CN115135299B - 乳化组合物的稳定剂 - Google Patents

Abstract

本发明的课题是提供一种使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂和稳定化方法，本发明通过提供如下方案解决了上述课题：一种使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂，其含有糖基柚皮素作为有效成分；以及，一种使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定化方法，其包括以下工序：在乳化组合物的原料、中间体和/或所制造的乳化组合物中混合和/或包含含有糖基柚皮素作为有效成分的稳定剂。

Description

乳化组合物的稳定剂

技术领域

本发明涉及一种乳化组合物的稳定剂，详细而言，涉及一种使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂和稳定化方法，所述稳定剂含有糖基柚皮素作为有效成分。

背景技术

乳化组合物(乳液)通常是指分散质和分散介质均为液体的分散系溶液，通常是指由油性成分和水性成分构成的油包水型或水包油型的分散溶液。为了使油性成分和水性成分乳化，通常使用表面活性剂，通常，当大量配合表面活性剂时，乳化组合物的乳化状态长时间稳定地维持。

乳化组合物用于食品、化妆品、医药部外品(准药品)、药品等广泛的领域，尤其是在直接施用于人类或动物皮肤的化妆品、医药部外品、药品等形态的乳化组合物中，当表面活性剂的配合量变多时，除了皮肤刺激性等安全性方面的问题之外，往往还存在产生使用感变差等物性方面的问题。以这种情况为背景，期望降低乳化组合物中的表面活性剂的含量。

例如，在专利文献1中，公开了通过在乳化组合物中配合烷基改性的羧基聚合物和糖类，在不添加表面活性剂的情况下改善乳化组合物的乳化力和使用感的方法。另外，专利文献2中公开了通过在乳化组合物中添加丙烯酸系聚合物等水溶性合成高分子来控制粘性并改善乳化组合物的稳定性和使用感的方法。专利文献3中公开了通过在乳化组合物中配合将类黄酮糖苷进行烷基酯化而得到的化合物，改善乳化组合物的乳化力的方法。专利文献4中公开了通过在乳化组合物中配合多酚糖苷，在不添加表面活性剂的情况下改善乳化组合物的乳化力和使用感的方法。

然而，对于配合烷基改性的羧基聚合物和糖类而言，虽然解决了皮肤刺激性，但在乳化稳定性方面没有得到充分满足。另外，对于配合丙烯酸系聚合物而言，虽然解决了乳化稳定性，但在使用感方面没有得到充分满足。关于类黄酮糖苷的烷基酯化合物，其本身基本上成为表面活性剂，在使用感方面也没有得到充分满足。关于在无表面活性剂条件下的多酚糖苷，在乳化稳定性方面没有得到充分满足，进一步期望新的技术。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：日本特开平8-217624号公报

专利文献2：日本特开2008-106043号公报

专利文献3：日本特开2019-141825号公报

专利文献4：日本特开2012-82183号公报

发明内容

发明要解决的课题

本发明正是鉴于上述现有技术而完成的，本发明的课题在于提供一种使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂及稳定化方法。

解决课题的手段

为了解决上述课题，本发明人等反复进行了深入研究，结果意外地发现，当在使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物中混合和/或含有糖基柚皮素(グリコシルナリンゲニン)时，乳化组合物的乳化状态能够稳定地长时间维持，从而完成了本发明。

即，本发明通过提供含有糖基柚皮素作为有效成分的、使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂，解决了上述课题。另外，本发明通过提供一种使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定化方法，解决了上述课题，该稳定化方法包括以下工序：在乳化组合物的原料、中间体和/或所制造的乳化组合物中混合和/或包含含有糖基柚皮素作为有效成分的稳定剂。

发明效果

根据本发明，可提供经时稳定性优异的乳化组合物。进而，由于能够减少表面活性剂的含量，因此配方的自由度提高，能够降低皮肤刺激性等的风险，提高安全性。

本发明的稳定剂能够在日常生活中持续地安全而容易地涂布于人和动物而没有不适感，而且，能够在工业上廉价地提供。这样的本发明的稳定剂可用作赋予制剂稳定性的稳定剂。

具体实施方式

本发明涉及含有糖基柚皮素作为有效成分的、使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂和稳定化方法。

本说明书中所说的“糖基柚皮素”是黄烷酮的一种，是以具有下述化学式1所示结构的“柚皮素”为苷元的糖苷的统称。作为“糖基柚皮素”中包含的代表性化合物，可举出：具有新橙皮糖(α-鼠李糖基(1→2)葡萄糖)与柚皮素的7位OH基β键合的结构的“柚皮苷(ナリンジン)”(下述化学式2)、具有葡萄糖与柚皮苷的新橙皮糖中的葡萄糖残基的3位(3”位)OH基α键合的结构的“3”-α-葡糖基柚皮苷(グルコシルナリンジン)”(下述化学式3)等。

化学式1：

[化1]

化学式2：

[化2]

化学式3：

[化3]

另外，本说明书中所说的“糖基柚皮素”还包括：具有葡萄糖与柚皮苷的4’位OH基α键合的结构的“4’-α-葡糖基柚皮苷”(下述化学式4)、葡萄糖分别与柚皮苷的3”位和4’位的OH基α键合的“3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷”(下述化学式5)，还包括：具有葡萄糖与柚皮素的7位OH基β键合的结构的“樱桃苷”(下述化学式6)、具有芸香糖(α-鼠李糖基(1→6)葡萄糖)与柚皮素的7位OH基β键合的结构的“芸香柚皮苷”(下述化学式7)。

化学式4：

[化4]

化学式5：

[化5]

化学式6：

[化6]

化学式7：

[化7]

另外，本说明书中所说的“糖基柚皮素”还包括：上述的樱桃苷、柚皮苷、3”-α-葡糖基柚皮苷、芸香柚皮苷、4’-α-葡糖基柚皮苷、3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷进一步与糖基键合的α-麦芽糖基柚皮苷、α-麦芽三糖基柚皮苷、α-麦芽四糖基柚皮苷、α-麦芽五糖基柚皮苷、α-葡糖基樱桃苷、α-麦芽糖基樱桃苷、α-麦芽三糖基樱桃苷、α-麦芽四糖基樱桃苷、α-麦芽五糖基樱桃苷、α-葡糖基芸香柚皮苷、α-麦芽糖基芸香柚皮苷、α-麦芽三糖基芸香柚皮苷、α-麦芽四糖基芸香柚皮苷、α-麦芽五糖基芸香柚皮苷等。

这些糖基柚皮素可以通过酶法制备。另外，根据需要，也可以利用发酵法、化学合成法。在制造糖基柚皮素的情况下，如果经济性存在问题，则使用糖转移酶的酶法是有利的，例如，根据日本特开平04-13691号公报、日本特开2007-284393号公报等中公开的在淀粉部分水解物或麦芽低聚糖等α-葡糖基糖化合物的存在下使以α-葡苷酶、环麦芽糊精·葡糖基转移酶、α-淀粉酶等糖基转移酶作用于柚皮苷的方法，作为糖基柚皮素，通常可以以高收量获得转移部分的葡萄糖聚合度分布在1～5的范围内的一系列的3”-α-葡糖基柚皮苷。通过使葡糖淀粉酶作用于该一系列的3”-α-葡糖基柚皮苷，也能够有利地实施制备3”-α-葡糖基柚皮苷。

糖基柚皮素中的糖基的葡萄糖聚合度可通过使葡糖淀粉酶作用于糖基柚皮素而适当地降低。另一方面，在淀粉部分分解物等糖基供体的存在下，通过使环麦芽糊精葡糖基转移酶等糖基转移酶作用于糖基柚皮素，也能够有利地实施增加糖基柚皮素中的糖基的葡萄糖聚合度。另外，根据需要，通过进一步将D-葡萄糖以外的单糖类、二糖类、低聚糖或多糖类等糖转移并加成到糖基柚皮素中，也能够有利地实施制备修饰的糖基柚皮素。

另外，樱桃苷例如可以通过如日本特开2007-284393号公报中公开的那样，使鼠李糖苷酶作用于柚皮苷并除去鼠李糖来制备。进而，芸香柚皮苷例如可以通过在樱桃苷上使鼠李糖发生α-1,6转移来制备。另外，这些糖基柚皮素也可以根据需要任意利用发酵法、化学分解法或合成法来制备。

本发明中，糖基柚皮素只要能够发挥乳化组合物的稳定化功能，无论其来源、制法、纯度等如何都可以使用，不一定要高度纯化，只要不影响其作用效果和安全性，可以是酶反应液本身，也可以是以糖基柚皮素为代表的其制备方法特有的与其它物质的未分离组合物的形态，还可以是部分纯化的物质或者高度纯化的物质。本发明的乳化组合物的稳定剂中使用的糖基柚皮素的纯度通常相对于固体成分重量，适宜为20质量％以上，优选为40质量％以上，更优选为50～99.99质量％。作为高纯度产品，可以是经过结晶化工序得到的高纯度的糖基柚皮素。

如上所述，本发明的稳定剂中含有的糖基柚皮素由于其制法，通常可含有：作为具有柚皮素骨架的化合物的(1)含有选自柚皮苷和α-葡糖基柚皮苷(α-葡糖基柚皮苷等)中的1种或2种以上作为主成分的组合物，即，糖基柚皮素混合物的形态，以及，源自其制造原料或者认为在其制造工序中次生的(2)香叶木苷、新枳属苷等类黄酮、以及(3)盐类等微量成分。予以说明，上述糖基柚皮素混合物可以在不妨碍本发明期望的作用效果的范围内含有作为糖苷配基的柚皮素。另外，在本发明的稳定剂中，在不妨碍本发明期望的作用效果的范围内，可以适当配合通过微粒化等已知的物理方法或粒子的成膜化处理、或者固定在微小载体上等已知的化学方法等提高了在水等溶剂中的分散性的柚皮素。

本发明的稳定剂可以单独含有糖基柚皮素范畴内包括的1种化合物，但在含有糖基柚皮素范畴内包括的2种以上的化合物的情况下，能够协同地增强糖基柚皮素所具有的乳化组合物的稳定化作用，因而是优选的。从乳化稳定作用强和在水中的溶解度高的观点考虑，本发明的稳定剂优选含有α-葡糖基柚皮苷作为糖基柚皮素，更优选含有α-葡糖基柚皮苷作为α-葡糖基柚皮苷，进一步优选含有选自3”-α-单葡糖基柚皮苷、3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷、和4’-α-葡糖基柚皮苷中的1种或2种以上作为α-葡糖基柚皮苷，因为更显著地发挥本发明所期望的作用效果，即乳化组合物的稳定化作用的效果。

关于本发明的稳定剂中的糖基柚皮素的配合量，为了能够得到本发明期望的效果，应该根据具体的制剂形态以及与其他配合成分的兼顾性而适当选择，没有特别限定，每(单位)干燥固体成分的糖基柚皮素的含量合计通常为50质量％以上且100质量％以下，优选为60质量％以上且100质量％以下，更优选为70质量％以上且100质量％以下，进一步优选为80质量％以上且100质量％以下，更进一步优选为85质量％以上且100质量％以下。本发明的稳定剂中含有的糖基柚皮素的每干燥固体成分的含量的上限通常可以为可在工业上比较大量、廉价且容易地提供的99质量％、更廉价地提供的80质量％，进一步廉价提供的60质量％以下的低含量。但是，在该糖基柚皮素的每干燥固体成分的糖基柚皮素的含量低的情况下，与高含量的情况相比，必然要大量使用，其结果，操作变得复杂，处理性变差，因此，糖基柚皮素的含量的下限通常期望为10质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，更进一步优选为50质量％以上。

在优选的实施方式中，本发明的稳定剂含有α-糖基柚皮素作为糖基柚皮素，更优选含有α-葡糖基柚皮苷作为α-糖基柚皮素。此时，糖基柚皮素中的α-葡糖基柚皮苷的优选含量通常每干燥固体成分为10质量％以上且100质量％以下，优选为20质量％以上且100质量％以下，更优选为30质量％以上且100质量％以下。另外，本发明的稳定剂中含有的糖基柚皮素中的α-葡糖基柚皮苷的含量的上限基本上为上述的100质量％以下，从更廉价地提供本发明稳定剂的观点考虑，通常可以为可在工业上比较大量、廉价且容易提供的99质量％以下，更优选为95质量％以下，进一步更优选为90质量％以下的低含量。另外，基于与上述糖基柚皮素混合物中的糖基柚皮素含量同样的理由，α-葡糖基柚皮苷含量的下限通常期望为10质量％以上，优选为20质量％以上，更优选为30质量％以上，进一步优选为40质量％以上，更进一步优选为50质量％以上。

作为添加而含有本发明稳定剂的乳化组合物，只要是使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物，就没有特别限制，可以为皮肤外用组合物、经口摄取用组合物，本发明的稳定剂通过添加、混合而含于这些乳化组合物中，起这些乳化组合物的稳定剂的作用。本发明中使用的糖基柚皮素除了乳化稳定作用以外，均还具有以下作用：弹性蛋白酶活性抑制作用、抗衰老作用、抗皱(皱纹的改善和预防)作用、抗松弛(松弛的改善和预防)作用、瘦身作用、促进血液循环作用、脂肪酶活性抑制作用、清除自由基作用、抗炎作用、美白作用、体内过氧化脂质减少作用、体内抗坏血酸减少抑制作用、活性氧去除作用等，因此，在含有本发明稳定剂的以皮肤外用组合物为代表的乳化组合物中，优选作为整体以有效量含有上述所例示的作用的糖基柚皮素的1种或2种以上。

关于添加混合而含有本发明稳定剂的各种乳化组合物中的糖基柚皮素的配比，通常相对于该组合物的总质量，合计含有糖基柚皮素0.001～20.0质量％，优选0.01～10.0质量％，特别优选0.05～5.0质量％。当该配合量相对于乳化组合物的总质量低于0.001质量％时，有时无法充分发挥糖基柚皮素的乳化稳定性作用，是不优选的。相反，当超过20.0质量％时，有时无法充分发挥糖基柚皮素的乳化稳定性作用，且妨碍作为配合对象的乳化组合物本身要求的物性和药理效果等，是不优选的。另外，关于各种乳化组合物中的糖基柚皮素的配比，通常相对于该组合物的非离子性表面活性剂1质量，合计含有糖基柚皮素0.002～40.0质量份，优选0.02～20.0质量份，特别优选0.1～10.0质量份。当该配合量相对于非离子性表面活性剂的总质量低于0.002质量份时，有时无法充分发挥糖基柚皮素的乳化稳定性作用，是不优选的。相反，当超过40.0质量份时，有时无法充分发挥糖基柚皮素的乳化稳定性作用，妨碍作为配合对象的乳化组合物本身要求的物性和药理效果等，是不优选的。

本说明书中所说的“非离子性表面活性剂”可以例示：甘油脂肪酸酯、山梨糖醇酐脂肪酸酯、蔗糖脂肪酸酯等酯型(多元醇型)，聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基苯基醚、聚氧乙烯聚氧丙二醇等醚型、聚乙二醇脂肪酸酯、聚氧乙烯山梨糖醇酐脂肪酸酯等酯醚型，脂肪酸烷醇酰胺等烷醇酰胺型、烷基聚葡糖苷型等。本发明稳定剂所针对的乳化组合物通常含有1种或2种以上的所述非离子性表面活性剂。

在本发明的稳定剂中作为有效成分含有的糖基柚皮素对使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物发挥稳定化功能显现的机理尚不明确，但推测是因为糖基柚皮素增强了非离子性表面活性剂的作用。

本发明的稳定剂不仅具有对乳化组合物的乳化稳定性，而且具有作为有效成分含有的糖基柚皮素所固有的各种物性改良性，还可期待非离子性表面活性剂的作用增强效果，因此，作为添加含有本发明稳定剂的乳化组合物的例子，不仅可举出：稳定剂、乳化助剂、物性改良剂，还可以举出：触感改良剂、光泽赋予剂、保水剂、保湿剂、粘度赋予剂、品质改良剂、赋形剂、粘接剂、渗透压调节剂、风味改良剂、混浊调节剂、防析出剂、保质期提高剂、收率提高剂、固化调节剂、流动调节剂、粘弹性改善剂、附着改良剂、抗氧化剂、褐变抑制剂、水分离抑制剂、成型剂、保形剂、耐冷藏剂、抗冷冻剂、冰晶稳定剂、整肠剂、润喉剂、清洁剂、洗剂、洁齿剂、柔软剂、抗静电剂、杀菌剂、增溶剂、分散剂、疏水剂、发泡剂、起泡剂、消泡剂、保湿剂、渗透剂、润滑剂、表面处理剂、延展剂、防锈剂、表面改性剂、絮凝剂、增溶剂、防雾剂、润滑剂、脱模剂、硫化促进剂、脱墨剂、防尘剂、溢油处理剂、灭火剂等，它们可有利地用于食品、喜晴物、饲料、饵料、化妆品、医药部外品、药品、工业用品等各种组合物。

本发明的稳定剂可以根据通过添加混合而使之含有的组合物的具体形态而配合公知的成分。即，在添加而含于皮肤外用组合物或经口摄取用组合物等中的形态的情况下，通常可以在不损害本发明期望的效果的范围内配合可用于该组合物的成分的1种或2种以上。

在含有本发明稳定剂的乳化组合物为皮肤外用组合物时，其所含有的稳定剂的剂型没有特别限定，例如可以以水溶液系、可溶系、乳化系、分散系、固体系等各种剂型来使用本发明的稳定剂。另外，通过添加、混合而含有本发明稳定剂的皮肤外用组合物的形态也没有特别限定，不受化妆品、医药部外品、药品等药品医疗器械法等法律分类的限制。本说明书中所说的皮肤外用组合物是指适用于皮肤、嘴唇、头皮等外层皮肤和口腔内的化妆品、医药部外品、药品，具体而言，可例示：软膏、乳霜、乳液、精华液、美容液、调色剂、洗剂、果冻型洁肤剂、凝胶、面膜(pack)、洗发水、护发素、焗油膏、面膜(mask)、睫毛膏、眼线笔、育发剂、生发剂、唇膏(口红)、唇彩、粉底、腮红、眼影、香皂、沐浴露、沐浴剂、牙膏、口腔清新剂、口腔清新膜、漱口水、含漱药水等。

另外，对于本发明的稳定剂而言，是在抗皱用皮肤外用剂、瘦身促进用皮肤外用剂、血液循环促进用皮肤外用剂、脂肪酶活性抑制用皮肤外用剂、抗炎用皮肤外用剂、自由基去除用皮肤外用剂、美白用皮肤外用剂、体内过氧化脂质减少用皮肤外用剂、体内抗坏血酸减少抑制用皮肤外用剂、抗老化用皮肤外用剂、皮肤和嘴唇暗沉防止用皮肤外用剂、头皮用皮肤外用剂、头发用皮肤外用剂、抗炎用皮肤外用剂、彩妆化妆品、按摩用皮肤外用剂等皮肤外用组合物中，只要它们是用非离子性表面活性剂乳化的乳化组合物，就可以将本发明的稳定剂作为稳定其乳化状态的制剂添加、混合而含有。

在将本发明的稳定剂通过添加、混合而含于作为乳化组合物的经口摄取用组合物等中利用的情况下，这些组合物只要是用非离子性表面活性剂乳化的组合物，就可以得到与同样地通过添加、混合而含于作为用非离子性表面活性剂乳化的乳化组合物的皮肤外用组合物中利用的情况同样的作用效果。经口摄取用组合物的剂型没有特别限定，例如可以是水溶液系、可溶系、乳化系、分散系、固体系等各种剂型，通过含有本发明的稳定剂，就能够得到期望的效果。另外，通过添加、混合而含有本发明稳定剂的经口摄取用组合物的形态没有特别限定，不受饮食品、营养补充剂、特定保健用食品、功能性食品、健康食品、健康辅助食品、保健功能食品、营养辅助食品、营养功能食品、功能性显示食品、特别用途食品、医药部外品、药品等的分类的限制。另外，本说明书中所说的经口摄取用组合物是指作为饮食品等经口摄取的物质，也包括为了美白、美肤、瘦身、促进血液循环、抗炎、抗衰、抗皱、抗松弛、减少体内过氧化脂质、去除自由基、去除活性氧、抑制体内抗坏血酸减少、减少体脂、减少内脏脂肪、恢复疲劳、减轻压力等目的而使用的物质。另外，在将本发明的稳定剂通过添加、混合而含于作为乳化组合物的经口摄取用组合物中的情况下，按糖基柚皮素的合计，糖基柚皮素的配比为0.001～20.0质量％，优选为0.01～10.0质量％，特别优选为0.05～5.0质量％，但只要是期待如上所述的各种生理作用并以强化目的而使用糖基柚皮素的情况，就能够有利地实施将本发明的稳定剂本身用作经口摄取用组合物。经口摄取含有本发明稳定剂的经口摄取用组合物时，一天的摄取量只要是能够发挥乳化稳定作用和其他生理功能，就没有特别限制，在体重为50kg的人摄取的情况下，每天糖基柚皮素的合计摄取量通常设为0.005～10g，优选设为0.01～5g，特别优选设为0.02～2.5g。

实验

关于本发明，通过以下实验更详细地说明。

<实验1：糖基柚皮素和各种表面活性剂对乳化组合物的乳化稳定性的影响>

使用3”-α-葡糖基柚皮苷组合物作为糖基柚皮素，制备含有各种表面活性剂的乳化组合物，进行评价其乳化稳定性的试验。

<实验1-1：3”-α-葡糖基柚皮苷组合物的制备>

按照日本特开2002-199896号说明书的实施例1记载的方法制备糖基柚皮素。即，将50质量份的柚皮苷、200质量份的DE8的糊精加热溶解于500质量份的水中，用2N氢氧化钠水溶液调节至pH7.0，以每1g糊精15单位的量添加来自嗜热脂肪芽孢杆菌(Bacillusstearothermophilus)的环糊精葡糖基转移酶(株式会社林原制)，在68℃下反应48小时。反应结束后，加热灭活酶后过滤，得到含有α-葡糖基柚皮苷的反应液。接着，将该反应液调整为pH4.5，以每1g糊精100单位的量添加葡糖淀粉酶(商品名：グルコチーム(天野制药株式会社制))，在55℃下反应24小时，从而由柚皮苷生成α-葡糖基柚皮苷。接着，以每1g的α-葡糖基柚皮苷为1mL的量添加α-葡糖苷酶(商品名：转葡糖苷酶L<Amano>(天野制药株式会社制))，在55℃下反应24小时，由此分别分解3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷和4’-α-葡糖基柚皮苷，生成3”-α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷。反应结束后，加热灭活酶后过滤反应液，将得到的滤液用SV2通过填充有多孔性合成吸附剂的色谱柱，使溶液中的α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷吸附于柱子，用水清洗柱子，以除去未吸附于柱子上的葡萄糖、盐类等。接着，将乙醇浓度逐步增加的乙醇水溶液通过色谱柱，使3”-α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷洗脱，将洗脱液减压浓缩，粉末化，得到α-葡糖基柚皮苷组合物。HPLC分析的结果，其组成(柚皮素比(摩尔比))中，葡糖基柚皮苷(3”-α-葡糖基柚皮苷)为70％，柚皮苷为30％。予以说明，HPLC分析在以下条件下实施。

<HPLC分析条件>

柱：“CAPCELL PAK C18 UG 120”(株式会社资生堂制)

洗脱液：水/乙腈/乙酸＝80/20/0.01(v/v)

检测：UV280nm

温度：40℃

流速：0.8mL/分钟

<实验1-2：受试乳化组合物的制备和乳化稳定性试验>

将上述实验1-1中得到的α-葡糖基柚皮苷组合物14.4g放入聚丙烯制容器中后，加入超纯水985.6g使其溶解，制备1.44质量％的α-葡糖基柚皮苷组合物水溶液，保存在加温至80℃的热水浴中直至使用。接着，在另一聚丙烯制容器中添加作为油成分的液体石蜡(商品名“MORESCO WHITE P-70”(株式会社MORESCO社制))10.5g和各种表面活性剂175mg，在加热至80℃的热水浴上使其溶解混合，分别制备油/表面活性剂混合物后，保存在加温至80℃的热水浴中直至使用。然后，一边将油/表面活性剂混合物在80℃的热水浴上加温，一边使用Polytron均质机(PT2500E，轴径φ12mm)(KINEMATICA公司制)以4,000rpm搅拌，一边缓慢地添加上述1.44质量％的葡糖基柚皮苷组合物水溶液24.3g。然后，一边在80℃的热水浴中加温，一边以4,000rpm进一步搅拌3分钟，将搅拌混合物从热水浴中取出，一边在室温下冷却，一边以4,000rpm继续搅拌。在搅拌混合物的温度下降至低于40℃时，停止搅拌，制成受试乳化组合物。予以说明，将使用超纯水代替1.44质量％的葡糖基柚皮苷水溶液，通过同样方法制备的乳化组合物作为对照组合物。将受试乳化组合物和对照组合物的组成示于表1中。将所使用的11种表面活性剂示于表2。

将受试乳化组合物在制备后在室温下静置30分钟，接着，移动至30℃的环境下，进一步静置1小时后，通过目测观察来评价受试乳化组合物的乳化稳定性。乳化稳定性以在30℃的环境下静置1小时的组合物的油层与水层的分离的有无为指标，关于受试乳化组合物，与对照乳化组合物相比，将分离程度相同的评价为“×”，将分离程度少、乳化状态良好的评价为“○”。得到的结果示于表2。

[表1]

关于糖基柚皮素与11种表面活性剂的组合，制备乳化组合物，进行稳定性试验，结果令人吃惊地判明，在与糖基柚皮素组合的表面活性剂的种类中，仅使用非离子性表面活性剂的情况与除了不含α-葡糖基柚皮苷组合物水溶液以外同样制备的对应的对照组合物相比，乳化稳定性极其优异。另一方面可知，关于离子性表面活性剂，采用阴离子型、阳离子型、两性型的任一种类型的表面活性剂时，均造成了乳化组合物分离、乳化稳定性低，与除了不含α-葡糖基柚皮苷组合物水溶液以外同样制备的对应的各对照组合物相比是同等的。

即，可知：仅在使用非离子性表面活性剂的情况下，α-葡糖基柚皮苷组合物增强该乳化组合物的稳定性。其结果表明，本发明的稳定剂作为使用非离子性表面活性剂乳化的乳化组合物的稳定剂是有效的。

<实验1-3：受试乳化组合物的制备和乳化稳定性试验2>

关于非离子性表面活性剂，进一步研究乳化稳定性。如表3所示，作为表面活性剂，使用作为非离子性表面活性剂的油酸甘油酯(商品名“NIKKOL MGO”(日光化学株式会社制))或者异硬脂酸甘油酯(商品名“NIKKOL MGIS”(日光化学株式会社制))，除此以外，采用与实验1-2所示方法同样的方法，制备受试乳化组合物。)

将受试乳化组合物在制备后在室温下静置30分钟，接着，移动至30℃的环境下，进一步静置3天后，通过目测观察来评价受试乳化组合物的乳化稳定性。乳化稳定性以在30℃的环境下静置3天的组合物的油层与水层的分离的有无为指标，关于受试乳化组合物，与对照乳化组合物相比，将分离程度相同的评价为“×”，将分离程度少、乳化状态良好的评价为“○”。得到的结果示于表3。

[表3]

如表3所示，关于α-葡糖基柚皮苷组合物和均为被分类为甘油脂肪酸酯的非离子性表面活性剂的油酸甘油酯(No.12)或异硬脂酸甘油酯(No.13)的组合，制备乳化组合物，进行稳定性试验，结果判明：与实验1-2同样地，除了不含α-葡糖基柚皮苷组合物水溶液以外同样地制备的对应的对照组合物相比，乳化稳定性极其优异。

其结果显示，α-葡糖基柚皮苷组合物在使用酯型的非离子性表面活性剂的情况下，不仅对于实验1-2的结果(表2)示出的山梨糖醇酐脂肪酸酯(山梨糖醇酐单硬脂酸酯(No.10))的情况，而且对于甘油脂肪酸酯的情况，均增强了其乳化组合物的稳定性。

<实验2-1：糖基柚皮素与表面活性剂的质量比对乳化组合物的稳定性的影响>

作为糖基柚皮素，使用实验1-1中制备的α-葡糖基柚皮苷组合物，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“山梨糖醇酐单硬脂酸酯”，制备非离子性表面活性剂与糖基柚皮素的质量比不同的各种乳化组合物，进行评价其稳定性的试验。

<受试乳化组合物的制备和乳化稳定性试验>

将实验1-1中得到的α-葡糖基柚皮苷组合物在乳化组合物中的终浓度设为0.001～40质量％(即，将后述的受试乳化组合物1-12中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度分别调制为0.001、0.005、0.01、0.1、0.5、1、3、4、5、10、20、40质量％)，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“山梨糖醇酐单硬脂酸酯”(商品名“レオドールAS-10V”(花王株式会社制))，并将其乳化组合物中的终浓度设为0.5质量％，除此以外，采用与实验1所示方法同样的方法，制备受试乳化组合物1-12。予以说明，关于对照，将使用超纯水代替α-葡糖基柚皮苷组合物水溶液而制备的乳化组合物作为对照1，将使用超纯水代替表面活性剂并将α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度设为0.5质量％而制备的乳化组合物作为对照2。

将制备后的受试乳化组合物在室温下静置30分钟后，移动至30℃的环境下，静置4.5小时直至评价。关于稳定性的评价，作为受试乳化组合物的乳化状态的指标，按照聚丙烯制容器的刻度目视测定伴随经时变化而分离的水层的水的体积。作为相对分离率，计算将对照1的组合物的分离水层的体积设为100％时的受试乳化组合物的分离水层的体积。将该相对分离率小于60％的情况判定为“◎”，将该相对分离率为60％以上且小于80％的情况判定为“○”，将该相对分离率为80％以上且小于100％的情况判定为“△”，将该相对分离率为100％的情况判定为“×”。得到的结果示于表4。

作为表面活性剂，使用作为非离子性表面活性剂的山梨糖醇酐单硬脂酸酯，制备乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度在0～40质量％的范围内变化的乳化组合物，结果，如表4所示，乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度为0.001～20质量％时，乳化组合物的稳定性良好(判定为“○”或“◎”)，此时的乳化组合物中的糖基柚皮素(即，α-葡糖基柚皮苷组合物)相对于表面活性剂的质量比为1：0.002～40。另外，当乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度为1～5质量％时，乳化组合物的稳定性显著良好(判定为“◎”)，此时的乳化组合物中的糖基柚皮素(即，α-葡糖基柚皮苷组合物)相对于表面活性剂的质量比为1：2～10。

其结果表明，在相对于非离子性表面活性剂1质量份，以0.002～40质量份的比例使用α-葡糖基柚皮苷组合物(即，糖基柚皮素)时，优选以2～10质量份的比例使用时，显著发挥用非离子性表面活性剂乳化的乳化组合物的稳定化效果。

<实验2-2：糖基柚皮素与表面活性剂的质量比对乳化组合物稳定性的影响2>

作为糖基柚皮素，使用实验1-1中制备的α-葡糖基柚皮苷组合物，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“油酸甘油酯”或“异硬脂酸甘油酯”，制备以各种质量比含有α-葡糖基柚皮苷组合物和非离子性表面活性剂的乳化组合物，进行评价其稳定性的试验。

<实验2-2-1：受试乳化组合物的制备和乳化稳定性试验>

将实验1-1中得到的α-葡糖基柚皮苷组合物在乳化组合物中的终浓度设为0.001～20质量％(即，将后述的受试乳化组合物13-20和21-28中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度分别调制为0.001、0.01、0.1、0.5、1、5、10、20质量％)，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“油酸甘油酯”(商品名“NIKKOL MGO”)或“异硬脂酸甘油酯”(商品名“NIKKOLMGIS”)，除此以外，采用与实验2-1所示方法同样的方法，分别制备使用油酸甘油酯作为非离子性表面活性剂的受试乳化组合物13-20和使用异硬脂酸甘油酯作为非离子性表面活性剂的受试乳化组合物21-28。予以说明，关于对照，将使用超纯水代替α-葡糖基柚皮苷组合物水溶液而制备的乳化组合物作为对照1，使用超纯水代替表面活性剂并将α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度设为0.5质量％而制备的乳化组合物作为对照2。

将制备后的受试乳化组合物在室温下静置30分钟后，移动至30℃的环境下，静置3天。关于稳定性的评价，作为受试乳化组合物的乳化状态的指标，按照聚丙烯制容器的刻度目视测定随着经时变化而分离的油层的体积。作为相对分离率，计算将对照1的组合物的分离油层的体积设为100％时的受试乳化组合物的分离油层的体积。将该相对分离率小于60％的情况判定为“◎”，将该相对分离率为60％以上且小于80％的情况判定为“○”，将该相对分离率为80％以上且小于100％的情况判定为“△”，将该相对分离率为100％的情况判定为“×”。得到的结果示于表5和6。

如表5所示，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“油酸甘油酯”并将乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度设为0～20质量％而制备乳化组合物时，可知该乳化组合物的稳定性在乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物、换言之糖基柚皮素的终浓度为0.001～20质量％时，为良好(判定为“○”或“◎”)，此时的乳化组合物中的糖基柚皮素相对于表面活性剂的质量比为1：0.002～40。另外，可知该乳化组合物的稳定性在糖基柚皮素的终浓度为0.1～20质量％时，显著良好(判定为“◎”)，此时的乳化组合物中的糖基柚皮素相对于表面活性剂的质量比为1：0.2～40。

另外，如表6所示，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“异硬脂酸甘油酯”并将乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物的终浓度设为0～20质量％而制备乳化组合物时，可知该乳化组合物的稳定性在乳化组合物中的α-葡糖基柚皮苷组合物、换言之糖基柚皮素的终浓度为0.001～20质量％时，为良好(判定为“○”或“◎”)，此时的乳化组合物中的糖基柚皮素相对于表面活性剂的质量比为1：0.002～40。另外，可知该乳化组合物的稳定性在糖基柚皮素的终浓度为0.01～20质量％时，显著良好(判定为“◎”)，此时的乳化组合物中的糖基柚皮素相对于表面活性剂的质量比为1：0.02～40。

即，这些结果表明，相对于非离子性表面活性剂1质量份，以0.002～40质量份的比例使用α-葡糖基柚皮苷组合物时，发挥用非离子性表面活性剂乳化的乳化组合物的稳定化效果，与之前通过实验2-1得到的结果相同。

<实验3：糖基柚皮素的组成比对乳化组合物的稳定性的影响>

使用以各种质量比混合了3”-α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷的糖基柚皮素来制备乳化组合物，进行评价其稳定性的试验。

<实验3-1：高纯度3”-α-葡糖基柚皮苷的制备>

将实验1-1中得到的α-葡糖基柚皮苷组合物溶解于水/乙腈/乙酸的混合液(80/20/0.01(v/v))中，使用基于上述HPLC分析条件的方法，使用差示折射计作为检测器，通液入C18柱，由此分离3”-α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷，采集3”-α-葡糖基柚皮苷级分。然后，将该级分进行减压浓缩，粉末化，得到粉末状的3”-α-葡糖基柚皮苷的纯化标准品。HPLC分析的结果，得到的纯化标准品的3”-α-葡糖基柚皮苷的纯度为99.9质量％。

<实验3-2：受试乳化组合物的制备和乳化稳定性试验>

使用以表7所示比例混合作为糖基柚皮素的在实验3-1中得到的3”-α-葡糖基柚皮苷的纯化标准品(纯度99.9质量％)和柚皮苷(ACROS Organics公司制，纯度99.4质量％)而得到的混合比例不同的9种糖基柚皮素混合物，以及将乳化组合物中的上述糖基柚皮素混合物的终浓度固定为0.5质量％，除此以外，采用与实验2-1所示方法同样的方法，制备受试乳化组合物29～37。予以说明，关于对照，使用超纯水代替上述糖基柚皮素混合物而制备的受试乳化组合物作为对照1。

将制备后的受试乳化组合物在室温下静置30分钟后，移动至25℃的环境下，静置4.5小时直至评价。关于乳化稳定性的评价，作为受试乳化组合物的乳化状态的指标，按照聚丙烯制容器的刻度目视测定随着经时变化而分离的水层的体积。计算将对照组合物的分离水层的体积设为100％时的受试组合物的分离水层的体积作为相对分离率。将该相对分离率小于60％的情况判定为“◎”，将该相对分离率为60％以上且小于80％的情况判定为“○”，将该相对分离率为80％以上且小于100％的情况判定为“△”，将该相对分离率为100％的情况判定为“×”。得到的结果示于表7。

如表7所示，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂“山梨糖醇酐单硬脂酸酯”，并使3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比在100：0至0：100的范围内进行各种变更而制备受试乳化组合物并进行试验，结果，乳化组合物的稳定性的程度不同，在3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比为100：0至0：100的整个范围内，与对照1相比得到改善。其中，在3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比为100∶0至9∶91的范围的情况下，将相对分离率判定为“○”或“◎”，确认了乳化稳定性的优异的改善效果。

但是，在3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比为9：91的情况和0：100的情况下，如上所述，虽然观察到乳化稳定性的改善，但判定后确认不溶物析出，只要进行了试验，得到了作为乳化组合物产品的品质上稍差的结果。另一方面，当3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比为15：85时，在判定后确认没有不溶物析出、乳化稳定性得到改善、并且能够满足作为乳化组合物产品的品质。当将3”-α-葡糖基柚皮苷设为1时，“9：91”的质量比相当于“1：10.1”，“15：85”的质量比相当于“1：5.7”，“100：0”的质量比相当于“1：0”，因此，为了避免不溶物的析出并改善乳化稳定性，3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比优选为1：0至1：10的范围，更优选为1：0至1：8的范围，进一步优选为1：0至1：6的范围。

另外，如表7所示，当3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比为90∶10至20∶80时，相对分离率稳定地低于60％(判定为“◎”)，与单独使用3”-α-葡糖基柚皮苷的情况(质量比100∶0)和单独使用柚皮苷的情况(质量比0∶100)相比，乳化组合物的稳定性的改善显著。其结果表明，对于糖基柚皮素来说，并用2种以上与单独使用1种相比，糖基柚皮素所具有的乳化组合物的稳定化作用协同地增强，乳化稳定性的改善效果显著提高。当将3”-α-葡糖基柚皮苷设为1时，“90：10”的质量比相当于“1：0.1”，“20：80”的质量比相当于“1：4”，因此，当并用3”-α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷时，两者的质量比优选为1：0.1至1：4的范围，得到“能够发挥显著优异的乳化稳定性”的结论。

<实验3-3：受试乳化组合物的制备和乳化稳定性试验2>

作为糖基柚皮素，使用实验3-1中得到的3”-α-葡糖基柚皮苷的纯化标准品(纯度99.9质量％)和实验3-2中使用的柚皮苷(纯度99.4质量％)，将两者(前者：后者)的质量比设定为100∶0、90∶10、75∶25、50∶50、33∶67、20∶80、15∶85(乳化组合物中的上述糖基柚皮素混合物的终浓度固定为0.5质量％)，作为表面活性剂，代替山梨糖醇酐单硬脂酸酯，使用非离子性表面活性剂——油酸甘油酯(商品名“NIKKOL MGO”)或异硬脂酸甘油酯(商品名“NIKKOL MGIS”)，除此以外，采用与实验3-2所示方法同样的方法，分别制备使用油酸甘油酯作为非离子性表面活性剂的受试乳化组合物38～44和使用异硬脂酸甘油酯作为非离子性表面活性剂的受试乳化组合物45～51。予以说明，关于对照，使用超纯水代替上述糖基柚皮素而制备的乳化组合物作为对照1。

将制备后的受试乳化组合物在室温下静置30分钟后，移动至30℃的环境下，静置7天。关于稳定性的评价，作为受试乳化组合物的乳化状态的指标，按照聚丙烯制容器的刻度目视测定随着经时变化而分离的油层的体积。作为相对分离率，计算将对照组合物的分离油层的体积设为100％时的受试乳化组合物的分离油层的体积。将该相对分离率小于60％的情况判定为“◎”，将该相对分离率为60％以上且小于80％的情况判定为“○”，将该相对分离率为80％以上且小于100％的情况判定为“△”，将该相对分离率为100％的情况判定为“×”。得到的结果示于表8和9。

[表8]

[表9]

如表8和表9所示，关于糖基柚皮素的组成，使用3”-α-葡糖基柚皮苷和柚皮苷并将它们的质量比设为100∶0至15∶85，作为表面活性剂，使用非离子性表面活性剂——油酸甘油酯或异硬脂酸甘油酯，制备受试乳化组合物并进行试验，结果，该乳化组合物的稳定性在所试验的3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比的整个范围(3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比为100∶0至15∶85的范围)内显著良好(判定为“◎”)。另外，在判定后确认没有不溶物析出。这些结果表明，关于本发明的稳定剂的效果，作为非离子性表面活性剂使用甘油脂肪酸酯系表面活性剂乳化而成的乳化组合物显示出与使用山梨糖醇酐脂肪酸酯系表面活性剂乳化而成的乳化组合物同样的倾向，在3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比至少为100：0至15：85的范围，即1：0至1：6的范围内，发挥显著优异的乳化稳定性。

实施例

以下，基于实施例具体地说明本发明，但本发明并不限定于这些实施例。

实施例1

<乳化组合物的稳定剂>

基于日本特开2002-199896的实施例1记载的方法制备糖基柚皮素。即，将50质量份的柚皮苷、200质量份的DE8糊精加热溶解于500质量份的水中，用2N氢氧化钠水溶液调节至pH7.0，以每1g糊精15单位的量添加来自嗜热脂肪芽孢杆菌(Bacillusstearothermophilus)的环糊精葡糖基转移酶(株式会社林原制)，在68℃下反应48小时。反应结束后，加热灭活酶后过滤，得到含有α-葡糖基柚皮苷的液体。过滤该反应液，将滤液用SV2通过填充有多孔性合成吸附剂(商品名：ダイヤイオンHP-10(三菱化成工业株式会社销售))的色谱柱。将该柱子用水清洗后，通入50容积％的乙醇，将该洗脱液浓缩，蒸馏除去溶剂，进行粉末化，得到α-葡糖基柚皮苷的标准品。HPLC分析的结果，其组成(柚皮素比(摩尔比))为：葡糖基柚皮苷为74％(3”-α-葡糖基柚皮苷13％、3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷和4’-α-葡糖基柚皮苷的合计为61％)，柚皮苷为26％。本品可适宜用作乳化组合物的稳定剂。

实施例2

<乳化组合物的稳定剂>

在水中以1质量％溶解本说明书实施例1中得到的α-葡糖基柚皮苷的标准品，调整为pH4.5，以每1g标准品100单位的量添加葡糖淀粉酶(商品名：グルコチーム(天野制药株式会社制))，在55℃下反应24小时。过滤该反应液后，将滤液用SV2通过填充有多孔性合成吸附剂(商品名：ダイヤイオンHP-10(三菱化成工业株式会社销售))的色谱柱。其结果，溶液中的α-葡糖基柚皮苷和未反应的柚皮苷吸附于多孔性合成吸附剂，葡萄糖、盐类等不被吸附而流出。接着，将水通入色谱柱进行清洗，然后，一边逐步增加乙醇水溶液的浓度一边将其通入柱子，采集α-葡糖基柚皮苷级分，进行减压浓缩，粉末化，得到α-葡糖基柚皮苷的标准品。HPLC分析的结果是，其组成(柚皮素比(摩尔比))中，葡糖基柚皮苷为72％(3”-α-葡糖基柚皮苷为62％、3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷为7％、以及4’-α-葡糖基柚皮苷为3％)，柚皮苷为28％。本品可适宜用作乳化组合物的稳定剂。

实施例3

<乳液>

将聚氧乙烯山萮基醚0.5质量份、四油酸聚氧乙烯山梨糖醇1质量份、亲油型单硬脂酸甘油酯1质量份、丙酮酸0.5质量份、山萮醇0.5质量份、鳄梨油1质量份、实验1-1中得到的α-葡糖基柚皮苷组合物1质量份、适量的维生素E和防腐剂按照常规方法加热溶解，向其中加入L-乳酸钠1质量份、1,3-丁二醇5质量份、羧乙烯基聚合物0.1质量份和纯化水85.3质量份，通过均化器乳化，进一步加入适量的香料，搅拌混合，制造乳液。本品(乳液)可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的乳液。进而，本品中配合的α-葡糖基柚皮苷等糖基柚皮素吸收紫外线，增加皮肤的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤老化的效果，因此，可用于保持皮肤紧致弹性且没有暗沉的目的。

实施例4

<洗剂>

将硬脂酸2质量份、鲸蜡醇1.5质量份、凡士林4质量份、角鲨烷5质量份、甘油三-2-乙基己酸酯2质量份、作为非离子性表面活性剂的聚氧乙烯山萮基醚2质量份、二丙二醇5质量份、聚乙二醇1500 3质量份、三乙醇胺1质量份、实验3-1中得到的3”-α-葡糖基柚皮苷的纯化标准品1质量份、纯化水73.5质量份、适量的防腐剂和香料混合，按照常规方法乳化，制造洗剂。本品可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的洗剂。进而，本品中的糖基柚皮素吸收紫外线，增加皮肤的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤老化的效果，因此，可用于保持皮肤紧致弹性且没有暗沉的目的。

实施例5

<洗剂>

将微晶蜡1质量份、蜂蜡2质量份、羊毛脂2质量份、液体石蜡20质量份、角鲨烷10质量份、丙二醇7质量份、作为非离子性表面活性剂的棕榈仁油脂肪酸二乙醇酰胺5质量份、实施例1中得到的本发明的稳定剂5质量份、纯化水68.5质量份、适量的防腐剂和香料混合，按照常规方法乳化，制造洗剂。本品可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的洗剂。进而，本品中的糖基柚皮素吸收紫外线，增加皮肤的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤老化的效果，因此，可用于保持皮肤紧致弹性且没有暗沉的目的。

实施例6

<乳霜>

将硬脂酸8质量份、硬脂醇4质量份、硬脂酸丁酯6质量份、丙二醇5质量份、作为非离子性表面活性剂的单硬脂酸甘油酯2质量份、氢氧化钾0.4质量份、实施例2中得到的本发明的稳定剂5质量份、纯化水69.6质量份、适量的防腐剂和香料混合，按照常规方法乳化，制造乳霜。本品可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的乳霜。进而，本品中的糖基柚皮素吸收紫外线，增加皮肤的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤老化的效果，因此，可用于保持皮肤紧致弹性且没有暗沉的目的。

实施例7

<乳霜>

将硬脂醇6质量份、硬脂酸2质量份、氢化羊毛脂4质量份、角鲨烷9质量份、辛基十二烷醇10质量份、1,3-丁二醇6质量份、聚乙二醇1500 4质量份、作为非离子性表面活性剂的聚氧乙烯山萮基醚5质量份、实验1-1中得到的α-葡糖基柚皮苷组合物5质量份、纯化水49质量份、适量的防腐剂和香料混合，按照常规方法乳化，制造乳霜。本品可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的乳霜。进而，本品中的糖基柚皮素吸收紫外线，使皮肤的血液流动增加，抑制活性氧、脂质的过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤的老化的效果，因此可用于保持皮肤紧致(弹性)且没有暗沉的目的。

实施例8

<乳霜>

将鲸蜡醇5质量份、硬脂酸3质量份、凡士林5质量份、角鲨烷10质量份、甘油三2-乙基己酸酯7质量份、二丙二醇5质量份、甘油5质量份、作为非离子性表面活性剂的丙二醇单硬脂酸2质量份、POE(20)鲸蜡醇醚2质量份、棕榈仁油脂肪酸二乙醇酰胺2质量份、三乙醇胺1质量份、实验3-1中得到的3”-α-葡糖基柚皮苷的纯化标准品5质量份、纯化水49质量份、适量的防腐剂和香料混合，按照常规方法乳化，制造乳霜。本品可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的霜。进而，本品中的糖基柚皮素吸收紫外线，增加皮肤的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤老化的效果，因此，可用于保持皮肤紧致弹性且没有暗沉的目的。

实施例9

<乳霜>

将聚氧乙二醇单硬脂酸酯2质量份、自乳化型单硬脂酸甘油酯5质量份、液体石蜡1质量份、三辛酸甘油酯10质量份和适量的防腐剂按照常规方法加热溶解，向其中加入实施例1中得到的本发明的稳定剂2质量份、L-乳酸2质量份、1,3-丁二醇5质量份和纯化水66质量份，通过均化器乳化，进一步加入适量的香料，搅拌混合，制造乳霜。本品可有利地用作防晒剂、美肤剂、美白剂等，是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的乳霜。进而，本品中的糖基柚皮素吸收紫外线，增加皮肤的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，具有抑制和改善皮肤的皱纹、表情皱纹及松弛的产生、抑制和改善皮肤老化的效果，因此，可用于保持皮肤紧致弹性且没有暗沉的目的。

实施例10

<口红>

将二氧化钛3.5质量份、红色201号0.5质量份、红色202号2质量份、红色223号0.05质量份、小烛树蜡8质量份、蓖麻油30质量份、2-乙基己酸鲸蜡酯20质量份、纯地蜡4质量份、巴西棕榈蜡2质量份、羊毛脂11质量份、甘油二异硬脂酸酯40质量份、聚氧乙烯(25)聚氧丙烯(20)2-十四烷基醚1质量份、甘油1质量份、糖基海藻糖(商品名“トルナーレ”(株式会社林原社制))2质量份、实施例2中得到的本发明的稳定剂1质量份、纯化水4质量份按照常规方法加热溶解，制备口红。本品是作为乳化组合物的稳定性和使用感极其优异的口红。进而，本品中的葡糖基柚皮苷吸收紫外线，增加嘴唇及其周边部位的血液流动，抑制活性氧和脂质过氧化物的产生，并且强化毛细血管，因此，显色良好，能够抑制和改善嘴唇及其周围的皱纹和表情皱纹的产生，抑制和改善嘴唇老化的效果长期持续，因此，可用于保持嘴唇紧致弹性且没有暗沉的目的。另外，本品由于含有糖基海藻糖，因此在用于嘴唇时，有光泽、不油腻、上妆持久、使用感优异。而且，由于糖基海藻糖和糖基柚皮素所具有的抗氧化作用和抗炎作用，因此在用于嘴唇时，也不会产生嘴唇的皲裂和炎症，在安全性方面非常优异，而且即使长时间放置在高温条件下，也没有观察到变味、变形等。

产业实用性

本发明的乳化组合物的稳定剂对使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物发挥效果，可以显著提高这样的乳化组合物的乳化稳定性。另外，配合了本发明稳定剂的乳化组合物在使用感上极其优异，因此可有利地用于食品、化妆品、医药部外品(准药品)、药品及工业用品等各种领域。进而，在使用本发明稳定剂的情况下，可减少表面活性剂的含量，因此配方的自由度提高，并且可降低皮肤刺激性等风险，提高安全性，产业意义极大。

Claims (3)

1.使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定剂，其含有糖基柚皮素作为有效成分，

所述糖基柚皮素中的3”-α-葡糖基柚皮苷与柚皮苷的质量比在1∶0至1∶10的范围内，

所述非离子性表面活性剂为聚氧乙烯烷基醚型表面活性剂、脂肪酸烷醇酰胺型表面活性剂、聚乙二醇脂肪酸酯型表面活性剂、甘油脂肪酸酯型表面活性剂、山梨糖醇酐脂肪酸酯型表面活性剂、蔗糖脂肪酸酯型表面活性剂、或丙二醇脂肪酸酯型表面活性剂，

相对于所述乳化组合物中使用的非离子性表面活性剂1质量份，以0.002～40质量份的比例使用所述糖基柚皮素。

2.权利要求1所述的稳定剂，其中，所述糖基柚皮素还含有选自柚皮苷、3”-α-，4’-α-二葡糖基柚皮苷、4’-α-葡糖基柚皮苷、樱桃苷和芸香柚皮苷中的1种或2种以上。

3.使用非离子性表面活性剂乳化而成的乳化组合物的稳定化方法，其包括以下工序：使乳化组合物的原料、中间体和/或所制造的乳化组合物中含有权利要求1或2所述的稳定剂。