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CN115819720A - 一种复合磺酸改性聚异氰酸酯、制备方法及其应用 - Google Patents

一种复合磺酸改性聚异氰酸酯、制备方法及其应用 Download PDF

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CN115819720A
CN115819720A CN202211573536.3A CN202211573536A CN115819720A CN 115819720 A CN115819720 A CN 115819720A CN 202211573536 A CN202211573536 A CN 202211573536A CN 115819720 A CN115819720 A CN 115819720A
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CN
China
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acid
polyisocyanate
sulfonic acid
modified polyisocyanate
composite
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Application number
CN202211573536.3A
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Inventor
尹逊迪
晋云全
周操
张萌鑫
张延成
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Wanhua Chemical Group Co Ltd
Original Assignee
Wanhua Chemical Group Co Ltd
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Abstract

本专利涉及一种复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯的制备方法，以及其在胶粘剂、涂料等领域的应用，以此方法制备的改性聚异氰酸酯具有生产效率高、粘度低、分散性好等优点。

Description

一种复合磺酸改性聚异氰酸酯、制备方法及其应用
技术领域
本发明涉及改性异氰酸酯领域，具体地涉及一种复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，本发明还涉及所制备的磺酸亲水改性聚异氰酸酯在涂覆剂、粘合剂、密封剂等领域中的应用。
背景技术：
随着社会的发展变迁，环境问题越来越受到人们的关注，世界各国对于生态环境的保护越来越重视，企业的环保意识也越来越强，涂料、粘合剂等领域具有从油性转为水性的迫切需求。与油性产品相比，水性产品的生产工艺以及引入的亲水性基团决定了单组份水性产品具有更差的耐性以及力学性能。而水性异氰酸酯固化剂的引入能够有效增加水性产品的分子量，改善水性涂料、粘合剂由于分子量小、亲水性强所带来的在耐性方面的不足，进而加快涂料、粘合剂产品油性转水性的进程。
水性异氰酸酯固化剂按照亲水基团的种类可以分为聚醚亲水改性固化剂和磺酸亲水改性固化剂。其中聚醚改性异氰酸酯粘度低、成本低获得了市场的广泛认可，但为了获得好的亲水性需要引入大量聚醚，导致产品有效异氰酸酯含量低，耐性差。而磺酸改性聚异氰酸酯固化剂具有官能度高、易分散等优点，但磺酸原料成本高，反应速率慢，产品粘度高等缺点限制了其在涂料、粘合剂等领域的应用，通常需要使用大量有机溶剂稀释，这违背了油性转水性的初衷。如何在保证足够亲水性的同时，尽量降低产品的粘度以及成本一直是行业的痛点。
专利CN1190450C使用3-(环己基氨基)-丙磺酸和2-(环己基氨基)-乙磺酸固体粉末制备磺酸改性多异氰酸酯，所得改性的多异氰酸酯不需要高剪切力就能够在水中均匀分散。CN104448232B使用4-(环己基氨基)-丁磺酸固体粉末制备磺酸改性多异氰酸酯，同样获得了性能优异的磺酸改性多异氰酸酯。以上两篇专利均使用单一固体粉末磺酸制备改性固化剂，所制备产品粘度高，磺酸用量大，成本高。
本发明经过长期实验发现，通过在氨基磺酸中引入少量羟基磺酸，可以在氨基磺酸用量少、产品粘度低、分散性好的同时保持相同亲水效果。
发明内容
本专利的目的是提供一种复合磺酸改性聚异氰酸酯，以此方法制备的改性聚异氰酸酯具有生产效率高、粘度低、分散性好等优点，加速涂料、粘合剂领域油性转水性的进程。
为了实现以上发明目的，本发明提供如下技术方案：
一种复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯,其特征在于，所述亲水改性聚异氰酸酯是由包含组分(a)、组分(b)和任选的组分(c)反应得到的反应产物：
(a)至少一种脂肪族、脂环族、芳脂族和/或芳族聚异氰酸酯或改性聚异氰酸酯；
(b)复合磺酸，其包含具有如下结构的氨基磺酸(b1)和羟基磺酸(b2)：
Figure BDA0003988414990000031
其中R1为环己基、环己甲基、对甲基环己基、2-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛甲基、2-降莰基、2-金刚烷基和3,5-二甲基-1-金刚烷基中的一种，R2为是具有2至6个碳原子的直链或支化脂族基团，如亚乙基、亚丙基、亚丁基；
OH-R3-SO3H(b2)
其中R3是具有2至6个碳原子的直链或支化脂族基团，如亚乙基、亚丙基、亚丁基；
(c)叔胺。
本发明中，所述复合磺酸(b)的用量为聚异氰酸酯(a)和复合磺酸(b)总量的0.5％-10％，所述叔胺(c)与复合磺酸(b)的摩尔比为0.9～1.1％；
本发明中，所述组分(a)聚异氰酸酯为平均异氰酸酯官能度为2.0-5.0,NCO含量为7.0-32.0wt％的脂族、脂环族、和/或芳族的聚异氰酸酯或改性聚异氰酸酯中的一种或多种。
本发明中，所述改性聚异氰酸酯是含有氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的改性聚异氰酸酯，它们可通过简单的脂肪族、脂环族、芳香族和/或芳脂族的二异氰酸酯中的一种或多种按照DE1670666A，DE1954093A，DE2414413A，DE2452532A，DE2641380A，DE3700209A，DE3900053A、DE3928503A、EP0336205A、EP0339396A以及EP0798299A等专利中的方法改性制备；
本发明中，用于制备上述含有氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的改性聚异氰酸酯的适合的二异氰酸酯是那些可以用光气法或者非光气法得到的，例如由氨基甲酸乙酯热分解得到的任何二异氰酸酯。优选的二异氰酸酯是分子量在100-500、具有脂肪族、脂环族和/或者芳香族键接的二异氰酸酯，例如四亚甲基-1,4-二异氰酸酯、五亚甲基-1,5-二异氰酸酯、六亚甲基-1,6-二异氰酸酯、十二亚甲基-1,12-二异氰酸酯、1,4-环己烷二异氰酸酯、异佛尔酮二异氰酸酯、4,4'-二环己基甲烷二异氰酸酯、4,4'-二环己基丙烷二异氰酸酯、1,4-苯二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯、4,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,2'-二苯基甲烷二异氰酸酯、2,4'-二苯基甲烷二异氰酸酯、四甲基二甲苯基二异氰酸酯和对苯二甲基二异氰酸酯或这些二异氰酸酯的混合物。
本发明中，优选的聚异氰酸酯为基于六亚甲基-1,6-二异氰酸酯(HDI)、异佛尔酮二异氰酸酯(IPDI)和4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯(H12MDI)中的一种或多种的具有异氰脲酸酯基团的改性聚异氰酸酯。
本发明中，所述含有脲二酮、异氰脲酸酯、氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、亚氨基噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的改性聚异氰酸酯在制备过程中可添加抗氧剂、自由基清除剂、抑制剂等助剂。
本发明中，所述氨基磺酸b1选自2-环己胺基乙磺酸、3-环己胺基丙磺酸、4-环己胺基丁磺酸中一种或多种。
本发明中，所述羟基磺酸b2选自羟基乙磺酸、羟基丙磺酸、羟基丁磺酸中的一种或多种。
本发明中，所述复合磺酸中羟基磺酸(b2)占磺酸(b)总质量的0.005％～1％，优选为0.01％～0.2％。
优选地，所述复合磺酸(b)在反应前、反应中和/或反应后可被叔胺部分或全部中和成盐。
所述叔胺(c)为N,N-二甲基丁基胺、N,N-二乙基甲基胺、N,N-二异丙基乙基胺、N,N-二甲基环己基胺、N-甲基哌啶和/或N-乙基吗啉中的一种或多种，一方面用来中和复合磺酸中的磺酸基团，形成磺酸盐，另一方面作为反应的相转移催化剂来催化多异氰酸酯和复合磺酸的反应。
所述叔胺也可以与聚氨酯常用的催化剂混合使用，比如其他叔胺催化剂：吡啶、甲基吡啶、苄基二甲胺、N,N-二甲基哌嗪；有机金属催化剂：三(乙基-乙酸乙酰)铝、正辛酸锡、正辛酸锌、2-乙基-1-己酸锡(Ⅱ)、二氯化二丁基锡(Ⅳ)、二乙酸二丁基锡(Ⅳ)、二月桂酸二丁基锡(Ⅳ)、二乙酸二辛基锡(Ⅳ)或者乙醇酸钼中的一种或多种的混合物。这些常规催化剂使用量为反应物料总重量的10-2000ppm，优选100-500ppm。
在本发明所述的方法中，聚异氰酸酯和复合磺酸在叔胺存在下，可选择在NCO反应惰性的溶剂中进行反应。例如丙酮、丁酮、环戊酮、环己酮、乙酸乙酯、乙酸丁酯、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、甲苯、二甲苯、氯苯、丙二醇甲醚醋酸酯、1-甲氧基丙-2-基乙酸酯、3-甲氧基-正丁基乙酸酯、芳香化合物、碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、丁内酯、己内酯以及甲基己内酯等溶剂中的一种或者任意多种的混合物。
另一方面，本发明还涉及到一种亲水改性聚异氰酸酯的制备方法，在叔胺(c)存在下，使聚异氰酸酯(a)、复合磺酸(b)在70-110℃条件下反应2-8h。
本发明中，所述聚多异氰酸酯(a)可一步或多步投入。
本发明中，在制备过程中，可加入抗氧剂降低其色号。所述抗氧剂选自能消除自由基的芳香胺和受阻酚等化合物及其衍生物，或能分解氢过氧化物的抗氧剂如含磷和含硫的有机化合物，或者是它们的组合物。
本发明中，所述抗氧剂的加入量为聚异氰酸酯(a)和复合磺酸(b)总量的0％-1.5％；
本发明还提供所述的亲水改性的聚异氰酸酯以及采用本发明方法制备的亲水改性的聚异氰酸酯作为交联剂在水分散性双组份涂料、粘合剂中的用途。
本发明还提供亲水改性的聚异氰酸酯作为起始组分在制备水分散性或在水中以分散体形式存在的封闭多异氰酸酯中的用途。适合的封闭剂有例如甲乙酮肟、3,5-二甲基吡唑、丙二酸二乙酯、乙酰乙酸乙酯、咪唑、ε-己内酰胺中的一种或多种。
本发明的亲水改性的聚异氰酸酯，除了用于双组份的涂料和粘合剂作为交联成分以外，还可以作为交联剂用于织物整理、印花涂料粘合剂、以及用来交联其他水分散体或者作为助剂对纸张进行增湿处理。
本发明的有益效果在于：通过在氨基磺酸中引入少量羟基磺酸，可以在氨基磺酸用量少的同时保持相同亲水效果，所获得的亲水改性聚异氰酸酯具有更低的粘度、色号以及更好的分散性。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的示例性说明，需要说明的是，并不意味着本发明仅局限于以下实施例。
聚异氰酸酯a1(万华化学Wannate○R HT-100，基于HDI的多异氰酸酯，NCO含量＝21.7-22.2wt％)；
氨基磺酸b1-1：3-环己胺基丙磺酸，购买自百灵威试剂，纯度99％
氨基磺酸b1-2：4-环己胺基丁磺酸，在二氧六环溶剂中，用环己胺和1,4-丁磺酸内酯以摩尔比3:1在80℃反应6h，收集固体，用丙酮洗涤至白色。
羟基磺酸b2-1：3-羟基丙磺酸，购买自阿拉丁试剂，80％水溶液。
羟基磺酸b2-2：4-羟基丁磺酸，购买自百灵威试剂，纯度95％。叔胺c1：N,N-二甲基环己胺，购买自百灵威试剂，纯度99％。
叔胺c2：N-乙基吗啉，购买自百灵威试剂，纯度99％。
实施例1：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，17g(0.077mol)氨基磺酸b1-1、0.19(0.0011mol)g羟基磺酸b2-1和9.91g(0.078mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到90℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.70wt％
粘度(25℃)：4800mPa·s
SO3-含量：1.54wt％
色号：16
实施例2：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，18.08g(0.077mol)氨基磺酸b1-2、0.043g(2.4×10-4mol)羟基磺酸b2-1和9.77g(0.077mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到110℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.65wt％
粘度(25℃)：4400mPa·s
SO3-含量：1.51wt％
色号：6
实施例3：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，18.08g(0.077mol)氨基磺酸b1-2、0.018g(1.2×10-4mol)羟基磺酸b2-2和9.77g(0.077mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到100℃反应6h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.69wt％
粘度(25℃)：4900mPa·s
SO3-含量：1.51wt％
色号：9
实施例4：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，18.75g(0.080mol)氨基磺酸b1-2、0.001g(6.5×10-6mol)羟基磺酸b2-2和10.13g(0.080mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到110℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.64wt％
粘度(25℃)：4900mPa·s
SO3-含量：1.57wt％
色号：22
实施例5：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，18.08g(0.077mol)氨基磺酸b1-2、0.002g(2.6×10-5mol)羟基磺酸b2-2和9.77g(0.077mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到110℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.73wt％
平均NCO官能度：3.41
粘度(25℃)：4200mPa·s
SO3-含量：1.51wt％
色号：12
实施例6
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，17g(0.077mol)氨基磺酸b1-1、0.018(1.2×10-4mol)g羟基磺酸b2-2和8.86g(0.077mol)叔胺c2加入到反应体系中，混合均匀，加热到90℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.67wt％
粘度(25℃)：4300mPa·s
SO3-含量：1.52wt％
色号：10
对比例1：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，17g(0.077mol)氨基磺酸b1-1和9.77g(0.077mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到90℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.73wt％
粘度(25℃)：5100mPa·s
SO3-含量：1.51wt％
色号：58
对比例2：
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，19.74g(0.084mol)氨基磺酸b1-2和10.67g(0.084mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到110℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.47wt％
粘度(25℃)：5900mPa·s
SO3-含量：1.64wt％
色号：86
对比例3
在装有机械搅拌器、回流管、温度计和氮气进出口的四口圆底烧瓶中，50℃，300rpm搅拌下将380g(1.99mol)多异氰酸酯a1，17g(0.077mol)氨基磺酸b1-1、0.34(0.0022mol)g羟基磺酸b2-2和10.06g(0.079mol)叔胺c1加入到反应体系中，混合均匀，加热到90℃反应3h，停止反应，经325目滤网过滤，冷却至室温，得到了具有以下特征数据的氨基磺酸改性的多异氰酸酯：
固体含量：100％
NCO含量：19.73wt％
粘度(25℃)：5200mPa·s
SO3-含量：1.54wt％
色号：43
分散性测试：取5g所制备的亲水改性的聚异氰酸酯放入250ml烧杯中，随后倒入100ml去离子水，使用玻璃棒进行搅拌，根据聚异氰酸酯分散开的难易程度进行打分，5分最易搅开，1分最难搅开。
亲水性测试：将分散性测试得到的聚异氰酸酯乳液稀释100倍后，测试粒径。结果如下表所示
样品 分散性 粒径
实施例1 4 82
实施例2 5 78
实施例3 5 75
实施例4 4 90
实施例5 5 80
实施例6 5 79
对比例1 3 115
对比例2 2 87
对比例3 3 77
由实施例1-6以及对比例1、2可看出，氨基磺酸复合微量羟基磺酸制备的改性聚异氰酸酯在保持亲水性不变的条件下，降低磺酸用量、产品粘度，同时改善了产品色号以及分散效果。由对比例3可看出，当羟基磺酸用量超出本发明范围时，所制备的产品粘度、色号均有不同程度的增加，分散效果变差。

Claims (10)

1.一种复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯,其特征在于，所述亲水改性聚异氰酸酯是由包含组分(a)、组分(b)和任选的组分(c)反应得到的反应产物：
(a)至少一种脂肪族、脂环族、芳脂族和/或芳族聚异氰酸酯或改性聚异氰酸酯；
(b)复合磺酸，其包含具有如下结构的氨基磺酸(b1)和羟基磺酸(b2)：
Figure FDA0003988414980000011
其中R1为环己基、环己甲基、对甲基环己基、2-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛甲基、2-降莰基、2-金刚烷基和3,5-二甲基-1-金刚烷基中的一种，R2为是具有2至6个碳原子的直链或支化脂族基团，如亚乙基、亚丙基、亚丁基；
OH-R3-SO3H (b2)
其中R3是具有2至6个碳原子的直链或支化脂族基团，如亚乙基、亚丙基、亚丁基；
(c)叔胺。
2.根据权利要求1所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，其特征在于，所述聚异氰酸酯组分a)为平均异氰酸酯官能度为2.0-5.0,NCO含量为7.0-32.0wt％的脂族、脂环族、和/或芳族的聚异氰酸酯或改性聚异氰酸酯中的一种或多种，优选基于六亚甲基-1,6-二异氰酸酯、3-异氰酸酯基亚甲基-3,5,5-三甲基环己基异氰酸酯、4,4’-二环己基甲烷二异氰酸酯、2,4-甲苯二异氰酸酯、2,6-甲苯二异氰酸酯中的一种或多种制备的聚异氰酸酯。
3.根据权利要求1或2所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，其特征在于，所述聚异氰酸酯组分(a)为具有氨基甲酸酯、脲基甲酸酯、缩二脲、脲二酮、异氰脲酸酯、亚氨代噁二嗪二酮和/或噁二嗪三酮结构的多异氰酸酯。
4.根据权利要求1-3任一项所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，其特征在于，所述氨基磺酸b1为2-环己胺基乙磺酸、3-环己胺基丙磺酸、4-环己胺基丁磺酸中一种或多种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，其特征在于，所述羟基磺酸b2为羟基乙磺酸、羟基丙磺酸、羟基丁磺酸中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，其特征在于，所述复合磺酸中羟基磺酸(b2)占磺酸(b)总质量的0.005％～1％，优选为0.01％～0.2％。
7.根据权利要求1-6任一项所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯，其特征在于，所述叔胺c)为N,N-二甲基丁基胺、N,N-二乙基甲基胺、N,N-二异丙基乙基胺、N,N-二甲基环己基胺、N-甲基哌啶和/或N-乙基吗啉中的一种或多种。
8.如权利要求1-7任一项所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯的制备方法，包含以下步骤：在叔胺(c)存在下，使聚异氰酸酯(a)、复合磺酸(b)在70-110℃条件下反应。
9.如权利要求8所述的制备方法，其特征在于，在制备过程中还添加抗氧剂，所述抗氧剂选自能消除自由基的芳香胺和受阻酚等化合物及其衍生物，或能分解氢过氧化物的抗氧剂如含磷和含硫的有机化合物，或者是它们的组合物。
10.一种权利要求1-8任一项所述的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯或权利要求9-10所述方法制备的复合磺酸亲水改性聚异氰酸酯用于制备涂覆剂、粘合剂、密封剂的应用。
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Title
张文琴;杨建军;吴庆云;张建安;吴明元;: "水可分散型异氰酸酯固化剂的研究进展", 化学推进剂与高分子材料, no. 04, 30 July 2018 (2018-07-30) *

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