CN102488630A - 一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 - Google Patents
一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102488630A CN102488630A CN2011104395961A CN201110439596A CN102488630A CN 102488630 A CN102488630 A CN 102488630A CN 2011104395961 A CN2011104395961 A CN 2011104395961A CN 201110439596 A CN201110439596 A CN 201110439596A CN 102488630 A CN102488630 A CN 102488630A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methoxycinnamic acid
- acid esters
- chemical sunscreen
- oil
- formed chemical
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 title claims abstract description 154
- 239000000126 substance Substances 0.000 title claims abstract description 143
- AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N (E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid Chemical class COC1=CC=C(\C=C\C(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-QPJJXVBHSA-N 0.000 title claims abstract description 98
- -1 Polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 81
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 67
- 239000011246 composite particle Substances 0.000 title claims abstract description 63
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 35
- 238000005253 cladding Methods 0.000 title 1
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 claims abstract description 152
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 48
- 239000007908 nanoemulsion Substances 0.000 claims abstract description 42
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 28
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims abstract description 22
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000007957 coemulsifier Substances 0.000 claims abstract description 7
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims abstract description 7
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 60
- DHNGCHLFKUPGPX-RMKNXTFCSA-N ethyl trans-p-methoxycinnamate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 DHNGCHLFKUPGPX-RMKNXTFCSA-N 0.000 claims description 50
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 35
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 29
- 235000014593 oils and fats Nutrition 0.000 claims description 29
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 28
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N p-coumaric acid methyl ether Natural products COC1=CC=C(C=CC(O)=O)C=C1 AFDXODALSZRGIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 27
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 26
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 26
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- PCQLCJLFQGMYHD-UHFFFAOYSA-N octyl 3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C=CC1=CC=C(OC)C=C1 PCQLCJLFQGMYHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 claims description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 claims description 21
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002245 particle Substances 0.000 claims description 18
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 16
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 16
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims description 11
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 11
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002994 raw material Substances 0.000 claims description 9
- BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N Methylamine Chemical compound NC BAVYZALUXZFZLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 8
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 claims description 8
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical group C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 241000628997 Flos Species 0.000 claims description 6
- 102000004895 Lipoproteins Human genes 0.000 claims description 6
- 108090001030 Lipoproteins Proteins 0.000 claims description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 6
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000010696 ester oil Substances 0.000 claims description 6
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004519 grease Substances 0.000 claims description 6
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 6
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 6
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 6
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 6
- 238000004886 process control Methods 0.000 claims description 6
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 6
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 5,6-diaminopyridine-3-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=CN=C1N AMUTYVGRCVFCCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N Ethylamine Chemical compound CCN QUSNBJAOOMFDIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 4
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde dimethyl acetal Natural products COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 4
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 4
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N isopropyl palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C XUGNVMKQXJXZCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000019488 nut oil Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000010466 nut oil Substances 0.000 claims description 4
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 4
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound OCC(N)(C)CO UXFQFBNBSPQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000006667 Aleurites moluccana Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000197813 Camelina sativa Species 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 235000003935 Hippophae Nutrition 0.000 claims description 3
- 241000229143 Hippophae Species 0.000 claims description 3
- 229910017840 NH 3 Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- BQODPTQLXVVEJG-UHFFFAOYSA-N [O].C=C Chemical group [O].C=C BQODPTQLXVVEJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 claims description 3
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000192479 candlenut Species 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims description 3
- 229940089456 isopropyl stearate Drugs 0.000 claims description 3
- POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N methoxy(trimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)C POPACFLNWGUDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004200 microcrystalline wax Substances 0.000 claims description 3
- 239000012170 montan wax Substances 0.000 claims description 3
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 claims description 3
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC(C)C ZPWFUIUNWDIYCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229940084106 spermaceti Drugs 0.000 claims description 3
- 239000012177 spermaceti Substances 0.000 claims description 3
- LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N tricaprin Chemical compound CCCCCCCCCC(=O)OCC(OC(=O)CCCCCCCCC)COC(=O)CCCCCCCCC LADGBHLMCUINGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229940099259 vaseline Drugs 0.000 claims description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 claims description 3
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 claims description 2
- ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N Formamide Chemical compound NC=O ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical class CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N dimethyldichlorosilane Chemical compound C[Si](C)(Cl)Cl LIKFHECYJZWXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000005375 organosiloxane group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 2
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004469 siloxy group Chemical group [SiH3]O* 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims description 2
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 claims description 2
- AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N trimethylsilanol Chemical compound C[Si](C)(C)O AAPLIUHOKVUFCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 4
- BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N dichloro(diethyl)silane Chemical compound CC[Si](Cl)(Cl)CC BYLOHCRAPOSXLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 1,3-Diphenylbenzene Chemical group C1=CC=CC=C1C1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1 YJTKZCDBKVTVBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YBHBEZSZXFLQMW-UHFFFAOYSA-N [dimethoxy(phenyl)silyl]methanamine Chemical compound CO[Si](CN)(OC)C1=CC=CC=C1 YBHBEZSZXFLQMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N butoxysilane Chemical class CCCCO[SiH3] ZZHNUBIHHLQNHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N decyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCCCCCC[Si](OC)(OC)OC KQAHMVLQCSALSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNECSTWRDNQOLT-UHFFFAOYSA-N dichloro-ethyl-methylsilane Chemical compound CC[Si](C)(Cl)Cl PNECSTWRDNQOLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 AHUXYBVKTIBBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N ethoxy(trimethyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(C)C RSIHJDGMBDPTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims 1
- CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N hexyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCCCC[Si](OC)(OC)OC CZWLNMOIEMTDJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002454 metastable transfer emission spectrometry Methods 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000005055 methyl trichlorosilane Substances 0.000 claims 1
- JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N methyltrichlorosilane Chemical compound C[Si](Cl)(Cl)Cl JLUFWMXJHAVVNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N octyltriethoxysilane Chemical compound CCCCCCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MSRJTTSHWYDFIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960003493 octyltriethoxysilane Drugs 0.000 claims 1
- 239000005054 phenyltrichlorosilane Substances 0.000 claims 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims 1
- ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N trichloro(phenyl)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 ORVMIVQULIKXCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(phenyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 JCVQKRGIASEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical compound CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 abstract 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 abstract 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 4
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 4
- 239000002390 adhesive tape Substances 0.000 description 4
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 4
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 4
- 229920005591 polysilicon Polymers 0.000 description 4
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 3
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 229940126680 traditional chinese medicines Drugs 0.000 description 3
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001597008 Nomeidae Species 0.000 description 2
- YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N Octyl 4-methoxycinnamic acid Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)\C=C\C1=CC=C(OC)C=C1 YBGZDTIWKVFICR-JLHYYAGUSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002798 spectrophotometry method Methods 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N (R)-camphor Chemical class C1C[C@@]2(C)C(=O)C[C@@H]1C2(C)C DSSYKIVIOFKYAU-XCBNKYQSSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 1
- 238000002835 absorbance Methods 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- XNCRUNXWPDJHGV-UHFFFAOYSA-N alpha-Methyl-cinnamic acid Chemical compound OC(=O)C(C)=CC1=CC=CC=C1 XNCRUNXWPDJHGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011258 core-shell material Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 230000000887 hydrating effect Effects 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical class C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 150000003902 salicylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000009967 tasteless effect Effects 0.000 description 1
- 230000009466 transformation Effects 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Cosmetics (AREA)
Abstract
本发明公开一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，首先将油相成分对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂、助乳化剂均匀分散；然后在均质水的同时将油相成分加入并均质搅拌冷却至室温得包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液；再制备有机硅单体水解产物溶液并与包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液混合后调pH7.5～13.5，控制温度0℃～100℃，转速10～1000r/min，时间0.1～24h后得包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液再经洗涤、离心、干燥等步骤即得最终产品。
Description
技术领域
本发明涉及一种包覆化学防晒剂聚硅氧烷复合粒子，更具体地说是涉及一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法。
背景技术
化学防晒剂主要是指具有能吸收有伤害作用的紫外辐射的有机化合物，通常称为化学紫外线吸收剂。按照防护辐射的波段不同，UV（紫外线）吸收剂可分为UVA（生活紫外线）和UVB（户外紫外线）两种吸收剂。从化学结构上可分为对氨基苯甲酸及其酯类、水杨酸酯类及其衍生物、邻氨基苯甲酸酯类、二苯酮及其衍生物、对甲氧基肉桂酸类、甲烷类衍生物及樟脑类衍生物等。应用于化妆品中的化学防晒剂由于其光不稳定性及对皮肤的刺激性，会产生一定的副作用，在欧盟部分防晒剂属于限用原料，而部分防晒剂则属于禁用原料。同时，一般的防晒剂只对UVA或UVB波段的一种波段范围内具有防晒作用。
对甲氧基肉桂酸酯类是UVB区的良好吸收剂，其效果良好。在欧洲很盛行，如美国ISP以及荷兰DSM公司的产品甲基肉桂酸辛酯（CTFA定名为octyl methoxycinnamate），其商品名为Parsol MCX，分子式C18H26O3，为UVB区良好的紫外线吸收剂，λmax为310nm，是浅黄轻质油状液体，沸点198～200℃，凝固点-25℃，在甲酸中最大溶解度为l0％。
有机硅微球是有机硅烷单体在一定的条件下进行聚合反应而得。有机硅微球具有硬度高、熔点高、耐磨、滑润、无毒、无味、透明、光泽等特性，且结构稳定，环境友好，因此被广泛用作橡胶、塑料、化妆品、涂料等的填料及改性剂。近年来，有机硅微球的研究与开发是有机硅材料研究的热点之一。
目前国内公开的有关核壳型聚硅氧烷复合粒子，但尚未见公开包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷粒子，本发明的不同之处主要在于先形成包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液，之后再进行硅氧烷水解、缩聚形成包覆外壳；而聚硅氧烷粒子特有的稳定性使得所制备的包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子性能稳定，在应用体系中大大提高了对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的稳定性。
发明内容
本发明的目的之一是为了提供一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子。
本发明的目的之二是提供上述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的制备方法。
本发明的技术方案
一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
所述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
防晒剂 0.1～10%
乳化剂 0.1～20%
油脂 0.1～10%
助乳剂 0.1～20%
余量为水；
上述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液制备过程如下：
首先将对甲氧基肉桂酸酯类化学所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀，然后在均质水的同时，将包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合所得的混合物加入到水中，继续进行均质0.1～30min，均质速度为10000～50000r/min，均质后搅拌冷却至室温即得包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液，上述的搅拌过程控制搅拌速度10～1000r/min；
所述的防晒剂为对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂；
所述的对甲氧基肉桂酸酯类为对甲氧基肉桂酸乙酯、对甲氧基肉桂酸辛酯、对甲氧基肉桂酸异辛酯中的一种或两种以上的酯所形成的混合酯；
其中所述阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其分子式为CnH2n+1（CH2Ch2O）mPO4M，其中n一般为11～17，m一般为2～20，M为Na、K或NH3；
所述非离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚系列，其结构式为： 
，其中脂肪醇碳原子数n在7～19之间，聚氧乙烯中氧乙烯数m在3～20之间；
所述的油脂为矿物油脂、天然来源植物油脂、天然来源动物油脂及合成油脂之的一种或两种以上的油脂混合物，
所述的矿物油脂为凡士林、微晶蜡或褐煤蜡；
所述的天然来源植物油脂为澳洲坚果油、石栗子油、沙棘油、水蒜芥子油、亚麻荠油、葡萄核油、蔷薇果油、金盏花油、雾冰藜脂、牛油树脂或芳香蜡；
所述的天然来源动物油脂为步鱼油、海归油、精致鹿脂或鲸蜡；
所述的合成油脂为脂肪酸酯类，如肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸异辛酯、硬脂酸异丙酯或辛酸癸酸三甘油酯；
所述的助乳化剂为一元醇或多元醇，其中一元醇的分子式为CnH2n+1OH，其中n在1～12之间；多元醇为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3丁二醇、丙二醇碳酸酯及丙三醇中的一种或两种以上所组成的混合醇；
（2）、有机硅单体水解产物溶液的制备
将有机硅加入水和/或有机溶剂的混合物中，然后在酸或碱作用下，控制pH为1～6或pH为7.5～11.5进行水解反应，水解反应时间在0.1～10h，优选为2～5h，温度1～100℃，优选为20～35℃，搅拌速度10～1000r/min，优选为50～120r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液；
所述的有机硅的加入量按质量比计算即有机硅：水和/或有机溶剂的混合物为1～50：100；
所述的有机硅为有机硅氧烷，其结构式为R1nSiX（4-n）；
其中R1代表选自取代的或未取代的有一个C原子直接连接在Si原子上的烷基或链烯基苯基的一价基团，n为0～3的整数，X是水解基团，为羟基、氢、烷氧基、卤素基团、羧基、氨基或甲硅烷氧基；
当n＞1时，每个R1基团可以相同或不同；
且当（4-n）＞1时，每个X基团可以相同或不同；
所述的酸为柠檬酸、醋酸、草酸、酒石酸、盐酸、磷酸、碳酸及亚硫酸中的一种或两种以上混合酸；
所述的碱为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、甲胺、二甲胺、乙胺、二乙胺及三乙胺中的一种或两种以上混合碱；
所说的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙二醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、丙二醇碳酸酯、甘油、甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、四氢呋喃、二甲砜、乙酸乙酯、吡啶及乙腈中的一种或两种以上混合物；
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量比计算，即包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液：有机硅单体水解产物溶液为0.1：99.9～50：50进行混合，然后用碱性物质调节pH为7.5～13.5的条件下进行缩聚反应得到含有包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，缩聚反应过程控制反应温度为0℃～100℃，优选为10～25℃，转速为10～1000r/min，优选为100～150r/min，时间为0.1～24h，优选为5～20h；
缩聚反应完成后将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤、控制离心转速10000r/min～15000r/min，过滤时间10min～100min，在100～200℃下干燥，最终得到的固体粒子即为包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子；
其中所述的碱性物质为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、甲胺、二甲胺、乙胺、二乙胺或三乙胺。
本发明的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，适合于应用于防晒产品中，如防晒化妆品、防晒伞等用品。同时，为了避免对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂在皮肤上的渗透性，脂质微粒的粒径不易太小，通过本发明所得的纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的粒径在80nm～500nm 之间，优选100nm～300nm。
本发明的有益效果
本发明的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，制备过程中由于先形成包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液，之后再进行硅氧烷水解、缩聚形成包覆外壳；这样聚硅氧烷粒子特有的稳定性使得所制备的包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子性能更稳定，在应用体系中大大提高了对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的稳定性。
并且，由于本发明的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，是将对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂包覆于聚硅氧烷粒子中，从而避免了与皮肤的直接接触，大大降低了对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂对皮肤的刺激性。可体现了较好的防晒效果。
另外，本发明的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，由于是以包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液、有机硅作为原料，因此制备方法简便，且产率高，具有工业化生产前景。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明进一步阐述，但并不限制本发明。
实施例1
一种包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
所述的包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
防晒剂 5%
乳化剂 5%
油脂 5%
助乳剂 5%
余量为水；
所述的防晒剂为对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂，BASF（巴斯夫）化学有限公司生产的产品；
所述的乳化剂为脂肪醇聚氧乙烯醚（21EO），CRODA（禾大）化学有限公司生产的化妆品用乳化剂；
所述的油脂为棕榈酸异丙酯，BASF（巴斯夫）化学有限公司生产的化妆品用油脂；
所述的助乳化剂为丙二醇，国药集团的试剂级产品；
上述的包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液制备过程如下：
首先将对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀，将对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合所得的混合物及水分别加热至60～80℃；在均质水的同时将对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合后所得的混合物加入到水中，继续均质，控制均质速度为10000r/min，均质时间3min，然后搅拌冷却至室温即得包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液，上述的搅拌过程控制速度为100r/min；
（2）、有机硅单体水解产物溶液的制备
将8g三甲基甲氧基硅烷置于92g水及乙醇混合液中，水：乙醇为1：99，用盐酸溶液将pH调节至3.0～4.0进行水解反应，水解反应时间为3.5h，温度20℃，搅拌速度100r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液;
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液70g与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液30g混合，然后用氨水调节pH为7.5～8.5，搅拌速度为100r/min，温度为15℃，时间5h后得到含有包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，在100℃下干燥10h，即得11.6g纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸乙酯化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其粒径为0.8μm。
用紫外分光光度法对上述所得的纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的防晒性能进行测定，该测定采用国标QB/T2410—98防晒性能的评价方法-紫外分光光度法进行测定，本发明所用的分光光度计为上海精密科学仪器公司制造 759紫外分光光度计。测定步骤如下：
(1)、将3M公司生产的透气胶带剪成lcm×4cm大小，粘贴在石英比色皿透光测 表面上；
(2)、接通电源，预热分光光度计，设定UVB区检测波长为280nm、290nm、300nm、310nm和320nm，UVA区检测波长为330nm、340nm、350nm、360nm、370nm、380nm、390nm和400nm；
(3)、将贴有胶带的石英比色皿置于样品光路和参比光路中，调整仪器零点；
(4)、取1g制备的粉末样品，分散于水中，得质量浓度为10%的分散液，精确称取分散液8mg（误差0.2mg），将样品均匀涂抹在石英比色皿3M胶带上，称五个平行样；
(5)、将制备好的样品比色皿置于常温下，干燥30min；
(6)、将待测样品比色皿置于样品光路中，另一贴有胶带的石英池置于参比光路中，分别测定280nm～400nm区设定波长的紫外吸光度值，然后将测定值求算术平均值ā；
依次测定五个平行样品ā1～ā5，求算术平均值，就是样品的紫外吸光度值ā样，结果见表1。
表1 包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子防晒性能测定数据
| 序号 | 波 长 | 吸 光 度（ā） |
| 1 | 280.00nm | 0.885A |
| 2 | 290.00nm | 1.321A |
| 3 | 300.00nm | 1.290A |
| 4 | 310.00nm | 1.300A |
| 5 | 320.00nm | 1.313A |
| 6 | 330.00nm | 1.294A |
| 7 | 340.00nm | 0.883A |
| 8 | 350.00nm | 0.861A |
| 9 | 360.00nm | 0.853A |
| 10 | 370.00nm | 0.867A |
| 11 | 380.00nm | 0.794A |
| 12 | 390.00nm | 0.798A |
| 13 | 400.00nm | 0.786A |
（测试条件：狭缝：2.00 nm 波长个数：13）
从表1中的结果可以看出在波长290nm～330nm之间有较好的吸收性，可以说明本发明的包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子具有一定的防晒作用。
实施例2
一种包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
所述的包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
防晒剂 0.1%
乳化剂 0.1%
油脂 0.1%
助乳剂 0.1%
余量为水；
所述的防晒剂为包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂，BASF（巴斯夫）化学有限公司生产的产品；
所述的乳化剂为脂肪醇聚氧乙烯醚（2EO），CRODA（禾大）化学有限公司生产的化妆品用乳化剂；
所述的油脂为澳洲坚果油，lipo（莱宝康）日化（上海）有限公司生产的产品；
所述的助乳化剂为丙三醇，国药集团的试剂级产品；
上述的包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液制备过程如下：
首先将对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀，将对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合所得的混合物及水分别加热至60～80℃；在均质水的同时将对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合后所得的混合物加入到水中，继续均质，控制均质速度为10000r/min，均质时间3min，均质后搅拌冷却至室温即得包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液，上述的搅拌过程控制搅拌速度为100r/min；
（2）、有机硅单体水解产物溶液的制备
将3g三甲基甲氧基硅烷置于97g水及乙醇混合液中，水：乙醇为25：75，用盐酸溶液将pH调节至4.0～5.0进行水解反应，水解反应时间为5h，温度30℃，搅拌速度50r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液50g与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液50g混合，然后用氨水调节pH为8.5～9.5，搅拌速度为150r/min，温度为10℃，时间5h后得到含有包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，在150℃下干燥8h，即得1.7g纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其粒径为0.7μm。
实施例3
一种包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
所述的包含对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
防晒剂 10%
乳化剂 20%
油脂 10%
助乳剂 20%
余量为水；
所述的防晒剂为对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂，BASF（巴斯夫）化学有限公司生产的产品；
所述的乳化剂为脂肪醇聚氧乙烯醚（25EO），BASF（巴斯夫）化学有限公司生产的化妆品用乳化剂；
所述的油脂为棕榈酸异辛酯，BASF（巴斯夫）化学有限公司生产的化妆品用油脂；
所述的助乳化剂为异丙醇，国药集团的试剂级产品；
上述的包含对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液制备过程如下：
首先将对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀，将对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合所得的混合物及水分别加热至80～90℃；在均质水的同时将对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合或所得的混合物加入到水中，继续均质，控制均质速度为50000r/min，均质时间2min，然后搅拌冷却至室温即得包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液，上述的搅拌过程控制搅拌速度为150 r/min；
（2）、有机硅单体水解产物产物溶液的制备
将15g二甲基二氯硅烷置于85g水及乙醇混合液中，水：乙醇为50：50，用盐酸溶液将pH调节至3.0～4.0进行水解反应，水解反应时间为3.0h，温度25℃，搅拌速度80r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液；
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液90g与步骤（1）包含对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液10g混合，然后用氨水调节pH为7.5～8.5，搅拌速度为100r/min，温度为20℃，时间10h后得到含有包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，在200℃下干燥5h，即得19.5g纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸酯类化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其粒径为0.9μm。
实施例4
一种包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
同实施例1；
（2）、有机硅单体水解溶液的制备
将8g三甲基羟基硅烷置于92g水及乙醇混合液中，水：乙醇为1：99，用盐酸溶液将pH调节至3.5～4.5进行水解反应，水解反应时间为4h，温度30℃，搅拌速度120r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液；
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液70g与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液30g混合，然后用氨水调节pH为7.5～8.5，搅拌速度为100 r/min，温度为15℃，时间9h后得到含有包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸乙酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，在100℃下干燥10h，即得11.6g纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸乙酯化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其粒径为0.8μm。
实施例5
一种包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
同实施例2；
（2）、有机硅单体水解产物溶液的制备
将3g二苯基二乙氧基硅烷置于97g水及乙醇混合液中，水：乙醇为25：75，用盐酸溶液将pH调节至3.0～4.0进行水解反应，水解反应时间为2.0h，温度35℃，搅拌速度40r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液；
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液50g与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液50g混合，然后用氨水调节pH为8.5～9.5，搅拌速度为150r/min，温度为10℃，时间15h后得到含有包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，在150℃下干燥8h，即得1.7g纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其粒径为0.7μm。
实施例6
一种包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米聚硅氧烷复合粒子，通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
同实施例3；
（2）、有机硅单体水解产物溶液的制备
将15g乙烯基三乙氧基硅烷置于85g水及乙醇混合液中，水：乙醇为50：50，用盐酸溶液将pH调节至3.0～4.0进行水解反应，水解反应时间为3.5h，温度20℃，搅拌速度100r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液；
（3）、包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米聚硅氧烷复合粒子悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液90g与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的纳米乳液10g混合后用氨水调节pH为7.5～8.5，控制搅拌速度为100r/min，温度为25℃，时间20h后得到含有包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，，在200℃下干燥5h，即得19.5g纳米级的包覆对甲氧基肉桂酸异辛酯化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其粒径为0.9μm。
上述内容仅为本发明构思下的基本说明，而依据本发明的技术方案所作的任何等效变换，均应属于本发明的保护范围。
Claims (8)
1.一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于通过如下方法制备：
（1）、包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制备
所述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量百分比计算，其原料组成及含量如下：
防晒剂 0.1～10%
乳化剂 0.1～20%
油脂 0.1～10%
助乳剂 0.1～20%
余量为水；
所述的防晒剂为包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂；
上述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液制备过程如下：
首先，将对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀；
然后，在均质水的同时，将上述的对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀后所得的混合物加入到水中，控制均质速度为10000～50000r/min继续进行均质0.1～30min，再控制搅拌速度10～1000r/min搅拌冷却至室温即得包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液；
所述的乳化剂为阴离子表面活性剂或非离子表面活性剂；
其中所述阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其分子式为CnH2n+1（CH2Ch2O）mPO4M，其 中n一般为11～17，m一般为2～20，M为Na、K或NH3；
所述非离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚系列，其结构式为： 
，其中脂肪醇碳原子数n在7～19之间，聚氧乙烯中氧乙烯数m在3～20之间；
所述的油脂为矿物油脂、天然来源植物油脂、天然来源动物油脂及合成油脂之的一种或两种以上的油脂混合物，
所述的矿物油脂为凡士林、微晶蜡或褐煤蜡；
所述的天然来源植物油脂为澳洲坚果油、石栗子油、沙棘油、水蒜芥子油、亚麻荠油、葡萄核油、蔷薇果油、金盏花油、雾冰藜脂、牛油树脂或芳香蜡；
所述的天然来源动物油脂为步鱼油、海归油、精致鹿脂或鲸蜡；
所述的合成油脂为肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸异辛酯、硬脂酸异丙酯或辛酸癸酸三甘油酯；
所述的助乳化剂为一元醇或多元醇；
其中一元醇的分子式为CnH2n+1OH，其中n在1～12之间；
多元醇为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3丁二醇、丙二醇碳酸酯及丙三醇中的一种或两种以上所组成的混合醇；
（2）、有机硅单体水解产物溶液的制备
将有机硅加入水和/或有机溶剂的混合物中，然后在酸或碱作用下，控制pH为1～6或pH为7.5～11.5进行水解反应，水解反应时间在0.1～10h，温度1～100℃，搅拌速度10～1000r/min，反应完后得到有机硅单体水解产物溶液；
所述的有机硅的加入量按质量比计算即有机硅：水和/或有机溶剂的混合物为1～50：100；
所述的有机硅为有机硅氧烷，其结构式为R1nSiX（4-n）；
其中R1代表选自取代的或未取代的有一个C原子直接连接在Si原子上的烷基或链烯基苯基的一价基团；
n为0～3的整数；
X是水解基团，为羟基、氢、烷氧基、卤素基团、羧基、氨基或甲硅烷氧基；
当n＞1时，每个R1基团可以相同或不同；
且当（4-n）＞1时，每个X基团可以相同或不同；
所说的有机溶剂为甲醇、乙醇、乙二醇、丙醇、异丙醇、丁醇、异丁醇、丙二醇碳酸酯、甘油、甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、丙酮、四氢呋喃、二甲砜、乙酸乙酯、吡啶及乙腈中的一种或两种以上组成的混合物；
（3）、含有包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液的制备
将步骤（2）所获得的有机硅单体水解产物溶液与步骤（1）所得的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液按质量比计算，即包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液：有机硅单体水解产物溶液为0.1：99.9～50：50进行混合，然后用碱性物质调节pH为7.5～13.5的条件下进行缩聚反应得到含有包覆对甲氧基肉桂酸酯类化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，缩聚反应过程控制反应温度为0℃～100℃，转速为10~1000r/min，时间为0.1～24h；
将所得的含有包覆对甲氧基肉桂酸酯类化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的悬浮液，用水、乙醇循环洗涤3次，并离心、过滤，将得到的滤饼在100～200℃下干燥，最终得到的固体粒子即为包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子。
2.如权利要求1所述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于制备过程中步骤（1）所述的对甲氧基肉桂酸酯类形成的化学防晒剂中的对甲氧基肉桂酸酯类为对甲氧基肉桂酸乙酯、对甲氧基肉桂酸辛酯及对甲氧基肉桂酸异辛酯中的一种或两种以上的酯所形成的混合酯。
3.如权利要求1所述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于制备过程中步骤（2）所述的有机硅烷为三甲基甲氧基硅烷、三甲基乙氧基硅烷、三甲基羟基硅烷、三苯基氯硅烷、三甲基氯硅烷、二甲基二氯硅烷、二乙基二氯硅烷、甲基乙基二氯硅烷、二甲基氯甲氧基硅烷、二苯基二氯硅烷、二苯基二甲氧基硅烷、二苯基二乙氧基硅烷、二甲基二甲氧基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、甲基苯基二甲氧基硅烷、甲基三甲基硅烷、甲基三乙氧基硅烷、苯基三甲氧基硅烷、苯基三乙氧基硅烷、己基三甲氧基硅烷、辛基三乙氧基硅烷、癸基三甲氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、甲基三氯硅烷、苯基三氯硅烷、四甲氧基硅烷、四乙氧基硅烷、四丁氧基硅烷及四氯硅烷中的一种或两种以上所组成的有机硅烷混合物。
4.如权利要求1所述一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于：
步骤（2）所述的酸为柠檬酸、醋酸、草酸、酒石酸、盐酸、磷酸、碳酸及亚硫酸中的一种或两种以上所组成的混合物；
步骤（2）所述的碱为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、甲胺、二甲胺、乙胺、二乙胺及三乙胺中的一种或两种以上组成的混合物。
5.如权利要求1所述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于步骤（3）的碱性物质为碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氨水、甲胺、二甲胺、乙胺、二乙胺或三乙胺。
6.如权利要求1~5任一所述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于：
步骤（2）所述的水解反应优选控制时间为2～5h，温度为20～35℃，搅拌速度为50～120r/min；
步骤（3）所述的缩聚反应过程优选控制温度为10～25℃，转速为100～150r/min，时间为5～20h。
7.如权利要求1~5任一所述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子，其特征在于所述的包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的粒径优选为100nm～300nm。
8.如权利要求1~5任一所述的一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子的制备过程中步骤（1）所述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液，其特征在于所述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液按重量百分比计算其原料组成及含量如下：
防晒剂 0.1～10%
乳化剂 0.1～20%
油脂 0.1～10%
助乳剂 0.1～20%
余量为水；
其中所述的对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂中的对甲氧基肉桂酸酯类为对甲氧基肉桂酸乙酯、对甲氧基肉桂酸辛酯及对甲氧基肉桂酸异辛酯中的一种或两种以上的酯所形成的混合酯；
所述的乳化剂为阴离子表面活性剂或非离子表面活性剂；
其中所述阴离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚磷酸酯盐，其分子式为CnH2n+1（CH2Ch2O）mPO4M，其 中n一般为11～17，m一般为2～20，M为Na、K或NH3；
所述非离子表面活性剂为脂肪醇聚氧乙烯醚系列，其结构式为：
，其中脂肪醇碳原子数n在7～19之间，聚氧乙烯中氧乙烯数m在3～20之间；
所述的油脂为矿物油脂、天然来源植物油脂、天然来源动物油脂及合成油脂之的一种或两种以上的油脂混合物，
所述的矿物油脂为凡士林、微晶蜡或褐煤蜡；
所述的天然来源植物油脂为澳洲坚果油、石栗子油、沙棘油、水蒜芥子油、亚麻荠油、葡萄核油、蔷薇果油、金盏花油、雾冰藜脂、牛油树脂或芳香蜡；
所述的天然来源动物油脂为步鱼油、海归油、精致鹿脂或鲸蜡；
所述的合成油脂为脂肪酸酯类为肉豆蔻酸异丙酯、棕榈酸异丙酯、棕榈酸异辛酯、硬脂酸异丙酯或辛酸癸酸三甘油酯；
所述的助乳化剂为一元醇或多元醇，其中一元醇的分子式为CnH2n+1OH，其中n在1～12之间；多元醇为乙二醇、1,2-丙二醇、1,3-丙二醇、1,3丁二醇、丙二醇碳酸酯及丙三醇中的一种或两种以上所组成的混合醇；
上述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液的制
备方法如下：
首先，将包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀；
然后，在均质水的同时，将上述的包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂、乳化剂、油脂和助乳剂的搅拌混合均匀后所得的混合物加入到水中，控制均质速度为10000～50000r/min继续进行均质0.1～30min，再控制搅拌速度10～1000r/min搅拌冷却至室温即得包含对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的纳米乳液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110439596.1A CN102488630B (zh) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | 一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201110439596.1A CN102488630B (zh) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | 一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102488630A true CN102488630A (zh) | 2012-06-13 |
| CN102488630B CN102488630B (zh) | 2015-03-18 |
Family
ID=46180538
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201110439596.1A Expired - Fee Related CN102488630B (zh) | 2011-12-26 | 2011-12-26 | 一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102488630B (zh) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103202783A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-07-17 | 广州环亚化妆品科技有限公司 | 一种无刺激的防晒霜及其制备方法 |
| CN103202782A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-07-17 | 广州环亚化妆品科技有限公司 | 一种具有防晒和抗自由基功效的唇膏 |
| CN108042382A (zh) * | 2018-01-02 | 2018-05-18 | 上海应用技术大学 | 一种含甲氧基肉桂酸辛酯微粒和阿伏苯宗的防晒组合物及其应用 |
| CN109718122A (zh) * | 2019-03-15 | 2019-05-07 | 派能生物科技（深圳）有限公司 | 一种皮肤抗氧化美白组合物及其制备方法 |
| CN110074993A (zh) * | 2019-06-05 | 2019-08-02 | 山东大学 | 一种制备紫外吸收剂纳米颗粒的方法 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1216515A (zh) * | 1996-02-21 | 1999-05-12 | 花王株式会社 | 紫外线遮蔽性复合微粒及其制造方法 |
| CN1506367A (zh) * | 2002-12-06 | 2004-06-23 | 河南省科学院同位素研究所 | 反应型有机硅改性肉桂酸酯类紫外线吸收剂及其制备方法和应用 |
| CN1798538A (zh) * | 2003-06-03 | 2006-07-05 | 默克专利股份有限公司 | 耐光的有机防晒组合物 |
| CN101589997A (zh) * | 2009-06-25 | 2009-12-02 | 上海应用技术学院 | 一种uvb防晒乳液及其制备方法 |
| CN101849891A (zh) * | 2008-12-04 | 2010-10-06 | 国际香料和香精公司 | 含有活性成分的微胶囊 |
-
2011
- 2011-12-26 CN CN201110439596.1A patent/CN102488630B/zh not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1216515A (zh) * | 1996-02-21 | 1999-05-12 | 花王株式会社 | 紫外线遮蔽性复合微粒及其制造方法 |
| CN1506367A (zh) * | 2002-12-06 | 2004-06-23 | 河南省科学院同位素研究所 | 反应型有机硅改性肉桂酸酯类紫外线吸收剂及其制备方法和应用 |
| CN1798538A (zh) * | 2003-06-03 | 2006-07-05 | 默克专利股份有限公司 | 耐光的有机防晒组合物 |
| CN101849891A (zh) * | 2008-12-04 | 2010-10-06 | 国际香料和香精公司 | 含有活性成分的微胶囊 |
| CN101589997A (zh) * | 2009-06-25 | 2009-12-02 | 上海应用技术学院 | 一种uvb防晒乳液及其制备方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103202783A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-07-17 | 广州环亚化妆品科技有限公司 | 一种无刺激的防晒霜及其制备方法 |
| CN103202782A (zh) * | 2012-09-29 | 2013-07-17 | 广州环亚化妆品科技有限公司 | 一种具有防晒和抗自由基功效的唇膏 |
| CN108042382A (zh) * | 2018-01-02 | 2018-05-18 | 上海应用技术大学 | 一种含甲氧基肉桂酸辛酯微粒和阿伏苯宗的防晒组合物及其应用 |
| CN109718122A (zh) * | 2019-03-15 | 2019-05-07 | 派能生物科技（深圳）有限公司 | 一种皮肤抗氧化美白组合物及其制备方法 |
| CN109718122B (zh) * | 2019-03-15 | 2021-10-22 | 派能生物科技（深圳）有限公司 | 一种皮肤抗氧化美白组合物及其制备方法 |
| CN110074993A (zh) * | 2019-06-05 | 2019-08-02 | 山东大学 | 一种制备紫外吸收剂纳米颗粒的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102488630B (zh) | 2015-03-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102028636B (zh) | 复合颗粒，其制备方法及化妆品组合物 | |
| CN102488630A (zh) | 一种包覆对甲氧基肉桂酸酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 | |
| EP1711551B1 (en) | Mq-t propyl siloxane resins | |
| CN102058492B (zh) | 化妆品 | |
| CN104173265B (zh) | 气垫粉凝bb霜及其生产方法 | |
| CN102058494B (zh) | 化妆品 | |
| EP0590192B1 (en) | Cosmetic composition | |
| CN102327196A (zh) | 一种防晒bb霜及其制备方法 | |
| CN110302094A (zh) | 一种高光泽的不沾杯唇釉及其制备方法 | |
| CN105050578A (zh) | 洗发剂组合物 | |
| CN111991248A (zh) | 一种唇釉及其制备方法 | |
| BRPI1101670A2 (pt) | partÍculas com base em poliamida 10.10, seu uso e processo para preparaÇço das mesmas e formulaÇço, em especial formulaÇço cosmÉtica, dermatolàgica ou farmacÊutica | |
| CN108135800A (zh) | 包含柔焦填料以及基于非球形氧化铝和金属氧化物的复合颜料的组合物 | |
| KR20150013604A (ko) | 실세스퀴옥산 수지 왁스 및 고체 미립자를 포함하는 피부에 도포하기 위한 조성물 | |
| CN107661230B (zh) | 一种含有油珠的透明组合物及其应用 | |
| CN105434233B (zh) | 一种角质修护精华露 | |
| CN102552068A (zh) | 一种包覆水杨酸或其衍生物的酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 | |
| CN111182884A (zh) | 涂覆有羟基肉桂酸酯和硅烷醇的加合物的无机防晒剂 | |
| CN113456573B (zh) | 一种组合物和保湿持妆粉底液及其制备方法 | |
| CN106726887A (zh) | 一种改进的遮瑕笔 | |
| CN102488631B (zh) | 一种包覆甲烷类衍生物所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 | |
| CN102488632A (zh) | 一种包覆樟脑类衍生物所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及其制备方法 | |
| CN102552067B (zh) | 包覆邻氨基苯甲酸及其衍生物的酯类所形成的化学防晒剂的聚硅氧烷复合粒子及制备方法 | |
| CN100563623C (zh) | 化妆品 | |
| CN106061460A (zh) | 头发护理感觉剂 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20150318 Termination date: 20171226 |
|
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |