CN117088908A - 一种含氮杂环化合物及其有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种含氮杂环化合物及其有机电致发光器件，涉及有机电致发光材料技术领域。本发明的目的在于提供一种含氮杂环化合物及其有机电致发光器件，该含氮杂环化合物具有较高的三线态能级，通过它固有特性的能级水平来有效的调节空穴传输层到发光层内空穴量，进而使发光层内空穴和电子形成平衡，以达到减少发光层界面过量极化子的目的，最终改善器件的发光效率；本发明化合物还具有良好的化学稳定性，从而能够改善器件的使用寿命。本发明提供的含氮杂环化合物的制备方法简单，原料易得，适合于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种含氮杂环化合物及其有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光指的是有机材料在电驱动作用下发光的现象，通常将有机小分子作为发光层材料制备的器件称作有机电致发光器件，简称OLED。作为光电领域的重要成员，基于主动发光、超广视角和色域、超高分辨率、极速响应、薄而柔、透明双面显示、唯美画质等革命性优势，OLED的研发和产业化在技术上不断超越，备受关注，发展迅速。
为了获得最大的发光效率和最长的工作寿命，器件结构及其设计非常重要。随着不断的探索和发展，一般认为的发光器件的结构从阴极开始，依次是功能层(电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层)、发光层、功能层(电子阻挡层、空穴传输层、空穴注入层)、阳极，属于多层结构。
OLED的发光机理是在电极加上一定的电压(克服有机层和电极界面的注入势垒)后，电荷开始注入，阳极注入空穴，阴极注入电子，注入有机层的电子和空穴称之为载流子。按照跳跃式理论，以电子为例，电子在薄膜有机层分子的LUMO能级向邻近的分子的LUMO能级跳动，表现为迁移。空穴的迁移也一样，电子连续给出，表现出的实际是空穴的移动。跳动能量的变化带来分子化学键长的变化，与无机半导体不同，载流子的迁移较慢。载流子在有机层分子的承载下，向中心的发光层迁移至同一个分子内LUMO和HOMO，称之为复合，从能量的角度，形成的是高能态中性粒子，即激子。处在该状态，则不稳定，回归到稳定的状态时则要释放能量，以光的形式被感知，物理上就表现为发光。
有机电致发光依据发光原理，分为荧光发光和磷光发光。荧光利用单重态激子的能量，磷光利用的三重态激子能量。理论和实践均表明在发光分子中形成的激子的比例三重态：单重态＝3：1，这就是说荧光的发光利用总激发能量的四分之一，而磷光发光利用总激发能量的四分之三。研究发现含有重金属铱(Ir)、铂(Pt)的有机材料可实现激子能态的转变，使发光全部来自三线态激子，实现理论上100％内量子效率的磷光，与荧光25％的内量子效率相比，有机电致磷光迅速成为研究热点。
然而，在实际应用中，磷光材料激发态寿命较长，当三线态激子浓度较高时容易形成三线态-三线态湮灭和三线态-极化子间湮灭。因此，在磷光有机电致发光器件中选择合适的主体材料也是非常重要的。
发明内容
为了解决现有技术中存在的问题，本发明提供了一种含氮杂环化合物及其有机电致发光器件，该含氮杂环化合物具有较高的三线态能级，且能与相邻有机层能级匹配，具有良好的化学稳定性，能够有效的提高发光效率和使用寿命。
本发明提供一种含氮杂环化合物，所述含氮杂环化合物具有如式1所示结构，
所述X选自N或CH，且N的个数为1、2或3；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C14的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C2～C25的杂芳基的稠合环基、式A所示基团或其组合中的一种，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基中的一种，并且R0不全为氢；
所述a1选自1、2、3、4、5、6或7；
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种；
所述Y选自N或CH；且至少一个Y选自N；
所述E选自O、S、Se或CRaRb；所述Ra、Rb相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C2～C25的杂芳基的稠合环基中的一种，或者Ra、Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、式A所示基团中的一种，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述b1选自1、2、3、4或5；所述b2选自1、2、3、4、5、6或7；所述b3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5选自1、2、3、4、5或6；所述b6选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述L0、L1、L2相同或不同的选自的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的二价的C3～C12的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；
所述式1中至少含有一个式A所示基团。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述的有机物层含有本发明含氮杂环化合物中的一种。
有益效果：
本发明提供的含氮杂环化合物使用在主体材料的时侯有机电致发光器件的效率和寿命增加很多，这是由于本发明含氮杂环化合物具有较高的三线态能级，通过它固有特性的能级水平来有效的调节空穴传输层到发光层内空穴量，进而使发光层内空穴和电子形成平衡，以达到减少发光层界面过量极化子的目的，最终改善器件的发光效率；本发明含氮杂环化合物还具有良好的化学稳定性，从而能够改善器件的使用寿命。
具体实施方式
下面结合具体实施例，进一步阐明本发明，应理解这些实施例仅用于说明本发明而不用于限制本发明的范围，在阅读了本发明之后，本领域技术人员对本发明的各种等价形式的修改均落于本申请所要求保护的范围内。
在本发明的化合物中，未指定为特定同位素的任何原子被包括作为该原子的任何稳定同位素，并且包含处于其天然同位素丰度与非天然丰度两者的原子。
本发明所述的卤素包括氟、氯、溴、碘。
在本发明中，当取代基在环上的位置不固定时，表示其可连接于所述环的相应可选位点中的任一个。例如，可表示可表示可表示 以此类推。
本发明所述的“取代”指化合物基团中的氢原子被替换成其他原子或基团，且取代的位置不受限制。
本发明所述的“取代或未取代的”意指不被取代或者被选自由以下组成的组中的一个或一个以上取代基取代：氘、氰基、卤素原子、氨基、硝基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C1～C12甲硅烷基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环和C6～C30的芳环的稠和环基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环和C2～C25的杂芳环的稠和环基。具体实例可包括：氘、氟、氯、溴、碘、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、甲基甲硅烷基、二甲基甲硅烷基、三甲基甲硅烷基、乙基甲硅烷基、二乙基甲硅烷基、三乙基甲硅烷基、二甲基乙基甲硅烷基、二乙基甲基甲硅烷基、三丙基甲硅烷基、三异丙基甲硅烷基、三丁基甲硅烷基、三叔丁基甲硅烷基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环戊烯基、环己烯基、苯并环丁基、苯并环戊基、苯并环己基、苯并环戊烯基、苯并环己烯基、苯基、甲苯基、均三甲苯基、五氘代苯基、联苯基、萘基、蒽基、菲基、苯并菲基、芘基、三亚苯基、基、苝基、荧蒽基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、9-甲基-9-苯基芴基、咔唑基、9-苯基咔唑基、螺二芴基、咔唑并吲哚基、吡咯基、呋喃基、噻吩基、吲哚基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、吡啶并噁唑基、吡啶并噻唑基、吡啶并咪唑基、嘧啶并噁唑基、嘧啶并噻唑基、嘧啶并咪唑基、喹啉基、异喹啉基、喹啉并噁唑基、喹啉并噻唑基、喹啉并咪唑基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶基等，但不限于此。当所述取代基为两个或多个时，两个或多个取代基彼此相同或不同，或者相邻的取代基可以键合成环。
本发明所述的烷基，即饱和烃基，是烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基为直链烷基或支链烷基，碳原子数优选为C1～C12，更优选为C1～C6。烷基的具体实例包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、庚基、2,2-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷、3-甲基己烷、2,4-二甲基戊烷、2,2,3-三甲基丁烷、2-甲基己烷、3-乙基戊烷、辛基、2-甲基庚烷、2,2-二甲基己烷、2,2,4-三甲基戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷等，但不限于此。
为烷烃分子中少掉一个氢原子而成的烃基。所述烷基为直链烷基或支链烷基，碳原子数优选为C1～C12，更优选为C1～C6。烷基的具体实例包括：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、戊基、异戊基、新戊基、己基、2-甲基戊基、3-甲基戊基、2,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、庚基、2,2-二甲基戊烷、2,3-二甲基戊烷、3-甲基己烷、2,4-二甲基戊烷、2,2,3-三甲基丁烷、2-甲基己烷、3-乙基戊烷、辛基、2-甲基庚烷、2,2-二甲基己烷、2,2,4-三甲基戊烷、2,2,3,3-四甲基丁烷等，但不限于此。
本发明所述的烯基可看作烯烃分子中少掉一个或几个氢原子而成的烃基。所述烯基为直链烯基或支链烯基，碳原子数优选为C2～C12，更优选为C2～C6。烯基的具体实例包括：乙烯基、丙烯基、1-丁烯、2-丁烯、丁二烯、1-戊烯、2-戊烯等，但不限于此。
本发明所述的脂环基是指脂环烃分子中去少掉一个氢原子而成的一价基团，可为环烷基、环烯基等，碳原子数优选为C3～C12，更优选为C3～C7。脂环基的具体实例包括：环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基、环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的芳基是指芳香烃分子的芳核碳上去掉一个氢原子后，剩下一价基团的总称。所述芳基为单环芳基、多环芳基、稠环芳基或者其组合，碳原子数优选为C6～C30，进一步优选为C6～C25，更优选为C6～C20，最优选为C6～C12。芳基的具体实例包括：苯基、联苯基、三联苯基、四联苯基、萘基、菲基、蒽基、三亚苯基、9,9-二甲基芴基、9,9-二苯基芴基、螺二芴基、苯并螺二芴基、芘基、荧蒽基、基、苉基等，但不限于此。
本发明所述的杂芳基是指芳基中的至少一个碳原子被杂原子取代的一价基团。所述杂原子包括但不限于：O、S、N、Si、B、P等。所述杂芳基为单环杂芳基、多环杂芳基、稠环杂芳基或其组合，碳原子数优选为C2～C25，更优选为C2～C20，最优选为C2～C12。杂芳基的具体实例包括：吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、三嗪基、喹啉基、异喹啉基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、蝶啶基、菲啰啉基、苯并喹啉基、苯并异喹啉基、吲哚基、异吲哚基、苯并吲哚基、呋喃基、苯并呋喃基、萘并呋喃基、菲并呋喃基、蒽并呋喃基、三亚苯并呋喃基、二苯并呋喃基、噻吩基、苯并噻吩基、萘并噻吩基、菲并噻吩基、蒽并噻吩基、三亚苯并噻吩基、二苯并噻吩基、咔唑基等，但不限于此。
本发明所述的脂环与芳环的稠合环基是指脂环与芳环稠合在一起后去掉一个氢原子，剩下一价基团的总称。所述脂环的碳原子数优选为C3～C12，更优选为C3～C7，所述芳环的碳原子数优选为C6～C30，进一步优选为C6～C25，更优选为C6～C20，最优选为C6～C12。脂环与芳环的稠合环基的具体实例包括：苯并环丙烷基、苯并环丁烷基、二氢茚基、四氢萘基、苯并环庚烷基、苯并环丁烯基、茚基、二氢萘基、苯并环庚烯基等，但不限于此。
本发明所述的亚芳基是指芳基分子去掉一个氢剩下二价基团的总称，关于其可以应用以上提供的对芳基的描述。
本发明所述的二价的脂环与芳环的稠合环基是指脂环与芳环的稠合环基分子去掉一个氢剩下基团的总称，关于其可以应用以上提供的对脂环与芳环的稠合环基的描述。
在本发明中，所述“相邻两个基团连接起来形成取代或未取代的环”是指两个相邻的基团通过化学键彼此连接并任选地进行芳构化以形成取代或未取代的烃环或者取代或未取代的杂环。所述烃环可以为脂肪族烃环或芳族烃环。所述杂环可包括脂肪族杂环或芳族杂环。所述脂肪族烃环可以为饱和脂肪族烃环也可以为不饱和脂肪族烃环，所述脂肪族杂环可以为饱和脂肪族杂环也可以为不饱和脂肪族杂环。所述烃环和杂环可为单环或者多环基团。另外，通过相邻的基团结合形成的环可与另一个环连接以形成螺结构。如下所示例：
在本发明中，连接形成的环可以为三元环、四元环、五元环、六元环、七元环、稠合环等，具体实例包括环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、环庚烷、环戊烯、环己烯、苯、萘、菲、三亚苯、吡啶、嘧啶、喹啉、芴、呋喃、噻吩、咔唑等，但不限于此。
在本发明中，“至少一个”包括，在允许的情况下，一个、两个、三个、四个、五个、六个、七个、八个或者更多个。
本发明提供一种含氮杂环化合物，所述含氮杂环化合物具有如式1所示结构，
所述X选自N或CH，且N的个数为1、2或3；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C14的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C2～C25的杂芳基的稠合环基、式A所示基团或其组合中的一种，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基中的一种，并且R0不全为氢；
所述a1选自1、2、3、4、5、6或7；
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种；
所述Y选自N或CH；且至少一个Y选自N；
所述E选自O、S、Se或CRaRb；所述Ra、Rb相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C2～C25的杂芳基的稠合环基中的一种，或者Ra、Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、式A所示基团中的一种，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述b1选自1、2、3、4或5；所述b2选自1、2、3、4、5、6或7；所述b3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5选自1、2、3、4、5或6；所述b6选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述L0、L1、L2相同或不同的选自的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的二价的C3～C12的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；
所述式1中至少含有一个式A所示基团。
优选的，所述R0相同或不同的选自取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、乙烯基、丙烯基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基、环己烯基。
优选的，所述式A选自如下所示结构中的一种，
优选的，所述选自如下所示结构中的一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、式A所示基团或其组合中的一种，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述a1选自1、2、3、4、5、6或7；所述a2选自1、2、3、4、5或6；所述a3选自1、2、3、4或5；所述a4选自1、2、3或4。
优选的，R1中的一个、两个、三个或者更多个相同或不同的选自式A所示基团。
优选的，所述Ar1、Ar2选自如下所示结构中的一种，
所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、式A所示基团中的一种，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述b1选自1、2、3、4或5；所述b2选自1、2、3、4、5、6或7；所述b3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5选自1、2、3、4、5或6；所述b6选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述b7选自1、2、3或4；所述b8选自1、2或3；所述b9选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
优选的，所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、三亚苯基、芴基、螺二芴基、苯并环戊基、苯并环己基、式A所示基团中的一种，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环。
优选的，R2中的一个、两个、三个或者更多个相同或不同的选自式A所示基团。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
所述k1选自1、2、3、4或5；所述k2选自1、2、3或4；所述k3选自1、2或3；所述k4选自1、2、3、4、5、6或7；所述k5选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述k6选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述k7选自1、2、3、4、5或6；所述k8选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11。
优选的，所述Ar1、Ar2中至少含有一个式A所示基团。
优选的，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自前述基团中包含源自式A所示基团的那些。
优选的，Ar1的R2中的一个、两个、三个或者更多个相同或不同的选自式A所示基团。
优选的，Ar2的R2中的一个、两个、三个或者更多个相同或不同的选自式A所示基团。
优选的，Ar1的R2中的一个或者两个以及Ar2的R2中的一个或者两个相同或不同的选自式A所示基团。
优选的，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或如下所示结构中的一种，
所述n1选自1、2、3或4；所述n2选自1或2。
优选的，所述中至少含有一个式A所示基团。
最优选的，所述式1选自如下所示结构中的一种，
以上列举了本发明化学式1所述的含氮杂环化合物的一些具体化学结构，但本发明不局限于所列的这些化学结构，凡是以化学式1所示结构为基础，取代基为如上所限定的基团都应包含在内。
本发明还提供了一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，所述有机物层含有本发明所述的含氮杂环化合物。
优选的，所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层以及电子传输区域中的至少一层，所述发光层含有本发明所述的含氮杂环化合物。
优选的，所述发光层含有主体材料和掺杂材料，所述主体材料含有本发明所述的含氮杂环化合物。
本发明所述有机物层还可包括空穴注入层、空穴传输层、发光辅助层、电子注入层、电子传输层、空穴阻挡层、覆盖层、封装层等。然而，本发明有机电致发光器件的结构并非受上述结构的限制，如果需要，可以省略或同时具有多层有机物层，还可以将具有相同功能的有机物层制成两层以上的层叠结构。
本发明所述的有机电致发光器件中阳极材料具有高导电率、高透光率、高功函数等特点。在本发明中可使用的阳极材料的具体实例包括：氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、铝(Al)、钛(Ti)、金(Au)、铂(Pt)、铜(Cu)、银(Ag)、氧化铟锡/银/氧化铟锡(ITO/Ag/ITO)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中空穴注入材料具有良好的接受空穴能力。在本发明中可使用的空穴注入材料的具体实例可包括：钼氧化物、银氧化物、钒氧化物、钨氧化物、钌氧化物、镍氧化物、铜氧化物、钛氧化物、铝氧化物等金属氧化物，酞菁类化合物、芳香族芳胺衍生物、含有多氰基的共轭有机材料等低分子有机化合物，聚合物等，但不限于此。例如：三氧化钼、五氧化二钒、氧化镍、氧化铜、二氧化钛、三氧化二铝，酞菁铜(II)(CuPc)、氧钛酞菁(TiOPC)、4,4',4"-三(N,N-二苯基氨基)三苯基胺(NATA)、N4,N4,N4',N4'-四(4-甲氧基苯基)-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(MeO-TPD)、N,N'-二[4-二(间甲苯基)氨基苯基]-N,N'-二苯基联苯胺(DNTPD)、7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷(TCNQ)、2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(F4-TCNQ)、吡唑并[2,3-F][1,10]菲啰啉-2,3-二腈(PPDN)、1,4,5,8,9,11-六氮杂苯甲腈(HAT-CN)等。
本发明所述的有机电致发光器件中空穴传输材料优选具有优良的空穴传输性能以及与相应的阳极材料相匹配的HOMO能级的材料。在本发明中可使用的空穴传输材料的具体实例可包括：二苯胺类化合物、三苯胺类化合物、芴类化合物和咔唑类化合物等，但不限于此。例如：N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(NPB)、N,N'-二(萘-1-基)-N,N'-二(苯基)-2,2'-二甲基联苯胺(α-NPD)、N,N'-二苯基-N,N'-二(3-甲基苯基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(TPD)、4-[1-[4-[二(4-甲基苯基)氨基]苯基]环己基]-N-(3-甲基苯基)-N-(4-甲基苯基)苯胺(TAPC)、4,4',4”-三(N,N-二苯基氨基)三苯胺(TDATA)、4,4',4”-三[N-(3-甲基苯基)-N-苯基氨基]三苯胺(MTDATA)等。
本发明所述的有机电致发光器件中发光材料包括发光主体材料和发光客体材料。
在本发明中可使用的发光主体材料的具体实例可包括：杂环类化合物、稠合芳族环类化合物、金属配合物等，但不限于此。例如：3-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9H咔唑(CPCBPTz)、2,2'-二(4-咔唑基苯基)联苯(BCBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二辛基芴(DOFL-CBP)、9-(5-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)吡啶-3-基)-9H-咔唑(CPPyC)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(MCP)、4,4'-双(咔唑-9-基)联苯(CBP)、4,4',4"-三(咔唑-9-基)三苯胺(TcTa)、9,9-双[4-(芘基)苯基]-9H芴(BPPF)、2-叔丁基-9,10-二(萘-2-基)蒽(TBADN)、10,10'-双(联苯-4-基)-9,9'-联蒽(BANE)、9,10-二(萘-2-基)蒽(AND)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)等。
在本发明中可使用的发光客体材料的具体实例可包括：金属配合物、稠合芳族化合物、苯乙烯胺化合物、芳族胺类化合物等，但不限于此。例如：三[2-苯基-4-甲基喹啉)]铱(III)(Ir(Mphq)3)、三(2-苯基吡啶)合铱(Ir(ppy)3)、双(3,5-二氟-2-(2-吡啶基)苯基-(2-羧基吡啶基)铱(III)(FIrPic)、2,5,8,11-四叔丁基苝(TBPe)、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、4,4'-双[4-(二苯氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、1,4-双(4-(9H-咔唑-9-基)苯乙烯基)苯(BCzSB)、N,N'-双(萘-2-基)-N,N'-双(苯基)-三-(9,9-二甲基芴)(BNP3FL)、9,10-双[苯基(间甲苯基)-氨基]蒽(TPA)等。
本发明所述的有机电致发光器件中电子传输材料可有效的传输来自注入层的电子至发光层，平衡空穴的传输，提高载流子传输速率。在本发明中可使用的电子传输材料的具体实例包括：铝配合物、铍配合物、锌配合物、恶唑衍生物、咪唑衍生物、三唑衍生物、菲啰啉衍生物、吡啶衍生物、喹啉衍生物等，但不限于此。例如：三(8-羟基喹啉)合铝(III)(Alq3)、二(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(Bepq2)、二(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)合铝(III)(BAlq)、二(8-羟基喹啉)合锌(II)(Znq)，2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-恶二唑(PBD)、1,3,5-三(N-苯基-2-苯并咪唑)苯(TPBi)、4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(Bphen)、2,9-二甲基-4,7-二苯基-1,10-菲啰啉(BCP)、2,9-二(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲罗啉(NBphen)、3,3'-[5'-[3-(3-吡啶基)苯基](TmPyPB)、1,3,5-三(4-吡啶-3-基苯基)苯(TpPyPB)、8-羟基喹啉-锂等(LiQ)等。
本发明所述的有机电致发光器件中电子注入材料能够降低电子注入势垒，提高电子的注入效率和密度。在本发明中可使用的电子注入材料的具体实例包括：金属及它们的合金、多层金属材料等，但不限于此。例如：铝、镁、银、铟、锡、钛、LiF/Al、Mg/Ag、Li/Al、LiO2/Al、BaF2/Al等。
本发明所述的有机电致发光器件中阴极材料具有较低的功函数，以提高电子的注入效率。在本发明中可使用的阴极材料的具体实例包括：铝(Al)、银(Ag)、钙(Ca)、铟(In)、镁:银(Mg:Ag)等，但不限于此。
本发明所述的有机电致发光器件中各有机物层的厚度并没有特殊限制，采用本领域所常用的厚度即可。
本发明所述有机电致发光器件，可以采用真空蒸镀法、旋涂法、气相沉积法、刮涂法、激光热转印法、电喷涂布法、狭缝式涂布法、浸沾式涂布法中的任意一种，在本发明中优选采用真空蒸镀的方法。
本发明所述有机电致发光器件可广泛应用于面板显示、照明光源、柔性OLED、电子纸、有机太阳能电池、有机感光体或有机薄膜晶体管、指示牌、信号灯等领域。
通过以下实施例，更详尽地解释本发明，但不希望因此限制本发明。在该描述的基础上，本领域普通技术人员将能够在不付出创造性劳动的情况下，在所公开的整个范围内实施本发明和制备根据本发明的其他化合物和器件。
合成实施例
原料与试剂：本发明所用的原料及试剂均为试剂纯。本发明对以下合成实施例中所采用的原料或试剂没有特别的限制，可以为市售产品或采用本领域技术人员所熟知的制备方法制备得到。
仪器：(1)G2-Si四极杆串联飞行时间高分辨率质谱仪(沃特斯公司，英国)；(2)Vario EL cube型有机元素分析仪(Elementar公司，德国)；(3)Bruker-510型核磁共振谱仪(Bruker公司，德国)。
对本发明化学式1的含氮杂环化合物的制备方法没有特别限制，可以采用本领域的技术人员所熟知的常规方法。以下列举了本发明化学式1所示的含氮杂环化合物的合成路线，但本发明不受该路线限定。
所述Ra独立的选自F、Cl、Br或I。
合成实施例1：化合物6的制备
中间体Ⅰ-6的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入a-6(35.01g，102.00mmol)、b-6(22.92g，100.00mmol)、醋酸钯(0.45g，2.00mmol)、三叔丁基磷(1.01g，5.00mmol)、碳酸钾(27.64g，200.00mmol)、甲苯(500mL)，回流反应5小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水洗涤，用乙醚萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用硅胶柱分离纯化(正己烷：乙酸乙酯＝1:1)，得到中间体Ⅰ-6(44.80g，产率83％)；HPLC纯度≥98.79％。
中间体Ⅱ-6的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Ⅰ-6(40.30g，82.00mmol)、c-6(16.21g，80.00mmol)、四三苯基膦钯(1.85g，1.60mmol)、乙酸钾(15.70g，160.00mmol)、甲苯(250mL)、乙醇(60mL)、水(60mL)，回流反应4小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得到滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲苯/乙醇(10：3)重结晶，得到中间体Ⅱ-6(34.03g，产率80％)；HPLC纯度≥99.85％。
化合物6的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Ⅱ-6(27.65g，52.00mmol)、d-6(7.85g，50.00mmol)、三二亚苄基丙酮二钯(0.90g，1.00mmol)、三叔丁基磷(0.40g，2.00mmol)、叔丁醇钠(9.61g，100.00mmol)、甲苯(200mL)，回流反应6小时。反应结束后，冷却至室温，加入蒸馏水洗涤，用乙酸乙酯萃取，有机层用无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，用甲苯重结晶，得到化合物6(23.40g，产率77％)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：607.2436(理论值：607.2444)。理论元素含量(％)C42H33N3Si：C,82.99；H,5.47；N,6.91。实测元素含量(％)：C,82.96；H,5.45；N,6.95。
合成实施例2：化合物12的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、b-6替换为等摩尔的d-12、c-6替换为等摩尔的c-12、d-6替换为等摩尔的b-12，得到化合物12(22.18g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：583.2438(理论值：583.2444)。理论元素含量(％)C40H33N3Si：C,82.29；H,5.70；N,7.20。实测元素含量(％)：C,82.26；H,5.72；N,7.24。
合成实施例3：化合物18的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的b-18、c-6替换为等摩尔的c-18、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物18(27.38g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：701.3090(理论值：701.3078)。理论元素含量(％)C44H47N3Si3：C,75.27；H,6.75；N,5.98。实测元素含量(％)：C,75.25；H,6.73；N,5.99。
合成实施例4：化合物19的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的d-6、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物19(21.75g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：557.2298(理论值：557.2287)。理论元素含量(％)C38H31N3Si：C,81.83；H,5.60；N,7.53。实测元素含量(％)：C,81.85；H,5.64；N,7.50。
合成实施例5：化合物32的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-32、c-6替换为等摩尔的c-19、得到化合物32(22.03g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：564.2741(理论值：564.2727)。理论元素含量(％)C38H24N3Si：C,81.81；H,6.78；N,7.44。实测元素含量(％)：C,81.85；H,6.74；N,7.41。
合成实施例6：化合物37的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-6、c-6替换为等摩尔的c-37、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物37(23.02g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：582.7833(理论值：582.7820)。理论元素含量(％)C39H30N4Si：C,80.38；H,5.19；N,9.61。实测元素含量(％)：C,80.36；H,5.15；N,9.64。
合成实施例7：化合物40的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-40、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物40(24.92g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：630.2648(理论值：630.2635)。理论元素含量(％)C40H38N4Si2：C,76.15；H,6.07；N,8.88。实测元素含量(％)：C,76.18；H,6.02；N,8.89。
合成实施例8：化合物50的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、c-6替换为等摩尔的c-50、d-6替换为等摩尔的d-50，得到化合物50(26.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：691.3371(理论值：691.3383)。理论元素含量(％)C48H45N3Si：C,83.31；H,6.55；N,6.07。实测元素含量(％)：C,83.33；H,6.57；N,6.04。
合成实施例9：化合物56的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-56、c-6替换为等摩尔的c-56、d-6替换为等摩尔的d-56，得到化合物56(23.85g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：627.2078(理论值：627.2066)。理论元素含量(％)C37H28N5Si：C,70.79；H,4.50；N,9.08。实测元素含量(％)：C,70.76；H,4.55；N,9.07。
合成实施例10：化合物70的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-6、c-6替换为等摩尔的c-12、d-6替换为等摩尔的b-70，得到化合物70(24.71g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：641.3247(理论值：641.3226)。理论元素含量(％)C44H43N3Si：C,82.33；H,6.75；N,6.55。实测元素含量(％)：C,82.35；H,6.71；N,6.59。
合成实施例11：化合物80的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-80、c-6替换为等摩尔的c-80、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物80(24.29g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：630.2647(理论值：630.2635)。理论元素含量(％)C40H38N4Si2：C,76.15；H,6.07；N,8.88。实测元素含量(％)：C,76.18；H,6.04；N,8.85。
合成实施例12：化合物88的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-88、c-6替换为等摩尔的c-12、d-6替换为等摩尔的d-88，得到化合物88(24.28g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：638.2927(理论值：638.2914)。理论元素含量(％)C44H30D5N3Si：C,82.72；H,6.31；N,6.58。实测元素含量(％)：C,82.75；H,6.33；N,6.54。
合成实施例13：化合物106的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-106、c-6替换为等摩尔的c-106、d-6替换为等摩尔的b-106，得到化合物106(27.33g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：709.2927(理论值：709.2913)。理论元素含量(％)C50H39N3Si：C,84.59；H,5.54；N,5.92。实测元素含量(％)：C,84.55；H,5.53；N,5.95。
合成实施例14：化合物131的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的d-131、c-6替换为等摩尔的c-131、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物131(27.69g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：709.2925(理论值：709.2913)。理论元素含量(％)C50H39N3Si：C,84.59；H,5.54；N,5.92。实测元素含量(％)：C,84.55；H,5.53；N,5.96。
合成实施例15：化合物141的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的b-141、c-6替换为等摩尔的c-141、得到化合物141(24.76g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：634.2566(理论值：634.2553)。理论元素含量(％)C43H34N4Si：C,81.35；H,5.40；N,8.83。实测元素含量(％)：C,81.36；H,5.44；N,8.81。
合成实施例16：化合物150的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、c-6替换为等摩尔的c-150、d-6替换为等摩尔的d-150，得到化合物150(24.12g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：634.2568(理论值：634.2553)。理论元素含量(％)C43H34N4Si：C,81.35；H,5.40；N,8.83。实测元素含量(％)：C,81.32；H,5.44；N,8.85。
合成实施例17：化合物154的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-154、c-6替换为等摩尔的c-154、d-6替换为等摩尔的d-154，得到化合物154(27.33g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：709.9699(理论值：709.9680)。理论元素含量(％)C50H39N3Si：C,84.59；H,5.54；N,5.29。实测元素含量(％)：C,84.54；H,5.56；N,5.26。
合成实施例18：化合物160的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-106、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物160(24.40g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：633.2610(理论值：633.2600)。理论元素含量(％)C44H35N3Si：C,83.37；H,5.57；N,6.63。实测元素含量(％)：C,83.35；H,5.58；N,6.60。
合成实施例19：化合物191的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-191、c-6替换为等摩尔的c-18、d-6替换为等摩尔的b-191，得到化合物191(32.04g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：842.4781(理论值：842.4792)。理论元素含量(％)C59H54D5N3Si：C,84.04；H,7.65；N,4.98。实测元素含量(％)：C,84.06；H,7.62；N,4.93。
合成实施例20：化合物262的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、c-6替换为等摩尔的c-12、d-6替换为等摩尔的b-262，得到化合物262(26.98g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：709.2926(理论值：709.2913)。理论元素含量(％)C50H39N3Si：C,84.59；H,5.54；N,5.92。实测元素含量(％)：C,84.56；H,5.53；N,5.94。
合成实施例21：化合物270的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的b-270、c-6替换为等摩尔的c-270、得到化合物270(23.10g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：607.2459(理论值：607.2444)。理论元素含量(％)C42H33N3Si：C,82.99；H,5.47；N,6.91。实测元素含量(％)：C,82.97；H,5.48；N,6.95。
合成实施例22：化合物284的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-284、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物284(23.71g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：607.2460(理论值：607.2444)。理论元素含量(％)C42H33N3Si：C,82.99；H,5.47；N,6.91。实测元素含量(％)：C,82.98；H,5.46；N,6.95。
合成实施例23：化合物304的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、c-6替换为等摩尔的c-304、d-6替换为等摩尔的d-304，得到化合物304(25.99g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：683.2766(理论值：683.2757)。理论元素含量(％)C48H37N3Si：C,84.30；H,5.45；N,6.14。实测元素含量(％)：C,84.34；H,5.43；N,6.15。
合成实施例24：化合物320的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-320、c-6替换为等摩尔的c-131、d-6替换为等摩尔的b-18，得到化合物320(25.76g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：686.3285(理论值：686.3278)。理论元素含量(％)C45H34D7N3Si2：C,78.67；H,7.04；N,6.12。实测元素含量(％)：C,78.66；H,7.07；N,6.10。
合成实施例25：化合物324的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的b-324、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的d-324，得到化合物324(26.33g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：383.2769(理论值：683.2757)。理论元素含量(％)C48H37N3Si：C,84.30；H,5.45；N,6.14。实测元素含量(％)：C,84.32；H,5.41；N,6.16。
合成实施例26：化合物340的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-340、c-6替换为等摩尔的c-340、d-6替换为等摩尔的b-340，得到化合物340(26.54g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：683.2770(理论值：683.2757)。理论元素含量(％)C48H37N3Si：C,84.30；H,5.45；N,6.14。实测元素含量(％)：C,84.32；H,5.41；N,6.16。
合成实施例27：化合物356的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的d-356、c-6替换为等摩尔的c-356、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物356(26.37g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：684.2719(理论值：684.2709)。理论元素含量(％)C47H36N4Si：C,82.42；H,5.30；N,8.18。实测元素含量(％)：C,82.44；H,5.35；N,8.16。
合成实施例28：化合物367的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-367、c-6替换为等摩尔的c-55、d-6替换为等摩尔的d-367，得到化合物367(28.61g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：762.2938(理论值：762.2927)。理论元素含量(％)C51H38N6Si：C,80.28；H,5.02；N,11.01。实测元素含量(％)：C,80.26；H,5.07；N,11.03。
合成实施例29：化合物383的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-383、c-6替换为等摩尔的c-131、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物383(27.52g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：733.2922(理论值：733.2913)。理论元素含量(％)C52H39N3Si：C,85.09；H,5.36；N,5.73。实测元素含量(％)：C,85.06；H,5.37；N,5.70。
合成实施例30：化合物399的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-399、b-6替换为等摩尔的d-399、c-6替换为等摩尔的c-399、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物399(26.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：707.2769(理论值：707.2757)。理论元素含量(％)C50H37N3Si：C,84.83；H,5.27；N,5.94。实测元素含量(％)：C,84.80；H,5.29；N,5.95。
合成实施例31：化合物404的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、b-6替换为等摩尔的d-404、c-6替换为等摩尔的c-404、d-6替换为等摩尔的b-404，得到化合物404(27.00g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：719.2765(理论值：719.2757)。理论元素含量(％)C51H37N3Si：C,85.08；H,5.18；N,5.84。实测元素含量(％)：C,85.06；H,5.15；N,5.87。
合成实施例32：化合物411的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-411、c-6替换为等摩尔的c-131、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物411(25.07g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：659.2519(理论值：659.2505)。理论元素含量(％)C44H33N5Si：C,80.09；H,5.04；N,10.61。实测元素含量(％)：C,80.06；H,5.07；N,10.63。
合成实施例33：化合物418的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、b-6替换为等摩尔的d-418、c-6替换为等摩尔的c-304、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物418(26.31g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：697.2562(理论值：697.2549)。理论元素含量(％)C48H35N3OSi：C,82.61；H,5.06；N,6.02。实测元素含量(％)：C,82.65；H,5.03；N,6.04。
合成实施例34：化合物427的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、c-6替换为等摩尔的c-18、d-6替换为等摩尔的d-427，得到化合物427(26.79g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：723.2718(理论值：723.2706)。理论元素含量(％)C50H37N3OSi：C,82.95；H,5.15；N,5.80。实测元素含量(％)：C,82.93；H,5.16；N,5.84。
合成实施例35：化合物429的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-18、b-6替换为等摩尔的b-429、c-6替换为等摩尔的c-429、d-6替换为等摩尔的d-429，得到化合物429(23.79g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。质谱m/z：651.2658(理论值：651.2644)。理论元素含量(％)C44H29D4N3Si：C,81.07；H,5.72；N,6.45。实测元素含量(％)：C,81.09；H,5.70；N,6.42。
合成实施例36：化合物445的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、b-6替换为等摩尔的d-445、c-6替换为等摩尔的c-445、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物445(23.97g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：647.2380(理论值：647.2393)。理论元素含量(％)C44H33N3OSi：C,81.57；H,5.13；N,6.49。实测元素含量(％)：C,81.59；H,5.11；N,6.47。
合成实施例37：化合物451的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-445、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物451(24.29g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：647.2382(理论值：647.2393)。理论元素含量(％)C44H33N3OSi：C,81.57；H,5.13；N,6.49。实测元素含量(％)：C,81.58；H,5.11；N,6.48。
合成实施例38：化合物454的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的b-454、c-6替换为等摩尔的c-131、d-6替换为等摩尔的d-429，得到化合物454(25.82g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：497.2561(理论值：697.2549)。理论元素含量(％)C48H35N3OSi：C,82.61；H,5.06；N,6.02。实测元素含量(％)：C,82.63；H,5.02；N,6.05。
合成实施例39：化合物471的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-471、c-6替换为等摩尔的c-12、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物471(27.22g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：725.2623(理论值：725.2611)。理论元素含量(％)C48H35N5OSi：C,79.42；H,4.86；N,9.65。实测元素含量(％)：C,79.45；H,4.88；N,9.61。
合成实施例40：化合物498的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的b-498、c-6替换为等摩尔的c-498、d-6替换为等摩尔的d-498，得到化合物498(25.77g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：705.2645(理论值：705.2634)。理论元素含量(％)C47H39N3SSi：C,79.96；H,5.57；N,5.95。实测元素含量(％)：C,79.97；H,5.547；N,5.92。
合成实施例41：化合物506的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-506、c-6替换为等摩尔的c-429、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物506(24.90g)，HPLC检测固体纯度≥99.91％。质谱m/z：663.2178(理论值：663.2164)。理论元素含量(％)C44H33N3SSi：C,79.60；H,5.01；N,6.33。实测元素含量(％)：C,79.63；H,5.04；N,6.30。
合成实施例42：化合物519的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-12、b-6替换为等摩尔的d-519、c-6替换为等摩尔的c-519、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物519(25.45g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：687.3084(理论值：687.3070)。理论元素含量(％)C48H41N3Si：C,83.80；H,6.01；N,6.11。实测元素含量(％)：C,83.85；H,6.04；N,6.10。
合成实施例43：化合物554的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-554、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物554(25.27g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：673.2924(理论值：673.2913)。理论元素含量(％)C47H39N3Si：C,83.76；H,5.83；N,6.24。实测元素含量(％)：C,83.78；H,5.80；N,6.27。
合成实施例44：化合物559的制备
中间体Ⅲ-559的制备：
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-6、c-6替换为等摩尔的c-559、d-6替换为等摩尔的e-559，得到中间体Ⅲ-559(23.60g)，HPLC检测固体纯度≥99.92％。
化合物559的制备：
在氮气保护下，向反应瓶中加入Ⅲ-559(20.69g，32.00mmol)、b-6(6.88g，30.00mmol)、四三苯基膦钯(0.69g，0.6mmol)、碳酸钾(8.29g，60.00mmol)、甲苯(100mL)、乙醇(25mL)、水(25mL)，回流反应5小时。反应结束后，冷却至室温，抽滤得到滤饼，并用乙醇冲洗滤饼，最后将滤饼用甲醇重结晶，得到化合物559(16.22g，产率72％)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：750.3188(理论值：750.3179)。理论元素含量(％)C52H42N4Si：C,83.16；H,5.64；N,7.46。实测元素含量(％)：C,83.18；H,5.61；N,7.43。合成实施例45：化合物569的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、c-6替换为等摩尔的c-12、d-6替换为等摩尔的d-569，得到化合物569(26.43g)，HPLC检测固体纯度≥99.95％。质谱m/z：723.3081(理论值：723.3070)。理论元素含量(％)C51H41N3Si：C,84.61；H,5.71；N,5.80。实测元素含量(％)：C,84.60；H,5.75；N,5.82。
合成实施例46：化合物615的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的b-615、c-6替换为等摩尔的c-340、d-6替换为等摩尔的d-615，得到化合物615(29.24g)，HPLC检测固体纯度≥99.94％。质谱m/z：811.3395(理论值：811.3383)。理论元素含量(％)C58H45N3Si：C,85.78；H,5.59；N,5.17。实测元素含量(％)：C,85.75；H,5.56；N,5.19。
合成实施例47：化合物627的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-70、b-6替换为等摩尔的d-627、c-6替换为等摩尔的c-106、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物627(29.53g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：797.3238(理论值：797.3226)。理论元素含量(％)C57H43N3Si：C,85.78；H,5.43；N,5.27。实测元素含量(％)：C,85.76；H,5.45；N,5.24。
合成实施例48：化合物647的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-647、c-6替换为等摩尔的c-647、d-6替换为等摩尔的b-6，得到化合物647(31.18g)，HPLC检测固体纯度≥99.96％。质谱m/z：853.3866(理论值：853.3852)。理论元素含量(％)C61H51N3Si：C,85.77；H,6.02；N,4.92。实测元素含量(％)：C,85.74；H,6.05；N,4.90。
合成实施例49：化合物682的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、c-6替换为等摩尔的c-19、d-6替换为等摩尔的b-682，得到化合物682(28.66g)，HPLC检测固体纯度≥99.93％。质谱m/z：795.3082(理论值：795.3070)。理论元素含量(％)C57H41N3Si：C,86.00；H,5.19；N,5.28。实测元素含量(％)：C,86.05；H,5.16；N,5.27。
合成实施例50：化合物706的制备
按照合成实施例1的制备方法，将a-6替换为等摩尔的a-37、b-6替换为等摩尔的d-706、c-6替换为等摩尔的c-706、d-6替换为等摩尔的b-706，得到化合物706(29.64g)，HPLC检测固体纯度≥99.97％。质谱m/z：811.3030(理论值：811.3019)。理论元素含量(％)C57H41N3OSi：C,84.31；H,5.09；N,5.17。实测元素含量(％)：C,84.34；H,5.05；N,5.18。
器件实施例
相关材料的分子式如下所示：
测试方法：将测试软件、计算机、美国Keithley公司生产的K2400数字源表和美国Photo Research公司的PR788光谱扫描亮度计组成一个联合IVL测试系统来测试有机电致发光器件的发光效率。寿命的测试采用McScience公司的M6000 OLED寿命测试系统来测试有机电致发光器件的亮度衰减到95％所用的时间。测试的环境为大气环境，温度为室温。
基板准备：
ITO玻璃作为基板材料，先以5％的ITO洗液超声处理30min，之后依次以蒸馏水超声清洗两次、丙酮超声清洗两次、异丙醇超声清洗两次，在加热到120℃的热板上进行干燥，将干燥后的基板转移到等离子体清洗机里，洗涤5分钟后将基板转移至蒸镀机中备用。
器件实施例1的制备：
在基板上依次真空蒸镀空穴注入材料NTNPB(厚度为70nm)、空穴传输材料TAPC(为30nm)、发光材料化合物6：化合物A：Ir(piq)3(acac)＝47:47:6(质量比)(厚度为30nm)、电子传输材料TPBi(厚度为35nm)、电子注入材料LiF(厚度为0.5nm)、阴极材料Al(厚度为110nm)，得到有机电致发光器件并测试器件的发光性能。
器件实施例2～30的制备：按照器件实施例1的制备方法，将化合物6分别替换为化合物18、化合物19、化合物37、化合物40、化合物50、化合物80、化合物88、化合物106、化合物131、化合物141、化合物154、化合物160、化合物262、化合物270、化合物284、化合物320、化合物340、化合物367、化合物383、化合物411、化合物418、化合物445、化合物454、化合物471、化合物498、化合物519、化合物559、化合物647、化合物682。
对比实施例1～3：按照器件实施例1的制备方法，将化合物6替换为对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3。
测试结果如表1所示：
表1有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表1可以得出，与对比实施例1～3相比，本发明有机电致发光器件的发光效率更高，使用寿命更长。
器件实施例31的制备：
在基板上依次真空蒸镀空穴注入材料NTNPB(厚度为70nm)、空穴传输材料TAPC(为30nm)、发光材料化合物12：化合物A：Ir(ppy)3＝47:47:6(质量比)(厚度为30nm)、电子传输材料TPBi(厚度为35nm)、电子注入材料LiF(厚度为0.5nm)、阴极材料Al(厚度为110nm)，得到有机电致发光器件并测试器件的发光性能。
器件实施例32～60的制备：按照器件实施例31的制备方法，将化合物12分别替换为化合物19、化合物32、化合物37、化合物40、化合物56、化合物70、化合物106、化合物131、化合物150、化合物160、化合物191、化合物262、化合物304、化合物320、化合物324、化合物340、化合物356、化合物399、化合物404、化合物427、化合物429、化合物451、化合物454、化合物506、化合物554、化合物569、化合物615、化合物627、化合物706。
对比实施例4～6：按照器件实施例31的制备方法，将化合物12替换为对比化合物1、对比化合物2、对比化合物3。
测试结果如表2所示：
表2有机电致发光器件的发光特性测试数据
从表2可以得出，与对比器件实施例相比，实施例31～60中有机电致发光器件具有更高的发光效率和更长的器件寿命。
对所公开的实施例的上述说明，使本领域专业技术人员能够实现或使用本发明。对这些实施例的多种修改对本领域的专业技术人员来说将是显而易见的，本文中所定义的一般原理可以在不脱离本发明的精神或范围的情况下，在其它实施例中实现。因此，本发明将不会被限制于本文所示的这些实施例，而是要符合与本文所公开的原理和新颖特点相一致的最宽的范围。
Claims (10)
1.一种含氮杂环化合物，其特征在于，所述含氮杂环化合物具有如式1所示结构，
所述X选自N或CH，且N的个数为1、2或3；
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C14的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C2～C25的杂芳基的稠合环基、式A所示基团或其组合中的一种，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R0相同或不同的选自氢、氘、氚、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基中的一种，并且R0不全为氢；
所述a1选自1、2、3、4、5、6或7；
所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种；
所述Y选自N或CH；且至少一个Y选自N；
所述E选自O、S、Se或CRaRb；所述Ra、Rb相同或不同的选自取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C2～C25的杂芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C2～C25的杂芳基的稠合环基中的一种，或者Ra、Rb之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、式A所示基团中的一种，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述b1选自1、2、3、4或5；所述b2选自1、2、3、4、5、6或7；所述b3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5选自1、2、3、4、5或6；所述b6选自1、2、3、4、5、6、7或8；
所述L0、L1、L2相同或不同的选自的选自单键、取代或未取代的C6～C30的亚芳基、取代或未取代的二价的C3～C12的脂环与C6～C30的芳环的稠合环基中的一种；
所述式1中至少含有一个式A所示基团。
2.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述式选自如下所示结构中的一种，
3.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述选自如下所示结构中的一种，
所述R1相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的如下基团：甲基、乙基、丙基、异丙基、叔丁基、环丙基、环丁基、环戊基、环己基、金刚烷基、降冰片烷基、莰烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、嘧啶基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、式A所示基团或其组合中的一种，或者相邻的R1之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述a1选自1、2、3、4、5、6或7；所述a2选自1、2、3、4、5或6；所述a3选自1、2、3、4或5；所述a4选自1、2、3或4。
4.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2相同或不同的选自如下所示结构中的一种，
所述R2相同或不同的选自氢、氘、卤素原子、氰基、取代或未取代的C1～C12的烷基、取代或未取代的C2～C12的烯基、取代或未取代的C3～C12的脂环基、取代或未取代的C6～C30的芳基、取代或未取代的C3～C12的脂环与C6～C30的芳基的稠合环基、式A所示基团中的一种，或者相邻的R2之间彼此连接形成取代或未取代的环；
所述b1选自1、2、3、4或5；所述b2选自1、2、3、4、5、6或7；所述b3选自1、2、3、4、5、6、7、8或9；所述b4选自1、2、3、4、5、6、7、8、9、10或11；所述b5选自1、2、3、4、5或6；所述b6选自1、2、3、4、5、6、7或8；所述b7选自1、2、3或4；所述b8选自1、2或3；所述b9选自1、2、3、4、5、6、7、8、9或10。
5.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述Ar1、Ar2中至少含有一个式A所示基团。
6.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述L0、L1、L2相同或不同的选自单键或如下所示结构中的一种，
所述n1选自1、2、3或4；所述n2选自1或2。
7.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述中至少含有一个式A所示基团。
8.根据权利要求1所述的含氮杂环化合物，其特征在于，所述式1选自如下所示结构中的一种，
9.一种有机电致发光器件，包括阳极、有机物层、阴极，其特征在于，所述的有机物层含有权利要求1至8所述的含氮杂环化合物中的一种。
10.根据权利要求9所述的有机电致发光器件，所述的有机物层包括所述阳极与所述阴极之间的空穴传输区域、发光层以及电子传输区域中的至少一层，其特征在于，所述发光层含有权利要求1至8所述的含氮杂环化合物中的一种。
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