CN102276558A - 一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，其特征在于：所述2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷由4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，二甲基硫醚，硫酸二甲酯在碱性的条件下发生甲基化反应生成的；其步骤为：先是二甲基硫醚在与硫酸二甲酯在20-30℃下合成盐，然后生成的盐再与4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮在30-40℃反应，生成2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷，同时，二甲基硫醚在被释放出来。本发明的优点在于：用二甲基硫醚做溶剂的，硫醚沸点低，易脱溶，反复回收利用，溶剂消耗很少，且生产周期极大的缩短了，提高了生产效率。
Description
技术领域
本发明涉及一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法。
背景技术
2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷是生产戊唑醇的中间体。
物化性质：
无色或淡黄色液体，密度大于1(95％)，不溶于水，易溶于有机溶剂(如甲苯，二甲基硫醚等)，分子量238.5，在酸性条件下不稳定，易分解。
传统生产该产品的工艺是用甲苯做溶剂的，缺点是甲苯沸点较高，不易脱溶，且生产周期长。
发明内容
本发明的主要任务在于提供一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，具体是通过改变工艺条件达到易脱溶、缩短生产周期目的的2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法。
为了解决以上技术问题，本发明的一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，其特征在于：所述2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷由4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，二甲基硫醚，硫酸二甲酯在碱性的条件下发生甲基化反应生成的；其步骤为：先是二甲基硫醚在与硫酸二甲酯在20-30℃下合成盐，然后生成的盐再与4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮在30-40℃反应，生成2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷，同时，二甲基硫醚在被释放出来。
进一步地，所述碱性条件中涉及的碱剂为氢氧化钾。
进一步地，所述化学反应方程式中：4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮∶二甲基硫醚∶硫酸二甲酯∶KOH的摩尔比：＝1∶1.2-2.0∶1.1-1.8∶1.2-2.0。
本发明的优点在于：用二甲基硫醚做溶剂的，硫醚沸点低，易脱溶，反复回收利用，溶剂消耗很少，且生产周期极大的缩短了，提高了生产效率。
附图说明
图为本发明化学方程式。
具体实施方式
本发明的2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，具体工艺如下：由4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，二甲基硫醚，硫酸二甲酯在碳酸钾碱性的条件下发生甲基化反应生成的，具体步骤为：先是二甲基硫醚与硫酸二甲酯在20-30℃下合成盐，然后生成的盐再与4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮在30-40℃反应，生成2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷，同时，二甲基硫醚在被释放出来。其反应式如附图所示。
化学反应中原料的摩尔比：
4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮∶二甲基硫醚∶硫酸二甲酯∶KOH＝1∶1.2-2.0∶1.1-1.8∶1.2-2.0。
对比实施例1
传统工艺：把120克4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，240克甲苯，50克二甲基硫醚投入三颈瓶中，在20℃的温度下，滴入90克硫酸二甲酯，在20-30℃下保温24小时，然后加入100克碳酸钾，2克醇类高聚物：聚乙二醇，升温到35℃保温24小时取样分析，合格后，进行水洗，分层，上层油层进行脱溶，在120℃，停止脱溶，得到产品，4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮为0.2％，收率为98.28％。
本专利工艺：把120克4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，250克二甲基硫醚投入三颈瓶中，在20℃的温度下，滴入90克硫酸二甲酯，在20-30℃下保温8小时，然后加入100克氢氧化钾，2克醇类高聚物：聚乙二醇，升温到35℃保温12小时取样分析，合格后，进行水洗，分层，上层油层进行脱溶，在40℃，回收的溶剂进行套用，在低温下基本溶剂没有损失，达到温度后停止脱溶，得到产品，4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮为0.2％，收率为98.36％。
从上述的实验中可以看出，一个是用甲苯做溶剂，一个是用二甲基硫醚做溶剂。
传统工艺是用甲苯做溶剂的，缺点是甲苯沸点较高，不易脱溶，且生产周期长。
而本工艺是用二甲基硫醚做溶剂的，硫醚沸点低，易脱溶，且可反复回收利用，溶剂消耗很少，且生产周期极大的缩短了，提高了生产效率。
对比实施例2
传统工艺：把120克4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，240克甲苯，50克二甲基硫醚投入三颈瓶中，在20℃的温度下，滴入90克硫酸二甲酯，在20-30℃下保温24小时，然后加入100克碱碳酸钾，5克醇类高聚物：聚乙二醇，升温到35℃保温24小时取样分析，合格后，进行水洗，分层，上层油层进行脱溶，在120℃，回收的溶剂进行套用，达到温度后停止脱溶，得到产品，4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮为0.2％，收率为96.28％
本专利工艺：把120克4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，250克二甲基硫醚投入三颈瓶中，在20℃的温度下，滴入90克硫酸二甲酯，在20-30℃下保温8小时，然后加入100克氢氧化钾，2克醇类高聚物：聚乙二醇，升温到35℃保温12小时取样分析，合格后，进行水洗，分层，上层油层进行脱溶，在40℃，回收的溶剂进行套用，在低温下基本溶剂没有损失，达到温度后停止脱溶，得到产品，4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮为0.2％，收率为98.36％。
从上述的实验中可以看出，一个是用甲苯做溶剂，一个是用二甲基硫醚做溶剂。
传统工艺是用甲苯做溶剂的，缺点是甲苯沸点较高，不易脱溶，且生产周期长。
而本工艺是用二甲基硫醚做溶剂的，硫醚沸点低，易脱溶、可反复回收利用，溶剂消耗很少，且生产周期极大的缩短了，提高了生产效率。
Claims (3)
1.一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，其特征在于：所述2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷由4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮，二甲基硫醚，硫酸二甲酯在碱性的条件下发生甲基化反应生成的；其步骤为：先是二甲基硫醚在与硫酸二甲酯在20-30℃下合成盐，然后生成的盐再与4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮在30-40℃反应，生成2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷，同时，二甲基硫醚在被释放出来。
2.根据权利要求1所述的一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，其特征在于：所述碱性条件中涉及的碱剂为氢氧化钾。
3.根据权利要求1所述的一种2-(4-氯苯乙基)-2-叔丁基环氧乙烷的制备方法，其特征在于：所述化学反应方程式中：4，4-二甲基-1-(4-氯基苯)-3-戊酮∶二甲基硫醚∶硫酸二甲酯∶KOH的摩尔比：＝1∶1.2-2.0∶1.1-1.8∶1.2-2.0。
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Cited By (3)
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|---|---|---|---|---|
| CN107501210A (zh) * | 2017-08-04 | 2017-12-22 | 浙江工业大学 | 一种环氧乙烷衍生物的合成方法 |
| CN109456288A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-03-12 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种戊唑醇中间体的制备方法 |
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Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3733755A1 (de) * | 1987-10-06 | 1989-04-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(4-chlorphenyl-ethyl)-2-tert.-butyl-oxiran |
| US4886892A (en) * | 1983-04-29 | 1989-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of oxiranes |
| US4898954A (en) * | 1983-04-29 | 1990-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of oxiranes |
| US4929735A (en) * | 1985-10-24 | 1990-05-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of oxiranes |
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2010
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Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4886892A (en) * | 1983-04-29 | 1989-12-12 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of oxiranes |
| US4898954A (en) * | 1983-04-29 | 1990-02-06 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of oxiranes |
| US4929735A (en) * | 1985-10-24 | 1990-05-29 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of oxiranes |
| DE3733755A1 (de) * | 1987-10-06 | 1989-04-20 | Bayer Ag | Verfahren zur herstellung von 2-(4-chlorphenyl-ethyl)-2-tert.-butyl-oxiran |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| IN 1011/MUM/2009 A * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN107501210A (zh) * | 2017-08-04 | 2017-12-22 | 浙江工业大学 | 一种环氧乙烷衍生物的合成方法 |
| CN109456288A (zh) * | 2018-10-26 | 2019-03-12 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种戊唑醇中间体的制备方法 |
| CN110713472A (zh) * | 2019-10-31 | 2020-01-21 | 江苏七洲绿色化工股份有限公司 | 一种2-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-(1,1-二甲基乙基)环氧乙烷的合成方法 |
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