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CN114787131B - 吡啶氧基乙酸化合物及其用途 - Google Patents

吡啶氧基乙酸化合物及其用途 Download PDF

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CN114787131B CN202080084918.2A CN202080084918A CN114787131B CN 114787131 B CN114787131 B CN 114787131B CN 202080084918 A CN202080084918 A CN 202080084918A CN 114787131 B CN114787131 B CN 114787131B
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Abstract

本发明提供对植物病害具有优异的防除效力的2‑{[3‑(2‑氯‑4‑氟苯氧基)吡啶‑2‑基]氧基}乙酸或其碱金属盐。

Description

吡啶氧基乙酸化合物及其用途
技术领域
本发明涉及吡啶氧基乙酸化合物及其用途。
背景技术
以往，为了防除植物病害开发了各种化合物，用于实际应用(参照非专利文献1)。专利文献1中，作为除草剂的制造中间体记载有2-{[3-(2-氯-4-氟苯氧基)吡啶-2-基]氧基}乙酸乙酯(以下记作化合物B)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：国际公开第2007/083090号说明书
非专利文献
非专利文献1：The Pesticide Manual-17th edition(BCPC刊)ISBN 978-1-901396-88-1
发明内容
发明所要解决的课题
本发明的课题在于，提供对植物病害具有优异的防除效力的化合物。
用于解决课题的手段
本发明如下所示。
〔1〕2-{[3-(2-氯-4-氟苯氧基)吡啶-2-基]氧基}乙酸(以下记作化合物A)或其碱金属盐。
〔2〕一种组合物，其含有〔1〕中记载的化合物或其碱金属盐、和非活性载体。
〔3〕一种植物病害的防除方法，以〔1〕中记载的化合物或其碱金属盐的有效量对植物或土壤进行处理。
发明效果
根据本发明，能够防除植物病害。
具体实施方式
作为化合物A的碱金属盐，例如可以举出化合物A的锂盐、钾盐及钠盐。化合物A的碱金属盐也可以是水合物。
本发明的组合物含有化合物A或其碱金属盐和非活性载体。本发明的组合物通常如下所示地处理，即，将化合物A或其碱金属盐与固体载体、液体载体等非活性载体混合，根据需要添加表面活性剂、其他的制剂用辅助剂，制成乳剂、油剂、粉剂、粒剂、可湿性粉剂(日文：水和剤)、粒型可湿性粉剂(日文：顆粒水和剤)、悬浮剂、干悬浮剂、微胶囊剂等制剂。
本发明的组合物通常含有0.0001～95重量％的化合物A或其碱金属盐。
作为制剂化时使用的固体载体，例如可以举出粘土类(高岭土、硅藻土、膨润土(bentonite)、酸性白土等)、干式二氧化硅、湿式二氧化硅、滑石、陶瓷、其他无机矿物(绢云母、石英、硫、活性炭、碳酸钙等)、化学肥料(硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素、氯化铵等)等的微粉末及粒状物等、以及合成树脂(聚丙烯、聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯、聚对苯二甲酸乙二醇酯等聚酯树脂、尼龙-6、尼龙-11、尼龙-66等尼龙树脂、聚酰胺树脂、聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、氯乙烯-丙烯共聚物等)。
作为液体载体，例如可以举出水、醇类(甲醇、乙醇等)、酮类(丙酮、甲乙酮等)、芳香族烃类(甲苯、二甲苯等)、脂肪族烃类(己烷、环己烷等)、酯类(乙酸乙酯、乙酸丁酯等)、腈类(乙腈等)、醚类(二异丙醚、二乙二醇二甲醚等)、酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺等)、亚砜类(二甲亚砜等)、以及植物油(大豆油、棉籽油等)。
作为表面活性剂，例如可以举出聚氧乙烯烷基醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚乙二醇脂肪酸酯等非离子表面活性剂、以及烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、烷基硫酸盐等阴离子表面活性剂。
作为其他的制剂用辅助剂，可以举出固着剂、分散剂、着色剂及稳定剂等，具体而言例如可以举出酪蛋白、明胶、糖类(淀粉、阿拉伯胶、纤维素衍生物、海藻酸等)、木质素衍生物、膨润土、合成水溶性高分子(聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸类等)、酸式磷酸异丙酯、2，6-二叔丁基-4-甲基苯酚、BHA(2-叔丁基-4-甲氧基苯酚与3-叔丁基-4-甲氧基苯酚的混合物)。
化合物A或其碱金属盐对于植物病原菌具有效力。作为来自于植物病原菌的植物病害，可以举出以下的例子。括号内表示引起该病害的病原菌的学名。
稻的病害：瘟病(稻瘟病菌(Pyricularia oryzae))、胡麻叶枯病(宫部旋孢腔菌(Cochliobolus miyabeanus))、纹枯病(纹枯病菌(Rhizoctonia solani))、恶苗病(藤仓赤霉(Gibberella fujikuroi))、黄化萎缩病(大孢指疫霉(Sclerophthora macrospora))、拟稻瘟病及穗枯病(黑附球菌(Epicoccum nigrum))、苗立枯病(绿色木霉(Trichodermaviride)、米根霉(Rhizopus oryzae))；
小麦的病害：白粉病(布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰刀菌(Fusariumculmorum)、雪霉微座孢(Microdochium nivale))、黄锈病(条锈菌(Pucciniastriiformis))、黑锈病(杆锈菌(Puccinia graminis))、赤锈病(隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita))、红色雪腐病(雪霉微座孢(Microdochium nivale)、雪霉镰孢菌(Microdochium majus))、雪腐小粒菌核病(肉孢核瑚菌(Typhula incarnata)、雪腐病核瑚菌(Typhula ishikariensis))、散黑穗病(小麦散黑粉病菌(Ustilago tritici))、腥黑穗病(网腥黑穗病菌(Tilletia caries)、矮腥黑粉菌(Tilletia controversa))、眼斑病(小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides))、叶枯病(小麦壳针孢(Septoriatritici))、颖枯病(颖枯壳多孢(Stagonospora nodorum))、黄斑病(偃麦草核腔菌(Pyrenophora tritici-repentis))、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、立枯病(全蚀病菌(Gaeumannomyces graminis))、瘟病(小麦全蚀病菌(Pyricularia graminis-tritici))；
大麦的病害：白粉病(布氏白粉菌(Blumeria graminis))、赤霉病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、燕麦镰刀菌(Fusarium avenaceum)、黄色镰刀菌(Fusariumculmorum)、雪霉微座孢(Microdochium nivale))、黄锈病(条锈菌(Pucciniastriiformis))、黑锈病(杆锈菌(Puccinia graminis))、条锈病(大麦柄锈菌(Pucciniahordei))、散黑粉病(散黑粉菌(Ustilago nuda))、云纹病(大麦云纹病菌(Rhynchosporiumsecalis))、网斑病(圆核腔菌(Pyrenophora teres))、斑枯病(平脐蠕孢菌(Cochliobolussativus))、叶条纹病(麦类核腔菌(Pyrenophora graminea))、柱隔孢叶斑病(柱隔孢叶斑病菌(Ramularia collo-cygni))、由丝核菌属菌引起的苗立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))；
玉米的病害：锈病(高粱柄锈菌(Puccinia sorghi))、南方锈病(多堆柄锈菌(Puccinia polysora))、大斑病(杂虫子囊菌(Setosphaeria turcica))、热带型锈病(玉米壳锈菌(Physopella zeae))、胡麻叶枯病(异旋孢腔菌(Cochliobolus heterostrophus))、炭疽病(禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、灰色叶斑病(玉米灰斑病菌(Cercospora zeae-maydis))、褐斑病(玉蜀黍球梗孢(Kabatiella zeae))、暗球腔菌叶斑病(Phaeosphaeria maydis)、二孢腐病(玉米狭壳柱孢(Stenocarpella maydis)、大孢狭壳柱孢(Stenocarpella macrospora))、茎腐病(禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、轮枝镰孢菌(Fusarium verticilioides)、禾生毛盘孢(Colletotrichum graminicola))、黑穗病(玉米黑穗菌(Ustilago maydis))、褐斑病茎腐病(玉蜀黍节壶菌(Physodermamaydis))；
棉花的病害：炭疽病(棉花炭疽病菌(Colletotrichum gossypii))、白霉病(白斑柱隔孢(Ramularia areola))、黑斑病(大孢链格孢(Alternaria macrospora)、棉链格孢(Alternaria gossypii))、根黑腐病(根黑腐病菌(Thielaviopsis basicola))；
咖啡的病害：锈病(咖啡锈菌(Hemileia vastatrix))、叶斑病(咖啡尾孢(Cercospora coffeicola))；
油菜的病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、黑斑病(甘蓝黑斑病链格孢(Alternaria brassicae))、根腐病(黑胫病菌(Phoma lingam))、淡叶斑病(油菜叶斑病菌(Pyrenopeziza brassicae))；
甘蔗的病害：锈病(黑顶柄锈菌(Puccinia melanocephela)、黄锈病菌(Pucciniakuehnii))、黑穗病(甘蔗黑穗病菌(Ustilago scitaminea))；
向日葵的病害：锈病(向日葵柄锈菌(Puccinia helianthi))、霜霉病(向日葵霜霉病菌(Plasmopara halstedii))；
柑橘类的病害：黑变病(柑橘间座壳菌(Diaporthe citri))、疮痂病(柑橘疮痂病菌(Elsinoe fawcetti))、青霉腐烂病(指状青霉(Penicillium digitatum))、青霉病(柑橘青霉菌(Penicillium italicum))、疫病(寄生疫霉(Phytophthora parasitica)、柑橘褐腐疫霉(Phytophthora citrophthora))、曲霉病(黑曲霉(Aspergillus niger))；
苹果的病害：花腐病(苹果链核盘菌(Monilinia mali))、溃疡病(苹果黑腐皮壳菌(Valsa ceratosperma))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha))、链格孢叶斑病(苹果病变型链格孢(Alternaria alternata apple pathotype))、黑星病(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、炭疽病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、褐斑病(苹果褐斑病菌(Diplocarpon mali))、环腐病(贝伦格葡萄座腔菌(Botryosphaeria berengeriana))、疫病(仙人掌疫霉(Phytophtora cactorum))、赤星病(桧胶锈菌(Gymnosporangium juniperi-virginianae)、垂丝海棠锈病菌(Gymnosporangium yamadae))；
梨的病害：黑星病(日本梨黑星菌(Venturia nashicola)、梨黑星菌(Venturiapirina))、黑斑病(日本梨病变型链格孢(Alternaria alternata Japanese pearpathotype))、赤星病(梨胶锈菌(Gymnosporangium haraeanum))；
桃的病害：灰星病((桃褐腐菌(Monilinia fructicola))、黑星病(嗜果枝孢菌(Cladosporium carpophilum))、褐纹病(Phomopsis rot)(拟茎点霉(Phomopsis sp.))、缩叶病(桃缩叶病菌(Taphrina deformans))；
葡萄的病害：黑痘病(痂囊腔菌(Elsinoe ampelina))、晚腐病(苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、白粉病(葡萄白粉病菌(Uncinula necator))、锈病(葡萄层锈菌(Phakopsora ampelopsidis))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwellii))、霜霉病(葡萄生轴霜霉(Plasmoparaviticola))；
柿的病害：炭疽病(柿盘孢子菌(Gloeosporium kaki)、多犯性植物炭疽病菌(Colletotrichum acutatum))、落叶病(柿角斑病菌(Cercospora kaki)、柿叶球腔菌(Mycosphaerella nawae))；
葫芦类的病害：炭疽病(黄瓜炭疽病菌(Colletotrichum lagenarium))、白粉病(黄瓜白粉病菌(Sphaerotheca fuliginea))、蔓枯病(蔓枯病菌(Didymella bryoniae))、褐斑病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、枯萎病((尖孢镰刀菌(Fusariumoxysporum))、霜霉病(黄瓜霜霉病菌(Pseudoperonospora cubensis))、疫病(辣椒疫霉(Phytophthora capsici))、苗立枯病(腐霉菌(Pythium sp.))；
番茄的病害：环腐病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、叶霉病黄枝孢霉(Cladosporium fulvum))、煤霉病(Pseudocercospora fuligena))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、白粉病(鞑靼内丝白粉菌(Leveillula taurica))；
茄子的病害：褐纹病(褐纹拟茎点霉(Phomopsis vexans))、白粉病(二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum))；
十字花科蔬菜的病害：黑斑病(日本链格孢(Alternaria japonica))、白斑病(白菜白斑菌(Cercosporella brassicae))、根肿病(甘蓝根肿菌(Plasmodiophorabrassicae))、霜霉病(寄生霜霉(Peronospora parasitica))、白锈病(白锈菌(Albugocandida))；
葱的病害：锈病(葱柄锈菌(Puccinia allii))；
大豆的病害：紫斑病(菊池尾孢(Cercospora kikuchii))、黑痘病(大豆黑痘病菌(Elsinoe glycines))、黑点病(菜豆间座壳大豆变种(Diaporthe phaseolorumvar.sojae))、锈病(豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi))、褐色环腐病(多主棒孢霉(Corynespora cassiicola))、炭疽病(大豆炭疽菌(Colletotrichum glycines)、平头炭疽菌(Colletotrichum truncatum))、立枯病(立枯丝核菌(Rhizoctonia solani))、褐纹病(大豆壳针孢(Septoria glycines))、斑点病((大豆灰斑病菌(Cercospora sojina))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、白粉病(扩散叉丝壳(Microsphaeradiffusa))、茎疫病(大豆疫霉(Phytophthora sojae))、霜霉病(东北霜霉(Peronosporamanshurica))、猝死综合症(大豆猝死综合症病原菌(Fusarium virguliforme))、红冠腐病(冬青丽赤壳菌(Calonectria ilicicola))、间座壳属和拟茎点霉属病原菌复合体(Diaporthe/Phomopsis complex)(广藿香内生真菌(Diaporthe longicolla))；
菜豆的病害：菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、锈病(疣顶单孢锈菌(Uromyces appendiculatus))、角斑病(Phaeoisariopsis griseola)、炭疽病(菜豆炭疽菌(Colletotrichum lindemuthianum))、根腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))；
花生的病害：黑斑病(球座尾孢菌(Cercospora personata))、褐斑病(花生尾孢菌(Cercospora arachidicola))、白绢病(齐整小核菌(Sclerotium rolfsii))、红冠腐病(冬青丽赤壳菌(Calonectria ilicicola))；
豌豆的病害：白粉病(豌豆白粉菌(Erysiphe pisi))、根腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))；
马铃薯的病害：早疫病(索兰氏链格孢(Alternaria solani))、疫病(致病疫霉(Phytophthora infestans))、绯腐病(马铃薯绯腐病菌(Phytophthoraerythroseptica))、粉痂病(马铃薯粉痂菌(Spongospora subterraneaf.sp.subterranea))、黄萎病(黑白轮枝菌(Verticillium albo-atrum)、大丽轮枝菌(Verticillium dahliae)、变黑轮枝菌(Verticillium nigrescens))、干腐病(茄腐皮镰刀菌(Fusarium solani))、癌肿病(马铃薯癌肿病菌(Synchytrium endobioticum))；
草莓的病害：白粉病(律草单囊壳菌(Sphaerotheca humuli))；
茶的病害：网饼病(网状外担菌(Exobasidium reticulatum))、白星病(茶白星病菌(Elsinoe leucospila))、灰疫病(拟盘多毛孢(Pestalotiopsis sp.))、炭疽病(茶炭疽病菌(Colletotrichum theae-sinensis))；
烟草的病害：赤星病(长柄交链孢(Alternaria longipes))、炭疽病(烟草炭疽病菌(Colletotrichum tabacum))、霜霉病(烟草霜霉(Peronospora tabacina))、疫病(烟草疫霉(Phytophthora nicotianae))；
甜菜的病害：褐斑病(甜菜尾孢(Cercospora beticola))、叶枯病(瓜亡革菌(Thanatephorus cucumeris))、根腐病(烟草靶斑病菌(Thanatephorus cucumeris))、黑根病(aphanomyces root rot)(黑腐丝囊霉(Aphanomyces cochlioides))、锈病(甜菜单孢锈菌(Uromyces betae))；
蔷薇的病害：黑星病(蔷薇双壳菌(Diplocarpon rosae))、白粉病(蔷薇单囊壳菌(Sphaerotheca pannosa))；
菊的病害：褐斑病(野菊壳针孢(Septoria chrysanthemi-indici))、白锈病((堀柄镑菌(Puccinia horiana))；
洋葱的病害：白斑叶枯病(botrytis leaf blight)(贵腐霉菌(Botrytiscinerea)、葱细丝葡萄孢(Botrytis byssoidea)、葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa))、灰腐病(葱腐葡萄孢(Botrytis allii))、小菌核颈腐病(葱鳞葡萄孢(Botrytis squamosa))；
各种作物的病害：灰霉病(灰色葡萄孢(Botrytis cinerea))、菌核病(核盘菌(Sclerotinia sclerotiorum))、苗立枯病(瓜果腐霉(Pythium aphanidermatum)、畸雌腐霉(Pythium irregulare)、终极腐霉(Pythium ultimum))。
本发明的植物病害的防除方法例如可以举出茎叶散布、种子消毒等对植物体的处理；土壤处理等对植物的栽培地的处理。
对于化合物A或其碱金属盐的处理量，相对于1000m2通常为1～10000g。在化合物A或其碱金属盐被制成乳剂、可湿性粉剂、悬浮剂等制剂时，通常以使有效成分浓度为0.01～10000ppm的方式用水稀释后施用，粒剂、粉剂等通常直接施用。
本发明的组合物可以作为旱田、水田、草坪、果树园等农耕地中的植物病害的防除剂使用。
实施例
给出化合物A或其碱金属盐的制造例。
化合物B可以利用国际公开第2007/083090号说明书的EXAMPLES 4中记载的方法来制造。
制造例1
向化合物B的二甲苯溶液488.04g(浓度24.45重量％)中，在40℃加入27％氢氧化钠水溶液70.7g，在40℃搅拌3小时。向所得的混合物中加入水300g并进行萃取。向所得的水层滴加98％硫酸21.9g。过滤析出的固体并进行干燥，得到112.24g(纯度：97.9％(LC内标法))的化合物A。该化合物的熔点为195.2℃。
以下给出化合物A的1H-NMR数据。
1H-NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：12.85(1H，s)，7.94(1H，dd)，7.61(1H，dd)，7.31(1H，dd)，7.20(1H，td)，7.04(1H，t)，7.02(1H，dd)，4.87(2H，s).
制造例2
向化合物A 9.95g及离子交换水48.55g的混合物中，加入8N氢氧化钠水溶液，使得pH为7.1。将所得的混合物在减压下浓缩，得到化合物A的钠盐一水合物10.82g。该化合物的熔点为107.6℃。
下面，给出试验例。试验例1中的所谓未处理，是指除了未使用化合物A以外进行与处理区相同的操作的区。
试验例1
将含有规定浓度的化合物A的二甲亚砜溶液1μL分注到滴定板(96孔)的孔中后，分注150μL的包含葫芦类辣椒疫霉菌(Phytophthora capsici)的游走孢子的马铃薯煎汁液体培养基，从而进行制备使得化合物A的最终浓度为100ppm，得到处理区。另外，在其他的孔中制备出未处理区。将该板在27℃培养3天而使葫芦类辣椒疫霉菌增殖后，测定滴定板的各孔的600nm的吸光度，作为葫芦类辣椒疫霉菌的生长度。基于该生长度，使用“式1”算出效力。
“式1”
效力(％)＝100×(X-Y)/X
X：未处理区的菌的生长度
Y：处理区的菌的生长度
其结果是，效力为100％。
试验例2
取代化合物A而使用化合物A的钠盐一水合物，依照试验例1进行试验。其结果是，效力为90％。
比较试验例1
取代化合物A而使用化合物B，依照试验例1进行试验。其结果是，效力为64％。
产业上的可利用性
化合物A或其碱金属盐对植物病害显示出优异的防除效果。

Claims (3)

1.2-{[3-(2-氯-4-氟苯氧基)吡啶-2-基]氧基}乙酸或其碱金属盐。
2.一种组合物，其含有权利要求1所述的化合物或其碱金属盐和非活性载体。
3.一种植物病害的防除方法，其以权利要求1所述的化合物或其碱金属盐的有效量对植物或土壤进行处理。
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