CN102363604B - 对甲砜基甲苯的工业化生产方法 - Google Patents
对甲砜基甲苯的工业化生产方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN102363604B CN102363604B CN 201110291274 CN201110291274A CN102363604B CN 102363604 B CN102363604 B CN 102363604B CN 201110291274 CN201110291274 CN 201110291274 CN 201110291274 A CN201110291274 A CN 201110291274A CN 102363604 B CN102363604 B CN 102363604B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- methylating
- grades
- separatory
- methyl
- reduction reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- YYDNBUBMBZRNQQ-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-4-methylsulfonylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1 YYDNBUBMBZRNQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract 5
- 230000001035 methylating effect Effects 0.000 claims abstract description 63
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 claims abstract description 46
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 38
- NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N chloromethane Chemical compound ClC NEHMKBQYUWJMIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims abstract description 27
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 23
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims abstract description 14
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 12
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims abstract description 7
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 claims abstract description 6
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 44
- BEARMXYKACECDH-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylmethylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)CC1=CC=CC=C1 BEARMXYKACECDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 14
- 229940050176 methyl chloride Drugs 0.000 claims description 13
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 claims description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 12
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 10
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 10
- UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M Sodium bicarbonate-14C Chemical compound [Na+].O[14C]([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-DEQYMQKBSA-M 0.000 claims description 7
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 6
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 3
- -1 methylsulfonyltoluene methyl-sulfinic acid sodium Chemical compound 0.000 claims description 3
- CUSUDTAMCYBPQW-UHFFFAOYSA-N [Na].CS(=O)O.CCl Chemical compound [Na].CS(=O)O.CCl CUSUDTAMCYBPQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 4
- 238000007069 methylation reaction Methods 0.000 abstract description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 abstract 1
- 231100000481 chemical toxicant Toxicity 0.000 abstract 1
- 238000010924 continuous production Methods 0.000 abstract 1
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 230000011987 methylation Effects 0.000 abstract 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 abstract 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 abstract 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 6
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 238000007599 discharging Methods 0.000 description 4
- JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M methyl sulfate(1-) Chemical compound COS([O-])(=O)=O JZMJDSHXVKJFKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N methylsulfonylbenzene Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 JCDWETOKTFWTHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 241000282326 Felis catus Species 0.000 description 1
- 238000007600 charging Methods 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 1
- 238000009775 high-speed stirring Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- RHDUOFVTCTUTFX-UHFFFAOYSA-N methanesulfinic acid;sodium Chemical compound [Na].CS(O)=O RHDUOFVTCTUTFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M sodium;4-methylbenzenesulfinate Chemical compound [Na+].CC1=CC=C(S([O-])=O)C=C1 KFZUDNZQQCWGKF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N thiamphenicol Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C([C@@H](O)[C@@H](CO)NC(=O)C(Cl)Cl)C=C1 OTVAEFIXJLOWRX-NXEZZACHSA-N 0.000 description 1
- 229960003053 thiamphenicol Drugs 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
一种对甲砜基甲苯的工业化生产方法，用对甲苯磺酰氯与无水亚硫酸钠、碳酸氢钠在三级串联的还原反应釜中进行还原反应，生成对甲基亚磺酸钠，再在三级串联的甲基化釜中用氯甲烷将对甲基亚磺酸钠甲基化为对甲砜基甲苯，再用三级分液塔将有机层分离出来，经洗涤、结晶、脱水，制得对甲砜基甲苯产品。不采用剧毒化学品硫酸二甲酯，避免发生对人体和环境的危害；并且由于采用了多釜串联技术进行还原成盐反应和甲基化反应，使对甲苯磺酰氯成盐和对甲砜基甲苯合成的反应能充分进行，实现了连续化生产。
Description
技术领域
本发明涉及医药中间体砜的的工业化生产工艺，一种对甲砜基甲苯的工业化生产方法。
背景技术
对甲砜基甲苯是生产对甲砜基苯丝氨乙酯的主要原料，而对甲砜基苯丝氨乙酯又是合成国家二类新药佛洛芬和甲砜霉素的主要原料，市场需求大。现有成熟的对甲砜基甲苯的生产工艺，采用间歇式反应釜，以对甲苯磺酰氯为原料，经亚硫酸钠还原成对甲苯亚磺酸钠，再用硫酸二甲酯进行甲基化反应，制成对甲砜基甲苯。硫酸二甲酯是剧毒品，对人体和环境都有极大的危害。用间歇式的反应釜，环境污染大，劳动强度大，装置投资大。
申请号为200810162619.7的中国专利名称为“对甲砜基甲苯的生产工艺”，以及申请号为200910018412.7的中国专利名称为“对甲砜基甲苯的制备方法”，此两种方法皆采用间歇反应釜，劳动强调大，对于环境的污染也较大。
申请号为200910018223.X的中国专利名称为“一种对甲砜基甲苯的制备方法”，其缺点是需要在反应过程中加入活性炭进行循环回流过滤，工艺较复杂，不利于工业化的过程，而且用该方法精制，会降低产品的收率。
发明内容
本发明的目的在于提出一种不采用剧毒化学品硫酸二甲酯为原料，而且可连续化生产的对甲砜基甲苯的工业化生产方法。
这种对甲砜基甲苯的工业化生产方法用对甲苯磺酰氯与无水亚硫酸钠、碳酸氢钠反应，生成对甲基亚磺酸钠，再用氯甲烷将对甲基亚磺酸钠甲基化为对甲砜基甲苯，其具体操作过程如下：
a、对甲苯磺酰氯成盐：还原反应在三级串联的还原反应釜中进行，按照拟定配方，将无水亚硫酸钠、碳酸氢钠和对甲苯磺酰氯和水连续投入一级还原反应釜中进行反应，物料从一级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，从二级还原反应釜的底部流入，再从二级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，从三级还原反应釜的底部流入，最后从三级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，三个还原反应釜都进行搅拌，一级和二级还原反应釜的温度维持在50～60℃，三级还原反应釜的温度维持在70～80℃；
b、对甲砜基甲苯合成：合成反应在三级串联的甲基化釜中进行，来自步骤a的物料混合液，进入一级甲基化釜中，再从一级甲基化釜的上侧部的溢流口流出，从二级甲基化釜的底部流入，然后从二级甲基化釜的上侧部的溢流口流出，从三级甲基化釜的上侧部流入，最后从三级甲基化釜的底部流出，控制流量的氯甲烷气体通入三级甲基化釜，通过鼓泡的方式与釜内的物料混合进行反应，未反应完全的氯甲烷气体从三级甲基化釜的顶部引出，通入二级甲基化釜，通过鼓泡的方式与此釜内的物料混合进行反应，二级甲基化釜中的未反应完全的氯甲烷气体从二级甲基化釜的顶部引出，通入一级甲基化釜，通过鼓泡的方式与此釜内的物料混合进行反应，三个甲基化釜都进行搅拌，控制釜内温度70～80℃，釜内压力0.2～1MPa；
c、分离：来自于步骤b的物料，进入分液塔，将上层有机层分离出来；
d、洗涤、结晶：将步骤c所得的有机液放入洗涤釜，并在洗涤釜内加入60℃以下的温水，进行搅拌，洗涤、结晶；
e、脱水：将步骤d所得物料放入连续式过滤离心机中脱水，得到对甲砜基甲苯产品。
这种对甲砜基甲苯的工业化生产方法不采用剧毒化学品硫酸二甲酯，避免发生对人体和环境的危害；由于采用了多釜串联技术进行还原成盐反应和甲基化反应，使对甲苯磺酰氯成盐和对甲砜基甲苯合成的反应能充分进行，实现了连续化生产。
附图说明
附图为这种对甲砜基甲苯的工业化生产方法的工艺流程图。
具体实施方式
如附图所示，这种对甲砜基甲苯的工业化生产方法为用对甲苯磺酰氯与无水亚硫酸钠、碳酸氢钠反应，生成对甲基亚磺酸钠，再用氯甲烷将对甲基亚磺酸钠甲基化为对甲砜基甲苯。具体操作过程如下：
a、对甲苯磺酰氯成盐：还原反应在三级串联的还原反应釜中进行，按照0.72∶1∶1∶3的质量比将无水亚硫酸钠、碳酸氢钠、对甲苯磺酰氯和水连续投入一级还原反应釜中进行反应，物料从一级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，从二级还原反应釜的底部流入，再从二级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，从三级还原反应釜的底部流入，最后从三级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，三个还原反应釜都进行搅拌，一级和二级还原反应釜的温度维持在50～60℃，三级还原反应釜的温度维持在70～80℃。
此反应的方程式如下：
Na2SO3+2NaHCO3+C7H7ClO2S→2CO2+H2O+NaCl+Na2SO4+C7H7SO2Na
b、对甲砜基甲苯合成：合成反应在三级串联的甲基化釜中进行，来自步骤a的物料混合液，进入一级甲基化釜中，再从一级甲基化釜的上侧部的溢流口流出，从二级甲基化釜的底部流入，然后从二级甲基化釜的上侧部的溢流口流出，从三级甲基化釜的上侧部流入，最后从三级甲基化釜的底部流出，控制流量的氯甲烷气体通入三级甲基化釜，通过鼓泡的方式与釜内的物料混合进行反应，未反应完全的氯甲烷气体从三级甲基化釜的顶部引出，通入二级甲基化釜，通过鼓泡的方式与此釜内的物料混合进行反应，二级甲基化釜中的未反应完全的氯甲烷气体从二级甲基化釜的顶部引出，通入一级甲基化釜，通过鼓泡的方式与此釜内的物料混合进行反应。三个甲基化釜都进行搅拌，控制釜内温度70～80℃，釜内压力0.2～1MPa。氯甲烷气体经过三个甲基化釜后被全部利用，达到零排放。
此反应的方程式如下：
C7H7SO2Na+CH3Cl→C8H10SO2+NaCl
c、分离：来自于步骤b的物料，进入分液塔，将上层有机层分离出来。
如附图所示，分液塔可以为三级，来自于步骤b的物料从第一级分液塔的中部进入，从第一级分液塔经过初步分离的物料上层从一级塔顶放出，从第二级分液塔的中部进入，进行再次分液，再从第二级分液塔顶部放出分离完全的对甲砜基甲苯层，进入洗涤釜；从第一级分液塔经过初步分离的物料下层从一级塔底放出，从第三级分液塔的中部进入再次分液，从第三级分液塔顶部放出分离完全的对甲砜基甲苯层，也进入洗涤釜。分液塔分级后，可使物料具备足够的停留时间，保证有机相和水相的完全分离。
d、洗涤、结晶：步骤c所得的有机液进入洗涤釜，并在洗涤釜内加入60℃以下的温水，加以搅拌，进行洗涤、结晶。在这个温度下，熔融的甲砜甲苯在高速搅拌下即结晶为粉末状固体。
e、脱水：将步骤d所得物料放入连续式过滤离心机中脱水，得到对甲砜基甲苯产品。连续式过滤离心机可采用卧式双级活塞推料、连续操作过滤离心机，能在全速运转下连续进行进料、分离、洗涤、卸料等操作。
这种对甲砜基甲苯的工业化生产方法可以采用如下规格的设备：
还原反应釜：每级10000L，
甲基化釜；每级10000L，
分液塔：一级和三级塔高12m，6000L；二级分液塔塔高5.5m，1500L，
洗涤釜：5000L。
实施例1
将无水亚硫酸钠、碳酸氢钠、对甲苯磺酰氯和水按照0.72∶1∶1∶3的质量比连续投入一级还原反应釜中。对甲苯磺酰氯的投料速度为490kg/h，无水亚硫酸钠的投料速度为352.8kg/h，碳酸氢钠的投料速度为490kg/h，水的投料速度为1470kg/h。开启搅拌，一级和二级还原釜的温度维持在50～60℃，三级还原反应釜的温度维持在70～80℃。物料从一级反应釜溢流口进入二级反应釜，再进入三级升温反应釜。然后进入甲基化的多釜串联系统。
进入不锈钢甲基化釜中的物料在甲基化釜中通过溢流的方式由前一个釜的液体自动流到后一个釜中，在反应釜中逐步参与反应。氯甲烷气体以16.6L/h的流量通入三级甲基化釜，通过鼓泡的方式与物料混合进行反应，未反应完全的气体经过气路进入二级甲基化釜，再进入一级甲基化釜。开启搅拌，控制釜内温度70～80℃，釜内压力0.2～1MPa。
物料从三级甲基化釜下出口自流进入分液塔。经过三级分液塔充分分离后，上层对甲砜基甲苯层自流进入洗涤釜，在洗涤釜内同时加入60℃以下的温水，加以搅拌，进行洗涤、结晶。结晶状态的物料通过洗涤釜下出口放入离心机内进行连续分离脱水，得到对甲砜基甲苯产品。
系统运转15小时后，得到对甲砜基甲苯5.55t，出料速率为370kg/h。产品含量99.8％。
实施例2
将无水亚硫酸钠、碳酸氢钠、对甲苯磺酰氯和水按照0.72∶1∶1∶3的质量比连续投入一级还原反应釜中。对甲苯磺酰氯的投料速度为490kg/h，无水亚硫酸钠的投料速度为352.8kg/h，碳酸氢钠的投料速度为490kg/h，水的投料速度为1470kg/h。开启搅拌，一级和二级还原釜的温度维持在50～60℃，三级还原反应釜的温度维持在70～80℃。物料从一级反应釜溢流口进入二级反应釜，再进入三级升温反应釜。然后进入甲基化的多釜串联系统。
进入不锈钢甲基化釜中的物料在甲基化釜中通过溢流的方式由前一个釜的液体自动流到后一个釜中，在反应釜中逐步参与反应。氯甲烷气体以16.6L/h的流量通入三级甲基化釜，通过鼓泡的方式与物料混合进行反应，未反应完全的气体经过气路进入二级甲基化釜，再进入一级甲基化釜。开启搅拌，控制釜内温度70～80℃，釜内压力0.2～1MPa。
物料从三级甲基化釜下出口自流进入分液塔。经过三级分液塔充分分离后，上层对甲砜基甲苯层自流进入洗涤釜，在洗涤釜内同时加入60℃以下的温水，加以搅拌，进行洗涤、结晶。结晶状态的物料通过洗涤釜下出口放入离心机内进行连续分离脱水，得到对甲砜基甲苯产品。
系统运转50小时后，得到对甲砜基甲苯18.9t，出料速率为378kg/h。产品含量99.5％。
实施例3
将无水亚硫酸钠、碳酸氢钠、对甲苯磺酰氯和水按照0.72∶1∶1∶3的质量比连续投入一级还原反应釜中。对甲苯磺酰氯的投料速度为490kg/h，无水亚硫酸钠的投料速度为3528kg/h，碳酸氢钠的投料速度为490kg/h，水的投料速度为1470kg/h。开启搅拌，一级和二级还原釜的温度维持在50～60℃，三级还原反应釜的温度维持在70～80℃。物料从一级反应釜溢流口进入二级反应釜，再进入三级升温反应釜。然后进入甲基化的多釜串联系统。
进入甲基化釜中的物料在甲基化釜中通过溢流的方式由前一个釜的液体自动流到后一个釜中，在反应釜中逐步参与反应。氯甲烷气体以16.6L/h的流量通入三级甲基化釜，通过鼓泡的方式与物料混合进行反应，未反应完全的气体经过气路进入二级甲基化釜，再进入一级甲基化釜。开启搅拌，控制釜内温度70～80℃，釜内压力0.2～1MPa。
物料从三级甲基化釜下出口自流进入分液塔。经过三级分液塔充分分离后，上层对甲砜基甲苯层自流进入洗涤釜，在洗涤釜内同时加入60℃以下的温水，加以搅拌，进行洗涤、结晶。结晶状态的物料通过洗涤釜下出口放入离心机内进行连续分离脱水，得到对甲砜基甲苯产品。
系统运转120小时后，得到对甲砜基甲苯45.4t，出料速率为378.3kg/h。产品含量99.5％。
Claims (1)
1.一种对甲砜基甲苯的工业化生产方法，用对甲苯磺酰氯与无水亚硫酸钠、碳酸氢钠反应，生成对甲基亚磺酸钠，再用氯甲烷将对甲基亚磺酸钠甲基化为对甲砜基甲苯，其特征是具体操作过程如下：
a、对甲苯磺酰氯成盐：此还原反应在三级串联的还原反应釜中进行，按照拟定配方，将无水亚硫酸钠、碳酸氢钠和对甲苯磺酰氯和水连续投入一级还原反应釜中进行反应，物料从一级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，从二级还原反应釜的底部流入，再从二级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，从三级还原反应釜的底部流入，最后从三级还原反应釜的上侧部的溢流口流出，三个还原反应釜都进行搅拌，一级和二级还原釜的温度维持在50～60℃，三级还原反应釜的温度维持在70～80℃；
b、对甲砜基甲苯合成：合成反应在三级串联的甲基化釜中进行，来自步骤a的物料混合液，进入一级甲基化釜中，再从一级甲基化釜的上侧部的溢流口流出，从二级甲基化釜的底部流入，然后从二级甲基化釜的上侧部的溢流口流出，从三级甲基化釜的上侧部流入，最后从三级甲基化釜的底部流出，控制流量的氯甲烷气体通入三级甲基化釜，通过鼓泡的方式与釜内的物料混合进行反应，未反应完全的氯甲烷气体从三级甲基化釜的顶部引出，通入二级甲基化釜，通过鼓泡的方式与此釜内的物料混合进行反应，二级甲基化釜中的未反应完全的氯甲烷气体从二级甲基化釜的顶部引出，通入一级甲基化釜，通过鼓泡的方式与此釜内的物料混合进行反应，三个甲基化釜都进行搅拌，控制釜内温度70～80℃，釜内压力0.2～1MPa；
c、分离：来自于步骤b的物料，进入分液塔，将上层有机层分离出来；
d、洗涤、结晶：将步骤c所得的有机液放入洗涤釜，并在洗涤釜内加入60℃以下的温水，进行搅拌，洗涤、结晶；
e、脱水：将步骤d所得物料放入连续式过滤离心机中脱水，得到对甲砜基甲苯产品；
其中，步骤c所用的分液塔为三级，来自于步骤b的物料从第一级分液塔的中部进入，从第一级分液塔经过初步分离的物料上层从第一级分液塔塔顶放出，从第二级分液塔的中部进入，进行再次分液，再从第二级分液塔顶部放出分离完全的对甲砜基甲苯层，进入洗涤釜；从第一级分液塔经过初步分离的物料下层从第一级分液塔塔底放出，从第三级分液塔的中部进入再次分液，从第三级分液塔顶部放出分离完全的对甲砜基甲苯层，也进入洗涤釜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110291274 CN102363604B (zh) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 对甲砜基甲苯的工业化生产方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN 201110291274 CN102363604B (zh) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 对甲砜基甲苯的工业化生产方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN102363604A CN102363604A (zh) | 2012-02-29 |
| CN102363604B true CN102363604B (zh) | 2013-10-30 |
Family
ID=45690202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN 201110291274 Active CN102363604B (zh) | 2011-09-28 | 2011-09-28 | 对甲砜基甲苯的工业化生产方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN102363604B (zh) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105418433A (zh) * | 2015-11-17 | 2016-03-23 | 山东沾化天九化工有限公司 | 一种连续釜式反应生产3,4-二氯硝基苯的方法和装置 |
| CN105566181B (zh) * | 2016-03-09 | 2017-12-05 | 江西仁明医药化工有限公司 | 4‑甲磺酰基甲苯的合成方法 |
| CN106432008A (zh) * | 2016-09-18 | 2017-02-22 | 沈根荣 | 一种对甲砜基甲苯及制备方法 |
| CN107089935A (zh) * | 2017-05-23 | 2017-08-25 | 淮海工学院 | 一种对甲砜基甲苯的制备方法 |
| CN107827790B (zh) * | 2017-11-22 | 2024-07-02 | 浙江嘉化新材料有限公司 | 一种1-甲基-4-甲基磺酰基苯合成方法 |
| CN110078646B (zh) * | 2019-05-13 | 2021-02-02 | 浙江嘉化新材料有限公司 | 一种对甲砜基甲苯的生产方法 |
| CN111039833B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-07-13 | 山东天信化工有限公司 | 一种1-甲基-4-甲基磺酰基苯的连续制备方法 |
| CN111807999A (zh) * | 2020-07-31 | 2020-10-23 | 内蒙古中高化工有限公司 | 一种对甲砜基甲苯的制备方法以及设备 |
| CN113149875A (zh) * | 2021-04-27 | 2021-07-23 | 浙江嘉福新材料科技有限公司 | 一种连续流制备对甲砜基苯甲醛的方法 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101434566A (zh) * | 2008-12-04 | 2009-05-20 | 安吉豪森药业有限公司 | 对甲砜基甲苯的生产工艺 |
| CN101648895A (zh) * | 2009-08-31 | 2010-02-17 | 潍坊玉成化工有限公司 | 一种对甲砜基甲苯的制备方法 |
| CN101659635A (zh) * | 2009-09-15 | 2010-03-03 | 山东兴辉化工有限公司 | 对甲砜基甲苯的制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3522310B2 (ja) * | 1993-07-30 | 2004-04-26 | 東洋化成工業株式会社 | ２−クロル−４−メチルスルホニル安息香酸の製造法 |
-
2011
- 2011-09-28 CN CN 201110291274 patent/CN102363604B/zh active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101434566A (zh) * | 2008-12-04 | 2009-05-20 | 安吉豪森药业有限公司 | 对甲砜基甲苯的生产工艺 |
| CN101648895A (zh) * | 2009-08-31 | 2010-02-17 | 潍坊玉成化工有限公司 | 一种对甲砜基甲苯的制备方法 |
| CN101659635A (zh) * | 2009-09-15 | 2010-03-03 | 山东兴辉化工有限公司 | 对甲砜基甲苯的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| JP特开平7-48341A 1995.02.21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN102363604A (zh) | 2012-02-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN102363604B (zh) | 对甲砜基甲苯的工业化生产方法 | |
| WO2018000404A1 (zh) | 一种制备牛磺酸的方法 | |
| CN114917848B (zh) | 一种合成硫酸乙烯酯的装置和方法 | |
| CN105367594B (zh) | 一种以六甲基二硅氧烷为原料制备六甲基二硅氮烷的方法 | |
| CN101337950A (zh) | 甘油反应精馏法连续制备环氧氯丙烷的方法 | |
| CN103130197A (zh) | 一种制作医药级氯化亚砜的连续变压精馏方法及装置 | |
| CN103113208A (zh) | 由氢氧化钙羰基化制备甲酸钙的连续生产工艺 | |
| CN102584647B (zh) | 对甲苯磺酰胺的工业化生产方法 | |
| CN107915631B (zh) | 一种连续合成4-氯乙酰乙酸甲酯的后处理方法 | |
| CN104529763A (zh) | 反应精馏隔壁塔合成甲酸乙酯的工艺及其设备 | |
| CN104628545A (zh) | 一种对甲氧基苯甲醛的制备方法 | |
| CN103896808A (zh) | 一种制备偶氮二异丁腈的方法 | |
| CN102068945B (zh) | 用于甲缩醛分离提纯的反应精馏装置和方法 | |
| CN101921289B (zh) | 一种甲基三乙酰氧基硅烷的生产方法 | |
| CN103113257A (zh) | 合成甲氧胺盐酸盐的连续反应精馏设备及其工艺 | |
| CN202279793U (zh) | 对甲砜基甲苯的工业化生产装置 | |
| CN101973961B (zh) | 灭草松的制备方法 | |
| CN103664671B (zh) | 一种邻氨基苯甲酸连续化生产方法 | |
| CN106748978A (zh) | 一种萃取与精馏耦合实现2‑甲基吡啶脱水的方法 | |
| CN102476991B (zh) | 邻甲基苯乙酸的制备方法 | |
| JPS5924082B2 (ja) | 二酸化塩素の製造 | |
| CN105348036B (zh) | 对二氯苄的连续生产工艺及装置 | |
| CN103951692A (zh) | 一种高纯优质六甲基二硅氧烷的制备方法 | |
| NO784406L (no) | Fremgangsmaate til fremstilling av klordioksyd | |
| CN101367708B (zh) | 氮气保护下氯代环己烷的制备工艺 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| TR01 | Transfer of patent right |
Effective date of registration: 20170619 Address after: 321100, No. 1, Binhai Avenue, Haiyan Economic Development Zone, Jiaxing, Zhejiang Patentee after: Zhejiang Jiaxing New Material Co., Ltd. Address before: Jiaxing City, Zhejiang Province, Zhongshan road 314201 port Zhapu Economic Development Zone No. 999 Patentee before: Zhejiang Jiahua Energy Chemical Co., Ltd. |
|
| TR01 | Transfer of patent right |