CN116284032B - 一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置。所述有机化合物具有如下式BH‑A所示结构。本发明通过对化合物结构进行设计，以该化合物作为OLED器件发光层主体材料，使得OLED器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
Description
技术领域
本发明属于有机电致发光材料技术领域，具体涉及一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置，更具体涉及一种萘并苯并芳香类化合物、有机电致发光器件和显示装置。
背景技术
有机电致发光(OLED)显示技术，是继CRT显像管、LCD液晶显示后，基于电致发光的新一代显示技术。作为新一代显示技术，其具有显示效果佳、耗电低、柔性高和超薄等优点，广泛被应用到手机、汽车和智能穿戴设备等产品屏幕上。
OLED基本器件结构包括阴极、电子注入层、电子传输层、有机发光层、空穴传输层、空穴注入层、阳极和基板。OLED发光的颜色取决于发光层有机分子的类型，在同一片OLED上放置几种有机薄膜，就构成彩色显示器。光的亮度或强度取决于发光材料的性能以及施加电流的大小，对同一OLED，电流越大，光的亮度就越高。
当前，各种性能优良的新型的有机电致发光材料被陆续开发出来，但随着信息技术的快速发展，人们对信息显示系统的性能也提出了新的目标和要求，尤其在效率、寿命、电压等方面。因此，如何设计出一款新型有机电致发光材料，以满足其在高性能OLED器件的使用需求，是本领域的科研人员研究重点课题。
发明内容
针对现有技术的不足，本发明的目的在于提供一种有机化合物、有机电致发光器件和显示装置。本发明通过对化合物结构进行设计，以该化合物作为OLED器件发光层主体材料，使得OLED器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
第一方面，本发明提供一种有机化合物，所述有机化合物具有如下式BH-A所示结构：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基任意一种；
X选自O或S；
Ar1和Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基、C1～C5烷氧基或C6～C15芳基中的至少一种；
所述式BH-A化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、-F、-CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基、C6～C20芳基或C12～C20杂芳基中的至少一种取代。
本发明中，通过对萘并苯并杂芳香类化合物结构的设计，并控制萘并苯并杂芳香类化合物上的氢原子可以被特定的取代基取代，得到了具有特定结构的萘并苯并杂芳香类化合物。本发明提供的萘并苯并杂芳香类化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
本发明的化合物以萘并苯并杂芳基(虚线表示取代基连接位点)为母核，具有较高的电荷迁移率和良好的稳定性，提高了使用此化合物的OLED器件的效率和寿命，降低了电压。
本发明中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40(例如可以是C6、C8、C10、C12、C16、C20、C24、C28、C30、C32、C36或C40等)芳基、取代或未取代的C12～C20(例如可以是C12、C14、C16、C18或C20等)杂芳基中的任意一种。
Ar1和Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基(例如可以是甲基、乙基、丙基、叔丁基、环戊基或环己基等)、C1～C5烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基或丙氧基等)或C6～C15芳基(例如可以是苯基或萘基等)中的至少一种。
所述式BH-A所萘并苯并杂芳香类化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、-F、-CN、C1～C5烷基(例如可以是甲基、乙基或丙基等)、C1～C5烷氧基(例如可以是甲氧基、乙氧基或丙氧基等)、C6～C20芳基(例如可以是苯基、萘基或二联苯基等)或C12～C20杂芳基(例如可以是二苯并噻吩基或二苯并呋喃基等)中的至少一种取代。
本发明中，“D”表示氘原子，下同。
以下作为本发明的优选技术方案，但不作为对本发明提供的技术方案的限制，通过以下优选的技术方案，可以更好的达到和实现本发明的目的和有益效果。
作为本发明的优选技术方案，所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述C12～C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述C6～C20选自苯基、联苯基或萘基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘并二苯并呋喃基、萘并二苯并噻吩基中的任意一种。
作为本发明的优选技术方案，所述式BH-A化合物中的氢原子各自独立地可以被-D、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基、苯基、萘基、二苯并噻吩基、二苯并呋喃基中的至少一种取代。
作为本发明的优选技术方案，所述式BH-A化合物选自如下化合物中的任意一种：
其中，X选自O或S。
优选地，所述式BH-A化合物选自如下化合物中的任意一种：
第二方面，本发明提供一种有机电致发光器件，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如第一方面所述的萘并苯并杂芳香类化合物。
作为本发明的优选技术方案，所述有机薄膜层包括发光层；
所述发光层的材料包括如第一方面所述的萘并苯并杂芳香类化合物。
第三方面，本发明提供一种显示装置，所述显示装置包括第二方面所述的有机电致发光器件。
与现有技术相比，本发明具有以下有益效果：
本发明通过对萘并苯并杂芳香类化合物结构的设计，并控制萘并苯并杂芳香类化合物上的氢原子可以被特定的取代基取代，得到了具有特定结构的萘并苯并杂芳香类化合物。本发明提供的萘并苯并杂芳香类化合物可以作为OLED发光器件发光层的主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
具体实施方式
为便于理解本发明，本发明列举实施例如下。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
制备实施例1
本制备实施例提供一种中间体M-7及其合成方法，所述合成方法如下：
(1)中间体M-1的合成
在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中依次加入100mL THF和40mL水，再加入中间体1,5-二溴-2,4-二氟苯(8.16g，30mmol)、邻甲氧基苯硼酸(4.56g，30mmol)、碳酸钾(6.21g，45mmol)和四三苯基膦钯(0.347g，0.30mmol)，缓慢升温至65℃反应12h，降温至室温，加水分液，水相甲苯萃取一次，合并有机相，有机相水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，石油醚洗脱，得到中间体M-1(5.38g)。
对中间体M-1进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：297.98&299.98。
(2)中间体M-2的合成
在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中依次加入50mL甲苯、25mL乙醇和25mL水，再加入中间体M-1(5.00g，16.72mmol)、3-甲氧基-2-萘硼酸(3.72g，18.39mmol)、碳酸钾(3.46g，25.08mmol)和四三苯基膦钯(0.193g，0.167mmol)，缓慢升温至85℃反应8h，降温至室温，加水分液，水相甲苯萃取一次，合并有机相，有机相水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，甲苯和乙醇混合溶剂结晶，得到中间体M-2(5.35g)。
对中间体M-2进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：376.13。
(3)中间体M-3的合成
在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中加入DCM(50mL)，再加入中间体M-2(5.35g，14.22mmol)，降温至0℃，开始滴加BBr3(14.22mL，28.44mmol，2.0mol/L)，滴毕，保持0℃反应1h，然后自然升温至室温，反应2h，将反应体系冷却至0℃以下，缓慢滴加水(50mL)，合并有机相，有机相水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，甲苯和正庚烷混合溶剂结晶，得到中间体M-3(4.70g)。
对中间体M-3进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：348.10。
(4)中间体M-4的合成
在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中加入DMF(90mL)，再加入中间体M-3(4.50g，12.92mmol)和碳酸钾(8.91g，64.60mmol)，缓慢升温至135℃反应5h，降温至室温，加入水淬灭，搅拌1h，有固体析出，过滤，滤饼水洗，过滤，烘干得到中间体M-4(3.78g)。
对中间体M-4进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：308.08。
(5)中间体M-5的合成
在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中加入氯仿(105mL)，再加入中间体M-4(3.50g，11.35mmol)，降温至0℃，开始滴加溴的氯仿溶液(14mL)，滴毕，保持0℃反应10h，反应结束后，向反应体系缓慢加入饱和亚硫酸钠水溶液(60mL)，分液，有机相水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，甲苯和乙醇混合溶剂结晶，得到中间体M-5(3.08g)。
对中间体M-5进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：385.99&387.99。
对得到的M-5进行核磁检测，数据如下：1H-NMR(瑞士Bruker公司，AvanceⅡ400MHz核磁共振波谱仪，CDCl3)，δ：8.15(m,1H)，7.98(m,1H)，7.84(m,1H)，7.50-7.52(m,3H)，7.49(s,1H)，7.45(s,1H)，7.42(s,1H)，7.31-7.39(m,2H)。
(6)中间体M-6的合成
在氮气保护条件下，在100mL三口瓶，加入30mL DMF，再加入M-5所示化合物(3.00g，7.75mmol)，搅拌下升温至40℃，分批加入N-碘代丁二酰亚胺固体(1.92g，8.53mmol)，加毕，保持40℃反应2h，再升温至80℃反应12h，降温至室温，加水和氯仿分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，滤去硫酸镁后，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离，石油醚:二氯甲烷＝20:1(体积比)洗脱，得到中间体M-6(2.01g)。
对中间体M-6进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：511.89&513.89。
(7)中间体M-7的合成
在氮气保护条件下，在100mL的三口瓶中依次加入20mL甲苯、10mL乙醇和10mL水，再加入中间体M-6(2.00g，3.90mmol)、苯硼酸(0.48g，3.90mmol)、碳酸钠(0.83g，7.80mmol)和四三苯基膦钯(0.045g，0.039mmol)，缓慢升温至50℃反应2h，再升温至70℃反应6h，降温至室温，加水分液，有机层水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，甲苯和乙醇混合溶剂结晶，得到中间体M-7(1.51g)。
对中间体M-7进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：462.03&464.02。
制备实施例2-8
制备实施例2-8分别提供一种中间体，其合成方法参照中间体M-7的合成方法，区别仅在于，将制备实施例1步骤(7)中的苯硼酸替换为相应的等物质的量的其他硼酸类化合物(详见表1)，其他条件与中间体M-7的合成方法相同，对中间体进行质谱检测，测试数据详见下表1。
表1
实施例1
本实施例提供一种化合物1及其合成方法，所述合成方法如下：
在氮气保护条件下，在100mL的三口瓶中依次加入15mL甲苯、7.5mL乙醇和7.5mL水，再加入中间体M-7(1.50g，3.24mmol)、2-萘硼酸(0.61g，3.56mmol)、碳酸钾(0.67g，4.86mmol)和四三苯基膦钯(0.037g，0.032mmol)，缓慢升温至85℃反应6h，降温至室温，加水分液，甲苯萃取一次，合并有机相，有机相水洗后，硫酸镁干燥，过滤除去硫酸镁后，减压除去溶剂，甲苯和乙醇混合溶剂结晶，得到化合物1(1.41g)。
对化合物1进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：510.16。
实施例2-16
实施例2-16分别提供一种化合物，其合成方法参照化合物1的合成方法，区别仅在于，将中间体M-7替换为等物质的量的其他中间体(详见表2)，将2-萘硼酸替换为等物质的量的其他硼酸化合物(详见表2)，其他条件与化合物1的合成方法相同，对合成的化合物进行质谱检测，测试数据详见下表2。
表2
实施例17
本实施例提供一种化合物17及其合成方法，所述合成方法如下：
(1)中间体M-1S的合成
参照中间体M-1的合成方法，区别仅在于，将2-甲氧基苯硼酸替换为等物质的量的2-甲硫基苯硼酸，其他条件参照中间体M-1的合成方法。
对中间体M-1S进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：313.96&315.96。
(2)中间体M-2S的合成
在氮气保护条件下，在250mL的三口瓶中50mL四氢呋喃，再加入2-萘甲硫醚(5.00g，29mmol)和硼酸三异丙酯(7.02g，37mmol)，降温至-70℃～-90℃，滴加正丁基锂(14.94mL，37mmol)，控温在-70℃～-90℃充分反应3-6h，升温至10℃～30℃，加入100mL酸水淬灭，萃取，减压浓缩后，抽滤，得到粗品，粗品正庚烷溶剂结晶，得到3-甲硫基-2-萘硼酸(5.01g)。
M-1S到M-2S的合成方法参照中间体M-2的合成方法，区别仅在于，将3-甲氧基-2-萘硼酸替换为等物质的量的3-甲硫基-2-萘硼酸，其他条件参照中间体M-2的合成方法。
对中间体M-2S进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：408.08。
(3)中间体M-6S的合成
参照中间体M-3到M-6的合成方法，区别仅在于，将中间体M-2替换为等物质的量的换成M-2S，其他条件参照中间体M-3到M-6的合成方法。
对中间体M-2S进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：543.85&545.84。
(4)中间体M-7S的合成
参照中间体M-7的合成方法，区别仅在于，将苯硼酸替换为等物质的量的1-萘硼酸，其他条件参照中间体M-7的合成方法。
对中间体M-7S进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：544.00&545.99。
(5)化合物17的合成
参照化合物1的合成方法，区别仅在于，将中间体M-7替换为等物质的量的中间体M-7S，将2-萘硼酸替换为等物质的量的4-联苯硼酸，其他条件与化合物1的合成方法。
对化合物17进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：618.15。
实施例18
本实施例提供一种化合物18及其合成方法，所述合成方法如下：
(1)中间体M-8S的合成
参照中间体M-7的合成方法，区别仅在于，将中间体M-6替换为等物质的量的中间体M-6S，将苯硼酸替换为等物质的量的4-联苯硼酸，其他条件与中间体M-7的合成方法相同。
对中间体M-8S进行了质谱检测，质荷比(m/z)最大的两个峰为：570.01&572.01。
(2)化合物18的合成
参照化合物1的合成方法，区别仅在于，将中间体M-7替换为等物质的量的中间体M-8S，将2-萘硼酸替换为等物质的量的苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-3-基硼酸，其他条件与化合物1的合成方法。
对化合物18进行了质谱检测，质荷比(m/z)为：708.16。
其它未列明具体合成方法的化合物，可以参照以上实施例，结合本领域公知常识，进行合成。
下述应用例和应用对比例中使用的部分组合物的具体结构如下：
应用例1
本应用例提供一种有机电致发光器件，以本发明实施例1提供的化合物1作为发光层主体材料；
所述有机电致发光器件结构为：ITO/HT(40nm)/发光层主体材料：BD-23％(30nm)/TPBI(30nm)/LiF(0.5nm)/Al(150nm)。
上述有机电致发光器件的制备方法如下：
将涂布了ITO透明导电层(作为阳极)的玻璃基板在清洗剂中进行超声处理，然后在去离子水中冲洗，再在丙酮与乙醇混合溶剂中超声除油，再在洁净环境下烘烤至完全除水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面，以改善表面的性质，提高与空穴层的结合能力。
将材料置于真空腔内，抽真空至1×10-5～1×10-6Pa，依次真空蒸镀到清洁后的ITO基板上。其中，发光层主体材料：BD-23％(30nm)指的是在器件中，发光层主体材料和BD-2以97:3的体积比例共蒸发形成发光层，发光层的厚度为30nm。
应用例2-10
应用例2-10分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于，发光层主体材料不同(详见下表3)，其他条件与应用例1相同。
应用对比例1-2
应用对比例1-2分别提供一种有机电致发光器件，与应用例1的区别仅在于，发光层主体不同(详见下表3)，其他条件与应用例1相同。
性能测试
测试方法：使用杭州远方生产的OLED-1000多通道加速老化寿命与光色性能分析系统测试以上提供的OLED器件的驱动电压、电流效率和寿命LT90；其中，LT90是指保持初始亮度1000nit时的电流密度不变，亮度降至原始亮度90％所需要的时间，测试项目包括有机电致发光器件的亮度、驱动电压、电流效率，驱动电压和电流效率、LT90数据均为亮度为1000cd/m2时的相对值。
有机电致发光器件性能测试结果见如下表3：
表3
由表3的内容可知，本发明通过对萘并苯并杂芳香类化合物结构的设计，得到了具有特定结构的萘并苯并杂芳香类化合物。本发明提供的萘并苯并杂芳香类化合物可以作为OLED发光器件发光层主体材料，使得OLED发光器件具有较低的驱动电压、较高的电流效率和较长的寿命。
申请人声明，本发明通过上述实施例来说明本发明的详细工艺流程，但本发明并不局限于上述详细工艺流程，即不意味着本发明必须依赖上述详细工艺流程才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (7)
1.一种有机化合物，其特征在于，所述有机化合物具有如下式BH-A所示结构：
其中，Ar1和Ar2各自独立地选自取代或未取代的C6～C40芳基、取代或未取代的C12～C20杂芳基任意一种；
X选自O或S；
Ar1和Ar2中所述取代的取代基各自独立地选自-D、-F、-CN、C1～C10烷基、C1～C5烷氧基或C6～C15芳基中的至少一种；
所述式BH-A化合物中的氢原子各自独立地任选的被-D、-F、-CN、C1～C5烷基、C1～C5烷氧基中的至少一种取代；
所述C6～C40的芳基选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、萘并芴基、芘基、苝基、螺芴基、三亚苯基、荧蒽基、氢化苯并蒽基、茚并芴基、苯并茚并芴基、二苯并茚并芴基、萘并芴基或苯并萘并芴基其中的任意一种；
所述C12～C20杂芳基选自二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基、二萘并呋喃基或二萘并噻吩基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述Ar1和Ar2各自独立地选自苯基、联苯基、三联苯基、芴基、萘基、三亚苯基、荧蒽基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并二苯并呋喃基、苯并二苯并噻吩基中的任意一种。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，所述式BH-A化合物中的氢原子各自独立地任选的被-D、甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、甲氧基、乙氧基、丙氧基中的至少一种取代。
4.根据权利要求1所述有机化合物，其特征在于，所述式BH-A化合物选自如下化合物中的任意一种：
其中，X选自O或S。
5.一种有机电致发光器件，其特征在于，所述有机电致发光器件包括阳极、阴极以及设置于所述阳极和阴极之间的有机薄膜层；
所述有机薄膜层的材料包括如权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
6.根据权利要求5所述的有机电致发光器件，其特征在于，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层的材料包括如权利要求1-4任一项所述的有机化合物。
7.一种显示装置，其特征在于，所述显示装置包括如权利要求5或6所述的有机电致发光器件。
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