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CN114075155B - 一种双酚a衍生物及其制备方法和在光刻中的应用 - Google Patents

一种双酚a衍生物及其制备方法和在光刻中的应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于光刻技术领域，具体涉及一种双酚A衍生物及其制备方法和在光刻中的应用。本发明所提供的化合物分子结构简洁，分子量可控，合成步骤简单，且其具有较高的热稳定性，烘烤中不析出，光刻中不易变性；所提供的负性分子玻璃光刻胶具有较好的成膜性，较高的热稳定性，储存不易变性，且粘度低，使用过程中无需额外使用溶剂稀释。在365nm紫外波长下曝光，曝光图形具有较高的对比度，优异的分辨率，较好的灵敏度，能够达到3.5μm的光刻线宽。

Description

一种双酚A衍生物及其制备方法和在光刻中的应用
技术领域
本发明属于光刻技术领域，具体涉及一种双酚A衍生物及其制备方法和在光刻中的应用。
背景技术
微电子技术是随着集成电路，尤其是超大规模集成电路而发展起来的，是信息产业的核心技术之一，对国民经济有着深远的影响。二十世纪五十年代后期，科学家发明了锗集成电路与硅集成电路，集成电路的出现推动了半导体技术的快速发展。现代电子器件要求集成电路(芯片)的尺寸越来越小，集成度越来越高。自二十世纪八十年代开始，光刻技术经历了从G线(436nm)、I线(365nm)光刻，到深紫外(248nm、193nm)光刻，再到下一代光刻技术的极紫外光刻技术(EUVL)、纳米压印、电子束光刻等发展历程，相应的光刻胶(光致抗蚀剂)也跟着发生变化。先进的光刻技术使得集成度越来越高，尺寸不断缩小。集成电路的最小特征尺寸从微米级别、亚微米级别进入到纳米级别。
光刻技术及其相关工艺是纳米技术革命的支柱，当前的光学光刻工艺制造的微电子电路元件的特征尺寸受到曝光辐射波长的限制。科研人员正在开发新的光刻技术和光刻胶材料以满足对更高分辨率和更好灵敏度的不断增长的需求。其中极紫外(EUV)光刻和电子束光刻技术能够得到最小特征尺寸低于10nm的纳米级图案。在开发更快和更小的半导体器件的过程中，新型的光刻胶材料和光刻工艺目前正在由工业界和学术界进行联合探索研究。
随着曝光波长从紫外(UV)到深紫外(DUV)再到极紫外(EUV)的转变，研究人员正开发出更多的光刻胶体系，其中化学放大光刻胶(CARs)目前占据着半导体工业制造的主导地位。在传统的化学放大光刻胶(CARs)中，对于给定的光刻胶材料/配方存在着一个无法克服的分辨率、线边缘粗糙度和灵敏度(RLS)之间相互制约的关系，即其无法同时优化这三个参数。这三个参数中任何两个都可以改进，但仅以第三个参数的性能降低为代价。CARs难以同时满足这三个参数的主要原因之一就是光致产酸剂的扩散。增加光致产酸剂扩散，CARs灵敏度得到改善，但是会导致分辨率降低，同时对线边缘粗糙度(LER)的影响更复杂。减少光致产酸剂扩散，分辨率提高但损失灵敏度，有可能增加LER。
发明内容
本发明的目的在于提供双酚A衍生物(Ⅰ)及其制备方法。
本发明的另一目的在于提供含上述双酚A衍生物(Ⅰ)的负性光刻胶组合物。
本发明提供式(I)所示的化合物：
其中，R为如下基团中的一种或H，条件是R不全为H：
上述基团中*处为连接位点；
n为1、2、3、4或5，优选为1、2、3。
根据本发明的实施方案，式(I)所示的化合物选自如下式(IA)或式(IB)所示化合物，
根据本发明的实施方案，R为
根据本发明的实施方案，式(I)所示的化合物选自如下化合物：
本发明还提供如上所述式(I)化合物的合成方法，包括如下步骤：
将化合物(II)与R1-L反应得到式(I)所示化合物；
其中，R1为L选自离去基团，如卤素或对甲苯磺酸酯。
根据本发明的一个实施方式，所述R1-L选自溴环氧丙烷、烯丙基溴、α-溴-γ-丁内酯或3-甲基-3-(甲苯磺酰氧基甲基)氧杂环丁烷。
本发明所述化合物(Ⅰ)是在化合物(II)的基础上引入R1基团进行完全或部分保护得到的。
根据本发明的一个实施方式，L选自溴。
根据本发明的一个实施方式，上述方法中，所述反应在有机溶剂中进行，所使用的有机溶剂选自甲酰胺、氯仿、DMF、乙腈、四氢呋喃、N-甲基吡咯烷酮等，其中优选N-甲基吡咯烷酮作为反应溶剂；
根据本发明的一个实施方式，上述方法中，所述反应在碱性化合物的存在下进行，反应所使用的碱性化合物选自无水Na2CO3、无水K2CO3、NaHCO3、Cs2CO3等，其中优选Cs2CO3作为碱性化合物；
根据本发明的一个实施方式，上述方法中，反应温度在30-80℃，其中优选50-55℃作为反应温度；加热时间为12-36h，优选加热时间为18-24h；
根据本发明的一个实施方式，上述反应按照不同的投料摩尔比得到不同的化合物，当化合物(II)与R1-L的官能团的摩尔比为1:1.1～1.5时可以得到R均不为H的化合物；当化合物(II)与R1-L的官能团摩尔比为1:0.5～1时可以得到R部分不为H的化合物。
根据本发明的一个实施方式，上述反应的反应产物可以使用二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯等稀释，优选氯仿作为稀释溶剂。
根据本发明的一个实施方式，当化合物(I)中R为时，所述合成方法包括：将化合物(II)与环氧溴丙烷在有机溶剂、碱性、搅拌加热条件下按照不同的投料摩尔比进行反应，反应完成后使用有机溶剂稀释，然后去离子水洗涤，使用无水Na2CO3进行干燥，然后在甲醇溶剂交换出来，即可得到化合物(Ⅰ)。
本发明还提供如上所述式(I)所示的化合物的用途，其用作多官能团交联剂，或用于光刻胶组合物中。
本发明进一步提供含如上所述式(I)所示的化合物的负性光刻组合物。
根据本发明的一个实施方式，当式(I)所示的化合物中R为烯丙基时，可使用常规方法将烯丙基氧化为环氧烷。
根据本发明的一个实施方式，所述负性光刻组合物还含有光致产酸剂、光刻胶溶剂、其它添加剂等。
根据本发明的一个实施方式，所述负性光刻组合物中含有2.5％-10％(质量比为相对于式(I)所示的化合物)的光致产酸剂。
根据本发明的一个实施方式，所述光致产酸剂包括离子型或非离子型产酸剂，如三苯基锍三氟甲磺酸盐、全氟丁基磺酸三苯基锍盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐、N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸盐等，其中光致产酸剂优选为N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸盐。
根据本发明的一个实施方式，所述光刻胶溶剂包括丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、乳酸乙酯、乙二醇单甲醚、环己酮等，其中光刻胶溶剂优选为丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)。
根据本发明的一个实施方式，所述负性光刻胶组合物中还可以包括其它添加剂，如表面活性剂、稳定剂等。
本发明所提供的负性光刻胶组合物中式(I)所示的化合物具有较高的热稳定性，烘烤中不析出，光刻中不易变性。
本发明还提供如上所述负性光刻胶组合物在电子束光刻、紫外光刻(365nm)、深紫外光刻(248nm、193nm)和极紫外光刻(13.5nm)中的用途。
有益效果
本发明所述通式(I)化合物是在双酚A骨架结构的化合物上引入环氧基团或可氧化形成环氧基团的烯丙基，其在曝光时环氧基团开环形成交联网络，这种光刻薄膜是高度交联的薄膜，与非交联的光刻薄膜相比，具有优异的机械强度，可以改善图案坍塌行为；其曝光过程基本或根本不会产气；并且，由于环氧基可以形成氧鎓，该阳离子活性位点与增长的交联网络相连，可以实现产酸剂扩散的控制，这是因为一方面环氧开环交联形成的网络可以包裹住产酸剂；另一个方面产酸剂附着在环氧环上。
本发明所述化合物具有较高的热稳定性，烘烤中不析出，光刻中不易变性；所提供的负性分子玻璃光刻胶具有较好的成膜性，较高的热稳定性，储存不易变性，且粘度低，使用过程中无需额外使用溶剂稀释。曝光后，曝光图形具有较高的对比度，优异的分辨率，较好的灵敏度，可以达到3.5μm的光刻线宽。
本发明所提供的化合物分子结构简洁，分子量可控，合成步骤简单。
附图说明
图1为实施例1中环氧化合物(Ⅰ-a)的热重分析图；
图2为实施例1中环氧化合物(Ⅰ-a)的365紫外曝光的SEM图，其中(a)为曝光剂量与线宽；(b)为密集线图形；(c)为矩形点阵图形；(d)为圆形点阵图形；(e)为L形图形；(f)为同心圆形图形；
具体实施方式
下文将结合具体实施例对本发明的技术方案做更进一步的详细说明。应当理解，下列实施例仅为示例性地说明和解释本发明，而不应被解释为对本发明保护范围的限制。凡基于本发明上述内容所实现的技术均涵盖在本发明旨在保护的范围内。
除非另有说明，以下实施例中使用的原料和试剂均为市售商品，或者可以通过已知方法制备。
如下实施例中BPA-6OH的制备参考专利文献ZL201210156675.6中的方法。
实施例1环氧化合物(Ⅰ-a)的合成制备
称量5.98g(10mmol)的BPA-6OH，21.50g(66mmol)的Cs2CO3，依次加入150ml的三口瓶，量取7ml(70mmol)的环氧溴丙烷加入，再加入15ml的N-甲基吡咯烷酮，在50-55℃下回流搅拌18-24h。反应结束后，用氯仿将反应混合物稀释，然后用去离子水洗涤三次，在搅拌条件下用无水Na2CO3进行干燥处理，之后在甲醇溶剂中交换出来，真空60℃干燥处理，得到环氧基团完全保护的淡黄色固体环氧化合物(Ⅰ-a)5.05g，产率为54％。MALDI-TOF(C57H56O12)，m/z：932.376。其TGA图如图1所示，由图1可知其具有较高的热稳定性，在370℃附近仅损失5％的质量。
其中，原料BPA-6OH的结构为：
产物环氧化合物(Ⅰ-a)的结构为：
实施例2含环氧化合物(Ⅰ-a)负性光刻胶组合物的制备
称量实施例1制备的环氧基团完全保护的环氧化合物(Ⅰ-a)300mg，光致产酸剂N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸盐22.5mg，量取光刻胶溶剂丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)10ml，配制成光刻胶溶液，超声处理半小时后用0.20μm的聚四氟乙烯薄膜过滤三次，制成负性光刻胶组合物。
实施例3含测试环氧化合物(Ⅰ-a)负性光刻胶组合物的光刻性能
按照实施例2配制30mg/ml的负性光刻胶组合物，选取未经处理的空白硅片，旋涂参数设置为3000rpm/90s，前烘参数设置为80℃/120s，椭偏仪测量膜厚约为50nm。365nm波长紫外光刻使用美国ABM公司的正面对准紫外光刻机进行，曝光时间设置为30s，后烘参数为90℃/120s，显影参数为甲基异丁基甲酮/30s，冲洗参数为异丙醇/30s。曝光后使用日立8020扫描电镜采集SEM图，具体光刻结果如图2所示。由图2可知，所得光刻胶组合物具有较高的分辨率、优异的灵敏度和较高的对比度。
以上，对本发明的实施方式进行了说明。但是，本发明不限定于上述实施方式。凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (12)

1.式(I)所示的化合物：
其中，R为如下基团中的一种或H，条件是R不全为H：
上述基团中*处为连接位点；
n为1、2、3、4或5。
2.根据权利要求1所述的化合物，其特征在于，式(I)所示的化合物选自如下式(IA)或式(IB)所示化合物，
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其特征在于，R为
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于，式(I)所示的化合物选自如下化合物：
5.权利要求1-4任一项所述式(I)所示化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
将化合物(II)与R1-L反应得到式(I)所示化合物；
其中，R1为L选自卤素或对甲苯磺酸酯。
6.根据权利要求5所述的方法，其特征在于，所述R1-L选自溴环氧丙烷、烯丙基溴、α-溴-γ-丁内酯或3-甲基-3-(甲苯磺酰氧基甲基)氧杂环丁烷。
7.权利要求1-4任一项所述式(I)所示的化合物用作多官能团交联剂用于光刻胶组合物中的用途。
8.含有权利要求1-4任一项所述式(I)所示的化合物的负性光刻组合物。
9.根据权利要求8所述的负性光刻组合物，其特征在于，所述负性光刻组合物还含有光致产酸剂、光刻胶溶剂、其它添加剂成分；
所述光致产酸剂包括离子型或非离子型产酸剂；
所述光刻胶溶剂包括丙二醇单甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、乙二醇单甲醚、环己酮。
10.根据权利要求9所述的负性光刻组合物，其特征在于，所述负性光刻组合物中含有质量比为相对于式(I)所示的化合物2.5％-10％的光致产酸剂。
11.根据权利要求9所述的负性光刻组合物，其特征在于，所述光致产酸剂选自三苯基锍三氟甲磺酸盐、全氟丁基磺酸三苯基锍盐、二(4-叔丁基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐、N-羟基萘酰亚胺三氟甲磺酸盐。
12.权利要求8-11任一项所述负性光刻胶组合物在电子束光刻、紫外光刻365nm、深紫外光刻248nm、193nm和极紫外光刻13.5nm中的用途。
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2024087158A1 (zh) * 2022-10-28 2024-05-02 中国科学院化学研究所 含硅高抗刻蚀分子玻璃光刻胶化合物及其制备方法和应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013134997A1 (zh) * 2012-03-16 2013-09-19 中国科学院化学研究所 含双酚a骨架结构的分子玻璃光刻胶及其制备方法和应用
CN108084028A (zh) * 2016-11-23 2018-05-29 中国科学院化学研究所 含双酚a骨架结构的分子玻璃光刻胶的制备方法

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI346111B (en) * 2004-02-09 2011-08-01 Nippon Kayaku Kk Photosensitive resin composition and products of cured product thereof
JP5982823B2 (ja) * 2009-08-31 2016-08-31 三菱瓦斯化学株式会社 環状化合物、その製造方法、感放射線性組成物およびレジストパターン形成方法
CN104914672B (zh) * 2015-06-11 2020-08-21 中国科学院化学研究所 基于含多羟基结构分子玻璃的底部抗反射组合物及其应用
CN108147983B (zh) * 2016-12-05 2020-01-31 中国科学院化学研究所 一类硫鎓盐键合苯多酚型分子玻璃光刻胶及其制备方法和应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2013134997A1 (zh) * 2012-03-16 2013-09-19 中国科学院化学研究所 含双酚a骨架结构的分子玻璃光刻胶及其制备方法和应用
CN108084028A (zh) * 2016-11-23 2018-05-29 中国科学院化学研究所 含双酚a骨架结构的分子玻璃光刻胶的制备方法

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