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CN102464592A - 酰基苄胺类化合物及其应用 - Google Patents

酰基苄胺类化合物及其应用 Download PDF

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CN102464592A
CN102464592A CN2010105351330A CN201010535133A CN102464592A CN 102464592 A CN102464592 A CN 102464592A CN 2010105351330 A CN2010105351330 A CN 2010105351330A CN 201010535133 A CN201010535133 A CN 201010535133A CN 102464592 A CN102464592 A CN 102464592A
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CN
China
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radical
halo
alkyl
unsubstituted
alkoxy
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刘长令
王立增
兰杰
张茜
李志念
迟会伟
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Shenyang Sinochem Agrochemicals R&D Co Ltd
Original Assignee
Shenyang Research Institute of Chemical Industry Co Ltd
Sinochem Corp
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Abstract

本发明公开了一种具有广谱杀菌活性的酰基苄胺类化合物，结构如通式(I)所示：

Description

酰基苄胺类化合物及其应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，具体涉及一种酰基苄胺类化合物及其应用。
背景技术
病菌对作物、尤其是对于能够满足人类基本需求的粮食和纤维等农产品，如棉花，水稻，玉米，小麦，大豆等造成很大的损害。杀死或抑制病菌生长的同时避免或减少对作物的损害是一种改进农业生产的有效途径。因此需要不断开发更有效的新型杀菌剂。酰基苄胺类化合物如唑虫酰胺(tolfenpyrad)[US 5039693]、吡螨胺(tebufenpyrad)[US 4950668]、CN1927860等多作为杀虫杀螨剂使用，CN1919838、WO2002083647报道化合物具有杀虫杀菌活性，但如本发明结构通式的酰基苄胺类化合物作为杀菌剂使用未见文献报道。
发明内容
为了满足农业上的要求，本发明提供了一种新型酰基苄胺类化合物及其在农业上防治病菌的应用。
本发明的技术方案如下：(权利要求部分改好后再一并做)
本发明提供一种酰基苄胺类化合物，如通式(I)所示：
Figure BSA00000337513200011
式中：
R1选自氢或C1-C12烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基或R5；n选自0至4的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-2个C1-C4烷基；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
(CHR1)mCONH与苯环的连接位置选自2、3或4位；
Q选自未取代或被1-4个下述基团取代的C1-C6烷基、环丙基或环己基：Cl、Br、F或C1-C4烷基；
或者选自未取代或被1-3个下述基团取代的苯胺基或C2-C4烯基：Cl、Br、F、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
或者选自未取代或被1-3个下述基团取代的苯基、苯氧乙基、苯氧丙基、吡啶基、嘧啶基、哌啶基、哌嗪基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、吲哚基、3-吡唑基、4-吡唑基或4-吡唑甲基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、COR6、CO2R6、CON R6R7、NR6R7、NR7COR6、NR7CO2R6、SR7、SOR7、SO2R7、SO2NR6R7或R7；
R6选自H或C1-C4烷基；
R7选自H、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、取代或未取代的苯基，所述的取代基选自Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、CF3、OCH3、OCF3或CO2CH3。
本发明中较为优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢或C1-C6烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或R5；n选自0至4的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪、哌啶、吡唑、吡咯或三唑环；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、吡喃基、三唑基或四唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure BSA00000337513200021
Figure BSA00000337513200031
R8选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、NH2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、CO2CH3、C1-C3烷氨基羰基、C2-C4二烷基氨基羰基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个下述基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
a选自1至5的整数；b选自1至4的整数；c选自1至3的整数；d选自1至2的整数。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢或C1-C3烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或R5；n选自0至3的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪、哌啶或吡唑环；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、三唑基或四唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure BSA00000337513200041
R8选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、CO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个下述基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、、OCF3或SO2CH3；
a选自1至5的整数；b选自1至4的整数；c选自1至3的整数；d选自1至2的整数。
本发明更进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢或甲基；m选自1至3的整数；
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；n选自0至3的整数；
Y选自O或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C5烷基、卤代C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤代C1-C5烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C5烷基、C1-C5烷基氨基、卤代C1-C5烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C5烯基、卤代C3-C5烯基、C3-C5炔基、卤代C3-C5炔基、C1-C5烷基磺酰基、C1-C5烷基羰基、卤代C1-C5烷基羰基、卤代C1-C5烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪或哌啶环；
R5选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、恶唑基或吡唑基：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure BSA00000337513200042
R8选自H、Cl、Br、F、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3或CF3；
a选自1至4的整数；b选自1至3的整数；c选自1至2的整数；d选自1至2的整数。
本发明再进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢或甲基；m选自1至2的整数；
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3烷基或卤代C1-C3烷基；n选自0至2的整数；
Y选自O或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基C1-C5烷基、C1-C5烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C5烯基、C3-C5炔基、C1-C5烷基磺酰基、C1-C5烷基羰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪或哌啶环；
R5选自未取代的或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure BSA00000337513200051
R8选自H、Cl、Br、F、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、OCH3、OCF3、SO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CH3或CF3；
a选自1至3的整数；b选自1至2的整数；c选自1至2的整数；d选自1至2的整数。
本发明更为优选的化合物为：通式(I)中
R1选自氢或甲基；m选自1；
R2选自氟、氯、溴或C1-C3烷基；n选自0至2的整数；
Y选自O或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C3烷基；
R5选自未取代的或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶或嘧啶基：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure BSA00000337513200061
R8选自H、Cl、Br、F、CN、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、OCF3、SO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、NO2、CH3、CH2CH3、CF3或OCH3；
R9选自H、CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F或CH3。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。
烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基或叔丁基。
卤代烷基：直链或支链卤代烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基或三氟甲基。
烷氧基：直链、支链或环化烷氧基，例如甲氧基、乙氧基、丙氧基、异丙氧基、叔丁氧基或环丙氧基。
卤代烷氧基：直链或支链卤代烷氧基，在这些烷氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，卤代烷基诸如氯甲氧基、二氯甲氧基、三氯甲氧基、氟甲氧基、二氟甲氧基或三氟甲氧基。
烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。
卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷硫基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。
烯基：直链或支链并可在任何位置上存在有双键，例如乙烯基或烯丙基。
炔基：直链或支链并可在任何位置上存在有三键，例如乙炔基或炔丙基。
本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环芳基。例如吡啶基、嘧啶基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、吡喃基、三唑基或四唑基等。
本发明的技术方案还包括一种结构新颖的用于制备通式(I)化合物的中间体苯基苄胺或其盐，如通式(II)所示：
Figure BSA00000337513200062
式中：
R1选自氢或C1-C12烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基或R5；n选自0至4的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-2个C1-C4烷基；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
(CHR1)mCONH与苯环的连接位置选自2、3或4位。
可以与本发明的通式(II)所示的苯基苄胺成盐的酸包括：羧酸例如乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸；磺酸例如甲磺酸、1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；以及无机酸例如盐酸、硫酸、硝酸或碳酸。
本发明的通式(I)化合物中(CHR1)mCONH与苯环的连接位置可以选自苯环的2、3或4位。
当与苯环的2位连接时，结构式如I-1所示：
Figure BSA00000337513200071
当与苯环的3位连接时，结构式如I-2所示；
Figure BSA00000337513200072
当与苯环的4位连接时，结构式如I-3所示；
Figure BSA00000337513200073
在本发明的通式(I)化合物中，由于手性碳或氮连接不同的基团或取代基而可以形成立体异构体(分别以R和S来表示不同的构型)。因此，本发明通式(I)化合物包括了R型异构体或S型异构体，以及任何比例的混合物。
本发明的通式I化合物中Q基团的部分具体结构见表1；当CHR1)mCONH与苯环的连接位置为2位时，苯环中R2具体取代基见表2；当(CHR1)mCONH与苯环的连接位置为3位时，R2具体取代基见表3；当(CHR1)mCONH与苯环的连接位置为4位时，R2具体取代基参见表4；Y-R3具体取代基见表5；通式(I)中其他取代基如R1、R3、R4、R5、m和n的定义同前。
Figure BSA00000337513200081
表1
Figure BSA00000337513200082
Figure BSA00000337513200091
表2
Figure BSA00000337513200092
  R2   R2   R2   R2   R2
  3-I   3-Br   6-OCH3   3-CH3-5-NO2   6-CH3-3，5-2Br
  3-CH3   4-Br   5-OCH3   4-CH3-3-NO2   3-CF3O-4，6-2Cl
  4-CH3   5-Br   3，5-2Cl   4-CH3-5-NO2   4-CH3-5-NO2-3-Br
  5-CH3   6-Br   3，5-2Br   5-CH3-3-NO2   3-CN-4，6-2Cl
  6-CH3   5-I   4-CH3-5-Br   6-CH3-4-NO2   3-CN-4-CH3-6-Cl
  3-Cl   5-F   6-CH3-5-CN   6-CH3-5-NO2   3-CN-4-CF3-6-Cl
  4-Cl   6-F   3，5，6-3Cl   3-NO2-5-Cl   4-CH3-5-CN-6-Cl
  5-Cl   3-CN   3-CH2CH3   3-NO2-5-Br   4-CF3-5-CN-6-Cl
  6-Cl   4-CN   4-CH2CH3   5-NO2-3-Br   3-CF3O-6-Cl
  3-CF3   5-CN   5-CH2CH3   5-CH3-3-Br   5-CN-3-Cl
  4-CF3   6-CN   6-CH2CH3   6-CH3-5-Br   5-CF3-3，6-2Cl
  5-CF3   3-NO2   5-CF3-3-Cl   3-CH3-5-Br   5-CF3-6-Cl
  6-CF3   5-NO2   5-CH3-3-Cl   3-CF3-6-Cl   3-CN-6-Cl
  6-I   3-F   4-F   4-NO2   6-NO2
表3
Figure BSA00000337513200101
R2 R2 R2 R2 R2
  2-I   2-Br   6-OCH3   4-CF3   6-CH3-4，5-2Br
  2-CH3   4-Br   5-OCH3   4-CH3-6-NO2   2-NO2
  4-CH3   5-Br   2，5-2Cl   6-CH3-4-NO2   5-CN-4，6-2Cl
  5-CH3   6-Br   2，5-2Br   5-CH3-5-Br   6-CF3
  6-CH3   5-I   4-CH3-5-Br   6-CH3-4Br   5-CN-4-Cl
  2-Cl   5-F   6-CH3-5-CN   4-CH3-5-Br   5-CF3-6-Cl
  4-Cl   6-F   4，5，6-3Cl   4-CF3-6-Cl   2-CN-6-Cl
  5-Cl   2-CN   2-CH2CH3   5-CH3-2-Cl   4-CH3-2-Cl
  6-Cl   4-CN   4-CH2CH3   4，5-2Cl   5-CH3-4-Cl
  2-CF3   5-CN   5-NO2   5-CF3   6-CN
表4
Figure BSA00000337513200102
  R2   R2   R2   R2   R2
  2-F   2-C(CH3)2   3-CH3   2，5-2CH3   2-Cl-5-F
  3-F   3-C(CH3)2   2，3-2CN   3，6-2CH3   2-Cl-5-Br
  5-F   5-C(CH3)2   5，6-2CN   5-CH3-2-Br   5-Cl-2-Br
  6-F   2-CF3   2，6-2CN   5-CH3-2-Cl   2，5-2Cl
  2-Cl   3-CF3   3，6-2CN   2，6-2Br   5-CH3-3-F
  3-Cl   5-CF3   2-F-5-Br   3，6-2Br   6-CH3-3-Cl
  5-Cl   6-CF3   2-F-6-Cl   2-CH3-5-F   2-CH3-3-Br
  6-Cl   2-OCH3   2-CN-5-Cl   5-CH3-2-CN   2-CH3-3-F
  2-Br   3-OCH3   2-CN-5-Br   2-CN   2-CH3-3-Cl
  3-Br   5-OCH3   5-CN-2-Cl   3-CN   2-CH3-5-F
  5-Br   3-OCF3   5-CH3-2-F   5-CN   2-CH3-5-Cl
  6-Br   5-OCF3   2，3-2Br   6-CN   3-CH3-2-Br
  2-I   2，3-2F   6-CH3   2-NO2   3-CH3-5-Cl
  3-I   5，6-2F   2-C2H5   3-NO2   3-CH3-5-Br
  5-I   3，5-2F   5，6-2Cl   5-NO2   3-CH3-5-I
  6-NO2   2，3-2Cl   2-CH3   6-I   2-CH3-5-I
  3，6-2Cl   2，6-2Cl   5-CH3   3，5-2Cl
表5
Figure BSA00000337513200111
部分优选化合物可以用表6、表7、表8中列出的具体化合物来说明本发明，但并不限定本发明。
表6
Figure BSA00000337513200121
Figure BSA00000337513200122
Figure BSA00000337513200131
Figure BSA00000337513200141
Figure BSA00000337513200151
Figure BSA00000337513200161
以上各表中缩写Bn、Py、Ph分别表示苄基、吡啶基、苯基，表6R2列中“-”表示无取代基，即苯环上相应的位置为氢。
表7
Figure BSA00000337513200162
表7(省略给出)中化合物编号为194-386，表中其他各基团R1、R2、Y-R3、R4、以及m、n的个数相应顺次同于表6中1-193号化合物。
表8
Figure BSA00000337513200171
表8(省略给出)中化合物编号为387-579，表中其他各基团R1、R2、Y-R3、R4、以及m、n的个数相应顺次同于表6中1-193号化合物。
本发明的通式(I)化合物可按照以下方法制备：
根据上述反应方程式，在有碱或无碱存在的情况下，使酰氯(III)和苯基苄胺(II)反应，所述反应优选使用溶剂在0至100℃下进行，反应温度优选0至25℃，反应时间为30分钟至20小时，优选0.5～10小时。所述溶剂是对反应无直接影响的溶剂，包括芳烃，如苯、甲苯和二甲苯；酮类，如丙酮甲乙酮和甲基异丁酮；卤代烃，如二氯甲烷、氯仿和二氯乙烷；脂类，如乙酸甲酯和乙酸乙酯；及极性溶剂，如四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和吡啶。
所述的碱包括金属氢化物，如氢化钠；碱金属氢氧化物，如氢氧化钠和氢氧化钾；碱金属碳酸盐，如碳酸钠和碳酸钾；有机胺类，如吡啶和三乙胺。
为了在反应后分离(I)目标化合物，在使用可溶于水的溶剂的情况下，减压蒸除所述溶剂，在所得残余物中加水，用不溶于水的芳香烃，如苯、甲苯和二甲苯；卤代烷烃如氯仿和二氯甲烷；以及酯类，如乙酸乙酯萃取上述残余物，并用饱和氯化钠水溶液冲洗萃取液，再用干燥剂如无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥所得萃取液，然后减压除溶剂。当用不溶于水的溶剂时，则向反应混合物中加水，震荡分离，用饱和氯化钠水溶液冲洗所得有机层，再用干燥剂如无水硫酸镁或无水硫酸钠干燥，然后减压除溶剂。通过重结晶、冲洗以及柱层析对所得残余物纯化处理，得到由通式(I)表示的目标化合物。
作为合成由通式(I)表示的目标化合物的中间体，由通式(III)表示的酰氯，根据JP4069379中所述的方法合成。
通式(II)所示的苯基苄胺类化合物是制备本发明通式(I)化合物的关键中间体，其结构此前未见报道，可用如下方法制备：
(1)苯基苄胺的制备
其中，R1、R2、R3、R4、R5、m和n与通式(I)所定义的意义相同。
在有金属催化剂和氨水存在的条件下，优选使用有机溶剂在0至100℃下使苯基腈(IV)和氢气发生反应，该反应温度优选20至50℃；反应时间为30分钟至20小时，优选0.5～10小时。
只要对所述反应无直接影响，任何有机溶剂均可用作所述反应的有机溶剂。所述的有机溶剂包括醇类，如甲醇、乙醇、和异丙醇；芳香烃，如苯。甲苯和二甲苯；酮类，如丙酮、甲乙酮和甲基异丁酮；卤代烃，如氯仿和二氯甲烷；水；酯类，如乙酸甲酯和乙酸乙酯；或者极性溶剂，如四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜和吡啶。
所述金属催化剂包括雷尼镍、钯碳和氧化铂。
为了在反应后分离式(II)目标化合物，将所述金属催化剂从所得反应混合物中过滤除去，然后减压蒸除溶剂，用重结晶、放置蒸发、冲洗以及柱层析对所得物纯化处理，精制得到纯产物。
可根据已知方法如US2001070671、J.Am.Chem.Soc.1960，82：2953通过相应的氨基苯甲酸衍生物、卤代酰氯与羟基苯腈类合成苯基腈(IV)。
(2)可通过如下方法合成苯基苄胺的盐：
优选使用溶剂在-5至50℃下使苄胺(II)与酸反应，优选温度0至25℃，具体参照CN1511142A。
可以与本发明的由通式(II)表示的苯基苄胺成盐的酸包括：羧酸例如乙酸、丙酸、丁酸、草酸、己二酸、十二烷二酸、月桂酸、硬脂酸、三氟乙酸、富马酸、马来酸、苯甲酸或苯二甲酸；磺酸例如甲磺酸、1，3-丙二磺酸、对甲苯磺酸或十二烷基苯磺酸；及无机酸例如盐酸、硫酸、硝酸或碳酸。
只要对所述反应无直接影响，任何有机溶剂均可用作所述反应的有机溶剂。所述的有机溶剂包括芳香烃，如苯、甲苯或二甲苯；酮类，如丙酮、甲乙酮或甲基异丁酮；卤代烃，如氯仿或二氯甲烷；水；酯类，如乙酸甲酯或乙酸乙酯；以及极性溶剂，如四氢呋喃、乙腈、二噁烷、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲亚砜或吡啶。
采用常规方法分离得到苯基苄胺的盐。
本发明的通式(I)化合物对植物病原菌具有较高杀菌活性，作为杀菌剂可有效控制霜霉病病菌、白粉病病菌、锈病病菌等引起的病害。因此本发明的技术方案还包括通式(I)化合物防治病菌的用途。所述的植物病菌举例来说有稻瘟病病菌、白粉病病菌、锈病病菌和霜霉病病菌，特别是对黄瓜霜霉病、水稻稻瘟病、玉米锈病有很好的活性。因此，所述化合物可用作农业、园艺和花卉栽培等农用领域的杀菌剂的活性成分，因此本发明的通式(I)化合物优选在农业和其他领域中用于防治植物病原菌的应用。本发明的化合物可防治的植物病菌不限于上述内容。
由于良好的性能，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于真菌的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、被保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克-1000克的化合物剂量能提供充分的防治。
本发明的另一目的还涉及通过施用通式(I)化合物，防治农业和园艺业重要的作物和/或家畜和种畜和/或人类常去的环境中的植物致病性真菌的方法。尤其是，化合物的用量在每公顷10克-1000克内变化。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式(I)化合物的组合物通常是有益的。
本发明的另一目的涉及含一种或多种通式(I)化合物作为活性成分的杀菌组合物，组合物中活性成分的重量百分含量为0.1-99％。组合物中还含有农业上可接受的载体，以及通常含有表面活性剂。因此，本发明的技术方案还包括该组合物作为杀菌剂在农业或其他领域中防治病菌的用途。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方法制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石等。
除水以外，可用的液体稀释剂还包括如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如含有粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。活性成分浓度范围通常为0.1-99％，优选5-60％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式(I)化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
但所述组合物的形式并不仅限于此，也可将一种或两种或多种组合形式的化合物混合以作为活性成分。
几种常见剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10-60％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有一定规格筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20-30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非仅限于这些例子。
合成实施例
实施例1：中间体II-1的制备
1).
Figure BSA00000337513200191
室温搅拌下向含13.70g(0.1mol)邻氨基苯甲酸的150ml四氢呋喃溶液中少量分批加入19.80g(0.067mol)固体光气，约1.5小时加完，继续室温搅拌反应2-3小时，TLC监测反应完毕后，减压蒸除溶剂，剩余物加入80ml水中，搅拌至过量光气完全分解，过滤并依次用水、石油醚各50ml洗涤，得白色固体14.00g，收率86.0％，熔点239-240℃。
2).
室温搅拌下向含有16.30g(0.1mol)苯并恶嗪酮的100ml乙腈溶液中缓慢滴加40％甲胺水溶液，至溶液变澄清时为止，约滴加80ml甲氨水溶液，滴毕，继续室温反应0.5小时，TLC监测反应完毕后，减压除溶剂，用水、石油醚各50ml洗涤，得白色固体13.73g，收率91.5％，熔点78-79℃。
3).
Figure BSA00000337513200202
室温搅拌下向含有15.00g(0.1mol)邻氨基苯甲酰胺和12.10g(0.12mol)三乙胺的50ml二氯甲烷溶液中缓慢滴加含12.40g(0.11mol)氯乙酰氯的30ml二氯甲烷溶液，约0.5小时滴完，继续室温反应2-3小时，TLC监测反应至终点，减压除溶剂，依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水、石油醚各50ml洗涤，得白色固体18.90g，收率为83.4％，熔点155-157℃。
4).
Figure BSA00000337513200203
22.65g(0.1mol)邻氯乙酰胺基苯甲酰胺与14.29g(0.12mol)对羟基苯腈加入80ml丁酮中，加入27.60g(0.2mol)碳酸钾，搅拌下加热至回流，反应4-5小时，TLC监测反应至终点，减压蒸除溶剂，依次用碱、水、石油醚各50ml洗涤得大部分目的物，少量残余物可通过柱层析得到，得白色固体25.00g，收率81.0％。
5).
Figure BSA00000337513200204
将3.09g(0.01mol)中间体(IV-1)、Raney镍(1.0g)、25％氨水10ml和乙醇50ml组成的混合物在氢氛围、室温下搅拌反应3-4小时，TLC监测反应至终点，滤除Raney镍，减压除溶剂得粘稠状液体(II-1)，冷却洗涤后为白色固体，得白色固体2.16g，收率为69.00％，熔点114-116℃。
实施例2：化合物23的制备
Figure BSA00000337513200211
将苄胺(II-1)0.313g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20ml二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.17g(0.0011mol)(III-1)的10ml二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应至终点，将反应混合物倾入30ml水中，震荡分出有机层，有机相依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤各20ml洗涤后干燥脱溶得产物，经乙酸乙酯洗涤得白色固体，柱层析得纯品0.38g，产率87.5％，熔点168-169℃。
实施例3：化合物62的制备
将苄胺(II-1)0.313g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20ml二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.22g(0.0011mol)(III-2)的10ml二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应至终点，将反应混合物倾入30ml水中，震荡分出有机层，有机相依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤各20ml洗涤后干燥脱溶得产物，经乙酸乙酯洗涤得白色固体，柱层析得纯品0.39g，产率82.0％，熔点154-156℃。
实施例4：化合物133的制备
Figure BSA00000337513200213
将苄胺(II-1)0.313g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20ml二氯甲烷中，室温搅拌下滴加0.27g(0.0011mol)(III-3)的10ml二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应至终点，将反应混合物倾入30ml水中，震荡分出有机层，有机相依次用10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水洗涤各20ml洗涤后干燥脱溶得产物，乙酸乙酯洗涤得白色固体，柱层析得纯品0.41g，产率78.2％，熔点173-174℃。
实施例5：化合物150的制备
Figure BSA00000337513200214
将苄胺(II-1)0.313g(0.001mol)和三乙胺0.12g(0.0012mol)加入20ml二氯甲烷中，室温搅拌下滴加含0.21g(0.0011mol)(III-4)的10ml二氯甲烷溶液，滴毕继续室温搅拌反应1小时，TLC监测反应至终点，将反应混合物倾入30ml水中，震荡分出有机层，有机相依次经10％稀盐酸、饱和碳酸氢钠水溶液、饱和食盐水各50ml洗涤后干燥脱溶得产物，乙酸乙酯洗涤得白色固体，柱层析得纯品0.41g，产率86.0％。熔点178-180℃。
通式(I)的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。
部分化合物熔点(熔点仪未校正)和核磁数据(1HNMR，300MHz，内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
化合物1：熔点147-149℃。δppm  1.15-1.30(6H，m)，1.50-1.53(1H，d)，1.91-1.97(1H，m)，3.74(3H，s)，4.35-4.37(2H，d)，5.21(2H，s)，5.79(1H，s)，6.44-6.46(1H，d)，7.02-7.05(2H，m)，7.21-7.26(2H，m)，7.50-7.55(1H，m)，7.75-7.77(2H，m)，、8.28-8.31(1H，m)。
化合物8：熔点173-175℃。δppm 0.67-0.69(3H，d)，1.01-1.03(3H，d)，2.40(1H，m)，2.76-2.80(1H，d)，3.72(3H，s)，4.18-4.42(2H，m)，5.16(2H，s)，5.80(1H，s)，6.95-6.97(2H，m)，7.09-7.11(2H，m)，7.50(1H，m)，7.73-7.74(2H，m)，8.30(1H，m)。
化合物10：熔点199-200℃。δppm 3.74(3H，s)，4.57-4.59(2H，d)，5.22(2H，s)，6.40(1H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.26-7.32(3H，m)，7.39-7.52(5H，m)，7.75-7.79(4H，m)，、8.27(1H，m)。
化合物13：熔点167-168℃。δppm 3.72(3H，s)，4.59-4.61(2H，d)，，5.18(2H，s)，6.51(1H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.27-7.39(5H，m)，7.48-7.53(1H，m)，7.64-7.76(2H，m)，8.27-8.29(1H，d)。
化合物23：熔点168-169℃。δppm 3.74(3H，s)，4.62-4.63(2H，d)，5.18(2H，s)，7.04-7.14(4H，m)，7.25-7.34(4H，m)，7.46-7.54(2H，m)，7.73-7.77(2H，m)，8.13(1H，m)，8.29-8.31(1H，m)。
化合物27：熔点187-189℃。δppm 3.76(3H，s)，4.62(2H，d)，5.22(2H，s)，7.10(2H，m)，7.26-7.30(6H，m)，7.80(2H，m)，8.30(1H，d)。
化合物33：熔点225-226℃。δppm  3.73(3H，s)，4.60-4.61(2H，d)，5.20(2H，s)，6.24(1H，s)，6.90-6.95(2H，m)，7.03-7.06(2H，m)，7.30-7.37(3H，m)，7.49-7.53(1H，m)，7.71-7.77(2H，m)，8.27-8.29(1H，d)。
化合物38：熔点182-183℃。δppm 2.38(3H，s)，3.71(3H，s)，4.56-4.57(2H，d)，，5.17(2H，s)，6.43(1H，s)，7.01-7.04(2H，m)，7.19-7.31(5H，m)，7.48-7.53(1H，m)，7.66-7.76(4H，m)，8.27-8.29(1H，m)。
化合物44：熔点163-164℃。δppm 2.27(3H，s)，3.63(2H，s)，3.73(3H，s)，4.32-4.34(2H，d)，5.15(2H，s)，5.60(1H，s)，6.96-6.99(2H，m)，7.10-7.26(6H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.69-7.77(2H，m)，8.28-8.30(1H，m)。
化合物47：熔点163-164℃。δppm 2.38(3H，s)，3.73(3H，s)，4.58-4.59(2H，d)，5.18(2H，s)，7.02-7.05(2H，m)，7.26-7.32(4H，m)，7.49-7.61(3H，m)，7.69-7.77(2H，m)，8.28-8.30(1H，m)。
化合物55：熔点200-201℃。δppm 3.73(3H，s)，4.56-4.58(2H，d)，5.19(2H，s)，6.10(1H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.27-7.32(2H，m)，7.51-7.55(4H，m)，7.72-7.74(4H，m)，8.30(1H，m)。
化合物59：熔点118-119℃。δppm 2.97-3.06(6H，d)，4.58-4.60(4H，m)，7.00-7.03(1H，m)，7.14-7.17(1H，m)，7.26-7.28(2H，m)，7.31-7.34(2H，m)，7.53-7.59(4H，m)，7.69-7.71(1H，m)，8.38(1H，m)，9.98(1H，s)。
化合物62：熔点154-156℃。δppm 2.97-3.06(6H，d)，4.58-4.60(4H，m)，7.00-7.03(1H，m)，7.14-7.17(1H，m)，7.26-7.28(2H，m)，7.31-7.34(2H，m)，7.53-7.59(4H，m)，7.69-7.71(1H，m)。
化合物70：熔点149-150℃。δppm 3.73(3H，s)，3.91-3.92(6H，m)，4.56-4.58(2H，d)，，5.18(2H，s)，6.40(1H，s)，6.82-6.85(1H，m)，7.02-7.05(2H，m)，7.27-7.31(3H，m)，7.45-7.51(2H，m)，7.69-7.76(2H，m)，8.28-8.30(1H，d)。
化合物74：熔点178-179℃。δppm  3.74(3H，s)，3.87-3.88(9H，m)，4.57-4.59(2H，d)，5.18(2H，s)，7.01-7.06(4H，m)，7.26-7.32(2H，m)，7.70(1H，m)，7.71(2H，m)，8.30(1H，m)。
化合物79：熔点205-207℃。δppm  3.05(3H，s)，3.74(3H，s)，4.60-4.61(2H，d)，5.22(2H，s)，6.45(1H，s)，7.05-7.08(2H，m)，7.26-7.34(2H，m)，7.52-7.55(1H，m)，7.74-7.78(2H，m)，7.81-7.87(2H，m)，7.97(1H，s)，8.27-8.29(1H，d)。
化合物83：熔点171-173℃。δppm 3.74(3H，s)，4.27(2H，m)，5.21(2H，s)，6.40(1H，s)，6.88(4H，m)，7.35-7.61(10H，m)，7.77(2H，m)，8.27(1H，m)。
化合物88：熔点202-204℃。δppm 3.72(3H，s)，3.87(3H，s)，4.61-4.63(2H，d)，4.17(2H，s)，6.20(1H，s)，7.02-7.09(3H，m)，7.27-7.28(1H，m)，7.31-7.37(2H，m)，7.44-7.48(1H，m)，7.71(2H，m)，8.26(1H，d)。
化合物95：熔点168-170℃。δppm 3.74(3H，s)，4.49-4.51(2H，m)，4.55(2H，s)，5.18(2H，s)，6.82-6.84(1H，m)，7.03-7.06(3H，m)，7.20-7.27(4H，m)，7.38-7.39(1H，m)，7.52(1H，m)，7.70-7.77(2H，m)，8.29-8.31(1H，d)。
化合物101：熔点194-195℃。δppm  3.74-3.77(3H，s)，4.60-4.62(2H，d)，5.22-5.24(2H，s)，6.80(1H，s)，7.05-7.08(2H，m)，7.27-7.36(3H，m)，7.52-7.55(1H，m)，7.74-7.77(2H，m)，8.10-8.14(1H，m)，8.27-8.30(1H，m)，8.44-8.46(1H，m)。
化合物105：熔点206-208℃。δppm 3.74(3H，s)，4.61(2H，d)，5.20(2H，s)，6.77(1H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.26-7.49(3H，m)，7.51-7.52(1H，m)，7.72-7.77(1H，m)，7.89-7.93(1H，m)，8.12-8.14(1H，m)，8.45-8.46(1H，m)。
化合物108：熔点为118-120℃。δppm  1.37-1.41(3H，t)，2.62(3H，s)，4.24-4.27(2H，q)，4.57-4.59(2H，d)，5.21(2H，s)，6.59(1H，s)，7.07-7.10(2H，m)，7.26-7.31(2H，m)，7.38-7.40(2H，m)，7.58(1H，m)，8.07-8.11(2H，m)，8.74-8.75(1H，m)。
化合物112：熔点208-210℃。δppm 3.72(3H，s)，4.56-4.58(2H，d)，5.18(2H，s)，6.59(1H，s)，7.02-7.05(2H，m)，7.27-7.30(3H，m)，7.38-7.41(1H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.69-7.77(2H，m)，8.08-8.10(1H，m)，8.26-8.29(1H，m)，8.74-8.75(1H，s)。
化合物118：熔点177-178℃。δppm  3.73(3H，s)，4.58-4.60(2H，d)，5.20(2H，s)，6.20(1H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.26-7.32(3H，m)，7.51-7.56(2H，m)，7.73-7.77(2H，m)，8.26-8.28(1H，d)，8.82(1H，s)。
化合物122：熔点182-183℃。δppm 3.73(3H，)，4.53-4.54(2H，d)，5.19(2H，s)，6.10(1H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.28-7.30(3H，m)，7.52(1H，m)，7.73-7.78(2H，m)，8.30(1H，m)，8.57(1H，s)。
化合物129：熔点157-159℃。δppm 3.73(3H，s)，4.54-4.56(2H，d)，5.18(2H，s)，6.50(1H，s)，6.66(1H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.14-7.15(1H，m)，7.28-7.31(3H，m)，7.51(1H，m)，7.66-7.77(2H，m)，8.29-8.31(1H，m)。
化合物133：熔点173-174℃。δppm  2.71(3H，s)，3.73(3H，s)，4.53-4.54(2H，d)，5.18(2H，s)，6.43(1H，s)，7.03-7.06(2H，m)，7.26-7.29(2H，m)，7.50(1H，m)，7.70(2H，m)，8.30(1H，d)。
化合物138：熔点214-216℃。δppm 3.62(3H，s)，3.80-4.00(2H，m)，5.28(2H，s)，7.14-7.24(4H，m)，7.54(3H，m)，7.64-7.67(3H，m)，7.81-7.82(3H，m)，8.14(1H，m)，8.50-8.52(1H，m)。
化合物142：熔点170-172℃。δppm 1.16-1.21(3H，t)，2.68-2.70(2H，q)，3.79(3H，s)，4.55-4.57(2H，m)，5.08(2H，s)，6.96-7.03(3H，m)，7.25-7.35(1H，m)，7.51(2H，m)，7.71-7.80(21H，m)，8.26(1H，m)，9.98(1H，s)。
化合物143：熔点207-208℃。δppm 1.16-1.21(3H，t)，2.59(3H，s)，2.70-2.73(2H，q)，3.84(3H，s)，4.47-4.49(2H，m)，4.63(2H，s)，6.99-7.02(2H，m)，7.14(1H，m)，7.30-7.33(2H，m)，7.52-7.58(1H，m)，7.70-7.76(2H，m)，8.04-8.08(1H，m)，8.72-8.78(1H，m)。
化合物144：熔点129-130℃。δppm 1.14-1.19(3H，t)，1.83-1.85(3H，d)，2.66-2.68(2H，q)，3.71(3H，s)，3.80(3H，s)，4.50-4.52(2H，d)，5.50-5.58(1H，m)，6.94-6.97(3H，m)，7.24-7.28(2H，m)，7.42-7.55(1H，m)，7.72-7.73(2H，m)，8.25-8.30(1H，m)。
化合物145：熔点130-132℃。δppm 1.34-1.38(3H，t)，2.29(3H，s)，2.68-2.71(2H，q)，3.81(3H，s)，4.30-4.33(2H，m)，4.56-4.58(3H，m)，4.66(2H，s)，6.99-7.02(4H，m)，7.22-7.26(2H，m)，7.33-7.35(1H，m)，7.80(1H，m)，9.92(1H，s)。
化合物146：熔点113-114℃。δppm 1.15-1.20(3H，t)，2.67-2.70(2H，q)，3.73(3H，s)，3.79(3H，s)，4.53-4.55(2H，d)，5.18(2H，s)，7.01-7.04(3H，m)，7.27-7.33(2H，m)，7.52(1H，m)，7.72-7.74(2H，m)，8.30(1H，m)。
化合物150：熔点178-180℃。δppm 3.74(3H，s)，4.02-4.03(3H，s)，4.51-4.53(2H，d)，5.20(2H，s)，6.15(1H，s)，7.03-7.06(2H，d)，7.27-7.29(3H，m)，7.52(1H，m)，7.69-7.77(3H，m)，8.27-8.30(1H，m)。
化合物152：熔点179-180℃。δppm 3.74(3H，s)，3.91(3H，s)，4.54-4.56(2H，d)，5.20(2H，s)，6.30(1H，s)，7.03-7.06(2H，d)，7.27-7.30(2H，m)，7.49-7.54(1H，m)，7.71-7.77(2H，m)，8.27-8.30(1H，m)。
化合物159：熔点156-158℃。δppm 1.58(3H，m)，3.94(3H，s)，4.30(2H，m)，4.40(2H，m)，5.19(2H，s)，6.80-7.20(6H，m)，7.30-7.40(3H，m)，7.42-7.58(3H，m)，7.70-7.80(1H，m)，7.82-8.00(1H，m)。
化合物165：熔点137-138℃。δppm  0.98-1.00(3H，m)，2.39(3H，s)，3.74(3H，s)，3.90(3H，s)，4.50-4.52(2H，d)，4.92(2H，s)，5.19(2H，s)，7.04-7.07(2H，m)，7.52-7.55(2H，m)，7.72-7.78(3H，m)，8.30(1H，m)。
化合物193：熔点98-99℃。δppm 3.91-3.93(8H，m)，3.99(6H，m)，4.62-4.64(4H，m)，6.30-6.35(2H，m)，7.21-7.27(4H，m)，7.38-7.41(3H，m)。
制剂实施例(各组分加入量均为重量百分含量，活性化合物折百后计量加入)
实例6：30％可湿性粉剂
化合物23                    30％
十二烷基硫酸钠              2％
木质素磺酸钠                3％
萘磺酸甲醛缩合物            5％
轻质碳酸钙                  补足至100％
将化合物23及其他组分充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到30％的可湿性粉剂产品。
实例7：40％浓悬浮剂
化合物152                 40％
乙二醇                    10％
壬基苯酚聚乙二醇醚        6％
木质素磺酸钠              10％
羧甲基纤维素              1％
37％甲醛水溶液            0.2％
75％硅油水乳液            0.8％
水                        补足至100％
将化合物152及其他组分充分混合，由此得到的浓悬浮剂，用水稀释所得悬浮剂可得到任何所需浓度的稀释液。
实例8：60％水分散性粒剂
化合物138                    60％
萘磺酸钠甲醛缩合物           12％
N-甲基-N-油酰基-牛磺酸钠     8％
聚乙烯吡咯烷酮               2％
羧甲基纤维素                 2％
高岭土                       补足至100％
将化合物138及其他组分混合粉碎，再加水捏合后，加入10-100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。
生物活性测定实施例
实例9：温室盆栽生物活性(黄瓜霜霉病)
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的盆栽黄瓜幼苗剪去生长点保留二片真叶，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天接种黄瓜霜霉病孢子悬浮液，接种后放置人工气候室(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95～100％)保湿培养，24小时后放置温室(25℃±1℃)正常管理。接种后7天调查防治效果，病害分级参照中华人民共和国国家标准《农药田间药效试验准则》，以病情指数计算防治效果。
部分测试结果如下：
药液浓度为400ppm时，化合物13、23、95、138、143和152对黄瓜霜霉病防效达100％；
药液浓度为100ppm时，化合物13、23、95、138、143和152对黄瓜霜霉病防效达50％。
实例10：温室盆栽生物活性(小麦白粉病)
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的2叶期小麦盆栽幼苗，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天孢子抖落法接种，接种后的作物放温室(25℃±1℃)正常管理。用药七天后调查，病害分级参照中华人民共和国国家标准「农药田间药效试验准则」，以病情指数计算防治效果。
部分测试结果如下：
药液浓度为400ppm时，化合物62对小麦白粉病防效达100％；
实例11：温室盆栽生物活性(玉米锈病)
试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长整齐一致的2-3叶期玉米盆栽幼苗，用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理，另设喷清水的空白对照，3次重复。处理后第二天接种玉米锈病孢子悬浮液，接种后放置人工气候室(温度：昼25℃、夜20℃，相对湿度：95～100％)保湿培养，24小时后放置温室(25℃±1℃)正常管理。接种后10d调查防治效果，病害分级参照中华人民共和国国家标准《农药田间药效试验准则》，以病情指数计算防治效果。
部分测试结果如下：
药液浓度为400ppm时，化合物62、193对玉米锈病防效达100％。

Claims (10)

1.一种酰基苄胺类化合物，结构如(I)通式所示：
Figure FSA00000337513100011
式中：
R1选自氢或C1-C12烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基或R5；n选自0至4的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-2个C1-C4烷基；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
(CHR1)mCONH与苯环的连接位置选自2、3或4位；
Q选自未取代或被1-4个下述基团取代的C1-C6烷基、环丙基或环己基：Cl、Br、F或C1-C4烷基；
或者选自未取代或被1-3个下述基团取代的苯胺基或C2-C4烯基：Cl、Br、F、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4卤代烷氧基或C1-C4烷氧基羰基；
或者选自未取代或被1-3个下述基团取代的苯基、苯氧乙基、苯氧丙基、吡啶基、嘧啶基、哌啶基、哌嗪基、噻唑基、异噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、噁二唑基、三唑基、噻吩基、呋喃基、喹啉基、吲哚基、3-吡唑基、4-吡唑基或4-吡唑甲基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C3-C6环烷基、C1-C3卤代烷基、C1-C3烷氧基烷基、C1-C3烷氧基、C1-C3卤代烷氧基、COR6、CO2R6、CON R6R7、NR6R7、NR7COR6、NR7CO2R6、SR7、SOR7、SO2R7、SO2NR6R7或R7；
R6选自H或C1-C4烷基；
R7选自H、C1-C4烷基、C1-C3卤代烷基、取代或未取代的苯基，所述的取代基选自Cl、Br、F、CN、NO2、C1-C4烷基、CF3、OCH3、OCF3或CO2CH3。
2.根据权利要求1所述的酰基苄胺类化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或C1-C6烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基或R5；n选自0至4的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6烯氧基、卤代C3-C6烯氧基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C3-C6炔氧基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪、哌啶、吡唑、吡咯或三唑环；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、吡喃基、三唑基或四唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基羰基或C1-C6烷氧基羰基；
Q选自如下所示的基团之一：
R8选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、NH2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、CO2CH3、C1-C3烷氨基羰基、C2-C4二烷基氨基羰基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个下述基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、CH2CF3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
a选自1至5的整数；b选自1至4的整数；c选自1至3的整数；d选自1至2的整数。
3.根据权利要求2所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或C1-C3烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C3烷硫基、C1-C4烷基磺酰基或R5；n选自O至3的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、卤代C1-C6烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C6烷基、C1-C6烷基氨基、卤代C1-C6烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C6烯基、卤代C3-C6烯基、C3-C6炔基、卤代C3-C6炔基、C1-C6烷硫基、卤代C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷基羰基、卤代C1-C6烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪、哌啶或吡唑环；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、恶唑基、恶二唑基、、噻二唑基、吡唑基、三唑基或四唑基：卤素、硝基、氰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基或C1-C4烷氧基羰基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure FSA00000337513100031
R8选自H、Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、CO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个下述基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CHF2、CF3、CH2CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、CH2CF3、OCH3、、OCF3或SO2CH3；
a选自1至5的整数；b选自1至4的整数；c选自1至3的整数；d选自1至2的整数。
4.根据权利要求3所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或甲基；m选自1至3的整数；
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；n选自0至3的整数；
Y选自O或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C5烷基、卤代C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、卤代C1-C5烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C5烷基、C1-C5烷基氨基、卤代C1-C5烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C5烯基、卤代C3-C5烯基、C3-C5炔基、卤代C3-C5炔基、C1-C5烷基磺酰基、C1-C5烷基羰基、卤代C1-C5烷基羰基、卤代C1-C5烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪或哌啶环；
R5选自未取代的或被1-3个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基、恶唑基或吡唑基：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure FSA00000337513100041
R8选自H、Cl、Br、F、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、环丙基、CF3、OCH3、OCF3、OCH2CF3、SO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、OCH2CF3或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3或CF3；
a选自1至4的整数；b选自1至3的整数；c选自1至2的整数；d选自1至2的整数。
5.根据权利要求4所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或甲基；m选自1至2的整数；
R2选自氟、氯、溴、碘、氰基、硝基、C1-C3烷基或卤代C1-C3烷基；n选自0至2的整数；
Y选自O或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、C1-C5烷基、C1-C5烷氧基、氰基C1-C5烷基、C1-C5烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C3-C5烯基、C3-C5炔基、C1-C5烷基磺酰基、C1-C5烷基羰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成吗啉、哌嗪或哌啶环；
R5选自未取代的或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶基、嘧啶基、噻唑基或吡唑基：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure FSA00000337513100042
R8选自H、Cl、Br、F、CN、CH3、CH2CH3、叔丁基、CF3、OCH3、OCF3、SO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CN、NO2、CH3、CH2CH3、叔丁基、CHF2、CF3、OCH3、OCHF2、OCF3、或SO2CH3；
R9选自H、CH3、CH2CH3、叔丁基、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、CH3或CF3；
a选自1至3的整数；b选自1至2的整数；c选自1至2的整数；d选自1至2的整数。
6.根据权利要求5所述的化合物，其特征在于：通式(I)中
R1选自氢或甲基；m选自1；
R2选自氟、氯、溴或C1-C3烷基；n选自0至2的整数；
Y选自O或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢或C1-C3烷基；
R5选自未取代的或被1-2个独立选自以下基团取代的苯基、苄基、吡啶或嘧啶基：氟、氯、溴、硝基、氰基、C1-C3烷基、卤代C1-C3烷基、C1-C3烷氧基或卤代C1-C3烷氧基；
Q选自如下所示的基团之一：
Figure FSA00000337513100051
R8选自H、Cl、Br、F、CN、CH3、CH2CH3、CF3、OCH3、OCF3、SO2CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F、NO2、CH3、CH2CH3、CF3或OCH3；
R9选自H、CH3、未取代或取代的苯基、未取代或取代的吡啶基，所述的取代基选自1-3个如下基团：Cl、Br、F或CH3。
7.一种制备通式(I)化合物的中间体苯基苄胺或其盐，如通式(II)所示：
Figure FSA00000337513100052
式中：
R1选自氢或C1-C12烷基；m选自1至3的整数；
R2选自卤素、氰基、硝基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基或R5；n选自0至4的整数；
Y选自O、S或NR4；
R3、R4可相同或不同，分别选自氢、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C3-C6环烷基、氰基C1-C12烷基、C1-C12烷基氨基、卤代C1-C12烷基氨基、C2-C6二烷基氨基、C2-C12烯基、卤代C2-C12烯基、C2-C12烯氧基、卤代C2-C12烯氧基、C2-C12炔基、卤代C2-C12炔基、C2-C12炔氧基、卤代C2-C12炔氧基、C1-C12烷硫基、卤代C1-C12烷硫基、C1-C12烷基磺酰基、C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷基羰基、卤代C1-C12烷磺酰基或R5；或者，
当Y选自NR4时，N R4与R3组成取代或未取代的五元或六元环，所述的取代基选自1-2个C1-C4烷基；
R5选自未取代的或被1-4个独立选自以下基团取代的苯基、苄基或杂芳基：卤素、硝基、氰基、C1-C12烷基、卤代C1-C12烷基、C1-C12烷氧基、卤代C1-C12烷氧基、C1-C12烷硫基、C1-C12烷基羰基或C1-C12烷氧基羰基；
(CHR1)mCONH与苯环的连接位置选自2、3或4位。
8.一种按照权利要求1所述的如通式(I)所示的酰基苄胺类化合物在农业或其他领域中防治病菌的用途。
9.一种杀菌组合物，其特征在于：含有如权利要求1-6中任意一项所述的通式(I)化合物作为活性组分，组合物中活性组分的重量百分含量为0.1-99％。
10.一种按照权利要求9所述的组合物在农业或其他领域中防治病菌的用途。
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