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CN115677761B - 一种烷基亚膦酸类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

一种烷基亚膦酸类化合物及其制备方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种烷基亚膦酸类化合物及其制备方法和应用。所述化合物结构中包括烷基亚膦酸铝、烷基亚膦酸氢铝、亚磷酸铝和结晶水。采用所述化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂，可以有效解决阻燃尼龙制备过程中易产生发泡现象和模垢现象的问题，且制得的材料的机械性能和阻燃性能较好。

Description

一种烷基亚膦酸类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种烷基亚膦酸类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
亚磷酸铝由于与二乙基次膦酸铝有很好的阻燃协同性，且其水溶性和酸性较低，目前被广泛用作阻燃协同剂，应用于玻纤增强工程塑料中，比如尼龙、聚酯等体系中，具有较好的阻燃性。CN 104114485 A研究发现亚磷酸氢铝与铝盐的混合物与纯亚磷酸铝相比显著更加稳定，但是不管是亚磷酸铝还是亚磷酸氢铝，其结构中都含有较强还原性的磷氢键，因此其耐热稳定性能仍然较差；在高温分解过程中容易分解产生剧毒且在空气中易燃的磷化氢气体，存在较大的安全隐患；同时亚磷酸铝为无机盐，其与高分子材料基体之间的相容性较差，作为协效阻燃剂添加量增大会对基体的机械性能和加工性能影响较大，严重限制了亚磷酸铝的应用。
烷基亚膦酸铝通过引入烷基形成磷碳键取代了亚磷酸铝中的磷氢键，提高其与树脂基体材料的相容性，同时因为分子结构中无还原性的磷氢键，烷基亚膦酸铝较亚磷酸具有更高的热稳定性，并且分解过程中不再产生剧毒易燃的磷化氢气体。
亚磷酸铝和烷基亚膦酸铝作为二乙基次膦酸铝的阻燃协效剂，其本身并不具备良好的阻燃性能，但是它们都可以一定程度的提高二乙基次膦酸的阻燃效率。烷基亚膦酸铝与二乙基次膦酸铝的阻燃体系可以有效降低树脂加工过程中导致的螺杆腐蚀，同时其阻燃的聚合物基体白度较佳。
但是在实际生产过程中发现，使用亚磷酸铝或烷基亚膦酸铝与二乙基次膦酸铝复配用于阻燃PA66、PA6和高温尼龙中，在螺旋杆进出过程中容易产生发泡现象，且出现注塑过程中容易产生模垢的现象。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术不足，提供了一种烷基亚膦酸类化合物，所述化合物与二乙基次膦酸铝复配作为阻燃剂，应用于阻燃PA66、PA6和高温尼龙注塑过程中不发泡，不易产生模垢，同时制得的材料具有较好的机械性能和阻燃性能。
本发明的另一目的在于，提供所述化合物的制备方法。
本发明的另一目的在于，提供所述化合物作为二乙基次膦酸铝的阻燃协效剂的应用。
为实现上述目的，本发明通过以下技术方案来实现的：
一种烷基亚膦酸类化合物，所述化合物的结构式如式(I)所示：
其中，式(I)中R为甲基或乙基；x表示2.6～2.98；y表示0.01～0.39，z表示0.01～0.10；m表示1.0～2.0。
本发明中，提供一种烷基亚膦酸类化合物，所述化合物中含有烷基亚磷酸铝、烷基亚膦酸氢铝、亚磷酸铝和结晶水，可以有效解决应用于高温尼龙螺杆挤出过程中的发泡问题，用于阻燃PA66、PA6和高温尼龙可以有效解决注塑过程易产生模垢的问题。
优选地，所述化合物的粒径D50为1～100μm。
优选地，所述化合物中硫酸钠的含量为100～5000ppm。
所述化合物的制备方法，包括如下步骤：
将烷基亚膦酸盐和亚磷酸盐混合，与铝盐水溶液发生复分解反应，依次经沉淀、过滤、洗涤、105～120℃干燥得化合物；所述复分解反应的温度为60～130℃。
具体地，所述烷基亚膦酸盐的制备方法，可按下述方法之一：
方法一：
将烷基亚膦酸二酯化物在碱性条件下水解制得烷基亚膦酸盐；
或方法二：
S1.在引发剂存在的条件下，亚磷酸在水溶液中与气相乙烯反应得烷基亚膦酸；
S2.将烷基亚膦酸和等摩尔的碱性溶液反应得烷基亚膦酸盐。
优选地，所述铝盐水溶液为硫酸铝水溶液或氯化铝水溶液。
优选地，所述铝盐水溶液采用高压计量泵缓慢加入，加入时间为60～180分钟。
优选地，步骤S2.中，所述碱性溶液为氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液。
所述化合物作为二乙基次膦酸铝的阻燃协效剂的应用。
一种组合物，所述组合物包括如下重量份组分：上述化合物1～7份；二乙基次膦酸铝12～19份。
所述组合物作为阻燃剂在PA66、PA6、高温尼龙阻燃中的应用。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：
本发明提供化合物，所述化合物中含有烷基亚膦酸铝、烷基亚膦酸氢铝、亚磷酸铝和结晶水，使得该化合物和二乙基次膦酸铝复配作为阻燃剂，应用于尼龙阻燃中，可以有效解决制备过程中的发泡问题和模垢问题，且制得的材料的机械性能和阻燃性能较好。
附图说明
图1为实施例无发泡现象效果图；
图2为实施例略有发泡现象效果图；
图3为实施例明显发泡现象效果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做出进一步地详细阐述，所述实施例只用于解释本发明，并非用于限定本发明的范围。下述实施例中所使用的试验方法如无特殊说明，均为常规方法；所使用的材料、试剂等，如无特殊说明，为可从商业途径得到的试剂和材料。
实施例1～4和对比例1～3中，所述化合物，通过如下方法制备，包括以下步骤：
S1.将固体亚磷酸、水和过硫酸钠放入高压釜中，氮气置换，乙烯通过减压器恒压至1.6MPa，加热至85℃，保温6h，过硫酸钠水溶液在保温6h过程中连续补入，然后再90℃保温1h，冷却放空得到乙基亚膦酸水溶液；所述过硫酸钠水溶液由5g过硫酸钠和20g水配制得到；
S2.将乙基亚膦酸水溶液中加亚磷酸，采用20％氢氧化钠水溶液中和至pH＝7，得到乙基亚膦酸钠/亚磷酸钠水溶液；
S3.将乙基亚膦酸钠/亚磷酸钠水溶液加热至T1，将硫酸铝水溶液采用计量泵在120分钟内连续补入进行复分解反应，再依次进行冷却、过滤，将滤饼采用3倍水洗涤3次，再于T2干燥至恒重得化合物。
实施例1～4和对比例1～3的原料用量和工艺参数如表1所示。
表1实施例1～4和对比例1～3的原料用量和工艺参数
实施例5
S1.将乙基亚膦酸二甲酯与120mol％的20wt％氢氧化钠水溶液混合，80℃保温搅拌3h，冷却至常温后用10％硫酸水溶液中和至pH＝7得到乙基亚膦酸钠水溶液；
S2.在乙基亚膦酸钠水溶液中加入3.45mol％亚磷酸，采用20％氢氧化钠水溶液中和至pH＝7，得到乙基亚膦酸钠/亚磷酸钠水溶液；
S3.将乙基亚膦酸钠/亚磷酸钠水溶液加热至60℃，将硫酸铝水溶液采用计量泵在120分钟内连续补入进行复分解反应，再依次进行冷却、过滤，将滤饼采用3倍水洗涤3次，再于120℃干燥至恒重得化合物。
上述实施例1～5制得化合物的粒径D50为1～100μm，硫酸钠的含量为100～5000ppm。测定方法为：
1)粒径：取适量样品用少量乙醇润湿，加入水用玻璃棒轻搅拌，采用马尔文激光粒度仪进行测试。
2)硫酸纳含量：取适量样品进行消解后，采用ICP仪器测试硫酸根含量，计算得到硫酸钠含量。
实施例1～5制得化合物的粒径D50和硫酸钠的含量具体结果如表2所示：
表2
将上述实施例1～5和对比例1～3制得的化合物采用核磁氢谱进行测定，其中结晶水含量的测定方法为：
将实施例1～5和对比例1～3制得的化合物，烘干后快速取出放置于干燥器中冷却至室温称重得到m1，然后将化合物在150℃烘干至恒重，取出迅速放入干燥器中冷却至室温称重得到m0，计算结晶水含量＝(m1-m0)*M/(18*m0)，其中M为化合物在无结晶水情况时的分子量。测试结果如表3所示。
表3实施例1～5和对比例1～3测试结果
x y z m
实施例1 2.98 0.01 0.01 1.0
实施例2 2.95 0.09 0.01 1.0
实施例3 2.80 0.38 0.01 1.0
实施例4 2.86 0.09 0.10 2.0
实施例5 2.71 0.38 0.10 1.0
对比例1 3 0 0 0
对比例2 2.95 0.10 0 0
对比例3 3 0 0 1.0
从表3中可以看出，本发明制备的化合物中含有烷基亚膦酸铝、烷基亚膦酸氢铝、亚磷酸铝和结晶水。从对比例1可以看出，当复分解反应温度和烘干温度较高时且在复分解过程中不加入亚磷酸，制得的化合物中仅含有烷基亚膦酸铝；从对比例2可以看出，当烘干温度较高时且复分解过程不加入亚磷酸，制得的化合物中不含有亚磷酸铝和结晶水；从对比例3可以看出，当复分解反应温度较高且复分解过程中不加入亚磷酸，制得的化合物中不含有烷基亚膦酸氢铝和亚磷酸铝。
应用
二乙基次膦酸铝，玻璃纤维，PA66，PA6，高温尼龙(PA10T)均为市售。
对比例4～对比例7中将市售亚磷酸铝和对比例1～3制得的化合物作为阻燃协效剂，实施例6～实施例12中将实施例1～5制得的化合物1～5作为阻燃协效剂，与乙基次膦酸铝、玻璃纤维、PA66和PA6共混挤出，对比例4～对比例7和实施例6～实施例12中各组分用量如表4所示，所有平行实验中采用的原料均为同种。
对比例8～对比例11中将市售亚磷酸铝和对比例1～3制得的化合物作为阻燃协效剂，实施例15～实施例19中将实施例1～5制得的化合物1～5作为阻燃协效剂，与乙基次膦酸铝、玻璃纤维、高温尼龙(PA10T)共混挤出，对比例8～对比例11和实施例13～实施例19中各组分用量如表5所示，所有平行实验中采用的原料均为同种。
表4对比例4～对比例7和实施例6～实施例12各组分用量(重量份)
表5对比例8～对比例11和实施例13～实施例19各组分用量(重量份)
性能分析：
测定上述对比例4～对比例7和实施例5～实施例19制得的材料的机械性能并观察注塑过程中的发泡现象和模垢现象。发泡现象中无表示材料在注塑过程中完全无发泡现象产生，如图1所示效果最好；略有发泡表示材料在注塑过程中有较少的气泡产生，有较少颗粒中间出现孔洞，如图2所示效果次之；明显发泡表示材料在注塑过程中有较多气泡产生，有较多颗粒中间出现孔洞，如图3所示效果最差。模垢现象中无表示材料在注塑过程中完全没有模垢产生，效果最好；较少表示材料在注塑过程中有少量模垢产生，效果次之；较多表示材料在注塑过程中有较多模垢产生，效果最差。
(1)拉伸强度：用微机控制电子万能试验机，按照GB/T 1040-1992塑料拉伸性能试验方法，拉伸速率为50mm/min，测定材料的拉伸强度；
(2)垂直燃烧：照UL94-2006标准测试，每组5个样条，记录一次点燃和二次点燃后的自熄时间、燃烧过程中是否有熔融滴落或是否引燃棉花。
测定结果如表6和表7所示。
表6对比例4～对比例7和实施例6～实施例12的测定结果
从表6可以看出，采用本发明所述化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂，在PA6、PA66的阻燃应用中，注塑过程中无模垢产生也无发泡现象，且制得的材料的力学性能和阻燃性能较好；从对比例4可以看出，当采用亚磷酸铝和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂时，在PA6、PA66的阻燃应用中时，注塑过程中有模垢产生，且制得的材料的阻燃性能仅能达到V-1级；从对比例5可以看出，当采用对比例1中的化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂，即化合物中仅含有烷基亚膦酸铝时，在PA6、PA66的阻燃应用注塑过程中有模垢产生，且制得的材料的阻燃性能仅能达到V-1级；从对比例6可以看出，当采用对比例2中的化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂时，即当化合物中不含有亚磷酸铝和结晶水时，在PA6、PA66的阻燃应用注塑过程中有模垢产生；从对比例7可以看出，当采用对比例3中的化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂时，即化合物中不含有烷基亚膦酸氢铝和亚磷酸铝时，在PA6、PA66的阻燃应用注塑过程中有模垢产生。说明化合物中需要同时含有烷基亚膦酸铝、烷基亚膦酸氢铝、亚磷酸铝和结晶水，再和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂才能具有较好的效果。
表7对比例8～对比例11和实施例13～实施例19的测定结果
从表7中可以看出，采用本发明所述化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂，在高温尼龙的阻燃应用中，注塑过程中无模垢产生，制备过程中无发泡现象产生，且制得的材料的力学性能和阻燃性能较好。从对比例8可以看出，当采用亚磷酸铝和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂时，在高温尼龙的阻燃应用中时，制备过程中明显发泡，注塑过程中有模垢产生，且制得的材料的阻燃性能仅能达到V-1级；从对比例9可以看出，当采用对比例1中的化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂，即化合物中仅含有烷基亚膦酸铝时，在高温尼龙的阻燃应用中，制备过程中会出现发泡现象，注塑过程中有模垢产生；从对比例10可以看出，当采用对比例2中的化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂时，即当化合物中不含有亚磷酸铝和结晶水时，在高温尼龙的阻燃应用注塑过程中有模垢产生；从对比例11可以看出，当采用对比例3中的化合物和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂时，即化合物中不含有烷基亚膦酸氢铝和亚磷酸铝时，在高温尼龙的阻燃应用中，制备过程中会出现发泡现象，注塑过程中有模垢产生。说明化合物中需要同时含有烷基亚膦酸铝、烷基亚膦酸氢铝、亚磷酸铝和结晶水，再和二乙基次膦酸铝进行复配作为阻燃剂应用于高温尼龙阻燃制备过程中无发泡现象产生，注塑过程中无模垢产生，且制得的材料力学性能和阻燃性能良好。
显然，本发明的上述实施例仅仅是为清楚地说明本发明所作的举例，而并非是对本发明的实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。凡在本发明的精神和原则之内所作的任何修改、等同替换和改进等，均应包含在本发明权利要求的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种烷基亚膦酸类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式如式(I)所示：
其中，式(I)中R为乙基；x表示2.6～2.98；y表示0.01～0.38，z表示0.01～0.10；m表示1.0～2.0。
2.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，所述化合物的粒径D50为1～100μm。
3.根据权利要求1所述化合物，其特征在于，所述化合物中硫酸钠的含量为100～5000ppm。
4.根据权利要求1所述化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
将烷基亚膦酸盐和亚磷酸盐混合，与铝盐水溶液发生复分解反应，依次经沉淀、过滤、洗涤、105～120℃干燥得化合物，所述复分解反应的温度为60～130℃。
5.根据权利要求4所述化合物的制备方法，其特征在于，所述铝盐溶液为硫酸铝水溶液或氯化铝水溶液。
6.根据权利要求4所述化合物的制备方法，其特征在于，所述烷基亚膦酸盐按下述方法之一制备：
方法一：
将烷基亚膦酸二酯化物在碱性条件下水解制得烷基亚膦酸盐；
或方法二：
S1.在引发剂存在的条件下，亚磷酸在水溶液中与气相乙烯反应得烷基亚膦酸；
S2.将烷基亚膦酸和等摩尔的碱性溶液反应得烷基亚膦酸盐。
7.根据权利要求6所述化合物的制备方法，其特征在于，步骤S2.中，所述碱性溶液为氢氧化钠水溶液或氢氧化钾水溶液。
8.权利要求1～3任一项所述化合物作为二乙基次膦酸铝的阻燃协效剂的应用。
9.一种组合物，其特征在于，所述组合物包括如下重量份组分：权利要求1～3任一项所述化合物1～7份；二乙基次膦酸铝12～19份。
10.权利要求9所述组合物作为阻燃剂在PA66、PA6、高温尼龙阻燃中的应用。
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CN114573868A (zh) * 2022-03-18 2022-06-03 江苏利思德新材料有限公司 一种亚磷酸铝-烷基亚磷酸铝复合盐及其制备方法和应用

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