CN114829477B - 用于户外应用的具有uv阻断剂的光学粘合硅酮 - Google Patents
用于户外应用的具有uv阻断剂的光学粘合硅酮 Download PDFInfo
- Publication number
- CN114829477B CN114829477B CN202080086738.8A CN202080086738A CN114829477B CN 114829477 B CN114829477 B CN 114829477B CN 202080086738 A CN202080086738 A CN 202080086738A CN 114829477 B CN114829477 B CN 114829477B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- groups
- bonded
- component
- outdoor applications
- silicon
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 43
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 10
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 9
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims description 9
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 claims description 9
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-6-dodecyl-4-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O VQMHSKWEJGIXGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 229920006136 organohydrogenpolysiloxane Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003292 glue Substances 0.000 claims 1
- -1 3-methylhept-1, 5-diene 3-Phenylhexa-1, 5-diene Chemical compound 0.000 description 37
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 15
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 10
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 8
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 8
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 6
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 5
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 5
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 5
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 4
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000003057 platinum Chemical class 0.000 description 4
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 4
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC=C(C=C)C=C1 WEERVPDNCOGWJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 1,7-octadiene Chemical compound C=CCCCCC=C XWJBRBSPAODJER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetrakis(ethenyl)-2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C=C[Si]1(C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)O1 VMAWODUEPLAHOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 229910004283 SiO 4 Inorganic materials 0.000 description 2
- UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N beta-myrcene Chemical compound CC(C)=CCCC(=C)C=C UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006038 hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,3,3,3-heptafluoropropane Chemical group FC(F)(F)[C](F)C(F)(F)F FKTXDTWDCPTPHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)benzene Chemical compound C=CC1=CC(C=C)=CC(C=C)=C1 SYENRPHLJLKTED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWAIMHPLISOZSU-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(ethenyl)cyclohexane Chemical compound C=CC1CC(C=C)CC(C=C)C1 PWAIMHPLISOZSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWABICBDFJMISP-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC(C(C)=C)=CC(C(C)=C)=C1 CWABICBDFJMISP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(prop-1-en-2-yl)benzene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC(C(C)=C)=C1 IBVPVTPPYGGAEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- GRCQSGCHLQHSTC-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylhexa-1,5-diene Chemical compound CC(=C)C(C)CC=C GRCQSGCHLQHSTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- VXDHQYLFEYUMFY-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-en-1-amine Chemical compound CC(=C)CN VXDHQYLFEYUMFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 description 1
- FIIPESMJKUSQHR-UHFFFAOYSA-N 3-ethenylhexa-1,5-diene Chemical compound C=CCC(C=C)C=C FIIPESMJKUSQHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005428 anthryl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2C([H])=C3C(*)=C([H])C([H])=C([H])C3=C([H])C2=C1[H] 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- TWBUZCYRSGERMA-UHFFFAOYSA-N benzo[a]anthracen-1-yl(silyloxy)silane Chemical compound C1(=CC=CC2=CC=C3C=C4C=CC=CC4=CC3=C12)[SiH2]O[SiH3] TWBUZCYRSGERMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- AOESAXAWXYJFNC-UHFFFAOYSA-N bis(prop-2-enyl) propanedioate Chemical compound C=CCOC(=O)CC(=O)OCC=C AOESAXAWXYJFNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000582 cycloheptyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000596 cyclohexenyl group Chemical group C1(=CCCCC1)* 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000058 cyclopentadienyl group Chemical group C1(=CC=CC1)* 0.000 description 1
- 125000002433 cyclopentenyl group Chemical group C1(=CCCC1)* 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006266 dimethyl hydroxy methyl group Chemical group [H]OC(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UOUILILVWRHZSH-UHFFFAOYSA-N dimethyl-tris[(dimethyl-$l^{3}-silanyl)oxy]silyloxysilicon Chemical compound C[Si](C)O[Si](O[Si](C)C)(O[Si](C)C)O[Si](C)C UOUILILVWRHZSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N endo-cyclopentadiene Natural products C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPWVUBSQUODFPP-UHFFFAOYSA-N ethenyl-(ethenyl-methyl-phenylsilyl)oxy-methyl-phenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](C)(C=C)O[Si](C)(C=C)C1=CC=CC=C1 KPWVUBSQUODFPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003106 haloaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001905 inorganic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003475 lamination Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N methylcyclopentadiene Chemical compound CC1=CC=CC1 NFWSQSCIDYBUOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003136 n-heptyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N norbornadiene Chemical compound C1=CC2C=CC1C2 SJYNFBVQFBRSIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003518 norbornenyl group Chemical group C12(C=CC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005561 phenanthryl group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000003014 reinforcing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 description 1
- 239000005361 soda-lime glass Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 238000009864 tensile test Methods 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N triallylamine Chemical compound C=CCN(CC=C)CC=C VPYJNCGUESNPMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005023 xylyl group Chemical group 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J183/00—Adhesives based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3472—Five-membered rings
- C08K5/3475—Five-membered rings condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
本发明涉及包括作为特殊UV阻断剂的透明硅酮组合物及其在光学粘合户外应用中的用途。
Description
本发明涉及包括作为特殊UV阻断剂的透明硅酮组合物及其在光学粘合户外应用中的用途。
光学粘合被越来越多地应用于电子显示领域中,用于填充触摸屏面板和显示模块(触摸膜或玻璃和覆盖层)之间的气隙,以提高可视性、可读性和耐久性。丙烯酸酯聚合物通常用作消费电子显示器,诸如智能手机和平板电脑的光学粘合剂。丙烯酸酯有两种形式:光学透明粘合剂(OCA,带状)和光学透明树脂(OCR,液态)。在UV照射下固化丙烯酸酯OCR。近年来,将可通过加热或UV照射固化的光学透明的硅酮材料引入到衬底的层压工艺中。
现今,尤其是在户外应用中对于大显示器尺寸有高要求,例如用于公共观看的显示器或汽车触摸屏显示器。但是这种显示器暴露于太阳辐射,因此也就暴露于强烈的UV辐射。尤其是UVA和UVB辐射(280nm-400nm)对显示器等产生负面影响。
为了将UV-阻断官能团引入到硅酮中,现有技术中已经提出了合成方法(参见US9482788B2和WO 2009147020 A1)。现有技术中的基本思想是产生新的分子以通过共价键结合硅酮和UV阻断官能团。这些方法包括复杂的合成和纯化过程,这导致材料的相对高的成本。另一个缺点是不能保证这些新分子与传统的硅酮配制物之间具有良好的相容性,这意味着难以将这些新分子引入许多现有的配制物中以增强UV阻断能力。这些新分子的百分比可能相对较高,因为UV阻断官能团已经在这些新分子中被稀释,这意味着在引入这些新分子之后原始配制物可以完全改变。难以保持其原有性能,同时也难以提高紫外线阻断能力。
本发明的目的是改进现有技术,特别是提供显示出改进的UV稳定性并因此可用于光学粘合户外应用的透明硅酮组合物。
本发明的主题提供了用于户外光学粘合应用的可氢化硅烷化固化的硅酮组合物,其包括:
(A)至少一种有机聚硅氧烷,其每分子具有至少两个硅键合的烯基基团;
(B)至少一种有机氢聚硅氧烷,其每分子具有至少两个硅键合的氢原子,其量使得该组分中与硅键合的氢原子的量为每1mol组分(A)中与硅键合的烯基0.1-20mol;
(C)至少一种氢化硅烷化反应催化剂,其量能加速本发明组合物的固化;
(D)以组合物的总重量计,0.1重量%至5.0重量%(=重量%)的UV阻断剂:2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚。
组分(A):
本发明所用的化合物(A)可包括优选具有至少两个脂族不饱和基团的不含硅的有机化合物,以及优选具有至少两个脂族不饱和基团的有机硅化合物,或其混合物。
无硅有机化合物(A)的实施例是1,3,5-三乙烯基环己烷、2,3-二甲基-1,3-丁二烯、7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯、2-甲基-1,3-丁二烯、1,5-己二烯、1,7-辛二烯、4,7-亚甲基-4,7,8,9-四氢茚、甲基环戊二烯、5-乙烯基-2-降冰片烯、二环[2.2.1]庚-2,5-二烯、1,3-二异丙烯基苯、含乙烯基的聚丁二烯、1,4-二乙烯基环己烷、1,3,5-三烯丙基苯、1,3,5-三乙烯基苯、1,2,4-乙烯基三环己烷、1,3,5-三异丙烯基苯、1,4-二乙烯基苯、3-甲基庚-1,5-二烯、3-苯基己-1,5-二烯、3-乙烯基己-1,5-二烯和4,5-二甲基己-1,5-二烯、4,5-二烯、1,7-二甲基二丙烯酸1,1,1’-二(羟甲基)丙烷、1,1,1’-二丙烯酸二乙酯、1,1,1’-二丙烯酸二烯丙酯、1,1,1’-二丙烯酸二乙酯、1,1,1’-二丙烯酸二乙酯、1,5-二烯丙酯、1,1,1,5-二丙烯酸二乙酯、1,1,1,1’-二丙烯酸-二烯丙酯、1,1,5-二甲基二丙烯酸-二烯丙酯、1,1,5-二丙烯酸-二甲基二丙烯酸-二甲基-二丙烯酸-二甲基-1,1,1,5-二丙烯酸-二丙烯基酯、1,1,5-二烯丙酯、1,5-二丙烯酯、1,1,1,5-二烯丙酯、1,5-二甲基-二丙烯酸-二丙烯酯、1,5-二丙烯酯、1,1,1,5-二丙烯酯、1,1,5-二丙烯酯、1,1,5-二丙烯酯、1,1,5-二甲基-二丙烯酯、1,1,1,5-二甲基-二丙烯酯、1,1,5-二丙烯酯、1,1,1,5-二丙烯酯、1,5-二甲基-二丙烯酯、二丙烯酯,三烯丙基胺、三(2-甲基烯丙基)胺、2,4,6-三烯丙氧基-1,3,5-三嗪、三烯丙基-s-三嗪-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮、丙二酸二烯丙酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚(丙二醇)甲基丙烯酸酯。
所用的具有SiC-键结基(其具有脂族碳-碳多重键)的有机硅化合物(A)优选为包括通式(I)单元的直链或支链有机聚硅氧烷
R4 aR5 bSiO(4-a-b)/2 (I)
其中
R4在每次出现时相同或不同地独立为不含脂族碳-碳多重键的有机或无机基团,
R5在每次出现时相同或不同地独立为单价的、取代的或未取代的、具有至少一个脂族碳-碳多重键的SiC-键合的烃基,
a是0、1、2或3,并且
b是0、1或2,
条件是a+b之和小于或等于3,且每个分子有至少2个R5基团。
基团R4可包括一价或多价基团,在这种情况下多价基团,诸如二价、三价和四价基团,例如将两个或多个,诸如两个、三个或四个,比如式(I)的甲硅烷氧基单元彼此连接。
R4的其他实施例为一价基团-F、-Cl、Br、OR6、-CN、-SCN、-NCO和SiC键合的、取代的或未取代的烃基,其可被氧原子或基团-C(O)-间隔,以及根据式(I)在两侧Si键合的二价基团。如果基团R4包括SiC-键合的取代烃基,优选的取代基为卤原子、含磷基团、氰基、-OR6、NR6-、-NR6 2、-NR6-C(O)-NR6 2、-C(O)-NR6 2、-C(O)R6、-C(O)OR6、-SO2-Ph和-C6F5。在这种情况下,R6在每次出现时相同或不同地独立表示氢原子或具有1-20个碳原子的一价烃基,并且Ph是苯基。
基团R4的实施例为烷基,诸如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、己基,诸如正己基、庚基,诸如正庚基、辛基,诸如正戊基和异辛基,诸如2,2,4-三甲基戊基、壬基,诸如正壬基、癸基,诸如正癸基、十二烷基,诸如正十二烷基、十八烷基,诸如正十八烷基、环烷基,诸如环戊基、环己基、环庚基和甲基环己基、芳基,诸如苯基、萘基、蒽基和菲基、烷芳基,诸如邻-、间-、对-甲苯基、二甲苯基和乙基苯基、芳烷基,诸如苄基、α-和β-苯基乙基。
取代基R4的实施例是卤代烷基,诸如3,3,3-三氟-正丙基,2,2',2',2'-六氟异丙基,七氟异丙基,卤代芳基,诸如o-、m-和p-氯苯基、-(CH2)-N(R6)C(O)NR6 2、(CH2)o-C(O)NR6 2、-(CH2)o-C(O)R6、-(CH2)o-C(O)OR6、-(CH2)o-C(O)NR6 2、-(CH2)-C(O)-(CH2)pC(O)CH3、-(CH2)-O-CO-R6、-(CH2)-NR6-(CH2)p-NR6 2、-(CH2)o-O-(CH2)pCH(OH)CH2OH、-(CH2)o(OCH2CH2)pOR6、(CH2)o-SO2-Ph和-(CH2)o-O-C6F5,其中R6和Ph对应于以上所述的定义,并且o和p是0-10之间的相同或不同整数。
作为根据式(I)在两侧Si键合的二价基团的R4的实施例是通过氢原子的取代发生的另外的键衍生自上述基团R4的一价实施例的基团;这种基团的实施例是-(CH2)-、-CH(CH3)-、-C(CH3)2-、-CH(CH3)-CH2-、-C6H4-、-CH(Ph)-CH2-、-C(CF3)2-、(CH2)o-C6H4-(CH2)o-、-(CH2)o-C6H4-C6H4-(CH2)o-、-(CH2O)p、(CH2CH2O)o、-(CH2)o-Ox-C6H4-SO2-C6H4-Ox-(CH2)o-,其中x是0或1,以及Ph、o,并且p具有上述定义。
优选基团R4包括一价、SiC-键合、任选取代的烃基,其具有1-18个碳原子且不含脂族碳-碳多重键,更优选具有1-6个碳原子且不含脂族碳-碳多重键的一价、SiC-键合的烃基,且更特别地为甲基或苯基。
基团R5可包括任何所需的适于与SiH-官能化合物进行加成反应(氢化硅烷化)的基团。
如果基团R5包括SiC-键合的取代烃基,则优选的取代基为卤原子、氰基和-OR6,其中R6具有上述定义。
优选地,基团R5包括具有2-16个碳原子的烯基和炔基,诸如乙烯基、烯丙基、甲基烯丙基、1-丙烯基、5-己烯基、乙炔基、丁二烯基、己二烯基、环戊烯基、环戊二烯基、环己烯基、乙烯基环己基乙基、二乙烯基环己基乙基、降冰片烯基、乙烯基苯基和苯乙烯基,特别优选使用乙烯基、烯丙基和己烯基。
组分(A)的分子量可以在宽范围内变化,比如在102-106g/mol之间。因此,例如,组分(A)可以包括相对低分子量的烯基官能低聚硅氧烷,诸如1,2-二乙烯基四甲基二硅氧烷,但也可以是高分子聚二甲基硅氧烷,诸如分子量为105g/mol(通过NMR测定的数均),其具有链内或末端Si-键合的乙烯基。构成成分(A)的分子的结构也不固定;特别地,具有相对高分子量的硅氧烷,换句话说低聚或聚合硅氧烷的结构可以是线性的、环状的、支化的或树脂的、网状的。直链和环状聚硅氧烷优选由式R4 3SiO1/2、R5R4 2SiO1/2、R5R4SiO1/2和R4 2SiO2/2的单元组成,其中R4和R5具有上述定义。支化和网状聚硅氧烷另外包括三官能和/或四官能单元,优选通式R4SiO3/2、R5SiO3/2和SiO4/2的那些。应理解,也可使用满足组分(A)标准的不同硅氧烷的混合物。
特别优选作为组分(A)的是使用乙烯基官能的基本上线性的聚二有机硅氧烷,其在每种情况下在25℃的粘度为0.01-500000Pa.s,更优选0.1-100000Pa.s。
组分(B):
作为有机硅化合物(B),可使用目前已用于加成交联组合物中的所有氢官能有机硅化合物。
所用的具有Si-键合氢原子的有机聚硅氧烷(B)优选为由通式(III)单元组成的直链、环状或支链有机聚硅氧烷
R4 cHdSiO(4-c-d)/2 (III)
其中
R4具有上述定义,
c是0、1、2或3,
并且d是0、1或2,
条件是c+d的总和小于或等于3,并且每个分子具有至少两个Si键合的氢原子。
以有机聚硅氧烷(B)的总重量计,根据本发明使用的有机聚硅氧烷(B)优选地包括0.04至1.7重量百分比(wt%)的Si键合的氢。
组分(B)的分子量同样可以在宽范围内变化,比如在102-106g/mol之间。因此,组分(B)可包括例如相对低分子量的SiH-官能低聚硅氧烷,诸如四甲基二硅氧烷,或者可包括在链内或在末端具有SiH基团的硅树脂或高聚合的聚二甲基硅氧烷。
构成组分(A)的分子的结构也不固定;特别地,具有较高分子量的含SiH的硅氧烷,换句话说低聚或聚合硅氧烷的结构可以是线性的、环状的、支化的或树脂的、网状的。直链和环状聚硅氧烷(B)优选由式R4 3SiO1/2、HR4 2SiO1/2、HR4SiO2/2和R4 2SiO2/2的单元组成,其中R4具有上述定义。支化和网状聚硅氧烷另外包括三官能和/或四官能单元,优选通式R4SiO3/2、HSiO3/2和SiO4/2的那些,其中R4具有以上所述的定义。
应理解,也可使用满足组分(B)标准的不同硅氧烷的混合物。特别优选使用低分子量的SiH-官能化合物,例如四(二甲基甲硅烷氧基)硅烷和四甲基环四硅氧烷,以及使用较高分子量的含SiH的硅氧烷,例如在25℃下粘度为10-20000mPa.s的聚(氢甲基)硅氧烷和聚(二甲基氢甲基)硅氧烷,或其中一些甲基被3,3,3-三氟丙基或苯基取代的类似含SiH的化合物。
本发明可交联硅酮组合物(X)中组分(B)的量优选使SiH基团与(A)的脂族不饱和基团的摩尔比为0.1-20,更优选0.3-2.0。
根据本发明使用的组分(A)和(B)是商业产品和/或可通过化学领域中常用的方法制备。
组分(C):
组分(C)是氢化硅烷化反应催化剂。
组分(C)的氢化硅烷化反应催化剂用于促进组分(A)的烯基与组分(B)的与硅键合的氢原子的反应。
组分(C)的实施例包括铂催化剂、铑催化剂和钯催化剂。铂催化剂是优选的,因为它们能够显著促进本发明组合物的固化。铂催化剂的实施例包括铂微粉、氯铂酸的醇溶液、铂/烯基硅氧烷络合物、铂/烯烃络合物和铂/羰基络合物,优选铂/烯基硅氧烷络合物。烯基硅氧烷的实施例包括1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷、通过用基团诸如乙基、苯基等取代上述烯基硅氧烷的一些甲基而获得的烯基硅氧烷,和通过用基团诸如烯丙基、己烯基等取代上述烯基硅氧烷的乙烯基而获得的烯基硅氧烷。由于铂/烯基硅氧烷配合物的优异稳定性,特别优选1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷。另外,由于配合物的稳定性提高,因此优选在铂/烯基硅氧烷配合物中添加1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-二烯丙基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,3-二甲基-1,3-二苯基二硅氧烷、1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四苯基二硅氧烷、1,3,5,7-四甲基-1,3,5,7-四乙烯基环四硅氧烷等烯基硅氧烷及二甲基硅氧烷低聚物等有机硅氧烷低聚物,特别优选烯基硅氧烷。
对组分(C)的含量没有限制,只要该量能促进本发明组合物的固化即可。然而,具体地,在本发明的组合物中,相对于100重量份的组分(A)和(B)的总量,组分(C)优选以导致铂含量为0.05-100重量ppm(百万分之一),更优选0.1-10重量ppm,特别优选0.1-5重量ppm的量存在。这是由于当组分(C)的含量低于上述范围的下限时,本发明组合物倾向于不能完全固化,另一方面,当它超过上述范围的上限时,在赋予所得固化产物各种颜色方面可能出现问题。
组分(D):
已经令人惊奇地发现,包括特殊UV-阻断剂2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚的本发明透明硅酮组合物可溶解于本发明组合物中。这种化合物可例如以商品名171和/>571商购自德国的BASF AG并且化学结构示出如下:
(D)能够溶解于本发明的透明组合物中,并且显示出良好的储存稳定性。令人惊奇的是,(D)它不仅具有保护户外显示器免受UVA和UVB辐射(280nm-400nm)进入的作用,而且还具有降低设备的工作温度的显著技术效果。
(D)以组合物的总重量计,0.1-5.0重量%,优选0.5-3.0重量%使用。
组分(E):
本发明的加成交联透明硅酮组合物可以包括已知用于这种组合物的其它组分(E),只要这种(E)不影响交联硅酮组合物的透明度。实施例是增强和非增强填料,不同于硅氧烷(A)和(B)的树脂聚有机硅氧烷,以及流变添加剂。
本发明的另一个主题是上述硅氢加成可固化硅酮组合物作为粘合剂用于将玻璃光学粘结到户外应用的显示器的顶表面上的用途,该户外应用如户外平板屏幕,例如用于建筑物正面、用于公共观看事件、体育场、汽车中的显示等。
本发明的另一主题是制备显示器的方法,条件是将上述可氢化硅烷化固化的硅酮组合物用作玻璃与显示器顶表面的光学粘合胶,供户外应用。
实施例:
在下述实施例中,除非另有说明,所有份数和百分数均按重量计。除非另有说明,以下实施例在环境大气压力下,即约1000hPa下,和在室温,即约20℃下,或在将反应物在室温下合并而没有另外加热或冷却时建立的温度下进行。在下文中,所有粘度数据是指25℃的温度。下面的实施例说明本发明,但没有限制作用。
光学和机械性能
测定黄化指数的方法:
黄化指数(YI)是利用初期样品的L*a*b*颜色空间的KONICA MINOLTA CM-5,根据ASTM E313-73测定的。在L*a*b*的颜色空间中,L*表示明度,a*和b*是色度坐标。a*和b*是颜色方向:以+a*为红色轴,-a*为绿色轴,+b*为黄色轴,以及-b*为蓝色轴。
测定透光率的方法:
用Analytikjena SPECORD 200测定透光率。
搭接剪切强度试验:
样品尺寸为在粘合线厚度为300微米的钠钙玻璃基底上的7.0cm2。在室温下拉伸试验速度为300mm/min。所测量的最大力报告为粘接强度。
所用产品:
-作为化合物(D)购自德国BASF AG的171
-购自德国的Wacker Chemie AG的100A/B,(1:1)2-部分加成热固化硅酮凝胶组合物,其至少包括化合物(A)、(B)和(C)。
其特征包括:
·保护户外显示器在太阳光下免受
UVA和UVB照射
·低粘度自流平
·低温快速固化
·良好的光学性能
·低收缩率
实施例1: 100+0.5%重量的/> 171
将9995g的100A和5g的/>171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将9995g的/>100B和5g的171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将混合物搅拌0.1-0.5小时,同时将温度控制在20℃,以制备A和B侧的可氢化硅烷化固化的硅酮组合物。将A和B侧以1:1的比例混合,以制备具有UV阻断能力的最终光学粘合硅酮。该混合物可以在室温以常规反应速度固化,或者在高温以高反应速度固化。制备试样,并根据上述测试方法测定黄化指数和透射率。UV截止从365nm开始,初始黄色指数为约0.18。
550nm下的透光率为99.78%。
在玻璃上的粘接强度是2.15kgf/cm2,具有内聚破坏模式。
实施例2: 100+1.0%重量的/> 171
将9990g的100A和10g的/>171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将9990g的/>100B和10g的171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将混合物搅拌0.1-0.5小时,同时将温度控制在20℃,以制备A和B侧的可氢化硅烷化固化的硅酮组合物。将A和B侧以1:1的比例混合,以制备具有UV阻断能力的最终光学粘合硅酮。该混合物可以在室温以常规反应速度固化,或者在高温以高反应速度固化。制备试样,并根据上述测试方法测定黄化指数和透射率。UV截止从370nm开始,初始黄色指数为约0.24。
实施例3: 100+1.5%重量的/> 171
将9985g的100A和15g的/>171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将9985g的/>100B和15g的171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将混合物搅拌0.1-0.5小时,同时将温度控制在20℃,以制备A和B侧的可氢化硅烷化固化的硅酮组合物。将A和B侧以1:1的比例混合,以制备具有UV阻断能力的最终光学粘合硅酮。该混合物可以在室温以常规反应速度固化,或者在高温以高反应速度固化。制备试样,并根据上述测试方法测定黄化指数和透射率。UV截止从378nm开始,初始黄色指数为约0.3。
实施例4: 100+2.5%重量的/> 171
将9975g的100A和25g的/>171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将9975g的/>100B和25g的171装入装有搅拌器的反应容器中。混合物也可被转移到SpeedMix设备的容器中。将混合物搅拌0.1-0.5小时,同时将温度控制在20℃,以制备A和B侧的可氢化硅烷化固化的硅酮组合物。将A和B侧以1:1的比例混合,以制备具有UV阻断能力的最终光学粘合硅酮。该混合物可以在室温以常规反应速度固化,或者在高温以高反应速度固化。制备试样,并根据上述测试方法测定黄化指数和透射率。UV截止从385nm开始,初始黄色指数为约0.45。550nm下的透光率为99.84%。在玻璃上的粘接强度是1.96kgf/cm2,具有内聚破坏模式。
比较例1:单独的
100
将LUMISIL 100A和B侧以1:1的比例混合,以制备具有UV阻断能力的最终光学粘合硅酮。该混合物可以在室温以常规反应速度固化,或者在高温以高反应速度固化。制备试样,并根据上述测试方法测定黄化指数和透射率。UV截止从215nm开始,初始黄色指数为约0.2。550nm下的透光率为99%。在玻璃上的粘接强度是2.2kgf/cm2,具有内聚破坏模式。
结果讨论:
从上述实施方案中可以知道,UV阻断材料将对UV截止、黄色指数和粘合强度有影响。
对UV截止的影响意味着UV阻断材料可以用作根据不同应用来调节UV截止的方法。
在图1的示图中,可以看到黄色指数(YI)和UV阻断材料浓度之间的关系。如图1所示,使用UV阻断剂对初始样品的测量YI和b*仅有较小的影响。
对黄色指数的影响意味着UV阻断材料可轻微影响光学硅酮的透明度。好消息是对于大多数户外应用,黄色指数的变化可以忽略,尤其是当我们考虑UV阻断材料有效地保护电子器件并显著降低器件温度时。
对粘接强度的影响意味着UV阻断材料可以影响玻璃上光学硅酮的拉伸强度。然而,所有这些实施例中的所有粘接强度仍然是内聚破坏模式,这是大多数应用的关键要求。
Claims (3)
1.用于光学粘合户外应用的氢化硅烷化固化的硅酮组合物,其包括:(A)至少一种每分子具有至少两个硅键合的烯基基团的有机聚硅氧烷;(B)至少一种每分子具有至少两个硅键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷,其量使得组分(A)中每1 mol硅键合的烯基,该组分(B)中硅键合的氢原子的量为0.1-20 mol;(C)至少一种氢化硅烷化反应催化剂,其量加速所述组合物的固化;(D)以所述组合物的总重量计,0.5重量%至3.0重量%的2-(2H-苯并三唑-2-基)-6-十二烷基-4-甲基苯酚,其作为唯一的UV阻断剂。
2.根据权利要求1所述的氢化硅烷化固化的硅酮组合物作为用于将玻璃光学粘合到户外应用的显示器的顶表面上的胶水的用途。
3.制备用于户外应用的显示器的方法,其中根据权利要求1所述的氢化硅烷化固化的硅酮组合物用作玻璃与所述显示器的顶表面的光学粘合胶。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
PCT/EP2020/061377 WO2021213662A1 (en) | 2020-04-23 | 2020-04-23 | Optical bonding silicone with uv blocker for outdoor application |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN114829477A CN114829477A (zh) | 2022-07-29 |
CN114829477B true CN114829477B (zh) | 2024-04-12 |
Family
ID=70465064
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202080086738.8A Active CN114829477B (zh) | 2020-04-23 | 2020-04-23 | 用于户外应用的具有uv阻断剂的光学粘合硅酮 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20230142071A1 (zh) |
EP (1) | EP4139389B1 (zh) |
JP (1) | JP7535594B2 (zh) |
KR (1) | KR20220158020A (zh) |
CN (1) | CN114829477B (zh) |
WO (1) | WO2021213662A1 (zh) |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5504174A (en) * | 1994-01-20 | 1996-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition with condensation reaction curing and addition reaction curing |
CN1346384A (zh) * | 1999-04-10 | 2002-04-24 | 陶氏康宁有限公司 | 有机硅氧烷组合物 |
JP2006056986A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 二液硬化型シリコーン組成物 |
JP2014218582A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
CN104583280A (zh) * | 2012-09-07 | 2015-04-29 | 道康宁东丽株式会社 | 固化性硅酮组合物和光学半导体器件 |
CN105542475A (zh) * | 2014-10-27 | 2016-05-04 | 信越化学工业株式会社 | 集光型太阳能电池用硅橡胶组合物以及集光型太阳能电池用菲涅耳透镜和棱镜 |
CN105705583A (zh) * | 2013-10-11 | 2016-06-22 | 道康宁东丽株式会社 | 硬化性硅组合物和光半导体装置 |
CN105765736A (zh) * | 2013-11-11 | 2016-07-13 | 信越化学工业株式会社 | 太阳能电池封装用紫外线屏蔽性有机硅粘接剂片及使用其的太阳能电池组件 |
WO2019133580A1 (en) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5282400B2 (ja) * | 2006-12-15 | 2013-09-04 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン接着剤組成物及びその硬化物 |
DE102008002075A1 (de) | 2008-05-29 | 2009-12-03 | Wacker Chemie Ag | Mischungen von Organopolysiloxan-Copolymeren |
JP6369935B2 (ja) | 2014-07-25 | 2018-08-08 | 日東電工株式会社 | シリコーン系樹脂組成物、防汚膜、および水生生物付着防止粘着フィルム |
US9482788B2 (en) | 2014-12-05 | 2016-11-01 | Pegavision Corporation | UV-blocking silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lens containing thereof |
JP6492996B2 (ja) | 2015-06-15 | 2019-04-03 | 信越化学工業株式会社 | 黄変シリコーンゴム硬化物の黄変を低減する方法 |
TWI791631B (zh) | 2017-09-29 | 2023-02-11 | 日商大日本印刷股份有限公司 | 光學膜及影像顯示裝置 |
-
2020
- 2020-04-23 CN CN202080086738.8A patent/CN114829477B/zh active Active
- 2020-04-23 WO PCT/EP2020/061377 patent/WO2021213662A1/en unknown
- 2020-04-23 JP JP2022564385A patent/JP7535594B2/ja active Active
- 2020-04-23 US US17/920,403 patent/US20230142071A1/en active Pending
- 2020-04-23 EP EP20721545.0A patent/EP4139389B1/en active Active
- 2020-04-23 KR KR1020227036584A patent/KR20220158020A/ko not_active Application Discontinuation
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5504174A (en) * | 1994-01-20 | 1996-04-02 | Dow Corning Toray Silicone Co., Ltd. | Curable organopolysiloxane composition with condensation reaction curing and addition reaction curing |
CN1346384A (zh) * | 1999-04-10 | 2002-04-24 | 陶氏康宁有限公司 | 有机硅氧烷组合物 |
JP2006056986A (ja) * | 2004-08-19 | 2006-03-02 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 二液硬化型シリコーン組成物 |
CN104583280A (zh) * | 2012-09-07 | 2015-04-29 | 道康宁东丽株式会社 | 固化性硅酮组合物和光学半导体器件 |
JP2014218582A (ja) * | 2013-05-08 | 2014-11-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置 |
CN105705583A (zh) * | 2013-10-11 | 2016-06-22 | 道康宁东丽株式会社 | 硬化性硅组合物和光半导体装置 |
CN105765736A (zh) * | 2013-11-11 | 2016-07-13 | 信越化学工业株式会社 | 太阳能电池封装用紫外线屏蔽性有机硅粘接剂片及使用其的太阳能电池组件 |
CN105542475A (zh) * | 2014-10-27 | 2016-05-04 | 信越化学工业株式会社 | 集光型太阳能电池用硅橡胶组合物以及集光型太阳能电池用菲涅耳透镜和棱镜 |
WO2019133580A1 (en) * | 2017-12-27 | 2019-07-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Optically clear pressure sensitive adhesives and uses thereof |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
光学用透明胶粘剂的研究进展;赵红振 等;中国胶粘剂;第15卷(第7期);第39-44页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20230142071A1 (en) | 2023-05-11 |
WO2021213662A1 (en) | 2021-10-28 |
EP4139389B1 (en) | 2023-11-29 |
KR20220158020A (ko) | 2022-11-29 |
EP4139389A1 (en) | 2023-03-01 |
JP2023523249A (ja) | 2023-06-02 |
CN114829477A (zh) | 2022-07-29 |
JP7535594B2 (ja) | 2024-08-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10483442B2 (en) | Addition curable type silicone resin composition, process for producing composition, and optical semiconductor apparatus | |
JP6384841B2 (ja) | Led筐体用の硬化性シリコーンゴム組成物 | |
JP5793824B2 (ja) | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 | |
CN110291156B (zh) | 可固化有机硅组合物、其固化产物和光学显示器 | |
JP6301469B2 (ja) | 光学半導体用のシリコーン樹脂組成物 | |
KR101939140B1 (ko) | 광학 컴포넌트용, 개선된 기계적 특성을 가지는 경화성 고투명성 실리콘 조성물 | |
KR20130009621A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물 및 광학 소자 | |
US8470952B2 (en) | Composition for thermosetting silicone resin | |
TWI722552B (zh) | 矽氧烷組合物 | |
EP2380934A1 (en) | Composition for Silicone Resin | |
JP2011148883A (ja) | シリコーン樹脂用組成物 | |
US10655014B2 (en) | Siloxane resin compositions | |
US20190203088A1 (en) | Adhesion-Imparting Agent and Curable Resin Composition | |
US10696846B2 (en) | Siloxane resin compositions | |
KR20170129248A (ko) | 유기폴리실록산, 이의 제조 방법, 및 경화성 실리콘 조성물 | |
CN114829477B (zh) | 用于户外应用的具有uv阻断剂的光学粘合硅酮 | |
JP5972544B2 (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
EP3708614A1 (en) | Organopolysiloxane composition | |
CN104356653A (zh) | 一种挤出成型用led软灯条有机硅组合物 | |
CN104140681B (zh) | 一种用于电子器件密封的有机硅组合物 | |
JP2012131935A (ja) | オルガノポリシロキサン系組成物および硬化物 | |
WO2021167052A1 (ja) | 硬化性液状シリコーン組成物、その硬化物、それを含む光学充填剤、およびその硬化物からなる層を含む表示装置 | |
TW202409205A (zh) | 可固化聚矽氧組成物及其固化產物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |