氚原子、硼原子、卤素原子、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳氧基、取代或未取代的烷基胺基、取代或未取代的芳胺基、取代或未取代的杂芳胺基、取代或未取代的硼烷基、取代或未取代的硅烷基、取代或未取代的芳香硅基、或除上述基团以外的含有O、N、S、B、P、F中至少一种杂原子的C1-C18的吸电子基团，相邻的R1可选择性地连接成环；R2可选择性地与相邻的R1连接成环。
7.如权利要求1-6任一项所述的化合物，其特征在于，所述R1中，所述取代或未取代的烷基为取代或未取代的C1-C30烷基；所述取代或未取代的环烷基为取代或未取代的C3-C30环烷基；所述取代或未取代的杂环烷基为取代或未取代的C2-C30杂环烷基；所述取代或未取代的烷氧基为取代或未取代的C1-C30烷氧基；所述取代或未取代的芳基为取代或未取代的C6-C30芳基；所述取代或未取代的杂芳基为取代或未取代的C3-C30杂芳基；所述取代或未取代的芳氧基为取代或未取代的C6-C30芳氧基；所述取代或未取代的杂芳氧基为取代或未取代的C3-C30杂芳氧基；所述取代或未取代的烷基胺基为取代或未取代C1-C30烷基胺基；所述取代或未取代的芳胺基为取代或未取代C6-C30芳胺基；所述取代或未取代的杂芳胺基为取代或未取代C3-C30杂芳胺基。
8.如权利要求1-7任一项所述的化合物，其特征在于，所述取代的烷基、取代的环烷基、取代的杂环烷基、取代的烷氧基、取代的芳基、取代的杂芳基、取代的芳氧基、取代的杂芳氧基、取代的烷基胺基、取代的芳胺基、取代的杂芳胺基、取代的硼烷基、取代的硅烷基、取代的芳香硅基中的取代基包括氘原子、氚原子、卤素原子、氰基、硝基、羧基、磺酸基、酰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的芳氧基、取代或未取代的杂芳基、取代或未取代的胺基中的一种或多种。
9.如权利要求1-8任一项所述的化合物及其盐在电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件、发光电化学电池、光电转换器、开光器件、图像传感器、激光器、感光器件、生物成像设备、涂料、有机激光设备中的应用。
10.一种发光层，其特征在于，所述发光层包括权利要求1-8任一项所述的化合物。
11.如权利要求10所述的发光层，其特征在于，所述发光层包括主体材料和掺杂材料，所述掺杂材料包括所述化合物。
12.一种电子器件，其特征在于，所述电子器件包括权利要求1-8任一项所述的化合物；或者包括权利要求10-11任一项所述的发光层。
13.如权利要求12所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件包括阴极和阳极，以及位于所述阴极和所述阳极之间的功能层，所述功能层包括所述化合物。
14.如权利要求12或13所述的电子器件，其特征在于，所述电子器件包括电致发光器件、有机发光场效应晶体管、有机光伏器件或发光电化学电池。
15.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括权利要求12-14任一项所述的电子器件；或者包括权利要求10-11任一项所述的发光层。
16.一种电子设备，其特征在于，所述电子设备包括权利要求15所述的显示装置；或者包括权利要求12-14任一项所述的电子器件。
17.一种照明装置，其特征在于，所述照明装置包括权利要求12-14任一项所述的电子器件；或者包括权利要求10-11任一项所述的发光层。
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