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CN102471311B - 除草活性的杂芳基取代的环二酮或其衍生物 - Google Patents

除草活性的杂芳基取代的环二酮或其衍生物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式(I)的化合物，该化合物适合用作除草剂：其中，G是氢或一种农业上可接受的金属、锍、氨或潜伏化基团；Q是一个未被取代的或被取代的C3-C8饱和或单环型不饱和的杂环基，其中含有从氧、氮和硫中选取的至少一个杂原子，或Q是杂环芳基或被取代的杂环芳基；m是1、2、3；并且Het是一个可选取代的、单环或双环的杂环芳环；并且，其中该化合物是一种可选的农业上可接受的盐。

Description

除草活性的杂芳基取代的环二酮或其衍生物
本发明涉及新颖的、除草活性的杂芳基二酮及其衍生物，具体地是涉及除草活性杂芳基取代的环状二酮及其衍生物，更具体地是涉及除草活性的2-杂芳基-1,3-二酮及其衍生物；涉及制备这些化合物或衍生物的工艺；涉及含有这些化合物或衍生物的组合物；涉及他们在防治杂草时的使用，特别是它们在有用植物作物中，或在抑制杂草的生长中。
在美国专利US4,678,501中披露了具有除草效果的杂芳基环状二酮化合物。WO96/16061A1拜耳公司(BayerAG)披露了噻吩取代的环状二酮，其中环状二酮选自八种杂环或碳环类之一，例如环戊烷二酮或环己二酮，以及这些二酮作为杀虫剂和除草剂的使用。WO02/088098A1拜耳公司(BayerAG)披露了噻唑基取代的碳环1,3-二酮，具体地是2-（噻唑基)-环戊烷-1,3-二酮和2-（噻唑基)-环己烷-1,3-二酮及其衍生物，以及它们作为杀虫剂、除草剂和杀菌剂的使用。WO03/035643A1拜耳作物科学公司(BayerCropscienceAG）披露了被氧代取代的5元杂环，也可被N-连接的吡唑基或C-连接的吡唑基取代，及其作为防治植物病害的产品、杀微生物剂和除草剂的使用。WO2009/000533A1先正达有限公司(SyngentaLimited）披露了在吡喃二酮、噻喃二酮和环己烷三酮化合物之中，它们被单环或双环杂原子环例如噻吩或噻唑基可选取代，以及它们作为除草剂的使用。WO2009/015877A1先正达有限公司(SyngentaLimited）披露了双环（桥接碳环的）二酮，它被可选取代的单环或双环杂芳环取代，例如噻吩或噻唑基，及其作为除草剂的使用。WO2009/086041A1杜邦公司(E.I.DuPontdeNemours&Co.）披露了被-G-J取代的除草剂哒嗪酮衍生物，其中G和J都是单独的可选取代苯环或可选取代的5元或6元杂芳环；在WO2009/086041中，G可被取代，例如被1H-吡唑-1-基取代。
US4,338,122联合碳化物公司(UnionCarbideCorp）披露了表现出杀螨和除草活性的2-芳基-1,3-环戊二酮化合物。WO96/01798拜耳公司(BayerAG)及其派生专利US5,840,661披露了2-芳基-环戊烷-1,3-二酮衍生物，及其作为杀虫剂和除草剂的应用。WO01/74770（拜耳公司）及其等同专利US2003/0216260A1，以及其派生专利AU782557（AU200144215C）披露了C2-苯基取代的环状（杂环的或碳环的）酮-烯醇和及其作为杀虫剂和除草剂的使用。WO2008/071405A1先正达有限公司(SyngentaLimited）披露了在被苯环取代的吡喃二酮、噻喃二酮和环己三酮化合物，该苯环被可选取代芳基或可选取代杂芳基取代，及其作为除草剂的使用。WO2008/145336A1先正达有限公司(SyngentaLimited）披露了双环（桥接碳环的）二酮，它被一个取代苯基所取代，及其作为除草剂的使用。
待批准的相关专利申请PCT/EP2009/058250于2009年7月1日提交申请，并于2010年1月7日作为WO2010/000773A1先正达有限公司(SyngentaLimited）公开，其中披露了5-(杂环烷基)-3-羟基-2-苯基-环戊-2-烯酮，并且2-苯基-4-(杂环烷基)-环戊烷-1,3-二酮互变异构体及其衍生物，以及作为除草剂。待批准的相关专利申请PCT/EP2009/066712于2009年12月9日提交申请，并且于2010年6月24日作为WO2010/069834A1先正达公司(SyngentaParticipationsAG)和先正达有限公司(SyngentaLimited)，披露了2-苯基-4-(杂芳基甲基)-环戊烷-1,3-二酮及其衍生物，以及作为除草剂的使用。
现在已经发现新颖的杂芳基二酮化合物及其衍生物，具有除草剂及/或植物生长抑制性能。
本发明相应地涉及式（I）的化合物：
其中：
G是氢或一种农业上可接受的金属、锍、氨或潜伏化基团；并且
R1、R2、R3、R4和R5是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷氧基磺酰基、C1-C6卤代烷氧基磺酰基、氰基、硝基、苯基、被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的苯基、或者杂芳基或被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基、或者苄基或被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的苄基、或者C3-C6环烷基C1-C3烷基，其中的环或链亚甲基被氧或硫原子可选取代；并且/或者
R2和R3或R4和R5连同它们连接的碳原子一起，形成一个可选取代的3元至8元环，环中可选含有氧、硫或氮原子；并且/或者
R1和R4一起形成键；并且
Q是C3-C8饱和或单不饱和的杂环基，其中含有从氧、氮和硫中选取的至少一个杂原子，未被取代的或被残基取代，其中残基的分子式为=O、=N-R10、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基C1-C2烷基、C3-C6环烷基、苯基或被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的苯基。其中R10是C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C2-C8二烷基氨基羰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；或
Q是杂芳基或被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基；并且
m是1、2、3；并且
Het是一个可选取代的、单环或双环的杂环芳环；
其中，在可选取代的单环或双环的杂芳环Het中，可选取代基独立选自于卤素、硝基、氰基、氰硫基、异硫氰酸根、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基（C1-C6）烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基（它本身被C1-C6烷基、卤素可选取代）、C5-7环烯基（它本身被C1-C6烷基、卤素可选取代）、羟基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氧基（C1-C10）烷氧基、三（C1-C4）烷基甲硅烷基(C1-C6)烷氧基、C1-C6烷氧基羰基(C1-C10)烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、芳基（C1-C4）烷氧基（其中芳基被卤素或C1-C6烷基）可选取代）、C3-C7环烷氧基（其中环烷基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、C3-C10链烯基氧基、C3-C10炔基氧基、巯基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、芳基(C1-C4)烷硫基、C3-C7环烷硫基（其中环烷基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、三（C1-C4）烷基甲硅烷基(C1-C6)烷硫基、芳基硫代、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、芳基磺酰基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、芳基二(C1-C4)烷基甲硅烷基、C1-C4烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、C1-C10烷基羰基、HO2C、C1-C10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二（C1-C6烷基)-氨基羰基、N-（C1-C3烷基)-N-(C1-C3烷氧基）氨基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氧基、芳基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、杂芳基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、杂环基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、芳氧基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、杂芳氧基（其中杂芳基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、杂环氧基（其中杂环基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、N-(C1-C6)烷基羰基N-(C1-C6)烷基氨基、以及芳基羰基（其中芳基本身被卤素或C1-C6烷基可选取代）；
或者Het杂芳环系统上的两个邻位可选环化，以便形成一个5元、6元或7元碳环或杂环，该环本身可选被卤素或C1-C6烷基取代；
或者，在可选取代的单环或双环Het杂芳环中，可选取代基选自于芳基羰基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、(C1-C6)烷氧基羰基氨基、(C1-C6)烷氧基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基、芳氧基羰基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、芳氧基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基，（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基磺酰基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基磺酰基-N-(C1-C6)烷基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基-N-(C1-C6)烷基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、杂芳基氨基（其中杂芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、杂环基氨基（其中杂环基被C1-C6烷基或卤素取代）、氨基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基-N-(C1-C6)烷基氨基羰基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、C1-C6烷基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基、芳基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）、以及芳基-N-(C1-C6)烷基氨基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素取代）；
并且其中，当R2和R3或R4和R5连同它们连接的碳原子一起，形成一个可选取代的3元到8元环时，环中可选含有氧、硫或氮原子，那么：
当R2和R3或R4和R5连同它们连接的碳原子一起，形成一个碳环时，那么，碳环上的可选取代基独立选自于卤素、硝基、氰基、氰硫基、异硫氰酸根、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基（C1-C6）烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、C5-7环链烯基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、羟基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氧基（C1-C10）烷氧基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基(C1-C6)烷氧基、C1-C6烷氧基羰基（C1-C10）烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、芳基（C1-C4）烷氧基（其中芳基被卤素或C1-C6烷基可选取代）、C3-C7环烷氧基（其中环烷基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、C3-C10链烯基氧基、C3-C10炔基氧基、巯基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、芳基（C1-C4）烷硫基、C3-C7环烷硫基（其中环烷基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、三（C1-C4)-烷基甲硅烷基(C1-C6)烷硫基、芳基硫代、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、芳基磺酰基、三(C1-C4)烷基甲硅烷基、芳基二(C1-C4)烷基甲硅烷基、C1-C4烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、C1-C10烷基羰基、HO2C、C1-C10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二（C1-C6烷基)-氨基羰基、N-(C1-C3烷基)-N-(C1-C3烷氧基）氨基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、二(C1-C6)烷基氨基羰基氧基、芳基(它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代)、杂芳基(它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代)、杂环基(它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代)、芳氧基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素随意地取代）、杂芳氧基（其中杂芳基被C1-C6烷基、或卤素可选取代）、杂环氧基（其中杂环基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、氨基、C1-C6烷基氨基、二(C1-C6)烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、N-(C1-C6)烷基羰基-N-(C1-C6)烷基氨基、以及芳基羰基（其中芳基它本身被卤素或C1-C6烷基可选取代）；
并且，当R2和R3或R4和R5连同它们连接的碳原子一起，形成一个可选取代的3元到8元环时，环中可选含有氧、硫或氮原子，那么，在得到的杂环基中，一个或多个可选的取代基独立地选自卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硝基和氰基；
并且，其中的潜伏化基团G选自C1-C8烷基、C2-C8卤代烷基、苯基C1-C8烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或被硝基可选取代）、杂芳基C1-C8烷基（其中的杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C3-C8链烯基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8炔基、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re，-P(Xe)(Rf)-Rg和CH2-Xf-Rh；
其中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf彼此独立地是氧或硫；
并且，其中的Ra是H、C1-C18烷基（例如C1-C6烷基或C1-C4烷基，例如叔丁基或异丙基）、C2-C18链烯基、C2-C18炔基、C1-C10卤代烷基（例如C1-C10氟代烷基）、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C7环烷基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基（C1-C5）烷基、C3-C5链烯氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷硫基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基亚磺酰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基磺酰基（C1-C5）烷基、C2-C8亚烷基氨氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基羰基（C1-C5）烷基、氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基氨基（C1-C5）烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-（C1-C5）烷基氨基C1-C5烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基（C1-C5）烷基、苯基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C5）烷基（其中杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C2-C5卤代链烯基、C3-C8环烷基、或者苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基；或者杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素氰基或硝基取代的杂芳基；
Rb是C1-C18烷基（例如C1-C6烷基或C1-C4烷基，例如C1-C2烷基）、C3-C18链烯基、C3-C18炔基、C2-C10卤代烷基（例如C2-C10氟代烷基）、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C7环烷基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基（C1-C5）烷基、C3-C5链烯氧基（C1-C5）烷基、C3-C5炔基氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷硫基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基亚磺酰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基磺酰基（C1-C5）烷基、C2-C8亚烷基氨氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基羰基（C1-C5）烷基、氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基氨基（C1-C5）烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-（C1-C5）烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基（C1-C5）烷基、苯基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C5）烷基（其中杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C3-C5卤代链烯基、C3-C8环烷基、或者苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基；或者杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素氰基或硝基取代的杂芳基；
Rc和Rd彼此独立地是氢、C1-C10烷基（例如C1-C6烷基或C1-C4烷基，例如C1-C2烷基）、C3-C10链烯基、C3-C10炔基、C2-C10卤代烷基（例如C2-C10氟代烷基）、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C7环烷基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基（C1-C5）烷基、C3-C5链烯氧基（C1-C5）烷基、C3-C5炔基氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷硫基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基亚磺酰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基磺酰基（C1-C5）烷基、C2-C8亚烷基氨氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基羰基（C1-C5）烷基、氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基氨基（C1-C5）烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-（C2-C5）烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基（C1-C5）烷基、苯基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C5）烷基（其中杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C2-C5卤代链烯基、C3-C8环烷基、或者苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基；或者杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素氰基或硝基取代的杂芳基；或者杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基氨基；或者二杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基；或者苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基；或者二苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基；或者C3-C7环烷基氨基、二（C3-C7）环烷基氨基或C3-C7环烷氧基、
或Rc和Rd结合在一起形成一个3-7元元环，其中可选含有选自氧或硫的杂原子；
Re是C1-C10烷基（例如C1-C6烷基或C1-C4烷基，例如C1-C2烷基）、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C10卤代烷基（例如C1-C10氟代烷基）、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C7环烷基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基（C1-C5）烷基、C3-C5链烯氧基（C1-C5）烷基、C3-C5炔基氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷硫基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基亚磺酰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基磺酰基（C1-C5）烷基、C2-C8亚烷基氨氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基羰基（C1-C5）烷基、氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基氨基（C1-C5）烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-（C1-C5）烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基（C1-C5）烷基、苯基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C5）烷基（其中杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C2-C5卤代链烯基、C3-C8环烷基、或者苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基；或者杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基；或者杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基氨基；或者二杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基；或者苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基；或者二苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基；或者C3-C7环烷基氨基、二（C3-C7）环烷基氨基、C3-C7环烷基氧基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C5烷基氨基或C2-C8二烷基氨基；
Rf和Rg彼此独立地是C1-C10烷基（例如C1-C6烷基或C1-C4烷基，例如C1-C2烷基）、C2-C10链烯基、C2-C10炔基、C1-C10烷氧基、C1-C10卤代烷基（例如C1-C10氟代烷基）、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C1-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C7环烷基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基（C1-C5）烷基、C3-C5链烯氧基（C1-C5）烷基、C3-C5炔基氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷硫基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基亚磺酰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基磺酰基（C1-C5）烷基、C2-C8亚烷基氨氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基羰基（C1-C5）烷基、氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基氨基（C1-C5）烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-（C2-C5）烷基氨基烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基（C1-C5）烷基、苯基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C5）烷基（其中杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C2-C5卤代链烯基、C3-C8环烷基、或者苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基；或者杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基；或者杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基氨基；或者二杂芳基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二杂芳基氨基；或者苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的苯基氨基；或者二苯基氨基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的二苯基氨基；或者C3-C7环烷基氨基、二（C3-C7）环烷基氨基、C3-C7环烷基氧基、C1-C10卤代烷氧基、C1-C5烷基氨基或C2-C8二烷基氨基、或者苄氧基或苯氧基，其中的苄基或苯基又被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基可选取代；并且
Rh是C1-C10烷基（例如C1-C6烷基或C1-C4烷基，例如C1-C2烷基）、C3-C10链烯基、C3-C10炔基、C1-C10卤代烷基（例如C1-C10氟代烷基）、C1-C10氰基烷基、C1-C10硝基烷基、C2-C10氨基烷基、C1-C5烷基氨基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基（C1-C5）烷基、C3-C7环烷基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基（C1-C5）烷基、C3-C5链烯氧基（C1-C5）烷基、C3-C5炔基氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷硫基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基亚磺酰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基磺酰基（C1-C5）烷基、C2-C8亚烷基氨氧基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷氧基羰基（C1-C5）烷基、氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C2-C8二烷基氨基羰基（C1-C5）烷基、C1-C5烷基羰基氨基（C1-C5）烷基、N-(C1-C5)烷基羰基-N-（C1-C5）烷基氨基(C1-C5)烷基、C3-C6三烷基甲硅烷基（C1-C5）烷基、苯基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C5）烷基（其中杂芳基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、苯氧基（C1-C5）烷基（其中苯基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基氧基（C1-C5）烷基（其中杂芳基氧基被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、C3-C5卤代链烯基、C3-C8环烷基、或者苯基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素或硝基取代的苯基；或者杂芳基或被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、卤素、氰基或硝基取代的杂芳基；
并且，其中该化合物是一种可选的农业上可接受的盐。
在式(I)化合物的取代基定义中，每个烷基部分既可以是作为单独的基团还是较大基团的一部分（例如烷氧基、烷硫基、烷氧基羰基、烷基羰基、烷基氨基羰基、二烷基氨基羰基或环烷基烷基），均是指直链或支链的烷基，并且是：例如，独立的甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基或新戊基。合适的烷基是指C1-C6烷基，但是首选是C1-C4烷基或C1-C3烷基，更首选的情况下是C1-C2烷基。
链烯基和炔基部分可以是直链或支链的形式，并且链烯基部分在必要时，既可以是（E）也可以是（Z）构型。例如乙烯基、烯丙基和炔丙基。链烯基和炔基部分可以含有一个或多个任意组合的双键及/或三键。应该理解为丙二烯基也包括在这些术语内。
卤素是指氟、氯、溴或碘，首选是氟、氯或溴。
卤代烷基（例如，氟代烷基）都是被一个或多个相同或不同卤素（例如，氟）原子取代的烷基，并且是合适的独立CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2或CHF2CH2；首选独立地是CF3、CF2H、FCH2、CH3CHF、(CH3)2CF、CF3CH2或CHF2CH2。
术语″杂芳基″及/或″杂芳环″首选是指含有至少一个杂原子、并且由单环或两个或更多稠环组成的芳环系统。单环首选含有至多三个杂原子，双环系统含有至多四个杂原子，这些杂原子首选选自于氮、氧及硫。这些基团的实例包含独立的呋喃基、噻吩基、吡咯基、吡唑基、咪唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,4-恶二唑基、1,3,4-恶二唑基、1,2,5-恶二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、1,2,3-三嗪基、1,2,4-三嗪基、1,3,5-三嗪基、苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、苯并异噁唑基、苯并咪唑基、2,1,3-苯并恶二唑、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基和吲哚嗪基。
杂芳基的首选实例包含独立的吡啶基、嘧啶基、三嗪基、噻吩基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、2,1,3-苯并恶二唑和噻唑基。
另一组首选杂芳基包括独立的吡唑基、1,2,3-三唑基、1,2,4-三唑基、哒嗪基、吡嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基或喹喔啉基。
术语″杂环基″首选是指含有至多7个原子的非芳族单环或双环系统基团，这些原子包括选自于氧、硫和氮的一个或多个（首选一个或两个）杂原子。这些环的例子包含1,3-二氧杂戊环、氧杂环丁烷、四氢呋喃、四氢吡喃、吗啉、硫代吗啉和哌嗪。在杂环基上存在可选的取代基时，可选的取代基包含C1-C6烷基和C1-C6卤代烷基以及上述给出的可选取代基，作为烷基的一个部分。
环烷基首选包括独立的环丙基、环丁基、环戊基或环己基。环烷基首选是环丙基甲基。
碳环包含独立的芳基、环烷基或碳环基和环烯基。在式(I)化合物中，每个芳基不论是单独还是作为一个较大基团（例如，芳氧基）的部分，都是独立的，首选是苯基。
在芳基（首选苯基）、杂环基及/或碳环上存在可选取代基时，可选取代基首选选自于独立的卤素、硝基、氰基、氰硫基、异硫氰酸基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基（C1-C6）烷基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C7环烷基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、C5-C7环烷基（它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代）、羟基、C1-C10烷氧基、C1-C10烷氧基（C1-C10）烷氧基、三（C1-C4）烷基甲硅烷基（C1-C6）烷氧基、C1-C6烷氧基羰基（C1-C10）烷氧基、C1-C10卤代烷氧基、芳基（C1-C4）烷氧基（其中芳基基团被卤素或C1-C6烷基可选取代）、C3-C7环烷基氧基（其中环烷基基团被C1-C6烷基或卤素可选取代）、C3-C10链烯氧基、C3-C10炔基氧基、巯基、C1-C10烷硫基、C1-C10卤代烷硫基、芳基（C1-C4）烷硫基、C3-C7环烷硫基（其中环烷基基团被C1-C6烷基或卤素可选取代）、三（C1-C4)-烷基甲硅烷基（C1-C6）烷硫基、芳基硫代、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6卤代烷基磺酰基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基、芳基磺酰基、三（C1-C4）烷基甲硅烷基、芳基二（C1-C4）烷基甲硅烷基、C1-C4烷基二芳基甲硅烷基、三芳基甲硅烷基、C1-C10烷基羰基、HO2C、C1-C10烷氧基羰基、氨基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、二（C1-C6烷基）氨基羰基、N-（C1-C3烷基)-N-（C1-C3烷氧基）氨基羰基、C1-C6烷基羰基氧基、芳基羰基氧基、二（C1-C6）烷基氨基羰基氧基、芳基(它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代)、杂芳基(它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代)、杂环基(它本身被C1-C6烷基或卤素可选取代)、芳氧基（其中芳基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、杂芳氧基（其中杂芳基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、杂环氧基（其中杂环基被C1-C6烷基或卤素可选取代）、氨基、C1-C6烷基氨基、二（C1-C6）烷基氨基、C1-C6烷基羰基氨基、N-（C1-C6）烷基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基、以及芳基羰基（其中芳基基团本身被卤素或C1-C6烷基可选取代）；在芳基或杂芳基系统上，两个相邻位置可环化，形成一个5、6或7元碳环或杂环，环本身被卤素或C1-C6烷基可选取代。芳基或杂芳基的其它取代基包括芳基羰基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、（C1-C6）烷氧基羰基氨基、（C1-C6）烷氧基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基、芳氧基羰基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、芳氧基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、芳氧基磺酰基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基磺酰基-N-（C1-C6）烷基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基-N-（C1-C6）烷基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、杂芳基氨基（其中杂芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、杂环基氨基（其中杂环基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、氨基羰基氨基、C1-C6烷基氨基羰基氨基、二（C1-C6）烷基氨基羰基氨基、芳基氨基羰基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、芳基-N-（C1-C6）烷基氨基羰基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）、C1-C6烷基氨基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基、二（C1-C6）烷基氨基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基、芳基氨基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）以及芳基-N-（C1-C6）烷基氨基羰基-N-（C1-C6）烷基氨基（其中芳基基团被C1-C6烷基或卤素取代）。
对于取代的杂环基，首选情况是，一个或多个取代基独立选自于的卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、硝基和氰基。应该理解为，二烷基氨基取代基包含那些二烷基与和它连接的氮原子构成五、六或七元杂环的取代基，杂环中可含有其它一个或两个从氧、氮或硫中选取的杂原子，并且被一个或两个独立选取的C1-C6烷基可选取代。当杂环是通过结合氮原子上的两个基团而形成时，得到的环是合适的吡咯烷、哌啶、硫代吗啉和吗啉，其中的每个环都可以被一个或两个单独选择的（C1-C6）烷基取代。
本发明还涉及农业上可接受的盐，这些盐是式(I)化合物能够与过渡金属、碱金属或碱土金属碱、胺类、季铵碱或叔锍碱类形成的。
在能够形成过渡金属、碱金属或碱土金属盐（即，G是一种金属时）的过渡金属、碱金属或碱土金属之中，应该特别注意铜、铁、锂、钠、钾、镁或钙的氢氧化物；并且首选钠或钾的氢氧化物、碳酸氢盐或碳酸盐。
适合形成铵盐的胺类实例（即，其中G是氨时）包括氨、或伯、仲或叔C1-C18烷基胺、C1-C4羟基烷基胺或C2-C4烷氧基烷基胺。例如甲胺、乙胺、正丙胺、异丙胺、四丁胺异构体、正戊胺、异戊胺、已胺、庚胺、辛胺、壬胺、癸胺、正十五烷胺、十六烷胺、十七烷胺、十八烷胺、甲基乙胺、甲基异丙胺、甲基己胺、甲基壬胺、甲基壬胺十五烷胺、甲基十八烷胺、乙基丁胺、乙基庚胺、乙基辛胺、己基庚胺、己基辛胺、二甲胺、二乙胺、二正丙胺、二正丙胺、二正丁胺、二正戊胺、二异戊胺、二己胺、二庚胺、二辛胺、乙醇胺、正丙醇胺、异丙醇胺、N,N-二乙醇胺、N-乙基丙醇胺、N-丁基乙醇胺、烯丙胺、正-丁-2-烯胺、正戊-2-烯胺、2,3-二甲基丁-2-烯胺、二丁-2-烯胺、正己-2-烯胺、丙烯二胺、三甲胺、三乙胺、三正丙胺、三异丙胺、三正丁胺、三异丁胺、三仲丁胺、三-n-戊胺、甲氧基乙胺或乙氧基乙胺；或者杂环胺，例如吡啶、喹啉、异喹啉、吗啉、哌啶、吡咯烷、吲哚啉、奎宁环或氮杂或芳基伯胺、例如苯胺、甲氧基苯胺、乙氧基苯胺、邻位、间位或对位甲苯胺、苯二胺、联苯胺、萘胺或邻位、间位或对位氯苯胺；但是特别是三乙胺、异丙胺或二异丙胺。
适合形成盐的首选季铵碱（即，其中G是氨时）对应于，例如式[N(RaRbRcRd)]OH，其中Ra,Rb,Rc和Rd彼此独立地是氢或C1-C4烷基。其它带有其它阴离子的合适四烷基氨碱类，可以通过阴离子交换反应等方式获得。
适合形成盐的首选叔锍（即，其中G是锍时）对应于，例如式[SReRfRg]OH，其中Re、Rf和Rg彼此独立地是氢或C1-C4烷基。特别首选的是三甲基锍的氢氧化物。合适的锍碱可来自于从硫醚，特别是是二烷基硫化物，与卤代烷的反应，然后通过阴离子交换反应，转化成合适的碱，例如氢氧化物。
应该理解为，在这些式(I)化合物中，其中的G是如上所述的一种金属、氨或锍并且因而代表一个阳离子，相应的负电荷主要跨过O-C=C-C=O单元而产生离域。
本发明所述的式(I)化合物还包括水合物，例如在形成盐期间可能形成的水合物。
选择潜伏化基团G，以便在施用到处理区域或植物之前、期间或之后（首选在其期间或之后），通过生化、化学或物理过程之一或组合方式清除它，得到G是氢的式(I)化合物。这些过程的例子包含酶解（例如，酯的酶解）、化学水解和光解。有时候，带有这类G基团的化合物具有某些优点，例如：提高所处理植物角质层的渗透性；提高农作物的耐受度；提高复配混合物的兼容性或稳定性，该混合物中含有其它除草剂、除草安全剂、植物生长调节剂、杀真菌剂及/或杀虫剂；及/或减少土壤中的沥滤；特别是提高所处理植物角质层的渗透性。
在潜伏化基团G中，Xa、Xb、Xc、Xd、Xe及/或Xf首选是氧。更首选的情况时，所有Xa、Xb、Xc、Xd、Xe和Xf都是氧。
潜伏化基团G首选是一个基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb。
更首选的潜伏化基团G是基团-C(Xa)-Ra或-C(Xb)-Xc-Rb。其中Ra是氢或C1-C18烷基（更首选的情况下是氢或C1-C6烷基，更加首选的C1-C6烷基，最首选的是C1-C4烷基，例如叔丁基或异丙基）。Rb是C1-C18烷基（更首选的情况下是C1-C6烷基，更加首选的C1-C4烷基，例如C1-C2烷基）。Xa,Xb和Xc的含意如上所述（更首选的情况下是，Xa,Xb和Xc是氧）。
首选情况下，G是氢、碱金属或碱土金属，其中特别首选是氢。
根据取代基的性质，式(I)化合物可能存在不同形式的同分异构体。当G是氢时，式(I)化合物可存在不同的互变异构形式（一种二酮互变异构体和两种不同的酮-烯醇互变异构体），如下示意图所示：
本发明包括所有这类异构体和互变异构体及其各种比例的混合物。另外，当取代基含有双键时，可能存在顺式-和反式-异构体。这些异构体也在权利要求所述式(I)化合物的范围内。
在式（I）化合物的一个首选组中，R1是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。并且在更首选的情况下，R1是氢或甲基。
在式（I）化合物的另一个首选组中，R2和R3独立地是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。并且在更首选的情况下，R2和R3独立地是氢或甲基。
在式（I）的化合物中，R4和R5首选独立地是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基或C1-C6卤代烷氧基。并且在更首选的情况下，R4和R5独立地是氢或甲基。
首选的饱和和单不饱和环Q是式Q1到Q107的那些环：
其中：
R是氢、卤素、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C2-C6卤代炔基、C3-C6链烯氧基、C3-C6卤代链烯氧基、C3-C6炔基氧基、C3-C6环烷基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基磺酰基、C1-C6卤代烷氧基磺酰基、氰基、硝基、苯基、被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的苯基、或者杂芳基或被C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、氰基、硝基、卤素、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基或C1-C3烷基磺酰基取代的杂芳基；
R’是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C2-C8二烷基氨基羰基、C6-C10芳基磺酰基、C6-C10芳基羰基、C6-C10芳基氨基羰基、C7-C16芳基烷基氨基羰基、C1-C9杂芳基磺酰基、C1-C9杂芳基羰基、C1-C9杂芳基氨基羰基、C2-C15杂芳基烷基氨基羰基；
R”是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C3-C7环烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C1-C6烷基亚磺酰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、C1-C6卤代烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基氨基羰基、C2-C8二烷基氨基羰基、C1-C6卤代烷基亚磺酰基或C1-C6卤代烷基磺酰基；
n是0、1、2、3或4；并且
A代表与-(CR4R5)m-部分的结合点。
更首选的基团是Q1、Q2、Q3、Q4、Q5、Q6、Q7、Q25、Q26、Q27、Q28、Q29、Q86、Q87、Q88、Q89、Q90，并且特别首选的基团是Q1到Q7。
R和R’首选独立地是氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基或C1-C4卤代烷氧基。并且R″是C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C6卤代烷基羰基。
n首选是0、1或2。n更首选是0。
在式（I）化合物的其它首选基团中，Q是一个5元或6元杂芳基，或是一个被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟代甲基一次到三次取代的5元或6元杂芳基。
这些Q部分的杂原子首选从1个或2个氮、氧或硫原子中选出。
Q尤其是噻吩基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、苯并呋喃基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、或苯并异噁唑基，其中的这些环被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。
Q尤其是吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基，其中的这些环被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。
在式（I）化合物中，m首选是1或2，并且m最首选是1。
Het首选是可选取代的、单环型6元含氮杂芳环，或者，首选是可选取代的、单环型5元含硫或（首选）含氮的杂芳环。Het更首选的是一个单环型5元含硫和氮的杂芳环。
Het在更加首选时选自式Het1到Het12的一个基团。
其中：
B代表与酮-烯醇部分的结合点；
W1是氮或CR9；
W2和W3彼此独立地是氮或CR7；
W4是氮或CR10；
条件是W1、W2、W3或W4中至少一个是氮；
X是氧、硫或NR12；
Z是氮或CR13；
其中，
R6是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基，硝基或氰基；首选卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基（例如，CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、乙烯基、乙炔基或甲氧基；并且在更加首选时是甲基或乙基；
R7是氢、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基（例如，CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、C2-C6链烯基、C2-C6卤代链烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C5-C6环烯基、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基-C1-C6烷基、C1-C6卤代烷氧基、可选取代的芳基（例如，可选取代的苯基）、可选取代的芳氧基（例如，可选取代的苯氧基）、可选取代的杂芳基或可选取代的杂芳氧基；首选可选取代的芳基（例如，可选取代的苯基），或可选取代的杂芳基，其中可选的取代基选自于卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基（例如，CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基；并且在更加首选时，是被卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基（例如，CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2)、C1-C2卤代烷氧基或氰基取代一次、两次或三次的苯基；
R8是氢、C1-C4烷基、C2-C3链烯基、C2-C3炔基、C1-C4卤代烷基（例如，CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、或C2-C3卤代链烯基；首选是甲基或乙基；
R9是氢、甲基、卤代甲基（例如，CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2或BrCH2）、或卤素；首选是氢；
R10是氢、卤素、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基（例如、CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、C2-C4链烯基、C2-C4卤代链烯基、C2-C4炔基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基或氰基；首选是氢、卤素、甲基或乙基；
R11是氢、甲基、乙基、卤代甲基（例如CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2或BrCH2）或卤代乙基（例如CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）可选取代的芳基（例如可选取代的苯基）或可选取代的杂芳基；首选可选取代的芳基（例如可选取代的苯基）或可选取代的杂芳基，其中可选的取代基选自卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基（例如CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、C1-C2卤代烷氧基、氰基或硝基；更首选的是被卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基（例如、CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2、BrCH2、CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、C1-C2卤代烷氧基或氰基取代一次、两次或三次的苯基；
R12是氢、甲基、乙基、或卤代甲基（例如CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2,或BrCH2）；并且
R13是氢、甲基、乙基、卤代甲基（例如CF3、CF2Cl、CF2H、CCl2H、FCH2、ClCH2或BrCH2)、卤代乙基（例如CH3CHF、CF3CH2或CHF2CH2）、卤代乙基、卤素、氰基或硝基；首选是氢。
在更首选时，Het是式Het2的一个基团，其中X是硫，Z是氮，并且R6和R7符合权利要求符合上述的定义。R6在本实施例中首选是甲基或乙基。R7在本实施例中首选是被卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基取代一次、两次或三次的苯基；R7更首选的是被卤素（例如氯）一次、两次或三次（例如一次）取代的苯基；R7更加首选的是4-氯代苯基。
在更首选时，Het还是式Het10的一个基团，其中Z是CR13，并且R6、R7和R13符合上述的定义。R13在本实施例中首选是氢或甲基；更首选是氢。R6在本实施例中首选是甲基或乙基。R7在本实施例中首选是被卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基取代一次、两次或三次的苯基；R7更首选的是被卤素（例如氯）一次、两次或三次（例如一次）取代的苯基；R7更加首选的是4-氯代苯基。
在首选时，Het还是式Het2的一个基团，其中X是硫，Z是CR13，并且R6、R7和R13符合上述的定义。R13在本实施例中首选是氢。R6在本实施例中首选是甲基或乙基。R7在本实施例中，首选是被卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基取代一次、两次或三次的苯基。
在首选时，Het还是式Het1的一个基团，其中W1是CR9，W2是氮，W3是CR7，W4是氮，并且R6、R7和R9符合上述的定义。R9在本实施例中首选是氢。R6在本实施例中首选是甲基或乙基。R7在本实施例中，首选是被卤素、C1-C2烷基、C1-C2烷氧基、C1-C2卤代烷基、C1-C2卤代烷氧基或氰基取代一次、两次或三次的苯基。
在式(I)化合物的一个首选组中，
R1是氢或甲基；
R2和R3独立地是氢或甲基；
R4和R5独立地是氢或甲基；并且
Q是吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、喹唑啉基或喹喔啉基，其中这些环可被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。或者Q是噻吩基、呋喃基、噁唑基、异噁唑基、苯并呋喃基、噻唑基、噁唑基、异噻唑基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并噁唑基、或苯并异噁唑基，其中这些环可被氟、氯、溴、甲基、甲氧基、氰基或三氟甲基一次或二次可选取代。
m是1；
Het是一个基团Het2。
其中X是硫，Z是氮，并且R6是甲基或乙基，R7是4-氯代苯基或4-溴代苯基，并且B代表与酮-烯醇部分的结合点；并且
G是氢、一种碱金属或一种碱土金属。在式(I)化合物的首选基团内，式(I)化合物的特别首选基团是其中的R1到R5和G是氢的那些，并且Q，Het和m符合定义。
在式(I)化合物的一个特别首选组中，R1到R5是氢；并且G是氢，碱金属或碱土金属；m是1；Q选自下列的一个基团：
其中n是0，并且A代表与-(CR4R5)m部分的结合点；或Q是吡啶基；并且Het是如下式所示的一个基团：
其中X是硫，Z是氮，并且R6是甲基或乙基，R7是被卤素取代的苯基，并且B代表与酮-烯醇部分的结合点；或Het是如下式所示的一个基团：
其中Z是CH或C-CH3，并且R6是甲基或乙基，R7是被卤素取代的苯基，并且B代表与酮-烯醇部分的结合点。
在更首选的情况下，Q是式Q7的一个基团或吡啶-2-基，并且Het是式Het2或Het10的一个基团，其中R7是4-氯代苯基。
在一个替代性的合适实施例中，Het是式Het13的一个基团。
其中：
B代表与酮-烯醇部分的结合点；
R6a是卤素、C1-C2烷基、C1-C2卤代烷基、乙烯基、乙炔基或甲氧基；首选是甲基或乙基；并且
R14是氢或C1-C4烷基。
式(I)化合物首选是如下所示的A1到A25化合物之一，或其农业上或农学上可接受的盐（例如，农业上可接受的金属或铵盐，例如其碱金属和碱土金属的盐）：
更首选的式(I)化合物是如下所示的A7、A12、A16、A17、A18、A20、A23、A24或A25化合物之一，或其农业上的或农学上可接受的盐（例如，农业上可接受的金属或铵盐，例如其一种碱金属和碱土金属的盐）。
某些式（I）化合物是链烯烃，并且因此，它本身经历典型的链烯烃进一步反应，以便根据已知的过程，得到其它的式（I）化合物。这些反应的例子包括但不限于卤化反应和加氢反应。
其中：R1和R4形成化学键
其中：R1和R4形成一个化学键
在式(I)化合物中R1和R4形成键，并且R5是卤素（首选氯化物或溴化物）或R5是C1-C6烷基磺酸酯（首选甲磺酸酯）或C1-C6卤代烷基磺酸酯（首选三氟甲酯）或一种芳基磺酸酯（首选甲苯磺酸酯），该式(I)化合物与合适的耦合配对物，在Suzuki-Miyaura，Sonogashira文献中所述的条件下，可进行一个交叉偶合反应和有关的交叉偶合反应，以便得到其它的式(I)化合物。（请参见，例如O’Brien,C.J.和Organ,M.G.Angew.Chem.Int.Ed.(2007年),46期,2768-2813页；Suzuki,A.JournalofOrganometallicChemistry(2002年),653期,83页；MiyauraN.和Suzuki,A.Chem.Rev.(1995年),95期,2457-2483页）。
本领域的专业技术人员将完全明白，式(I)化合物可包含具有一个或多个取代基的杂芳基部分，在已知条件下这些取代基能够被转化成备选的取代基，并且这些化合物本身可作为制备其它式(I)化合物的中间体。
当Q是杂芳环，首选是呋喃或吡咯时，在合适的溶剂中，在存在合适催化剂的情况下，可通过选择性还原式(I)化合物，可制备其它式(I)化合物。
例如，式(I)化合物，在其中的R6、R7、R8或R10是链烯基或炔基时，在已知条件下可以还原成其中的R6、R7、R8或R10是烷基的式(I)化合物，并且其中R7是卤素的式(I)化合物，首选R7是溴化物或碘，可以在Suzuki-Miyaura，Sonogashira在文献中所述的偶合配对物条件下进行交叉偶合反应以及有关的交叉偶合反应，以便得到其它的式(I)化合物。（请参见，例如O’Brien,C.J.和Organ,M.G.Angew.Chem.Int.Ed.(2007年),46期,2768-2813页；Suzuki,A.JournalofOrganometallicChemistry(2002年),653期,83页；MiyauraN.和Suzuki,A.Chem.Rev.(1995年),95期,2457-2483页）。
在式(I)化合物中，其中的G是C1-C8烷基、C2-C8卤代烷基、苯基（C1-C8）烷基（其中苯基可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤素、氰基或硝基可选取代）、杂芳基（C1-C8）烷基（其中杂芳基可被C1-C3烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C3烷基亚磺酰基、C1-C3烷基磺酰基、卤基、氰基或硝基可选取代）、C3-C8链烯基、C3-C8卤代链烯基、C3-C8炔基、C(Xa)-Ra、C(Xb)-Xc-Rb、C(Xd)-N(Rc)-Rd、-SO2-Re、-P(Xe)(Rf)-Rg或CH2-Xf-Rh，其中Xa、Xb、Xc、Xd、Xe、Xf、Ra、Rb、Rc、Rd、Re、Rf、Rg和Rh符合上述定义，并且可以通过处理式(A)化合物制备。式(A)化合物是其中G是氢的式(I)化合物，用试剂G-Z处理。其中G-Z是卤代烷（卤代烷的定义包括简单的C1-C8卤代烷，例如碘代甲烷和碘代乙烷，取代的卤代烷例如氯代甲基烷基醚，Cl-CH2-Xf-Rh，其中的Xf是氧，以及氯代甲基烷基硫Cl-CH2-Xf-Rh，其中Xf是硫），一个C1-C8烷基磺酸酯，或一种二-（C1-C8）烷基硫酸酯、或带有一种C3-C8卤代链烯基，或带有一个C3-C8卤代炔基，或带有一个酰化剂例如一个羧酸，HO-C(Xa）Ra，其中Xa是氧、一种酸性氯化物、Cl-C(Xa）Ra，其中Xa是氧、或酸酐[RaC(Xa）]2O，其中Xa是氧，或一种异氰酸酯，RcN=C=O；或一种氨基甲酰氯化物，Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd（其中Xd是氧并且具有附带条件Rc或Rd均不是氢），或一种硫代氨基甲酰氯化物Cl-C(Xd)-N(Rc)-Rd（其中Xd是硫并且附带条件Rc或Rd均不是氢)，或者一种氯甲酸酯，Cl-C(Xb)-Xc-Rb，（其中Xb和Xc都是氧），或者一种氯代硫代甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb（其中Xb是氧，并且Xc是硫），或一种氯代二硫代甲酸酯Cl-C(Xb)-Xc-Rb，（其中Xb和Xc是硫)，或一种异硫氰酸酯，RcN=C=S，或通过使用二硫化碳和一种烷化剂的顺次处理，或者采用一种磷酰化剂，例如Cl-P(Xe)(Rf)-Rg，或者采用一种磺酰化剂，例如磺酰氯Cl-SO2-Re，首选在存在至少一当量碱时。
可形成异构的式(I)化合物。例如，式(A)化合物可产生两种异构的式（I）化合物，或式（I）化合物的异构混合物。本发明包括式两种异构的式（I）化合物，以及这些化合物任意比率的混合物。
环状1,3-二酮的O-烷基化反应是已知的技术；在美国专利US4436666中披露了一些合适的方法。一些替代方法也已经被报道出来，例如Pizzorno,M.T.和Albonico,S.M.Chem.Ind.(伦敦)(1972年)，425页；Born,H.等人J.Chem.Soc.(1953年),1779页；Constantino,M.G.等人，Synth.Commun.(1992年),22(19)期，2859页；Tian,Y.等人Synth.Commun.(1997年),27(9)期,1577页；ChandraRoy,S.等人，Chem.Lett.(2006年),35(1)期,16；Zubaidha,P.K.等人，TetrahedronLett.(2004年),45期,7187页和Zwanenburg,B.等人，Tetrahedron(2005年),45(22)期,7109页。
环状1,3-二酮的酰化可受到一些过程的影响，例如，那些类似于在US4551547、US4175135、US4422870、US4659372和US4436666中所述的那些过程。当存在至少一当量合适的一种碱时，当可选存在一种合适的溶剂时，可用酰化剂处理典型的式(A)化合物的二酮。碱可以是无机的，例如一种碱金属的碳酸盐或氢氧化物，或一种金属氢化物，或一种有机碱，例如一种叔胺或金属醇盐。合适的无机碱例子包含碳酸钠、氢氧化钠或氢氧化钾、氢化钠。合适的有机碱包含三烷基胺，例如三甲胺和三乙胺，吡啶或其它胺类碱，例如1,4-重氮双环[2.2.2]辛烷和1,8-重氮双环[5.4.0]十一-7-碳烯。首选的碱包含三乙胺和吡啶。为该反应选择的合适溶剂应兼容这些试剂，并且应该包括醚类，例如四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷和卤代溶剂，例如二氯甲烷和三氯甲烷。某些碱，例如吡啶和三乙胺，还可成功地兼用作碱和溶剂。在酰化剂是一种羧酸时，首选当存在偶联剂时完成酰化反应，例如2-氯代-1-甲基吡啶碘化物、N,N’-二环己基碳二亚胺、1-（3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺和N,N’-羰基二咪唑，并且可选存在一种碱，例如三乙胺或吡啶，存在于一种合适的溶剂中，例如四氢呋喃、二氯甲烷或乙腈。合适的方法如文献所述，例如Zhang,W.和Pugh,G.TetrahedronLett.(1999年),40(43)期,7595页；以及Isobe,T.和Ishikawa,T.J.Org.Chem.(1999年),64(19)期，6984页。
通过类似于US4409153中所述的过程，使用一种磷酰基卤化物或硫代磷酰卤化物和一种碱，可以实现环状-1,3-二酮的磷酸化。
使用一种烷基或芳基磺酰卤化物，首选当存在至少一当量碱时，例如通过Kowalski,C.J.和Fields,K.W.J.Org.Chem.(1981年),46期,197页中的方法，可实现式(A)化合物的磺酰化。
可以通过水解由式（I）化合物制备式(A)化合物，首选是当存在一种酸催化剂时，例如盐酸，并且可选是当存在一种合适的溶剂时，例如四氢呋喃或丙酮，首选在常规加热或在微波辐射情况下，在25℃～150℃之间。
在其它方法中，式(A)化合物可由一种式（B）化合物或一种式(C)化合物环化制备。其中的R″′是氢或一个烷基，首选是当存在一种酸或碱时，并且可选是当存在一种合适的溶剂时，通过类似于T.N.WheelerUS4209532中所述的方法进行。其中R”’是氢的式(B)化合物或式(C)化合物，可在酸性条件下环化。首选是当存在强酸时，例如硫酸、多聚磷酸或伊顿试剂（Eaton’sreagent），可选是当存在一种合适的溶剂时，例如乙酸、甲苯或二氯甲烷。
其中R”’是烷基（首选是甲基或乙基）的式(B)化合物或式(C)化合物，可在酸性或碱性条件下环化。首选是当存在至少一当量强碱时，例如叔丁醇钾、二异丙基氨基锂或氢化钠时，并且是在一种溶剂中时，例如在四氢呋喃、甲苯、二甲亚砜、或N,N-二甲基甲酰胺中。
其中R”’是氢的式(B)化合物和式(C)化合物，在标准条件下，例如当存在酸催化剂时，通过与烷基醇，ROH，共同加热，可分别酯化成其中R”’是烷基的式(B)化合物和式(C)化合物。
其中R”’是氢的式(B)化合物和式(C)化合物，在标准条件下，例如通过类似于T.N.WheelerUS4209532中所述的过程，对反应混合物酸化以便实现脱羧作用，可分别皂化成其中R”’是烷基（首选甲基或乙基）的式(D)化合物和式(E)化合物。
可以在碱性条件下，通过用式(G)的合适羧酸氯化物，或式(H)的合适羧酸氯化物，分别处理式(F)化合物，制备其中的R””是烷基的式(D)化合物和式(E)化合物。合适的碱包括叔丁醇钾，二（三甲基甲硅烷酰胺）钠和二异丙基氨基锂，并且该反应首选在温度-80℃～30℃之间的一种合适溶剂内（例如在四氢呋喃或甲苯中）。替代方法是，在合适温度（-80℃～30℃之间）下，在一种合适的溶剂（例如四氢呋喃或甲苯）中，用一种合适的碱（叔丁醇钾、二（三甲代甲硅烷基）酰胺钠和二异丙基氨基锂），通过处理式(F)化合物，并且用合适的式（J）酸酐与得到的阴离子进行反应，可制备其中的R””是氢的式(D)化合物和式(E)化合物：
式(F)化合物是已知的化合物，或可由已知的方法用已知的化合物制备。
例如，可以制备式(J)化合物，制备方法类似于以下文献中，包括Ballini,R.等人，Synthesis(2002年),(5)期,681-685页；Bergmeier,S.C.和Ismail,K.A.Synthesis(2000年),(10)期,1369-1371页；Groutas,W.C.等人，J.Med.Chem.(1989年),32(7)期,1607-11页以及Bernhard,K.和Lincke,H.Helv.Chim.Acta(1946年),29期,1457-1466页。
可由一种式(J)化合物制备式(G)化合物或式(H)化合物，方法是通过用一种烷基醇，R”’-OH处理，并且存在一种碱，例如二甲基氨基吡啶或一种碱金属的醇盐（请参见例如Buser,S.和Vasella,A.Helv.Chim.Acta,(2005年),88期,3151页和M.Hart等人，Bioorg.Med.Chem.Letters,(2004年),14期,1969页)，然后用一种氯化试剂，例如草酰氯或亚硫酰氯，处理得到的酸，已知的处理条件如下所述：Santelli-Rouvier.C.TetrahedronLett.(1984年),25(39)期,4371页;WalbaD.和Wand,M.TetrahedronLett.(1982年),23(48)期,4995页；Cason,J.Org.Synth.Coll.Vol.III,(169)期,1955页)。
式(G)化合物和式(H)化合物可通过已知的方法由已知的化合物制备。例如，获得式(G)化合物和式(H)化合物的类似方法如下列文献中所述：Bergmeier,S.C.和Ismail,K.A.Synthesis(2000年),(10)期,1369-1371页。
在其它方法中，通过用式（L）化合物处理式（K）化合物，在碱性条件下，制备式（I）化合物，其中的LG是一个离去基团例如卤素（首选碘化物、溴化物或氯化物），或一种活性醇（首选甲磺酸酯或甲苯磺酸酯）。合适的碱包括二异丙基氨基锂、六甲基二硅烷叠氮钠、叔丁醇钾，并且该反应首选在温度-80℃～30℃之间的一种合适溶剂中（例如在四氢呋喃）中进行。
式(J)化合物是已知的，或通过已知的方法由已知的化合物制备（请参见，例如：WO2006016178；Ueno,H.等人，J.Med.Chem.(2005年),48(10)期,3586-3604页；Kanoh,S.等人，Tetrahedron(2002年),58(35)期,7049-7064页；Strachan,J.P.等人，J.Org.Chem.(2006年),71(26)期,9909-9911页）。
式(K)化合物是已知的化合物，或可由已知的方法用已知的化合物制备，（请参见，例如：Song,Y.S.S.等人，TetrahedronLett.(2005年),46(46)期,5987-5990页和WO09030450）。
替代方法是，其中G是C1-C6烷基的式(K)化合物，在已知条件下，可由其中G是氢的式（K）化合物的烷基化制备。其中G是氢的式（K）化合物是已知的，或可通过已知方法用已知化合物制备的（请参见，例如：DE10118310）。
替代方法是，在其它制备式（K）化合物的其它方法中，其中G是氢的式(M)化合物，并且Het是（Het2），当R6是CH2R””’，并且当R””’是氢或甲基时，可以由式（AN）化合物的热重排制备式(M)化合物。可选是当存在一种合适的溶剂时，并且可选是在微波辐射下。
首选通过在120-300℃之间的温度下，加热式（AN）化合物进行重排。可选的是在一种合适的溶剂中，例如1,2-二甲氧基乙烷、二甘醇甲基醚、三甘醇二甲醚、四乙醇二甲醚、二甲苯、均三甲苯或Dowtherm并且可选的是在微波辐射下。
类似地，式（O）化合物是其中G是氢的式(K)化合物，并且Het是（Het3），当R6是CH2R””’，并且当R””’是氢或甲基时，可以由式（P）化合物通过类似的方法制备式(O)化合物。
可以通过采用式(R）化合物烷基化，由式（Q）化合物制备式（N）化合物，其中L是一种合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。可选存在一种合适的碱时，并且可选在一种合适溶剂中，正如以上所述的式(A)化合物烷基化所用的溶剂。
类似地，在相似条件下，可以采用式（S）化合物的烷基化，由式（Q）化合物制备式（P）化合物，其中的L是一种合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。
在一种替代的方法中，可以采用式（T）醇的缩合，由式（Q）化合物制备式（N）化合物。可选存在合适的酸催化剂，例如对甲苯磺酸，或一种路易氏酸催化剂，例如三氟甲烷磺酸镱(III)、三氟甲烷磺酸镧(III)、四氯金（III）酸钠二水合物、氯化钛（IV）、氯化铟(III)或氯化铝，可选在一种合适溶剂中。选择合适的溶剂，以便兼容所用的试剂，并且包括甲苯、乙醇或乙腈。下列文献中说明了一些类似方法，例如M.Curini;F.Epifano,S.Genovese,TetrahedronLett.(2006年),47期,4697-700页；A.Arcadi,G.Bianchi,S.DiGiuseppe,F.Marinelli,GreenChemistry(2003年),5期,64-7页。
替代方法是，缩合反应可在存在合适的偶合剂时进行，例如2-氯代-1-甲基吡啶碘化物、N,N’-二环己基碳二亚胺、1,（3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺和N,N-羰基二咪唑，以及在一种合适的碱，例如一种三乙胺，或吡啶，在一种合适的溶剂内，例如四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，或存在一种三芳基膦（例如三苯基膦）和一种叠氮基二羧酸二烷基酯（首选叠氮基二羧酸二乙基酯或叠氮基二羧酸二异丙基酯）并且在一种合适的溶剂中，例如乙醚、四氢呋喃或1，4-二恶烷，如文献所述，例如O.Mitsunobu,Synthesis(1981年),1期,1-28页。
使用类似的工艺，通过式（Q）化合物与式（U）化合物的反应，可制备式（P）化合物。
其它的式（N）化合物，其中R7是一种芳基或杂芳基部分，或是一种烷基、链烯基或炔基，可以通过式（V）化合物与合适的偶合配对物的反应制备，在式（V）化合物中A是适合进行交叉偶合反应的一个原子或基团（例如，A是氯、溴或碘，或一种卤代烷基磺酸酯例如三氟甲烷磺酸），并且R””’符合式（O）化合物的规定，反应条件正如文献Suzuki-Miyaura,Sonogashira,Stille所述和有关交叉偶合反应中所述。
例如，式（V）化合物可以用芳基-、杂芳基-、烷基-、链烯基-或炔基硼酸R7-B（OH）2、硼酸酯R7-B（OR″″″）2处理，其中R”””是C1-C6烷基，或R7-B(R”””）2表示源自于一种C1-C6二醇的环状硼酸酯（特别首选的是来自于频哪醇的环状硼酸酯），或存在一种合适的钯催化剂时，是一种金属（特别是钾）芳基-、杂芳基-、烷基-、链烯基-和炔基三氟硼酸盐M+[R7-BF3]-，在Suzuki-Miyaura条件下，当存在一种合适的溶剂时，一种合适的配位体和一种合适的碱。（请参见，例如K.Billingsley和S.Buchwald,J.Am.Chem.Soc.(2007年),129,3358-3366；H.Stefani,R.Cella和A.Vieira,Tetrahedron(2007年),63,3623-3658；N.Kudo,M.Perseghini和G.Fu,Angew.Chem.Int.Ed.(2006),45,1282-1284；A.Roglans,A.Pla-Quintana和M.Chem.Rev.(2006年),106期,4622-4643页；J-HLi,Q-MZhu和Y-XXie,Tetrahedron(2006年),10888-10895页；S.Nolan等人，J.Org.Chem.(2006年),71期,685-692页；M.Lysén和K.Synthesis(2006年),4期,692-698页；K.Anderson和S.Buchwald,Angew.Chem.Int.Ed.(2005),44期,6173-6177页；Y.Wang和D.Sauer,Org.Lett.(2004年),6(16)期,2793-2796页；I.Kondolff,H.Doucet和M,Santelli,Tetrahedron,(2004年),60期,3813-3818页；F.Bellina,A.Carpita和R.Rossi,Synthesis(2004年),15期,2419-2440页；H.Stefani,G.Molander,C-SYun,M.Ribagorda和B.Biolatto,J.Org.Chem.(2003年),68期,5534-5539页；A.Suzuki,JournalofOrganometallicChemistry(2002年),653期,83页;G.Molander和C-SYun,Tetrahedron(2002年),58期,1465-1470页；G.Zou,Y.K.Reddy和J.Falck,TetrahedronLett.(2001年),42期,4213-7215页；S.Darses,G.Michaud和J-P,Genêt,Eur.J.Org.Chem.(1999年),1877-1883页)。
替代方法是，式（V）化合物通过与末端炔基R7-H起反应，可以由式（V）化合物制备式（N）化合物，其中的R7是一种可选取代的乙炔。当存在一种合适的钯催化剂时，并且可选存在一种合适的铜共催化剂时，一种合适的配位体，一种合适的碱和一种合适的添加剂，并且在已知实施Sonogashira偶合反应的条件下。（请参见，例如：U.Sorenson和EPombo-Villar,Tetrahedron(2005年),2697-2703页；N.Leadbeater和B.Tominack,TetrahedronLett.(2003年),44期,8653-8656页；K.Sonogashira,J.Organomet.Chem.(2002年),653期,46-49页）。
在一种其它方法中，在Stille反应条件下，通过与一种合适的有机锡烷反应，可以由式（V）化合物制备式（N）化合物，其中的R7是烷基、可选取代的乙烯基、可选取代的乙炔基、可选取代的芳基或可选取代的杂芳基。（请参见，例如：R.Bedford,C.Cazin和S.Hazlewood(2002年),22期,2608-2609页；S.Ley等人，Chem.Commun.(2002年),10期,1134-1135页；G.Grasa和S.Nolan,Org.Lett.(2001年),3(1)期,119-122页；T.Weskamp,V.Boehm,J.Organomet.Chem.(1999年),585(2)期,348-352；A.Littke和G.Fu,Angew.Chem.Int.Ed.(1999年),38(16)期,2411-2413页；J.Stille等人，Org.Synth.(1992年),71期,97页）。
通过类似的方法，使用适当的起始材料，可以由式（W）化合物制备式（P）化合物，在式（W）化合物中的A和R””’符合式（V）化合物中的定义。
通过类似于如上所述由式（Q）化合物制备式（N）化合物的过程，通过式（Q）化合物与式（Z）化合物的反应，可由式（Q）化合物制备式（V）化合物，其中式（Z）化合物的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。替代方法是，通过类似于如上所述由式（Q）化合物制备式（N）化合物的过程，可通过式（Q）化合物与式（AA）化合物的反应，制备式（V）化合物。
通过类似于如上所述由式（Q）化合物制备式（N）化合物的过程，通过式（Q）化合物与式（AB）化合物的反应，可由式（Q）化合物制备式（W）化合物，其中式（AB）化合物的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。替代方法是，通过类似于如上所述由式（Q）化合物制备式（N）化合物的过程，可通过式（Q）化合物与式（AB）化合物的反应，制备式（W）化合物。
在一种替代的方法中，可以采用一种卤化剂处理式（Q）化合物，例如用磷酰氯、五氯化磷、五溴化磷、三溴氧化磷、草酰氯或草酰溴，可选在一种合适溶剂中，例如在甲苯、氯仿、二氯甲烷中，并且可选存在二甲基甲酰胺。并且，把得到的式（AD）乙烯基卤化物，其中的Hal是氯或溴，通过用式（T）、或式（U）、或式（AA）或式（AC）的醇类，转化分别得到式（N）化合物、式（P）化合物、式（V）化合物和式（W）化合物。可选存在一种合适的碱，例如氢化钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾和一种合适的溶剂，例如四氢呋喃、1，4-二恶烷、二甘醇二甲醚。
式（Q）化合物是已知的化合物，或可由已知的方法用已知的化合物制备。
本领域的专业技术人员将完全明白，式(K)化合物可包含具有一个或多个取代基的杂芳基部分，在已知条件下这些取代基能够被转化成替代的取代基，并且这些化合物本身可作为制备其它式(K)化合物的中间体。例如，其中R7是链烯基或炔基的式（M）杂环基，在已知条件下，可以被还原成R7是烷基的式（M）化合物。
在一种其它方法中，式（M）化合物中的Het是式（Het2）的一个基团，X是硫，Z是氮，式（AE）化合物中的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基-或卤代烷基磺酸酯，可以根据已知的方法，当存在一种合适的碱（例如三乙胺或吡啶）时，并且可选在一种合适溶剂中（例如水、丙酮、乙醇或异丙醇）时，使用式（AF）化合物进行处理。（请参见，例如：E.Knott,J.Chem.Soc.(1945年),455页；H.Brederick,R.Gompper,Chem.Ber.(1960年),93期,723页；B.Friedman,M.Sparks和R.Adams,J.Am.Chem.Soc.(1937年),59期,2262页）。
替代方法是，通过已知的方法（请参见，例如：V.Pshenichniya,O.Gulyakevich和V.Kripach,ChemistryofHeterocyclicCompounds(1990年),10期,1409-1412页)，采用硫脲处理式（AE）化合物。并且，把得到的式（AG）产物，在桑德迈尔（Sandmeyer）反应条件下，通过转化成式（AH）的卤化物，转化成其它的式(K)化合物，式（AH）中的Hal是氯、溴或碘。并且在Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Stille和有关反应的已知条件下，通过交叉偶合反应，式（AH）化合物可转化成式(K)化合物，如上所述。
在已知条件下，可由式（Q）化合物制备式（AE）化合物。（请参见，例如：V.Pshenichniya,O.Gulyakevich和V.Kripach,ChemistryofHeterocyclicCompounds(1990年),10期,1409-1412页；V.Pshenichniya,O.Gulyakevich和V.Kripach,RussianJournalofOrganicChemistry(1989年),25(9)期,1882-1888页）。
式(R）、式（S）、式（T）、式（U）、式（Z）、式（AA）、式（AB）和式（AC）化合物是已知的，或可采用已知的方法由已知的化合物制备的。（请参见，例如：T.T.Denton,X.Zhang,J.R.Cashman,J.Med.Chem.(2005年),48期,224-239页；J.Reinhard,W.E.Hull,C.-W.vonderLieth,U.Eichhorn,H.-C.Kliem,J.Med.Chem.(2001年),44期,4050-4061页；H.Kraus和H.Fiege,DE19547076；M.L.Boys,L.A.Schretzman,N.S.Chandrakumar,M.B.Tollefson,S.B.Mohler,V.L.Downs,T.D.Penning,M.A.Russell,J.A.Wendt,B.B.Chen,H.G.Stenmark,H.Wu,D.P.Spangler,M.Clare,B.N.Desai,I.K.Khanna,M.N.Nguyen,T.Duffin,V.W.Engleman,M.B.Finn,S.K.Freeman,M.L.Hanneke,J.L.Keene,J.A.Klover,G.A.Nickols,M.A.Nickols,C.N.Steininger,M.Westlin,W.Westlin,Y.X.Yu,Y.Wang,C.R.Dalton,S.A.Norring,Bioorg.Med.Chem.Lett.(2006年),16期,839-844页；A.Silberg,A.Benko,G.Csavassy,Chem.Ber.(1964年),97期,1684-1687页；K.Brown和R.Newbury,TetrahedronLett.(1969),2797页；A.Jansen和M.Szelke,J.Chem.Soc.(1961年),405页；R.Diaz-Cortes,A.Silva和L.Maldonado,TetrahedronLett.(1997年),38(13)期,2007-2210页；M.Friedrich,A.Waechtler和ADeMeijure,Synlett.(2002),4期,619-621页；F.Kerdesky和L.Seif,Synth.Commun.(1995年),25(17)期,2639-2645页；Z.Zhao,G.Scarlato和R.Armstrong.,TetrahedronLett.(1991年),32(13)期,1609-1612页；K-T.Kang和S.Jong,Synth.Commun.(1995年),25(17)期,2647-2653页；M.Altamura和E.Perrotta,J.Org.Chem.(1993年),58(1)期,272-274页)。
替代方法是，式(I)的化合物中的R1和R4形成键，可以通过已知的方法，由式(AJ)的化合物制备式（I）化合物。（请参见，例如：Nagaoka,H.等人，TetrahedronLetters(1985年),26(41)期,5053-5056页；Nagaoka,H.等人，J.Am.Chem.Soc.(1986年),108(16)期,5019-5021页；Zuki,M.等人，Bull.Chem.Soc.Japan(1988年),61(4)期,1299-1312页；Enholm,E.J.等人，J.Org.Chem.(1996年),61(16)期,5384-5390页；Clive,D.L.J.等人，Tetrahedron(2001年),57(18)期,3845-3858页；Bartoli,G.等人，J.Org.Chem.(2002年),67(25)期,9111-9114页；Jung,M.E.等人，Chem.Comm.(2003年),(2)期,196-197页；EP1433772;JP2004203844;IN194295）。
在碱性条件下，可用式（AK）化合物处理式（K）化合物，制备式（AJ）化合物。合适的碱包括二异丙基氨基锂、六甲基二硅烷叠氮钠、叔丁醇钾，并且该反应首选在温度-80℃～30℃之间的一种合适溶剂中（例如在四氢呋喃）中进行。
式（AK）化合物是已知的化合物，或可由已知的方法用已知的化合物制备的。
当存在一种合适的钯催化剂时（例如，相对于式（AL化合物）0.001-50%乙酸钯(II)）和一种碱（例如，相对于式（AL化合物），1到10当量磷酸钾）），并且首选存在一种合适的配位体时（例如，相对于式（AL化合物），0.001-50%（2-二环己基膦)-2’6’-二甲氧基二苯基），以及在一种合适的溶剂中（例如，甲苯或1,2-二甲氧基乙烷），首选在25℃和200℃之间，在普通加热或微波辐射下，可以通过把式（AL）化合物（其中G是C1-C4烷基，并且Hal是一种卤素，首选是溴或碘），与式（AM）杂芳基硼酸Het-B（OH）2或杂芳基硼酸酯起反应，制备式（I）化合物（其中G是C1-C4烷基）。（请参见，例如：Song,Y.S.S.等人，TetrahedronLett.(2005年)，46(46)期，5987-5990页)。
首选的偶合配对物包含杂芳基硼酸，(P1)到(P8)，其中R6、R7、R8、R9、R10、R11、X、W1、W2、W3、W4和Z符合上述的定义。
式（AM）的杂芳基硼酸是已知的化合物，或可由已知的方法用已知的化合物制备的。（请参见，例如：A.Voisin等人，Tetrahedron(2005年),1417-1421页；A.Thompson等人，Tetrahedron(2005年),61期,5131-5135页；K.Billingsley和S.Buchwald,J.Am.Chem.Soc.(2007年),129期,3358-3366页；N.Kudo,M.Pauro和G.Fu,Angew.Chem.Int.Ed.(2006年),45期,1282-1284页；A.Ivachtchenko等人，J.HeterocyclicChem.(2004年),41(6)期,931-939页；H.Matondo等人，Synth.Commun.(2003年),33(5)期，795-800页；A.Bouillon等人，Tetrahedron(2003年),59期,10043-10049页；W.Li等人，,J.Org.Chem.(2002年),67期,5394-5397页；C.Enguehard等人，J.Org.Chem.(2000年),65期,6572-6575页；H-NNguyen,X.Huang和S.Buchwald,J.Am.Chem.Soc.(2003年),125期,11818-11819页，以及此处的参考文献）。
通过卤化式（AN）化合物，然后在已知条件下，用C1-C4烷基卤化物或三C1-C4烷基原甲酸酯，烷基化得到的式（AO）卤化物，制备式（AL）化合物，例如通过以下文献中的方法：ShepherdR.G.等人，J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1987年),2153-2155页以及LinY.-L.等人，Bioorg.Med.Chem.(2002年),10期,685-690页。替代方法是，通过采用一种C1-4卤代烷或一种三C1-4烷基原甲酸酯，烷基化式（AN）化合物，并且在已知条件下，卤化得到的式（AP）烯酮，制备式（AL）化合物。（请参见，例如：Song,Y.S.等人，TetrahedronLett.(2005年),46(36)期,5987-5990页；Kuethe,J.T.等人，J.Org.Chem.(2002年),67(17)期,5993-6000页；Belmont,D.T.等人，J.Org.Chem.1985年，50(21)期，4102-4107页）。
通过在碱性条件下，用式（L）化合物处理式（AQ）化合物，制备式（AP）化合物。在式（L）化合物中LG是一个离去基团，例如卤素（首选碘化物或溴化物）或一种活性醇（首选甲磺酸酯或甲苯磺酸酯）。合适的碱包括二异丙基氨基锂、六甲基二硅烷叠氮钠、叔丁醇钾，并且该反应首选在温度-80℃～30℃之间的一种合适溶剂中（例如在四氢呋喃）中进行。（请参见，例如：Gulias,M.等人，Org.Lett.(2003年),5(11)期,1975-1977页；Altenbach,R.J.等人，J.Med.Chem.(2006年),49(23)期,6869-6887页；Snowden,R.L.Tetrahedron(1986年),42(12)期,3277-90页；Oppolzer,W.等人，Helv.Chim.Acta(1980年),63(4)期,788-92期；Mellor,M.等人，Synth.Commun.1979年,9(1)期,1-4页）。
式（AQ）化合物是已知的化合物，或可由已知的方法用已知的化合物制备的。
替代方法是，R1和R4形成键的式(AP)化合物，可以通过已知的方法由式(AR)的化合物制备。（请参见，例如：Nagaoka,H.等人，TetrahedronLetters(1985年),26(41)期,5053-5056页；Nagaoka,H.等人，J.Am.Chem.Soc.(1986年),108(16)期,5019-5021页；zuki,M.等人，Bull.Chem.Soc.Japan(1988年),61(4)期,1299-1312页；Enholm,E.J.等人，J.Org.Chem.(1996年),61(16)期,5384-5390页；Clive,D.L.J.等人，Tetrahedron(2001年),57(18)期,3845-3858页；Bartoli,G.等人，J.Org.Chem.(2002年),67(25)期,9111-9114页；Jung,M.E.等人，Chem.Comm.(2003年),(2)期,196-197页；EP1433772；JP2004203844；IN194295）。
可通过在碱性条件下，用式（AK）化合物处理式（AQ）化合物（其中的R1是氢），制备式（AR）化合物。合适的碱包括二异丙基氨基锂、六甲基二硅烷叠氮钠、叔丁醇钾，并且该反应首选在温度-80℃～30℃之间的一种合适溶剂中（例如在四氢呋喃）中进行。（请参见，例如：Aleman,J.等人，Chem.Comm.(2007年),(38)期,3921-3923页）。
可通过水解，由式（AP）化合物制备式（AN）化合物。首选在存在一种酸催化剂时，例如盐酸。并且可选是当存在一种合适的溶剂时，例如四氢呋喃或丙酮。溶剂首选在普通加热或微波辐射下在25℃～150℃之间。
替代方法是，可采用已知方法由已知化合物制备式（AN）化合物。（请参见，例如：Manukina,T.A.等人，ZhurnalOrganicheskoiKhimii(1986年),22(4)期，873-4页；Mellor,M.等人，Synth.Commun.1979年,9(1)期,1-4页）。
在一种其它方法中，当存在一种合适的钯催化剂（例如，相对于化合物（AN），0.001-50%乙酸钯(II)）和一种碱时（相对于化合物（AN），1到10当量的磷酸钾），并且首选当存在一种合适的配位体时（例如，相对于化合物（AN），0.001-50%（2-二环己基膦)-2’,4’,6’-三异丙基二苯基），并且在一种合适的溶剂中（例如1，4-二恶烷），首选在25℃～200℃之间，用合适的杂芳基卤化物（Het-Hal，其中Hal是，例如，一种碘化物或溴化物），与式（AN）化合物起反应，制备式(A)化合物。类似的偶合反应在文献中是已知的。（请参考，例如：J.M.Fox,X.Huang,A.Chieffi,和S.L.Buchwald,J.Am.Chem.Soc.(2000年),122期,1360-1370页；B.Hong等人，WO2005/000233）。
替代方法是，当存在一种合适的铜催化剂（例如，相对于化合物（AN），0.001-50%碘化铜(I)），以及一种碱（相对于化合物（AN），1到10当量的碳酸钾），并且首选当存在一种合适的配位体时（例如，相对于化合物（AN），0.001-50%L-脯氨酸），并且在一种合适的溶剂中（例如二甲基亚砜），首选在25℃～200℃之间，用合适的杂芳基卤化物（Het-Hal，其中Hal是，例如，一种碘化物或溴化物），与式（AN）化合物起反应，制备式(A)化合物首选在25℃～200℃之间，用合适的杂芳基卤化物（Het-Hal，其中Hal是，例如，一种碘化物或溴化物），与式（AN）化合物起反应，制备式(A)化合物。类似的偶合反应在芳基卤化物文献中是已知的。（请参见，例如：Y.Jiang,N.Wu,H.Wu,和M.He,Synlett(2005年),18期,2731-2734页）。
在其它方法中，在文献中所述的条件下，通过式（AN）化合物与一种杂芳基三羧酸铅起反应，制备式(A)化合物。（请参考，例如：J.T.Pinhey,B.A.Rowe,Aust.J.Chem.(1979年),32期,1561-6页；J.Morgan,J.T.Pinhey,J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1990年),3期,715-20页；J.T.Pinhey,Roche,E.G.J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1988年),2415-21页）。首选的杂芳基三羧酸铅是式（AS）的三乙酸杂芳基酯，并且反应在存在一种合适的配位体时进行（例如，N,N-二甲基氨基吡啶、吡啶、咪唑、二吡啶和1,10-菲罗林，相对于化合物（AN），首选一到十当量N,N-二甲基氨基吡啶），并且在一种合适的溶剂中（例如，氯仿、二氯甲烷和甲苯，首选氯仿，并且可选存在一种共溶剂，例如甲苯），在25℃到100℃（首选60-90℃）时进行。
通过在一种合适的溶剂中（例如氯仿），在25℃到100℃（首选25-50℃），可选在存在一种催化剂时，例如二乙酸汞，根据文献中所述的方法，用四乙酸铅处理式（AM）化合物，可制备式（AS）化合物。（请参见，例如：K.Shimi,G.Boyer,J-P.Finet和J-P.Galy,LettersinOrganicChemistry(2005年),2,407-409页；J.Morgan和J.T.Pinhey,J.Chem.Soc.PerkinTrans.1(1990年),3期,715-20页）。
当存在一种合适的钯催化剂、一种碱和在一种合适的溶剂内时，可以通过其中Ar是一种可选取代苯基的式（AT）碘内翁盐（iodoniumylide）与式（AM）的芳基硼酸起反应，制备其它的式(A)化合物。
合适的钯催化剂通常是钯(II)或钯(0)络合物，例如钯(II)的二卤化物、钯(II)的乙酸盐、钯(II)硫酸盐的、二（三苯基膦)-钯(II)二氯化物、二（三环戊基膦）钯(II)二氯化物、二（三环己基-膦）钯(II)二氯化物、二（二苯亚甲基丙酮）钯（0）或四-（三苯基膦）钯（0）。还可以通过把要求的配位体与钯(II)或钯(0)化合物原位络合，制备钯催化剂，例如通过把待络合的钯(II)盐，例如钯(II)二氯化物（PdCl2）或钯(II)乙酸盐（Pd（OAc）2），与要求的配位体，例如三苯基膦（PPh3）、三环戊基膦、三环己基膦、2-二环己基膦-2’,6’-二甲氧基二苯基或2-二环己基膦-2’,4’,6’-三异丙基二苯基和选定的溶剂，与一种式（AT）化合物、式（AM）芳基硼酸和一种碱结合。二齿配位体也适合，例如1,1′-二（二苯基膦）二茂铁或1,2-二（二苯基膦）乙烷。通过加热反应介质，因此，C-C偶合反应所需的钯(II)络合物或钯(0)络合物在原位形成，然后引发C-C偶合反应。
基于式（AT）化合物的量，钯催化剂的用量是0.001～50mol%，首选用量0.1-15mol%。还可以在存在其它助剂时进行反应，例如四烷基铵盐，例如四丁铵溴化物。首选情况下，钯催化剂是乙酸钯，碱是氢氧化锂，溶剂是1，2-二甲氧基乙烷水溶液。
通过采用一种超价碘试剂处理，例如一种（双乙酸基）碘代苯，或一种亚碘酰苯和一种碱例如碳酸钠、氢氧化锂或氢氧化钠水溶液，在一种溶剂中，例如水或一种含水乙醇，例如乙醇水溶液，可由式（AN）化合物制备式（AT）化合物。制备方法如下列文献所述：SchankK.等人Synthesis(1983年),392页；MoriartyR.M.等人，J.Am.Chem.Soc.(1985年),107期,1375页或YangZ.等人Org.Lett.(2002年),4(19)期,3333页。
在一个制备式(A)化合物的其它方法中，可选是当存在一种合适的溶剂时，并且可选是在微波辐射下，可以通过式（AU）化合物的热重排，制备式（AU）的化合物。当R6是CH2R””’，并且R””’是氢或甲基时，式（AU）是G为氢且Het是（Het2）的式(I)化合物。
首选温度在120-300℃之间时，通过加热式（AT）化合物进行重排，可选在一种合适溶剂中，例如1，2-二甲氧基乙烷、二甘醇甲基醚、三甘醇二甲醚、四乙醇二甲醚、二甲苯、均三甲苯或Dowtherm并且并且可选在微波辐射下。
类似地，使用类似的方法，可由式（AX）化合物制备式（AW）化合物。当R6是CH2R””’并且R””’是是氢或甲基时，式（AW）化合物是G为氢并且Het为（Het3）的式（I）化合物。
可通过式(R）化合物烷基化，由式（AN）化合物制备式（AV）化合物，式(R）化合物中的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。可选存在一种合适的碱，并且可选在一种合适溶剂中，正如上述式(A)化合物的烷基化。
类似地，在类似条件下，通过式（S）化合物的烷基化，可由式（AN）化合物制备式（AX）化合物，式（S）化合物中的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。
在一种替代的方法中，通过与式（T）醇类的缩合反应，可由式（AN）化合物制备式（AV）化合物。可选存在一种合适的酸催化剂，例如对甲苯磺酸、或一种路易氏酸催化剂，例如，三氟甲烷磺酸镱(III)、三氟甲烷磺酸镧(III)、四氯金(III)酸钠二水合物、氯化钛（IV）、氯化铟(III)或氯化铝。可选在一种合适溶剂中，选择合适的溶剂，以便兼容所用的试剂，并且包括甲苯、乙醇或乙腈。文献中说明了一些类似方法，例如：M.Curini;F.Epifano,S.Genovese,TetrahedronLett.(2006年),47期,4697-700页；A.Arcadi,G.Bianchi,S.DiGiuseppe,F.Marinelli,GreenChemistry(2003年),5期,64-7页。
替代方法是，进行缩合反应可在存在合适的偶合剂时，例如2-氯代-1-甲基吡啶碘化物、N,N’-二环己基碳二亚胺、1,（3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺和N,N-羰基二咪唑。并且在存在一种合适的碱时，例如一种三乙胺，或吡啶。并且在一种合适的溶剂内时，例如四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，或存在一种三芳基膦（例如三苯基膦）和一种叠氮基二羧酸二烷基酯（首选叠氮基二羧酸二乙基酯或叠氮基二羧酸二异丙基酯）并且在一种合适的溶剂中，例如乙醚、四氢呋喃或1，4-二恶烷。如文献中所述，例如O.Mitsunobu,Synthesis(1981年),1期,1-28页。
使用类似的过程，通过式（AN）化合物与式（U）化合物的反应，可制备式（AX）化合物。
在文献中所述的Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Stille和有关交叉偶合反应的条件下，用一种合适的偶合配对物，通过式（AY）化合物的反应可制备式（AV）化合物。式（AV）化合物中的R7是一个芳族或杂芳基部分，或是一个烷基、链烯基或炔基。式（AY）化合物中的A是适合于进行交叉偶合反应的一种原子或基团（例如A是氯、溴或碘，或一种卤代烷基磺酸酯例如三氟甲烷磺酸），且R””’符合式（O）化合物的规定。
例如，在Suzuki-Miyaura反应条件下，当存在一种合适的钯催化剂、一种合适的配位体和一种合适的碱，且当存在一种合适的溶剂时，可以使用芳基-、杂芳基-、烷基-、链烯基-或炔基硼酸R7-B（OH）2、硼酸酯R7-B（OR″″″）2，其中R”””表示一种C1-C6烷基，或R7-B（OR″″″）2表示来自于一种C1-C6二醇的环状硼酸酯（特别首选来源于频哪醇的硼酸酯），或一种金属（特别是钾）的芳基-、杂芳基、烷基-、链烯基-和炔基三氟硼酸盐，M+[R7-BF3]-，处理式（AY）化合物。（请参见，例如：K.Billingsley和S.Buchwald,J.Am.Chem.Soc.(2007年),129期,3358-3366页；H.Stefani,R.Cella和A.Vieira,Tetrahedron(2007年),63期,3623-3658页；N.Kudo,M.Perseghini和G.Fu,Angew.Chem.Int.Ed.(2006年),45期,1282-1284页；A.Roglans,A.Pla-Quintana和M.Chem.Rev.(2006年),106期,4622-4643页；J-HLi,Q-MZhu和Y-XXie,Tetrahedron(2006年),10888-10895页；S.Nolan等人，J.Org.Chem.(2006年),71期,685-692页；M.Lysén和K.Synthesis(2006年),4期,692-698页；K.Anderson和S.Buchwald,Angew.Chem.Int.Ed.(2005年),44期,6173-6177页；Y.Wang和D.Sauer,Org.Lett.(2004年),6(16)期,2793-2796页；I.Kondolff,H.Doucet和M,Santelli,Tetrahedron,(2004年),60期,3813-3818页；F.Bellina,A.Carpita和R.Rossi,Synthesis(2004年),15期,2419-2440页；H.Stefani,G.Molander,C-SYun,M.Ribagorda和B.Biolatto,J.Org.Chem.(2003年),68期,5534-5539页；A.Suzuki,JournalofOrganometallicChemistry(2002年),653期,83页；G.Molander和C-SYun,Tetrahedron(2002年),58页,1465-1470页；G.Zou,Y.K.Reddy和J.Falck,TetrahedronLett.(2001年),42期,4213-7215页；S.Darses,G.Michaud和J-P,Genêt,Eur.J.Org.Chem.(1999年),1877-1883页）。
替代方法是，在进行Sonogashira偶合反应的已知条件下，当存在一种合适的钯催化剂时，并且可选存在一种合适的铜共催化剂、一种合适的配位体、一种合适的碱和一种合适的助剂，通过与一种末端炔R7-H起反应，可由式（AY）化合物制备式（AV）化合物，式（AV）化合物中的R7是一种可选取代的乙炔。（请参见，例如：U.Sorenson和EPombo-Villar,Tetrahedron(2005年),2697-2703页；N.Leadbeater和B.Tominack,TetrahedronLett.(2003年),44期,8653-8656页；K.Sonogashira,J.Organomet.Chem.(2002年),653期,46-49页）。
在一个其它方法中，在Stille反应条件下，通过用一种合适的有机锡烷反应，由式（AY）化合物可制备式（AV）化合物。式（AV）化合物中R7是烷基、可选取代的乙烯基、可选取代的乙炔基、可选取代的芳基或可选取代的杂芳基。（请参见，例如：R.Bedford,C.Cazin和S.Hazlewood(2002年),22期,2608-2609页；S.Ley等人，Chem.Commun.(2002年),10期,1134-1135页；G.Grasa和S.Nolan,Org.Lett.(2001年),3(1)期,119-122页；T.Weskamp,V.Boehm,J.Organomet.Chem.(1999年),585(2)期,348-352页；A.Littke和G.Fu,Angew.Chem.Int.Ed.(1999年),38(16)期,2411-2413页；J.Stille等人，Org.Synth.(1992年),71期,97页）。
使用合适的起始材料，通过类似的方法，可由式（AZ）化合物制备式（AX）化合物。式（AZ）化合物中的A和R””’符合式（AY）化合物中的定义。
通过由式（AN）化合物制备式（AV）化合物，通过类似于如上所述的过程，通过与式（Z）化合物的反应，可制备式（AY）化合物。式（Z）化合物中的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。替代方法是，通过类似于如上所述的、由式（AN）化合物制备式（AV）化合物的过程，通过式（AN）化合物与式（AA）化合物的反应，可制备式（AY）化合物。
通过类似于如上所述的、由式（AN）化合物制备式（AV）化合物那些过程，通过与式（AB）化合物的反应，可制备式（AZ）化合物。式（AB）化合物中的L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基或芳基磺酸酯。替代方法是，通过类似于如上所述的、由式（AN）化合物制备式（AV）化合物的过程，通过式（AN）化合物与式（AB）化合物的反应，可制备式（AZ）化合物。
在一种替代的方法中，式（AN）化合物可以用一种卤化剂处理，例如用磷酰氯、五氯化磷、五溴化磷、三溴氧化磷、草酰氯或草酰溴。可选在一种合适溶剂中，例如在甲苯、氯仿、二氯甲烷中，可选存在二甲基甲酰胺。并且，把得到的式（BA）乙烯基卤化物，其中的Hal是氯或溴。通过与式（T）、或式（U）、或式（AA）或式（AC）醇类的反应，分别转化得到式（AV）化合物、式（AX）化合物、式（AY）化合物和式（AZ）化合物。可选存在一种合适的碱，例如氢化钠、叔丁醇钠、叔丁醇钾。以及一种合适的溶剂，例如四氢呋喃、1，4-二恶烷、二甘醇二甲醚：
通过使用卤化剂，例如磷酰氯、五氯化磷、五溴化磷、三溴氧化磷、草酰氯或草酰溴处理羧酸（BB），由式（BB）化合物的分之内傅-克反应（Friedel-Crafts）型环化作用，制备式（BA）化合物。可选在一种合适溶剂中，例如在甲苯、氯仿、二氯甲烷，可选存在二甲基甲酰胺。用一种路易斯酸处理反应混合物，首选用AlCl3，并且随后使用一种饱和水溶液，例如使用碳酸氢钠的饱和水溶液，进行标准的水溶液处理。（请参见，例如：Y.Xu等人，J.Org.Chem.2009年，DOI:10.1021/jo900696k）。
通过在碱性条件下，与2-氯代-3-碘丙烷衍生物的反应，可由式（BC）化合物制备式（BB）化合物。合适的碱包含二（三甲基甲硅烷）酰胺钠、二异丙基氨基锂、正丁基锂。该反应首选在-80℃～30℃温度下，在一种合适的溶剂内进行（例如四氢呋喃或甲苯）。（请参见，例如：Y.Xu等人，J.Org.Chem.2009年，DOI:10.1021/jo900696k）。
式（BC）化合物是已知的化合物，或可通过已知方法由已知化合物制备的。
在一个制备式(A)化合物的其它方法中，其中Het是一个式（Het2）的基团，X是硫，且Z是氮。在式（BD）化合物中L是一个合适的离去基团，例如一种卤素或一种烷基-或卤代烷基磺酸酯。当存在一种合适的碱时（例如三乙胺或吡啶），并且可选在一种合适溶剂中（例如水、丙酮、乙醇或异丙醇），按照已知的方法可处理式（BE）化合物，得到式(A)化合物。（请参见，例如：E.Knott,J.Chem.Soc.(1945年),455页；H.Brederick,R.Gompper,Chem.Ber.(1960年),93期,723页；B.Friedman,M.Sparks和R.Adams,J.Am.Chem.Soc.(1937年),59期,2262页）。
替代方法是，可通过已知的方法，用硫脲处理式（BD）化合物。（请参见，例如：V.Pshenichniya,O.Gulyakevich和V.Kripach,ChemistryofHeterocyclicCompounds(1990年),10期,1409-1412页）。并且，把得到的产物式（BF），在桑德迈尔反应（Sandmeyer）条件下，通过转化成式（BG）的卤化物，其中Hal是氯、溴或碘，转化成其它的式（I）化合物。并且，式（BG）化合物在如上所述的已知Suzuki-Miyaura、Sonogashira、Stille和有关反应条件下，通过交叉偶合反应，可转化成式（I）化合物。
可由式（AN）化合物，在已知条件下制备式（BD）化合物。（请参见，例如：V.Pshenichniya,O.Gulyakevich和V.Kripach,ChemistryofHeterocyclicCompounds(1990年),10期,1409-1412页；V.Pshenichniya,O.Gulyakevich和V.Kripach,RussianJournalofOrganicChemistry(1989年),25(9)期,1882-1888页）。
在酸性条件下，通过式（BG）化合物或式（BJ）化合物的频哪醇重排，可制备其它的式(A)化合物。式（BG）化合物或式（BJ）化合物中R”””是C1-C4烷基（首选是甲基）。（请参见，例如：Eberhardt,U.等人，Chem.Ber.(1983年),116(1)期,119-35页和Wheeler,T.N.US4283348）。
当存在一种酸时（例如四氯化钛或碘化镁），可选在一种合适溶剂中（二氯甲烷），温度在-80℃～30℃时，用式（BL）化合物处理式（BK）化合物，可制备式（BH）化合物和式（BJ）化合物。（请参考，例如：Li,W.-D.Z.和Zhang,X.-X.Org.Lett.(2002年),4(20)期,3485-3488页；Shimada,J.等人，J.Am.Chem.Soc.(1984年),106(6)期,1759-73页；Eberhardt,U.等人，Chem.Ber.(1983年),116(1)期,119-35页和Wheeler,T.N.US4283348）。
式（BK）化合物是已知的化合物，或可通过已知方法由已知化合物制备的。
当温度在20℃～150℃之间，在一种合适的溶剂（例如甲苯或乙醚）中，存在氯代三-（C1-C4）烷基甲硅烷基和一种金属（首选钠）时，可由式（BM）化合物制备式（BL）化合物。式（BL）化合物中R”’是一种烷基（首选是甲基）。（请参见，例如：Blanchard,A.N.和Burnell,D.J.TetrahedronLett.(2001年),42(29)期,4779-4781页和Salaun,J.等人，Tetrahedron(1989年),45(10)期,3151-62页）。
式（BM）化合物类似于式（H）化合物和式（G）化合物，并且，可通过如上所述的、类似于式（H）化合物和式（G）化合物的已知方法进行制备。
按照已知的方法，可由式（BN）化合物制备其它的式（I）化合物，其中R1和R4形成一个化学键，并且R5是C1-C6烷基磺酸酯（首选甲磺酸酯）或C1-C6卤代烷基磺酸酯（首选三氟甲酯）或一种芳基磺酸酯（首选甲苯磺酸酯）。（Specklin等人，J.Org.Chem.2008年,73(19)期，7845-7848页）。
可由式（BO）化合物，在碱性条件下或酸性条件下制备式（BM）化合物。这种方法的例子，请参见：G.Quinkert等人，Helv.Chim.Acta,1986年,69(3)期,469-537页。
当存在一种碱时，通过用式（BP）的氯化物酸，与其中R5是氢的式(K)化合物反应，可制备式（BO）化合物。
式（BP）化合物是已知的化合物，或可通过已知方法由已知化合物制备的。
替代方法是，使用已知的氧化方法，可由式（AJ）化合物制备式（BN）化合物。（请参见，例如：D.B.Dess和J.C.MartinJ.Org.Chem.1983年,48(22)期,4155-4156页）。
本发明所述的式(I)化合物可以合成时未改性的形式，作为作物保护剂使用。但是，通常使用各种配制剂辅助剂，例如载体、溶剂和表面活性物质，以各种方式把它们复配到作物保护组合物中。
因此，本发明还提供一种除草剂组合物，其中包括一种除草有效量的、在此规定的式(I)化合物。
配制剂（组合物）可以是各种物理形态，例如粉尘、凝胶、可湿性粉剂、目标现场手动或机械撒布用的涂敷或浸渍颗粒、水分散颗粒、水可溶性颗粒、可乳化颗粒、水分散片剂、泡腾压片、水可溶性条带、乳油、微乳油、水包油（EW）或油包水（WO）乳液、其它多相体系，例如油/水/油和水/水产品、油流动剂、水分散体、油性分散体、悬乳剂、微囊悬浮剂、水溶剂、水溶剂（用水或一种水混溶的有机溶剂作为载体），浸渍高分子膜或其它已知的形式，例如1999年第5版《联合国粮食农业组织（FAO）植物保护产品规范开发和使用手册》上的其它已知形式。有效成分可以结合到聚合物或可聚合单体形成的微纤维或微杆中，这些微纤维或微杆直径为大约0.1～50微米，并且长宽比为大约10～大约1000。
此类配制剂既可以直接使用，也可以在稀释它们后再使用。然后，通过合适的地面或空中喷药施用设备或其它地面施用设备施用，例如中枢灌溉系统或滴流/滴灌方式。
可以制备稀释的制剂，例如使用水、液体肥料、微量元素、生物制剂、油或溶剂。
例如，通过把有效成分与配制剂辅助剂混合可以制备制剂，从而获得微分散固体、颗粒、溶液、分散体或乳液形式的组合物。活性成分还可以放入由芯和聚合物外壳构成的微细微胶囊内。微胶囊的直径通常为0.1微米至500微米。所含活性成分约为微胶囊重量的25%～95%。活性成分的存在形式可以是液体工业材料、合适的溶液、固体或液体分散体中的微细颗粒或均匀的固体。微囊薄膜包括，例如天然橡胶或合成橡胶、纤维素、苯乙烯/丁二烯共聚物或其它类似的合适成膜材料、聚丙烯腈、聚丙烯酸酯、聚酯、聚酰胺、聚脲、聚氨酯氨基塑料树脂或化学改性淀粉，及在此技术领域专业人员所已知的其它聚合物。
替代方法是，粉末可形成通常所说的″微胶囊″，其中有效成分以固体基质中的微细分散颗粒形式存在，但是，在那种情况下，微胶囊未被前段所述的扩散边界膜用胶囊包起来。
活性成分可吸附在一种多孔载体上。这使得活性成分以受控的数量释放到环境中（例如，缓释）。其它形式的控释制剂是颗粒或粉末，其中有效成分被分散或溶解在由聚合物、蜡或较低分子量合适固态物质组成的固体基质中。合适的聚合物是聚醋酸乙烯酯、聚苯乙烯、聚烯烃、聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、烷基化聚乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基吡咯烷酮和马来酸酐及其酯和半酯的共聚物、或化学改性纤维素酯，例如羧甲基纤维素、甲基纤维素或羟乙基纤维素。蜡的合适实例是聚乙烯蜡、氧化聚乙烯蜡、酯蜡，例如蒙旦蜡，天然形成的蜡，例如巴西棕榈蜡、小烛树蜡或蜂蜡等等。缓释制剂的其它合适基体材料是淀粉、硬脂或木质素。
通常，适合于制备本发明所述组合物的配制剂辅助剂本身是已知的。
可以用作液体载体的材料有：水、芳香族溶剂，例如甲苯、间二甲苯、邻二甲苯、对二甲苯及其混合物；异丙苯、各种商标的已知沸程在140～320℃之间的芳烃混合物，例如SolvessoShellsolACaromaxHydrosol石蜡类和异构石蜡载体例如石蜡油，矿物油、各种商标的已知沸程在50～320℃之间的脱芳烃溶剂，例如Exxsol商品名称为Varsol的已知沸程在100～320℃之间的非脱芳烃溶剂，各种品牌已知沸程在100～320℃之间的异构链烷溶剂，例如Isopar或Shellsol烃类例如环己烷、四氢萘（1,2,3,4-四氢化萘）、十氢化萘、α-蒎烯、d-柠檬烯、十六碳烷、异辛烷；酯系溶剂例如乙酸乙酯、乙酸正/异丁酯、乙酸戊酯、乙酸异冰片酯、2-乙酸乙基己酯；已知品牌Exxate的乙酸C6-C18烷基酯；乳酸乙酯、乳酸丙酯、乳酸丁酯、苯甲酸苯甲酯、乳酸苯甲酯、二苯甲酸二丙二醇酯、琥珀酸二烷基酯、马来酸和富马酸及极性溶剂，例如N-甲基吡咯烷酮、N-乙基吡咯烷酮、C3-C18-烷基吡咯烷酮、γ-丁内酯、二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N,N-二甲基乳酰胺、C4-C18脂肪酸二甲基酰胺、苯甲酸二甲基酰胺、乙腈、丙酮、甲基乙基酮、甲基异丁酮、异戊基甲酮、2-庚酮、环己酮、异佛尔酮、甲基异丁烯酮（异亚丙基丙酮）、苯乙酮、碳酸亚乙酯、碳酸丙烯酯、碳酸丁烯酯、醇类溶剂和稀释剂，例如甲醇、乙醇、丙醇、正/异丁醇、正/异戊醇、2-乙基己醇、正辛醇、四氢糠醇、2-甲基-2,4-戊二醇、4-羟基-4-甲基-2-戊醇、环己醇、苯甲醇、乙二醇、乙二醇丁基醚、乙二醇甲基醚、二甘醇、二甘醇丁基醚、二甘醇乙基醚、二甘醇甲基醚、丙二醇、二丙二醇醚、二丙二醇甲基醚，及其它基于乙二醇、丙二醇和丁二醇原料的类似乙二醇醚溶剂、三甘醇、聚乙二醇（PEG400）、分子量400-4000的聚丙二醇、甘油、乙酸甘油酯、双乙酸甘油酯、三乙酸甘油酯、1，4-二恶烷、松香酸二甘醇酯、氯苯、氯代甲苯、脂肪酸酯例如辛酸甲酯、豆蔻酸异丙酯、月桂酸甲酯、油酸甲酯、C8-C10脂肪酸甲酯的混合物、菜籽油甲酯和乙酯、大豆油甲酯和乙酯、植物油、脂肪酸例如油酸、亚油酸、亚麻酸；磷酸和膦酸酯例如磷酸三乙酯、C3-C18-三磷酸烷基酯、烷基芳基磷酸酯、二-辛基-辛基膦酸酯。
通常，水是选择用于稀释母药的载体。
例如，合适的固体载体是滑石粉、二氧化钛、叶蜡石粘土、二氧化硅（气相法或沉淀法二氧化硅，可选功能化或处理的，例如硅烷化处理的）、凹凸棒石粘土、硅藻土、石灰、碳酸钙、膨润土、钙蒙脱土、棉籽壳、小麦面粉、大豆粉、浮石、木粉、研磨的胡桃壳、木质素，如美国环境保护局CFR180.1001（c）和（d）中所述的类似材料。粉碎或者颗粒状的肥料也可作为固体载体使用。
可以方便地把许多表面活性物质应用于固体和液体配制剂中，特别是那些使用之前可用载体稀释的那些制剂中。表面活性物质可以是阴离子型、阳离子型、阴阳离子型、非离子型、或聚合物型，并且它们可以作为乳化剂、润湿剂、分散剂或悬浮剂使用，或用于其它用途。典型的表面活性物质包含，例如烷基硫酸酯，例如二乙醇胺月桂基硫酸酯；十二烷基硫酸钠，例如烷基芳基磺酸盐，例如十二烷基苯磺酸钙或钠；烷基酚/亚烷基氧化加成产物，例如壬基酚聚氧乙烯醚；醇/亚烷基氧化加成产物，例如十三醇聚氧乙烯醚；皂类，例如硬脂酸钠；烷基萘磺酸盐类，例如二丁基萘磺酸钠；磺基琥珀酸二烷基酯的盐，例如磺基琥珀酸二（2-乙基己基）钠；山梨糖醇酯，例如油酸山梨糖醇酯；季胺类，例如十二烷基三甲基氯化铵；脂肪酸的聚乙二醇酯类，例如聚乙二醇硬脂酸酯；氧化乙烯和氧化丙烯的嵌段共聚物；以及单和二烷基磷酸酯的盐；以及，例如在《McCutcheon′sDetergentsandEmulsifiersAnnual》，MCPublishingCorp.,Ridgewood,NewJersey,1981年中所述的其它物质。
通常，在杀虫制剂中使用的其它辅助剂包括结晶抑制剂、粘度调节剂、悬浮剂、染料、抗氧剂、发泡剂、吸光剂、混合助剂、消泡剂、络合剂、中和剂或pH值调节物质和缓冲剂、缓蚀剂、芳香剂、润湿剂、吸收增强剂、微量元素、增塑剂、助流剂、润滑剂、分散剂、增稠剂、防冻剂、杀菌剂、兼容剂和溶解剂，以及液体和固体肥料。
这些配制剂还可能包括其它活性物质，例如其它的除草剂、除草安全剂、植物生长调节剂、杀霉菌剂或杀虫剂。
因此，本发明还提供一种除草剂组合物，其中包括除草有效量的此处所规定式(I)化合物，可选（或首选）包括另一种除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣，或可选（首选）包括一种安全剂，或两者。
因此，本发明还提供一种除草剂组合物，其中包括除草有效量的此处所规定式(I)化合物，还包括一种安全剂，可选（或首选）包括另一种除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣，
其中的安全剂是解草嗪解草嗪、解草酯(cloquintocet-mexyl)、环丙磺草胺（cyprosulfamide）、吡唑解草酯(mefenpyrdiethyl)或N-（2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。
本发明所述的组合物还可包括一种添加剂（通常称为辅助剂），它含有矿物油、有植物或动物油、这些油的烷基酯、或这些油及其衍生物的混合物。本发明所述组合物中油添加剂的数量通常是喷雾药液的0.01～10%。例如，油添加剂可在已经制备喷雾药液之后，以要求的浓度加入到药液箱中。首选的油添加剂包括矿物油或植物油，例如菜籽油、橄榄油、或葵花油、乳化植物油，例如AMIGO（LovelandProductsInc.）、植物油的烷基酯类，例如甲基衍生物，或动物油，例如鱼油或牛油。例如，优选的添加剂含有基本上以有效成分计，按重量80%的鱼油烷基酯类，以及按重量15%的甲基化菜籽油，以及按重量5%的常用乳化剂和pH值调节剂。特别首选的油添加剂包括C8-C22脂肪酸的烷基酯类，特别是C12-C18脂肪酸的甲基衍生物非常重要，例如月桂酸、棕榈酸和油酸的甲酯。那些酯被称为月桂酸甲酯（CAS-111-82-0）、棕榈酸甲酯（CAS-112-39-0）和油酸甲酯（CAS-112-62-9）。优选的脂肪酸甲酯衍生物是AGNIQUEME18RD-F（德国科宁有限公司）。那些及其它油的衍生物，还可以从美国南伊利诺斯州大学2000年出版的《CompendiumofHerbicideAdjuvants》第5版中了解到。
通过与表面活性物质组合，例如非离子型、阴离子型或阳离型或两性表面活性剂，可以进一步改善油添加剂的应用和作用。在WO97/34485在第7页和第8页上，列出了阴离子型、非离子型、阳离子型或两性表面活性剂的合适实例。首选的表面活性物质是十二烷基苯甲磺酸盐型的阴离子型表面活性剂，特别是其钙盐，以及脂肪醇聚氧乙烯醚型的非离子型表面活性剂。特别首选的是乙氧基化程度程度从5～40的乙氧基化C12-C22脂肪醇。市售表面活性剂的实例是Genapol型（科莱恩公司（Clariant））。另外首选的其它表面活性剂是有机硅表面活性剂，尤其是聚烷基氧化物改性的七甲基三硅氧烷例如SilwetL-77以及全氟化的表面活性剂。通常，表面活性剂物质的浓度是总添加剂重量的1～50%。由油、或矿物油、或其衍生物及表面活性剂组成的油添加剂的实例，包括TURBOCHARGEADIGOR先正达作物保护公司(SyngentaCropProtectionAG)，ACTIPRON（英国石油公司),AGRI-DEX（Helena化工公司）。
所述表面活性物质还可在配制剂中单独使用，也就是说不加油添加剂。
此外，在油添加剂/表面活性剂混合物中加入有机溶剂可具有进一步增强效果。合适的溶剂，例如，有Solvesso(SOLVESSO)和AROMATIC溶剂埃克森公司(ExxonCorporation)。这些溶剂的浓度可为总重量的10-80重量%。例如，在美国专利US4,834,908中，描述了这类含有溶剂混合物的油添加剂。此处还披露一种品牌为MERGE（BASF）的市售油类添加剂。本发明所述的其它油添加剂，首选是SCORE和ADIGOR先正达作物保护公司(SyngentaCropProtectionAG)。
除上面列出的油添加剂之外，为了提高本发明所述组合物的活性，还可以在喷雾混合物中添加烷基吡咯烷酮配制剂（例如来自ISP公司的AGRIMAX）。还可以采用合成乳胶配制剂，例如，聚丙烯酰胺、聚乙烯基化合物或聚-1-对薄荷烯（如BONDCOURIER或EMERALD）。
可以使用前段中所述的这类辅助剂油品，酌情作为把活性物质溶解、乳化或分散成活性物质物理形式的载液。
通常，杀虫剂（例如，除草剂）制剂中含有0.1%～99%（按重量计）式(I)化合物，尤其是含有0.1%～95%（按重量计）式(I)化合物；首选含有1%～99.9%（按重量计）的配制剂辅助剂，并且首选含有0%～25%（按重量计）的表面活性物质。虽然市售产品首选配制成浓缩液，但是通常，最终用户使用稀释的配制剂。
式(I)化合物的施药量可能有较大范围的变化，并且取决于土壤性质、施药方法（苗前或苗后；拌种；种子沟施药；免耕法施药等等）、大豆作物、将要防治草类和杂草、主要的天气条件、及由施药方法、施药时间和目标作物决定的其它因素。通常，以1到2000g/公倾的用量施用本发明所述的式(I)化合物，首选1到1000g/公倾的用量，更首选是1到500g/公顷，最首选是10到250g/公顷（特别是以10、15、16、20、30、50、60、62.5、100、125或250g/公顷）。
首选的配制剂特别具有下列代表性组成：
（%=重量百分数）：
下述实例进一步阐明（但不限于）本发明。
将浓缩物用水稀释，可以配制任何要求浓度的乳液。
该溶液适合于不稀释或用水稀释后施用。
把活性成分与辅助剂彻底混匀，并且把混合物在适当的研磨机中彻底磨细，得到可以用水稀释的可湿性粉剂，以便得到任何需要浓度的悬浮剂。
例如CaCO3或SiO2
将活性成分溶解在二氯甲烷中，把该溶液喷洒到载体上，然后在真空中蒸发该溶剂。
例如CaCO3或SiO2
在混合机内，把磨细的活性成分均匀地喷洒在被聚乙二醇润湿的载体上。以这样的方式获得不含粉尘的包覆颗粒剂。
活性成分与辅助剂混匀，并且一起研磨，然后用水润湿混合物。然后，用挤出机挤出该混合物，并在空气流中干燥该混合物。
活性成分与辅助剂混匀，并且一起研磨，然后用水润湿混合物。然后，用挤出机挤出该混合物，并在空气流中干燥该混合物。
F8.粉剂：a)b)c)
活性成分0.1%1%5%
滑石粉39.9%49%35%
高岭土60.0%50%60%
通过混合有效成分与载体，并在合适的磨机内研磨该混合物，得到即用型粉尘剂。
把磨细的有效成分与辅助剂彻底混合，得到悬浮浓缩液，通过用水稀释它，可制备任何要求浓度的悬浮剂。
本专利提供一种防治有用植物作物中禾草和杂草的方法，其中包括向该植物或该场所，施用除草有效量的、此处规定的式(I)化合物，或包括这类化合物组成的组合物。
对于本发明所述组合物及/或禾草和杂草的防治方法，所施用的有用植物作物通常是谷物（特别是小麦、大麦、黑麦或黑小麦；首选小麦或大麦，水稻、玉米（即玉蜀黍）、油菜、甜菜、甘蔗、大豆、棉花、向日葵、花生或种植作物。作为替代，有用植物作物可以是燕麦（例如，燕麦（Avenasativa），普通的燕麦（oat））。有用植物作物首选是谷物（例如，小麦、大麦、黑麦或黑小麦）、水稻、玉米或大豆；或更首选的是小麦、大麦、水稻、玉米或大豆；或者，最首选的是水稻。
术语″作物（crops）″应理解为还包括，通过传统育种方法或通过遗传工程技术，使得耐受除草剂或各类除草剂（例如ALS、GS、EPSPS、PPO和HPPD抑制剂）的那些作物。通过传统方法培育的、对咪唑啉酮类如甲氧咪草烟(imazamox)具有耐受性的一种作物，其实例是Clearfield牌的夏季油菜（Canola)）。采用基因工程生产的、对除草剂产生耐受性的作物的实例包括，例如以商品名称RoundupReady和LibertyLink在市场上销售的耐草甘膦或耐草铵膦玉米品种。
将要防治的杂草可以是单子叶及/或双子叶杂草，例如繁缕属（Stellaria）、旱金莲属（Nasturtium）、剪股颖（Agrostis）、马唐属（Digitaria)(例如，马唐全草（Digitariasanguinalis，DIGSA））、燕麦属（例如，燕麦属品种，但燕麦（Avenasativa)(普通燕麦除外））；首选野燕麦（Avenafatua，AVEFA），亦称普通野燕麦）、狗尾草属（Setaria)(例如，大狗尾草（Setariafaberi，SETFA））、芥子属（Sinapis）、黑麦草属（Lolium)(例如，多年生黑麦草（Loliumperenne，LOLPE））、茄属（Solanum）、稗属（Echinochloa)(例如，无芒稗（Echinochloacrus-galli，ECHCG））、蔗草（Scirpus）、雨久花属（Monochoria）、慈姑属（Sagittaria）、雀麦属（Bromus）、看麦娘属（Alopecurus)(例如，大穗看麦娘（Alopecurusmyosuroides，ALOMY））、高粱属（Sorghum）、筒轴茅属(Rottboellia）、莎草属（Cyperus）、白麻属（Abutilon）、黄花稔属（Sida）、苍耳属(Xanthium）、苋属（Amaranthus）、藜属（Chenopodium）、番薯属（Ipomoea）、菊属（Chrysanthemum）、猪秧秧属（Galium）、堇菜属（Viola）及/或婆婆纳属(Veronica)。作为替代，将要防治的杂草还可以是鹬草属（Phalaris）、阿披拉草（Apera）、千金子属（Leptochloa）、天竺葵（Geranium）、贝塔草（Beta）、芸苔属（Brassica）、地肤属（Kochia）、早熟禾属（Poa）、芥属（Sinapis）、蓼属（Polygonum）、臂形草属（Brachiaria）、野黍属（Eriochloa）、鬼针草属（Bidens）、大戟属（Euphorbia）及/或黍属（Panicum）。
首选单子叶杂草的防治（例如，杂草型的禾草）；特别是剪股颖（Agrostis），燕麦属（例如，除了燕麦（Avenasativa)(普通的燕麦））之外的燕麦）；首选野燕麦（Avenafatua，AVEFA，也被称为普通野燕麦）、狗尾草属（Setaria)(例如，大狗尾草（Setariafaberi，SETFA））、黑麦草属（Lolium)(例如，多年生黑麦草（Loliumperenne，LOLPE））、稗属（Echinochloa)(例如，无芒稗（Echinochloacrus-galli，ECHCG））、雀麦属（Bromus）、看麦娘属（Alopecurus)(例如，大穗看麦娘（Alopecurusmyosuroides，ALOMY））及/或高粱属（Sorghum）。作为替代，将要防治的单子叶杂草，特别是是鹬草属（Phalaris）、阿披拉草（Apera）、黍属（Panicum）、马唐属（Digitaria）、臂形草属（Brachiaria）、早熟禾属（Poa）、野黍属（Eriochloa）、筒轴茅属(Rottboellia）及/或千金子属（Leptochloa）；及/或可以是自生（非作物型）谷类及/或自生（非作物型）玉米。将要由式(I)化合物防治的单子叶杂草，对于已经批准并且市售作为除草剂使用的、非式(I)化合物的一种或多种除草剂，既可以敏感、也可以部分或全部耐受。
作物也应理解为属于采用基因工程方法生产的、已对有害昆虫产生抵抗性的那些作物，例如Bt玉米（能抵抗欧洲玉米螟）、Bt棉花（能抵抗棉铃象虫）以及Bt马铃薯（能抵抗科罗拉多甲虫）。Bt玉米的实例是NK牌（先正达种子公司(SyngentaSeeds)）Bt-176玉米杂交品种。Bt毒素是由苏云金芽孢杆菌(Bacillusthuringiensis)土壤细胞天然产生的一种蛋白质。毒素的实例，或能合成此类毒素的转基因植物的实例，如EP-A-451878、EP-A-374753、WO93/07278、WO95/34656、WO03/052073和EP-A-427529中所述。包含一种或多种基因编码杀昆虫抵抗性并表达一种或多种毒素的转基因植物，其实例包括KnockOut（玉米）、YieldGard（玉米）、NuCOTIN33B（棉花）、Bollgard（棉花）、NewLeaf（马铃薯）、NatureGard和Protexcta植物作物及其种子材料既能耐受除草剂，同时又能抵抗昆虫取食（叠加型(stacked)转基因事件）。例如，能够表现出Cry3杀昆虫活性蛋白质的种子，同时还能耐受草甘膦。术语″作物″还应理解为通过常规育种方法或遗传工程改造得到且含有所谓输出型性状（outputtrait)(例如提高香味、贮存稳定性、较高营养价值）的作物。
正在耕种的区域，应该理解为包含作物植物已经生长的土地，以及计划耕种这些作物植物的土地。
本发明所述的式(I)化合物还可以与其它除草剂结合使用。在这些混合物中，式(I)化合物首选是下列表1至表54及/或表A1中列出的那些化合物之一。式(I)化合物的下列混合物可能重要。
式(I)化合物+乙草胺、式(I)化合物+三氟羧草醚、式(I)化合物+三氟羧草醚钠、式(I)化合物+苯草醚、式(I)化合物+丙烯醛、式(I)化合物+甲草胺、式(I)化合物+禾草灭、式(I)化合物+丙烯醇、式(I)化合物+莠灭净、式(I)化合物+氨唑草酮、式(I)化合物+酰嘧磺隆、式(I)化合物+氯氨吡啶酸、式(I)化合物+杀草强、式(I)化合物+氨基磺酸铵、式(I)化合物+莎稗磷、式(I)化合物+黄草灵、式(I)化合物+莠去通、式(I)化合物+阿特拉津、式(I)化合物+四唑嘧磺隆、式(I)化合物+BCPC、式(I)化合物+氟丁酰草胺、式(I)化合物+草除灵、式(I)化合物+氟草胺、式(I)化合物+呋草黄、式(I)化合物+苄嘧磺隆、式(I)化合物+苄嘧磺隆甲酯、式(I)化合物+地散磷、式(I)化合物+灭草松、式(I)化合物+双苯嘧草酮、式(I)化合物+苯并双环酮、式(I)化合物+吡草酮、式(I)化合物+甲羧除草醚、式(I)化合物+双丙氨膦、式(I)化合物+双嘧草醚、式(I)化合物+双嘧草醚钠、式(I)化合物+硼砂、式(I)化合物+除草定、式(I)化合物+溴丁酰草胺、式(I)化合物+溴苯腈、式(I)化合物+丁草胺、式(I)化合物+氟丙嘧草酯、式(I)化合物+克蔓磷、式(I)化合物+丁乐灵、式(I)化合物+丁苯草酮、式(I)化合物+苏达灭、式(I)化合物+卡可基酸、式(I)化合物+氯酸钙、式(I)化合物+唑草胺、式(I)化合物+长杀草、式(I)化合物+唑草酮、式(I)化合物+唑酮草酯、式(I)化合物+CDEA、式(I)化合物+CEPC、式(I)化合物+整形醇、式(I)化合物+氯嘧磺隆、式(I)化合物+氯嘧磺隆乙基、式(I)化合物+氯乙酸、式(I)化合物+绿麦隆、式(I)化合物+氯苯胺灵、式(I)化合物+氯磺隆、式(I)化合物+敌草索、式(I)化合物+敌草索二甲基、式(I)化合物+吲哚酮乙酯、式(I)化合物+环庚草醚、式(I)化合物+醚磺隆、式(I)化合物+咯草隆、式(I)化合物+烯草酮、式(I)化合物+炔草酸、式(I)化合物+炔草炔丙酯、式(I)化合物+异恶草酮、式(I)化合物+氯酯磺草胺、式(I)化合物+氯酯磺草胺甲基、式(I)化合物+CMA、式(I)化合物+4-CPB、式(I)化合物+CPMF、式(I)化合物+4-CPP、式(I)化合物+CPPC、式(I)化合物+甲酚、式(I)化合物+苄草隆、式(I)化合物+氨腈、式(I)化合物+氰草津、式(I)化合物+草灭特、式(I)化合物+环丙嘧磺隆、式(I)化合物+噻草酮、式(I)化合物+噁唑禾草灵、式(I)化合物+噁唑禾草灵-丁基、式(I)化合物+2,4-D、式(I)化合物+3,4-DA、式(I)化合物+杀草隆、式(I)化合物+茅草枯、式(I)化合物+棉隆、式(I)化合物+2,4-DB、式(I)化合物+3、4-DB、式(I)化合物+2，4-DEB、式(I)化合物+甜菜胺、式(I)化合物+麦草畏、式(I)化合物+敌草腈、式(I)化合物+邻位二氯苯、式(I)化合物+对二氯苯、式(I)化合物+滴丙酸、式(I)化合物+滴丙酸-P、式(I)化合物+禾草灵、式(I)化合物+禾草灵-甲基、式(I)化合物+双氯磺草胺、式(I)化合物+燕麦枯、式(I)化合物+甲硫燕麦枯、式(I)化合物+吡氟草胺、式(I)化合物+氟吡草腙、式(I)化合物+噁唑隆、式(I)化合物+哌草丹、式(I)化合物+油菜安、式(I)化合物+异戊乙净、式(I)化合物+二甲吩草胺、式(I)化合物+二甲吩草胺-P、式(I)化合物+噻节因、式(I)化合物+二甲胂酸、式(I)化合物+敌乐胺、式(I)化合物+特乐酚、式(I)化合物+草乃敌、式(I)化合物+敌草快、式(I)化合物+敌草快、式(I)化合物+氟硫草定、式(I)化合物+敌草隆、式(I)化合物+DNOC、式(I)化合物+3,4-DP、式(I)化合物+DSMA、式(I)化合物+EBEP、式(I)化合物+草多索、式(I)化合物+EPTC、式(I)化合物+禾草畏、式(I)化合物+乙丁烯氟灵、式(I)化合物+胺苯磺隆、式(I)化合物+胺苯磺隆+甲基、式(I)化合物+乙呋草黄、式(I)化合物+氯氟草醚、式(I)化合物+乙氧嘧磺隆、式(I)化合物+乙氧苯草胺、式(I)化合物+噁唑禾草灵-P、式(I)化合物+噁唑禾草灵-P-乙基、式(I)化合物+四唑酰草胺、式(I)化合物+硫酸亚铁、式(I)化合物+麦草氟-M、式(I)化合物+啶嘧磺隆、式(I)化合物+双氟磺草胺、式(I)化合物+氟苯草定、式(I)化合物+氟苯草定-丁基、式(I)化合物+氟苯草定-P、式(I)化合物+氟苯草定-P-丁基、式(I)化合物+氟酮磺隆、式(I)化合物+氟酮磺隆钠、式(I)化合物+氟吡磺隆、式(I)化合物+氟消草、式(I)化合物+氟噻草胺、式(I)化合物+氟哒嗪草、式(I)化合物+氟哒嗪草酯、式(I)化合物+阔草清、式(I)化合物+氟烯草、式(I)化合物+氟烯草+戊基、式(I)化合物+丙炔氟草胺、式(I)化合物+伏草隆、式(I)化合物+乙羧氟草醚、式(I)化合物+乙羧氟草醚-乙基、式(I)化合物+氟丙酸、式(I)化合物+氟啶磺隆、式(I)化合物+氟啶磺隆-甲基钠、式(I)化合物+抑草丁、式(I)化合物+氟草酮、式(I)化合物+氟草吡酮、式(I)化合物+氟草烟、式(I)化合物+呋草酮、式(I)化合物+嗪草酸、式(I)化合物+嗪草酸-甲基、式(I)化合物+氟磺胺草醚、式(I)化合物+甲酰胺磺隆、式(I)化合物+调节膦、式(I)化合物+草铵膦、式(I)化合物+草铵膦-氨、式(I)化合物+草甘膦、式(I)化合物+吡嘧磺隆、式(I)化合物+氯吡嘧磺隆-甲基、式(I)化合物+吡氟氯禾灵、式(I)化合物+吡氟氯禾灵-P、式(I)化合物+HC-252、式(I)化合物+环嗪酮、式(I)化合物+咪草酸、式(I)化合物+咪草酸-甲基、式(I)化合物+甲氧咪草烟、式(I)化合物+甲基咪草烟、式(I)化合物+灭草烟酸、式(I)化合物+灭草喹、式(I)化合物+咪草烟、式(I)化合物+唑吡嘧磺隆、式(I)化合物+茚草酮、式(I)化合物+碘代甲烷、式(I)化合物+碘磺隆、式(I)化合物+甲基碘磺隆钠、式(I)化合物+碘苯腈、式(I)化合物+异丙隆、式(I)化合物+爱速隆、式(I)化合物+异恶草胺、式(I)化合物+异恶氯草酮、式(I)化合物+异噁唑草酮、式(I)化合物+卡灵草、式(I)化合物+乳氟禾草灵、式(I)化合物+环草定、式(I)化合物+利谷隆、式(I)化合物+MAA、式(I)化合物+MAMA、式(I)化合物+MCPA、式(I)化合物+MCPA-硫代乙基、式(I)化合物+MCPB、式(I)化合物+氯苯氧丙酸、式(I)化合物+氯苯氧丙酸-P、式(I)化合物+苯噻草胺、式(I)化合物+氟磺酰草胺、式(I)化合物+甲基二磺隆、式(I)化合物+甲基二磺隆-甲基、式(I)化合物+硝磺草酮、式(I)化合物+威百亩、式(I)化合物+噁唑酰草胺、式(I)化合物+苯嗪草酮、式(I)化合物+吡草胺、式(I)化合物+甲基苯噻隆、式(I)化合物+甲胂酸、式(I)化合物+甲基杀草隆、式(I)化合物+异硫氰酸甲酯、式(I)化合物+吡喃隆、式(I)化合物+异丙甲草胺、式(I)化合物+S-异丙甲草胺、式(I)化合物+磺草唑胺、式(I)化合物+甲氧隆、式(I)化合物+赛克津、式(I)化合物+甲磺隆、式(I)化合物+甲磺隆-甲基、式(I)化合物+MK-616、式(I)化合物+草达灭、式(I)化合物+绿谷隆、式(I)化合物+MSMA、式(I)化合物+萘丙胺、式(I)化合物+敌草胺、式(I)化合物+抑草生、式(I)化合物+草不隆、式(I)化合物+烟嘧磺隆、式(I)化合物+壬酸、式(I)化合物+哒草伏、式(I)化合物+油酸（脂肪酸）、式(I)化合物+坪草丹、式(I)化合物+嘧苯胺磺隆、式(I)化合物+黄草消、式(I)化合物+丙炔恶草酮、式(I)化合物+恶草灵、式(I)化合物+环氧嘧磺隆、式(I)化合物+恶嗪草酮、式(I)化合物+乙氧氟甲草醚、式(I)化合物+百草枯、式(I)化合物+百草枯二氯化物、式(I)化合物+克草猛、式(I)化合物+二甲戊灵、式(I)化合物+五氟磺草胺、式(I)化合物+五氯苯酚、式(I)化合物+蔬草灭、式(I)化合物+戊基噁唑酮、式(I)化合物+烯草胺、式(I)化合物+石油、式(I)化合物+苯敌草、式(I)化合物+苯敌草-乙基、式(I)化合物+毒莠定、式(I)化合物+氟吡草胺、式(I)化合物+唑啉草酯、式(I)化合物+哌草磷、式(I)化合物+亚砷酸钾、式(I)化合物+叠氮化钾、式(I)化合物+丙草胺、式(I)化合物+氟嘧磺隆、式(I)化合物+氟嘧磺隆-甲基、式(I)化合物+氨基丙乐灵、式(I)化合物+甲磺酰胺、式(I)化合物+氯苯噻草酮、式(I)化合物+扑灭通、式(I)化合物+扑草净、式(I)化合物+毒草胺、式(I)化合物+敌稗、式(I)化合物+喔草酯、式(I)化合物+扑灭津、式(I)化合物+苯胺灵、式(I)化合物+异丙草胺、式(I)化合物+丙苯磺隆、式(I)化合物+丙苯磺隆钠盐、式(I)化合物+戊炔草胺、式(I)化合物+苄草丹、式(I)化合物+氟磺隆、式(I)化合物+双唑草腈、式(I)化合物+吡草醚、式(I)化合物+吡草醚-乙基、式(I)化合物+苄草唑、式(I)化合物+吡嘧磺隆、式(I)化合物+吡嘧磺隆-乙基、式(I)化合物+吡唑酮、式(I)化合物+嘧啶肟草醚、式(I)化合物+稗草畏、式(I)化合物+哒嗪类除草剂（pyridafol）、式(I)化合物+哒草特、式(I)化合物+环酯草醚、式(I)化合物+嘧草醚、式(I)化合物+嘧草醚-甲基、式(I)化合物+磺酰苯胺、式(I)化合物+嘧草硫醚、式(I)化合物+嘧草硫醚钠盐、式(I)化合物+二氯喹啉酸、式(I)化合物+喹草酸、式(I)化合物+灭藻醌、式(I)化合物+喹禾灵、式(I)化合物+喹禾灵-P、式(I)化合物+砜嘧磺隆、式(I)化合物+稀禾定、式(I)化合物+环草隆、式(I)化合物+西玛津、式(I)化合物+西草净、式(I)化合物+SMA、式(I)化合物+亚砷酸钠、式(I)化合物+叠氮化钠、式(I)化合物+氯酸钠、式(I)化合物+磺草酮、式(I)化合物+甲磺草胺、式(I)化合物+嘧磺隆、式(I)化合物+嘧磺隆-甲基、式(I)化合物+草硫膦、式(I)化合物+磺酰磺隆、式(I)化合物+硫酸、式(I)化合物+煤焦油、式(I)化合物+2,3,6-TBA、式(I)化合物+TCA、式(I)化合物+TCA钠、式(I)化合物+特丁噻草隆、式(I)化合物+快捕净、式(I)化合物+特草定、式(I)化合物+甲氧去草净、式(I)化合物+特丁津、式(I)化合物+特丁净、式(I)化合物+甲氧噻草胺、式(I)化合物+噻草啶、式(I)化合物+噻吩磺隆、式(I)化合物+噻吩磺隆甲基、式(I)化合物+禾草丹、式(I)化合物+仲草丹、式(I)化合物+苯吡唑草酮、式(I)化合物+三甲苯草酮、式(I)化合物+三野麦畏、式(I)化合物+醚苯磺隆、式(I)化合物+三嗪氟草胺、式(I)化合物+苯磺隆、式(I)化合物+苯磺隆-甲基、式(I)化合物+杀草畏、式(I)化合物+绿草定、式(I)化合物+草达津、式(I)化合物+三氟啶磺隆、式(I)化合物+三氟啶磺隆钠、式(I)化合物+氟乐灵、式(I)化合物+氟胺磺隆、式(I)化合物+氟胺磺隆-甲基、式(I)化合物+三羟基三嗪、式(I)化合物+三氟甲磺隆、式(I)化合物+[3-[2-氯代-4-氟代-5-（1-甲基-6-三氟甲基-2,4-二氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-3-基)苯氧基]-2-吡啶基氧代]乙酸乙酯(CASRN353292-31-6)、式(I)化合物+4-[(4,5-二氢-3-甲氧基-4-甲基-5-氧代)-1H-1,2,4-三唑并-1-基羰基氨磺酰]-5-甲基噻吩-3-羧酸(BAY636)、式(I)化合物+BAY747(CASRN335104-84-2)、式(I)化合物+苯吡唑草酮(CASRN210631-68-8)、式(I)化合物4-羟基-3-[[2-[(2-甲氧基乙氧基)甲基]-6-(三氟甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮(CASRN352010-68-5)、以及式(I)化合物+4-羟基-3-[[2-(3-甲氧基丙基)-6-(二氟代甲基)-3-吡啶基]羰基]-双环[3.2.1]辛-3-烯-2-酮。
式(I)化合物的下列替代混合物可能重要（在这些混合物中，式(I)化合物首选是以下文中表1到表54及/或表A1中列出的那些化合物之一）：
式(I)化合物+WO2010/059676中披露的除草剂化合物之一（Dow，例如谷类作物用的除草剂化合物，例如可加上解草酯）、
式(I)化合物+WO2010/059680中披露的除草剂化合物之一（Dow，例如谷类作物用的除草剂化合物，例如可以加上除了解草酯之外的一种安全剂）、以及
式(I)化合物+WO2010/059671中披露的除草剂化合物之一（Dow，例如水稻作物用的除草剂化合物，例如可以加上一种安全剂）。
式(I)化合物的混合伴侣还能以酯或盐的形式，如《PesticideManual》第12th版（BCPC）2000中所述。
本发明所述的式(I)化合物还可以与安全剂结合使用。在这些混合物中，式(I)化合物首选是以下表1到表54中列出的那些化合物之一。特别考虑含有安全剂的下列混合物：
式(I)化合物+解草酯、式(I)化合物+解毒喹酸及其盐、式(I)化合物+解草唑-乙基、式(I)化合物+解草唑酸及其盐、式(I)化合物+吡唑解草酯-二乙基、式(I)化合物+吡唑解草酯二酸、式(I)化合物+双苯噁唑酸-乙基、式(I)化合物+双苯噁唑酸、式(I)化合物+解草噁唑、式(I)化合物+解草噁唑R异构体、分子式(I)化合物+N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基l)氨基]苯磺酰胺、式(I)化合物+解草嗪、式(I)化合物+二氯丙烯胺、式(I)化合物+AD-67、式(I)化合物+解草腈、式(I)化合物+解草胺腈、式(I)化合物+解草胺腈Z-异构体、式(I)化合物+解草啶、式(I)化合物+环丙磺草胺、式(I)化合物+萘二甲酸酐、式(I)化合物+解草胺、式(I)化合物+CL304，415、式(I)化合物+dicyclonon、式(I)化合物+氟草肟、式(I)化合物+DKA-24、式(I)化合物+R-29148和式(I)化合物+PPG-1292。对于式(I)化合物+杀草隆、式(I)化合物+MCPA、式(I)化合物+氯苯氧丙酸和式(I)化合物+氯苯氧丙酸-P也可以观察到安全效果。
请参见上述安全剂和除草剂的说明，例如，在英国作物保护委元会2000年出版的《PesticideManual》第十二版中。例如，对R-29148的说明请参见由P.B.Goldsbrough等人著述的《PlantPhysiology》（2002年）第130卷第1497-1505页及其参考文献。由WO09211761可了解PPG-1292。由EP365484可了解N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。
解草嗪、解草酯、环丙磺草胺、吡唑解草酯-二乙基和N-(2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺尤其是首选的安全剂。解草酯是特别重要的并且是最首选的安全剂。
因此，本发明还提供一种除草剂组合物，其中包括除草有效量的此处所规定式(I)化合物，可选（或首选）包括另一种除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣，或可选（首选）包括一种安全剂，或两者。
因此，本发明还提供一种除草剂组合物，其中包括除草有效量的此处所规定式(I)化合物，还包括一种安全剂，可选（或首选）包括另一种除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣，
其中的安全剂是解草嗪解草嗪、解草酯(cloquintocet)、环丙磺草胺（cyprosulfamide）、吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)或N-（2-甲氧基苯甲酰)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。
相对于除草剂（例如，式(I)化合物），安全剂的施用量主要取决于应用方式。在现场处理时：
a)通常，安全剂用量0.001～5.0kg/公倾，首选0.001～0.5kg/公倾，更首选的是2～100g/公倾（特别是安全剂在2.5、5、7.5、10、20或50g/公倾的用量）；并且
b)通常，除草剂用量0.001～2kg/公倾，但是首选除草剂用量0.005～1kg/公倾，更首选的是除草剂5～500g/公倾，最首选是10～250g/公倾（特别是除草剂在10、15、16、20、30、50、60、62.5、100、125或250g/公倾的用量）；
施用。
当基于g/公倾为单位测量除草剂和安全剂施药量时，例如，可以采用16：1～1:1除草剂：安全剂比例使用安全剂和除草剂（例如，当混合物配制剂内同时存在时），例如8:1、4：1或2：1；特别是安全剂是解草酯时。
本发明所述的除草剂组合物适合于所有农业中常用的应用方法，例如苗后应用、苗后应用和拌种。根据预定用途，安全剂可用于预处理作物的籽料（拌种或秧苗）、或在播种前后加入到土壤中，然后应用（未安全处理的）式（I）化合物，可选结合共用的除草剂。并且，它还可以单独或与除草剂一起，在植物萌芽前后应用。因此，采用安全剂对植物或籽料的处理，在原则上独立于除草剂的应用时间。通常，首选同时应用除草剂和安全剂以便处理植物（例如，以药箱混合物的形式）。相对于除草剂，安全剂的施用量主要取决于应用方式。通常，在田间处理时，安全剂的施用量是0.001～5.0kg/公倾，首选0.001～0.5kg/公倾。在拌种时，安全剂通常的施用量是0.001～10g/kg种子，首选0.05～2g/kg种子。当在播种之前不久，以液体形式在浸种时使用安全剂时，使用含有有效成分浓度1～10000ppm安全剂溶液比较便利，首选100～1000ppm。
在应用式(I)化合物的混合伴侣时，首选与上述安全剂之一一起使用。
下列实施例是用于进一步说明本发明，而并非现限制本发明。
制备实施例：
本领域的专业技术人元将完全明白，如下所述的某些化合物是β-酮-烯醇，并且因此，可以作为单个互变异构体或作为酮-烯醇和双酮互变异构体混合物的形态存在。请参见J.March所著《AdvancedOrganicChemistry》第三版（JohnWiley和Sons出版公司）中的说明。下列所示和表A1中所示的化合物，都是以随意的单独烯醇互变异构体绘制，但是应该解释为，这些说明包括通过互变现象可产生的二酮形式和所有可能烯醇。当在质子核磁共振法中观察到超过一个互变异构体时，所示数据代表互变异构体混合物的数据。此外，为了简化，下列所示的一些化合物作为单独的对映异构物绘制，但是除非规定作为单独的对映异构物，这些结构应该理解为代表对映异构物的混合物。另外，一些化合物可以作为非对映异构体形式存在，并且应该理解为它们可以作为非对映异构物的混合物存在，或作为所有可能的单独非对映异构物形式存在。
实施例1：
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备5-溴代-4-氧代-戊酸甲酯
在室温下，在10min时间内，把30mL三甲基甲硅烷基重氮甲烷（2M的乙醚溶液），滴加到3-甲氧羰基丙酰氯（3.75g，30.5mmol）的乙腈溶液（75mL）中。然后，搅拌该混合物1小时。把反应物冷却到0℃，在20min时间内，缓慢地加入10g33%的HBr乙酸溶液，然后把反应物升温到室温，并且搅拌16小时。在真空中，不加热除去溶剂，把残余物溶于乙酸乙酯（100mL）中，用50mL饱和碳酸氢钠溶液洗涤，然后用50mL盐水洗涤。把有机物通过相分离器除去所有的水，在真空中除去溶剂。在负压下（～3毫巴，150℃），通过球管蒸馏（kuglerhor）提纯得到的粗产物，得到5-溴代-4-氧代-戊酸甲酯（7g）。
步骤2：
制备5-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-氧代-戊酸甲酯
把3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-1H-吡唑(1.84g，9.6mmol)溶于二甲基甲酰胺（20mL)中，然后加入氢化钠（60%分散在油中,384mg,9.6mmol）。在室温下搅拌反应15min，然后加入5-溴代-4-氧代-戊酸甲酯（2g，9.6mmol）。在室温下再搅拌反应30min，然后加入水（200mL）。然后，用乙酸乙酯（2×150mL）萃取该溶液。用硫酸镁干燥有机物，在真空中浓缩有机物。使用柱色谱法提纯粗产物（120g色谱柱，DCM至90%DCM/EtOAc，时间50min），得到5-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-氧代-戊酸甲酯（1.84g）。
步骤3：
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-环戊烷-1,3-二酮
在二甲基甲酰胺（16mL）中溶解5-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-氧代-戊酸甲酯（1.7g，5.5mmol），并且加入无水碳酸钾（3g，22mmol）。然后，在微波中，把混合物加热到200℃，保持10min（使用″正常″吸收）。在真空中浓缩反应物，并且用2M盐酸（50mL）和二氯甲烷（100mL）之间分离。分离各个层，用氯化钠饱和水层，用二氯甲烷萃取（100mL）。结合有机物，用硫酸镁干燥有机物，在真空中除去溶剂。使用柱色谱法提纯粗产物（使用DCM：EtOAc：AcOH（9：1：0.01%）至（3：7：0.01%）），得到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-环戊烷-1,3-二酮（0.8g）。
步骤4：
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
在室温下，在丙酮（10mL）中强烈搅拌2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-环戊烷-1,3-二酮（374mg，1.3mmol）和碳酸钾（180mg，1.3mmol）的悬浮液，加入纯品硫酸二甲酯（0.12mL，1.3mmol）。然后，继续搅拌，把混合物加热到60℃，保温3小时。然后冷却，并在真空中除去溶剂。在乙酸乙酯（30mL）和1M氢氧化钠溶液（20mL）之间分离残余物，分离各层，用乙酸乙酯（2×20mL）进一步萃取水相。用盐水（20mL）洗涤结合的有机物，用硫酸镁干燥并浓缩有机物。然后，用快速色谱法提纯粗产物（使用20%～100%EtOAc的DCM溶液）得到2-[3-（4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（253.2mg）。
步骤5：
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
在氮气气氛下，在-78℃，把二异丙基氨基锂溶液（1.8M四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液，0.25mL，0.45mmol），滴加到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（124mg,0.41mmol）的无水四氢呋喃溶液（1mL）中，在此温度搅拌30分钟。滴加四氢吡喃基-4-甲醛（51.5mg，0.45mmol），在-78℃再搅拌反应30分钟。把反应物升温到室温，反应30min，加入1M盐酸（5mL）骤冷，并且用二氯甲烷(3×10mL)萃取，得到223.5mg原料。把粗料溶于丙酮（2mL）中，加入2M盐酸（2mL）。在微波中把混合物加热到120℃，保持1小时（使用″正常″吸收）。用二氯甲烷萃取此溶液（2×10mL），在硫酸镁上干燥有机物，并在在真空中浓缩。通过反相制备型高效液相色谱(用乙腈/水淋洗)，得到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（32.2mg）。
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
向2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮(9mg，0.02mmol)的甲醇溶液(0.1mL)中，加入活性炭(1mg)上的5%钯，在1.5巴的氢气环境下，搅拌反应6小时。通过一个硅藻土垫板（Celite）过滤该溶液，用甲醇（10mL）洗涤，在真空中浓缩得到白色固体，然后使用反相制备型高效液相色谱(用乙腈/水淋洗)，得到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-(四氢-吡喃-4-甲基)-环戊烷-1,3-二酮(4mg)。
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)-亚甲-(Z)-基]-环戊烷-1,3-二酮以及2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)-亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
在氮气气氛下，在-78℃，把二异丙基氨基锂溶液（1.8M四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液，0.25mL，0.45mmol），滴加到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（124mg,0.41mmol）的无水四氢呋喃溶液（1mL）中，在此温度搅拌30分钟。然后，滴加5-氟代-吡啶-2-甲醛（56mg，0.45mmol），在-78℃再搅拌反应30分钟。然后，把反应物升温到室温，反应30min，加入1M盐酸（5mL）骤冷，并且用二氯甲烷(3×10mL)萃取，得到186mg原料。把粗料溶于丙酮（2mL）中，加入2M盐酸（2mL）。在微波中把混合物加热到120℃，保持1小时（使用″正常″吸收）。用二氯甲烷（2×10mL）萃取此溶液，在硫酸镁上干燥有机物，并在在真空中浓缩。通过反相制备型高效液相色谱(用乙腈/水淋洗)提纯粗料，得到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)-亚甲-(Z)-基]-环戊烷-1,3-二酮(22mg)以及2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)-亚甲基-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮(5mg)。
制备2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-(5-氟代-吡啶-2-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
向2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)-亚甲-(Z)-基]-环戊烷-1,3-二酮(17mg,0.04mmol)的甲醇溶液(0.4mL)中，加入活性炭(2mg)上的5%钯，在1.5巴的氢气环境下，搅拌反应6小时。然后，通过一个硅藻土垫板（Celite）过滤该溶液，用甲醇（10mL）洗涤,在真空中浓缩得到白色固体，然后使用柱色谱法(使用DCM:EtOAc:AcOH(9:1:0.01%)～3:7:0.01%)提纯白色固体，得到2-[3-(4-氯代-苯基)-5-甲基-吡唑-1-基]-4-(5-氟代-吡啶-2-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮(15.7mg)。
制备2-(1,5-二甲基-1H-吲唑-4-基)-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在-78℃，把3-甲氧基-环戊-2-烯酮（18.8g,0.17mol）的四氢呋喃溶液（200mL），在30分钟时间（使用一个加入漏斗），滴加到二异丙基氨基锂（1.8M四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液，103mL，0.18mol）的四氢呋喃溶液（150mL）中，在此温度搅拌30分钟。滴加四氢吡喃基-4-甲醛（21g，0.18mol），然后，在-78℃再搅拌反应30分钟，然后使之升温到室温过夜(18小时)。然后，通过加入1M盐酸（500mL）骤冷该反应物，用乙酸乙酯(3×500mL)萃取。接着，用氯化钠饱和水相层，并用乙酸乙酯（2×250mL）萃取。蒸发结合的有机物，并用柱色谱法提纯粗产物（EtOAc：己烷，3：7到100%EtOAc），得到5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（20.8g）。
步骤2：
制备3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲基]-环戊-2-烯酮
在一个装有回流冷凝器的50mL圆底烧瓶中，把5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮(1.1g，5mmol)溶于二氯甲烷(25mL)中。先滴加三乙胺（1.4mL，10mmol），然后滴加甲烷磺酰氯（0.8mL，10mmol），这将引起反应升温到回流。反应10分钟之后，通过加入1M盐酸（10mL）结束反应。分离各层，收集有机物，通过相分离器分离，在真空中除去溶剂。把粗产物溶于甲醇(25mL)中，加入无水碳酸钾（1.4g，10mmol），在室温下把混合物搅拌72h。然后，在真空中除去溶剂，把残余物溶解在乙酸乙酯(25mL)中，过滤除去所有的固体。蒸干滤液，用柱色谱法提纯残余物（己烷/EtOAc，7：3到100%EtOAc），得到3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲基]-环戊-2-烯酮（938mg）。
步骤3：
制备3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮
向3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲基]-环戊-2-烯酮（938mg，4.5mmol)的乙醇溶液(45mL)中，加入活性炭(94mg)上的5%钯，在3巴的氢气环境下，搅拌反应7.5小时。然后，通过硅藻土滤板过滤反应物，用乙醇洗涤，在真空中浓缩，得到3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮（906mg）。
步骤4：
制备2-溴代-3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮
在0℃，在一个琥珀色烧瓶中，在一小时内，把N-溴代丁二酰亚胺（890mg，5mmol），分批加入到不断搅拌的3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮(906mg,4.7mmol)的1,2-二氯乙烷(15mL)溶液中。在0℃，再搅拌反应90分钟，然后通过过滤除去所有的剩余固体。减压蒸发滤液到干燥，把得到的固体溶解在温热甲苯中（50mL），被并且用冰冷水（2×20mL）迅速洗涤。在硫酸镁上干燥有机相，并且在真空中蒸发溶剂。用柱色谱法提纯残余物（40%～80%EtOAc的己烷溶液），得到2-溴代-3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮（1.1g）。
步骤5：
制备2-(1,5-二甲基-1H-吲唑-4-基)-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊基-1,3-二酮
在氮气气氛下，在无水脱气的甲苯（1.5mL）中，不断搅拌由2-溴代-3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮（150mg，0.5mmol）、1,5-二甲基-1H-吲唑-4-硼酸（148mg，0.78mmol）和新粉碎的磷酸三钾粉（221mg，1mmol）形成的悬浮液，向该悬浮液中加入乙酸钯（6mg，0.03mmol）和2-二环己基膦-2′,6′-二甲氧基二苯基（21mg，0.05mmol）。在微波中，把反应物加热到140℃，保持30min（使用″正常″吸收）。用水（10mL）稀释反应物，并用乙酸乙酯（3×15mL）萃取。用盐水（10mL）洗涤结合的有机提取物，在硫酸镁上干燥，并且减压蒸发干燥，得到棕色油状物质。使用柱色谱法提纯粗产物（30%EtOAc/己烷到100%EtOAc作为洗脱剂），得到2-(1,5-二甲基-1H-吲唑-4-基)-3-甲氧基-5-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊-2-烯酮(41mg)。把该材料溶于丙酮（2mL）中，加入2M盐酸（2mL）。在微波中，把此溶液加热到120℃，保持1h（使用″正常″吸收）。然后，用二氯甲烷（2×10mL）萃取此溶液，在硫酸镁上干燥有机物，并在在真空中浓缩。通过反相制备型高效液相色谱(用乙腈/水淋洗)提纯粗料，得到2-(1,5-二甲基-1H-吲唑-4-基)-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮(4mg)。
实施例2：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮
在氮气气氛下，把金属钠（276mg，12mmol）分批加入到乙醇（15mL）中。在室温下搅拌混合物30分钟，直至反应物变均匀。然后，加入一部分4-氯代苯甲脒（氢碘酸盐)(1.41g，5mmol），在室温下，再搅拌该反应物60分钟。最后，滴加2-甲基-3-氧代-丙酸乙酯（716mg，5.5mmol）。在室温下，把反应物搅拌过夜，然后缓慢地用2M盐酸结束反应，直至实测的反应物pH值等于pH1。过滤并且风干得到的沉淀物，得到2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮的白色固体（570mg，2.58mmol，52%收率）。
步骤2：
制备6-氯代-2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-1,6-二氢-嘧啶
把2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-3H-嘧啶-4-酮（570mg，2.58mmol）悬浮磷酰氯（2mL）中，加热回流2小时。冷却混合物，然后，汽提并且在真空中干燥。把得到的粗产物溶解在水（10mL）和乙酸乙酯（10mL）中，分离两相混合物。用乙酸乙酯（10mL）再次萃取水层，然后用硫酸镁干燥结合的有机物，过滤并且汽提，在真空中干燥。得到6-氯代-2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-1,6-二氢-嘧啶的白色固体（567mg，2.38mmol，92%收率）。
步骤3：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-环戊烷-1,3-二酮
向微波管状瓶中，加入1,3-环戊二酮（0.5g，5.1mmol），6-氯代-2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-1,6-二氢-嘧啶（1.04g，4.3mmol）、乙酸钯（58mg，0.26mmol）、2-二环己基膦-2′,4′,6′-三异丙基二苯基（183mg，0.38mmol）、磷酸三钾（2.49g，11.7mmol）和1，4-二恶烷（10mL）。预搅拌25秒钟之后，在微波中，使用正常设定值，在150℃加热30分钟。用乙酸乙酯（10mL）和2M盐酸（10mL）稀释得到的淤浆，然后通过硅藻土过滤。用另外的乙酸乙酯（10mL）和2M盐酸（10mL）洗涤滤饼。分离得到的两相混合物，再用另外的乙酸乙酯（2×10mL）萃取。然后，用硫酸镁干燥结合的有机相层，过滤并且汽提干燥得到深黄色固体。通过正常相色谱法提纯（梯度系统100%二氯甲烷-5%甲醇：二氯甲烷），得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-环戊烷-1,3-二酮黄色固体（348mg，1.16mmol，22%收率）。
步骤4：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
把2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-环戊烷-1,3-二酮（650mg，2.16mmol）在丙酮（20mL）做成淤浆，并且加入碳酸钾（300mg，2.16mmol）。在室温下搅拌5分钟之后，加入一部分硫酸二甲酯（0.20mL，2.16mL），把反应物加热回流。回流3小时之后完成反应，随后把反应物冷却到室温，然后汽提干燥。把得到的橙色固体，重新溶解在乙酸乙酯（20mL）和1M氢氧化钠（20mL）中，分离两相混合物。用另外的乙酸乙酯（2×10mL）萃取水相层，然后，在硫酸镁上干燥结合的有机相层，过滤并且汽提，分离出棕色固体。通过正常相色谱法提纯（梯度系统100%二氯甲烷-5%甲醇：二氯甲烷），分离出2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮黄色泡沫（526mg，1.67mmol，77%收率）。
步骤5：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
把2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（69.5mg，0.22mmol）的无水四氢呋喃溶液（3mL），在氮气气氛下冷却到-78℃，并且搅拌10分钟。然后滴加二异丙基氨基锂（作为2.0M己烷/四氢呋喃/乙苯的溶液)(0.14mL，0.28mmol）。把得到的棕色溶液，在-78℃再搅拌45分钟，然后，滴加4-甲酰基四氢吡喃（34mg，0.30mmol）。然后，把橙色溶液升温到室温。在2.5h之后，反应物表现为稳定状态。因此，用饱和的氯化铵（5mL）、乙酸乙酯（5mL）和水（1mL）骤冷反应物。分离两相混合物，再用另外的乙酸乙酯（2×5mL）萃取水相层。在硫酸镁上干燥结合的有机物，过滤并且汽提干燥得到黄色油。通过正常相色谱法提纯（100%二氯甲烷-5%甲醇：二氯甲烷），得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮深黄色油（50.3mg，0.12mmol，53%收率）。
步骤6：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基-环戊烷-1,3-二酮
把2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（50mg，0.12mmol）溶解在1，4-二恶烷（2.0mL）中，形成黄色溶液。然后，加入浓盐酸（20μL）成为一体，把得到的橙色溶液加热到60℃。在此温度搅拌6小时，同时加入浓盐酸，在3小时（20μL）和4小时（20μL），然后可以看到反应结束。把反应物冷却到室温，然后汽提干燥，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基-环戊烷-1,3-二酮的深橙色油（88mg，0.22mmol，185%收率）。
步骤7：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
把2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)-亚甲-(E)-基-环戊烷-1,3-二酮（88mg，0.22mmol）溶解在乙醇（2.5mL）中。并且加入5%活性炭上的钯（4.4mg，相对于原材料5%重量）。在室温下，在1.5巴的氢气压力下，搅拌反应14.5小时。其中在7.5小时之后，再加入5%活性炭上的钯（4.4mg，相对于原材料5%重量）。然后，通过硅藻土过滤反应物，用乙醇（10mL）洗涤滤板。汽提干燥得到的溶液得到黄色油，并且用反相制备型高效液相色谱提纯（使用水，乙腈），得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-嘧啶-4-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮的浅黄色油（9.8mg，0.025mmol，11%收率）。
实施例3：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-甲醛
向4-氯代苯基硫代酰胺（10g，58.2mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（80mL）悬浮液中，加入2-氯代丙二醛（11.3g，87.3mmol），然后加入碳酸镁六水合物（14.12g，30.8mmol），在氮气气氛下，并且把反应物升温到60℃，保持3小时。通过硅胶柱（50g）过滤粗反应混合物，用乙酸乙酯洗涤，减压浓缩结合的滤液，得到2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-甲醛（7.66g）。
步骤2：
制备[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-甲醇
在5分钟时间，把硼氢化钠（1.04g，27.5mmol），逐份加入到位于0℃的2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-甲醛（5.59g，25mmol）甲醇溶液（65mL）。然后，把反应物升温到室温，并且在氮气气氛下，搅拌3小时。用饱和的氯化铵水溶液（100mL）骤冷反应物，并且搅拌5分钟，然后在负压下除去甲醇。然后，用乙酸乙酯（2×100mL）萃取得到的不均匀混合物，在硫酸镁上干燥结合的有机物并且在负压下除去溶剂，得到[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-甲醇（5.27g）。
步骤3：
制备3-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基甲氧基]-环戊-2-烯酮
在氮气气氛中，在0℃下，向[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-甲醇（2g，8.8mmol）的无水四氢呋喃溶液（50mL）中，加入环戊烷-1,3-二酮（1.12g，11.4mmol），然后加入三苯基膦（2.99g，11.4mmol）。然后，在室温下，在5分钟时间，滴加偶氮二甲酸二异丙酯（2.2mL，11.4mmol），使反应物升温到室温，并且搅拌2小时。把得到的粗反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到3-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基甲氧基]-环戊-2-烯酮（2.12g）。
步骤4：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-环戊烷-1,3-二酮
向3-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基甲氧基]-环戊-2-烯酮（1.29g，4.22mmol）的乙二醇二甲醚（10mL）溶液中，加入1-丁基-3-甲基咪唑二（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（100μL），用微波辐射把反应物加热到230℃，保持30分钟。把得到的粗反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-环戊烷-1,3-二酮（1.12g）。
步骤5：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-环戊烷-1,3-二酮（1.12g，3.66mmol）的丙酮（20mL）溶液中，加入碳酸钾（1.04g，7.32mmol），然后加入碘代甲烷（455μL，7.32mmol），把反应物加热到40℃，保持6小时。然后，在负压下从粗制的反应混合物中除去溶剂，在水（100mL）和乙酸乙酯（100mL）之间分离残余物。分离有机相层，干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（780mg）。
步骤6：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在-78℃，向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（640mg，2mmol）的无水四氢呋喃（12mL）溶液中，在5分钟时间，滴加二异丙基氨基锂（1.8M，在四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液中，1.1mL，2mmol），在78℃搅拌反应物30分钟。然后，在5分钟时间，滴加四氢-吡喃-4-甲醛（228mg，2mmol）的无水四氢呋喃（1mL）溶液。接着把反应物升温到室温，并且再搅拌30分钟。然后，一次性加入叔丁醇钾（337mg，3mmol），再搅拌该反应物90分钟。加入饱和的氯化铵水溶液（50mL）骤冷该反应物，用乙酸乙酯（50mL）萃取，并且稍后分离出有机物，干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊-2-烯酮（195mg）。
步骤7：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊-2-烯酮（190mg，0.45mmol）的丙酮（2mL）溶液中，加入2N盐酸（2mL），通过微波辐射把反应物加热到120℃，保持30分钟。用乙酸乙酯（25mL）稀释粗制的反应物，并且用饱和的氯化铵水溶液（25mL）和盐水（25mL）洗涤，稍后分离出有机物，在硫酸镁上干燥，在负压下除去溶剂，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（168mg）。
步骤8：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（130mg，0.32mmol）的乙醇（2mL）溶液中，加入5%活性碳上的钯（13mg）。在氢气气氛下，在2巴压力下，搅拌反应4小时。通过一个硅藻土滤板（Celite）过滤粗制的反应混合物，通过制备式质量型高效液相色谱，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮（30mg）。
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-(5-氟代-吡啶-2-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-5-[(5-氟代-吡啶-2-基)-羟基-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在-78℃，向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（400mg，1.25mmol）的无水四氢呋喃（10mL）溶液中，在5分钟时间，滴加二异丙基氨基锂（1.8M，四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液；0.76mL，1.37mmol），在78℃搅拌反应30分钟。然后，在5分钟时间，滴加5-氟代-吡啶-2-甲醛（171mg，1.37mmol）的无水四氢呋喃（1mL）溶液。接着使反应物升温到室温，并且再搅拌30分钟。加入饱和的氯化铵水溶液（50mL）骤冷该反应物，用乙酸乙酯（50mL）萃取，并且稍后分离出有机物，干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-5-[(5-氟代-吡啶-2-基)-羟基-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（400mg）。
步骤2：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊-2-烯酮（190mg，0.45mmol）的丙酮（2mL）溶液中，加入2N盐酸（2mL）。通过微波辐射把反应物加热到130℃，并且保持90分钟。然后，把粗制的反应物干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（93mg）。
步骤3：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-(5-氟代-吡啶-2-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-[1-(5-氟代-吡啶-2-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（70mg，0.17mmol）的冰醋酸（2mL）溶液中，加入锌粉（10mg），并且使反应物升温到80℃，保持17小时。然后，把粗制的反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-甲基-噻唑-4-基]-4-(5-氟代-吡啶-2-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮（55mg）。
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-甲醛
向4-氯代苯基硫代酰胺（10g，58.2mmol）的1,2-二甲氧基乙烷（80mL）悬浮液中，加入2-氯代丙二醛（11.3g，87.3mmol），然后加入碳酸镁六水合物（14.12g，30.8mmol）。在氮气气氛下，使反应物升温到60℃，保持3小时。通过硅胶柱（50g）过滤粗制的反应混合物，用乙酸乙酯洗涤，减压浓缩结合的滤液，得到2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-甲醛（7.66g）。
步骤2：
制备1-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-乙醇
在5分钟时间，在0℃下，向2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-甲醛（4.95g，22.14mmol）的四氢呋喃（65mL）溶液中，滴加氯化甲基镁（3M，四氢呋喃溶液中；8.11mL，24.35mmol）。然后，使反应物升温到室温，并且再搅拌2小时。用饱和的氯化铵水溶液（100mL）骤冷反应物，并且搅拌5分钟，然后在负压下除去甲醇。然后，用乙酸乙酯（2×100mL）萃取得到的不均匀混合物，在硫酸镁上干燥结合的有机物，并且在负压下除去溶剂，得到1-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-乙醇（4.71g）。
步骤3：
制备3-{1-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-乙氧基}-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在0℃下，向1-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-乙醇（4.1g，17.1mmol）的无水四氢呋喃（100mL）溶液中，加入环戊烷-1,3-二酮（2.18g，22.23mmol），然后加入三苯基膦（5.83g，22.23mmol）。然后，在5分钟时间，滴加偶氮二甲酸二异丙酯（4.31mL，22.23mmol），使反应物升温到室温，并且搅拌2小时。把粗制的反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到3-{1-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-乙氧基}-环戊-2-烯酮（2.29g）。
步骤4：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-环戊烷-1,3-二酮
向3-{1-[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-乙氧基}-环戊-2-烯酮（2.29g，7.16mmol）的乙二醇二甲醚（10mL）溶液中，加入1-丁基-3-甲基咪唑二（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（100μL），用微波辐射把反应物加热到230℃，保持30分钟。把粗制的反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-环戊烷-1,3-二酮（681mg）。
步骤5：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-环戊烷-1,3-二酮（650mg，2.03mmol）的丙酮（10mL）溶液中，加入碳酸钾（553mg，4mmol）然后加入碘代甲烷（248μL，4mmol），并且使反应物升温到40℃，保持6小时。然后，在负压下从粗制的反应混合物中除去溶剂，在水（100mL）和乙酸乙酯（100mL）之间分离残余物。分离有机相层，干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（395mg）。
步骤6：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在-78℃，向2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（175mg，0.52mmol）的无水四氢呋喃（5mL）溶液中，在1分钟时间，滴加二异丙基氨基锂（1.8M四氢呋喃/庚烷/乙苯；1.1mL，2mmol），并且在78℃搅拌反应物40分钟。然后，在30秒钟时间，滴加四氢-吡喃-4-甲醛（228mg，2mmol）的无水四氢呋喃（1mL）溶液。接着把反应物升温到室温，并且再搅拌30分钟。加入饱和的氯化铵水溶液（50mL）骤冷该反应物，用乙酸乙酯（50mL）萃取，并且分离出有机物，干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（86mg）。
步骤7：
制备2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
向不断搅拌的2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-3-甲氧基-5-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊-2-烯酮（85mg，0.19mmol）的1，4-二恶烷（3mL）溶液中，加入12M盐酸(32μL，0.38mmol），并且把反应物升温到60℃，保持12小时。在负压下除去溶剂，通过质量型制备式高效液相色谱提纯残余物，得到2-[2-(4-氯代-苯基)-5-乙基-噻唑-4-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（4mg）。
实施例4：
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备[5-(4-氯代-苯基)-噻吩-2-基]-甲醇
在氮气气氛下，在0℃，向5-（4-氯代-苯基)-噻吩-2-甲醛（5g，22.45mmol）的甲醇（250mL）溶液中，在5分钟时间，分批加入硼氢化钠（1.02g，26.94mmol）。然后，使反应物升温到室温，并且搅拌3小时。用饱和的氯化铵水溶液（100mL）骤冷反应物，并且搅拌5分钟，然后在负压下除去甲醇。然后，用乙酸乙酯（2×100mL）萃取得到的不均匀混合物，在硫酸镁上干燥结合的有机物，并且在负压下除去溶剂，得到[5-(4-氯代-苯基)-噻吩-2-基]-甲醇（4.89g）。
步骤2：
准备3-[5-(4-氯代-苯基)-噻吩-2-基甲氧基]-环戊-2-烯酮
在氮气气氛中，在0℃下，向[2-(4-氯代-苯基)-噻唑-5-基]-甲醇（4.89g，21.75mmol）的无水四氢呋喃（100mL）溶液中，加入环戊烷-1,3-二酮（2.78g，28.27mmol），然后加入三苯基膦（7.41g，28.27mmol）。然后，在5分钟时间滴加偶氮二甲酸二异丙酯（5.48mL，28.27mmol）。使反应物升温到室温，并且，并且搅拌2小时。把粗制的反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到3-[5-(4-氯代-苯基)-噻吩-2-基甲氧基]-环戊-2-烯酮（5.1g）。
步骤3：
准备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-环戊烷-1,3-二酮
向3-[5-(4-氯代-苯基)-噻吩-2-基甲氧基]-环戊-2-烯酮（4.89，4.22mmol）的1，2-二甲氧基乙烷（10mL）溶液中，加入1-丁基-3-甲基咪唑二（三氟甲基磺酰基）酰亚胺（100μL），通过微波辐射加热反应物到180℃，保持30分钟。把粗制的反应混合物干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-环戊烷-1,3-二酮（2.21g）。
步骤4：
准备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
向2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-环戊烷-1,3-二酮（2.21g，7.25mmol）的丙酮（50mL）溶液中，加入碳酸钾（1514g，10.87mmol），然后加入碘代甲烷（670μL，10.87mmol）加热反应物到40℃，保持6小时。然后，在负压下从粗制的反应混合物中除去溶剂，在水（100mL）和乙酸乙酯（100mL）之间分离残余物。分离有机相层，干装在二氧化硅上，并且用快速色谱法提纯，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（818mg）。
步骤5：
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-甲基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在-78℃下，向2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（255mg，0.8mmol）的无水四氢呋喃（6mL）溶液中，在5分钟时间，滴加二异丙基氨基锂（1.8M四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液；0.49mL，0.89mmol），在78℃搅拌反应物30分钟。然后，在5分钟时间，滴加四氢-吡喃-4-甲醛（102mg，0.89mmol）的无水四氢呋喃（1mL）溶液。接着把反应物升温到室温，并且再搅拌30分钟。加入饱和的氯化铵水溶液（50mL）骤冷该反应物，用乙酸乙酯（50mL）萃取，并且稍后分离出有机物，干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-甲基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（292mg）。
步骤6：
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮
向2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-5-[羟基-(四氢-吡喃-4-甲基)-甲基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（280mg，0.65mmol）的丙酮（2mL）溶液中，加入2N盐酸（2mL），通过微波辐射加热反应物到120℃，保持60分钟。用乙酸乙酯（25mL）稀释粗制的反应物，并且用饱和的氯化铵水溶液（25mL）和盐水（25mL）洗涤固体，把有机相层干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（88mg）。
步骤7：
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
向2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-[1-(四氢-吡喃-4-基)亚甲-(E)-基]-环戊烷-1,3-二酮（88mg，0.22mmol）的丙酮（2mL）溶液中，加入5%碳上的钯（9mg），并且在氢气气氛下，在2巴的氢气压力下，搅拌反应4小时。通过一个硅藻土滤板（Celite）过滤粗制的反应混合物，通过制备式质量型高效液相色谱，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-(四氢-吡喃-4-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮（43mg）。
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-(四氢-呋喃-3-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
步骤1：
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-5-(四氢-呋喃-3-基甲基)-环戊-2-烯酮
在氮气气氛下，在-78℃，向2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-环戊-2-烯酮（285mg，0.89mmol）的无水四氢呋喃（6mL）溶液中，在5分钟时间，滴加二异丙基氨基锂（1.8M四氢呋喃/庚烷/乙苯溶液；0.55mL，1.0mmol），在-78℃搅拌反应30分钟。然后，在5分钟时间，滴加3-碘代甲基四氢呋喃（212mg，1mmol）的无水四氢呋喃（1mL）溶液。接着把反应物升温到室温，并且再搅拌30分钟。加入饱和的氯化铵水溶液（50mL）骤冷该反应物，用乙酸乙酯（50mL）萃取，并且稍后分离出有机物，干装在二氧化硅上，用快速色谱法提纯，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-5-(四氢-呋喃-3-基甲基)-环戊-2-烯酮（150mg）。
步骤2：
制备2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-(四氢-呋喃-3-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮
向2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-3-甲氧基-5-(四氢-呋喃-3-基甲基)-环戊-2-烯酮（150mg，0.37mmol）的丙酮（2mL）溶液中，加入2N盐酸（2mL），通过微波辐射加热反应物到120℃，保持60分钟。用乙酸乙酯（25mL）稀释粗制的反应物，并且用饱和的氯化铵水溶液（25mL）和盐水（25mL）洗涤。减压除去溶剂，通过制备式质量型高效液相色谱提纯残余物，得到2-[5-(4-氯代-苯基)-2-甲基-噻吩-3-基]-4-(四氢-呋喃-3-基甲基)-环戊烷-1,3-二酮（15mg）。
采用高效液相色谱质谱（HPLC-MS）表征这些化合物，分析时使用如下所述的三种方法之一。
方法A
采用高效液相色谱-质谱法（HPLC-MS）表征这些化合物，分析时使用Waters2795型高效液相色谱仪（HPLC），该色谱仪配有一个WatersAtlantisdC18型色谱柱（色谱柱长20mm、色谱柱内径3mm、粒度3微米，温度40℃）、Waters光电二极管阵列和MicromassZQ2000。此分析是采用三分钟运行时间、根据下述梯度表进行的：
时间(分钟) 溶剂A(%) 溶剂B(%) 流量（mL/分）
0.00 90.0 10.0 2.00
0.25 90.0 10.0 2.00
2.00 10.0 90.0 2.00
时间(分钟) 溶剂A(%) 溶剂B(%) 流量（mL/分）
2.50 10.0 90.0 2.00
2.60 90.0 10.0 2.00
3.0 90.0 10.0 2.00
溶剂A：含有0.1%HCOOH的H2O。
溶剂B：含有0.1%HCOOH的CH3CN。
方法B
采用高效液相色谱-质谱法（HPLC-MS）表征这些化合物，分析时使用带有Waters2777进样器和1525型微升泵高效液相色谱仪（HPLC），该色谱仪配有一个WatersAtlantisdC18IS型色谱柱（色谱柱长20mm、色谱柱内径3mm、粒度3微米）、Waters2996型光电二极管阵列、Waters2420蒸发光散射检测器（ELSD）和MicromassZQ2000。此分析是采用三分钟运行时间、根据下述梯度表进行的：
时间(分钟) 溶剂A(%) 溶剂B(%) 流量（mL/分）
0.00 95.0 5 1.300
2.50 0.00 100 1.300
2.80 0.00 100 1.300
2.90 95.0 5 1.300
溶剂A：含有0.05%TFA的H2O。
溶剂B：含有0.05%TFA的CH3CN。
方法C：
采用高效液相色谱-质谱法（HPLC-MS）表征这些化合物，分析时使用FinniganSurveyorMSQPlus型色谱仪，该色谱仪配有一个WatersXterra型色谱柱（色谱柱长50mm、色谱柱内径4.6mm、粒度3.5微米，温度40℃）、Waters光电二极管阵列和MicromassZQ2000。该分析是采用六分钟运行时间、根据下述梯度表进行的：
时间(分钟) 溶剂A(%) 溶剂B(%) 流量（mL/分）
0.00 90.0 10.0 1.30
3.80 0.00 100 1.30
4.80 0.00 100 1.30
5.00 90.0 10.0 1.30
6.00 90.0 10.0 1.30
溶剂A：含有0.05%HCOOH的H2O。
溶剂B：含有0.05%HCOOH的CH3CN。
方法D
采用超高效液相色谱-质谱法（UPLC-MS）表征这些化合物，分析时使用WatersAcquity型超高效液相色谱仪（UPLC），该色谱仪配有一个WatersAtlantisdC18型色谱柱（色谱柱长20mm、色谱柱内径3mm、粒度3微米，温度40℃）、Waters光电二极管阵列和MicromassZQ2000。该分析是采用二分钟运行时间、根据下述梯度表进行的：
溶剂A：含有0.1%HCOOH的H2O。
溶剂B：含有0.1%HCOOH的CH3CN。
表A1
表1包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如下表1中所述：
表2包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表3包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表4包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表5包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表6包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表7包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表8包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表8包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表9包括下列类型的98种化合物：
式中，G是氢、并且R6和R7如表1中所述：
表10包括下列类型的98种化合物：
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生物学实施例
实施例A：
把一系列试验品种的种子播种在花盆中的标准土壤中。在温室的受控条件下（24/16℃，白天/夜晚；14小时光照，65%湿度），栽培1天（苗前）之后或在栽培8天（苗前）之后，把原药活性成分溶解于含有0.5%吐温20（聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CASRN9005-64-5）的丙酮/水(50:50)）溶液，配制成喷雾水溶液，对植物进行喷洒。
然后，试验植物在温室（在24/16℃（白天/夜晚）下；14小时光照；65%湿度）中，在受控条件下生长，且每日浇水两次。在13天之后，对苗前和苗后试验进行评估（100=全部植物受害，0=无植物受害）。
试验植物：
黑麦草（Loliumperenne(LOLPE)）、大穗看麦娘（Alopecurusmyosuroides(ALOMY)）稗草（Echinochloacrus-galli(ECHCG)）野燕麦（Avenafatua(AVEFA)）。
苗后活性
苗前活性
实施例B:
把‘Hereward’品种的冬小麦种子播种在花盆中的标准土壤中。在温室的受控条件下（24/16℃，白天/夜晚；14小时光照，65%湿度）下，栽培8天之后，把原药活性成分溶解于含有0.5%吐温20（聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CASRN9005-64-5）的丙酮/水(50:50)）溶液中，配制成喷雾水溶液，对植物进行喷洒。
播种冬小麦″Hereward″的种子，并且在开始温室试验之前，以0.5g/kg干种子的用量，用谷类除草安全剂（解草酯）的可湿性粉剂处理它。在施用测试化学品之前8天，以一粒每1.5英寸塑料盆将种子播种于砂壤土中，深度1cm，并且在温室的受控条件下（在24/16℃（日/夜）下；14小时光照；65%湿度）浇灌并生长。把原药活性成分溶解于含有0.5%吐温20（聚氧乙烯脱水山梨糖醇单月桂酸酯，CASRN9005-64-5）的丙酮/水(50:50)）溶液中，配制成喷雾水溶液，对这些植物进行苗后喷洒。
然后，在温室中受控条件下（在24/16℃（白天/夜晚）下；14小时光照；65%湿度）生长试验植物，并且每日浇水两次。在13天之后，对苗前和苗后试验进行评估（100=全部植物受害，0=无植物受害）。

Claims (9)

1.一种式(I)的化合物：
其中：
G是氢；并且
R1是氢；并且
R2和R3是氢；并且
R4和R5独立地是氢或甲基；并且
Q是可选地被卤素取代的吡啶基；或者
Q是定义如下的Q7的基团：
其中：
A代表与-(CR4R5)m-部分的结合点；并且
m是1；并且
Het是Het2：
其中：
B表示与酮-烯醇部分的结合点；
X是硫；
Z是氮；
其中，
R6是C1-C2烷基；
R7是可选地被卤素或C1-C2烷基一次、两次或三次取代的苯基；
并且，其中式(I)化合物可选的是农学上可接受的盐。
2.权利要求1中所述的化合物，其中
R1是氢；
R2和R3是氢；
R4和R5独立地是氢或甲基；并且
Q是可选地被氟、氯或溴取代一次或二次的吡啶基；
Het是基团Het2
其中X是硫，Z是氮，并且R6是甲基或乙基，R7是4-氯代苯基或4-溴代苯基，并且B代表与酮-烯醇部分的结合点；并且
G是氢。
3.权利要求2中所述的化合物，其中R1到R5是氢，并且G是氢。
4.权利要求1中所述的化合物，其是如下所示的A12、A16、A17、A18的化合物之一，或其农学上可接受的盐：
5.一种除草剂组合物，其含有除草有效量的如权利要求1到4任一项中所定义的式(I)化合物，并且可选地含有其它除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣，或可选地含有一种安全剂，或两者兼有。
6.权利要求5中所述的除草剂组合物，其包含其它除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣。
7.权利要求5中所述的除草剂组合物，其中包括除草有效量的如权利要求1到4中任一项中所定义的式(I)化合物，安全剂，并且可选包括其它除草剂作为式(I)化合物的混合伴侣，其中所述安全剂是解草嗪(benoxacor)、解草酯(cloquintocet-mexyl)、环丙磺草胺(cyprosulfamide)、吡唑解草酯(mefenpyrdiethyl)或N-(2-甲氧基苯甲酰基)-4-[(甲基氨基羰基)氨基]苯磺酰胺。
8.一种防治有用植物作物中禾草和杂草的方法，其包括向该植物或其场所施用除草有效量的如权利要求1到4中任一项中所定义的式(I)化合物，或包含如权利要求5、6或7中所定义的所述化合物的组合物。
9.权利要求8中所述的方法，其中的有用植物作物是谷物、稻、玉米或大豆。
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