CN1152744C - 一种仲辛酮加氢制仲辛醇的方法及其含镍的催化剂 - Google Patents
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Abstract
一种仲辛酮加氢制仲辛醇的方法及其含镍的催化剂,本发明不含铬和其它任何有害物质,具有优异的催化活性、选择性和良好的稳定性。采用本发明的催化剂和使用固定床液相加氢过程,过程的反应压力为0.5~2MPa,反应温度为100~200℃,液相体积空速为0.1~1h-1,氢油比为200~2000/1。仲辛酮的转化率达到了99.2%,仲辛醇的选择性为96.0%。
Description
本发明涉及一种仲辛酮加氢制仲辛醇的方法及其用于该方法的含镍的催化剂,它属于仲辛醇的制备技术。本发明主要是提供了一种直接从仲辛酮生产高纯度仲辛醇的液相加氢过程及这一过程所使用的催化剂。
仲辛醇是一种重要化工原料,它除可用做消泡剂以外,还可用来合成增塑剂、表面活性剂、农药乳化剂以及合成香料的原料和溶剂等,此外用浓硝酸氧化仲辛醇合成己酸和己酸己酯的工艺已在工业上得到应用。仲辛醇可由蓖麻油直接裂解制得,也可由仲辛酮加氢而制得。目前还未见有仲辛酮加氢制仲辛醇的专利,曾专利文献报导过酮类化合物加氢制醇类化合物的催化剂及工艺,其检索的情况如下:①CN90108584(91.10.09)描述了一种以椰子油和棕榈油为原料,进行中压加氢制取醇类的催化剂及其制备过程。其催化剂为Cu-Cr-Zn三元氧化物或复合氧化物,采用共沉淀法制备,但所需压力(8MPa)和温度(230~300℃)较高。②WO95/19844(95.7.27)(CN94190945)介绍了一种含镍加氢催化剂的制备方法,包括用氢气或氢气和惰性气体的混合气,在溶剂流中液相二阶段还原含镍催化剂的成型母体。在固定床连续反应系统中,用此催化剂可以经酮类加氢制得醇类化合物。③US Pat.4,459,419(July 10,1984)描述了一种负载在分子筛上的钌催化剂(含钌1~2%)的制备方法及其对有机酮或醛类化合物加氢的应用,其中例举了糠醇液相加氢制四氢糠醇的应用效果。在溶剂(甲醇)稀释比约为5∶1(甲醇∶糠醇,体积比)、催化剂用量约为10%(占糠醇%)、温度为45℃、压力为1850psig(约合12.7MPa)下反应30分钟,四氢糠醇的收率为100%。虽然这一催化剂的对糠醇加氢反应的活性和选择性较好,但由于使用贵金属钌,催化剂成本太高,而且,反应压力也太高。④US Pat.4,182,721(Jan.8,1980)描述了一种钼改性的骨架镍催化剂(含钼约3~5%)的制备方法及其对有机酮或醛类化合物加氢的应用,其中例举了糠醛液相加氢制糠醇和四氢糠醇的应用效果。在溶剂(异丙醇)稀释比约为2∶1(异丙醇∶糠醛,体积比)、催化剂用量约为5%(占糠醛%)、温度为60℃、压力为300psig(约合2.1MPa)下反应6小时,四氢糠醇的收率为51.9%,糠醇收率为33%。虽然这一催化剂的反应条件缓和,但反应产物的选择性低,产物分离和提纯困难。
本发明的目的就在于避免上述现有技术的不足之处而提供了一种仲辛酮加氢制仲辛醇的方法及其含镍的催化剂,该催化剂不含铬和其它任何有害物质,具有很高的催化活性、选择性和良好的稳定性。其主要的技术特点就是预先置备专用的含镍的催化剂,再将待反应的原料仲辛酮通过由此催化剂形成的液相固定床层的反应器中即可。
这种催化剂的其主要成份是氧化镍、碱金属或其氧化物、过渡金属氧化物和氧化铝,其各成份的质量比为∶氧化镍为20~50%,碱金属或碱土金属氧化物为2~10%,过渡金属氧化物为2~10%,氧化铝为20~80%。
在实际实施中,氧化镍可以是NiO,碱金属或碱土金属氧化物可以是Na2O、K2O、MgO、CaO或BaO,过渡金属可以是CoO、FeO、MoO或ZnO,氧化铝可以是Al2O3。
在由仲辛酮加氢制仲辛醇的过程中,采用了上述含镍催化剂,并采用固定床液相加氢的过程,使其过程的反应压力为0.5~2MPa,反应温度为100~200℃,液相空速为0.1~1h-1,氢/油比为200~2000/1。
下面将结合实施例来详述本发明的技术特点:
(一)催化剂的制备上,采用金属盐溶液浸渍法进行制备,其主要的步骤如下:
①化剂载体的制备:按设计要求将γ-Al2O3粉加入蒸馏水和浓硝酸,混合均匀,挤压成条,在110℃中干燥10小时,再进行经焙烧处理,焙烧温度为400~500℃、时间为4~6小时,制得催化剂载体;
②采用金属盐溶液进行浸渍处理:所用的金属盐可以是硝酸盐、硫酸盐或氯化物,浸渍后,在90℃中干燥10小时;
③进行焙烧处理:即将干燥后的催化剂进行焙烧,焙烧温度为400~500℃、时间为4~6小时,即制得含镍催化剂。
(二)本发明具体内容的实施:
1.实施例1为制备催化剂载体:将120.0克SB粉(德国Condea公司产γ-Al2O3)加入100ml蒸馏水和2.4克的浓硝酸,混合均匀,挤成直径1.6mm的条,在110℃中干燥10小时,然后在马弗炉中500℃灼烧5小时,制成催化剂载体。
2.实施例2为制备含镍催化剂:将174克硝酸镍、10克硝酸锌、23克硝酸镁溶于150ml蒸馏水中,取105克例1中制备的载体进行浸渍,后在90℃烘箱中干燥10小时,放入马弗炉中300~500℃焙烧5小时,制得仲辛酮加氢制仲辛醇的催化剂。所制催化剂的比表面积为118m2/g,孔体积为0.25cm3/g,平均孔径为8.3nm。
3.实施例3为使用实施例2制备的催化剂,在小型连续加氢反应装置上,反应器内径2.5cm,长60cm,催化剂装量48.4克,催化剂颗粒为长1~2mm、直径1.5~2mm的圆柱状挤压条。在400~500℃温度范围内,用氢气还原8小时后,通入原料进行加氢反应。反应温度120℃,反应压力2.0MPa,液相空速(LHSV)为0.25h-1,氢/油比为500/1(V/V),仲辛酮转化率99.2%,仲辛醇选择性为96.2%。
4.实施例4为在同实施例3的反应装置上,使用同实施例2的催化剂和实施例3的还原条件,反应温度为120℃,反应压力为2.0MPa,液相空速(LHSV)为0.25h-1,氢/油比为200/1(V/V),仲辛酮转化率为99.1%,仲辛醇选择性为96.0%。
5.实施例5为在同实施例3的反应装置上,使用同实施例2的催化剂和实施例3的还原条件,反应温度120℃,反应压力1.0MPa,液相空速(LHSV)为0.25h-1,氢/油比为200/1(V/V),仲辛酮转化率98.3%,仲辛醇选择性为95.9%。
6.实施例6为在同实施例3的反应装置上,使用同实施例2的催化剂和实施例3的还原条件,反应温度120℃,反应压力2.0MPa,液相空速(LHSV)为0.50h-1,氢/油比为200/1(V/V),仲辛酮转化率98.2%,仲辛醇选择性为96.8%。
7.实施例7为将实施例3所得加氢产物在9mmHg减压蒸馏装置上,切除前馏分,76-80℃下蒸馏所得仲辛醇所在的主馏分收率为92%,仲辛醇纯度为99.6%。
本发明不含铬和其它任何有害物质,具有优异的催化活性、选择性和良好的稳定性。采用本发明的催化剂和用固定床液相加氢过程,仲辛酮的转化率达到了99.2%,仲辛醇的选择性为96.0%。
Claims (5)
1.一种仲辛酮加氢制仲辛醇的含镍催化剂,其主要成份是氧化镍、碱金属或碱土金属氧化物、过渡金属氧化物和氧化铝,其特征在于各成份的质量比为:氧化镍为20~50%,碱金属或碱土金属氧化物为2~10%,选自CoO、FeO、MoO或ZnO的过渡金属氧化物为2~10%,氧化铝为20~76%。
2.根据权利要求1所述的仲辛酮加氢制仲辛醇的含镍催化剂,其特征在于所述的氧化镍可以是NiO,碱金属或碱土金属氧化物可以是Na2O、K2O、MgO、CaO或BaO,过渡金属可以是CoO、FeO、MoO或ZnO,氧化铝可以是Al2O3。
3.根据权利要求1所述的仲辛酮加氢制仲辛醇的含镍催化剂,其特征在于所述的含镍催化剂可以采用金属盐溶液浸渍法制备,即通过以下步骤实现:
①催化剂载体的制备:按设计要求将γ-Al2O3粉加入蒸馏水和浓硝酸,混合均匀,挤压成条,在110℃中干燥10小时,再进行经焙烧处理,焙烧温度为400~500℃、时间为4~6小时,制得催化剂载体;
②采用金属盐溶液进行浸渍处理:所用的金属盐可以是硝酸盐、硫酸盐或氯化物,浸渍后,在90℃中干燥10小时;
③进行焙烧处理:即将干燥后的催化剂进行焙烧,焙烧温度为400~500℃、时间为4~6小时,即制得含镍催化剂。
4.根据权利要求2或3所述的仲辛酮加氢制仲辛醇的含镍催化剂,其特征在于催化剂须经氢气还原处理,还原温度为400~500℃,还原时间为8~15小时,氢气流量为10~150ml/g催化剂·min。
5.一种仲辛酮加氢制仲辛醇的方法,其特征在于采用了权利要求1所述的催化剂,并采用固定床液相加氢的过程,其过程的反应压力为0.5~2MPa,反应温度为100~200℃,液相空速为0.1~1h-1,氢/油比为200~2000/1。
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CN102603473A (zh) * | 2012-01-13 | 2012-07-25 | 河北科技大学 | 一种羰基化合物选择性加氢制备相应醇的方法 |
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