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CN114773305B - 一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用 - Google Patents

一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用 Download PDF

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CN114773305B CN202210529035.9A CN202210529035A CN114773305B CN 114773305 B CN114773305 B CN 114773305B CN 202210529035 A CN202210529035 A CN 202210529035A CN 114773305 B CN114773305 B CN 114773305B
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Abstract

本发明属于荧光探针应用技术领域，尤其涉及一种2‑2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用。所述2‑2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的化学结构式为：
Figure DDA0003645453770000011
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于，本发明通过一种全新配方和制备方法使制得的荧光探针化合物能够通过荧光强度测定pH值范围为2‑7的伯瑞坦‑罗比森缓冲溶液的pH，且具有极高的线性关系(R2＝0.99613)，同时，本发明的荧光探针化合物其激发波长较长，对细胞的损伤小，具有应用于细胞内检测的潜能。

Description

一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用
技术领域
本发明属于荧光探针应用技术领域，尤其涉及一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用。
背景技术
pH在诸多方向都是其领域的重要表达参数。在生命活动中，细胞内pH在各种细胞活动如细胞生长、增殖、凋亡、自噬、钙调节、酶活性、离子转运、内吞作用和趋化作用等过程中起着十分重要的作用。pH值的微小变化就有可能导致细胞功能紊乱，引起癌症和阿尔茨海默病等疾病。因此测量细胞内的pH 值可以为研究生理和病理过程提供重要的信息。此外，在生态环境中，工业、农业生产污水，土壤酸碱性，食品以及药品的食用检测等都需要测定pH值，以确定安全及使用可能性。因此，在各个领域方便快捷高效且准确的检测pH 值是一项有趣且极其重要的工作。
现实测试中借助pH敏感的荧光指示剂，我们能够以更高的灵敏度、空间分辨率、采样密度来监控活细胞内的pH波动。相较于其他测量pH的手段，如弱酸弱碱分布法、核磁共振法、微电极法等，荧光法具有灵敏度高、选择性好、响应时间短、操作简单等优点，而且多数情况下对细胞没有损害，已经广泛应用于各种离子及生物物种的检测或者细胞荧光成像。为此，荧光探针的制备已经成为本领域的重点研究方向。
发明内容
本发明针对上述的荧光法检测pH值的问题，提出一种配方合理、加工方便且适用于人体内各种环境、各种细胞以及细胞内不同细胞器环境的pH波动的测试，且具有极好的线性关系的2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案为，本发明提供一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针，所述2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的化学结构式为：
Figure BDA0003645453750000021
本发明提供一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，包括以下步骤：
a、首先在在氮气氛围下，将2-2对环芳烷溶解于无水二氯甲烷中，在冰水浴中，向反应体系缓慢滴加99％的四氯化钛，搅拌15分钟，然后向体系中加入1,1-二氯甲醚搅拌5分钟，撤下冰水浴，室温搅拌6小时，反应结束后，在冰水浴下，缓慢加水猝灭反应，搅拌1小时，使用饱和食盐水萃取，收取有机相，加入无水硫酸镁干燥，抽滤除去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，得到4-醛基 2-2环芳；
b、将a步骤得到的4-醛基2-2环芳溶解于二氯甲烷与甲醇混合溶剂中，向溶液中滴加硫酸搅拌5分钟，随后加入双氧水，室温反应16小时，旋蒸除去溶剂，依次用饱和碳酸钠萃取和饱和食盐水萃取，收取有机相后，加入无水硫酸镁，抽滤出去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，对所得固体柱层析，得4-羟基2-2 环芳；
c、在氮气氛围下将b步骤得到的4-羟基2-2环芳溶解于无水二氯甲烷中，在冰水浴中向溶液加入浓度为1mol/L的四氯化钛，搅拌15分钟，随后加入乙酰氯，反应10分钟后撤去冰水，室温搅拌反应3小时，然后在冰水浴条件下缓慢加入二次水，搅拌反应30分钟，依次使用二次水萃取和饱和食盐水萃取，收取有机相，加入无水硫酸镁，抽滤除去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，对所得固体柱层析，得到5-乙酰基-4-羟基2-2环芳；
d、将c步骤得到的5-乙酰基-4-羟基2-2环芳溶于乙醇溶液中，在室温下加入氢氧化钾水溶液搅拌半小时，随后加入对甲氧基苯甲醛，室温反应16h，得到化合物；
e、将d得到的化合物溶解于二甲基亚砜溶液中，随后加入碘并加热回流反应2h，得到2-2环芳吡喃酮。
作为优选，所述5-乙酰基-4-羟基2-2环芳、氢氧化钾、对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:8.5:1.2。
作为优选，所述化合物和碘的摩尔比为1：0.06。
作为优选，所述e步骤中，反应回流温度为150℃。
作为优选，所述b步骤中，双氧水为体积分数为30％的双氧水。
作为优选，所述d步骤中，将c步骤得到的5-乙酰基-4-羟基2-2环芳于三口烧瓶中，氮气保护，加入乙醇，随后加入用水溶解的氢氧化钾溶液在室温下搅拌，半小时后，加入对甲氧基苯甲醛，室温反应16h，反应完成后，用稀盐酸调节pH至中性，过滤得到固体，所得固体用硅胶柱分离，得到化合物。
作为优选，所述e步骤中，将d步骤得到的化合物加入三口烧瓶中，氮气保护，加入二甲基亚砜溶液搅拌溶解，再加入碘，升温至150℃搅拌反应2h，待反应结束后，向反应液中加入由硫代硫酸钠与氢氧化钾配置的的水溶液，减压过滤得固体，所得固体用硅胶柱分离，得到2-2环芳吡喃酮。
本发明所提供的2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针用于Britton-Robinson Buffer所配置的不同pH的溶液中测量不同pH值。
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于，
本发明提供一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法及应用，通过一种全新配方和制备方法使制得的荧光探针化合物能够通过荧光强度测定 pH值范围为2-7的伯瑞坦-罗比森缓冲溶液的pH，且具有极高的线性关系(R2 ＝0.99613)，同时，本发明的荧光探针化合物其激发波长较长，对细胞的损伤小，具有应用于细胞内检测的潜能。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为本发明荧光探针化合物在pH值范围2-7的伯瑞坦-罗比森缓冲溶液中的荧光强度。
图2为本发明荧光探针化合物在pH值范围2-7的伯瑞坦-罗比森缓冲溶液中的荧光强度的线性拟合图。
图3为本发明荧光探针化合物的氢谱图。
图4为本发明荧光探针化合物的碳谱图。
具体实施方式
为了能够更清楚地理解本发明的上述目的、特征和优点，下面结合附图和实施例对本发明做进一步说明。需要说明的是，在不冲突的情况下，本申请的实施例及实施例中的特征可以相互组合。
在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明，但是，本发明还可以采用不同于在此描述的其他方式来实施，因此，本发明并不限于下面公开说明书的具体实施例的限制。
实施例1，本实施例提供一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法
制备4-醛基[2-2]环芳的合成：
Figure BDA0003645453750000041
在氮气氛围下，将2-2对环芳烷(1.2g，5.6mmol)溶解于无水二氯甲烷中 (50mL)，在冰水浴中，向反应体系缓慢滴加99％的TiCl4(1.2mL，11mmol)，搅拌15分钟。然后向体系中加入1,1-二氯甲醚(0.6mL，6mmol)搅拌5分钟。撤下冰水浴，室温搅拌6小时。反应结束后，在冰水浴下，缓慢加水猝灭反应，搅拌1小时，使用饱和食盐水萃取，收取有机相，加入无水硫酸镁干燥，抽滤除去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，得到1.16g白色固体4-醛基2-2环芳，产率为：85％。
制备4-羟基[2-2]环芳：
Figure BDA0003645453750000051
将4-醛基2-2环芳(5.0g，21mmol)溶解于二氯甲烷与甲醇体积比为1:1 的混合溶剂中，向溶液中滴加H2SO4(8滴)搅拌5分钟，随后加入H2O2(3.0 mL，体积分数为30％)。室温反应16小时，旋蒸除去溶剂，依次用饱和碳酸钠萃取和饱和食盐水萃取，收取有机相后，加入无水硫酸镁，抽滤出去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，对所得固体柱层析(二氯甲烷/石油醚＝2:1)得3.3g黄色粉末4-羟基2-2环芳，产率为：73％。
制备5-乙酰基-4-羟基[2-2]环芳：
Figure BDA0003645453750000052
在氮气氛围下将4-羟基2-2环芳(450mg，2.0mmol)溶解于无水二氯甲烷中，在冰水浴中向溶液加入浓度为1mol/L的TiCl4(4mL)，搅拌15分钟，随后加入乙酰氯(172mg，0.155mL，2.2mmol)，反应10分钟后撤去冰水，室温搅拌反应3小时。然后在冰水浴条件下缓慢加入二次水，搅拌反应30分钟，依次使用二次水萃取和饱和食盐水萃取，收取有机相，加入无水硫酸镁，抽滤除去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，对所得固体柱层析(二氯甲烷/石油醚＝3:1) 得0.5g黄色粉末5-乙酰基-4-羟基2-2环芳，产率为：95％
制备化合物：
Figure BDA0003645453750000061
取0.2g 5-乙酰基-4-羟基2-2环芳于三口烧瓶中，氮气保护，用针管加入 10mL乙醇，随后加入用2mL水溶解的0.36g氢氧化钾溶液在室温下搅拌，半小时后，加入0.12g对甲氧基苯甲醛，室温反应16h。反应完成后，用稀盐酸(1.2M)调节pH至中性，过滤得到固体，所得固体用硅胶柱分离，得到黄色固体化合物Ⅱ0.13g，产率为44％。氢谱核磁：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ 12.41(s,1H),7.72(d,J＝15.7Hz,1H),7.56(d,J＝8.7Hz,2H),7.06–7.04(m, 1H),7.03–7.01(m,1H),6.94(d,J＝8.7Hz,2H),6.61(dd,J＝7.8,1.7Hz,1H),6.56(d,J＝7.6Hz,1H),6.48(dd,J＝7.8,1.5Hz,1H),6.40(dd,J＝7.8,1.8Hz, 1H),6.34(d,J＝7.6Hz,1H),3.86(s,3H),3.58(t,J＝10.4Hz,1H),3.44(ddd,J＝ 13.0,10.3,2.6Hz,1H),3.19(ddd,J＝12.9,10.3,5.3Hz,1H),3.07–2.99(m,3H), 2.78–2.71(m,1H),2.57(ddd,J＝13.2,10.7,5.3Hz,1H).碳谱核磁：13C NMR (126MHz,CDCl3)δ193.7,160.8,160.7,142.1,141.3,139.0,138.6,136.9,131.7, 131.1,130.2,129.3,127.9,126.8,126.5,125.8,123.7,122.4,113.5,54.4,36.4,34.4, 32.8,29.2.
制备2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针
Figure BDA0003645453750000062
取0.1g产物Ⅱ加入三口烧瓶中，氮气保护，加入3mL DMSO溶液搅拌溶解，再加入4mg I2，升温至150℃搅拌反应2h。待反应结束后，向反应液中加入由Na2S2O3(0.4g)与KOH(0.4g)配置的30mL的水的冷溶液，减压过滤得固体，所得固体用硅胶柱分离，得到白色固体0.1g，产率为64％。氢谱核磁： 1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.96–7.91(m,2H),7.12–7.07(m,2H),6.82(d,J ＝7.6Hz,1H),6.68–6.64(m,2H),6.56(dd,J＝7.9,1.4Hz,1H),6.41(dd,J＝7.9, 1.6Hz,1H),6.34(qd,J＝7.8,1.7Hz,2H),4.67–4.60(m,1H),3.92(s,3H),3.78 (ddd,J＝13.2,10.3,2.5Hz,1H),3.25–3.15(m,2H),3.14–3.08(m,1H),3.07– 3.01(m,1H),2.89(dddd,J＝35.4,12.7,10.6,6.2Hz,2H).碳谱核磁：13C NMR (126MHz,CDCl3)δ179.1,161.3,159.7,155.0,142.3,138.9,137.6,136.5,132.6, 132.0,130.3,129.5,127.6,126.6,126.1,124.7,123.2,113.7,106.2,54.5,34.2,33.1, 32.9,29.9.
荧光实验：
取实验例1制备的荧光探针化合物，溶解到THF溶液中，配成5×10-5mol/L 的浓储，备用。配置pH值不同的伯瑞坦-罗比森缓冲溶液。取荧光探针溶液浓储30微升，分别加入到2970微升的不同pH的伯瑞坦-罗比森缓冲溶液；采用激发波长为350nm，荧光光度计测试其荧光强度，如图1及图2所示，本发明通过实验验证，荧光探针在pH范围2-7的伯瑞坦-罗比森缓冲溶液中，用波长350nm的光激发，在波长为480nm处随pH的升高荧光强度依次增强，得到如图1所示的荧光强度图，且绘制如图2所示的强度的线性关系图。因此通过测定待测样品的荧光强度，就可以确定溶液的pH。同时，本发明的荧光探针在 pH值范围2-7时，随着pH的增大其荧光强度逐渐增强，且具有极好的强度的线性关系(R2＝0.99613)。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非是对本发明作其它形式的限制，任何熟悉本专业的技术人员可能利用上述揭示的技术内容加以变更或改型为等同变化的等效实施例应用于其它领域，但是凡是未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作的任何简单修改、等同变化与改型，仍属于本发明技术方案的保护范围。

Claims (9)

1.一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针，其特征在于，所述[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的化学结构式为：
Figure FDA0004280123680000011
2.一种权利要求1所述[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a、首先在在氮气氛围下，将[2.2]对环芳烷溶解于无水二氯甲烷中，在冰水浴中，向反应体系缓慢滴加纯度为99％的四氯化钛，搅拌15分钟，然后向体系中加入1,1-二氯甲醚搅拌5分钟，撤下冰水浴，室温搅拌6小时，
反应结束后，在冰水浴下，缓慢加水猝灭反应，搅拌1小时，使用饱和食盐水萃取，收取有机相，加入无水硫酸镁干燥，抽滤除去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，得到4-醛基[2.2]环芳；
b、将a步骤得到的4-醛基[2.2]环芳溶解于二氯甲烷与甲醇混合溶剂中，向溶液中滴加硫酸搅拌5分钟，随后加入双氧水，室温反应16小时，旋蒸除去溶剂，依次用饱和碳酸钠萃取和饱和食盐水萃取，收取有机相后，加入无水硫酸镁，抽滤出去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，对所得固体柱层析，
得4-羟基[2.2]环芳；
c、在氮气氛围下将b步骤得到的4-羟基[2.2]环芳溶解于无水二氯甲烷中，在冰水浴中向溶液加入浓度为1mol/L的四氯化钛，搅拌15分钟，随后加入乙酰氯，反应10分钟后撤去冰水，室温搅拌反应3小时，然后在冰水浴条件下缓慢加入二次水，搅拌反应30分钟，依次使用二次水萃取和饱和食盐水萃取，收取有机相，加入无水硫酸镁，抽滤除去硫酸镁，旋蒸除去二氯甲烷，对所得固体柱层析，得到5-乙酰基-4-羟基[2.2]环芳；
d、将c步骤得到的5-乙酰基-4-羟基[2.2]环芳溶于乙醇溶液中，在室温下加入氢氧化钾水溶液搅拌半小时，随后加入对甲氧基苯甲醛，室温反应16h，
得到化合物；
e、将d得到的化合物溶解于二甲基亚砜溶液中，随后加入碘并加热回流反应2h，得到[2.2]环芳吡喃酮。
3.根据权利要求2所述的一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，所述5-乙酰基-4-羟基[2.2]环芳、氢氧化钾、对甲氧基苯甲醛的摩尔比为1:8.5:1.2。
4.根据权利要求2所述的一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，所述化合物和碘的摩尔比为1：0.06。
5.根据权利要求2所述的一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，所述e步骤中，反应回流温度为150℃。
6.根据权利要求2所述的一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，所述b步骤中，双氧水为体积分数为30％的双氧水。
7.根据权利要求2所述的一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，所述d步骤中，将c步骤得到的5-乙酰基-4-羟基[2.2]环芳于三口烧瓶中，氮气保护，加入乙醇，随后加入用水溶解的氢氧化钾溶液在室温下搅拌，半小时后，加入对甲氧基苯甲醛，室温反应16h，反应完成后，用稀盐酸调节pH至中性，过滤得到固体，所得固体用硅胶柱分离，得到化合物。
8.根据权利要求2所述的一种[2.2]环芳吡喃酮pH荧光比率探针的制备方法，其特征在于，所述e步骤中，将d步骤得到的化合物加入三口烧瓶中，氮气保护，加入二甲基亚砜溶液搅拌溶解，再加入碘，升温至150℃搅拌反应2h，待反应结束后，向反应液中加入由硫代硫酸钠与氢氧化钾配置的的水溶液，减压过滤得固体，所得固体用硅胶柱分离，得到[2.2]环芳吡喃酮。
9.根据权利要求1所述的一种2-2环芳吡喃酮pH荧光比率探针应用，用于Britton-Robinson Buffer所配置的不同pH的溶液中测量不同pH值。
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