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CN114133356B - 一种哒嗪类化合物及其应用 - Google Patents

一种哒嗪类化合物及其应用 Download PDF

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CN114133356B
CN114133356B CN202111227514.7A CN202111227514A CN114133356B CN 114133356 B CN114133356 B CN 114133356B CN 202111227514 A CN202111227514 A CN 202111227514A CN 114133356 B CN114133356 B CN 114133356B
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Nankai University
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    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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Abstract

本发明涉及农药化合物领域，公开了一种哒嗪类化合物及其应用，该化合物具有式(I)所示的结构。本发明的化合物能够用在低剂量下产生非常优异的除草效果，对一年生禾本科杂草及阔叶杂草表现出优良的活性。

Description

一种哒嗪类化合物及其应用
技术领域
本发明涉及农药化合物领域，具体涉及一种哒嗪类化合物及其应用。
背景技术
除草剂的使用给农民带来了福音，经过长久的研究，出现了许多种除草剂。
但是，随着农药使用的普遍性和长久性，越来越多的杂草对于农药拥有了抗性，新型农药的研发一直是农药化学工作者研究的重要方面。
植物中类胡萝卜素发挥着提高集光效率、范围拓宽集光范围、光保护等重要作用。同时，它也是脱落酸等植物激素重要的前体物质，在植物的新陈代谢中充当着必要角色。
抑制类胡萝卜素的合成，会造成植物的白化，失去光保护的作用，最终死亡。
目前，市面上的大多数白化除草剂都是均是抑制八氢番茄红素的作用。
CN101058562A公开了一种具有除草活性的3-取代氧基哒嗪类化合物及其制备方法。该方法中涉及的3-取代氧基哒嗪类化合物的除草活性及白化活性方面较现有技术有较大的提高，尤其在对作物的选择性上表现更为突出。并且，该现有技术公开的化合物对双子叶杂草有很高的除草活性，而且对禾本科作物表现出优良的选择性，可在75克/公顷剂量下农田直接施药。但是，该现有技术中并没有考察化合物对作物的安全性。
发明内容
本发明的目的是为了解决现有技术提供的化合物难以兼顾优异的除杂草和作物(特别是对水稻、大豆和棉花等作物)安全性效果的问题。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种哒嗪类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003314711730000021
其中，在式(I)中，
R1选自H或卤素；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自卤素；或者R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、卤素、-CF3；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
本发明的第二方面提供前述第一方面中所述的化合物在除草剂中的应用。
本发明的化合物能够用在低剂量下产生非常优异的除草效果，对一年生禾本科杂草及阔叶杂草表现出优良的活性。
本发明提供的化合物对玉米、高粱、水稻、大豆和棉花等作物具有优异的安全性。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
本发明所述卤素包括氟、氯、溴、碘。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种哒嗪类化合物，该化合物具有式(I)所示的结构：
Figure BDA0003314711730000031
其中，在式(I)中，
R1选自H或卤素；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自卤素；或者R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、卤素、-CF3；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
根据第一种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自-F、-Cl或-Br；或者R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、-F、-Cl、-CF3；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
根据第二种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自-F或-Cl；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
根据第三种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-F，且R2和R4均为-F；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
根据第四种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1为H；
R3为-F，且R2和R4均为-F；
R5为H；
R6为-CH2CH3。
根据第五种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、-F、-Cl、-CF3；R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
根据第六种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、-F、-Cl；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
根据第七种优选的具体实施方式，在式(I)中，
R1为H；
R3为-CF3，且R2和R4均为H；
R5为H；
R6为-CH3。
根据第八种优选的具体实施方式，式(I)所示的化合物选自以下中的任意一种：
化合物1：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为-CH3；
化合物2：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH3；
化合物3：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为-CH2CH3；
化合物4：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH2CH3；
化合物5：R1为H，R2为-F，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH2CH3；
化合物6：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为-CH(CH3)2；
化合物7：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH(CH3)2；
化合物8：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为环丙基；
化合物9：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为环丙基。
本发明对制备前述第一方面中所述的化合物的具体制备方法没有特别的要求，本领域技术人员可以根据本发明提供的结构式结合有机合成领域内的已知知识确定合适的合成方法，或者本领域技术人员也可以根据本发明的后文中提供的具体实例(替换原料)制备前述化合物；或者本领域技术人员还可以参考CN101058562A中提供的制备方法(替换原料)制备前述化合物。本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
优选地，制备前述第一方面中所述的化合物的方法包括：在第一溶剂和第一碱的存在下，将式(II)与式(III)所示的酚进行反应，
Figure BDA0003314711730000051
式(II)与式(III)所示化合物中的取代基如本发明前文中所述对应相同。
根据本发明的方法，式(II)所示的化合物、式(III)所示化合物、第一溶剂和第一碱的用量可以在较大的范围内调整，为了制得纯度、收率和除草活性更高的达嗪类化合物，在优选的情况下，式(II)所示的化合物、式(III)所示化合物用量的摩尔比为1：2-3。
根据本发明的方法，为了使制得的哒嗪类化合物高的纯度、收率和除草活性，优选地，将式(II)与式(III)所示的酚进行反应的条件包括：温度为125±10℃，时间为10-24h。
根据本发明，优选地，对将式(II)与式(III)所示的酚进行反应所得到的物料进行提纯以得到式(I)所示的化合物的提纯方法没有特别的限定，按照本领域已知的方法进行即可，例如将反应所得到的物料依次进行萃取、洗涤、干燥和除溶剂，所述萃取例如可以加入水和有机溶剂(如乙酸乙酯)的混合液然后用有机溶剂进行萃取；所述洗涤例如可以用饱和食盐水进行洗涤；所述干燥例如可以用固体干燥剂(例如无水硫酸钠、无水硫酸镁和分子筛)进行干燥；所述除溶剂例如可以用减压浓缩出溶剂的方式进行。
本发明式(II)所示的化合物可以由现有文献描述经六步合成，文献如J.AgricFood Chem.2008,56,6567-6572。
优选地，式(II)所示结构的化合物的制备方法包括：在第二溶剂和第二碱的存在下，将式(IV)所示的化合物与式(V)所示的三氯氧磷进行反应，
Figure BDA0003314711730000061
式(IV)所示的化合物中的取代基如本发明前文中所述对应相同。
优选地，式(IV)所示结构的所述哒嗪酮的制备方法包括：在第三溶剂和第三碱的存在下，将式(IV)所示的原料与式(V)所示的一水合肼进行反应，
Figure BDA0003314711730000071
N2H4.H2O式(VII)。
式(IV)所示的化合物中的取代基如本发明前文中所述对应相同。
优选地，式(VI)所示结构的所述原料的制备方法包括：在第四溶剂和第四碱的存在下，将式(VIII)所示的化合物与式(IX)所示的氢氧化钠进行反应，
Figure BDA0003314711730000072
NaOH式(Ⅸ)。
式(VIII)所示的化合物中的取代基如本发明前文中所述对应相同。
优选地，式(Ⅷ)所示结构的所述化合物的制备方法包括：在第五溶剂和第五碱的存在下，将式(ⅩI)所示的化合物与式(XII)所示的进行反应，
Figure BDA0003314711730000073
Figure BDA0003314711730000074
式(XII)所示的化合物中的取代基如本发明前文中所述对应相同。
优选地，式(XI)所示结构的所述化合物的制备方法包括：在第六溶剂和第六碱的存在下，将式(ⅩIII)所示的化合物与式(ⅩIV)所示的进行反应，
Figure BDA0003314711730000081
优选地，式(ⅩIII)所示结构的所述化合物的制备方法包括：在第七溶剂和第七碱的存在下，将式(ⅩV)所示的化合物与式(XVI)所示的进行反应，
Figure BDA0003314711730000082
C2H5OH式(XVI)。
在没有特别说明的情况下，本发明对前述各物质的制备方法中涉及的条件和具体操作参数没有特别的限定，本领域技术人员可以根据本领域内已知的知识进行选择，本发明在此不再赘述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述第一方面中所述的化合物在除草剂中的应用。
优选地，本发明所述的化合物对阔叶杂草和/或禾本科杂草具有优异的防效。
优选地，本发明所述阔叶杂草选自马齿苋、龙葵、芥菜、繁缕、灰菜、反枝苋中的至少一种。
优选地，本发明所述禾本科杂草选自看麦娘、马唐、狗尾草、稗草、牛筋、早熟禾中的至少一种。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中在没有特别说明的情况下，使用的原料均为普通的市售品。
以下表2和表3中的生长抑制率(％)与抑制等级的关系如下：
A表示90-100％；B表示80-90％(不包括90％)；C表示70-80％(不包括80％)；D表示60-70％(不包括70％)；E表示小于60％。以下室温或者常温均表示25±2℃。
以下用于对比的化合物的结构如下：
对比化合物D-A：CN101058562A中公开的化合物I-21；
Figure BDA0003314711730000091
对比化合物D-B：CN101058562A中公开的化合物I-22；
Figure BDA0003314711730000092
对比化合物D-C：CN101058562A中公开的化合物I-12；
Figure BDA0003314711730000093
制备例1：化合物2的制备
Figure BDA0003314711730000094
物料ii的制备
在250mL的两口瓶中加入物料98mmol的物料i和0.5mL的98wt％的H2SO4，室温搅拌条件下缓慢加入100mL乙醇，80℃条件下反应，TLC检测反应完全后,减压脱溶剂。
加入200mL的饱和Na2CO3水溶液和200mL二氯甲烷萃取，有机相用饱和NaCl水溶液洗涤，然后加入无水硫酸钠干燥,过滤,减压脱溶剂后，得到微黄色透明液体,粗产品直接进入下一步反应。
物料iii的制备
在250mL的两口瓶中加入上一步所得到的粗产品物料ii,加入100mL的CCl4溶解,室温搅拌条件下加入9.8mmol的偶氮二异丁腈分三次加入107.2mmol的NBS,回流,反应完全后冷却至室温,过滤,减压脱溶剂，加入200mL的水和200ml二氯甲烷萃取,有机相用200mL的饱和NaCl的水溶液洗涤后,用无水硫酸钠干燥，过滤，减压脱溶剂，得橙黄透明液体物料iii,粗产品经硅胶柱层析分离,得到橙黄色油状液体。
物料iv的制备
在250mL的两口瓶中加入107.8mmol乙酰乙酸乙酯和和78mmol K2CO3，氩气保护。室温搅拌下缓慢加入100mL乙腈，持续室温搅拌半小时。加入物料iii，升温至80℃搅拌，TLC检测反应完成后,减压脱溶剂，用200mL二氯甲烷和200mL水萃取,有机相减压浓缩,无需纯化,直接进入下一步反应.
物料v的制备
将上一步所得到的粗产品加入500mL的单口瓶中,然后再加入200mL0.1M的NaOH水溶液，回流4h后,冷却至室温,滴入浓HCl调节pH值至1左右，持续室温水解半个小时。加入200mL的二氯甲烷和200mL的水萃取,有机相用饱和氯化钠洗涤后,使用无水Na2SO4干燥,然后过滤,减压脱溶剂,继续下一步反应.
往上述所得物质中加入100mL的乙醇，氩气保护后，室温下缓慢加入147mmol水合肼，升温至80℃，TLC检测反应完全后,减压脱溶剂.用100mL乙酸乙酯和100mL水萃取三次,有机相用无水硫酸钠干燥后,过滤,减压脱溶剂后硅胶柱层析分离,得到黄色固体.
物料vi的制备
在250mL的两口瓶中加入1.5mmol的物料v,室温条件下加入100mL的DMSO和2.3mmol的K2CO3,升温至70℃,搅拌至反应完全后,用400mL饱和的NaCl水溶液和200mL的乙酸乙酯萃取,有机相减压脱溶剂.
在500ml烧杯中加入400mL的冷水，搅拌条件下缓慢倒入反应后的物质，持续搅拌30min后静置10分钟,过滤得到黄色固体.
物料vii制备
在250mL的两口瓶中加入2.0mmol的物料vi,氩气保护,室温下缓缓加入30mL三氯氧磷,然后升温至70℃,待反应完全后,减压脱溶剂,缓缓倒入搅拌的200ml冰水中,搅拌半个小时。
然后加入200mL的二氯甲烷萃取,有机相用饱和NaCl洗涤,无水硫酸钠干燥,减压脱溶剂后,使用硅胶柱层析分离，得到白色固体。
化合物vii(即化合物2)的制备
在5mL的单口瓶中加入0.013mmol的物料vii和0.035mmol的4-三氟甲基苯酚,橡胶塞封口后升温至125℃,TLC检测反应完全后,冷却至室温.然后,用25mL的二氯甲烷转移至分液漏斗中,加入50mL的水萃取,有机相用50mL的饱和NaCl洗涤后，无水硫酸钠干燥,过滤,减压脱溶剂,硅胶柱层析分离。
得到黄色固体.
参照制备例1的方法制备本发明的其余化合物，所得化合物的核磁数据记于表1中。
表1
Figure BDA0003314711730000121
测试例1
本测试例用于说明本发明的化合物在防治杂草上的效果。
除草活性抑制率(％)(剂量为750-75g/公顷)
试验方法(盆栽法)：
(1)剂量为750g/公顷时，对杂草生长的抑制率测试
供试靶标为如表4中所示，具体测试方法包括：
取内径6cm的花盆，装复合土(菜园土：育苗基质＝1:2，v/v)至花盆的3/4高度处，直接播种上述杂草靶标(芽率≥85％)，覆土0.2cm，待杂草长至3叶期左右备用。将所制得的化合物分别按照750g/顷的剂量，用N,N二甲基甲酰胺溶解并用蒸馏水稀释，配制成浓度为0.2g/L的药液，经自动喷雾塔(型号：3WPSH-700E，南京农业机械化研究所生产)施药，待杂草叶面药液晾干后移入温室培养，15天后调查对杂草生长的抑制率。
该对杂草生长的抑制率的计算方法为：
Figure BDA0003314711730000131
其中，E1为对杂草生长的抑制率(单位为％)，C1为对照杂草植株地上部分的鲜重(单位为g)，T1为处理杂草植株地上部分的鲜重(单位为g)。
可以看出，E1的值越高，说明化合物对杂草的抑制作用越强。
(2)剂量为600g/公顷时，对杂草生长的抑制率测试
参照上述(1)中的测试方法进行，所不同的是，将所制得的化合物改为600g/公顷。
(3)剂量为300g/公顷时，对杂草生长的抑制率测试
参照上述(1)中的测试方法进行，所不同的是，将所制得的化合物改为300g/公顷。
(4)剂量为150g/公顷时，对杂草生长的抑制率测试
参照上述(1)中的测试方法进行，所不同的是，将所制得的化合物改为150g/公顷。
(5)剂量为75g/公顷时，对杂草生长的抑制率测试
参照上述(1)中的测试方法进行，所不同的是，将所制得的化合物改为75g/公顷。
表2：供试化合物除草活性筛选结果-苗后茎叶喷雾处理(药后25d)
Figure BDA0003314711730000132
Figure BDA0003314711730000141
表3：供试化合物除草活性筛选结果(％，生长抑制率)-苗前土壤封闭处理(药后20d)
Figure BDA0003314711730000142
Figure BDA0003314711730000151
从表2和表3的结果可以看出，与对照化合物吡氟草胺以及对照化合物D-A、D-B、D-C相比，本发明的化合物具有相当甚至更好的对杂草的抑制作用。
特别地，本发明的化合物2和化合物3具有与商品化药剂吡氟草胺相当甚至更好的对杂草的抑制作用。
测试例2
本测试用于说明本发明的化合物对作物的安全性。
选择水稻、大豆和棉花作为供试靶标。苗后作物作物安全性的具体测试方法包括：
取内径9cm花盆，装复合土(菜园土：育苗基质＝1:2，v/v)至花盆的3/4高度处，直接播种作物靶标(芽率≥85％)，备用。将所制得的化合物分别按照300、150、75克/公顷剂量在自动喷雾塔施药后，移入温室培养，30天后调查对作物生长的抑制率。该对作物生长的抑制率计算方法为：
Figure BDA0003314711730000152
其中，E2为对作物生长的抑制率(单位为％)，C2为对照作物植株地上部分的鲜重(单位为g)，T2为处理作物植株地上部分的鲜重(单位为g)。
表4：供试化合物作物安全性测试结果(％，生长抑制率)-苗后茎叶喷雾处理(药后25d)
Figure BDA0003314711730000153
Figure BDA0003314711730000161
表5：供试化合物2作物安全性测试结果(％，生长抑制率)-苗前土壤封闭处理(药后25d)
Figure BDA0003314711730000162
表6：供试化合物3作物安全性测试结果(％，生长抑制率)-苗前土壤封闭处理(药后25d)
Figure BDA0003314711730000163
从表4和表5的结果可以看出，本发明的化合物苗后茎叶处理对于水稻具有良好的安全性，苗前土壤封闭处理对于棉花有良好的安全性。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (10)

1.一种哒嗪类化合物，其特征在于，该化合物具有式(I)所示的结构：
Figure FDA0003314711720000011
其中，在式(I)中，
R1选自H或卤素；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自卤素；或者R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、卤素、-CF3；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
2.根据权利要求1所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自-F、-Cl或-Br；或者R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、-F、-Cl、-CF3；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
3.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-F，且R2和R4各自独立地选自-F或-Cl；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
4.根据权利要求3所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-F，且R2和R4均为-F；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1为H；
R3为-F，且R2和R4均为-F；
R5为H；
R6为-CH2CH3。
6.根据权利要求2所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、-F、-Cl、-CF3；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1选自H、-F或-Cl；
R3为-CF3，且R2和R4各自独立地选自H、-F、-Cl；
R5为H；
R6选自-CH3、-CH2CH3、-CH(CH3)2、环丙基。
8.根据权利要求7所述的化合物，其中，在式(I)中，
R1为H；
R3为-CF3，且R2和R4均为H；
R5为H；
R6为-CH3。
9.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，式(I)所示的化合物选自以下中的任意一种：
化合物1：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为-CH3；
化合物2：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH3；
化合物3：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为-CH2CH3；
化合物4：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH2CH3；
化合物5：R1为H，R2为-F，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH2CH3；
化合物6：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为-CH(CH3)2；
化合物7：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为-CH(CH3)2；
化合物8：R1为H，R2为-F，R3为-F，R4为-F，R5为H，R6为环丙基；
化合物9：R1为H，R2为H，R3为-CF3，R4为H，R5为H，R6为环丙基。
10.权利要求1-9中任意一项所述的化合物在除草剂中的应用。
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