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CN102295523A - 1,6-二溴芘的制备方法 - Google Patents

1,6-二溴芘的制备方法 Download PDF

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CN102295523A
CN102295523A CN201110207636XA CN201110207636A CN102295523A CN 102295523 A CN102295523 A CN 102295523A CN 201110207636X A CN201110207636X A CN 201110207636XA CN 201110207636 A CN201110207636 A CN 201110207636A CN 102295523 A CN102295523 A CN 102295523A
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CN
China
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pyrene
preparation
bromine
dibromo
synthetic route
Prior art date
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Pending
Application number
CN201110207636XA
Other languages
English (en)
Inventor
罗建中
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin Collabrate Chemical Industry Co Ltd
Original Assignee
Tianjin Collabrate Chemical Industry Co Ltd
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Publication date
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Abstract

本发明提供了一种1，6-二溴芘的制备方法。该制备方法主要在于以芘为原料，在氮气的保护下将溴滴加到芘中，进行取代反应合成1，6-二溴芘，并通过重结晶纯化。

Description

1,6-二溴芘的制备方法
技术领域
本发明涉及光学材料制备领域，特别地涉及1，6-二溴芘的制备方法。
背景技术
液晶是其聚集态在一定程度上既类似于晶体，分子呈有序排列，又类似于液体，有一定的流动性的有机化合物。盘状液晶分子容易形成柱状堆积的超分子组装体，由于分子在液晶态具有一定的流动性，使得组装体具有良好的结构缺陷自修复功能.因此具有特定芳香共轭结构的盘状液晶分子可以呈现较高的导电特性，能够有效传输电荷，具有制备光电器件的潜在应用价值。
苝二酰亚胺衍生物是几类重要的盘状液晶分子之一。虽然其应用受到溶解度的限制，但是这一限制可以通过引入不同功能基团来克服，故其仍然具有良好的应用前景。1，6-二溴芘是合成苝二酰亚胺衍生物主体结构(PDI)的重要中间体。其合成路线如下：
Figure BSA00000543217300021
目前合成PDI大多是采用此路线，故1，6-二溴芘是必经中间体，具有良好的应用前景。
发明内容
基于上述现有技术，本发明的目的是提供一种简单高效的1，6-二溴芘的制备方法。本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
本发明实施方式提供一种1，6-二溴芘的制备方法，包括：
a、在室温、氮气保护并且保持搅拌的条件下，将溴的四氯化碳溶液滴加到芘的四氯化碳溶液中；
b、将步骤a中制得的混合液在保持室温的条件下继续搅拌45～60h，然后过滤，再用甲醇洗涤得到粗制产物；
c、用有机溶剂将步骤b中制得的粗制产物进行重结晶得到纯品1，6-二溴芘。
其中，涉及的化学反应式为：
Figure BSA00000543217300031
其中，步骤a中芘与溴的摩尔比为1∶2～1∶4。
步骤c中提到的有机溶剂优选地使用甲苯、氯仿、四氢呋喃、四氯化碳、氯代苯或上述溶剂的复合溶剂。
由上述本发明实施方式提供的技术方案可以看出，本发明实施方式通过以溴和芘为原料，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴的四氯化碳溶液滴加到芘的四氯化碳溶液中。将上述混合反应液继续在常温下搅拌45～60h，然后过滤，再用甲醇洗涤，得到粗制产物，用有机溶剂进行重结晶得到纯品1，6-二溴芘。
上述制备方法使用的原料廉价易得，反应条件温和，能大大的节约成本，能很好的适应工业化的需要。采用这种制备方法产率较高，能达到90％，而且所获得的1，6-二溴芘的纯度高于市场一般产品96％-97％，纯度超过99％。
具体实施例
为便于对本发明实施方式的理解，下面通过具体实施例对本发明所述的制备方法作进一步说明。
实例一：
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(6.32ml，0.126mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶2.1)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌48h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml甲苯对粗产品进行重结晶得到19.56g纯品1，6-二溴芘，产率为90％，纯度为99.0％。
实例二：
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(6.50ml，0.13mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶2.17)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌50h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml氯仿对粗产品进行重结晶得到19.7g纯品1，6-二溴芘，产率为90.6％，纯度为99.1％。
实例三
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(7.00ml，0.14mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶2.33)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌46h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml四氢呋喃对粗产品进行重结晶得到19.4g纯品1，6-二溴芘，产率为89.2％，纯度为99.0％。
实例四
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(7.5ml，0.15mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶2.5)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌50h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml氯仿和甲苯的混合溶剂对粗产品进行重结晶得到19.7g纯品1，6-二溴芘，产率为90.6％，纯度为99.3％。
实例五
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(8.0ml，0.16mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶2.67)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌52h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml氯仿和氯代苯的混合溶剂对粗产品进行重结晶得到19.75g纯品1，6-二溴芘，产率为90.8％，纯度为99.5％。
实例六
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(9.0ml，0.18mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶3)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌55h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml四氯化碳和甲苯的混合溶剂对粗产品进行重结晶得到19.77纯品1，6-二溴芘，产率为90.9％，纯度为99.5％。
实例七
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(11.0ml，0.22mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶3.67)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌57h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml氯代苯和四氯化碳的混合溶剂对粗产品进行重结晶得到19.77g纯品1，6-二溴芘，产率为90.9％，纯度为99.6％。
实例八
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(11.5ml，0.23mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶3.83)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌59h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml四氯化碳和四氢呋喃的混合溶剂对粗产品进行重结晶得到19.77g纯品1，6-二溴芘，产率为90.9％，纯度为99.8％。
实例九
1、将芘(12.2g，60mmol)及300ml四氯化碳投入到装有滴液漏斗的三口烧瓶中，在室温、搅拌且氮气保护条件下，将溴(12ml，0.24mol)溶解在50ml四氯化碳中，然后溶液滴加到反应器中(芘与溴的摩尔比为1∶4)。
2、将上述混合反应液在常温下继续搅拌60h，然后过滤，用100ml甲醇分三次洗涤得到的粗制产物。
3、用260ml氯仿和四氢呋喃的混合溶剂对粗产品进行重结晶得到19.77g纯品1，6-二溴芘，产率为90.9％，纯度为99.6％。
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的替换或变化，都应含盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种6-二溴芘的制备方法，其特征在于该制备方法包括以下步骤：
a、将溴的四氯化碳溶液滴加到芘的四氯化碳溶液中；
b、将步骤a中制得的混合液搅拌一段时间，然后过滤，再用甲醇洗涤得到粗制产物；
c、用有机溶剂将步骤b中制得的粗制产物进行重结晶得到纯品1，6-二溴芘。
2.如权利要求1所述的1，6-二溴芘的合成路线，其特征在于整个制备过程是在氮气的保护下进行。
3.如权利要求1所述的1，6-二溴芘的合成路线，其特征在于整个制备过程是在室温条件下进行。
4.如权利要求1所述的1，6-二溴芘的合成路线，其特征在于芘与溴的摩尔比为1∶2～1∶4。
5.如权利要求1所述的1，6-二溴芘的合成路线，其特征在于步骤b中混合液的搅拌时间为45～60h。
6.如权利要求1所述的1，6-二溴芘的合成路线，其特征在于步骤c中所述的有机溶剂可以是甲苯、氯仿、四氢呋喃、四氯化碳、氯代苯或所述溶剂的复合溶剂。
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