CN116515117A - 一种超支化季铵盐聚醚氨基硅油及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种超支化季铵盐聚醚氨基硅油及其制备方法，采用100份支化含氢硅油，烯丙基聚醚和烯丙基环氧聚醚为原料，烯丙基/硅氢基摩尔比为1.0～1.1，添加催化剂、溶剂(溶剂占反应物重量比1～30％)，升温70～120℃，反应2～12h，即得到支化聚醚环氧硅油。接着，加入叔胺化合物，按照叔胺基/环氧基＝(1.5～2.0)：1摩尔比进行投料，添加冰醋酸(摩尔数为叔胺基摩尔数的1.0～1.1)，升温至70‑110℃，反应4～48h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。本发明引入支化结构的含氢硅油，并通过烯丙基环氧聚醚的硅氢加成反应构建一种支化的聚醚环氧硅油，再与双官能结构的叔胺化合物进行环氧胺化反应，可提高硅油与织物纤维的结合作用力，进一步降低纤维摩擦系数，提升了松软手感。
Description
技术领域
本发明涉及硅油合成技术领域，更具体地说，是涉及一种超支化季铵盐聚醚氨基硅油及其制备方法。
背景技术
为了克服传统氨基硅油上述缺点，人们采用各种方法进行改进，有环氧改性或羧基等亲水性基团的改性，有侧链或者主链聚醚改性，改性后的硅油稳定性提高，但手感偏差。
专利(CN104452311B)提供一种侧链改性有机硅柔软剂的制备方法，利用此方法来制备具有高效亲水性和良好柔软性的有机硅柔软剂。专利(US5807956)采用双环氧基聚硅氧烷与胺基聚醚可制备嵌段聚醚硅油，相比传统的侧链氨基硅油，在主链上引入氨基，可保持其一定的柔软性能，聚醚链段可进一步获得更好的亲水性性能。专利(CN104650363B和CN104650364B)采用二乙烯三胺与环氧基反应，形成超支化的网状结构，将超支化聚合物和线型聚醚氨基嵌段有机硅结合起来研制成新型有机硅柔软剂，拥有新的改性有机硅化学结构。
但是，嵌段硅油主链上的伯胺基仍然存在与氨基硅油一样的织物“泛黄”问题，因此，可通过在嵌段聚醚氨基硅油的主链上引入季铵基团以代替伯胺基，主要以环氧硅油、聚醚胺为原料，采用季铵化试剂进行阳离子改性，可制得主链季铵化聚醚嵌段氨基硅油，季铵化试剂包括环氧丙基三甲基氯化铵，硫酸二甲酯，环氧氯丙烷，氯乙酸乙酯和环氧聚醚等。专利(CN114016297A)采用聚醚环氧硅油和二乙烯三胺反应生成嵌段聚醚氨基硅油，再通过与长链脂肪酸或烷基内酯高温脱水成环，最后加入季铵化试剂可制备具有低黄变性能的亲水嵌段聚醚氨基硅油。环氧化合物在酸性条件下，可与叔胺反应生成季铵盐。专利EP-A-282720中描述了一种端双环氧聚硅氧烷与端双叔胺化合物在酸性条件下反应生成长链季铵盐聚硅氧烷，可降低毛发洗脱色的倾向，该专利未涉及聚醚链段以及支化结构的合成。因此，本申请的发明人偿试采用超支化含氢硅油为主体，通过硅氢加成反应引入(环氧)聚醚链段，通过环氧基与叔胺化合物反应，一步法生成含季铵盐结构的超支化亲水聚醚氨基硅油。
发明内容
本发明的目的在于提供一种超支化季铵盐聚醚氨基硅油以及其制备方法，以克服现有技术的不足。
本发明解决其技术问题的技术方案是：采用100份支化含氢硅油，烯丙基聚醚和烯丙基环氧聚醚为原料，烯丙基/硅氢基摩尔比为1.0～1.1，添加催化剂、溶剂(溶剂占反应物重量比1～30％)，升温70～120℃，反应2～12h，即得到支化聚醚环氧硅油。接着，加入叔胺化合物，按照叔胺基/环氧基＝(1.5～2.0)：1摩尔比进行投料，添加冰醋酸(摩尔数为叔胺基摩尔数的1.0～1.1，升温至70-110℃，反应4～48h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
支化含氢硅油的结构式如下，
其中，a+b的值是30～300的整数,a>或＝1,b>或＝1；
烯丙基聚醚的结构式如下,
其中，(p+q)的值是10～35的整数；
烯丙基环氧聚醚的结构式如下，
其中，(x+y)的值是10～35的整数；
催化剂选自六合水氯铂酸异丙醇溶液，用量以铂元素计算为原料总重量5-20ppm。
溶剂为异丙醇，乙二醇丁醚、乙二醇叔丁醚，二乙二醇丁醚，丙二醇，双丙二醇，三丙二醇，2-甲基1，3-丙二醇，二甲基-1，3-丙二醇，丁二醇，甲基-1，3-丁二醇，二甲基-1，2-丁二醇，戊二醇，甲基-2,4-戊二醇，二甲基-2，4-戊二醇，甲氧基-1，2丙二醇，二缩三乙二醇，甲基-1，3，5戊三醇的一种或者多种。
叔胺化合物的分子结构通式如下式：
其中，m+n＝0～50，且为整数；R2为1-3个碳数的饱和烃基，直链或支化。
本发明的有益效果是：
本发明在结构上，引入支化结构的含氢硅油，并通过烯丙基环氧聚醚的硅氢加成反应构建一种支化的聚醚环氧硅油，再与双官能结构的叔胺化合物进行环氧胺化反应，通过An+B2形成超支化结构嵌段聚醚氨基硅油，可提高硅油与织物纤维的结合作用力，进一步降低纤维摩擦系数，提升了松软手感。
本发明为了控制反应交联程度，避免硅油在环氧胺化过程中产生凝胶等问题，其一，本专利引入烯丙基聚醚，通过控制该化合物与烯丙基环氧聚醚之间比例，其二，采用的叔胺化合物，而非伯/仲胺化合物，不仅一步法形成季铵盐结构，提高硅油亲水性，而且控制超支化季铵盐聚醚氨基硅油交联程度，避免交联过度产生凝胶，易于生产。
具体实施方式
下面的实施例是示例性的，仅用于解释本发明，而不能理解为对本发明的限制。
实施例1
将100.0g支化含氢硅油(a＝5,b＝25)，103.0g烯丙基聚醚(p＝7，q＝3)和200.0g烯丙基环氧聚醚(x＝15，y＝17)加入到装有温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，在搅拌条件下，加入0.4g六合水氯铂酸异丙醇溶液(铂元素浓度5000ppm)，异丙醇4.0g，于120℃搅拌反应2小时，硅氢反应完全，接着，加入四甲基丙二胺32.2g和冰醋酸32.7g，升温至70℃，反应48h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
实施例2
将100.0g支化含氢硅油(a＝5,b＝150)，20.0g烯丙基聚醚(p＝10，q＝2)和20.3g烯丙基环氧聚醚(x＝7，y＝3)加入到装有温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，在搅拌条件下，加入0.2g六合水氯铂酸异丙醇溶液(铂元素浓度5000ppm)，乙二醇丁醚30.0g，于100℃搅拌反应6小时，硅氢反应完全，接着，加入41.3g叔胺聚醚(m＝10，n＝0)和冰醋酸9.1g，升温至80℃，反应24h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
实施例3
将100.0g支化含氢硅油(a＝10,b＝100)，50.0g烯丙基聚醚(p＝10，q＝10)和200.3g烯丙基环氧聚醚(x＝15，y＝20)加入到装有温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，在搅拌条件下，加入1.4g六合水氯铂酸异丙醇溶液(铂元素浓度5000ppm)，乙二醇叔丁醚105.0g，于100℃搅拌反应9小时，硅氢反应完全，接着，加入274.5g叔胺聚醚(m＝15，n＝10)和冰醋酸28.1g，升温至80℃，反应12h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
实施例4
将100.0g支化含氢硅油(a＝20,b＝200)，120.5g烯丙基聚醚(p＝15，q＝20)和120.0g烯丙基环氧聚醚(x＝14，y＝14)加入到装有温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，在搅拌条件下，加入1.4g六合水氯铂酸异丙醇溶液(铂元素浓度5000ppm)，异丙醇80.0g，于100℃搅拌反应10小时，硅氢反应完全，接着，加入261.5g叔胺聚醚(m＝25，n＝25)和冰醋酸11.7g，升温至110℃，反应4h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
实施例5
将100.0g支化含氢硅油(a＝50,b＝250)，80.0g烯丙基聚醚(p＝7，q＝3)和60.0g烯丙基环氧聚醚(x＝10，y＝2)加入到装有温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，在搅拌条件下，加入0.5g六合水氯铂酸异丙醇溶液(铂元素浓度5000ppm)，异丙醇50.0g，于70℃搅拌反应6小时，硅氢反应完全，接着，加入四甲基丙二胺18.5g和冰醋酸19.7g，升温至90℃，反应12h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
对比例
将100.0g支化含氢硅油(a＝50,b＝250)和160.0g烯丙基环氧聚醚(x＝10，y＝2)加入到装有温度计和回流冷凝管的四口烧瓶中，在搅拌条件下，加入0.5g六合水氯铂酸异丙醇溶液(铂元素浓度5000ppm)，异丙醇50.0g，于70℃搅拌反应6小时，硅氢反应完全，接着，加入二乙烯三胺39.6g，升温至90℃，反应12h，加入冰醋酸76.5g，得到粘稠度较高的超支化聚醚氨基硅油。
应用实施对比
制样方法如下：将上述实施例和对比例制得的柔软整理剂分别配成20％水溶液，采用红色涤针织布作为布样，用量为20g/L，一浸一轧，在180℃定形烘干90秒，制得的样品A、样品B、样品C、样品D、样品E、对比样分别对应实施例一、实施例二、实施例三、实施例四、实施例五、对比例。
手感测试：采用手触摸方法，以柔软滑为主要性能，由5位专业人士综合排序评定，分为1～5等级，最佳为5分，最差为1分。
吸湿性：用静态吸水时间表征，采用标准滴管(25滴/mL)，从离织物2cm高度处向平铺的织物表面滴1滴水，在静态条件下测定织物吸收完水滴所用的时间。
耐热稳定性：硅油20g/L，初配室温静置观察10min，加热至60℃、保温20min，观察现象；
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，由支化聚醚环氧硅油与叔胺化合物、冰醋酸反应生成，其中，叔胺基比环氧基的摩尔比是(1.5～2.0)：1；所述支化聚醚环氧硅油的制备原料配方是：支化含氢硅油、烯丙基聚醚和烯丙基环氧聚醚、催化剂、溶剂；所述支化含氢硅油的结构式是，
其中，a+b的值是30～300的整数,a>或＝1,b>或＝1；
烯丙基聚醚的结构式如下,
其中，(p+q)的值是10～35的整数；
烯丙基环氧聚醚的结构式如下，
其中，(x+y)的值是10～35的整数。
2.根据权利要求1所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，所述支化聚醚环氧硅油的制备原料中，烯丙基/硅氢基的摩尔比为1.0～1.1。
3.根据权利要求1所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，所述溶剂占反应物的重量比是1～30％。
4.根据权利要求1所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，冰醋酸摩尔数为叔胺基摩尔数的1.0～1.1。
5.根据权利要求1所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，催化剂选自六合水氯铂酸异丙醇溶液，用量以铂元素计算为原料总重量5-20ppm。
6.根据权利要求1所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，溶剂为异丙醇，乙二醇丁醚、乙二醇叔丁醚，二乙二醇丁醚，丙二醇，双丙二醇，三丙二醇，2-甲基1，3-丙二醇，二甲基-1，3-丙二醇，丁二醇，甲基-1，3-丁二醇，二甲基-1，2-丁二醇，戊二醇，甲基-2,4-戊二醇，二甲基-2，4-戊二醇，甲氧基-1，2丙二醇，二缩三乙二醇，甲基-1，3，5戊三醇的一种或者多种。
7.根据权利要求1所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油，其特征在于，叔胺化合物的分子结构通式是：
其中，m+n＝0～50，且为整数；R2为1-3个碳数的饱和烃基，直链或支化。
8.根据权利要求1或5或6或7所述的超支化季铵盐聚醚氨基硅油的制备方法，其特征在于包括以下步骤，
S1)采用100份支化含氢硅油、烯丙基聚醚和烯丙基环氧聚醚为原料，烯丙基/硅氢基摩尔比为1.0～1.1，添加催化剂、溶剂，溶剂占反应物重量比为1～30％，升温70～120℃，反应2～12h，即得到支化聚醚环氧硅油；
S2)加入叔胺化合物，添加冰醋酸，冰醋酸摩尔数为叔胺基摩尔数的1.0～1.1，升温至70-110℃，反应4～48h，即得到超支化季铵盐聚醚氨基硅油。
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| CN118440259A (zh) * | 2024-06-28 | 2024-08-06 | 新旭新材料有限公司 | 一种单组分自交联环氧改性丙烯酸酯乳液及其制备方法 |
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