CN103975024B

CN103975024B - 着色组合物和图像显示结构

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Publication number: CN103975024B
Application number: CN201280059669.7A
Authority: CN
Inventors: 加藤隆志; 石绵靖宏; 内藤宽之
Original assignee: Fujifilm Corp
Current assignee: Fujifilm Corp
Priority date: 2011-12-15
Filing date: 2012-11-22
Publication date: 2018-06-26
Anticipated expiration: 2032-11-22
Also published as: US9482924B2; JP2013144795A; JP5889175B2; US20140285868A1; WO2013088977A2; WO2013088977A3; CN103975024A

Abstract

一种着色组合物，其包含：甲亚胺颜料，所述甲亚胺颜料由下列式(1)表示并且在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度为1质量％以上；以及非极性溶剂，其中在式(1)中，Het¹表示不具有可解离基团的环并且Ar表示不具有可解离基团的芳环或不具有可解离基团的饱和杂环。

Description

着色组合物和图像显示结构

技术领域

本发明涉及包含甲亚胺颜料的着色组合物和图像显示结构。

背景技术

近来，有机颜料已经广泛用于显示材料、光学记录介质、喷墨用材料等。当颜料用于涂布工艺或喷墨工艺时，需要除了具有高摩尔吸光系数之外还在溶剂中具有高溶解度的颜料，以便提高着色效率。

作为新型图像显示技术，使用电润湿法(EWD)的显示器近来已经受到关注(参见，例如，Nature(London)，425，383(2003))。这种显示器具有通过以下方式运行的图像显示模式：将填充有两个相的多个像素置于基板上，所述两个相是亲水介质和油性着色墨，通过施加于每个像素的电压的开/关控制来控制在亲水介质/油性着色墨的界面的亲合力，以及将油性着色墨在基板上显影/改性。用于由电润湿法制造的显示器的颜料需要在烃系溶剂中具有高溶解度。

已知多种颜料，并且在这些颜料中，已经广泛使用甲亚胺颜料作为用于照相的染料(参见，例如，Journal of the American Chemical Society(美国化学学会期刊)，第97卷，第2764页，1975年)。

此外，已经提出了将具有优异的吸收性或韧性的基于吡咯并三唑的和基于吡唑并三唑的甲亚胺颜料等作为甲亚胺颜料(参见，例如，日本专利申请公开(JP-A)号2003-96327和JP-A号2002-256164)。

发明概述

技术问题

然而，在如传统提出的上述甲亚胺颜料中，不能充分确保在非极性溶剂中的溶解度，并且尤其是在烃系溶剂如癸烷或己烷中的溶解度。由于这种原因，例如，当使用电润湿法或电泳法的原理将甲亚胺颜料应用至图像显示器时，例如，已经出现了在图像的显示切换(光学快门)方面的问题，并且需要进一步的改进。

本发明的目标是提供着色组合物和图像显示结构，在所述着色组合物中充分溶解并包含甲亚胺颜料，而且所述着色组合物适用于图像显示器(尤其是在根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置中的图像显示器(例如，就图像显示期间的开/关特性(光学快门特性)而言))，并且所要解决的问题是为了实现此目标。

解决问题的方式

用于解决问题的具体手段如下。

<1>一种着色组合物，所述着色组合物包含：

甲亚胺颜料，所述甲亚胺颜料由下列式(1)表示并且在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度为1质量％以上；以及

非极性溶剂：

其中，在式(1)中，Het¹表示不具有可解离基团的环并且Ar表示不具有可解离基团的芳环或不具有可解离基团的饱和杂环。

<2>根据<1>所述的着色组合物，其中所述甲亚胺颜料是由下列式(2)表示的化合物：

其中，在式(2)中，Het²表示不具有可解离基团的偶联剂母核；R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基；R²和R³各自独立地表示烷基或芳基；并且R¹、R²和R³都不具有可解离基团。

<3>根据<1>或<2>所述的着色组合物，其中所述甲亚胺颜料是由选自由下列式(3)、式(4)、式(5)和式(6)组成的组的至少一个表示的化合物：

其中在式(3)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基；R²和R³各自独立地表示烷基或芳基；R⁴、R⁵、R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²；R⁴、R⁵、R⁶和R⁷彼此结合以形成芳环；R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基；R¹¹和R¹²彼此结合以形成5元环、6元环或7元环；并且R¹至R⁷都不具有可解离基团；

其中在式(4)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基；R²和R³各自独立地表示烷基或芳基；R⁸表示烷基、烷氧基、芳基、氰基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²；X表示氧原子或N-R¹³；R¹¹、R¹²和R¹³各自独立地表示氢原子、烷基或芳基；R¹¹和R¹²彼此结合以形成5元环、6元环或7元环；并且R¹至R³和R⁸都不具有可解离基团；

其中在式(5)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基；R²和R³各自独立地表示烷基或芳基；R⁸和R⁹各自独立地表示烷基、烷氧基、芳基、氰基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²；R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基；R¹¹和R¹²彼此结合以形成5元环、6元环或7元环；并且R¹至R³和R⁸至R⁹都不具有可解离基团；以及

其中在式(6)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基；R²和R³各自独立地表示烷基或芳基；R⁸和R⁹各自独立地表示烷基、烷氧基、芳基、氰基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²；R¹⁰表示烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²；R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基；R¹¹和R¹²彼此结合以形成5元环、6元环或7元环；并且R¹至R³和R⁸至R¹⁰都不具有可解离基团。

<4>根据<1>至<3>中任一项所述的着色组合物，其中所述着色组合物在20℃的粘度为10mPa·s以下(优选0.01mPa·s以上)。

<5>根据<1>至<4>中任一项所述的着色组合物，其中所述着色组合物用于显示装置的图像显示材料，所述显示装置根据电润湿法或电泳法的原理运行。

<6>一种图像显示结构，所述图像显示结构包括：

疏水聚合物层，所述疏水聚合物层具有疏水表面；

油层，所述油层设置为与所述疏水表面接触并且使用根据<1>至<5>中任一项所述的着色组合物形成；以及

亲水液体层，所述亲水液体层设置为与所述油层接触。

发明的有益效果

根据本发明，提供着色组合物和图像显示结构，在所述着色组合物中充分溶解并包含甲亚胺颜料，而且所述着色组合物适用于图像显示器(尤其是在根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置中的图像显示器(例如，就图像显示期间的开/关特性(光学快门特性)而言))。

附图简述

图1是示出根据电润湿法原理运行的显示装置的构造的实例的示意性横截面图。

实施方案描述

在下文中，详细描述本发明的着色组合物和使用其的图像显示结构。

<着色组合物>

本发明的着色组合物由甲亚胺颜料和非极性溶剂组成，所述甲亚胺颜料由以下所示式(1)表示并且在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度为1质量％以上。此外，如果需要，本发明的着色组合物可以通过进一步使用其他组分而组成，其他组分包括除甲亚胺颜料外的颜料、极性溶剂、添加剂如紫外吸收剂等。

甲亚胺颜料在相关领域中是广泛已知的并且已经用于图像用途(例如，在照相领域中)；然而，常规甲亚胺颜料在非极性溶剂中具有低的溶解度，并且因此一般不被用作在包含非极性溶剂的液体组合物中的着色剂。

在本发明中，使用具有不存在可解离基团的特定结构的甲亚胺颜料(优选具有含有6个以上碳原子的烷基)作为包含非极性溶剂的着色组合物中的着色剂，从而保持所需的溶解度而不引起沉淀，并且改进了图像显示器(尤其是在根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置中的图像显示器)。具体地，可以获得清楚的图像显示器，其在图像显示期间具有优异的开/关特性(光学快门特性)并且具有所需的颜色。

-甲亚胺颜料-

根据本发明的着色组合物包含由下列式(1)表示并且在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度为1质量％以上的至少一种甲亚胺颜料。所述颜料在非极性溶剂中具有优异的溶解度，并且因此适合作为用于显示器等，尤其是根据电润湿法的原理运行的显示装置和根据电泳法运行的显示器的颜料。

在式(1)中，Het¹表示不具有可解离基团的环并且Ar表示不具有可解离基团的芳环或不具有可解离基团的饱和杂环。优选的是，甲亚胺颜料在其分子中具有含有较高碳数如6至30个碳原子的至少一个直链或支链烷基(优选直链烷基)。

由式(1)表示的甲亚胺颜料在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度为1质量％以上，并且在非极性溶剂尤其是烃系溶剂中具有优异的溶解度。1质量％以上的溶解度表示颜料适合作为用于显示用构件(例如，以下所述的图像显示结构)，所述显示用构件用于制造例如根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示器。

在下文中，颜料的“在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度”也被简称为“溶解度”。

当将根据本发明的甲亚胺颜料应用至用于制造根据电润湿法的原理运行的显示器或根据电泳法运行的显示器的图像显示材料[例如，显示用构件，如改变图像显示结构(例如：像素的开/关状态(图像显示/非显示的状态)的光学快门或根据电泳法运行的显示装置的颜色显示层(滤色器))]时，溶解度优选为3质量％以上并且更优选5质量％以上。溶解度越高越好，但是通常溶解度为约80质量％以下。

在下文中，详细描述由式(1)表示的甲亚胺颜料。

由式(1)表示的甲亚胺颜料是在其分子中不具有可解离基团(不包括NH基团)如-SO₃H、-PO₃H₂、-CO₂H和-OH的颜料，并且在非极性溶剂表现出良好的溶解度。从在非极性溶剂中的溶解度更好的观点来看，优选的是，甲亚胺颜料在其分子中具有含有6至30个碳原子的直链或支链烷基。据推测，归因于结构上的特征，由式(1)表示的甲亚胺颜料的SP值(溶解度参数)接近于非极性溶剂的SP值，并且因此提高了与溶剂的可混合性。

当甲亚胺颜料在其分子中具有直链或支链烷基时，由于与上述相同的原因，烷基为具有优选6至20个碳原子并且更优选6至10个碳原子的直链或支链烷基。

由式(1)中Het¹表示的环的实施例包括5或6元烃环和5或6元杂环。环的实例包括苯环、吡唑环、异唑环、吡唑并三唑环、吡咯并三唑环、萘环、吡啶酮环和巴比妥环(barbituric ring)等。

由Het¹表示的环可以是未取代的或取代的。在取代的Het¹中的取代基可以适当地选自除可解离基团外的取代基。取代基的具体实例包括烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹和-CONR¹¹R¹²[R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基，并且R¹¹和R¹²可以彼此结合以形成5元环、6元环或7元环。]。注意，烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹和-CONR¹¹R¹²各自具有与以下所述式(3)的R⁴至R⁷中烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹和-CONR¹¹R¹²相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

由Ar表示的芳环或饱和杂环优选为5元或6元环，并且其优选实例包括芳环如苯环、萘环、吡咯环、吲哚环、吡啶环、喹啉环、吡嗪环、喹喔啉(quinoxalin)环、噻唑环、噻唑啉环、唑环、唑啉环或咪唑环，以及饱和杂环如吡咯烷环、四氢呋喃、四氢噻吩、噻唑啉、唑啉或咪唑啉。

其中，苯环、吡咯环和吲哚环更优选作为Ar。

由Ar表示的芳环或饱和杂环可以是未取代的或取代的。取代Ar的取代基可以适当地选自除可解离基团外的取代基，并且其具体实例包括烷基、烷氧基、芳基和卤素原子。烷基、烷氧基和芳基各自具有与以下所述式(2)的R¹中烷基、烷氧基和芳基相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

在以上由式(1)表示的甲亚胺颜料中，由下列式(2)表示的甲亚胺颜料是优选的。

在式(2)中，Het²表示不具有可解离基团的偶联剂母核。由Het²表示的偶联剂母核是颜料展现颜色所需的分子结构(发色团(基本骨架))。也就是说，偶联剂母核是在化合物中包含连续不饱和键的部分结构(形成共轭体系所需的部分结构)，而且是在其中连接例如芳族基、>C＝C<、>C＝O、>C＝N-、>N＝N<等的结构部分。偶联剂母核的具体实例包括异唑酮骨架、吡唑啉酮骨架、吡唑并三唑骨架、吡咯并三唑骨架、苯醌骨架、萘醌骨架、吡啶酮骨架、巴比妥骨架、嘧啶骨架、硫代巴比妥骨架和苯胺骨架。

具体地，优选将包含5或6元烃环或5或6元杂环的分子骨架作为偶联剂母核，并且所述烃环或杂环的实例包括苯环、吡唑环、异唑环、吡唑并三唑环、吡咯并三唑环、萘环、吡啶酮环、巴比妥环、硫代巴比妥环和嘧啶环。其中，偶联剂母核的优选实例包括苯环、吡唑环、异唑环、吡唑并三唑环、吡咯并三唑环和萘环。

R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基。由R¹表示的基团不包含可解离基团。

由R¹表示的烷基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至20个碳原子的烷基。烷基的优选实例包括甲基、乙基、正丁基、叔丁基、1-甲基环丙基、3-庚基、2-乙基己基、2-甲基己基、正壬基、正十一烷基、氯甲基、三氟甲基、乙氧基羰基甲基和全氟烷基(例如，全氟甲基)。其中，具有1至15个碳原子(更优选1至10个碳原子)的烷基是更优选的，并且甲基、乙基、叔丁基、己基和2-乙基己基是特别优选的。

由R¹表示的烷氧基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至20个碳原子的烷氧基。烷氧基的优选实例包括甲氧基、乙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、3-庚氧基、正己氧基、2-乙基己氧基、正壬氧基、正十一烷氧基、氯甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基羰基甲氧基和全氟烷氧基(例如，全氟甲氧基)。其中，具有1至15个碳原子(更优选1至10个碳原子)的烷氧基是更优选的，并且甲氧基、乙氧基、己氧基和2-乙基己氧基是特别优选的。

由R¹表示的芳基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有6至20个碳原子的芳基。芳基的优选实例包括苯基、4-甲氧基苯基、己氧基苯基、辛氧基苯基、2，6-二甲基苯基、4-二丁基氨基苯基、4-(2-乙基己酰基氨基苯基(2-ethylhexanonylaminophenyl))基团和4-己基苯基。其中，具有6至16个碳原子(更优选6至12个碳原子)的芳基是更优选的，并且苯基是特别优选的。

R²和R³各自独立地表示烷基或芳基。由R²和R³表示的基团不包含可解离基团。

由R²或R³表示的烷基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至30个碳原子的烷基。烷基的优选实例包括甲基、乙基、正丁基、叔丁基、1-甲基环丙基、3-庚基、2-乙基己基、2-甲基己基、正壬基、正十一烷基、氯甲基、三氟甲基、乙氧基羰基甲基和全氟烷基(例如，全氟甲基)。其中，具有6至30个碳原子的烷基是更优选的，具有6至20个碳原子的烷基是再更优选的，并且己基、辛基、2-乙基己基、2-甲基己基等是特别优选的。

由R²或R³表示的芳基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有6至16个碳原子的芳基。芳基的优选实例包括苯基、4-甲氧基苯基、4-叔丁基苯基、4-二丁基氨基苯基、4-(2-乙基己酰基氨基苯基)基团和4-己基苯基。其中，具有6至12个碳原子的芳基是更优选的，并且苯基是特别优选的。

当由R¹至R³表示的每个基团具有取代基时，取代基的实例包括卤素原子、烷基、芳基、烷氧基和芳氧基。

在式(2)中，Het²和分子中的R¹至R³中的至少一个基团优选具有含有较高碳数如6至30个碳原子的直链或支链烷基。由于这种原因，甲亚胺颜料在非极性溶剂表现出良好的溶解度。

从以上观点来看，特别优选的是，在式(2)的结构中，R¹是氢原子、甲基或甲氧基并且R²和R³之一或二者具有表示具有6至20个碳原子(更优选6至12个碳原子)的直链或支链烷基的结构。

在由式(1)至(2)表示的甲亚胺颜料中，由下列式(3)表示的甲亚胺颜料是优选的化合物之一。

在式(3)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基，并且R²和R³各自独立地表示烷基或芳基。

R¹和R²至R³分别具有与式(2)中R¹和R²至R³相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

R⁴、R⁵、R⁶和R⁷各自独立地表示氢原子、烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²。由R⁴、R⁵、R⁶和R⁷表示的基团不包含可解离基团。

由R⁴至R⁷表示的烷基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至20个碳原子的烷基。烷基的优选实例包括甲基、乙基、异丙基、正丁基、叔丁基、1-甲基环丙基、3-庚基、2-乙基己基、2-甲基己基、正壬基、正十一烷基、氯甲基、三氟甲基、乙氧基羰基甲基和全氟烷基(例如，全氟甲基)。其中，具有1至16个碳原子的烷基是更优选的，并且甲基、乙基、叔丁基和2-乙基己基是特别优选的。

由R⁴至R⁷表示的烷氧基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至20个碳原子的烷氧基。烷氧基的优选实例包括甲氧基、乙氧基、正丁氧基、叔丁氧基、3-庚氧基、2-乙基己氧基、2-甲基己氧基、正壬氧基、正十一烷氧基、氯甲氧基、三氟甲氧基、乙氧基羰基甲氧基和全氟烷氧基(例如，全氟甲氧基)。其中，具有1至16个碳原子的烷氧基是更优选的，并且甲氧基、乙氧基和2-乙基己氧基是特别优选的。

由R⁴至R⁷表示的芳基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有6至20个碳原子的芳基。芳基的优选实例包括苯基、4-甲氧基苯基、4-二丁基氨基苯基、4-(2-乙基己酰基氨基苯基)基团和4-己基苯基。其中，具有6至16个碳原子的芳基是更优选的，并且苯基是特别优选的。

在由R⁴至R⁷表示的“-COOR¹¹”和“-CONR¹¹R¹²”中，R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基，并且R¹¹和R¹²可以彼此结合以形成5元环、6元环或7元环。然而，由R¹¹和R¹²表示的基团不包含可解离基团。

由R¹¹或R¹²表示的烷基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至20个碳原子的烷基。烷基的优选实例包括甲基、乙基、乙氧基羰基甲基、正丁基、正戊基、正辛基、2-乙基己基、十二烷基、环己基、氰基乙基、十六烷基、十八烷基、2，2，3，3-四氟丙基、氯乙基、乙酰氧基乙基和二甲基氨基甲基。其中，具有1至16个碳原子的烷基是更优选的，并且正丁基和2-乙基己基是特别优选的。

由R¹¹或R¹²表示的芳基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有6至20个碳原子的芳基。芳基的优选实例包括苯基、4-甲基苯基、4-乙基苯基、4-甲氧基苯基、4-十二烷基苯基、4-(2-乙基己氧基)苯基和4-十二烷氧基苯基。其中，具有6至12个碳原子的芳基是更优选的，并且苯基是特别优选的。

通过结合R¹¹和R¹²形成的5元环、6元环和7元环分别是包含氮原子的含氮5元、6元或7元杂环。含氮杂环的优选实例包括吡咯烷环、哌啶环、吗啉环、哌嗪环和六亚甲基亚胺环。

5元环、6元环和7元环还可以具有取代基。

此外，R⁴和R⁵可以彼此结合以形成芳环，并且R⁶和R⁷可以彼此结合以形成芳环。此外，形成的芳环可以具有取代基。

当由R⁴至R⁷表示的每个基团具有取代基时，取代基的实例包括卤素原子、烷基、芳基、烷氧基和芳氧基。

在式(3)中，分子中选自由R¹至R⁷(包括R¹¹至R¹²)组成的组的至少一个基团优选具有含有较高碳数如6至30个碳原子的直链或支链烷基。由于这种原因，甲亚胺颜料在非极性溶剂表现出良好的溶解度。

从上述观点来看，特别优选的是，在式(3)的结构中，R¹是氢原子、烷基、烷氧基或芳基，R²和R³之一或二者具有包含具有6至16个碳原子(更优选6至12个碳原子)的直链或支链烷基的结构，R⁴是-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²，并且R⁵至R⁷中的每一个是氢原子。

此外，当R⁴表示-COOR¹¹时，R¹¹优选为具有4至20个碳原子的烷基并且特别优选具有4至12个碳原子的烷基。当R⁴表示-CONR¹¹R¹²时，R¹¹和R¹²中的每一个优选为氢原子或具有4至20个碳原子的烷基并且特别优选氢原子或具有4至12个碳原子的烷基。

在由式(1)至(2)表示的甲亚胺颜料中，由下列式(4)表示的甲亚胺颜料是优选的化合物之一。

在式(4)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基，并且R²和R³各自独立地表示烷基或芳基。

R⁸表示烷基、烷氧基、芳基、氰基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²。由R⁸表示的基团不包含可解离基团。

由R⁸表示的烷基、烷氧基和芳基各自具有与由式(3)中R⁴至R⁷表示的烷基、烷氧基和芳基相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

在由R⁸表示的“-COOR¹¹”和“-CONR¹¹R¹²”中，R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基，并且R¹¹和R¹²可以彼此结合以形成5元环、6元环或7元环。R¹¹和R¹²各自具有与式(3)的R⁴至R⁷中的R¹¹和R¹²相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

X表示氧原子或N-R¹³。R¹³表示氢原子、烷基或芳基，并且由R¹³表示的基团不包含可解离基团。

由R¹³表示的烷基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有1至20个碳原子的烷基。烷基的优选实例包括甲基、乙基、正丁基、叔丁基、1-甲基环丙基、正己基、2-乙基己基、2-甲基己基、3-庚基、正壬基、正十一烷基、氯甲基、三氟甲基、乙氧基羰基甲基和全氟烷基(例如，全氟甲基)。其中，具有1至16个碳原子的烷基是更优选的，并且甲基、乙基、叔丁基和2-乙基己基是特别优选的。

由R¹³表示的芳基可以是未取代的或可以具有取代基，并且优选为具有6至20个碳原子的芳基。芳基的优选实例包括苯基、4-叔丁基苯基、4-甲氧基苯基、4-二丁基氨基苯基、4-2-乙基己氧基苯基和4-己基苯基。其中，具有6至12个碳原子的芳基是更优选的，并且苯基、4-叔丁基苯基和4-2-乙基己氧基苯基是特别优选的。

在式(4)中，分子中选自由R¹至R³、R⁸和R¹¹至R¹³组成的组的至少一个基团优选具有含有较高碳数如6至30个碳原子的直链或支链烷基。由于这种原因，甲亚胺颜料在非极性溶剂表现出良好的溶解度。

从以上观点来看，在式(4)的结构中，特别优选的是，R¹是氢原子、烷基、烷氧基或芳基，R²和R³之一或二者是具有6至16个碳原子(更优选6至12个碳原子)的直链或支链烷基，R⁸是具有6至16个碳原子(优选6至12个碳原子)的烷基或氰基，并且X是氧原子或N-R¹³(R¹³表示具有1至12个碳原子(优选2至12个碳原子)的烷基或具有6至16个碳原子(优选6至12个碳原子)的芳基。)。

在由式(1)至(2)表示的甲亚胺颜料中，由下列式(5)表示的甲亚胺颜料是优选的化合物之一。

在式(5)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基，并且R²和R³各自独立地表示烷基或芳基。

R¹和R²至R³各自具有与式(2)中R¹和R²至R³相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

R⁸和R⁹各自独立地表示烷基、烷氧基、芳基、氰基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²。由R⁸或R⁹表示的基团不包含可解离基团。

由R⁸和R⁹表示的烷基、烷氧基和芳基各自具有与由式(3)的R⁴至R⁷表示的烷基、烷氧基和芳基相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

此外，在由R⁸或R⁹表示的“-COOR¹¹”和“-CONR¹¹R¹²”中，R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基，并且R¹¹和R¹²可以彼此结合以形成5元环、6元环或7元环。R¹¹和R¹²各自具有与式(3)的R⁴至R⁷中的R¹¹和R¹²相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

在式(5)中，分子中选自由R¹至R³、R⁸至R⁹和R¹¹至R¹²组成的组的至少一个基团优选具有含有较高碳数如6至30个碳原子的直链或支链烷基。由于这种原因，甲亚胺颜料在非极性溶剂表现出良好的溶解度。

从上述观点来看，特别优选的是，在式(5)的结构中，R¹是氢原子、烷基、烷氧基或芳基，R²和R³之一或二者是具有6至16个碳原子(更优选6至12个碳原子)的直链或支链烷基，并且R⁸和R⁹各自独立地为具有1至12个碳原子(优选2至12个碳原子)的烷基或氰基。

在由式(1)至(2)表示的甲亚胺颜料中，由下列式(6)表示的甲亚胺颜料是优选的化合物之一。

在式(6)中，R¹表示氢原子、烷基、烷氧基或芳基，并且R²和R³各自独立地表示烷基或芳基。

由R⁸和R⁹表示的烷基、烷氧基和芳基各自具有与由式(3)中R⁴至R⁷表示的烷基、烷氧基和芳基相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

R¹⁰表示烷基、烷氧基、芳基、-COOR¹¹或-CONR¹¹R¹²。由R¹⁰表示的基团不包含可解离基团。

由R¹⁰表示的烷基、烷氧基和芳基各自具有与由式(3)中R⁴至R⁷表示的烷基、烷氧基和芳基相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

此外，在由R¹⁰表示的“-COOR¹¹”和“-CONR¹¹R¹²”中，R¹¹和R¹²各自独立地表示氢原子、烷基或芳基，并且R¹¹和R¹²可以彼此结合以形成5元环、6元环或7元环。R¹¹和R¹²各自具有与式(3)的R⁴至R⁷中的R¹¹和R¹²相同的定义，并且其优选的方面也是相同的。

在式(6)中，分子中选自由R¹至R³和R⁸至R¹²组成的组的至少一个基团优选具有含有较高碳数如6至30个碳原子的直链或支链烷基。由于这种原因，甲亚胺颜料在非极性溶剂表现出良好的溶解度。

从上述观点来看，特别优选的是，在式(6)的结构中，R¹是氢原子、烷基、烷氧基或芳基，R²和R³之一或二者是具有6至16个碳原子(更优选6至12个碳原子)的直链或支链烷基，并且R⁸、R⁹和R¹⁰各自独立地为具有1至12个碳原子(优选2至12个碳原子)的烷基、氰基或-COOR¹¹(R¹¹表示具有1至12个碳原子(优选2至12个碳原子)的烷基。)。

在下文中，描述由式(1)至(6)表示的甲亚胺颜料的具体实例。本发明不限于这些具体实例。

注意，在以下所示的具体实例中，“Ph”、“Me”、“Et”、“Pr”和“Bu”分别表示苯基、甲基、乙基、丙基和丁基。

编号	R¹³	R⁸	R¹	R²	R³
						D-1	Ph	Me	Me	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
D-2	i-Pr	t-Bu	Me	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
						D-3	C₆H₁₃	EtO	MeO	CH₂CHEtC₄H₉	CH₂CHEtC₄H₉
D-4	Ph	i-Pr	Et	n-C₁₀H₂₁	n-C₁₀H₂₁
						D-5	n-C₈H₁₇	t-Bu	Me	Et	Et
D-6	t-Bu	n-C₈H₁₇	H	Et	Et
						D-7	CF₃	CN	n-C₈H₁₇O	n-Bu	n-Bu
D-8	Ph	CN	i-Pr	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
						D-9	CH₂CHEt-C₄H₉	CF₃	H	n-Bu	n-Bu
D-10	2，6-(CH₂)₂-Ph	CO₂Et	CF₃O	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
						D-11	Ph	t-Bu	Me	n-C₆H₁₃	n-C₆H₁₃

编号	R⁸	R¹	R²	R³
					D-14	Me	Me	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
D-15	i-Pr	H	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
					D-16	C₆H₁₃	MeO	CH₂CHEtC₄H₉	CH₂CHEtC₄H₉
D-17	Ph	H	n-C₁₀H₂₁	n-C₁₀H₂₁
					D-18	n-C₈H₁₇	Me	Et	Et
D-19	t-Bu	H	Et	Et
					D-20	Ph	n-C₈H₁₇O	n-Bu	n-Bu
D-21	t-Bu	Me	n-C₈H₁₇	n-C₈H₁₇
					D-22	i-Pr	H	n-Bu	n-Bu
D-23	Et	Me	n-C₆H₁₃	n-C₆H₁₃

编号

R¹

R²

R³

R⁴

R⁶

R⁷

D-25

Me

n-C₈H₁₇

H

Me

Et

D-26

H

n-C₈H₁₇

CONHC₈H₁₇

Me

H

D-27

H

n-C₈H₁₇

CONH-Bal

Cl

Me

D-28

CH₃O

n-C₁₀H₂₁

t-Bu

H

D-29

n-C₈H₁₇O

Et

i-Pr

H

D-30

Et

CONH-Bal

Et

D-31

Et

n-Bu

Me

Et

Me

D-32

Me

n-C₈H₁₇

t-Bu

CO₂Et

H

D-33

Me

n-Bu

CO₂C₈H₁₇

H

D-34

H

n-C₈H₁₇

Me

H

以上“Bal”表示以下取代基。

在Bal中，波浪线表示结合位点。

编号	R⁴	R¹	R²	R³
					D-36	H	H	C₈H₁₇	C₈H₁₇
D-37	Et	H	C₈H₁₇	C₈H₁₇
					D-38	CONHC₁₆H₃₃	Et	Et	Et
D-39	CONHC₁₆H₃₃	H	Bu	Bu
					D-40	CH₂CHEtC₄H₉	Me	Et	Et
D-41	CO₂C₆H₁₃	Me	C₁₂H₂₅	C₁₂H₂₅
					D-42	CONHC₁₂H₂₅	Me	Et	Et
D-43	CONHC₁₈H₃₇	CH₃O	Et	Et
					D-44	CONHC₆H₄-4-C₁₂H₂₅	Me	C₁₂H₂₅	C₁₂H₂₅
D-45	CON(CH₃)C₁₈H₃₇	H	Et	Et
					D-46	CONHC₆H₅	Me	C₆H₁₃	C₆H₁₃

编号	R⁹	R⁸	R¹	R²	R³
						D-49	Ph	t-Bu	Me	C₈H₁₇	C₈H₁₇
D-50	t-Bu	t-Bu	Me	C₈H₁₇	C₈H₁₇
						D-51	CH(CH₃)CH₂NH-Bal2^*	Me	Me	Et	Et
D-52	t-Bu	CN	CH₃O	CH₂CHEtC₄H₉	CH₂CHEtC₄H₉
						D-53	i-Pr	t-Bu	H	C₁₀H₂₁	C₁₀H₂₁
D-54	C₆H₁₃	CO₂C₈H₁₇	H	C₈H₁₇	C₈H₁₇
						D-55	CH(CH₃)CH₂NH-Bal^*	Me	H	Et	Et
D-56	t-Bu	CN	C₆H₁₃O	C₆H₁₃	C₆H₁₃

*“Bal”表示以上取代基。

以上“Bal2”表示以下取代基。

在Bal2中，波浪线表示结合位点。

以上EST1表示以下结构。

在EST1中，波浪线表示结合位点。

根据Journal of American Chemical Society(J.Am.Chem.Soc.，美国化学学会期刊)，1957，第79卷，第583页；JP-A号9-100417、JP-A号20011-116898；JP-A号2011-12231；JP-A号2010-260941；和JP-A号2007-262165中描述的方法，可以合成根据本发明的甲亚胺颜料。

除了包含一种甲亚胺颜料的实施方案之外，本发明的着色组合物还可以包括包含两种以上甲亚胺颜料的实施方案，并且当包含两种以上偶氮系颜料时，可以使用任意比例的颜料。

对着色组合物中由式(1)表示的甲亚胺颜料的含量没有特别地限定，并且根据其目的可以以任意浓度包含颜料。从色相的观点来看，甲亚胺颜料的含量优选为相对于组合物的总质量为5质量％以上，并且从色相或颜色浓度的观点来看，更优选以高浓度包含甲亚胺颜料。具体地，其含量适合为10质量％以上，更适合15质量％以上，并且特别优选20质量％以上。此外，就组合物的粘度而言，其含量优选为25质量％以上。甲亚胺颜料的含量的上限优选为70％，并且更优选50％。

当将在以上范围内的含量应用至制造显示单元如根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置时，尤其是负责显示的图像显示材料(切换像素的开/关状态的层(光学快门层)或根据电泳法运行的显示装置的颜色显示层(滤色器))，可以获得较高的对比度，并且可以进一步实现快速的响应和较低的电压。

当使用甲亚胺颜料作为用于根据电润湿的原理运行的图像显示器的颜料时，甲亚胺颜料的浓度通常为0.2质量％以上，并且根据所需的εC值(ε是着色组合物的吸光系数)用非极性溶剂稀释甲亚胺颜料并使用。

本发明的着色组合物可以仅包含由式(1)表示的甲亚胺颜料，但是可以包含除甲亚胺颜料外的颜料，以便获得优选的色调。例如，根据本发明的甲亚胺颜料还可以与具有与甲亚胺颜料的结构不同的结构的红色和蓝色的颜料混合，以形成黑色组合物。

-其他颜料-

本发明的着色组合物可以包含的其他颜料可以在不损害本发明的效果的范围内任意地选自在非极性溶剂中具有溶解性和分散性的颜料。

例如，当本发明的着色组合物用于使用电润湿法的显示器时，可以从溶解于非极性溶剂如脂族烃系溶剂的颜料中选择任意颜料作为另一种颜料，并且其具体实例包括油蓝N(烷基胺取代的蒽醌)、溶剂绿、苏丹红和苏丹黑。

-非极性溶剂-

本发明的着色组合物包含至少一种非极性溶剂。非极性溶剂是指具有低介电常数值的溶剂(通常所说的无极性溶剂)。

本发明中的非极性溶剂是溶解甲亚胺颜料的溶剂，并且其实例包括脂族烃系溶剂(优选具有6至30个碳原子)如正己烷、正癸烷、十二烷、十四烷和十六烷。

本发明的着色组合物包含非极性溶剂，但是可以在不损害本发明的效果的范围内包含不是非极性溶剂的其他溶剂。

在本发明中，相对于溶剂的总量，本发明的着色组合物中非极性溶剂的含量优选为70质量％以上并且更优选90质量％以上。当非极性溶剂的含量为70质量％以上时，有利地维持了甲亚胺颜料的溶解度，并且在将本发明的着色组合物应用至例如根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置的情况下，可以表现出提高的光学快门特性和显示对比度。在本发明中，仅使用非极性溶剂作为溶剂组分(相对于溶剂的总量，非极性溶剂的比例为100质量％)的组合物是更优选的。

-其他组分-

此外，如果需要，本发明的着色组合物可以包含多种任意的添加剂如紫外吸收剂和抗氧化剂。

对添加剂的含量没有特别地限定，但是通常以相对于着色组合物的总量约20质量％以下的量使用添加剂。

当将根据本发明的甲亚胺颜料和任选地使用的其他颜料溶解于非极性溶剂如上述脂族烃系溶剂等时，可以获得用于根据电润湿法的原理运行的显示装置的着色溶液(例如：墨)。

作为本发明的着色组合物的粘度，在20℃下的动态粘度优选为10mPa·s以下。具体地，粘度优选为0.01mPa·s以上并且更优选0.01mPa·s至8mPa·s。当着色组合物的粘度是10mPa·s以下时，组合物适合用作根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置的图像显示材料，并且尤其当将组合物应用至根据电润湿法的原理运行的图像显示器中的光学快门时，与具有高粘度的组合物相比，所述组合物是优选的，因为可以实现快速响应速度和低驱动电压。

注意，动态粘度是通过将在癸烷中的颜料的10质量％的溶液调整为20℃使用粘度计(500型，由Toki Sangyo Co.，Ltd.制造)测量的值。

本发明的着色组合物优选具有低的相对介电常数并且更优选在2.0至10.0的范围内的值。在此范围内，本发明的着色组合物适合用作用于根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置的图像显示材料，并且尤其当将组合物应用至根据电润湿法的原理运行的图像显示器中的光学快门时，与具有高相对介电常数的组合物相比，所述组合物是优选的，因为可以实现快速响应速度和低驱动电压。

相对介电常数是通过以下方式获得的值：将着色组合物注射至氧化铟锡(ITO)透明电极所连接的基板间隙(cell gap)为10μm的玻璃槽中，并且使用由NF Co.，Ltd.制造的2353LCR型测量计(测量频率：1kHz)在20℃和40％RH下测量具有由此获得的着色组合物的槽的电容。

<图像显示结构和显示装置>

本发明的着色组合物可用作用于显示装置如显示器(并且尤其是根据电润湿法的原理运行的显示装置(显示器)或根据电泳法运行的显示装置(显示器))的图像显示材料，因为包含在其中的甲亚胺颜料在非极性溶剂、尤其是烃系溶剂中具有优异的溶解度。因此，本发明的着色组合物适合用于显示器装置中负责图像显示的图像显示结构的制造。

电润湿法的原理描述于国际专利公开(WO)号2005-098524中。该原理基于通过施加电压使设置在具有疏水表面的聚合物上的疏水油层变形的现象。疏水液体(油滴)和聚合物固体(例如，聚合物层)被亲水液体(例如，含有水或电解质如乙二醇或四丁基铵盐的亲水电解质溶液)包围。在根据该原理运行的显示器中，例如，首先将具有对水没有亲合力的疏水表面的物质用于远离显示器的观察表面的基板，用亲水液体(例如，水)和着色油滴(疏水液体)填充基板与接近观察表面的电极之间的间隙，然后施加电压。由于在亲水液体与电极之间施加的电压而产生电压差，并且由于电压差而发生亲水液体与电极之间的库伦相互作用，从而亲水液体与电极趋于彼此接近。由于这种原因，疏水液体变形，以使得疏水液体不完全覆盖像素的底部并且仅覆盖像素的一部分。具有疏水表面的聚合物层优选表现出透明性，并且没有被疏水液体覆盖的聚合物的一部分是透明的。对于观察者来说，可以识别当施加最大电压时和当不施加电压时的疏水液体的形状变化作为像素的“打开”或“关闭”状态。可以存在两种类型的根据该原理运行的显示器：透射型；和反射型。在透射型的情况中，在“打开”状态下观察到像素为“透明”的，因为覆盖疏水基板的表面的油滴移动并且因此透过亲水液体见到光，并且在“关闭”状态下观察到像素为着色的或黑色的，从而产生影像。在反射型中，存在其中将要使用的聚合物固体是白色的情况或者其中在电极以下使用反射层的情况。在反射型的情况中，在“打开”状态下观察到像素为“白色”的，因为覆盖疏水基板的表面的油滴移动并且因此暴露聚合物固体并透过亲水液体观察到白的颜色，并且在“关闭”状态下观察到像素为着色的或黑色的，从而产生影像。

如以上所描述的，用于作为疏水液体的着色油滴的化合物需要在形成油滴的一部分的非极性溶剂中具有良好的溶解度。本发明的着色组合物在次甲基系颜料的非极性溶剂中具有良好的溶解度，并且适用于使用电润湿法的显示方法。

作为具体实例，适合形成包括以下各项的图像显示结构：至少一个聚合物层，其具有疏水表面；油层，其设置为与聚合物层的疏水表面接触并且使用以上本发明的着色组合物形成；以及亲水液体层，其设置为与油层接触。包括所述图像显示结构的显示装置的实例包括图1中所示的电润湿装置。

如图1中所示，电润湿装置50包括：光进入的入射平面21a；输出平面21b，其设置为面向入射平面21a并且光从此发射；槽21，其被多个侧表面即侧表面21c和侧表面21d包围；电极14，其设置在槽中；绝缘层(聚合物层)13，其设置在电极14上；油层12，其接触绝缘层13并且填充在槽中；亲水液体层11，其接触油层12并且填充在槽中；以及电源25，其使亲水液体层11与电极14电连接。此外，所述装置配备有用于开/关电源25的开关SW26和设置在槽21外部以对槽21进行光照的光源27。

因为绝缘层13是使用疏水材料形成的，当开关SW26关闭时，油层12接触绝缘层13的表面，从而亲水液体层11和绝缘层13彼此被油层12分隔开。相反，当开关SW26打开时，电极和亲水液体层11带电，并因此在其之间产生库伦相互作用，电极14对亲水液体层11的亲合力增加，并且油层12向使与绝缘层13的接触表面最小化的方向移动。在这里，油层12是使用上述本发明的着色组合物形成的，并因此当开关SW26关闭时有利地变化为油层12的颜色，并且当开关SW26打开时变化为透明显示。此时，亲水液体层11可以着色为所需的颜色如红色、绿色或蓝色，并且通过油层和亲水液体层的颜色以及亲水液相的颜色可以显示两种颜色。此外，将显示出通过不同地结合亲水液体层和油层的颜色产生的所需的颜色(例如，RGB三原色)的多个槽设置在像素上，并且通过将电压选择性地施加至槽来选择性地进行施加，从而也可以显示着色图像。此外，在其中油层12的颜色是黑色的情况下，当开关SW26关闭时光被阻挡，并且当开关SW26打开时从光源27发射的光到达输出平面21b以显示白色，从而可以显示黑色和白色。

电润湿技术在显示中具有许多优点，如与其他显示技术相比的低能量消耗，以及像素的显示状态的快速改变(转换时间的减少)，这在运动图像(motion picture)的显示中是非常重要的。此外，通过将着色材料溶解于疏水液体确保了像素的着色性，并且因此显示器的像素可以表现出多种颜色。着色材料需要不溶于亲水液体。由于这种原因，可以实现基于红色(R)、绿色(G)、蓝色(B)和黑色的透射型显示器或基于青色(C)、品红色(M)、黄色(Y)和黑色的反射型显示器。

电极与亲水液体之间的库伦相互作用的大小与所施加的电压成比例。因此，可以根据电压在像素中表现多种灰度，并且可以在显示器中产生高质量图像。

除了显示器之外，电润湿还可以用于滤光器、自适应透镜和芯片实验室(lab-on-a-chip)的技术中。

此外，电泳法基于通过电场移动分散在溶剂中的带电颗粒的现象的原理，其优点在于节省了电力消耗并且不存在观察角度依赖性。

在根据电泳法的原理运行的显示器中，将在其中加入带电颗粒并分散为着色溶液的分散液(负责颜色显示功能的图像显示结构(例如，滤色器))设置在一对两个基板之间，并且在基板之间施加约若干伏的电压，以使得颗粒在液相中移动，从而显示图像。例如，显示器被配置为包括通过以下形式形成的负责颜色显示的图像显示结构(通常所说的滤色器)：使用如在着色溶液中的本发明的着色组合物，并且将在其中分散带电颗粒的微胶囊化的分散液设置在一对两个基板之间。本发明的着色组合物具有甲亚胺颜料在非极性溶剂中的良好的溶解度，并且适用于使用电泳法的显示方法。

实施例

在下文中，通过参考实施例更详细地描述本发明，但是本发明不限于以下实施例，只要不改变其主旨即可。除非特别指定，“份”基于质量。

[实施例1至13]

-1.着色溶液的制备-

将甲亚胺颜料(制备以下表中所示的以上示例的化合物D-1、D-5、D-11、D-20、D-26、D-38、D-43、D-46、D-49、D-55、D-56、D-57和D-65)与作为有机溶剂的正己烷混合以制备15质量％甲亚胺颜料-正己烷溶液(着色组合物)，从而制造13种着色溶液。

对于每种制备的着色溶液，测量并评价每种甲亚胺颜料在正己烷中的颜色、最大吸收波长(λ_最大)、吸光度(abs)、吸光系数(ε)和溶解度(质量％)。以下表1至6中示出了测量和评价结果。

-2.测量评价-

(1)颜色

肉眼观察每种着色溶液(着色组合物)以确定颜色。

(2)最大吸收波长、吸光度和吸光系数

对于着色溶液(着色组合物)，用可见光吸收分光计(UV-1800PC，由ShimadzuCorporation制造)测量最大吸收波长(λ_最大)和吸光度，并且根据朗伯-比尔定律(Lambert-Beer law)计算吸光系数(ε)。

(3)正己烷中的溶解度

通过以下方法测量每种甲亚胺颜料在非极性溶剂正己烷中的溶解度。

将每种颜料溶解于已经加热至50℃的正己烷中以制备饱和溶液，并且之后将获得的饱和溶液在0.1MPa、25℃的环境中静置1小时。过滤沉淀的颜料并测量沉淀量，从而计算每种颜料在25℃和0.1MPa下在正己烷中的溶解度(质量％)。

(4)动态粘度的测量

对于以下表7中所示的甲亚胺颜料，制备在癸烷中的每种颜料的10质量％的溶液，并且使用R型粘度计(500型，由Toki Sangyo Co.，Ltd.制造)测量其在20℃下的粘度。以下表7中示出了粘度的测量结果。

(5)相对介电常数的测量

制备以下表7中所示的甲亚胺颜料，并且制备溶解于正己烷的每种颜料的5质量％、7.5质量％和10质量％的溶液(全部为着色溶液)。将获得的每种着色溶液注射至氧化铟锡(ITO)透明电极所连接的基板间隙为10μm的玻璃槽中。对于每个玻璃槽，测量电容(测量频率：1kHz)。此外，通过仅将正己烷注射至玻璃槽(其为与上述相同种类的玻璃槽)中来制备用于参比的槽，并且还测量用于参比的槽的电容。在20℃和40％RH下，使用由NF Co.，Ltd.制造的2353LCR型测量计(测量频率：1kHz)测量所获得的槽的电容。

通过以上测量获得每种着色溶液的相对介电常数，并且根据以上相对介电常数通过外推法计算每种甲亚胺颜料本身的相对介电常数。

当将甲亚胺颜料应用至根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置时，甲亚胺颜料的相对介电常数的值优选较低，因为由此提高了电耐久性。

[比较例1至6]

除了将用作颜料的示例的化合物D-1更改为以下化合物D-101至D-106之外，以与在实施例1中相同的方式分别制备着色溶液(着色组合物)。测量并评价获得的着色溶液的颜色、最大吸收波长、吸光度、吸光系数和溶解度。以下表1至6中示出了测量和评价结果。

[表1]

比较化合物D-101

[表2]

比较化合物D-102

[表3]

比较化合物D-103

[表4]

比较化合物D-104

[表5]

比较化合物D-105

[表6]

比较化合物D-106

[表7]

颜料	粘度(20℃)[mPa·s]	相对介电常数
			D-1	1.3	8.6
D-20	1.2	8.8
			D-26	1.4	6
D-38	1.5	4.4
			D-43	1.5	4.7
D-49	1.2	6.7
			D-57	1.2	6.2

如在表1至6中所示，根据本发明的甲亚胺颜料在作为烃系溶剂的己烷中表现出高溶解度。此外，制造的着色溶液(着色组合物)具有高吸光系数。

因此，根据本发明的着色组合物适合用作根据电润湿法的原理运行的显示装置或根据电泳法运行的显示装置，并且当将组合物应用至显示器时，可以预期图像显示器的优异的开/关特性(通常所说的光学快门特性)。

如在以上表7中所示，根据本发明的甲亚胺颜料表现出低粘度。尽管颜料浓度高，根据本发明的着色组合物具有低粘度。因此，当将所述组合物应用至例如根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置时，并且尤其当将所述组合物应用至根据电润湿法的原理运行的图像显示器中的光学快门时，可以实现高对比度、快速响应速度和低电压。此外，如在以上表7中所示，根据本发明的甲亚胺颜料的相对介电常数的值高，并且也考虑到这一点，适合将甲亚胺颜料应用至根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置。

如以上所描述的，根据本发明的着色组合物适合用作根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置的滤色器。

[实施例14]

混合以下组合物中的成分以制备甲亚胺颜料浓度为51质量％的黑色溶液。

<组成>

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-20)：260mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-49)：200mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-57)：160mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-43)：300mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-55)：100mg

·正癸烷：980mg

作为以与在实施例1中相同的方式测量动态粘度的结果，动态粘度显示出7.9mPa·s的低值。因此，例如，当将溶液应用至根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置时，可以获得高对比度和快速响应速度。

[实施例15]

混合以下组合物中的成分以制备甲亚胺颜料浓度为37质量％的黑色溶液。

<组成>

·以下颜料Y-1：280mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-5)：180mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-57)：160mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-43)：300mg

·甲亚胺颜料(上述示例的化合物D-55)：100mg

·正癸烷：980mg

颜料Y-1

作为以与在实施例1中相同的方式测量动态粘度的结果，动态粘度显示出7.5mPa·s的低值。因此，例如，当将溶液应用至根据电润湿法或电泳法的原理运行的显示装置时，可以获得高对比度和快速响应速度。

[实施例16至30]

如在图1中所示，电润湿装置通过以下方式制造：制备在其中相继设置ITO电极12和包含氟聚合物(CYTOP，由Asahi Glass Co.，Ltd.制造)的绝缘层13的槽，将实施例1至15中制备的着色溶液和黑色溶液中的每一种填充至槽中，并且在其上填充氯化钠水溶液或乙二醇(亲水液体)。

制造的电润湿装置在图像显示期间表现出显示器的优异的开/关特性(通常所说的光学快门特性)。

工业适用性

根据本发明的着色组合物适用于显示装置如显示器等，并且在这些中，尤其适用于根据电润湿法的原理运行的显示装置或根据电泳法运行的显示装置。

Claims

1.一种用于显示装置的图像显示材料的着色组合物，所述显示装置根据电润湿法或电泳法的原理运行，所述着色组合物包含：

甲亚胺颜料，所述甲亚胺颜料选自由以下化合物D-1、D-20、D-26、D-38、D-43、D-49和D-57组成的组：

No. R¹³ R⁸ R¹ R² R³ D-1 Ph Me Me n-C₈H₁₇ n-C₈H₁₇

编号 R⁸ R¹ R² R³ D-20 Ph n-C₈H₁₇O n-Bu n-Bu

No. R¹ R² R³ R⁴ R⁶ R⁷ D-26 H n-C₈H₁₇ n-C₈H₁₇ CONHC₈H₁₇ Me H

编号 R⁴ R¹ R² R³ D-38 CONHC₁₆H₃₃ Et Et Et D-43 CONHC₁₈H₃₇ CH₃O Et Et

No. R⁹ R⁸ R¹ R² R³ D-49 Ph t-Bu Me C₈H₁₇ C₈H₁₇

并且在25℃和0.1MPa在正己烷中的溶解度为1质量％以上，其中10质量％的甲亚胺颜料溶解于正癸烷中的溶液在20℃的粘度为1.5mPa·s以下；以及

非极性溶剂，所述非极性溶剂是具有6至30个碳原子的脂族烃系溶剂。

2.一种图像显示结构，所述图像显示结构包括：

疏水聚合物层，所述疏水聚合物层具有疏水表面；

油层，所述油层设置为与所述疏水表面接触并且使用根据权利要求1所述的着色组合物形成；以及

亲水液体层，所述亲水液体层设置为与所述油层接触。