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CN118076423A - 混合离子形式糖色谱法 - Google Patents

混合离子形式糖色谱法 Download PDF

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CN118076423A CN202280062703.XA CN202280062703A CN118076423A CN 118076423 A CN118076423 A CN 118076423A CN 202280062703 A CN202280062703 A CN 202280062703A CN 118076423 A CN118076423 A CN 118076423A
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Dupont Technology Shanghai Co ltd
DDP Specialty Electronic Materials US 8 LLC
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Dupont Technology Shanghai Co ltd
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    • B01D15/26—Selective adsorption, e.g. chromatography characterised by the separation mechanism
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    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
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  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)

Abstract

披露了一种用于通过以下方式分离糖、糖醇或其组合的方法：使糖、糖醇或其组合的水溶液与强酸阳离子交换树脂颗粒的集合体接触，其中这些颗粒中的每一个包含35％至85％钙离子和15％至85％碱金属离子，以该树脂颗粒中的总金属的重量百分比计。

Description

混合离子形式糖色谱法
在用于精制糖或糖醇的方法中，具有金属抗衡离子的阳离子交换树脂已用于色谱分离。例如，WO 2020/057555A1披露了使用具有钙、钠、钾或锂抗衡离子的阳离子交换树脂对阿洛酮糖进行色谱分离。希望有一种更高效的色谱分离方法。
以下是本发明的陈述。
一种用于分离糖、糖醇或其组合的方法；所述方法包括使糖、糖醇或其组合的水溶液与强酸阳离子交换树脂颗粒的集合体接触，其中所述强酸阳离子交换树脂颗粒中的每一个包含35％至85％钙离子和15％至65％碱金属离子，以所述树脂颗粒中的总金属的重量百分比计。
以下是本发明的详细说明。
如本文所用，除非上下文另外清楚地指明，否则以下术语具有指定的定义。
如本文所用，“糖”是指为单糖、二糖、寡糖或多糖的化合物。单糖是不能水解为较简单的糖化合物的糖化合物。单糖包括三糖、四糖、戊糖、己糖和庚糖。二糖是当两个单糖通过糖苷键连接时形成的分子。“糖醇”是糖的还原形式并且具有式CnH2n+2On。
如本文所用，“树脂”是“聚合物”的同义词。可彼此反应形成聚合物的重复单元的分子在本文中称为“单体”。如此形成的重复单元在本文中称为单体的“聚合单元”。
乙烯基单体具有非芳族碳-碳双键，该双键能够参与自由基聚合过程。乙烯基单体具有小于2,000的分子量。乙烯基单体包括，例如，苯乙烯、取代的苯乙烯、二烯、乙烯、乙烯衍生物、及其混合物。乙烯衍生物包括，例如，以下的未取代和取代的形式：乙酸乙烯酯和丙烯酸类单体。“取代的”意指具有至少一个附接的化学基团，例如像烷基、烯基、乙烯基、羟基、烷氧基、羟烷基、羧酸基、磺酸基、氨基、季铵基、其他官能团、及其组合。
单官能乙烯基单体每个分子恰好具有一个可聚合的碳-碳双键。多官能乙烯基单体每个分子具有两个或更多个可聚合的碳-碳双键。
如本文所用，乙烯基芳族单体是含有一个或多个芳环的乙烯基单体。其中基于聚合物的重量的90重量％或更多的聚合单元是一种或多种乙烯基单体的聚合单元的聚合物是乙烯基聚合物。乙烯基芳族聚合物是其中基于聚合物的重量50重量％或更多的聚合单元是一种或多种乙烯基芳族单体的聚合单元的聚合物。已经经历了导致一个或多个取代基(例如像，氨基或亚甲基桥基团)附接到乙烯基芳族聚合物上的一个或多个化学反应的乙烯基芳族聚合物在本文中仍然被认为是乙烯基芳族聚合物。在聚合后已经经历了导致一个或多个取代基(例如像，氨基或亚甲基桥基团)附接到乙烯基芳族单体的聚合单元上的一个或多个化学反应的乙烯基芳族单体的聚合单元在本文中仍然被认为是乙烯基芳族单体的聚合单元。
如果聚合物链具有足够的分支点以使聚合物不溶于任何溶剂，则在本文中认为树脂是交联的。当在本文中称聚合物不溶于溶剂时，其意味着在25℃下少于0.1克的树脂将溶解在100克溶剂中。
树脂颗粒的集合体可以通过颗粒的直径来表征。非球形的颗粒的直径被认为等于与该颗粒具有相同体积的球体的直径。使用动态成像颗粒分析仪(例如FlowCamTMMacro分析仪)确定颗粒尺寸并且本文中所述的平均值为调和平均尺寸(HMS)。树脂颗粒的集合体的有用特征是D60，其是具有以下特性的直径：60体积％的树脂颗粒具有小于D60的直径，并且40体积％的树脂颗粒具有D60或更大的直径。类似地，10体积％的树脂颗粒具有小于D10的直径，并且90体积％的树脂颗粒具有D10或更大的直径。通过将D60除以D10得出均匀系数(UC)。调和平均直径(HMD)由以下等式定义：
其中，i是单个颗粒的指数；di是每个单个颗粒的直径；并且N是颗粒总数。
树脂颗粒的集合体的保水能力(WRC)是当已经除去大量液态水后粘附在树脂颗粒上的水分子的量度。通过从树脂颗粒的集合体中除去大量液态水并使树脂颗粒的集合体在室温(约23℃)下与湿度为100％的空气达到平衡以产生脱水的湿树脂来测量WRC。将脱水的湿树脂称重、干燥、并且再次称重。WRC是重量损失除以初始重量(以百分比表示)。
树脂颗粒的集合体的表面积使用布鲁诺-埃梅特-特勒(Brunauer-Emmett-Teller)(BET)方法使用氮气获得。用氮气的BET方法也用于表征树脂颗粒的集合体的总孔体积和平均孔径。
本发明的树脂颗粒包含一种或多种聚合物。该聚合物优选地包含芳环。优选的聚合物是乙烯基聚合物；更优选的是乙烯基芳族聚合物。优选地，所有乙烯基芳族单体的聚合单元的总重量是聚合物的至少75重量％、优选至少85重量％、优选至少90重量％、优选至少92重量％、优选至少93重量％、优选至少94重量％；优选至少96重量％、优选不超过98重量％、优选不超过96重量％、优选不超过94重量％。
优选的乙烯基芳族单体是苯乙烯、烷基苯乙烯、以及多官能乙烯基芳族单体。在烷基苯乙烯中，优选的是其中烷基具有1至4个碳原子的那些；更优选的是乙基乙烯基苯。在多官能乙烯基芳族单体中，优选的是二乙烯基苯。优选地，聚合物含有基于聚合物的重量以下量的多官能乙烯基芳族单体的聚合单元：至少2重量％、优选至少4重量％。优选地，聚合物含有基于聚合物的重量以下量的多官能乙烯基芳族单体的聚合单元：不超过8重量％；优选不超过7重量％、优选不超过6重量％。
优选地，聚合物不具有含有除碳、氢和氮以外的任何原子的基团，或者具有以下总量的含有一个或多个除碳、氢和氮以外的原子的基团：0.01当量/升树脂颗粒的集合体(eq/L)或更少；更优选0.005eq/L或更少；更优选0.002eq/L或更少。
优选地，强酸阳离子交换树脂颗粒的集合体中的每个树脂颗粒包含至少40％、优选至少45％、优选至少50％、优选至少55％、优选至少60％、优选不超过80％、优选不超过75％钙，以树脂颗粒中的总金属的重量百分比计。优选地，强酸阳离子交换树脂颗粒的集合体中的每个树脂颗粒包含至少20％、优选至少25％、优选不超过60％、优选不超过55％、优选不超过50％、优选不超过45％、优选不超过40％碱金属阳离子，以树脂颗粒中的总金属的重量百分比计。优选地，碱金属阳离子是钠、钾或其组合。本发明的树脂颗粒的集合体可以与其他树脂颗粒一起使用，但优选地，基于干树脂颗粒的总重量，可用于分离糖、糖醇或其组合的颗粒床包含不超过30％、优选不超过20％、优选不超过10％、优选不超过5％的除了本发明的那些之外的颗粒。
本发明的树脂颗粒优选地具有至少40％、优选50％或更多的保水能力。本发明的树脂颗粒优选地具有不超过75％、优选不超过70％的保水能力。优选地，树脂颗粒具有至少1eq/L的交换量。
优选地，树脂颗粒的集合体具有150μm至700μm、优选至少190μm、优选至少250μm、优选不超过500μm、优选不超过450μm、优选不超过375μm的调和平均直径。优选地，树脂颗粒的集合体具有不超过1.4、优选不超过1.3、更优选不超过1.2、优选不超过1.15的均匀系数。
优选地，基于水溶液的重量，水溶液中的糖、糖醇或其组合的总量是10重量％或更高、优选20重量％或更高、优选25重量％或更高。优选地，基于水溶液的重量，水溶液中的糖、糖醇或其组合的总量是75重量％或更少、优选60重量％或更少、优选50重量％或更少。
优选地，基于糖、糖醇或其组合的总重量，糖、糖醇或其组合包含至少20重量％、优选至少40重量％、优选至少60重量％、优选至少80重量％、优选至少90重量％的单糖。优选地，单糖是戊糖或己糖。优选地，基于单糖的总重量，单糖包含至少50％、优选至少75％、优选至少90％的葡萄糖、果糖、阿洛酮糖或其混合物。优选地，基于单糖的总重量，单糖包含至少50％、优选至少75％、优选至少90％的果糖和阿洛酮糖。
可以通过任何方法使水溶液与本发明的树脂颗粒的集合体接触。优选地，在使水溶液与树脂颗粒的集合体接触之后，然后将溶液与树脂颗粒的集合体分离。
优选的方法是使水溶液通过树脂颗粒的集合体的固定床。固定床被保持在容器中，该容器将树脂颗粒的集合体保持在适当的位置，同时允许水溶液通过入口进入，与树脂颗粒的集合体接触，并通过出口离开。合适的容器是色谱柱。当使用此方法时，水溶液通过固定床的流速通过床体积/小时(BV/hr)来表征，其中床体积(BV)是在固定床中的树脂的体积。优选的流速是0.1BV/hr或更高；更优选0.5BV/hr或更高。优选的流速是10BV/hr或更小、更优选5BV/hr或更小。优选地，使水溶液与树脂颗粒的集合体在模拟移动床(SMB)配置、优选顺序模拟移动床(SSMB)配置(参见例如US 9,150,816)中接触。
以下是本发明的实例。除非另有说明，否则操作均在室温(约23℃)下进行。
树脂制备和转化：在本工作中使用的树脂(都是从杜邦公司(DuPont)获得的AmberLite CR99 310树脂)如下制备。“0％ Ca”和“100％ Ca”树脂样品分别作为AmberLiteCR99 K/310和AmberLite CR99 Ca/310直接从杜邦公司获得。通过用不同量的氯化钙溶液将AmberLite CR99 K/310部分转化或通过用不同量的氯化钾将AmberLite CR99 Ca/310部分转化来制备混合离子形式树脂。根据所希望的离子转化程度而使用不同量的盐-例如每升AmberLite CR99 K/310树脂使用4.66克的氯化钙以制备5％ Ca树脂。通过在1升去离子水中搅拌600mL的树脂并且在搅拌下逐渐添加适当的盐来分批进行离子形式转化。在添加盐之后，将混合物搅拌另外30分钟。然后将树脂倾析并且用去离子水洗涤几次以去除任何残留的盐。使用以下描述的EDTA滴定测量所达到的转化程度。
树脂滴定：将待测试的树脂干燥至湿砂或“湿饼”稠度，并且将几克树脂湿饼置于设定在110℃和25-30in.Hg真空的真空烘箱中的小容器中。将树脂在真空烘箱中干燥至少4小时直到树脂重量恒定。将树脂从真空烘箱中移出并且在还温热时转移到干燥、密封的玻璃容器中并且在滴定之前储存。
确定树脂钙水平的滴定如下进行：称量出约1克的干燥树脂，并且转移到具有150mL去离子水和磁力搅拌棒的500mL锥形烧瓶中。接下来，将50mL的1.0M氯化钠溶液、10mL的pH为10的0.5M硼酸盐缓冲溶液、和20滴指示剂溶液(在纯乙醇(200proof ethanol)中的0.5wt％铬黑T)按所列的顺序添加到树脂烧瓶中。在搅拌板上使用磁力搅拌棒轻轻搅拌烧瓶。使用EDTA溶液(在900mL去离子水中的36.5克EDTA四钠盐)滴定树脂样品。在滴定树脂样品之前将该溶液标准化为已知量的钙盐。
柱填充法：如下将树脂柱填充成用于脉冲测试的柱：制备600mL树脂在约1升去离子水中的浆料。将该浆液倒入柱的顶部，直到25％的柱体积被树脂填充。使用软锤轻敲柱以帮助树脂沉降。然后使去离子水以15BV/hr流过部分填充的床10分钟以压实树脂。压实之后，向下一个25％的柱体积装入树脂，并且重复压实程序。直到整个柱被填充，才完成该过程。在分层树脂实验的情况下，柱的底部75％填充有AmberLite CR99 Ca/310树脂(“100％Ca”)，而柱的顶部25％填充有AmberLite CR99 K/310树脂(“0％ Ca”)。该分层是仔细进行的，因此两个不同的树脂层不会混合。
脉冲测试：使用再循环浴将填充树脂柱(500-524mL体积)加热至60℃，该再循环浴通过树脂柱周围的夹套循环热水。将去离子水以2.0-2.5BV/hr泵送通过树脂床。为了开始脉冲测试，将0.03-0.05BV(15.0-26.2mL)的糖样品装入配备有样品环的注射阀中。然后将注射阀切换到“注射”位置，并且将含有糖样品的样品环置于柱入口流的线上。糖样品沿着树脂床向下移动，并且不同的糖根据它们各自对固定树脂相的亲和力而分离。当不同的糖洗脱时，它们在不同的时间点或级分被级分收集器捕获。然后通过HPLC分析这些级分以确定它们的糖含量。
HPLC分析：使用Bio-Rad Aminex HPX-87C柱，在80℃和0.4mL/min的流速下，在Agilent Infinity II 1260HPLC系统上分析糖样品。每次测试注射10μL糖样品，并且使用Agilent G7162A折射率检测器进行检测。
SSMB测试：存在SMB的各种工业变体。在这种情况下，使用顺序SMB(SSMB)。SSMB将SMB模式的连续进料/水和萃余液/萃取物分为子步骤。测试在SSMB8(8个带夹套的树脂柱，500ml树脂体积/柱)模式下在试验系统上进行，该试验系统保持在55至60摄氏度。在操作过程中，一个循环由8个步骤组成。每个步骤由3个子步骤组成：子步骤a，是环(loop)步骤，在此期间没有流体进入或离开系统；子步骤b，洗脱液进入置换萃取物，而进料进入置换萃余液1；子步骤c，洗脱液进入并且产生萃余液2。总的八个步骤仅由这三个子步骤中的每一个组成，通过八柱循环依次应用这三个子步骤。在步骤1b中，洗脱液进入柱1，而进料进入柱5；在步骤2b中，洗脱液进入柱2，而进料进入柱6，以此类推。为了获得良好的分离，需要优化所有参数。在这种情况下，进料浓度为56白利糖度。进料负载比是0.056-0.059(千克干目标糖/升树脂/小时)。水/进料比是2.1升水(稀释液)/升进料。液体以2.6m/hr的线性流速循环(再循环)通过SMB。调整之后，当试验系统达到稳定状态时，采集质量平衡样品。通常需要5至6个循环来达到平衡。在环子步骤中取样。在环步骤结束之前，系统暂停。然后通过柱底部的T型连接件逐柱收集小样品，同时通过控制面板从柱头用进水置换。从8个柱中的每一个中各自收集5至10ml样品需要约60秒。取样后，重新继续该过程。使用两个容器分别收集所有的萃取物和萃余液。总计，总共收集了11个样品：8个来自柱，加上3个用于进料、萃取物和萃余液。图中的柱序列是根据区域布置的，这意味着柱1和列2始终代表区域1柱。
脉冲测试数据(非阿洛酮糖)：
不同混合离子形式的Amberlite CR99/310的脉冲测试数据。温度为60℃，流速为2BV/hr(17.5mL/min)，注射体积为0.05BV(26.2mL)，并且柱体积为524mL。
阿洛酮糖-果糖分离的脉冲测试数据：
Amberlite CR99/310的不同混合离子形式的数据。温度为60℃，流速为2.4BV/hr(20ml/min)，注射体积为0.03BV(15mL)，并且柱体积为500mL。
阿洛酮糖-果糖分离的分离度(R)值
树脂珠粒中的％Ca R
100 0.464
80 0.521
70 0.526
60 0.455
50 0.374
30 0.276
5 0.032
0 0.026
使用Amberlite CR99 Ca/310(100％ Ca)和Amberlite CR99/310(70％ Ca，30％K)混合离子形式珠粒用含有25％阿洛酮糖和75％果糖的进料糖浆的SSMB数据
使用专利WO 2020057555A1的进料组合物的本发明的脉冲测试数据：
不同混合离子形式的Amberlite CR99/310的将阿洛酮糖与麦芽糖、葡萄糖和果糖分离的脉冲测试峰特征。用60％溶解固体、14％阿洛酮糖、42％葡萄糖、41％果糖和3％麦芽糖的进料进行脉冲测试。温度为60℃，流速为2BV/hr(17.5mL/min)，注射体积为0.05BV(26.2mL)，并且柱体积为524mL。
使用最近的现有技术(WO 2020057555A1)中的进料组合物，将单个柱中混合离子形式实验(A)与分层的两种离子纯树脂(B)的结果进行比较的表格。结果示出，分层树脂导致峰洗脱慢2％-3％(保留时间越长＝洗脱剂用量越大)，并且所得的峰宽5％-7％(标准偏差越大)。(B)中的峰宽也比(A)宽高达22％，并且在比(A)更高的床体积数结束，因为(B)比(A)的峰尾更长。
不同混合离子形式的Amberlite CR99/310的将阿洛酮糖与麦芽糖、葡萄糖和果糖分离的脉冲测试分离度系数。用60％溶解固体、14％阿洛酮糖、42％葡萄糖、41％果糖和3％麦芽糖的进料进行脉冲测试。温度为60℃，流速为2BV/hr(17.5mL/min)，注射体积为0.05BV(26.2mL)，并且柱体积为524mL。
表显示出混合离子形式树脂(A)的分离度系数优于顺序分层的纯离子型树脂(B)。
单个珠粒离子交换树脂SEM-EDS分析
与整个树脂混合物相比，单个树脂珠粒的转化率。由SEM-EDS分析确定的单个珠粒数据和由络合滴定确定的树脂混合物数据。

Claims (11)

1.一种用于分离糖、糖醇或其组合的方法；所述方法包括使糖、糖醇或其组合的水溶液与强酸阳离子交换树脂颗粒的集合体接触，其中所述强酸阳离子交换树脂颗粒中的每一个包含35％至85％钙离子和15％至65％碱金属离子，以所述树脂颗粒中的总金属的重量百分比计。
2.如权利要求1所述的方法，其中，基于糖、糖醇或其组合的总重量，所述糖、糖醇或其组合包含至少60重量％单糖。
3.如权利要求2所述的方法，其中，所述强酸阳离子交换树脂是凝胶树脂。
4.如权利要求3所述的方法，其中，所述树脂颗粒的集合体具有150μm至500μm的调和平均直径。
5.如权利要求4所述的方法，其中，基于单糖的总重量，所述单糖包含至少50％的葡萄糖、果糖、阿洛酮糖或其混合物。
6.如权利要求1所述的方法，其中，所述强酸阳离子交换树脂颗粒中的每一个包含40％至80％钙离子和20％至60％碱金属离子，以所述树脂颗粒中的总金属的重量百分比计。
7.如权利要求5所述的方法，其中，所述强酸阳离子交换树脂是凝胶树脂。
8.如权利要求6所述的方法，其中，所述树脂颗粒的集合体具有150μm至500μm的调和平均直径。
9.如权利要求7所述的方法，其中，所述树脂颗粒的集合体具有不超过1.3的均匀系数。
10.如权利要求8所述的方法，其中，基于糖、糖醇或其组合的总重量，所述糖、糖醇或其组合包含至少60重量％单糖。
11.如权利要求9所述的方法，其中，基于单糖的总重量，所述单糖包含至少50％的葡萄糖、果糖、阿洛酮糖或其混合物。
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