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CN116158994A - 一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法 - Google Patents

一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法 Download PDF

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CN116158994A
CN116158994A CN202310168799.4A CN202310168799A CN116158994A CN 116158994 A CN116158994 A CN 116158994A CN 202310168799 A CN202310168799 A CN 202310168799A CN 116158994 A CN116158994 A CN 116158994A
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dialdehyde
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caries preventing
caries
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何希宏
王靖宇
杭桉安
张黎明
曲迎辉
陈天红
赵化冰
黄正梅
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Tianke Benzhen Tianjin Biotechnology Co ltd
Tianjin University of Science and Technology
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Tianke Benzhen Tianjin Biotechnology Co ltd
Tianjin University of Science and Technology
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Abstract

本发明公布了一种含2,3‑双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法。利用高碘酸氧化微晶纤维素,制备2,3‑双醛微晶纤维素。充分混匀摩擦剂、增稠剂和甜味剂,加入保湿剂和发泡剂,负压条件下搅拌充分,添加2,3‑双醛微晶纤维素,待真空度≤‑0.094MPa时保持一段时间,便可得到一种含2,3‑二醛微晶纤维素的抑菌牙膏。通过抑菌圈实验结果显示该产品可较好的抑制变异链球菌生长。这种含2,3‑二醛微晶纤维素的抑菌牙膏为防龋牙膏的开发提供了新的途径。

Description

一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法
技术领域
本发明属于日化领域,旨在研究一种含2,3-双醛微晶纤维素牙膏的制备方法及其预防龋齿的功效。本发明通过添加2,3-双醛微晶纤维素获得了一种可显著抑制变异链球菌(streptococcus mutans)生长,具有较好防龋齿效果的牙膏。
背景技术
纤维素(microcrystalline cellulose)是一种由D-吡喃葡萄糖残基通过β-(1→4)糖苷键连接的天然高分子聚合物,具有比表面积大、化学活性高、表面易改性、生物相容性好等优点,广泛运用于药物载体、组织工程、食品加工及日化加工等领域。氧化是一种重要的修饰纤维素的方式,可赋予其不同的特殊性能。其中高碘酸钠可选择性地氧化纤维素羟基上的C2和C3葡萄糖单元(Potthast A,Schiehser S,Rosenau T,et al.Oxidativemodifications of cellulose in the peri odate system-Reduction and beta-elimination reactions 2nd ICC 2007,Tokyo,Japan,October 25-29,2007[J].Holzforschung,2009,63(1):12-17),从而获得2,3-双醛纤维素(2,3-dialdehydecellulose)。2,3-双醛纤维素具有显著的抗菌活性,对革兰氏阳性/阴性细菌具有显着的抗菌活性(He X H,He Z N,Li Y,et al.Modeling of the bacterial inactivationkinetics of dialdehyde cellulose in aqueo us suspension[J].Internationaljournal of biological macromolecules,2018,116:920-926),其广谱抗菌机制主要与其二醛官能团有关,该官能团可通过与羟基、氨基、亚氨基、巯基和巯基等发生反应,对微生物的细胞壁和细胞膜造成不可逆转地损害,使得细菌细胞发生裂解死亡(Dalei G,Das S,Pradhan M.Diald ehyde cellulo-se as a niche material for versatileapplications:an overview[J].Cellulose,2022,29(10):5429-5461)。
龋齿的发生是一个动态过程,细菌通过附着于牙齿表面堆积形成细菌斑块(生物膜),将口腔中残余的碳水化合物通过发酵产生乳酸,导致牙齿发生脱矿,细菌进一步渗透加速龋齿的产生。目前,链球菌、乳酸杆菌和放线菌种属已被证实可引发龋齿的产生。变异链球菌与龋齿的关联最强,其可以通过以蔗糖作为底物合成大量不溶于唾液的细胞外多糖,促进微生物局部聚集,形成可限制扩散的细菌斑块,有效保护嵌入的细菌(Klein M I,Hwang G,Santos P H S,et al.Streptococcus mutans-derived extracellular matrixin cariogenic oral biofilms[J]Front Cell Infect Microbiol.2015,5-10)。
目前市面上所售的牙膏主要通过添加氟化物和抗生素来预防龋齿,然而使用此类产品面临氟斑牙、氟中毒、耐药菌等问题,长期使用还会面临部分菌株产酸性和耐酸性增强的问题(Bronckers A L J J,Lyaruu D M,DenBesten P K,The impact of fluoride onameloblasts and the mechanisms of enamel fluorosis[J]Journal of DentalResearch,88(10):877-893、Liao Y,Brandt B W,Li J Y et al.Fluoride resistancein:a mini review[J]Journal of Oral Microbiology,9(1):1344509),加剧龋齿的发生。申请公布号为“CN 115025022 A”公布了“一种高效抑菌牙膏及其制备方法”,通过添加海茴香提取物作为抑菌成分,然而海茴香提取物的提取步骤存在生产成本高,产品得率低的问题。本发明所添加的2,3-双醛微晶纤维素具有制备方便,安全环保等特点,可显著抑制变异链球菌生长,具有出色的预防龋齿的功效。
发明内容
本发明的目的在于,目前市面上所售的牙膏产品中抑菌成分主要为氟化物和抗生素,长期使用此类产品可能面临氟斑牙、氟中毒、耐药菌等问题。当前鲜有关于以2,3-双醛微晶纤维素作为牙膏抑菌活性成分的研究,本发明试图研究和制备一种新的绿色环保、效果显著的含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏,以期能给龋齿的预防带来新的途径。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
(1)按质量比2∶1~5∶1称取高碘酸钠和微晶纤维素,加入去离子水混匀,调节pH至3.0-5.0,控制温度于20~50℃,在100~700r/min避光条件下震荡反应15-21h,加入醇类物质浸泡洗涤,离心分离可得到2,3-双醛微晶纤维素粗品,后再使用去离子水洗涤产物3次,干燥磨碎便可得到2,3-双醛微晶纤维素。
(2)将摩擦剂、增稠剂加入搅拌器中,充分搅拌混匀,加入去离子水溶解的甜味剂,搅拌至均匀无颗粒状态;置于真空制膏机中,加入保湿剂和发泡剂,于-0.06~-0.04MPa的条件下搅拌20~30min;加入2,3-双醛微晶纤维素,搅拌均匀,待真空度≤-0.094MP时,保持一段时间后出料,并将膏体输入贮罐。
实验表明,2,3-双醛微晶纤维素抑制变异链球菌的活性显著高于微晶纤维素,且随着2,3-双醛微晶纤维素含量提高该效果越明显,说明2,3-双醛微晶纤维素有较好的抑制变异链球菌生长的作用。因此2,3-双醛微晶纤维素可用于制备抑制变异链球菌生长和预防龋齿功能的牙膏。
本发明的优点和积极效果是:
(1)本发明所制备的牙膏具有较佳的抑制变异链球菌生长的功效,同时兼备经济环保、生产成本低廉、制备流程简便等优点。
(2)本发明以2,3-双醛微晶纤维素作为抑菌成分,具有广谱抑菌活性,有望作为氟化物和抗生素的替代品;相较目前防龋牙膏的成分,还具有自然降解时间短的优势。
(3)本发明所采用的2,3-双醛微晶纤维素对所形成的细菌斑块具有良好的去除能力。
附图说明
图1为微晶纤维素的化学结构式。
图2为2,3-双醛微晶纤维素的化学结构式。
图3为微晶纤维素的X射线衍射(XRD)图。由图3可知,当2θ为22.5°时微晶纤维素存在尖峰衍射,当2θ为15°~17.0°、32.5°、35.3°、46.0°时存在较弱的衍射峰,由此可知微晶纤维素具有较好的晶体结构,为典型的IVII型结构。
图4为依照实施例3所制得的2,3-双醛微晶纤维素的X射线衍射(XRD)图。由图4可知,相较于微晶纤维素,2θ为22.5°时的衍射峰的强度减弱,其余衍射峰的强度减弱或消失,由此可知高碘酸钠破坏了微晶纤维素的晶体结构,结构类型发生改变。
图5为微晶纤维素扫描电镜(SEM)图。由图5可知,微晶纤维素呈长条状,外形较为完整,体积相近,表面呈粗糙状态。
图6为依照实施例3所制得的2,3-双醛微晶纤维素的扫描电镜(SEM)图。由图6可知,氧化后的2,3-双醛微晶纤维素相较于微晶纤维素体积增大,伴随团聚现象的发生,团聚体粗糙程度增加,表面分布大量沟壑,相较于微晶纤维素晶体结构发生显著变化。
图7为微晶纤维素傅里叶红外光谱(FT-IR)图。由图7可知,当红外波数为3100~3600cm-1时存在深且宽的红外吸收峰,这主要与微晶纤维素中存在的氢键有关,由于微晶纤维素中存在大量的羟基,聚合物之间存在氢键缔合作用;2850~2950cm-1处的吸收峰与微晶纤维素中C-H伸缩振动有关;1500~1600cm-1处的吸收峰是由于C-H弯曲振动产生的;900~1300cm-1处的吸收峰与聚合物中C-O-C的弯曲振动有关。
图8为依照实施例3所制得的2,3-双醛微晶纤维素的傅里叶红外光谱(FT-IR)图。由图8可知,相较于微晶纤维素,红外波数为3100~3600cm-1时的红外吸收峰强度减弱,这是由于微晶纤维素中羟基被氧化为醛基,相邻的醛基之间发生半缩醛反应,分子间缔合的氢键数目减少。2850~2950cm-1处和1500~1600cm-1处的吸收峰减弱与微晶纤维素中C-H被氧化发生断裂有关。
图9为微晶纤维素热重变化曲线(TGA)图。从图9可以看出,微晶纤维素主要有两个热失重峰,第一个失重峰位于100℃左右,与微晶纤维素中的自由水的失去有关,随后进入平台期,当温度达到300℃时出现第二个热失重峰,在此过程中伴随着微晶纤维素降解的发生。
图10为依照实施例3所制得的2,3-双醛微晶纤维素热重变化曲线(TGA)图。由图10可知,相较于微晶纤维素,当温度达到200℃时开始出现第二个热失重峰,这是由于微晶纤维素被氧化后热稳定性下降,打破了微晶纤维素中环戊烷的结构,同时醛基的键能低于C-H键的键能,因此2,3-双醛微晶纤维素的热稳定性较于微晶纤维素有所下降。
图11为微晶纤维素(A)、依照实施例3所制得的2,3-双醛微晶纤维素(B)、氨苄青霉素(5mg/mL)(C)对变异链球菌的抑菌效果图。由图11可知2,3-双醛微晶纤维素对变异链球菌有显著抑制其生长的效果;阴性对照选用的时微晶纤维素,其对变异链球菌的生长没有明显抑制效果,未伴有抑菌圈的出现;阳性对照选用的是浓度为5mg/mL的氨苄青霉素,抑菌圈直径为11.51cm。由此可知2,3-双醛微晶纤维素对变异链球菌的生长具有较好的抑制效果,有望运用于预防龋齿牙膏的制备。
具体实施方式
下面通过具体的实施方案叙述本发明。除非特别说明,本发明中所用的技术手段均为本领域技术人员所公知的方法。另外,实施方案应理解为说明性的,而非限制本发明的范围,本发明的实质和范围仅由权利要求书所限定。对于本领域技术人员而言,在不背离本发明实质和范围的前提下,对这些实施方案中的物料成分和用量进行的各种改变或改动也属于本发明的保护范围。
以下实验步骤应用于整个实施例中:
抑制变异链球菌生长的实验方法:
(1)蘸取适量变异链球菌菌液,使用固体脑心浸液肉汤培养基三区划线,37℃恒温条件厌氧箱中培养48h以获得单菌落;
(2)挑取变异链球菌单个菌落加入25mL脑心浸液肉汤培养基中,排除锥形瓶中氧气,于37℃,20r/min的条件下培养36h;
(3)使用灭菌后的打孔器于固体脑心浸液肉汤培养基正中心打出3个直径为5.00mm的孔洞,向孔洞中分别填充样品和和阴性对照,阳性对照组采用等质量的微晶纤维素和200μL氨苄青霉素(5mg/mL);再依次向孔洞中滴加200μL无菌水,使其与培养基充分接触;移液枪吸取20μL变异链球菌菌液滴加于培养基表面,使用涂布器涂布均匀,置于厌氧箱中37℃培养48h。
下面结合实施例对本发明作进一步的描述:
实施例1:
(1)准确称取10.0g高碘酸钠溶解于1L去离子水中,使用稀盐酸将溶液的pH调节至3.0,于在连续的机械搅拌下将10.0g微晶纤维素粉末加入到溶液中。于200r/min,30℃条件下避光反应15h。待反应结束后,向其中加入35mL乙二醇并继续反应两小时,后将反应物于4000r/min条件下离心10min,除去上清液便得到2,3-双醛微晶纤维素粗品。
(2)使用正丁醇漂洗2,3-双醛微晶纤维素粗品,后使用离心机于4000r/min的条件下离心10min,去除上层清液后使用去离子水洗涤产物3次,于35℃的条件下下干燥6h后,使用研钵将制备的2,3-双醛微晶纤维素颗粒磨碎,使用100目筛对产物进行筛分。便可得到2,3-双醛微晶纤维素粉末。该条件下所制备的2,3-双醛微晶纤维素对变异链球菌的抑菌效果见表1。
表1实施例1所制备的2,3双醛微晶纤维素对变异链球菌抑菌效果
Figure BSA0000296654360000071
同个样品分别测试三次,以(平均值±标准差)的形式表示,表中同列结果右上角标不同小写字母表示具有显著性差异
实施例2:
(1)准确称取23.46g高碘酸钠溶解于1L去离子水中,使用稀盐酸将溶液的pH调节至4.0,于在连续的机械搅拌下将10.0g微晶纤维素粉末加入到溶液中。于200r/min,30℃条件下避光反应18h。待反应结束后,向其中加入35mL乙二醇并继续反应两小时,后将反应物于4000r/min条件下离心10min,除去上清液便得到2,3-双醛微晶纤维素粗品。
(2)使用正丁醇漂洗2,3-双醛微晶纤维素粗品,后使用离心机于4000r/min条件下离心10min,去除上层清液后使用去离子水洗涤产物3次,于35℃的条件下下干燥6h后,使用研钵将制备的2,3-双醛微晶纤维素颗粒磨碎,使用100目筛对产物进行筛分。便可得到2,3-双醛微晶纤维素粉末。该条件下所制备的2,3-双醛微晶纤维素对变异链球菌的抑菌效果见表2。
表2实施例2所制备的2,3双醛微晶纤维素对变异链球菌抑菌效果
Figure BSA0000296654360000072
同个样品分别测试三次,以(平均值±标准差)的形式表示,表中同列结果右上角标不同小写字母表示具有显著性差异
实施例3:
(1)准确称取27.63g高碘酸钠溶解于1L去离子水中,使用稀盐酸将溶液的pH调节至5.0,于在连续的机械搅拌下将10.0g微晶纤维素粉末加入到溶液中。于200r/min,30℃条件下避光反应21h。待反应结束后,向其中加入35mL乙二醇并继续反应两小时,后将反应物于4000r/min条件下离心10min,除去上清液便得到2,3-双醛微晶纤维素粗品。
(2)使用正丁醇漂洗2,3-双醛微晶纤维素粗品,后使用离心机于4000r/min的条件下离心10min,去除上层清液后使用去离子水洗涤产物3次,于35℃的条件下下干燥6h后,使用研钵将制备的2,3-双醛微晶纤维素颗粒磨碎,使用100目筛对产物进行筛分。便可得到2,3-双醛微晶纤维素粉末。该条件下所制备的2,3-双醛微晶纤维素对变异链球菌的抑菌效果见表3。
表3实施例3所制备的2,3双醛微晶纤维素对变异链球菌抑菌效果
Figure BSA0000296654360000081
同个样品分别测试三次,以(平均值±标准差)的形式表示,表中同列结果右上角标不同小写字母表示具有显著性差异
实施例4:
准确称取25.0g二氧化硅、1.0g羧甲基纤维素加入搅拌器中,充分搅拌混匀;取0.10g环己胺磺酸钠加入22.8mL去离子水中,搅拌至均匀无颗粒状态;混合后置于真空制膏机中,加入45.0g聚乙二醇,于-0.04MPa的条件下搅拌30min;向其中加入5.0g 2,3-双醛微晶纤维素(按实施例3制备)和0.1g柠檬提取物,搅拌均匀,待真空度达到-0.097MPa时,保持12min后出料,并将膏体输入贮罐。该条件下所制备的牙膏的抑菌圈直径为(10.32±0.33)mm,膏体呈现乳白色,伴有柠檬的清新气味;使用时伴有浓密泡沫,对细菌斑块(生物膜)具有较好去除能力,没有明显颗粒感;室温条件下存放3个月膏体较初始膏体硬度增加。
实施例5:
准确称取28.0g二氧化硅、1.3g羧甲基纤维素加入搅拌器中,充分搅拌混匀;取0.10g环己胺磺酸钠加入18.5mL去离子水中,搅拌至均匀无颗粒状态;混合后置于真空制膏机中,加入42.0g聚乙二醇,于-0.06MPa的条件下搅拌30min;向其中加入10.0g 2,3-双醛微晶纤维素(按实施例3制备)和0.1g龙井茶提取物,搅拌均匀,待真空度达到-0.094MP时,保持10min后出料,并将膏体输入贮罐。该条件下所制备的牙膏的抑菌圈直径为(13.57±0.67)mm,体呈现乳白色,伴有龙井茶的清香;使用时泡沫较密,对细菌斑块(生物膜)具有出色的去除能力,不存在明显的颗粒感;室温条件下存放3个月膏体较初始膏体硬度没有明显变化。

Claims (7)

1.一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于组成配方为:磨擦剂25.0~28.0%,增稠剂1.0~1.5%,保湿剂20.0~50.0%,发泡剂1.0~2.0%,2,3-双醛微晶纤维素5.0~10.0%,甜味剂0.1~0.2%。
2.根据权利要求1所述的一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于2,3-双醛微晶纤维素的制备按照下述步骤进行:
(1)按质量比1∶1~5∶1称取高碘酸钠和微晶纤维素,加入去离子水混匀,调节pH,控制温度在避光条件下震荡反应一段时间后,加入醇类物质洗涤,离心分离得到2,3-双醛微晶纤维素粗品,使用去离子水洗涤产物,干燥磨碎便可得到2,3-双醛微晶纤维素;
(2)将摩擦剂、增稠剂加入搅拌器中混匀,加入甜味剂,置于真空制膏机中,加入保湿剂和发泡剂,负压条件下搅拌20~30min,加入2,3-双醛微晶纤维素,搅拌均匀,待真空度≤-0.094MP时,持续5~20min出料便可得到含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏。
3.根据权利要求1所述的一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于制备2,3-双醛微晶纤维素的pH控制在3.0-5.0,反应时间为15-21h。
4.根据权利要求1所述的一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于制备2,3-双醛微晶纤维素的反应温度为20~50℃,震荡转速为100~700rpm。
5.根据权利要求1所述的一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于磨擦剂25.0~28.0%,增稠剂1.0~1.5%,保湿剂20.0~50.0%,发泡剂1.0~2.0%,2,3-双醛微晶纤维素5.0~10.0%,甜味剂0.1~0.2%。
6.根据权利要求1所述的一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于加入保湿剂和发泡剂后负压条件搅拌时的压力为-0.06~-0.04MPa。
7.根据权利要求1所述的一种含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏及其制备方法,其特征在于所制备的含2,3-双醛微晶纤维素的防龋齿牙膏对变异链球菌生长具有出色的抑制效果,对细菌斑块有较佳的去除能力。
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