CN101824123B - 高强度温度敏感水凝胶及制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种高强度温度敏感水凝胶及制备方法和应用，它以2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪和N-异丙基丙烯酰胺为原料，在交联剂和引发剂存在下共聚制成，单体2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪和N-异丙基丙烯酰胺的质量比为0.2-2∶1。本发明具有很强的抗拉伸和抗压缩能力，具有良好的生物相容性和光学性能。并且该水凝胶表面具有吸附DNA转染细胞的能力以及通过温度调节细胞的贴附和脱贴附行为，其制备方法简单，产品易于长期保存和长途运输。
Description
技术领域
本发明涉及一种高强度温度敏感水凝胶及制备方法和应用，具体为一种N-异丙基丙烯酰胺-2-乙烯基-4，-二氨基-1，3，5-三嗪共聚物(PNIPAAm-co-PVDT)水凝胶的制备方法和应用，具有表面介导基因转染和脱附细胞功能的高强度温度敏感水凝胶。
背景技术
水凝胶是以水为分散介质，亲水性而又不溶于水的且能够吸收大量水分(通常含水量大于总质量的50％)具有交联结构的高分子聚合物材料。因为聚合物链间的物理交联和化学交联作用而不会溶解于水中，只能溶胀且保持一定的形状，同时，还具有良好的水渗透性，生物相容性，作为人体植入物可以减少不良反应。因而水凝胶作为优良的生物医用材料得到广泛应用。但是，其高含水量导致水凝胶较差的机械性能限制了其作为生物材料尤其是力学器件的应用。文献报道典型水凝胶的断裂能在10-1-100J/m2。人体中的一些软组织(如肌腱、韧带、半月板软骨等)也是由凝胶物质构成的，此类组织具有柔软、坚韧、抗冲击等优良特点。如果能制备出与人体软组织力学性能接近且具有良好生物相容性和转基因功效的软组织类似物，将是一种更好的选择。
为了解决水凝胶较差的力学性能这一问题，近期科学家们研制了以下几种高强度水凝胶：双网络(DN)水凝胶，插层无机纳米复合水凝胶(NC)和高分子微球复合水凝胶(MMC)。但是这些高强度水凝胶不兼具高的抗拉伸和抗压缩功能(Yoshimi Tanaka，Jain Ping Gong，Yoshihito Osada.Novel hydrogels with excellent mechanical performance.Prog.Polym.Sci.2005；30：1-9.)。同时，这些高强度水凝胶缺乏对DNA的吸附能力和对细胞的贴附及脱贴附能力。
聚2-乙烯基-4，6-二氨基1，3，5-三嗪(PVDT)可在水中有效识别核酸碱基及其衍生物：VDT单体可与尿嘧啶和胸腺嘧啶形成三氢键作用，与腺嘌呤形成二氢键，与鸟嘌呤形成单氢键作用(Hiroyuki Asanuma，Takeshi Ban，Sumie Gotoh，Takayuki Hishiya，MakotoKomiyama.Hydrogen bonding in water by poly(vinyldiaminotriazine)for the molecularrecognition of nucleic acid bases and their derivatives.Macromolecules 1998；31：371-377.)。用VDT制备的聚合物可以增大水中的非极性微环境，有利于氢键的形成。DNA碱基中富含氢键供体和受体，可有效的通过氢键作用识别并作用于目标分子。已有文献报道PVDT能够与质粒DNA形成复合物有效的转染细胞(Zhiqiang Cao，Wenguang Liu，Dongchun Liang，Gang Guo，Jingyu Zhang.Design of poly(vinyldiaminotriazine)-based nonviral vectors viaspecific hydrogen bonding with nucleic acid base pairs.Adv.Funct.Mater.2007；17：246-252.)区别于传统的转染方法(DNA被压缩成纳米粒子后加入到培基中与细胞接触)，反相转染(reverse transfection)方法能够固定DNA于固体材料的表层，这样将增大细胞与DNA接触的机会，提高转染效率。并且不依赖于转染试剂，可以降低转染试剂所带来的毒性。PVDT光引发聚合后的水凝胶，表面氢键作用可有效的吸附DNA，本体的强氢键作用使得水凝胶的拉伸和压缩性能得到显著的改善。
温度响应性水凝胶一般具有一定比例的亲水和疏水基团，聚N-异丙基丙烯酰胺(PNIPAAm)链段在其低临界溶解温度(LCST在32-34℃)以下呈现亲水性，高分子链段呈无规线团状；温度高于LCST时，PNIPAAm链段呈疏水性密实的小球。温度的变化影响这些基团的疏水作用和大分子链间的氢键作用，从而改变水凝胶的网络结构，产生体积相变。1990年Okano等(Noriko Yamada，Teruo Okano，Hideaki Sakai，Fumiko Karikusa，YoshioSawasaki，Yasuhisa Sakurai.Thermo-responsive polymeric surfaces；control of attachment anddetachment of cultured cells.Macromol.Rapid Commun.1990；11：571-576.)利用PNIPAAm对温度的刺激响应性这一特征，设计了通过温度调节来诱导细胞贴附和脱贴附的行为。当温度升高(37℃)时疏水相互作用增强，表面呈疏水状态适合细胞的贴壁和生长，当温度降低时(在LCST之下)分子链段间氢键解离，表面呈亲水状态，细胞从表面脱离。这种温度调控细胞脱附的方法避免了传统酶消化法对细胞表面造成的损害。
发明内容
本发明的目的在于提供一种高强度温度敏感PNIPAAm-co-PVDT水凝胶及制备方法和应用。该温度敏感性水凝胶具有很强的抗拉伸和抗压缩能力，具有良好的生物相容性和光学性能。并且该水凝胶表面具有吸附DNA转染细胞的能力以及通过温度调节细胞的贴附和脱贴附行为。
本发明提供的一种高强度温度敏感PNIPAAm-co-PVDT水凝胶是以2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪和N-异丙基丙烯酰胺为原料，在交联剂和引发剂存在下共聚制成，单体2-乙烯基-4，-二氨基-1，3，5-三嗪和N-异丙基丙烯酰胺的质量比为0.2-2∶1，具体步骤：
室温下，单体N-异丙基丙烯酰胺、2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪、交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯和光引发剂Irgacure 2959于二甲基亚砜中混匀后浇注到透明密闭模具中紫外光照射进行自由基聚合，反应产物凝胶用水冲洗、浸泡。
所述的聚乙二醇二丙烯酸酯(PEGDA)的分子量是575。所述的聚乙二醇二丙烯酸酯与2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪和N-异丙基丙烯酰胺的质量的和的比为0.6-0.7∶1。
本发明提供的高强度温度敏感PNIPAAm-co-PVDT水凝胶的制备方法包括的步骤：
1)室温下，在二甲基亚砜(DMSO)溶剂中，加入单体N-异丙基丙烯酰胺、2-乙烯基-4，-二氨基-1，3，5-三嗪、交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯和光引发剂Irgacure 2959，混匀后加入透明密闭模具中(浇注)。
2)在紫外光照条件下照射20分钟进行自由基聚合，制得聚N-异丙基丙烯酰胺-共聚-聚2-乙烯基-4，-二氨基-1，3，5-三嗪水凝胶。
3)从模具中取出凝胶，用水冲洗去除未反应的单体和溶剂，浸泡7天，每隔12h更换一次水，达到溶胀平衡。
本发明提供的高强度温度敏感PNIPAAm-co-PVDT水凝胶可用于转基因，实现对于DNA运输的调控。
其中转染步骤是：将上述凝胶浸入医用酒精后，在紫外灯下照射20分钟灭菌，放入48孔板中加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时候后，将一定浓度的质粒(pGL3)DNA溶液加入到有凝胶的孔板中。20℃吸附23小时，37℃ 1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后变温脱附细胞，裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性。细胞脱附率测定的步骤是：将上述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内1小时达到疏水平衡，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时后放入20℃烘箱培养1小时使凝胶达到亲水平衡状态，细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率。
本发明提供了高强度温度敏感型PNIPAAm-co-PVDT水凝胶。该高强度温度敏感型水凝胶具有转基因的能力并能实现在没有酶的情况下通过温度调控细胞的脱附行为。制备方法简单，合成条件温和。PVDT自身形成的氢键作用使得凝胶本体的力学性能得到很大的改善，且凝胶表面的PVDT能够有效地和DNA中的碱基对形成氢键有助于对DNA的吸附，实现反相介导基因转染修饰细胞的目的。此外，PNIPAAm赋予了这种高强度水凝胶温度响应性的能力。这种表面氢键吸附DNA的高强度水凝胶可承受较高的载荷，有望直接移植到体内，通过原位释放基因治疗软组织疾病；另一方面，高力学强度可避免体外变温脱附细胞操作时的损伤，因而可反复使用，成为无损伤脱细胞的平台，可为组织工程和再生医学提供基因修饰的种子细胞。
总之，本发明的水凝胶具有很强的抗拉伸和抗压缩能力，具有良好的生物相容性和光学性能。并且该水凝胶表面具有吸附DNA转染细胞的能力以及通过温度调节细胞的贴附和脱贴附行为。其制备方法简单，产品易于长期保存和长途运输。
附图说明
图1是荧光素酶活性柱状图。
图2是实施例PNV1-2的相差显微镜图，A)37℃时PNV1-2贴壁生长；B)20℃时PNV1-2凝胶脱附。
具体实施方式
实施例1：
将单体N-异丙基丙烯酰胺(8mg)，2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(4mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg，分子量575，以下同)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg，1-[4-(2-羟乙氧基)-亚苯基]-2-羟基-2′，2′-二甲基乙酮)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次，并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为PNV2-1。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。将得到的凝胶浸入医用酒精在紫外灯下照射20分钟灭菌后放入48孔板中，加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时后，将2μg质粒(pGL3)DNA加入到有凝胶的孔板中。20℃ 吸附23小时，37℃ 1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将培养至指数生长期的COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后变温脱附细胞，裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性为：20379。
将上述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内1小时达到疏水平衡，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时后，将凝胶放入新的孔板中，置于20℃烘箱培养1小时使凝胶达到亲水平衡状态，细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率为：78.8％。(细胞的脱附率定义为：脱附的细胞/(脱附的细胞+残留在凝胶上的细胞)×100％)。
实施例2：
将单体N-N-异丙基丙烯酰胺(7.2mg)，2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(4.8mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次，并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为PNV3-2。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。将得到的凝胶浸入医用酒精在紫外灯下照射20分钟灭菌后放入48孔板中加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时候后，将2μg质粒(pGL3)DNA加入到有凝胶的孔板中。20℃ 吸附23小时，37℃ 1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将培养至指数生长期的COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后变温脱附细胞，裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性为：139645。
将上述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内1小时达到疏水平衡，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时后，将凝胶放入新的孔板中，置于20℃烘箱培养1小时使凝胶达到亲水平衡状态，细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率为：76.2％。
实施例3：
将单体N-异丙基丙烯酰胺(6mg)，2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(6mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次，并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为PNV1-1。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。将得到的凝胶浸入医用酒精在紫外灯下照射20分钟灭菌后放入48孔板中加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时候后，将2μg质粒(pGL3)DNA加入到有凝胶的孔板中。20℃ 吸附23小时，37℃ 1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将培养至指数生长期的COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后变温脱附细胞，裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性为：176829。
将 述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内1小时达到疏水平衡，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时后，将凝胶放入新的孔板中，置于20℃烘箱培养1小时使凝胶达到亲水平衡状态，细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率为：74.6％。
实施例4：
将单体N-异丙基丙烯酰胺(4mg)，2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(8mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为PNV1-2。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。将得到的凝胶浸入医用酒精在紫外灯下照射20分钟灭菌后放入48孔板中加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时候后，将2μg质粒(pGL3)DNA加入到有凝胶的孔板中。20℃ 吸附23小时，37℃ 1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将培养至指数生长期的COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后变温脱附细胞，裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性为：388996。
将上述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内1小时达到疏水平衡，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时后，将凝胶放入新的孔板中，置于20℃烘箱培养1小时使凝胶达到亲水平衡状态，细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率为：71.1％。
实施例5：
将单体N-异丙基丙烯酰胺(3mg)，2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(9mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为PNV1-3。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。
实施例6：
将单体N-异丙基丙烯酰胺(2mg)，2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(10mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为PNV1-5。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。
对比例1：
将单体N-异丙基丙烯酰胺(12mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为cr-PNIPAAm。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。将得到的凝胶浸入医用酒精在紫外灯下照射20分钟灭菌后放入48孔板中加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时候后，将2μg质粒(pGL3)DNA加入到有凝胶的孔板中。20℃吸附23小时，37℃1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将培养至指数生长期的COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后变温脱附细胞，裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性为：4087。
将上述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内1小时达到疏水平衡，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时后，将凝胶放入新的孔板中，置于20℃烘箱培养1小时使凝胶达到亲水平衡状态，细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率为：78.8％。
对比例2：
将单体2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪(12mg)和交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯(8mg)加入到1.5ml离心管中，用200μl的DMSO溶解单体和交联剂后，加入光引发剂Irgacure 2959(0.4mg)。将含有单体，交联剂和引发剂的溶剂注入密闭模具中，模具在紫外固化箱中照射20min，以引发自由基聚合。随后打开模具取出凝胶，用去离子水反复冲洗数次并浸泡7天，每隔12h更换上述去离子水。
按相同步骤制备凝胶片状物，进行力学性能、光学性能和细胞试验。此凝胶样品命名为cr-PVDT。其中进行拉伸力学性能测试的样品的尺寸为20mm×2mm，厚为500μm。压缩力学性能测试的样品尺寸为直径10mm，高8mm的圆柱。将得到的凝胶浸入医用酒精在紫外灯下照射20分钟灭菌后放入48孔板中加入500μl DMEM培养基置换医用酒精。凝胶浸入DMEM培养基24小时候后，将2μg质粒(pGL3)DNA加入到有凝胶的孔板中。20℃ 吸附23小时，37℃ 1小时后，用500μl DMEM洗每孔的凝胶一次。将培养至指数生长期的COS-7细胞悬液加入到已经吸附了DNA的凝胶中，培养24小时后，换培养液培养24小时。之后裂解细胞，测定其中的荧光素酶活性为：248186。
将上述浸入在DMEM培养基中的凝胶放入37℃培养箱内，加细胞悬液到有凝胶的培养板中培养48小时。因为VDT含量的增大，凝胶的疏水性增加，用移液器吹打即可使细胞从凝胶上脱落。通过MTT法测量从凝胶上脱附的细胞及残留在凝胶上的细胞测得细胞的脱附率为：79.8％。
表1为上述实施例得到的水凝胶样品的各项性能参数。可见其具有很好的力学、光学性能。
Claims (3)
1.一种高强度温度敏感水凝胶的制备方法，其特征在于它包括以下的步骤：
1)室温下，在二甲基亚砜溶剂中，加入单体N-异丙基丙烯酰胺、2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪、交联剂聚乙二醇二丙烯酸酯和光引发剂Irgacure 2959，混匀后加入透明密闭模具中；
2)在紫外光照条件下照射20分钟进行自由基聚合，制得聚N-异丙基丙烯酰胺-共聚-聚2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪水凝胶；
3)从模具中取出凝胶，用水冲洗去除未反应的单体和溶剂，浸泡7天，每隔12h更换一次水，达到溶胀平衡。
2.按照权利要求1所述的方法，其特征在于所述的聚乙二醇二丙烯酸酯与2-乙烯基-4，6-二氨基-1，3，5-三嗪和N-异丙基丙烯酰胺的质量的和的比为0.6-0.7∶1。
3.按照权利要求1所述的方法，其特征在于所述的聚乙二醇二丙烯酸酯的分子量是575。
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