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CN102796400B - 黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用 - Google Patents

黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用 Download PDF

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CN102796400B
CN102796400B CN2011101379191A CN201110137919A CN102796400B CN 102796400 B CN102796400 B CN 102796400B CN 2011101379191 A CN2011101379191 A CN 2011101379191A CN 201110137919 A CN201110137919 A CN 201110137919A CN 102796400 B CN102796400 B CN 102796400B
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China
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general formula
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dyestuff
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cobalt complex
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谢兵
郑怡华
曾建平
顾喆栋
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Argus Shanghai Textile Auxiliary Co ltd
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SHANGHAI ARGUS TEXTILE CHEMICAL CO Ltd
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Abstract

本发明提供一种黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物及其制备方法和应用。本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物含有至少一种1∶2非对称型钴络合染料化合物和至少二种1∶2对称型钴络合染料化合物。该组合物色光鲜艳,具有优异的染色牢度和应用性能。以及该染料组合物具有良好的耐晒牢度和耐湿牢度。该染料组合物具有优良的提升性和上染率,与其它金属络合染料的良好配伍性。本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物的染色牢度和应用性能明显优于其组成染料之一的代表品种——C.I.酸性黄220。

Description

黄色偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种偶氮基金属络合染料组合物及其制备方法和应用。具体而言,本发明涉及一种黄色偶氮基钴络合染料组合物及其制备方法和应用。
背景技术
众所周知,酸性偶氮基金属络合染料广泛应用于羊毛、丝绸及锦纶的染色和印花,可以单独使用也可拼色应用。
酸性偶氮基金属络合染料,色泽艳丽、易溶于水,具有较好的染色牢度,易于加工,因此被广泛应用。
近年来随着环境保护要求的不断深化,人们逐渐重视酸性金属络合染料的染色要求。根据欧盟规定,酸性金属络合染料用于有关纤维染色时,染液被排放到废水中需进行处理的量应小于7%,即金属络合染料的上染率必须超过93%。与此同时,对酸性偶氮基金属络合染料的染色性能,如匀染性、提升性均有更高要求。对其染色牢度也有新的需求。
黄色偶氮基钴络合染料——C.I.酸性黄220是常用的一种酸性金属络合染料。其结构式如通式(4)的代表结构所示:
Figure BDA0000063733830000021
C.I.酸性黄220
C.I.酸性黄220色光鲜艳、价格低廉,具有良好的染色牢度。但也存在不少缺陷,难以满足当前印染工艺的严格要求。例如,这一染料的染色提升率和匀染性不高,与其他色泽的金属络合染料的配伍性不佳。这些缺陷严重影响这一染料的工业应用。
发明内容
本发明人通过大量试验实践,惊喜地发现包括C.I.酸性黄220作为组分之一的黄色偶氮型钴络合染料组合物具有优异的染色牢度和应用性能。这一组合物的印染应用可视为C.I.酸性黄220品种的改进。
本发明的黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物含有至少一种通式(3)表示的非对称型1∶2钴络合染料化合物、至少一种通式(4)表示的对称型1∶2络合染料化合物、和至少一种通式(5)表示的对称型1∶2络合染料化合物:
Figure BDA0000063733830000031
通式(3)
Figure BDA0000063733830000041
通式(4)
Figure BDA0000063733830000051
通式(5)
通式(3)、通式(4)、或通式(5)中:
R1为H或C1-C4烷基;
R2为H或C1-C4烷基;
R3为H、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或CN;
R4为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
本发明还提供一种上述黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物的制备方法,该方法包括使通式(1)表示的染料化合物和通式(2)表示的染料化合物的混合物与钴盐进行络化反应:
Figure BDA0000063733830000052
通式(1)
式中:
R1为H或C1-C4烷基;
R3为H、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或CN;
R4为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
Figure BDA0000063733830000061
通式(2)
式中:
R2为H或C1-C4烷基;
R3为H、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或CN;
R4为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
另外,本发明还提供上述黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物在羊毛、丝绸、锦纶上的染色应用。
实践表明,使用这一组合物替代C.I.酸性黄220可收到意想不到的良好应用效果。不仅提高了染色提升率和匀染性,而且还提高了与其他色泽的金属络合染料的配伍性等性能。
附图说明
图1是本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物的一个实施方式与酸性红和酸性蓝的配伍性试验曲线。
图2是对比黄色偶氮基1∶2钴络合染料与酸性红和酸性蓝的配伍性试验曲线。
具体实施方式
本发明的黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物优选地由至少一种通式(3)表示的非对称型偶氮基1∶2钴络合染料化合物、至少一种通式(4)表示的对称型偶氮基1∶2钴络合染料、和至少一种通式(5)表示的对称型偶氮基1∶2钴络合染料组成。
在本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物中:
通式(3)表示的非对称型1∶2钴络合染料的含量为40~98%,优选为70~90%;
通式(4)表示的对称型1∶2钴络合染料的含量为1~30%,优选为5~25%;
通式(5)表示的对称型1∶2钴络合染料的含量为1~30%,优选为5~25%;以该络合染料组合物的总重量为基准。
在一个优选的实施方式中,通式(3)、通式(4)、或通式(5)表示的染料化合物中,R3基团和R4基团分别独立地位于苯核上-CONH-基团的对位、间位或邻位。
在另一个优选的实施方式中,通式(3)、通式(4)表示的染料化合物中,-COOH基团分别独立地位于苯核上
Figure BDA0000063733830000071
基团的邻位、对位或间位。
在一个优选的实施方式中,通式(3)、通式(4)、或通式(5)的C1-C4烷基优选为甲基,乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或异丁基,C1-C4烷氧基优选为甲氧基,乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、仲丁氧基或异丁氧基。
通式(3)、通式(4)和通式(5)表示的具体染料化合物如实施例所示。
本发明的黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物可以由通式(3)、通式(4)、通式(5)表示的染料化合物和任选的本领域中常用辅助剂混合配制,也可以通过使通式(1)表示的染料化合物和通式(2)表示的染料化合物的混合物与钴盐进行络化反应直接制得,然后再添加任选的本领域中常用辅助剂。
在一个优选的实施方式中,通式(1)表示的染料化合物与通式(2)表示的染料化合物的摩尔比为1~3∶3~1;优选为1~2∶2~1;更优选为1∶1。
在一个优选的实施方式中,通式(1)中的R3和R4基团,分别独立地位于苯核上-CONH基团的对位、间位或邻位;通式(2)中的R3和R4基团,分别独立地位于苯核上-CONH基团的对位、间位或邻位。
在一个优选的实施方式中,通式(1)中的-COOH基团,位于苯核上
Figure BDA0000063733830000072
基团的邻位、对位或间位。
在一个优选的实施方式中,上述的钴盐是水溶性无机钴盐,优选是硫酸钴、卤化钴、硝酸钴、磷酸钴或碳酸钴,更优选为硫酸钴、硝酸钴或磷酸钴。上述的卤化钴优选为氯化钴或氟化钴。上述钴盐的摩尔用量通常稍高于通式(1)和通式(2)表示的染料化合物的总摩尔数,优选高10-30摩尔%。
上述的络合反应优选在溶剂存在下进行,更优选在水中进行,最优选在碱性水溶液中进行。上述水溶液的pH优选控制在7~14之间,更优选控制在8~12之间。
所用的碱优选为碱金属氢氧化物、碱金属碳酸盐、碱土金属氢氧化物或它们的混合物。所用的碱更优选为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或它们的混合物。
上述的络合反应优选在30~80℃,更优选在40~70℃的温度下进行。
上述络合反应所用的通式(1)表示的偶氮染料化合物,例如包括如下实例:
Figure BDA0000063733830000081
染料1-1
染料1-2
Figure BDA0000063733830000091
染料1-3
染料1-4
染料1-5
Figure BDA0000063733830000101
染料1-6
Figure BDA0000063733830000102
染料1-7
Figure BDA0000063733830000103
染料1-8。
上述络合反应所用的通式(2)表示的偶氮染料化合物,例如包括如下实例:
Figure BDA0000063733830000111
染料2-1
Figure BDA0000063733830000112
染料2-2
Figure BDA0000063733830000113
染料2-3
Figure BDA0000063733830000114
染料2-4
Figure BDA0000063733830000121
染料2-5
Figure BDA0000063733830000122
染料2-6
Figure BDA0000063733830000123
染料2-7
Figure BDA0000063733830000124
染料2-8。
上述络合反应所用的通式(1)表示的染料化合物和通式(2)表示的染料化合物的混合物可以由市售的通式(1)表示的染料化合物和市售的通式(2)表示的染料化合物按上述比例配制,也可以由市售的通式(6)和市售的通式(7)表示的化合物的混合物经常规重氮化后与通式(8)表示的化合物偶合制得。
Figure BDA0000063733830000131
通式(6)
Figure BDA0000063733830000132
通式(7)
Figure BDA0000063733830000133
通式(8)。
本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物色光艳丽,具有优异的各项染色牢度。该黄色络合染料组合物,与其组成染料相比,上染速度明显提高,吸尽率也大大提高,从而有助于减少废水中染料含量。作为黄色染料,具有与其他色泽染料的良好的配伍性能。
实施例
下述的实施例包括本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物的合成实例及其染色应用实例,但这些实施例仅是说明性,而不能用于限制本发明的范围。
(一)本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物的合成
1、合成实例1(染料1-3与染料2-3混合物制备及其钴络合反应)
1)制备1∶1(克分子比)染料1-3与染料2-3的混合物
称取20.22重量份N-(甲基)-3-氨基-4-羟基苯磺酰胺和30.83重量份N-(2-羧基苯基)-3-氨基-4-羟基苯磺酰胺,加入于800重量份水中,在65-70℃时,加入20-30%NaOH溶液,使物料全溶成溶液。
然后加入69重量份20%亚硝酸钠溶液。
将上述溶液冷却至0-5℃,并在1-1.5小时内滴加至160重量份的30%盐酸溶液中,为维持0-5℃重氮化反应的温度,可适量添加冰。
称取42.4重量份乙酰乙酰邻氯苯胺于150份20%碳酸钠溶液中,充分搅拌至均匀的悬浮液,将此悬浮液在0.5小时内加至上述重氮液中,偶合反应持续1.5-2.0小时,即告结束。
过滤、干澡后;制得染料1-3与染料2-3的染料混合物。产物用液相色谱分析(型号:岛津HPLC-10A;流动相:水∶甲醇=20∶80(体积比);紫外-可见检测器,λ=254nm),经与市售的染料1-3和染料2-3分析对比,确认得到染料1-3和染料2-3的混合物,并经液相色谱峰面积对比,确认得到摩尔比为1∶1的染料1-3与染料2-3的染料混合物。
2)钴络合反应
将制得的上述染料混合物湿滤饼加至1500重量份的水中,使用20%NaOH溶液在搅拌的情况下调节溶液的PH为10。
在温度50-60℃下,于0.5-1小时内滴加64重量份25%硫酸钴溶液,不时加入NaOH溶液,维持反应液的PH为10。络合反应持续约2小时完成。
盐析、过滤、干燥、研磨。
制得黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物。
该黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物产物用液相色谱分析(型号:岛津HPLC-10A;流动相:水∶甲醇=20∶80(体积比);紫外-可见检测器,λ=254nm),经与市售的相应染料分析对比,确认得到染料3-1(保留时间=7.900)、染料4-1(保留时间=14.542)和染料5-1(保留时间=5.250)的混合物,并经液相色谱峰面积对比,其组成为:
a、非对称型钴络合染料85%(重量)
Figure BDA0000063733830000151
染料3-1
b、对称型钴络合染料5%(重量)
Figure BDA0000063733830000152
染料4-1
c、对称型钴络合染料10%(重量)
染料5-1
染料3-1非对称型钴络合染料,也可按照非对称型金属络合染料的常规合成方法制得,其制备方法可参阅有关专利:GB 1336612(1973)(Hoechst)、CN 1831045(2006)(浙江龙盛集团股份有限公司),按上述方法制得的非对称型钴络合染料经液相色谱分析(型号:岛津HPLC-10A;流动相:水∶甲醇=20∶80(体积比);紫外-可见检测器,λ=254nm),得到相同的染料结构染料3-1(保留时间=7.900)。
2、合成实例2-9(染料1与染料2混合物的制备及其钴络合反应)
按照合成实例1的相同操作方法,分别用下表中所示的不同摩尔比的染料(1)和染料(2)混合物经与硫酸钴进行络合反应,制得不同含量的黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物。其数据总结如下:
表1
表1中所述的合成实例2-9的络合染料组合物的结构如下:
1)合成实例2,3的络合染料组合物的各组成染料的结构同合成实例1,仅相互比例有所不同。
2)合成实例4的络合染料组合物的各组成染料的结构如下:
a、非对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000181
染料3-2
b、对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000182
染料4-2
c、非对称型钴络合染料
染料5-2
3)合成实例5,6的络合染料组合物的各组成染料的结构同合成实例4,仅相互比例有所不同。
4)合成实例7的络合染料组合物的各组成染料的结构如下:
a、非对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000201
染料3-3
b、对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000202
染料4-3
c、非对称型钴络合染料
染料5-3
5)合成实例8的络合染料组合物的各组成染料的结构如下:
a、非对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000221
染料3-4
b、对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000222
染料4-4
c、非对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000231
染料5-4
6)合成实例9的络合染料组合物的各组成染料的结构如下:
a、非对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000241
染料3-5
b、对称型钴络合染料
染料4-5
c、非对称型钴络合染料
Figure BDA0000063733830000251
染料5-5。
本发明的黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物可以是粉末也可以是颗粒材料,而且还可以包含辅助剂,辅助剂的实例是增溶剂如脲,填充剂如糊精、芒硝或氯化钠,螯合剂如磷酸四钠,以及分散剂和防尘剂。上述辅助剂可以采用和染料湿态混合再干燥的方式添加,也可以采用干态拼混的方式,染料干燥可以采用常规的干燥方式,如喷雾干燥。
上述染料也可以水性配方的形式使用,其水性配方也可以包含辅助剂。用于水性配方的辅助剂的实例是增溶剂例如己内酰胺或脲,和有机溶剂例如二醇类、聚乙二醇、二甲基亚砜、N-甲基吡咯烷酮、乙酰胺、烷醇胺或聚乙二醇胺。
(二)组合物实施例的各项测试方法
本实施例的各项性能按下述的各项测试方法进行测试
1、提升率测试:将锦纶织物按照酸性染料染色工艺染色,染色浓度为0.5%,1%,2%,4%,6%o.w.f(染料对织物重)。染色后织物经恒温恒湿处理后,用Datacolor测色仪测试其表观深度K/S值并记录。
2、溶解度:称取一定量的染料,溶于100ml沸水中,趁热抽滤,观察染料有无析出。耐酸溶解度:称取一定量的染料,溶于100ml沸水中,冷却后调节PH=4,再高温沸煮10min后,抽滤观察染料有无析出。
3、配伍性测试:染液配制,按酸性染料染尼龙工艺染色。分别染色过程中测试各个时间点的上染率,观察上色速率的同步性。
上染率=(1-染色后染液的吸光度值/染色前染液的吸光度值)*100%
4、耐汗渍色牢度测试:按国际标准ISO 105-E04测定。
5、耐皂洗色牢度测试:按国际标准ISO 105-C10测定。
6、耐日晒色牢度测试:按国际标准ISO 105-B02测定。
按下表2中所示的染料类型及其用量将各种染料组分按本领域中常规方法均匀混合,配制本发明实施例的各种黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物。
表2中的“%”均表示重量%,以染料组合物的总重量为基准。
表2
Figure BDA0000063733830000261
测试实施例1
提升率测试(吸收波长450nm处的K/S值)
按上述方法测定如下染料的提升率,测试结果记录于表3中
表3
由表3可见:
本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物与参比染料相比,其提升率得到了提高和改善。
测试实施例2
溶解度及耐酸溶解度测试
按上述方法测定如下染料的耐酸溶解度,测试结果记录于表4中。
表4
  染料编号   溶解度(g/L)   耐酸溶解度(g/L)
  A   90   30
  B   90   30
C   90 30
D   90   30
E   90   30
F   90   30
  参比X   85   25
  参比Y   85 25
由表4可见:
本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物,具有优异的溶解度及耐酸溶解度,体现其良好的匀染性能。
测试实施例3
配伍性能测定
按上述方法测定如下染料的上染曲线,测试结果参见图1,其中1号线表示染料A,2号线表示酸性蓝,3号线表示酸性红,4号线表示对比染料。
由图5可见:
1)本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物大大改善了参比染料上染速率慢的缺陷,表现出与常规三原色红、蓝染料同染时良好的配伍性;
2)本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物具有极高的吸尽率。
测试实施例4
耐汗渍色牢度(测试深度为1/1标准深度)
按上述方法测定如下染料的耐汗渍色牢度,测试结果记录于表8中
表6
Figure BDA0000063733830000281
Figure BDA0000063733830000291
由表6可见:
本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物与参比染料相比,具有优异的碱汗渍牢度。
测试实施例5
耐日晒牢度(测试深度为1/1标准深度)
按上述方法测定如下染料的耐日晒牢度,测试结果记录于表1]中
表7
  染料编号   耐日晒牢度
  A   6
  B   5-6
  C   5-6
  D   5-6
  E   6
  参比X   6
  参比Y   5-6
由表7可见:
本发明黄色偶氮基1∶2钴络合染料组合物具有优异的耐日晒牢度。

Claims (13)

1.一种黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物,它含有至少一种通式(3)表示的非对称型1:2钴络合染料化合物、至少一种通式(4)表示的对称型1:2络合染料化合物、和至少一种通式(5)表示的对称型1:2络合染料化合物:
Figure FDA0000380513960000011
Figure FDA0000380513960000021
通式(3)、通式(4)、或通式(5)中:
R1为H或C1-C4烷基;
R2为H或C1-C4烷基;
R3为H、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或CN;
R4为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
2.如权利要求1所述的黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物,其特征在于,以该染料组合物的总重量计,
通式(3)表示的非对称型1:2钴络合染料化合物的含量为40~98%;
通式(4)表示的对称型1:2钴络合染料化合物的含量为1~30%;
通式(5)表示的对称型1:2钴络合染料化合物的含量为1~30%。
3.如权利要求1或2所述的黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物,其特征在于,通式(3)、通式(4)或通式(5)中的R3和R4基团分别独立地位于苯核上—CONH基团的对位、间位或邻位,通式(3)或通式(4)中的—COOH基团分别独立地位于苯核上
Figure FDA0000380513960000032
基团的邻位、对位或间位。
4.如权利要求1或2所述的黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物,其特征在于,通式(3)表示的染料化合物包括:
Figure FDA0000380513960000051
Figure FDA0000380513960000061
Figure FDA0000380513960000071
Figure FDA0000380513960000081
通式(4)的染料化合物包括:
Figure FDA0000380513960000091
通式(5)的染料化合物包括:
Figure FDA0000380513960000111
Figure FDA0000380513960000121
Figure FDA0000380513960000131
Figure FDA0000380513960000151
5.如权利要求2所述的黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物,其特征在于,以该染料组合物的总重量计,
通式(3)表示的非对称型1:2钴络合染料化合物的含量为70~90%;
通式(4)表示的对称型1:2钴络合染料化合物的含量为5~25%;
通式(5)表示的对称型1:2钴络合染料化合物的含量为5~25%。
6.如权利要求1或2所述的黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物的制备方法,其特征在于,该方法包括使通式(1)表示的染料化合物和通式(2)表示的染料化合物的混合物与钴盐进行络化反应:
Figure FDA0000380513960000161
式中:
R1为H或C1-C4烷基;
R3为H、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或CN;
R4为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基;
式中:
R2为H或C1-C4烷基;
R3为H、Cl、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基或CN;
R4为H、Cl、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基。
7.如权利要求6所述的制备方法,其特征在于,通式(1)表示的染料化合物与通式(2)表示的染料化合物的摩尔比为1~3:3~1。
8.如权利要求6或7中所述的制备方法,其特征在于,通式(1)中的R3和R4基团,分别独立地位于苯核上—CONH基团的对位、间位或邻位;通式(2)中的R3和R4基团,分别独立地位于苯核上—CONH基团的对位、间位或邻位,所述的钴盐是水溶性无机钴盐。
9.权利要求6或7中所述的制备方法,其特征在于,通式(1)中的—COOH基团,位于苯核上基团的邻位、对位或间位。
10.权利要求6或7所述的制备方法,其特性在于,通式(1)表示的染料化合物为:
Figure FDA0000380513960000181
通式(2)表示的染料化合物为:
Figure FDA0000380513960000201
Figure FDA0000380513960000211
11.如权利要求7所述的制备方法,其特征在于,通式(1)表示的染料化合物与通式(2)表示的染料化合物的摩尔比为1~2:2~1。
12.如权利要求8中所述的制备方法,其特征在于,所述的钴盐是硫酸钴、卤化钴、硝酸钴、磷酸钴或碳酸钴。
13.权利要求1~5中任一项所述的黄色偶氮基1:2钴络合染料组合物在羊毛、丝绸、锦纶上的染色应用。
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