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CN115304643B - 一种有机金属化合物及其应用 - Google Patents

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CN115304643B CN202110487685.7A CN202110487685A CN115304643B CN 115304643 B CN115304643 B CN 115304643B CN 202110487685 A CN202110487685 A CN 202110487685A CN 115304643 B CN115304643 B CN 115304643B
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Guangdong Aglaia Optoelectronic Materials Co Ltd
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Abstract

本发明涉及一种有机金属化合物及其应用。所述有机金属化合物具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构。本发明提供的化合物具有光、电稳定性高，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为绿色发光掺杂体，具有应用于AMOLED产业的可能。

Description

一种有机金属化合物及其应用
技术领域
本发明涉及有机电致发光技术领域，尤其涉及一种适合有机电致发光器件的有机发光材料，特别涉及一种有机金属化合物及其在有机电致发光器件上的应用。
背景技术
目前，作为新一代显示技术的有机电致发光器件(OLED)在显示和照明技术方面都获得了越来越多的关注，应用前景十分广泛。但是，和市场应用要求相比，OLED器件的发光效率、驱动电压、使用寿命等性能还需要继续加强和改进。
一般来说，OLED器件基本结构为在金属电极中间夹杂各种不同功能的有机功能材料薄膜，犹如一个三明治的结构，在电流的驱动下，从阴阳两极分别注入空穴和电子，空穴和电子在移动一段距离后，在发光层得到复合，并以光或热的形式进行释放，从而产生了OLED的发光。然而，有机功能材料是有机电致发光器件的核心组成部分，材料的热稳定性、光化学稳定性、电化学稳定性、量子产率、成膜稳定性、结晶性、色饱和度等都是影响器件性能表现的主要因素。
一般地，有机功能材料包括荧光材料和磷光材料。荧光材料通常为有机小分子材料，一般只能利用25％单重态发光，所以发光效率比较低。而磷光材料由于重原子效应引起地自旋轨道耦合作用，除了利用25％单重态之外，还可以利用75％三重态激子的能量，所以发光效率可以得到提升。但是相较于荧光材料，磷光材料起步较晚，且材料的热稳定性、寿命、色饱和度等都有待提升，这是一个具有挑战性的课题。现已经有人开发各种有机金属化合物作为磷光材料。例如发明专利CN1726606公开了一类芳基连苯并咪唑铱化合物，但是该类化合物的发光效率远远不足于满足市场化需求；Wen等2004年发表非专利文献(Chem.Mater.2004,16,2480-2488)公开了一类苯并咪唑类连芳香环的金属铱络合物，表现出一定的发光效率，但是，由于材料的半峰宽过大，器件寿命特别是T95很短，很难满足市场化应用，需要进一步得到改善；发明专利文献CN102272261公开了一类在N上连接具有位阻的芳基取代苯并咪唑类铱化合物，但是该类化合物的色饱和度、发射光谱半峰宽以及器件性能尤其是发光效率和器件寿命都有待改善；发明专利文献CN103396455公开了一类在N上连接有烷基的取代苯并咪唑类铱化合物，同样，该类化合物也存在色饱和度不佳、发射光谱半峰宽过大、器件效率不足、器件寿命短等问题需要得到改善。发明专利文献CN103254238公开了一类在N上连接具有位阻的芳基取代苯并咪唑连二苯并杂环的铱化合物，但是，该类化合物同样存在着发射光谱半峰宽过大、器件效率不足、器件寿命短等相关问题需要得到改善。发明专利文献CN102898477公开了所示的铱化合物，但是，该类化合物同样也存在着发射光谱半峰宽过大、器件效率不足、器件寿命短等相关问题需要得到改善。
发明内容
本发明为了解决上述缺陷，提供一种高性能的有机电致发光器件及可实现这样的有机电致发光器件的有机金属化合物材料。
本发明的有机金属化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，本发明提供的铱络合物具有光、电稳定性高，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机发光器件中，特别是作为绿色发光磷光材料，具有应用于AMOLED产业的可能。
一种有机金属化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，X为O、S、Se、CRpRq、SiRrRs、NRt；
其中，n为0-3的整数，当n≥2时，多个X同时存在，X相同或不同；
其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基；
其中，R1-R7独立地选自氢、氘、卤素、羟基、巯基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、R1-R7两个相邻的基团之间相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，Lb、Lc均为单阴离子型双齿配体，La、Lb、Lc三者相同或者至少有一个不相同，所述不相同为母核结构不相同或母核结构相同但取代基不同或母核结构相同取代基相同但取代基位置不相同；
其中，La、Lb、Lc两两或三者相互连接形成多齿配体；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、异腈、膦基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
优选：
所述X为CRpRq，其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
再优选：
其中，R4、R7独立地选自氢，R1-R3、R5-R6独立地选自氢、氘、卤素、羟基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、R1-R2两个相邻的基团之间相互连接形成脂环族环。
进一步优选：
所述Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq独立地选自氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基；
其中，R4、R7独立地选自氢，R3、R5、R6独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基；R1、R2选自氢、氘、卤素、羟基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、两个基团之间相互连接形成脂环族环。
作为优选的有机金属化合物，其中Lb为式(2)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，Y1-Y4独立地选自CR0或者N；
其中，Z为O、S、Se、CRpRq、SiRrRs、NRt；
其中，R0、R8-R13独立的选自氢、氘、卤素、羟基、巯基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、R8-R13两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
Rp、Rq、Rr、Rs、Rt定义和前述相同；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、异腈、膦基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
优选：
其中，Y1-Y3独立地选自CR0；Y4独立地选自CR0或者N；
其中，Z为O；
其中，R0、R8-R13独立的选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、R8-R13两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
进一步优选：
其中，R0、R9、R10独立的选自氢，R11-R13独立的选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、或者R8-R13两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构。
作为优选的有机金属化合物，其中Lc与La或Lb相同且La与Lb不同。
作为优选的有机金属化合物，其中Lc为式(3)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，R14-R21独立的选自氢、氘、卤素、羟基、巯基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、R14-R21两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、异腈、膦基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
优选：其中，R14-R21独立的选自氢、氘、卤素、羟基、巯基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、或者R14-R21两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
优选：R17和R18相互连接形成五元或六元脂环族环或芳香族环状结构。
作为优选的有机金属化合物，其中La优选为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
作为优选的有机金属化合物，其中Lb优选为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
作为优选的有机金属化合物，其中Lc优选为以下结构式之一，或者对应的部分或完全氘代或者氟代，
本发明的目的之一还在于提供一种含有上述化合物的OLED磷光材料。
本发明的目的之一还在于提供一种含有上述化合物的OLED器件。
本发明的材料不但具有光、电稳定性高，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点；本发明的材料作为磷光材料，可以将三重激发态转换成光，所以能够提高有机电致发光器件的发光效率，从而降低能耗。特别是作为绿色发光掺杂体，具有应用于AMOLED产业的可能。
附图说明
图1是本发明的化合物Ir(La001)(Lb012)2在氘代氯仿溶液中的1HNMR谱图
图2是本发明的化合物Ir(La001)(Lb012)2在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱以及发射光谱
图3是本发明的化合物Ir(La001)2(Lb012)在氘代氯仿溶液中的1HNMR谱图
图4是本发明的化合物Ir(La001)2(Lb012)在二氯甲烷溶液中的紫外吸收光谱以及发射光谱
具体实施方式
本发明的化合物，一种有机金属化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，X为O、S、Se、CRpRq、SiRrRs、NRt；
其中，n为0-3的整数，当n≥2时，多个X同时存在，可以相同或不相同；
其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq、Rr、Rs、Rt独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基；
其中，R1-R7独立地选自氢、氘、卤素、羟基、巯基、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C1-C10杂烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基、取代或未取代的C2-C10烯基、取代或未取代的C2-C10炔基、取代或未取代的C6-C18芳基、取代或未取代的C2-C17杂芳基、取代或未取代的三C1-C10烷基硅基、取代或未取代的三C6-C12芳基硅基、取代或未取代的二C1-C10烷基一C6-C30芳基硅基、取代或未取代的一C1-C10烷基二C6-C30芳基硅基、或者R1-R7两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述杂烷基和杂芳基中至少含有一个O、N或S杂原子；
其中，Lb、Lc均为单阴离子型双齿配体，La、Lb、Lc三者可以相同或者互不相同，所述互不相同为母核结构不相同或母核结构相同但取代基不同或母核结构相同取代基相同但取代基位置不相同；
其中，La、Lb、Lc可以两两或三者相互连接形成多齿配体；
其中，所述取代为氘、F、Cl、Br、C1-C6烷基、C3-C6环烷基、C1-C6烷基取代的胺基、腈、异腈、膦基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
式(1)中，在所述取代基为2个以上的情况下，多个取代基可以分别相同也可以不同。
以下，对于式(1)-式(3)所表示的化合物的各基团的例子进行说明。
需要说明的是，本说明书中，“取代或未取代的碳数a～b的X基”这一表述中的“碳数a～b”表示的是X基未取代的情况下的碳数，不包括X基被取代时的取代基的碳数。
作为C1～C10的烷基，为直链状或支链状的烷基，具体来说，为甲基、乙基、丙基、、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基及其异构体、正己基及其异构体、正庚基及其异构体、正辛基及其异构体、正壬基及其异构体、正癸基及其异构体等，优选为甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为丙基、异丙基、异丁基、仲丁基、叔丁基。
作为C3～C20的环烷基，可举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、1－金刚烷基、2－金刚烷基、1－降冰片烷基、2－降冰片烷基等，优选为环戊基、环己基。
作为C2～C10的烯基，可举出乙烯基、丙烯基、烯丙基、1-丁二烯基、2-丁二烯基、1-己三烯基、2-己三烯基、3-己三烯基等，优选为丙烯基、烯丙基。
作为C1-C10杂烷基，为含有除碳氢以外的原子构成的直链状或支链状的烷基、环烷基等，可举出巯甲基甲烷基、甲氧基甲烷基、乙氧基甲烷基、叔丁氧基甲烷基、N,N-二甲基甲烷基、环氧丁烷基、环氧戊烷基、环氧己烷基等，优选为甲氧基甲烷基、环氧戊烷基。
作为芳基的具体例，为苯基、萘基、蒽基、菲基、并四苯基、芘基、屈基、苯并[c]菲基、苯并[g]屈基、芴基、苯并芴基、二苯并芴基、联苯基、三联苯基、四联苯基、荧蒽基等，优选为苯基、萘基。
作为杂芳基的具体例，可举出吡咯基、吡嗪基、吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吲哚基、异吲哚基、咪唑基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基、咔唑基、菲啶基、吖啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、噁唑啉基、噁二唑基、呋咱基、噻吩基、苯并噻吩基、二氢吖啶基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基、喹唑啉基等，优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、氮杂二苯并呋喃基、氮杂二苯并噻吩基、二氮杂二苯并呋喃基、二氮杂二苯并噻吩基、咔唑基、氮杂咔唑基、二氮杂咔唑基。
下述实施例仅仅是为了便于理解技术发明，不应视为本发明的具体限制。
本发明中的化合物合成中涉及的原物料和溶剂等均购自于Alfa、Acros等本领域技术人员熟知的供应商。
配体La001的合成：
化合物La001-3的合成：
将化合物La001-1(80.0g,0.55mol,1.0eq)、La001-2(70.66g,0.66mol,1.20eq)和乙酸(49.9g，0.83mol,1.5eq)以及甲苯(400ml)加入到1L的三口烧瓶中，抽真空氮气置换3次，在氮气保护下，110℃搅拌回流18小时。TLC监控，原料La001-1反应完全。冷却到室温，加入250ml去离子水，水洗分液，收集上层有机相浓缩除去有机溶剂，旋干后进行柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯:正己烷＝1:20)，干燥后得到灰白色固体，得到化合物La001-3(77.4g，收率：60.1％)。质谱：233.28(M+H)。
化合物La001的合成：
将化合物La001-3(60.0g,0.25mol,1.0eq)、加入10％Pd/C(3g，与La001-3重量比为5％)和乙酸乙酯(480ml)加入到1L的单口烧瓶中，密闭后加上氢气球，室温搅拌反应2.5小时。TLC监控，原料La001-3反应完全。冷却到室温，进行硅藻土过滤，收集滤液浓缩除去有机溶剂，旋干后进行柱层析分离(洗脱剂为乙酸乙酯:正己烷＝1:20)，干燥后得到灰白色固体，再加入二氯甲烷(150ml)和正己烷(300ml)进行结晶，得到化合物La001(38.3g，收率：63.4％)。质谱：235.3(M+H)。
化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成
化合物Ir(Lb002)-1的合成
将化合物Lb002(10.4g,40.1mmol,3.0eq)、IrCl3.3H2O(4.5g,13.37mmol,1.0eq)置于一个1L的单口烧瓶中，加入乙二醇乙醚(100ml)及去离子水(30ml)，真空置换3次，混合液于N2保护作用下，110℃搅拌回流16小时。冷却到室温后，过滤，滤渣依次用甲醇(50ml*3)、正己烷(50ml*3)洗涤，收集固体干燥得到化合物Ir(Lb002)-1(7.98g,80.2％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(Lb002)-2的合成
在一个3L的三口烧瓶中加入二聚体Ir(Lb002)-1(7.98g,10.7mmol,1.0eq)和二氯甲烷(700ml)中，搅拌溶解。将三氟甲磺酸银(5.51g,21.4mmol,2.0eq)溶解于甲醇(510ml)，再加入到原反应瓶溶液中，真空置换3次，混合液于N2保护作用下，室温搅拌16小时。然后将反应液进行硅藻土过滤，用二氯甲烷(100ml)淋洗滤渣，将滤液旋干得到化合物Ir(Lb002)-2(7.57g,79.2％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成
将化合物Ir(Lb002)-2(6.5g,7.29mmol,1.0eq)、La001(4.27g,18.22mmol,2.5eq)加入到250ml的三口烧瓶中，加入乙醇(65ml)，真空置换3次，在N2保护作用下，搅拌回流16小时。冷却到室温后进行过滤，收集固体用二氯甲烷(150ml)溶解，进行硅胶过滤，再用二氯甲烷(50ml)淋洗滤饼，滤液旋干后，采用四氢呋喃/甲醇重结晶2次(产品：四氢呋喃：甲醇＝1:7:10)，再用正己烷(60ml)打浆1次，干燥得到化合物Ir(La001)(Lb002)2(3.10g，45.1％)。将3.1克Ir(La001)(Lb002)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb002)2(1.84g，59.35％)。质谱：943.09(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.61(d,J＝12.6Hz，2H),7.98(dd，J＝18.2，7.1Hz，2H),7.84(m,3H),7.77(m,2H),7.69(m,2H),7.60–7.18(m,11H),7.05(dd,J＝16.6,6.4Hz,2H),3.99(t,2H),2.97(t,2H)，2.42(s,6H)，2.26(dt，2H).
化合物Ir(La001)(Lb005)2的合成
化合物Ir(Lb005)-1的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(Lb005)-2的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La001)(Lb005)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(Lb005)2(4.32g，51.8％)。将4.32克Ir(La001)(Lb005)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb005)2(2.89g，66.89％)。质谱：1055.43(M+H).1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(d,J＝13.1Hz,2H),7.88(dd,J＝17.2,7.6Hz,2H),7.84(d,2H),7.77(m,2H),7.69(m,3H),7.60–7.47(m,4H),7.46–7.36(m,4H),7.31(m,2H),7.22(d,2H),7.05(d,2H),3.99(t,J＝5.5Hz,2H),3.21(s,4H),2.97(t,J＝5.9Hz,2H),2.31–2.21(m,2H),0.85(s,18H).
化合物Ir(La001)(Lb012)2的合成
化合物Ir(Lb012)-1的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(Lb012)-2的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La001)(Lb012)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(Lb012)2(4.14g，48.9％)。将4.14克Ir(La001)(Lb012)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb012)2(2.71g，65.45％)。质谱：1085.33(M+H)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.78(d,J＝12.9Hz,2H),7.91(dd,J＝19.3,7.7Hz,2H),7.77–7.58(m,3H),7.43–7.19(m,3H),7.00(ddd,J＝23.3,14.6,7.7Hz,6H),6.77(ddd,J＝41.2,15.7,7.8Hz，5H),5.62(d,J＝8.1Hz,1H),4.60(d,J＝25.0Hz,2H),2.83(dd,J＝36.7,17.4Hz,12H),2.20(s,2H),1.03(d,J＝25.1Hz,18H).
化合物Ir(La001)2(Lb012)的合成
化合物Ir(La001)-1的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La001)-2的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La001)2(Lb012)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)2(Lb012)(3.36g，42.7％)。将3.36克Ir(La001)2(Lb012)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)2(Lb012)(2.29g，68.15％)。质谱：989.21(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.75(s,1H),7.89(dd,J＝13.2,6.6Hz,2H),7.76(d,J＝7.3Hz,1H),7.64(d,J＝6.1Hz,1H),7.28(d,J＝8.0Hz,1H),7.02(d,J＝7.7Hz,1H),6.99–6.74(m,9H),6.72–6.60(m,3H),5.83(d,J＝8.2Hz,1H),5.65(d,J＝8.1Hz,1H),4.78–4.42(m,5H),2.85(dd,J＝51.3,22.0Hz,5H),2.62(d,J＝7.5Hz,3H),2.26(d,J＝31.6Hz,4H),1.05(s,9H).
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成：
化合物Ir(La001)(Lb012)-1的合成
将化合物Ir(La001)(Lb012)2(5.42g,5.0mmol，1.0eq)、氯化锌(34.06g，249.9mmol，50eq)置于一个1L的单口烧瓶中，加入1，2二氯乙烷(352ml)，真空置换3次，于N2保护作用下，搅拌回流反应18小时。TLC点板监控原料Ir(La001)(Lb012)2基本反应完全，冷却到室温后，加入去离子水(150ml)洗涤3次，滤液旋干得到化合物Ir(La001)(Lb012)-1(3.37g,85.3％)。得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成
在一个500ml的三口烧瓶中加入二聚体Ir(La001)(Lb012)-1(3.37g,4.26mmol,1.0eq)，三氟甲磺酸银(3.29g,12.79mmol,3.0eq)，Lc003(2.16g,12.79mmol,3.0eq),三乙胺(4.31g,42.64mmol,10eq)1,2二氯乙烷(240ml)中，真空置换3次，混合液于N2保护作用下，升温搅拌回流反应3小时。TLC点板监控二聚体Ir(La001)(Lb012)-1已消耗完全，降至室温。然后将反应液进行硅藻土过滤，用二氯甲烷(100ml)淋洗滤渣，将滤液旋干得到得到粗品进行柱层析分离(洗脱剂为二氯甲烷：正己烷＝1：10)，将所得产品再采用四氢呋喃/甲醇重结晶2次(产品：四氢呋喃：甲醇＝1:5:5)，再用正己烷(40ml)打浆1次，干燥得到化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)(1.32g，33.6％)。将1.32克Ir(La001)(Lb012)(Lc003)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb012)(Lc003)(0.87g，65.9％)。质谱：924.13(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.72(s,1H),8.32(d,J＝23.0Hz,2H),8.16(m,2H),7.84(m,2H),7.80–7.66(m,3H),7.58(m,2H),7.54–7.39(m,5H),7.25(d,J＝35.0Hz,2H),7.03(d,J＝20.0Hz,2H),3.99(t,2H),3.22(s,2H),2.98(t,2H),2.68(s,3H),2.32(s,3H),2.26(dt,2H),0.96(s,9H).
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc008)的合成
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc008)(1.47g，30.81％)。将1.47克Ir(La001)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb012)(Lc008)(1.01g，68.70％)。质谱：938.16(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(d,J＝34.3Hz,2H),8.30(m,2H),8.11(m,2H),7.84(d,2H),7.80–7.67(m,3H),7.62–7.38(m,4H),7.33–7.17(m,3H),7.03(d,J＝20.0Hz,2H),3.89(t,2H),3.21(s,2H),2.99(t,2H),2.68(s,3H),2.31(d,J＝5.0Hz,6H),2.26(dt,2H),0.97(s,9H).
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc026)的合成
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc026)(1.55g，36.32％)。将1.55克Ir(La001)(Lb012)(Lc026)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb012)(Lc026)(1.1g，70.96％)。质谱：934.13(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.90(s,1H),8.49(d,J＝5.0Hz,2H),8.10(m,2H),7.88–7.73(m,4H),7.69(m,2H),7.62–7.35(m,7H),7.22(d,2H),7.03(d,J＝20.0Hz,2H),3.95(t,2H),3.25(s,2H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.28(dt,2H),0.90(s,9H).
化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc062)的合成
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc062)(1.27g，29.8％)。将1.27克Ir(La001)(Lb012)(Lc062)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb012)(Lc062)(0.83g，65.35％)。质谱：992.25(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.72(d,J＝17.1Hz,2H),8.35(m,2H),7.81(d,J＝35.0Hz,2H),7.69(m,2H),7.64–7.38(m,5H),7.38–7.17(m,3H),7.03(d,J＝20.0Hz,2H),6.67(m,2H),3.94(t,2H),3.23(s,2H),2.97(t,2H),2.66(s,3H),2.24(dt,2H),1.35(s,12H),0.88(s,9H).
化合物Ir(La001)(Lb001)(Lb012)的合成
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(Lb001)(Lb012)(1.21g，32.3％)。将1.21克Ir(La001)(Lb001)(Lb012)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(Lb001)(Lb012)(0.87g，71.90％)。质谱：1000.19(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(d,J＝28.0Hz,2H),8.37(m,2H),7.98(m,2H),7.84(m,2H),7.77(d,1H),7.69(m,2H),7.44(ddd,J＝55.0,40.0,27.5Hz,8H),7.26–7.10(m,2H),7.03(d,J＝20.0Hz,2H),6.90(s,1H),3.99(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.26(dt,2H),0.85(s,9H).
配体La033的合成：
化合物La033-2的合成：
参照化合物La001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：312.1(M+H)。
化合物La033-3的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La033-2(15g，48.2mmol，1.0eq)、异丁基硼酸(6.71g，57.85mmol，1.2eq)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.68g，0.96mmol，0.02eq)、K3PO4(20.46g，96.41mmol，2.0eq)，甲苯(150ml)，抽真空，氮气置换3次，油浴加热到70℃左右，搅拌16h，取样TLC监控原料La033-2基本反应完。降至室温，加入去离子水水洗3次(100ml/次)，分液，有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:20)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La033-3(9.59g，65.8％)。质谱：303.4(M+H)。
化合物La033的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：305.4(M+H)。
化合物Ir(La001)(La033)(Lb012)的合成
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La001)(La033)(Lb012)(1.42g，34.71％)。将1.42克Ir(La001)(La033)(Lb012)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La001)(La033)(Lb012)(0.97g，68.3％)。质谱：1059.3(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.64(d,J＝10.1Hz,2H),7.86–7.65(m,4H),7.62–7.37(m,7H),7.22(m,4H),7.11–6.96(m,3H),3.95(t,4H),3.21(s,2H),2.98(t,4H),2.67(d,J＝15.0Hz,5H),2.26(dt,4H),0.96(s,18H).
配体La005的合成：
化合物La005-1的合成：
向一个1L三口烧瓶，依次加入化合物La001-3(20g，86.1mmol，1.0eq)、氯化亚铜(0.85g，8.61mmol，0.1eq)，叔丁基过氧化氢(15.52g，172.2mmol，2.0eq)、三氟乙醇(200ml)，抽真空，氮气置换3次，油浴加热到50℃左右，搅拌6h，取样TLC监控原料La001-3基本反应完。降至室温，加入去离子水水洗3次(100ml/次)，分液，有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:10)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La005-1(11.45g，54.0％)。质谱：247.2(M+H)。
化合物La005-2的合成：
向一个1L三口烧瓶，依次加入化合物La005-1(8g，32.49mmol，1.0eq)、二甲基锌(9.3g，97.46mmol，3.0eq)，三氟乙醇(200ml)，抽真空，氮气置换3次，将反应体系降温至-30℃，缓慢滴加四氯化钛(18.49g，97.46mmol，3.0eq)，滴完后恢复至室温搅拌2h，取样TLC监控原料La005-1基本反应完。缓慢加入去离子水(100ml)淬灭，并加入乙酸乙酯(250ml)，搅拌萃取分液，有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:20)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La005-2(6.82g，80.7％)。质谱：261.3(M+H)。
化合物La005的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：263.3(M+H)。
化合物Ir(La005)2(Lb012)的合成：
化合物Ir(La005)-1的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La005)-2的合成：
参照化合物Ir(Lb002)-2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La005)2(Lb012)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La005)2(Lb012)(3.14g，43.1％)。将3.14克Ir(La005)2(Lb012)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La005)2(Lb012)(2.03g，64.6％)。质谱：1045.31(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.71(,1H),8.40(d,1H),7.81(d,J＝35.0Hz，3H),7.69(m,3H),7.62–7.38(m,8H),7.22(m,3H),7.03(d,J＝20.0Hz,2H),3.21(s,2H),2.97(t,4H),2.68(s,3H),2.21(t,4H),1.45(s，12H),0.89(s,9H).
化合物Ir(La033)(Lb012)(Lc008)的合成：
化合物Ir(Lb012)2(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(Lb012)2(Lc008)(5.33g，47.91％)，质谱：887.11(M+H).
化合物Ir(Lb012)(Lc008)-1的合成
参照化合物Ir(La001)(Lb012)-1的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到的化合物不经纯化直接使用于下一步。
化合物Ir(La033)(Lb012)(Lc008)的合成
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La033)(Lb012)(Lc008)(1.41g，31.22％)，将1.41克Ir(La033)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La033)(Lb012)(Lc008)(0.88g，62.41％)。质谱：1045.31(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),8.34(d,J＝35.5Hz,2H),8.11(m，2H),7.84(m,2H),7.79–7.66(m,3H),7.54(d,J＝40.0Hz,2H)，7.42(m,2H),7.28(d,J＝15.0Hz,2H),7.12–6.97(m,3H),3.99(t,2H),3.22(s,2H),2.98(t 2H),2.67(d,J＝15.0Hz,5H),2.31(d,J＝5.0Hz,6H),2.26(dt,2H),0.85(s,18H).
配体La034的合成：
化合物La034-2的合成：
参照化合物La001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：326.2(M+H)。
化合物La034-3的合成：
参照化合物La033-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：317.4(M+H)。
化合物La034的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：319.4(M+H)。
化合物Ir(La034)(Lb012)(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La034)(Lb012)(Lc008)(1.12g，26.8％)，将1.12克Ir(La034)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La034)(Lb012)(Lc008)(0.72g，64.28％)。质谱：1022.32(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.68(d,J＝38.5Hz,2H),8.30(m,2H),8.11(m,2H),7.84(m,2H),7.78–7.66(m,3H),7.58(d,1H),7.28(d,J＝15.0Hz,3H),7.11–6.95(m,3H),3.97(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.67(d,J＝15.0Hz,5H),2.40–2.14(m,11H),0.98(s,18H).
配体La035的合成：
化合物La035-2的合成：
参照化合物La001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：354.2(M+H)。
化合物La035-3的合成：
参照化合物La033-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：345.4(M+H)。
化合物La035的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：347.5(M+H)。
化合物Ir(La035)(Lb012)(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La035)(Lb012)(Lc008)(1.24g，26.8％)，将1.24克Ir(La035)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La035)(Lb012)(Lc008)(0.76g，61.29％)。质谱：1050.37(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.67(s,1H),8.32(d,J＝22.1Hz，2H),8.11(m,3H),7.87–7.65(m,4H),7.58(d,J＝5.0Hz,2H)，7.28(d,J＝15.0Hz,2H)，7.12–6.95(m,4H),3.97(t,2H),3.21(s,2H),2.92(d,J＝50.0Hz,3H),2.67(d,J＝15.0Hz,5H),2.42–2.19(m,8H),1.20(s,6H),0.88(s,18H).
配体La036的合成：
化合物La036-2的合成：
参照化合物La001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：330.1(M+H)。
化合物La036-3的合成：
参照化合物La033-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：321.4(M+H)。
化合物La036的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：323.4(M+H)。
化合物Ir(La036)(Lb012)(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La036)(Lb012)(Lc008)(1.22g，28.8％)，将1.22克Ir(La036)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La036)(Lb012)(Lc008)(0.82g，67.21％)。质谱：1026.28(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(d,J＝40.5Hz,2H),8.30(m,2H),8.11(m,2H),7.84(s,1H),7.78–7.66(m,3H),7.58(m,2H),7.36–7.22(m,3H),7.11–6.97(m,3H),3.98(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.67(d,J＝15.0Hz,5H),2.40–2.19(m,8H),0.89(s,18H).
配体La037的合成：
化合物La037-1的合成：
参照化合物La033-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：301.4(M+H)。
化合物La037的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：303.4(M+H)。
化合物Ir(La037)(Lb012)(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La037)(Lb012)(Lc008)(1.38g，32.11％)，将1.38克Ir(La037)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La037)(Lb012)(Lc008)(1.02g，73.91％)。质谱：1006.28(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,1H),8.32(d,J＝17.9Hz,2H),8.11(m,4H),7.88–7.65(m,5H),7.46(d,J＝40.0Hz,2H),7.28(d,J＝15.0Hz,2H),7.11–6.97(m,4H),3.99(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.64(d,J＝42.9Hz,4H),2.41–2.19(m,8H),2.00(s,2H),1.71(t,J＝25.0Hz,6H),0.85(s,9H).
配体La057的合成：
化合物La057-2的合成：
参照化合物La001-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：312.8(M+H)。
化合物La057-3的合成：
参照化合物La033-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：303.4(M+H)。
化合物La057的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：305.4(M+H)。
化合物Ir(La057)(Lb012)(Lc008)的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb012)(Lc003)的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La057)(Lb012)(Lc008)(1.2g，26.7％)，将1.2克Ir(La057)(Lb012)(Lc008)粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La057)(Lb012)(Lc008)(0.83g，69.16％)。质谱：1008.29(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(s,1H),8.31(d,J＝15.0Hz,2H),8.11(m,4H),7.88–7.65(m,4H),7.46(d,J＝40.0Hz,2H),7.37–7.21(m,4H),7.11–6.89(m,3H),3.98(t,2H),3.21(s,2H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.43(s,2H),2.37–2.21(m,8H),0.88(s,18H).
配体La085的合成：
化合物La085-2的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La085-1(25g，89.77mmol，1.0eq)、异丁基硼酸(10.93g，94.26mmol，1.05eq)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(1.31g，1.8mmol，0.02eq)、碳酸钾(24.81g，179.55mmol，2.0eq)，甲苯(200ml)，乙醇(40ml)，去离子水(40ml)，抽真空，氮气置换3次，油浴加热到80℃左右，搅拌16h，取样TLC监控原料La085-1基本反应完。降至室温，加入去离子水水洗3次(100ml/次)，分液，有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:30)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La085-2(15.1g，75.8％)。质谱：223.7(M+H)。
化合物La085-3的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La085-2(15g，67.35mmol，1.0eq)、苯硼酸(8.21g，67.35mmol，1.0eq)，二氯二叔丁基-(4-二甲基氨基苯基)磷钯(II)(0.95g，1.35mmol，0.02eq)、碳酸钾(18.62g，134.7mmol，2.0eq)，甲苯(150ml)，乙醇(30ml)，去离子水(30ml)，抽真空，氮气置换3次，油浴加热到80℃左右，搅拌8h，取样TLC监控原料La085-2基本反应完。降至室温，加入去离子水水洗3次(100ml/次)，分液，有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:20)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La085-3(15.44g，86.7％)。质谱：265.3(M+H)。
化合物La085-4的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La085-3(15g，56.74mmol，1.0eq)、四丁基硫酸氢铵(3.85g，11.35mmol，0.2eq)，氢氧化钠(4.54g，113.48mmol，2.0eq)，二氯甲烷(150ml)，抽真空，氮气置换3次，降温至0℃搅拌0.5h，将甲基戊酰氯(13.9g，113.48mmol，2.0eq)缓慢滴加至反应液中，滴完恢复至室温搅拌2h，取样TLC监控原料La085-3基本反应完。降至室温，将反应液浓缩干燥，再加入二氯甲烷(200ml)搅拌溶解，再加入去离子水水洗3次(100ml/次)，再进行分液，有机相浓缩干。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:15)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La085-4(13.61g，71.3％)。质谱：337.3(M+H)。
化合物La085-5的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La085-4(12g，37.45mmol，1.0eq)二氯甲烷(120ml)，搅拌溶清后，反应液降温至0℃，将草酰氯(7.13g，56.18mmol，1.5eq)缓慢滴加至反应液中，滴完恢复至室温搅拌2h，取样TLC监控原料La085-4基本反应完。降至室温，将反应液浓缩干燥，所得粗品直接进行下步反应。得到类白色固体化合物La085-5(12.06g，95.3％)。质谱：355.8(M+H)。
化合物La085-6的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La085-5(14g，39.46mmol，1.0eq)、三氯化铝(13.15g，98.64mmol，2.5eq)，二氯甲烷(150ml)，抽真空，氮气置换3次，室温搅拌2h，取样TLC监控原料La085-5基本反应完。降至室温，在冰浴下缓慢加入去离子水(300ml)淬灭，再进行水洗分液，有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(EA：Hex＝1:10)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La085-6(9.95g，79.2％)。质谱：319.3(M+H)。
化合物La085的合成：
参照化合物La001的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：291.4(M+H)。
化合物Ir(La085)(Lb005)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La085)(Lb005)2(2.37g，34.4％)。将2.37克Ir(La085)(Lb005)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La085)(Lb005)2(1.42，59.9％)。质谱：1111.41(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,2H),7.98(m,4H),7.87–7.65(m,6H),7.62–7.45(m,4H),7.45–7.26(m,5H),7.06(d,J＝10.0Hz,3H),4.50(d,J＝20.6Hz，2H)，3.33(t，2H),3.21(s，4H),2.65(s，2H),0.87(s,27H).
配体La093的合成：
化合物La093-2的合成：
参照化合物La085-4的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：309.3(M+H)。
化合物La093-3的合成：
参照化合物La085-5的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：327.7(M+H)。
化合物La093-4的合成：
参照化合物La085-6的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：291.(M+H)。
化合物La093的合成：
参照化合物La085的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：263.3(M+H)。化合物Ir(La093)(Lb005)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La093)(Lb005)2(1.87g，28.8％)。将1.87克Ir(La093)(Lb005)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La093)(Lb005)2(1.05，56.14％)。质谱：1083.3(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.66(s,2H),7.98(s,2H),7.84(m,3H),7.77(m,2H),7.69(m,3H),7.61–7.47(m,4H),7.46–7.35(m,4H),7.31(m,2H),7.22(d,1H),7.05(d,2H),5.66(t,1H),5.16(t,1H),3.21(t,4H),2.74(t,2H),1.84(m,2H),1.62(m,2H),1.32(m,2H),0.85(s,18H).
配体La097的合成：
化合物La097-2的合成：
向一个500ml三口烧瓶，依次加入化合物La097-1(8.0g，45.92mmol，1.0eq)、三氯氧磷(100ml)，抽真空，氮气置换3次，室温搅拌2h，取样TLC监控原料La097-1基本反应完。降至室温，在冰浴下缓慢加入去离子水(300ml)淬灭，再加入乙酸乙酯(100ml)萃取分液，再对有机相进行水洗至中性，收集有机相进行减压浓缩成固体。将粗品进行柱层析分离(DCM：Hex＝1:10)，所得产品干燥后，得到类白色固体化合物La097-2(7.38g，83.4％)。质谱：193.6(M+H)。
化合物La097的合成：
参照化合物La085-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：325.3(M+H)。
化合物Ir(La097)(Lb005)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La097)(Lb005)2(1.87g，28.8％)。将1.87克Ir(La097)(Lb005)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La097)(Lb005)2(1.05，56.14％)。质谱：1083.3(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.65(s,2H),7.98(m,4H),7.84(m,4H),7.69(m,3H),7.56(d,J＝20.0Hz,4H),7.47–7.17(m,8H),7.05(m,2H),3.99(t,2H),3.21(s,4H),2.97(t,3H),2.26(m,2H),0.88(s,18H).
配体La098的合成：
参照化合物La085-3的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，质谱：340.3(M+H)。
化合物Ir(La098)(Lb005)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La098)(Lb005)2(2.02g，34.7％)。将2.02克Ir(La098)(Lb005)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La098)(Lb005)2(1.34，66.33％)。质谱：1160.4(M+H)1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.58(d,J＝24.2Hz,3H),7.98(m,3H),7.84(m,3H),7.69(m,4H)，7.56(d，J＝20.0Hz,3H)，7.48–7.17(m,6H),7.03(d,J＝20.0Hz,3H),3.99(t,2H),3.21(s,4H),2.97(t,2H),2.68(s,3H),2.26(m,2H),0.85(s,18H).
配体La099的合成：
取1L单口瓶，投入La098(6.8g，20.04mmol，1.0eq)，氢化钠(1.44g，60.11mmol，3.0eq)，氘代乙醇(102ml)。真空、氮气置换三次，在氮气保护下加热至75℃，反应16h。反应降至室温。加入重水(50mL)搅拌析出固体，过滤收集固体。粗品进行硅胶柱层析分离(洗脱剂：二氯甲烷/正己烷＝1/15)，所得固体，再采用二氯甲烷(35ml)/甲醇(42ml)重结晶2次，得到化合物La099(4.61g，收率67.2％)。质谱：343.4(M+H)。
化合物Ir(La099)(Lb005)2的合成：
参照化合物Ir(La001)(Lb002)2的合成和纯化方法，只需要将对应的原物料变更即可，得到目标化合物Ir(La099)(Lb005)2(2.07g，31.9％)。将2.07克Ir(La099)(Lb005)2粗品升华纯化后得到升华纯Ir(La099)(Lb005)2(1.52，73.4％)。质谱：1163.4(M+H).1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.53(d，J＝29.9Hz,3H),7.98(m,3H),7.84(m,3H),7.69(m,4H),7.56(d,J＝20.0Hz,3H),7.48–7.15(m,6H),7.03(d,J＝20.0Hz,3H),3.96(t,2H),3.20(s,4H),2.95(s,2H),2.26(m,2H),0.85(s,18H).
选取对应的材料，用同样类似的方法可以用于合成、升华得到其他化合物。
应用例：有机电致发光器件的制作
将50mm*50mm*1.0mm的具有ITO(100nm)透明电极的玻璃基板在乙醇中超声清洗10分钟，再150度烘干后经过N2 Plasma处理30分钟。将洗涤后的玻璃基板安装在真空蒸镀装置的基板支架上，首先再有透明电极线一侧的面上按照覆盖透明电极的方式蒸镀化合物HATCN，形成膜厚为5nm的薄膜，紧接着蒸镀一层HTM1形成膜厚为60nm的薄膜，再在HTM1薄膜上蒸镀一层HTM2形成膜厚为10nm的薄膜，然后，在HTM2膜层上再采用共蒸镀的模式蒸镀主体材料1和主体材料2和掺杂化合物(对比化合物X、本发明化合物)，膜厚为30nm，主体材料和掺杂材料比例为45％：45％：10％。在发光层上再依次蒸镀ETL：EIL，膜厚为35nm，ETL和EIL的比例为50％：50％。最后蒸镀一层金属Al(100nm)作为电极。
评价：将上述器件进行器件性能测试，在各实施例和比较例中，使用恒定电流电源(Keithley2400),使用固定的电流密度流过发光元件，使用分光辐射计(CS 2000)测试发光波谱。同时测定电压值以及测试亮度为初始亮度的95％的时间(LT95)。结果如下：
由上面表格中的数据对比可知，使用本发明的化合物作为掺杂剂的有机电致发光器件，相较于对比化合物在驱动电压、发光效率、器件寿命都表现出更加优越的性能。
上述结果表明本发明的化合物具有光、电稳定性高，发射半峰宽窄，色饱和度高，发光效率高，器件寿命长等优点，可用于有机电致发光器件中。特别是作为绿色发光掺杂体，具有应用于OLED产业的可能。

Claims (11)

1.一种有机金属化合物，具有Ir(La)(Lb)(Lc)的通式，其中La为式(1)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，X为CRpRq；
其中，n为0-3的整数，当n≥2时，多个X同时存在，X相同或不相同；
其中，Ra、Rb、Rc、Rd、Rp、Rq独立地选自氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基；
其中，R1-R7独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、取代的或未取代的C3-C20环烷基；R1-R2两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环；
其中Lb为式(2)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，Y1-Y3独立地选自CR0；Y4独立地选自CR0或者N；Z为O、S；
其中，R0、R8-R13独立的选自氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基；
其中Lc为式(1)或式(2)，或者Lc为式(3)所示的结构，
其中，虚线表示与金属Ir连接的位置；
其中，R14-R21独立的选自氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基、R14-R21中两个相邻的基团R17与R18之间可以相互连接形成脂环族环或芳香族环状结构；
其中，所述取代为氘、C1-C6烷基，其中所述取代为单取代到最大数目取代。
2.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，R4、R7独立地选自氢，R1-R3、R5-R6独立地选自氢、氘、卤素、取代的或未取代的C1-C10烷基、R1-R2两个相邻的基团之间可以相互连接形成脂环族环。
3.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中，R0、R9、R10独立的选自氢，R11-R13独立的选自氢、氘、取代的或未取代的C1-C10烷基。
4.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中Lc与La或Lb相同且La与Lb不同。
5.根据权利要求1所述的有机金属化合物，R17和R18相互连接形成五元或六元脂环族环或芳香族环状结构。
6.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中La为以下结构式之一，
7.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中La替代为以下结构式之一，
8.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中Lb为以下结构式之一，
9.根据权利要求1所述的有机金属化合物，其中Lc为以下结构式之一，
10.权利要求1-9任一项所述有机金属化合物在有机电致发光器件中的应用。
11.权利要求10所述的应用，为权利要求1-9任一项所述有机金属化合物作为有机电致发光器件中发光层中的绿色发光掺杂材料。
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