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CN115397242A - 具有优异除草活性的化合物结合物 - Google Patents

具有优异除草活性的化合物结合物 Download PDF

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CN115397242A CN202180027026.3A CN202180027026A CN115397242A CN 115397242 A CN115397242 A CN 115397242A CN 202180027026 A CN202180027026 A CN 202180027026A CN 115397242 A CN115397242 A CN 115397242A
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Abstract

本发明涉及包含(a)1,3,5三嗪除草剂和(b)壬酸或其衍生物的活性化合物结合物、包含所述活性化合物结合物的组合物以及使用所述结合物防治不想要的植物的方法。

Description

具有优异除草活性的化合物结合物
壬酸的非选择性除草活性是本领域已知的。壬酸或壬酸铵通常直接使用或与例如草甘膦结合使用,用于出苗后杂草的杂草防治。然而,发现某些杂草的抗性水平增加。此外,目前草甘膦的使用引起公众广泛讨论。因此,希望提供新的结合物,其包含具有增强的活性且源自天然的除草剂,从而克服这些障碍。对于基于生物防治剂的除草剂,希望提供这样的结合物:其防治较宽的杂草谱,增加杂草防治的持久性,同时维持较高的作物安全性。
如下所述的本发明至少部分地解决了该技术问题。
因此,在一个方面,本发明涉及一种活性化合物结合物,其包含
(a)1,3,5三嗪除草剂
(b)壬酸或其衍生物。
本领域已知三嗪类除草剂是全球使用的一组非常通用的除草剂。这组成员用于在广亩作物(例如玉米、高粱和甘蔗)中选择性防治杂草,不过在园艺作物和种植园作物中以及在非作物用地/公共事业用地上它们也是非常重要的除草剂。这组的主要杂草防治活性用于杂草出苗前,其中可观察到明显的土壤残留活性,这取决于施用活性剂的作物和用途。根据HRAC分类,这组成员属于HRAC C1类即PSII光合作用抑制和HRAC L类即纤维素合成抑制。
已知的三嗪类除草剂包括异丙净(dipropetryn),氟草净(fucaojing),三聚氰酸(trihydroxytriazine),氯三嗪类除草剂包括莠去津(atrazine)、可乐津(chlorazine)、氰草津(cyanazine)、环草津(cyprazine)、甘草津(eglinazine)、抑草津(ipazine)、灭莠津(mesoprazine)、环丙腈津(procyazine)、甘扑津(proglinazine)、扑灭津(propazine)、另丁津(sebuthylazine)、西玛津(simazine)、特丁津(terbuthylazine)和草达津(trietazine),氟烷基三嗪类除草剂包括茚嗪氟草胺(indaziflam)和三嗪氟草胺(triaziflam),甲氧基三嗪类除草剂包括莠去津(atraton)、醚草通(methometon)、扑灭通(prometon)、密草通(secbumeton)、西玛通(simeton)和特丁通(terbumeton),以及甲硫基三嗪类除草剂例如莠灭净(ametryn)、叠氮净(aziprotryne)、氰草净(cyanatryn)、敌草净(desmetryn)、异戊乙净(dimethametryn)、格草净(methoprotryne)、扑草净(prometryn)、西草净(simetryn)和特丁净(terbutryn)。
壬酸也叫风吕草酸,是一种饱和脂肪酸,具有结构式CH3(CH2)7CO2H。该化合物一直因其除草活性而闻名,它的至少一些衍生物也具有除草活性。除草活性是非选择性的,并且基于杂草防治中的快速烧毁(burn-down)作用。
壬酸的衍生物包括壬酸的盐和酯,它们被称为壬酸盐/壬酸酯。已知具有除草活性的衍生物包括壬酸铵。其它可能的衍生物包括壬酸甲酯、壬酸乙酯、壬酸丙酯和壬酸异丙酯,以及壬酸钠和壬酸钾。
在一个优选的实施方案中,所述1,3,5三嗪除草剂具有式(I)
Figure BDA0003878108490000021
其中
R1为氢或甲基,
R2为包含苯基基团的部分,所述苯基基团具有一个或多个甲基基团,其中R2总共具有10至12个碳原子(优选11个碳原子),并且优选由C、H和任选地O组成。
在一个更优选的实施方案中,化合物(a)选自茚嗪氟草胺和三嗪氟草胺。茚嗪氟草胺具有式
Figure BDA0003878108490000031
三嗪氟草胺具有式
Figure BDA0003878108490000032
在另一个优选的实施方案中,化合物(a)是特丁津。特丁津具有式
Figure BDA0003878108490000033
最优选的是,化合物(a)是茚嗪氟草胺。本发明的上下文中优选的是茚嗪氟草胺的(1R)-1-氟乙基非对映异构体,由以下结构((1R)-1-氟乙基部分用星号1*R标记)表示:
Figure BDA0003878108490000034
茚嗪氟草胺(IUPAC名:N2-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6-二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1RS)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺,CAS登记号950782-86-2;它的(1R)-1-氟乙基非对映异构体,CAS登记号730979-19-8;以及它的(1S)-1-氟乙基非对映异构体,CAS登记号730979-32-5)是已知的,并记载于例如US 6,069,114 A、EP 0 864 567 A1和EP 1 592 674A1中。
在另一个更优选的实施方案中,化合物(a)是特丁津。
在本发明的过程中,惊讶地发现,本发明的活性化合物结合物的化合物(a)和(b)在防治杂草中发挥优异的作用。由实施例可看出,所述活性化合物结合物在施用于不同种类的杂草时,除了已然优异的杂草防治,还在许多情况中发挥协同作用。
不希望受任何科学理论的束缚,本发明人认为观察到的作用可能归因于所述活性化合物结合物的两种化合物的不同作用方式。已知化合物(a)用作抑制杂草出苗的强残留化合物,而化合物(b)(HRAC:Z类,作用方式未知)立即起作用,并且在施用后几小时已经可看到第一效果。
本发明的活性化合物结合物以及包含所述活性化合物结合物的组合物在农艺学上可接受的作物损害水平下允许优异的(总)杂草防治。除草作用快速起效并持久有效。特别是,当本发明的活性化合物结合物或组合物在种植前施用(例如烧毁施用)或作物出苗前施用(例如出苗前(PRE)施用)时,损害可降至最小。然而,所述活性化合物结合物或组合物不仅能够用于处理已耕种作物或将要耕种作物的区域,也能够用于其它区域的杂草防治。在这些情形下特别有用:用于使不想要植物的火车轨道和公共区域保持没有这些植物,或者在种植园和果园的整个区域内或树行内提供杂草防治。此外,在喷雾与作物之间具有物理屏障的情况下施用本发明的结合物或组合物,或者选择性地仅定向施用在作物植物间的杂草植物上,允许在宽范围的行间作物、蔬菜和观赏植物中选择性地用于优异的杂草防治。本发明的实际的活性化合物结合物或组合物还可用于增进多叶行间作物(例如土豆、谷类、大豆、向日葵)的干燥。
本发明的活性化合物结合物或组合物的另一个特别的优势在于,所述结合物或组合物中使用的化合物(a)和(b)的有效剂量可设定至非常低,使得它们的土壤活性/残留活性最优地低。这意味着,在敏感作物中使用本发明的结合物或组合物也是可能的,而且使用本发明的结合物或组合物将对后续作物的植物毒性的风险降至最低。本发明的活性化合物结合物能够使所需活性物质的量极大减少。
在一个优选的实施方案中,所述活性化合物组合物还包含化合物(c)作为其它除草活性化合物。
在本发明的活性化合物结合物或包含活性化合物结合物的组合物中,化合物(a)的总量与化合物(b)的总量的重量比通常为1:5000至1:1,例如1:4000至1:5或者1:3000至1:10,优选1:2500至1:50,特别优选1:1600至1:120。上述比例已经表现出优异作用,而在从约1:1600开始,至1:600和1:320,最高至1:120的比例下(参见有关茚嗪氟草胺和三嗪氟草胺的实施例),还观察到对特定杂草的协同作用。在一些情况中,从1:8开始的比例也可产生协同作用。对于特丁津,优选的比例为1:1至1:250,优选1:5至1:150,更优选1:8至1:128。
如本文所定义的本发明的活性化合物的优选的施用率[表示为g a.i./ha,即每公顷活性成分的克数]如下:
化合物(a)优选在5至1500g a.i./ha的比率下施用,更优选10至1000g a.i./ha,特别优选在15至750g a.i./ha的比率下施用。
如果化合物(a)为茚嗪氟草胺或三嗪氟草胺,施用率优选为5至100g a.i./ha,更优选7.5至75g a.i./ha,特别优选10至50g a.i./ha。
如果化合物(a)为特丁津,施用率优选为50至1500g a.i./ha,更优选100至750ga.i./ha,特别优选120至500g a.i./ha。
壬酸优选在2000至40000g a.i./ha的比率下施用,更优选在4000至20000g a.i./ha的比率下施用,特别优选在6000至16000g a.i./ha的比率下施用。
从所附实施例可看出,在化合物(a)和(b)的不同施用率下,约1:1600至1:120的施用比例表现出对广谱杂草的优异作用。在特丁津与壬酸的比例为1:1至1:130的范围内也观察到协同作用。
本发明还涉及包含如本文所定义的化合物(a)和(b)的协同活性化合物结合物。
所附实施例显示,在化合物(a)与(b)为约1:120的比例下,对于特丁津甚至在1:128下,在施用所述活性化合物结合物后第13天和14天,已经观察到对多种杂草(例如藜(Chenopodium album)、狗尾草(Setaria viridis)、稗(Echinoloa crus-galli)、大黍(Panicum maximum)和玉米(Zea mays))的协同作用。
在另一个方面,本发明涉及一种组合物,其包含本发明的活性化合物结合物和至少一种助剂。
如上文已经提及的,本发明的活性化合物结合物不仅可用作混合制剂(如果合适,与其它农业化学活性化合物、添加剂和/或常规制剂助剂混合),然后以常规方式用水稀释施用;还可用作所谓的桶混物(通过将单独配制的组分或部分单独配制的组分用水共同稀释)。
如果没有其它说明,词语“结合物”代表化合物(a)和(b)的各种结合物,其为单独制剂形式,单一的“预混物”形式,由单独制剂组成的组合喷雾混合物(例如“桶混物”)形式,和特别是在以顺序的方式施用时(即在合理的短时间内例如几分钟、几小时或几天如2小时至7天内依次施用时)组合使用单一活性成分的形式。施用本发明的组合物的顺序对于实施本发明不是关键的。因此,术语“结合物”还涵盖化合物(a)和(b)在这些地方的存在:将要处理的植物上,或者将要在其中种植(例如对植物周围环境、生长环境或贮存空间同时或顺序施用化合物(a)和(b)后)植物或作物的植物周围环境、生长环境(包括树丛)中。
如果以顺序的方式采用或施用化合物(a)和(b),优选用其处理植物或植物部位(包括种子以及由种子长出的植物)。首先将化合物(a)或化合物(b)施用于植物或植物部位,然后将化合物(b)或化合物(a)施用于同样的植物或植物部位。在(作物)生长周期内,可改变第一次施用与第二次施用间隔的时间,这取决于要实现的效果。例如,第一次施用为对整个种植区域(包括作物行内的谷物植物以及行间空间)进行播撒施用,以对抗现有的以及正在出苗的杂草植物;第二次施用仅处理谷物行之间的行间空间,避免喷雾飘落在谷物植物上。在本文中,防治是指各化合物或活性化合物结合物能够将杂草生长保持在可接受的水平或完全抑制杂草生长或毁坏现有杂草。
例如,如本文所定义的活性化合物结合物还可包含一种或多种其它农业化学活性化合物(即不同于如上文所定义的成分(a)和(b)的农业化学活性化合物)。
可与本发明的活性化合物结合物以混合制剂或桶混物结合使用的农业化学活性化合物是,例如以下文献及它们所引用的文献中记载的活性化合物:Weed Research 26,441-445(1986);"The Pesticide Manual",第15版,The British Crop ProtectionCouncil and the Royal Soc.Of Chemistry,2006;以及是例如用作以下酶的抑制剂的农业活性化合物:乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯丙酮酸二加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II和/或原卟啉原氧化酶。
由文献中已知可被描述为除草剂或植物生长调节剂并且可与本发明的活性化合物结合物相结合的活性化合物的实例如下(各化合物以国际标准化组织(ISO)的“通用名”记载,或以化学名或常规编号记载,并且总是包括其所有施用形式(例如酸、盐、酯)或修饰(例如异构体,如立体异构体和光学异构体)。作为实例,会提及至少一种施用形式和/或修饰):
除草剂的实例为:
乙草胺(acetochlor)、三氟羧草醚(acifluorfen)、三氟羧草醚钠盐(alloxydim-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryn)、氨唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、4-氨基-3-氯-5-氟-6-(7-氟-1H-吲哚-6-基)吡啶-2-羧酸、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、环丙嘧啶酸钾盐、环丙嘧啶酸甲酯(aminocyclopyrachlor-methyl)、氯氨吡啶酸(aminopyralid)、杀草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津、唑啶草酮(azafenidin)、四唑嘧磺隆(azimsulfuron)、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin)、草除灵乙酯、氟草胺(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、苄嘧磺隆(bensulfuron)、苄嘧磺隆甲酯、地散磷(bensulide)、灭草松(bentazone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟吡草酮(bicyclopyron)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨酰膦(bilanafos)、双丙氨酰膦钠盐、双草醚(bispyribac)、双草醚钠盐、二氯异噁草酮(bixlozone)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、溴苯腈丁酯、溴苯腈钾盐、溴苯腈庚酯、溴苯腈辛酯、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、唑草酮(carfentrazone)、唑酮草酯(carfentrazone-ethyl)、草灭畏(chloramben)、氯溴隆(chlorbromuron)、1-{2-氯-3-[(3-环丙基-5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)羰基]-6-(三氟甲基)苯基}哌啶-2-酮、4-{2-氯-3-[(3,5-二甲基-1H-吡唑-1-基)甲基]-4-(甲基磺酰基)苯甲酰基}-1,3-二甲基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、伐草克(chlorfenac)、伐草克钠盐、燕麦酯(chlorfenprop)、氯甲丹(chlorflurenol)、氯甲丹甲酯、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、2-[2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-(吗啉-4-基甲基)苯甲酰基]-3-羟基环己-2-烯-1-酮、4-{2-氯-4-(甲基磺酰基)-3-[(2,2,2-三氟乙氧基)甲基]苯甲酰基}-1-乙基-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、氯酞酰亚胺(chlorophthalim)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯酞酸二甲酯(chlorthal-dimethyl)、3-[5-氯-4-(三氟甲基)吡啶-2-基]-4-羟基-1-甲基咪唑烷-2-酮、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮(cinidon)、吲哚酮草酯(cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、氯酰草膦(clacyfos)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、异噁草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草胺酸(cloransulam)、氯酯磺草胺(cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氰胺(cyanamide)、氰草津、草灭特(cycloate)、cyclopyranil、cyclopyrimorate、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、环草津、2,4-D、2,4-D-丁氧基乙酯、2,4-D-丁酯、2,4-D-二甲基铵盐、2,4-D-二醇胺、2,4-D-乙酯、2,4-D-2-乙基己酯、2,4-D-异丁酯、2,4-D-异辛酯、2,4-D-异丙基铵盐、2,4-D-钾盐、2,4-D-三异丙醇铵盐、2,4-D-三乙醇胺、2,4-DB、2,4-DB-丁酯、2,4-DB-二甲基铵盐、2,4-DB-异辛酯、2,4-DB-钾盐、2,4-DB-钠盐、杀草隆(daimuron(dymron))、茅草枯(dalapon)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、脱磺酰基-吡唑特(detosyl-pyrazolate(DTP))、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2,4-滴丙酸(dichlorprop)、精2,4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、精禾草灵(diclofop-P-methyl)、灵双氯磺草胺(diclosulam)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr)、二氟吡隆钠盐、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、3-(2,6-二甲基苯基)-6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1-甲基喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、1,3-二甲基-4-[2-(甲基磺酰基)-4-(三氟甲基)苯甲酰基]-1H-吡唑-5-基-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酸酯、dimetrasulfuron、敌乐胺(dinitramine)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、敌草快(diquat)、二溴敌草快(diquat-dibromid)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DMPA、DNOC、草多索(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron、ethametsulfuron-methyl)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen、ethoxyfen-ethyl)、乙氧喃磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、乙基-[(3-{2-氯-4-氟-5-[3-甲基-2,6-二氧代-4-(三氟甲基)-3,6-二氢嘧啶-1(2H)-基]苯氧基}吡啶-2-基)氧基]乙酸酯、F-9960、F-5231即N-{2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-5-氧代-4,5-二氢-1H-四唑-1-基]苯基}乙磺酰胺、F-7967即3-[7-氯-5-氟-2-(三氟甲基)-1H-苯并咪唑-4-基]-1-甲基-6-(三氟甲基)嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、精噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-ethyl)、精噁唑禾草灵乙酯(fenoxaprop-P-ethyl)、芬诺杀磺隆(fenoxasulfone)、fenquinotrione、四唑酰草胺(fentrazamide)、麦草氟(flamprop)、高效麦草氟异丙酯(flamprop-M-isopropyl)、高效麦草氟甲酯(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、氟酮磺隆(flucarbazone)、氟酮磺隆钠盐、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet)、氟哒嗪草酮(flufenpyr)、氟哒嗪草酯(flufenpyr-ethyl)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac)、氟胺草酸戊酯(flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、氟草隆(fluometuron)、抑草丁(flurenol)、芴醇丁酯(flurenol-butyl)、芴醇二甲基铵盐、芴醇甲酯、乙羧氟草醚(fluoroglycofen)、乙羧氟草醚乙酯、氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr)、氯氟吡氧乙酸异辛酯(fluroxypyr-meptyl)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯、氟磺胺草醚(fomesafen)、氟磺胺草醚钠盐、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、杀木膦(fosamine)、草铵膦(glufosinate)、草铵膦铵盐、精草铵膦钠盐、精草铵膦铵盐、精草铵膦钠盐、草甘膦(glyphosate)、草甘膦铵盐、草甘膦异丙基铵盐、草甘膦二铵盐、草甘膦二甲基铵盐、草甘膦钾盐、草甘膦钠盐、草甘膦三甲基硫盐、H-9201即O-(2,4-二甲基-6-硝基苯基)O-乙基异丙基硫代磷酰胺酯、氟氯吡啶酸(halauxifen)、氟氯吡啶酯(halauxifen-methyl)、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、精氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、精氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HW-02即1-(二甲氧基磷酰基)乙基-(2,4-二氯苯氧基)乙酸酯、4-羟基-1-甲氧基-5-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、4-羟基-1-甲基-3-[4-(三氟甲基)吡啶-2-基]咪唑烷-2-酮、(5-羟基-1-甲基-1H-吡唑-4-基)(3,3,4-三甲基-1,1-二氧桥-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)甲酮、6-[(2-羟基-6-氧代环己-1-烯-1-基)羰基]-1,5-二甲基-3-(2-甲基苯基)喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮、咪草酸(imazamethabenz)、咪草酸甲酯、甲氧咪草烟(imazamox)、甲氧咪草烟铵盐、甲咪唑烟酸(imazapic)、甲咪唑烟酸铵盐、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑烟酸异丙基铵盐、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑喹啉酸铵盐、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、咪唑乙烟酸亚胺(imazethapyr-immonium)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、茚草酮(indanofan)、碘磺隆(iodosulfuron)、碘甲磺隆钠盐(iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、辛酰碘苯腈(ioxynil-octanoate)、碘苯腈钾盐、碘苯腈钠盐、三唑酰草胺(ipfencarbazone)、异丙隆(isoproturon)、异噁隆(isouron)、异噁酰草胺(isoxaben)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、特胺灵(karbutilate)、KUH-043即3-({[5-(二氟甲基)-1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-基]甲基}磺酰基)-5,5-二甲基-4,5-二氢-1,2-噁唑、缩酮环磺草酮(ketospiradox)、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、MCPA、MCPA-丁氧基乙酯、MCPA-二甲基铵盐、MCPA-2-乙基己酯、MCPA-异丙基铵盐、MCPA-钾盐、MCPA-钠盐、MCPB、MCPB-甲酯、MCPB-乙酯、MCPB-钠盐、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠(mecoprop-sodium)、2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、精2-甲-4-氯丙酸(mecoprop-P)、精2-甲-4-氯丙酸丁氧基乙酯、2-甲-4-氯丙酸二甲基铵盐、2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯、2-甲-4-氯丙酸钾、苯噻酰草胺(mefenacet)、氟磺酰草胺(mefluidide)、二磺隆(mesosulfuron)、甲基二磺隆(mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、嗪吡嘧磺隆(metazosulfuron)、甲基苯噻隆、甲硫嘧磺隆(methiopyrsulfuron)、异噁唑啉(methiozolin)、2-({2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)吡啶-3-基}羰基)环己烷-1,3-二酮、异硫氰酸甲酯、1-甲基-4-[(3,3,4-三甲基-1,1-二氧桥-2,3-二氢-1-苯并噻吩-5-基)羰基]-1H-吡唑-5-基丙烷-1-磺酸酯、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinat)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、单嘧磺酯(monosulfuron-ester)、MT-5950即N-(3-氯-4-异丙基苯基)-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、敌草胺(napropamide)、NC-310即[5-(苄氧基)-1-甲基-1H-吡唑-4-基](2,4-二氯苯基)甲酮、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、风吕草酸(壬酸)、氟草敏(norflurazon)、油酸(脂肪酸)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔噁草酮(oxadiargyl)、噁草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、噁嗪草酮(oxaziclomefon)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、百草枯(paraquat)、二氯百草枯(paraquatdichloride)、克草猛(pebulate)、二甲戊灵(pendimethalin)、五氟磺草胺(penoxsulam)、五氯苯酚(pentachlorphenol)、环戊噁草酮(pentoxazone)、烯草胺(pethoxamid)、矿物油、甜菜宁(phenmedipham)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、氨氟乐灵(prodiamine)、环苯草酮(profoxydim)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、噁草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、丙嗪嘧磺隆(propyrisulfuron)、炔苯酰草胺(propyzamide)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、磺酰草吡唑(pyrasulfotole)、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron、pyrazosulfuron-ethyl)、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、丙酯草醚(pyribambenz-propyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、达草止(pyridafol)、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac)、甲基嘧草醚(pyriminobac-methyl)、吡硫磺(pyrimisulfan)、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、砜吡草唑(pyroxasulfone)、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinclorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、精喹禾灵糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、QYM-201、QYR-301、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、苯嘧磺草胺(saflufenacil)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SL-261、磺草酮(sulcotrion)、甲磺草胺(sulfentrazone)、嘧黄隆(sulfometuron)、甲嘧磺隆(sulfometuron-methyl)、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYN-523、SYP-249即1-乙氧基-3-甲基-1-氧代丁-3-烯-2-基5-[2-氯-4-(三氟甲基)苯氧基]-2-硝基苯甲酸酯、SYP-300即1-[7-氟-3-氧代-4-(丙-2-炔-1-基)-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基]-3-丙基-2-硫代咪唑烷-4,5-二酮、2,3,6-TBA、TCA(三氯乙酸)、TCA-钠、丁噻隆(tebuthiuron)、呋喃磺草酮(tefuryltrione)、环磺酮(tembotrione)、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁通(terbumeton)、特丁净(terbutryn)、四氟络草胺(tetflupyrolimet)、噻吩草胺(thenylchlor)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻酮磺隆(thiencarbazone、thiencarbazone-methyl)、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、氟嘧硫草酯(tiafenacil)、tolpyralate、苯吡唑草酮(topramezone)、三甲苯草酮(tralkoxydim)、氟酮磺草胺(triafamone)、野麦畏(tri-allate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron)、三氟啶磺隆钠盐(trifloxysulfuron-sodium)、三氟草嗪(trifludimoxazin)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、硫酸脲、灭草敌(vernolate)、ZJ-0862即3,4-二氯-N-{2-[(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氧基]苄基}苯胺。
植物生长调节剂的实例为:
活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、5-氨基乙酰丙酸、嘧啶醇(ancymidol)、6-苄基氨基嘌呤、芸苔素内酯(Brassinolid)、儿茶素(catechine)、矮壮素(chlormequat chloride)、调果酸(cloprop)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、3-(环丙-1-烯基)丙酸、丁酰肼(daminozide)、棉隆、正癸醇、调呋酸(dikegulac)、调呋酸钠(dikegulac-sodium)、茵多酸(endothal)、茵多酸二钾、茵多酸二钠、茵多酸单(N,N-二甲基烷基铵)、乙烯利(ethephon)、氟节胺(flumetralin)、抑草丁、芴醇丁酯、呋嘧醇(flurprimidol)、氟吡脲(forchlorfenuron)、赤霉酸(gibberellic acid)、抗倒胺(inabenfide)、吲哚-3-乙酸(IAA)、4-吲哚-3-基丁酸、稻瘟灵(isoprothiolane)、烯丙苯噻唑(probenazole)、茉莉酸(jasmonic acid)、马来酰肼(maleic hydrazide)、助壮素(mepiquat chloride)、1-甲基环丙烯、茉莉酸甲酯、2-(1-萘基)乙酰胺、1-萘基乙酸、2-萘氧基乙酸、硝基苯酚盐混合物(nitrophenolate-mixture)、多效唑(paclobutrazol)、N-(2-苯基乙基)-β-氨基丙酸、N-苯基邻氨甲酰苯甲酸(N-phenylphthalamic acid)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙、茉莉酮(prohydrojasmone)、水杨酸、独脚金内酯(strigolactone)、四氯硝基苯(tecnazene)、噻苯隆(thidiazuron)、三十烷醇(triacontanol)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)。
在一个实施方案中,当在本发明上下文中使用的除草剂结合物由化合物(a)茚嗪氟草胺、三嗪氟草胺或特丁津和化合物(b)组成时,意味着在这种情况下,本发明的除草剂结合物或本发明的包含所述除草剂结合物的组合物不包含任何其它(即没有另外的)除草活性成分;优选地,不包含任何其它农业化学活性化合物。
本发明的活性化合物结合物和本发明的包含活性化合物结合物的组合物可以多种方式配制,取决于主要的生物学参数和/或化学-物理参数。以下是通常可能的制剂的实例:可湿性粉剂(WP),水溶性浓缩剂,乳油(EC),水溶液(SL),乳剂(EW),例如水包油乳剂或油包水乳剂,可喷雾溶液剂或可喷雾乳剂,悬浮浓缩剂(SC),油分散剂(OD),油基分散剂或水基分散剂,悬浮乳剂,粉剂(DP),拌种剂材料,用于土壤施用或用于播撒的颗粒剂,水分散型颗粒剂(WG),ULV制剂,微囊剂或蜡类。
每种制剂类型原则上都是已知的,并记载于例如:Winnacker-Küchler,"Chemische Technologie",第7卷;C.Hauser Verlag Munich,第4版,1986;vanValkenburg,"Pesticide Formulations",Marcel Dekker N.Y.,1973;K.Martens,"SprayDrying Handbook",第3版,1979,G.Goodwin Ltd.London。
所需的制剂助剂(例如惰性材料、表面活性剂、溶剂和其它添加剂)也是已知的,并记载于例如:Watkins,"Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers",第2版,Darland Books,Caldwell N.J.;H.v.Olphen,"Introduction to Clay ColloidChemistry",第2版,J.Wiley&Sons,N.Y.Marsden;"Solvents Guide",第2版,Interscience,N.Y.1950;McCutcheon's,"Detergents and Emulsifiers Annual",MCPubl.Corp.,Ridgewood N.J.;Sisley and Wood,"Encyclopedia of Surface ActiveAgents",Chem.Publ.Co.Inc.,N.Y.1964;
Figure BDA0003878108490000141
"
Figure BDA0003878108490000142
Figure BDA0003878108490000143
"[Surface-active ethylene oxide adducts],Wiss.Verlagsgesellschaft,Stuttgart 1976,Winnacker-Küchler,"ChemischeTechnologie",第7卷,C.Hauser Verlag Munich,第4版,1986。
根据这些制剂,也可制备为与以下物质的结合物:其它农业化学活性物质(例如与本发明上下文所定义的化合物(a)不属于同类的其它除草剂)、杀真菌剂或杀虫剂,以及安全剂、肥料和/或生长调节剂;例如制备为预混物或桶混物的形式。
可湿性粉剂(可喷雾粉剂)是可均匀分散在水中的产品,并且,除了活性化合物之外,其还包含离子或非离子表面活性剂(润湿剂、分散剂),如聚乙氧基化烷基酚、聚乙氧基化脂肪醇或脂肪胺、烷基磺酸盐或烷基苯磺酸盐、木质素磺酸钠、2,2’-二萘基甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠,还包含稀释剂或惰性材料。
乳油通过以下方式来制备:将活性化合物溶解于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或者沸点较高的芳族化合物或烃类化合物),并加入一种或多种离子或非离子表面活性剂(乳化剂)。可使用的乳化剂的实例为:烷基芳基磺酸的钙盐,例如十二烷基苯磺酸钙;或非离子乳化剂,例如脂肪酸聚乙二醇酯、烷基芳基聚乙二醇醚、脂肪醇聚乙二醇醚、环氧丙烷/环氧乙烷缩合物、烷基聚醚、脱水山梨糖醇脂肪酸酯、聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯或聚氧乙烯山梨糖醇酯。
粉剂通过以下方式来获得:将活性化合物与细碎的固体材料(例如滑石,天然粘土如高岭土、膨润土和叶蜡石,或硅藻土)一起研磨。
悬浮浓缩剂(SC)可以是水基或油基的。它们可通过以下方式来制备:例如用市售的珠磨机湿磨;并且,如果合适,还添加表面活性剂(已在例如上文其它制剂类型的情况下提及)。
乳剂,例如水包油乳剂(EW),可通过以下方式来制备:借助搅拌器、胶体磨和/或静态混合器,使用水性有机溶剂和(如果合适)其它表面活性剂(已在例如上文其它制剂类型的情况下提及)。
颗粒剂可通过以下方式来制备:将活性化合物喷到吸附性颗粒状惰性材料上,或者借助粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性化合物浓缩物施加在载体(例如砂土、高岭石或颗粒状惰性材料)的表面。合适的活性化合物也可用常规用于制备肥料颗粒的方式来制粒,如果需要,制备为与肥料的混合物。通常,水分散型颗粒剂通过常规方法来制备,例如喷雾干燥、流化床造粒、盘式造粒、用高速混合器混合并挤出而无需固体惰性材料。关于盘式颗粒、流化床颗粒、挤出机颗粒和喷雾颗粒的制备,例如参见:"Spray-Drying Handbook"第3版,1979,G.Goodwin Ltd.,伦敦;J.E.Browning,"Agglomeration",Chemical and Engineering,1967,147页等;"Perry's Chemical Engineer's Handbook",第5版,McGraw-Hill,纽约,1973,8-57页。
关于作物保护产品制剂的其它细节,例如参见:G.C.Klingmam,"Weed Control asa Science",John Wiley and Sons,Inc.,纽约,1961,81-96页;J.D.Freyer,S.A.Evans,"Weed Control Handbook",第5版,Blackwell Scientific Publications,牛津,1968,101-103页。
通常,农业化学制剂包含1-95重量%的活性化合物,以下浓度是常规的,取决于制剂的类型:
可湿性粉剂中活性化合物的浓度为例如约10-95重量%,至100重量%的剩余部分由常规制剂成分组成。在乳油的情况下,活性化合物的浓度可达到例如5-80重量%。在大多数情况下,粉剂形式的制剂包含5-20重量%的活性化合物,可喷雾溶液剂包含约0.2-25重量%的活性化合物。在颗粒剂如可分散颗粒剂的情况下,活性化合物的含量部分地取决于活性化合物是以液体形式还是固体形式存在,以及使用何种制粒助剂和填充剂。通常,在水分散型颗粒剂的情况下,含量达到10-90重量%。
此外,如果合适,上述活性化合物制剂可包含常规的胶粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、防腐剂、防冻剂、溶剂、填充剂、着色剂、载体、消泡剂、蒸发抑制剂、pH调节剂或黏度调节剂。
本发明除草剂结合物的除草作用可通过以下物质来增强:例如表面活性剂,优选选自脂肪醇聚乙二醇醚的润湿剂。脂肪醇聚乙二醇醚优选在脂肪醇基团中含有10-18个碳原子,并且在聚乙二醇醚基团中含有2-20个环氧乙烷单元。脂肪醇聚乙二醇醚可以是非离子或离子的,例如为脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐的形式(例如可作为碱金属盐(例如钠盐或钾盐)或铵盐,也可作为碱土金属盐如镁盐来使用),例如C12/C14-脂肪醇二乙二醇醚硫酸钠(
Figure BDA0003878108490000161
LRO,Clariant);例如参见:EP-A-0476555、EP-A-0048436、EP-A-0336151或US-A-4,400,196以及Proc.EWRS Symp."Factors Affecting Herbicidal Activity andSelectivity",227-232(1988)。非离子脂肪醇聚乙二醇醚为,例如,含有2-20个、优选3-15个环氧乙烷单元的(C10-C18)-、优选(C10-C14)-脂肪醇聚乙二醇醚(例如异十三烷醇聚乙二醇醚),例如来自
Figure BDA0003878108490000171
系列,如
Figure BDA0003878108490000172
X-030、
Figure BDA0003878108490000173
X-060、
Figure BDA0003878108490000174
X-080或
Figure BDA0003878108490000175
X-150(均来自Clariant GmbH)。
本发明还涉及这样的活性化合物结合物:其包含如上文所定义的化合物(a)和(b)与上文所描述的润湿剂,化合物(a)和(b)作为活性成分,润湿剂选自脂肪醇聚乙二醇醚,其优选在脂肪醇基团中含有10-18个碳原子,在聚乙二醇醚基团中含有2-20个环氧乙烷单元,并且其可以非离子或离子形式存在(例如作为脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐)。优选C12/C14-脂肪醇二乙二醇醚硫酸钠(
Figure BDA0003878108490000176
LRO,Clariant)和具有3-15个环氧乙烷单元的异十三烷醇聚乙二醇醚,例如来自
Figure BDA0003878108490000177
X系列,如
Figure BDA0003878108490000178
X-030、
Figure BDA0003878108490000179
X-060、
Figure BDA00038781084900001710
X-080或
Figure BDA00038781084900001711
X-150(均来自Clariant GmbH)。此外,已知的是,脂肪醇聚乙二醇醚如非离子或离子的脂肪醇聚乙二醇醚(例如脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐)也适合用作许多其它除草剂(尤其是选自咪唑啉酮类的除草剂(例如参见EP-A-0502014))的渗透剂和活性增强剂。
此外,已知的是,脂肪醇聚乙二醇醚如非离子或离子的脂肪醇聚乙二醇醚(例如脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐)也适合作为许多其它除草剂(尤其是选自咪唑啉酮类的除草剂(例如参见EP-A-0502014))的渗透剂和协作剂。
使用植物油也可增加本发明除草剂结合物的除草效果。术语植物油应理解为意指来自油料植物物种的油(例如大豆油、菜籽油、玉米油、向日葵油、棉籽油、亚麻籽油、椰子油、棕榈油、红花油或蓖麻油,特别是菜籽油)和它们的酯交换产物(例如烷基酯,如菜籽油甲酯或菜籽油乙酯)。
植物油优选为C10-C22-脂肪酸的酯、优选C12-C20-脂肪酸的酯。C10-C22-脂肪酸酯为,例如不饱和或饱和C10-C22-脂肪酸的酯,特别是那些具有偶数个碳原子的,例如芥酸、月桂酸、棕榈酸,并且特别是C18-脂肪酸,例如硬脂酸、油酸、亚油酸或亚麻酸。
优选的C1-C20-烷基-C10-C22-脂肪酸酯是甲酯、乙酯、丙酯、丁酯、2-乙基己酯和十二烷基酯。优选的乙二醇-和甘油-C10-C22-脂肪酸酯是均匀或混合的C10-C22-脂肪酸的乙二醇酯和甘油酯,特别是那些具有偶数个碳原子的脂肪酸,例如芥酸、月桂酸、棕榈酸,并且特别是C18-脂肪酸,例如硬脂酸、油酸、亚油酸或亚麻酸。
在本发明的除草组合物中,植物油可以下列形式存在:例如市售的含油制剂添加剂,特别是那些基于菜籽油的,例如
Figure BDA0003878108490000181
(Victorian Chemical Company,澳大利亚,在下文中称为Hasten,主要成分:菜籽油乙酯)、
Figure BDA0003878108490000182
B(Novance,法国,在下文中称为ActirobB,主要成分:菜籽油甲酯)、Rako-
Figure BDA0003878108490000183
(BayerAG,德国,在下文中称为Rako-Binol,主要成分:菜籽油)、
Figure BDA0003878108490000184
(Stefes,德国,在下文中称为Renol,植物油成分:菜籽油甲酯)或Stefes
Figure BDA0003878108490000185
(Stefes,德国,在下文中称为Mero,主要成分:菜籽油甲酯)。
在另一个实施方案中,本发明涉及如本发明上下文中所定义的除草剂结合物与上文所描述的植物油的结合物。因此,在另一个实施方案中,本发明涉及以下组合物的用途:其包含如本发明上下文中所定义的除草剂结合物,所述除草剂结合物包含上文所描述的植物油,例如菜籽油,优选为以下形式:市售的含油制剂添加剂,特别是那些基于菜籽油的,例如
Figure BDA0003878108490000186
(Victorian Chemical Company,澳大利亚,在下文中称为Hasten,主要成分:菜籽油乙酯)、
Figure BDA0003878108490000187
B(Novance,法国,在下文中称为ActirobB,主要成分:菜籽油甲酯)、Rako-
Figure BDA0003878108490000188
(Bayer AG,德国,在下文中称为Rako-Binol,主要成分:菜籽油)、
Figure BDA0003878108490000189
(Stefes,德国,在下文中称为Renol,植物油成分:菜籽油甲酯)或Stefes
Figure BDA00038781084900001810
(Stefes,德国,在下文中称为Mero,主要成分:菜籽油甲酯)。
为了使用,以市售形式存在的制剂任选地以常规方式稀释,例如在可湿性粉剂、乳油、分散剂和水分散型颗粒剂的情况下用水稀释。粉剂、土壤颗粒剂、用于播撒的颗粒剂和可喷雾溶液剂形式的制剂在使用前通常不再用其它惰性物质稀释。
所述活性化合物可施用于植物、植物部位、植物的种子或耕作区域(田间土壤),优选施用于绿色的植物和植物部位,并且,如果合适,另外施用于田间土壤。
本发明还涉及一种防治不想要的植物的方法,其特征在于使本发明的活性化合物结合物或本发明的组合物作用或施用于不想要的植物和/或其生长环境。
在本发明的上下文中,“防治”表示与未处理的不想要的植物相比,不想要的植物的生长显著减少。优选地,不想要的植物的生长显著减少(60-79%);更优选地,不想要的植物的生长大部分或完全被抑制(80-100%);特别地,不想要的植物的生长几乎完全或完全被抑制(90-100%)。
有害植物包括以下杂草物种:藿香蓟属种(Ageratum spp.)、毛蔓豆属种(Calopogonium spp.)、莲子草属种(Alternanthera spp.)、丰花草属种(Boreiria spp.)、鸭拓草属种(Commelina spp.)、香泽兰属种(Chromolaena spp.)、含羞草属种(Mimosaspp.)、羽芒菊属种(Tridax spp.)、臂形草属种(Brachiaria spp.)、仙草属种(Platostomaspp.)、马唐属种(Digitaria spp.)、金腰箭属种(Synedrella spp.)、黍属种(Panicumspp.)、莎草属种(Cyperus spp.)、白茅属种(Imperata spp.)、狗牙根属种(Cynodonspp.)、狼尾草属种(Pennisetum spp.)、砖子苗属种(Mariscus spp.)、大戟属种(Euphorbia spp.)、土人参属种(Talinum spp.)、蕨属种(Pteridium spp.)、糖蜜草属种(Melinis spp.)、黄花稔属种(Sida spp.)、马齿苋属种(Portulaca spp.)、筒轴茅属种(Rottboellia spp.)、高粱属种(Sorghum spp.)、药薯属种(Ipomea spp.)、龙爪茅属种(Dactyloctenium spp.)、合柱花属种(Spigelia spp.)、黄细心属种(Boerhaavia spp.)、Aspilia spp.、Aneilima spp.、苞茅属种(Hyparrhenia spp.)、须芒草属种(Andropogonspp.)、雀稗属种(Paspalum spp.)、红毛草属种(Rhynchelytrum spp.)、牛筋草属种(Eleusine spp.)、狗尾草属种(Setaria spp.)、刺蒴麻属种(Triumfetta spp.)、假马鞭属种(Stachytarpheta spp.)、山蚂蝗属种(Desmodium spp.)、千日红属种(Gomphrenaspp.)、金合欢属种(Tephrosia spp.)、刺苞果属种(Acanthospermum spp.)、山香属种(Hyptis spp.)、蒺藜草属种(Cenchrus spp.)、梵天花属种(Urena spp.)、斑鸠菊属种(Vernonia spp.)、醉蝶花属种(Cleome spp.)、猪屎豆属种(Crotalaria spp.)、水蜈蚣属种(Kyllinga spp.)、黄麻属种(Corchorus spp.)、番薯属种(Ipomoea spp.)、盖裂果属种(Mitracarpus spp.)、卤地菊属种(Melanthera spp.)、距瓣豆属种(Centrosema spp.)、一点红属种(Emilia spp.)、巴豆属种(Croton spp.)、叶下珠属种(Phyllanthus spp.)、西番莲属种(Passiflora spp.)、地毯草属种(Axonopus spp.)、白花蛇舌草属种(Oldenlandiaspp.)、Schwenckia spp.、铁苋菜属种(Acalypha spp.)、鞘蕊花属种(Solenostemonspp.)、青葙属种(Celosia spp.)、木蓝属种(Indigofera spp.)、湿地棯属种(Heterotisspp.)、金纽扣属种(Acmella spp.)、银合欢属种(Leucaena spp.)、黄细心属种(Boerhaviaspp.)、丰花草属种(Spermacoce spp.)、球米草属种(Oplismenus spp.)和飘拂草属种(Fimbristylis spp.)。
特别地,如本文所定义的除草剂结合物或如本文所定义的包含除草剂结合物的组合物用于防治选自以下杂草物种的一种、几种或所有有害植物:藿香蓟属种、毛蔓豆属种、莲子草属种、丰花草属种、鸭拓草属种、香泽兰属种、含羞草属种、羽芒菊属种、臂形草属种、仙草属种、马唐属种、金腰箭属种、黍属种、莎草属种、白茅属种、狗牙根属种、狼尾草属种、砖子苗属种、大戟属种、土人参属种、蕨属种、糖蜜草属种、黄花稔属种、马齿苋属种、筒轴茅属种、高粱属种、药薯属种、龙爪茅属种、合柱花属种、黄细心属种、山蚂蝗属种、千日红属种、金合欢属种、刺苞果属种、山香属种、蒺藜草属种、梵天花属种、斑鸠菊属种和醉蝶花属种。
具体地,可提及一些可通过本发明结合物防治的单子叶和双子叶杂草植物群的代表性实例。
更具体地,如本文所定义的除草剂结合物或如本文所定义的包含除草剂结合物的组合物可用于对抗:胜红蓟(Ageratum conyzoides)、毛蔓豆(Calopogonium mucunoides)、莲子草(Alternanthera sessilis)、Boreiria ocymoides、直立鸭拓草(Commelinaerecta)、香泽兰(Chromolaena odorata)、巴西含羞草(Mimosa invisa)、火柴头(Commelina benghalensis)、羽芒菊(Tridax procumbens)、Brachiaria delfexa、非洲仙草(Platostoma africanum)、升马唐(Digitaria adscendens)、马唐(Digitariahorizontalis)、金腰箭(Synedrella nodiflora)、大黍(Panicum maximum)、香附子(Cyperus rotundus)、油莎豆(Cyperus esculentus)、白茅(Imperata cylindrica)、狗牙根(Cynodon dactylon)、多穗狼尾草(Pennisetum polystachion)、象草(Pennisetumpurpureum)、紫色狼尾草(Pennisetum violaceum)、Mariscus alternifolius、猩猩草(Euphorbia heterophylla)、飞扬草(Euphorbia hirta)、土人参(Talinum triangulare)、蕨(Pteridium aquilinum)、糖蜜草(Melinis ninutiflora)、黄花稔(Sida acuta)、白背黄花稔(Sida rhombifolia)、节节草(Commelina diffusa)、马齿苋(Portulaca oleraceae)、筒轴茅(Rottboellia exaltata)、筒轴茅(Rottboellia cochinchinensis)、假高粱(Sorghum halepense)、三裂叶薯(Ipomea triloba)、龙爪茅(Dactylocteniumaegyptium)、Brachiara lata、合柱花花丛(Spigelia anthemia)、直立黄细心(Boerhaaviaerecta)、止血草(Aspilia africana)、Aneilima beniniense、具总苞苞茅(Hyparrheniainvolucrate)、圭亚那须芒草(Andropogon gayanus)、两耳草(Paspalum conjugatum)、圆果雀稗(Paspalum orbiculatum)、红毛草(Rhynchelytrum repens)、蟋蟀草(Eleusineindica)、狗尾草半莲枝(Setaria barbata)、大叶狗尾草(Setaria megaphylla)、Triumfetta cordifolia、蓝蝶猿尾木(Stachytarpheta cayennensis)、蝎尾山蚂蝗(Desmodium scorpiurus)、银花苋(Gomphrena celosioides)、Tephrosia bracteolata、刺苞果(Acanthospermum hispidum)、山香(Hyptis suaveolens)、印度蒺藜草(Cenchrusbiflorus)、地桃花(Urena lobata)、蒙古斑鸠菊(Vernonia ambigua)、黄花草(Cleomeviscosa)、南方菟丝子(Cuscuta australis)、长蒴黄麻(Corchorus olitorius)、盖裂果(Mitracarpus villosus)、Melanthera scandens、距瓣豆(Centrosema pubescens)、绒缨菊(Emilia coccinea)、硬毛巴豆(Croton hirtus)、小返魂(Phyllanthus amarus)、三室黄麻(Corchorus trilocularis)、龙珠果(Passiflora foetida)、具总苞的番薯(Ipomoeainvolucrate)、地毯草(Axonopus compressus)、伞房花耳草(Oldenlandia corymbosa)、Acalypha ciliata、美洲施文克草(Schwenckia americana)、紫靴草(Solenostemonmonostachyus)、间序青葙(Celosia trigyna)、毛木蓝(Indigofera hirsute)、蔓性野牡丹(Heterotis rotundifolia)、短舌花金钮扣(Acmella brachyglossa)、银合欢(Leucaenaleucocephala)、黄细心(Boerhavia diffusa)、罗勒丰花草(Spermacoce ocymoides)、须芒竹叶草(Oplismenus burmannii)、水虱草(Fimbristylis littoralis)、碎米莎草(Cyperusiris)和竖立水蜈蚣(Kyllinga erecta)。
本发明的活性化合物结合物或组合物可用于对抗任何不想要的植物,而它对选自以下的植物特别有效:卷茎蓼(Polygonum convolvulus)、龙葵(Solanum nigrum)、藜、反枝苋(Amaranthus retroflexus)、苘麻(Abuthilon theophrasti)、狗尾草、稗、大黍、玉米和宝盖草(Laminum amplexicaule)。
根据本发明,本发明的活性化合物结合物或组合物可随时间以分次施用的方式施用。另一种可能性是将如本文所定义的单独的化合物(a)和(b)或活性化合物结合物按份施用(顺序施用),例如在出苗前施用之后,随后在出苗后施用,或者在出苗后早期施用之后,随后在出苗后中期或晚期施用。
优选同时或几乎同时施用如本文所定义的化合物(a)和(b)。在后一种情况下,几乎同时施用如本文所定义的化合物(a)和(b)是指在24小时内施用化合物(a)和化合物(b),优选在12小时内施用,更优选在6小时内施用,甚至更优选在3小时内施用。
在一个特别优选的实施方案中,如本文所定义的化合物(a)和(b)一起使用,即同时使用。因此,在一个特别优选的实施方案中,使用包含如本文所定义的化合物(a)和(b)的组合物。
本发明还涉及一种制备组合物的方法,其特征在于将本发明的活性化合物结合物与至少一种助剂混合,或者将化合物(a)和(b)以如本申请别处所述的比率与至少一种助剂混合。
本发明还涉及一种试剂盒,其包含协同有效量的在空间上分开布置的如本文所定义的化合物(a)和(b)。
最后,本发明涉及本发明的活性化合物结合物或本发明的组合物作为除草剂的用途,优选地,所述除草剂至少对抗狗尾草、稗、大黍和玉米。
以下实施例以非限制性的方式示例说明本发明。
1.使用的产品
测试以下活性化合物:
产品PeAc,含有249.96g a.i./L壬酸,EC制剂
产品IAF,含有200g a.i./L茚嗪氟草胺,配制为SC制剂
产品TBA,含有500g a.i./L特丁津,配制为SC制剂
2.生物学试验
除草作用(田间试验)
生物试验通过田间试验进行,其中多种杂草物种成行播种并在自然户外条件下生长。播种苘麻、反枝苋、藜、卷茎蓼、狗尾草、稗、大黍以及作物玉米,并在绝大部分出苗后分别达到以下BBCH生长阶段时施用:16、16、16、22、22、22和15。用多种剂量(如下文所述)的本发明组合物以300L/ha的水施用率处理它们。
不同杂草或作物植物物种的生长阶段示于以下BBCH专著中:“Growth stages ofmono-and dicotyledonous plants”,第2版,2001,编辑:Uwe Meier,Federal BiologicalResearch Centre for Agriculture and Forestry(Biologische Bundesanstalt fürLand und Forstwirtschaft)。在括号中记载不同的杂草或作物植物物种各自的BBCH阶段,并示出各杂草或作物植物物种的大部分的BBCH阶段。
在分别的处理后,在施用后第13天或14天(DAA),对比处理的地块与未处理的对照地块,对除草活性进行目测评分。记录植物的所有地上部位的损害和发育。以百分比标度进行评分(评级)(100%作用=所有植物死亡;50%作用=绿色植物生物量减少50%,0%作用=没有可识别的作用=类似对照地块)。这些表反映了在处理开始后一定时间段后的观察结果,以天数表示(称为DAA=施用后天数)。
在括号中示出各活性成分在每种情况下使用的除草成分的剂量率,并且是指每公顷的活性成分的量(g a.i./ha)。
3.计算
对杂草施用本发明组合物产生的效果通常超过施用包含在组合物中的单一除草剂的效果的总和。或者,在一些情况下,相比单一化合物,本发明的组合物需要更低的施用率来实现所希望的对抗杂草的效果。
这种功效的增加或施用率的降低是协同作用的强烈指示。
本发明活性化合物结合物的更强的除草活性由下列实施例证明。本发明结合物的活性超过单一化合物的活性的简单相加。
当活性化合物结合物的除草活性超过单独施用活性化合物时的活性的总和时,总是存在除草剂的协同作用。给出的两种活性化合物的结合物的预期活性可如下计算(根据Colby公式)(参见:Colby,S.R.,"Calculating Synergistic and AntagonisticResponses of Herbicide Combinations",Weeds 1967,15,20-22):
如果
A是当活性化合物A以a(g a.i./ha)的施用率施用时以%计的功效,B是当活性化合物B以b(g a.i./ha)的施用率施用时以%计的功效,
EC是当活性化合物A和B分别以a+b(g a.i./ha)的施用率施用时以%计的功效,
那么
EC=A+B–((X·Y)/100)。
以%表示功效的程度。0%意指相当于对照的功效,而100%的功效意指未观察到病害。
如果实际除草活性超过计算值,则结合物的活性是超加和的,即存在协同效应。在这种情况下,实际观察到的功效必须大于由上述公式计算的预期功效(EC)的值。
证明协同效应的另一种方式是Tammes的方法(参见:“Isoboles,a graphicrepresentation of synergism in pesticides”,Neth.J.Plant Path.,1964,70,73-80)。
通过以下实施例示例说明本发明。然而,本发明不限于这些实施例。
试验的观测值(EA)显示,在合适的低剂量下,结合物的效果高于根据Colby计算的预期值(EC)。
4.包含茚嗪氟草胺和壬酸的组合物的除草活性
Figure BDA0003878108490000241
Figure BDA0003878108490000251
表1:对卷茎蓼的效果
Figure BDA0003878108490000252
表2:对藜的效果
Figure BDA0003878108490000253
表3:对苘麻的效果
Figure BDA0003878108490000261
表4:对狗尾草的效果
Figure BDA0003878108490000262
表5:对稗的效果
Figure BDA0003878108490000263
Figure BDA0003878108490000271
表6:对大黍的效果
Figure BDA0003878108490000272
表7:对玉米的效果
5.包含特丁津和壬酸的组合物的除草活性
Figure BDA0003878108490000273
Figure BDA0003878108490000281
表8:对苘麻的效果;与未处理相比的%防治,施用后第14天评估。
Figure BDA0003878108490000282
Figure BDA0003878108490000291
表9:对反枝苋的效果;与未处理相比的%防治,施用后第14天评估。
Figure BDA0003878108490000292
Figure BDA0003878108490000301
表10:对藜的效果;与未处理相比的%防治,施用后第14天评估。
Figure BDA0003878108490000302
表11:对稗的效果;与未处理相比的%防治,施用后第14天评估。

Claims (17)

1.活性化合物结合物,其包含
(a)1,3,5三嗪除草剂
(b)壬酸或其衍生物。
2.权利要求1的活性化合物结合物,其中所述1,3,5三嗪除草剂具有式(I)
Figure FDA0003878108480000011
其中
R1为氢或甲基,
R2为包含苯基基团的部分,所述苯基基团具有一个或多个甲基基团,其中R2总共具有10至12个碳原子(优选11个碳原子),并且优选由C、H和任选地O组成。
3.权利要求1或2的活性化合物结合物,其中所述1,3,5三嗪除草剂选自茚嗪氟草胺、特丁津和三嗪氟草胺。
4.权利要求1至3中任一项的活性化合物结合物,其中所述1,3,5三嗪除草剂是茚嗪氟草胺。
5.权利要求1至3中任一项的活性化合物结合物,其中所述1,3,5三嗪除草剂是三嗪氟草胺。
6.权利要求1至3中任一项的活性化合物结合物,其中所述1,3,5三嗪除草剂是特丁津。
7.权利要求1至6中任一项的活性化合物组合物,其还包含化合物(c)作为其它农业化学活性剂。
8.权利要求1至7中任一项的活性化合物结合物,其中化合物(a)和化合物(b)以1:5000至1:1的重量比存在。
9.权利要求1至8中任一项的活性化合物结合物,其中化合物(a)和化合物(b)以1:2500至1:50的重量比存在。
10.权利要求1至9中任一项的活性化合物结合物,其中化合物(a)和化合物(b)以1:1600至1:120的重量比存在。
11.协同活性化合物结合物,其包含权利要求1至10中任一项的活性化合物结合物。
12.一种组合物,其包含权利要求1至11中任一项的活性化合物结合物和至少一种助剂。
13.防治不想要的植物的方法,其特征在于,使权利要求1至11中任一项的活性化合物结合物或权利要求12的组合物作用于或施用于植物和/或其生长环境。
14.权利要求12的方法,其中所述不想要的植物选自:卷茎蓼、龙葵、藜、反枝苋、苘麻、狗尾草、稗、大黍、玉米和宝盖草。
15.制备组合物的方法,其特征在于,将权利要求1至11中任一项的活性化合物结合物与至少一种助剂混合。
16.权利要求1至11中任一项的活性化合物结合物或权利要求12的组合物作为除草剂的用途。
17.试剂盒,其以协同有效量、以空间上分开的布置包含
(a)1,3,5-三嗪除草剂和
(b)壬酸或其衍生物。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116439253A (zh) * 2023-03-28 2023-07-18 广东碧然美景观艺术有限公司 一种暖季型草坪杂草防控剂及其应用

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024165498A1 (en) * 2023-02-06 2024-08-15 Upl Mauritius Limited Herbicidal combinations, compositions comprising pelargonic acid and methods for controlling weeds
CN116602296B (zh) * 2023-07-20 2023-09-15 成武县晨晖环保科技有限公司 一种包含炔苯酰草胺的除草组合物

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003342104A (ja) * 2002-05-31 2003-12-03 Yashima Sangyo Kk 除草剤組成物および除草方法
WO2019064284A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 0903608 B.C. Ltd. SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF DELIVERY OF ACTIVE PRINCIPLES
WO2020061706A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-02 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3035554A1 (de) 1980-09-20 1982-05-06 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide mittel
DE3809159A1 (de) 1988-03-18 1989-09-28 Hoechst Ag Fluessige herbizide mittel
DE3938564A1 (de) 1989-11-21 1991-05-23 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE4029304A1 (de) 1990-09-15 1992-03-19 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
CA2238689A1 (en) 1995-11-27 1997-06-05 Idemitsu Kosan Co., Ltd. Triazine derivatives
DE19607450A1 (de) 1996-02-28 1997-09-04 Hoechst Schering Agrevo Gmbh 2-Amino-4-bicycloamino-1,3,5-triazine, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Herbizide und Pflanzenwachstumsregulatoren
EA012406B1 (ru) 2003-02-05 2009-10-30 Байер Кропсайенс Аг Производные оптически активных изомеров 2-амино-4-(бициклил)амино-6-(алкилзамещенного)-1,3,5-триазина, способы их получения, их применение в качестве гербицидов и регуляторов роста растений, гербицидная или регулирующая рост растений композиция, способ борьбы с сорными растениями и промежуточные соединения

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003342104A (ja) * 2002-05-31 2003-12-03 Yashima Sangyo Kk 除草剤組成物および除草方法
WO2019064284A1 (en) * 2017-09-29 2019-04-04 0903608 B.C. Ltd. SYNERGISTIC PESTICIDAL COMPOSITIONS AND METHODS OF DELIVERY OF ACTIVE PRINCIPLES
WO2020061706A1 (en) * 2018-09-27 2020-04-02 0903608 B.C. Ltd. Synergistic pesticidal compositions and methods for delivery of active ingredients

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN116439253A (zh) * 2023-03-28 2023-07-18 广东碧然美景观艺术有限公司 一种暖季型草坪杂草防控剂及其应用

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