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CN101679776B - 分散性表面改性炭黑 - Google Patents

分散性表面改性炭黑 Download PDF

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Abstract

本发明提供一种分散性表面改性炭黑，其通过使表面的官能团通过三异氰酸酯化合物与具有二醇改性端基的聚合物键合而表面改性，所述表面改性炭黑在非极性溶剂、低极性溶剂和树脂中具有优异的分散性。该分散性表面改性的炭黑的特征在于炭黑的表面官能团与具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物中的一个异氰酸酯端基键合，而其余两个异氰酸酯端基分别与具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合。

Description

分散性表面改性炭黑
技术领域
本发明涉及分散性表面改性炭黑，其在非极性溶剂(例如，硅油)、低极性溶剂(例如，异链烷烃)和树脂等中具有优异的分散性。
背景技术
炭黑已经作为黑色颜料使用。近年来，开发出通过表面改性使在水(即极性溶剂)中具有改善的分散性的炭黑颜料作为用于喷墨打印机等中的黑色着色材料使用。
期望改善炭黑在非极性溶剂或低极性溶剂中的分散性。例如，期望开发出用于组合物(例如，油墨或涂料)、滤色用黑色基质(color filter black matrix)和显示器等的分散性炭黑。
例如，JP-A-8-337624公开了炭黑接枝聚合物，其在用于墨水、复印机墨粉(copier toner)、涂料和树脂着色剂等的介质中具有优异的分散性，其中炭黑接枝聚合物含有具有硅酮组分的聚合物部分和炭黑，且在分散到硅油中时，击穿电压为0.5kV/mm或以上。通过在炭黑接枝聚合物的聚合物部分中加入硅酮组分的聚合物链，使炭黑接枝聚合物在低极性溶剂中具有足够的分散性。
JP-A-9-272706公开了一种反应性炭黑接枝聚合物，其通过使炭黑表面的官能团与具有片段(A)和片段(B)的聚合物反应而获得，所述片段(A)具有能与炭黑表面的官能团反应的基团(1)，且所述片段(B)具有与片段(A)不同的链结构，其中片段(A)和片段(B)具有能与所需介质的基质反应的基团(2)。
发明内容
然而，由于在上述聚合物中使用环氧基团作为反应基团，因此使用催化剂打开三元环，而催化剂会留在分散体中。此外，JP-A-8-337624和JP-A-9-272706没有公开其中异氰酸酯基团之间通过反应性聚合物键合的接枝炭黑。
本发明的发明人对在非极性溶剂、低极性溶剂和树脂中具有优异的分散性的炭黑的表面改性进行研究。结果，发明人发现表面改性的炭黑在在非极性溶剂、低极性溶剂和树脂中表现出优异的分散性，该表面改性的炭黑通过使炭黑表面与具有长侧链的栉状结构(comb-shaped structure with a long side chain)的聚合物反应而制得。
本发明是基于上述发现而完成的。其目的在于提供一种通过使炭黑表面的官能团通过三异氰酸酯化合物与具有二醇改性端基的聚合物键合而表面改性的炭黑，该炭黑在非极性溶剂、低极性溶剂和树脂中具有优异的分散性。
实现上述目的的本发明的分散性表面改性炭黑的特征在于所述炭黑的表面官能团与具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物的一个异氰酸酯端基键合，而其余两个异氰酸酯端基分别与具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合。
本发明的分散性表面改性炭黑通过以下工序进行表面改性：使三异氰酸酯化合物的异氰酸酯端基与炭黑的表面官能团和具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合(即通过三异氰酸酯化合物使炭黑表面改性)。因此，分散性表面改性炭黑在非极性溶剂(例如，硅油)和低极性溶剂(例如，异链烷烃和树脂介质)中具有优异的分散性。
本发明的最佳实施方式
本发明中使用的炭黑没有特别限制。例如，可以使用炉黑、热裂法炭黑或槽法炭黑。优选使用通过电子显微技术测得一次粒径(primary particlediameter)为0.01～0.3μm的炭黑。如果炭黑的一次粒径小于0.01μm，由于粒间粘合力大，使得炭黑易于团聚。如果炭黑的一次粒径大于0.3μm，由于所得的表面改性的炭黑的重量增加，炭黑易于在溶剂中沉淀。
本发明的分散性表面改性炭黑具有下述结构：在该结构中，炭黑的表面官能团通过尿烷键(urethane bond)与三异氰酸酯化合物的一个异氰酸酯端基结合，其余的两个异氰酸酯端基则分别通过尿烷键与具有二醇改性端基的聚合物的羟基结合。
通过生产工艺和诸如氧化等后处理在炭黑表面生成各种不同的官能团。官能团的种类和数量可通过下述方法得到控制，例如：
(1)通过气相氧化或液相氧化产生羟基、羧基和醌基的方法，例如将炭黑暴露在诸如臭氧、氧气、NOx或SOx等气体的方法，用低温氧等离子体处理炭黑的方法，或在氧化剂(例如臭氧水、过氧化氢水溶液、过氧基二酸(peroxodiacid)或其盐、次卤酸盐、重铬酸盐、高锰酸盐或硝酸)水溶液中搅拌混合炭黑的方法。
(2)通过用硝酸/硫酸混合物氧化产生硝基，并用如甲醛等还原剂还原硝基得到氨基的方法。
(3)通过用浓硫酸磺化产生砜基的方法。
(4)通过羟基或羧基与具有环氧基的卤化物反应得到环氧基的方法。
官能团与具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物反应，使官能团与三个中的一个异氰酸酯端基键合。例如，羟基通过尿烷键(OHOCN)与异氰酸酯端基键合，氨基通过脲键(NHCONH)与异氰酸酯端基键合。当通过氧化生成官能团时，例如，优选对炭黑进行氧化直到pH达到5.0或以下。pH为5.0或以下的炭黑可以直接使用无需氧化。
对于三异氰酸酯化合物没有特别限制，只要该化合物具有三个异氰酸酯端基(例如，异氰脲酸酯结构、缩二脲结构或加合物结构)。具有异氰脲酸酯结构的三异氰酸酯化合物的实例包括D-177N、D-170N、D-170HN和D-172N(MitsuiTakeda Chemicals Inc.制造)等。
以下化学式1说明一个实例，其中炭黑表面的羟基(即官能团)与具有异氰脲酸酯结构的己烷异氰酸酯(Mitsui Takeda Chemicals Inc.制造的“D-177N”(三异氰酸酯六亚甲基异氰脲酸酯(triisocyanate hexamethylene isocyanurate)))(即具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物)反应，使异氰酸酯端基中的一个与炭黑表面的羟基键合。
Figure G200780053081XD00041
如果需要，可通过氧化调节炭黑的表面官能团(尤其是诸如羟基和羧基的含氢官能团)的数量。然后，将炭黑加入到非反应性溶剂(例如，酯或酮)中。加入具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物后，利用搅拌器/消泡器搅拌混合物，并利用三辊磨等将其充分揉捏，使三异氰酸酯化合物的一个异氰酸酯端基与炭黑的表面官能团键合。
本发明的分散性表面改性炭黑通过使炭黑的表面官能团与三异氰酸酯的一个异氰酸酯端基键合，使其余两个异氰酸酯端基分别与具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合进行表面改性。
作为具有二醇改性端基的聚合物，优选使用具有长侧链的栉状结构的聚合物。聚合物的主骨架可以是聚(2-乙基己基丙烯酸酯)或聚(丙烯酸辛酯)等。以下化学式2说明一个实例，其中使用1，2-丙二醇-聚(2-乙基己基羰基乙烯)硫化物(Soken Chemical&Engineering Co.，Ltd.制造的“UT-1001”)。
如化学式2所示，本发明的分散性表面改性炭黑通过使炭黑的表面官能团(羟基)与三异氰酸酯化合物的一个异氰酸酯端基键合，使其余两个异氰酸酯端基分别与具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合而表面改性。具体地，炭黑通过三异氰酸酯化合物与具有二醇改性端基的聚合物键合。
由此而表面改性的炭黑在非极性溶剂或低极性溶剂(例如，硅油或具有异-结构体(iso-structure)的烃溶剂)中具有优异的分散性，且在树脂中也具有优异的分散性。
所述分散性表面改性炭黑通过如下方法制得。具体地，将炭黑加入到非极性溶剂(例如酯或酮)中。加入具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物后，利用搅拌器/消泡器搅拌混合物，并利用三辊磨等将其充分揉捏，使三异氰酸酯化合物的一个异氰酸酯端基与炭黑的表面官能团键合。
加入具有二醇改性端基的聚合物后，利用搅拌器/消泡器搅拌混合物，并利用三辊磨等将其充分揉捏。用溶剂稀释混合物后，利用超声波均质机、高压均质机、加工均质机(process homogenizer)、球磨机或珠磨机等分散炭黑。混合物在25-100℃下加热一段合适的时间，使三异氰酸酯化合物未反应的两个异氰酸酯端基通过尿烷键与具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合。
在此情况下，通过加入少量加成反应促进催化剂和脱水/缩合剂，尿烷化(urethanization)反应易于进行。加成反应促进催化剂和脱水/缩合剂的实例包括二月桂酸二丁基锡、浓硫酸、N，N’-二环己基碳二亚胺、N，N’-二异丙基碳二亚胺、N-乙基(3-二甲基氨丙基)碳二亚胺、1-羟基苯并三唑、氰基磷酸二乙酯(diethylphosphorocyanidate)、1-乙氧基羰基-2-乙氧基-1，2-二氢醌、氯甲酸异丁酯、三苯甲基氯、新戊酰氧甲基氯和氯化铪等。使用具有-N＝N-键的化合物或酸酐也可获得相同的效果。
实施例
下面通过实施例和比较例进一步说明本发明。
实施例1
使炭黑“TB#7550F”(Tokai Carbon Co.，Ltd.制造)在2N过硫酸钠水溶液中氧化，将其干燥，研磨，分级，获得具有酸性表面官能团的氧化炭黑粉末(羟基含量：0.74μeq/m2，羧基含量：4.8μeq/m2)。
向25.0g氧化炭黑加入35.9g异链烷烃溶剂(ExxonMobil Corporation制造的“Isopar G”)，以润湿氧化炭黑。加入4.725g三异氰酸酯六亚甲基异氰脲酸酯(Mitsui Takeda Chemicals Inc.制造的“D-177N”)(即三异氰酸酯化合物)和17.5g 1，2-丙二醇-聚(2-乙基己基羰基乙烯)硫化物(Soken Chemical&Engineering Co.，Ltd.制造的“UT-1001”，分子量：3500)(即具有二醇改性端基的聚合物)后，混合上述组分。然后，利用搅拌器/消泡器(THINKY制造的“THINKY Mixer”)将混合物搅拌两分钟并消泡两分钟。然后，利用三辊磨(Inoue Mfg.，Inc.制造的“S-43/4x11”)揉捏混合物30分钟。加入浓度为10wt％溶解有0.47225g二月桂酸二丁基锡(Kishida Chemical Co.，Ltd.制造)的异链烷烃溶剂(Isopar G)后，利用三辊磨揉捏混合物30分钟。在此情况下，由于异链烷烃溶剂逐渐挥发，因此需适量地加入异链烷烃溶剂。
向混合物加入异链烷烃溶剂(总量：250g)后，使用超声波均质机(Nihonseiki Kaisha Ltd.制造的“Ultrasonic Generator”)对炭黑进行机械分散10分钟。然后，在压力50～150MPa下，使用高压均质机(Tokai Co.Ltd.制造的“Nanomizer TL-1500”)对炭黑进行机械分散。
在70℃，搅拌下于1升可分离(separable)的烧瓶中加热所得分散体6小时。
然后，向分散体加入异链烷烃溶剂，使总量为250g，以获得炭黑分散在异链烷烃溶剂中的浓度为10wt％的表面改性炭黑分散体1。
实施例2
使实施例1中使用的炭黑在臭氧中进行气相氧化制得pH为2.5的氧化的炭黑(羟基含量：1.0μeq/m2，羧基含量：3.2μeq/m2)。
使用所得氧化炭黑，以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体2。
实施例3
使用槽法炭黑(Degussa制造的“Special Black 4”，pH：2.3，羟基含量：0.16μeq/m2，羧基含量：4.2μeq/m2)以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体3。
实施例4
使用丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)代替异链烷烃溶剂，以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体4。
实施例5
以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体5，不同的是使用PGMEA代替异链烷烃溶剂，且在70℃下加热分散体时加入5.0g(相对于炭黑的20wt％)脂族酯醇(Yokkaichi Chemical Co.，Ltd.制造的“EHP01”)，以收集和除去未反应的异氰酸酯基团。
实施例6
以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体6，不同的是使用硅油(Shin-Etsu Chemical Co.，Ltd制造的“KF96L-lcs”)代替异链烷烃溶剂，并使用16g具有二醇改性端基的硅酮聚合物作为具有二醇改性端基的聚合物。
实施例7
以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体，不同的是使用PGMEA代替异链烷烃溶剂。加入31.3g甲基丙烯酸树脂和4.7g Irgacure 907(CibaSpecialty Chemicals Co.，Ltd.制造)(光引发剂)后，混合各组分，获得树脂组合物1。
实施例8
以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体7，不同的是使用没有氧化的炭黑(Tokai Carbon Co.，Ltd制造的″TB#7550F″，pH：6.0-7.0，羟基含量：0.13μeq/m2，羧基含量：0.37μeq/m2)。
比较例1
不使用三异氰酸酯化合物，以实施例1的相同方式制备表面改性炭黑分散体8。
比较例2
使用没有氧化的炭黑(Tokai Carbon Co.，Ltd制造的″TB#7550F″)，以实施例7的相同方式制备树脂组合物2。
使用外差式激光多普勒粒度分析仪(Honeywell制造的“9340-UPA150”)测量分散体1-8中的炭黑团块的平均粒径。采用振动式粘度计(vibratoryviscometer，Yamaichi Electronics Ltd.制造的“VM-100A-L”)测定分散体1-8的粘度。随时间变化的测量结果示于表1。利用刮条涂布机(Japan CedarsService，Rod No.6制造)将树脂组合物1和2分别涂布到硬质玻璃上，获得厚度为13.7μm的膜。然后将膜固化。评价膜的外观，测量膜厚度。利用MacbethBlackness meter(Macbeth制造的“TR-927”)测量膜的黑色度，并利用超高阻表(super megohmmeter，DKK-TOA Ltd制造的“SM-8220”)测量膜的表面电阻率。结果在表2示出。
Figure G200780053081XD00091
如表1和2所示，与分散体8相比，分散体1-7表现出优异的分散性。与分散体1、2、4和5相比，分散体3由于炭黑的粒径大而表现出较差的分散性。值得注意的是，分散体3和7能够通过充分过滤分散体而实际应用。分散体4和5的性质仅有很少程度的不同。这说明通过使用醇来终止未反应的异氰酸酯基团不能显著地改善分散性和贮存稳定性。树脂组合物1具有优异的分散性。另一方面，树脂组合物2的炭黑出现团聚和沉淀。与树脂组合物2相比，树脂组合物1具有优异的黑色度和表面电阻率。
工业实用性
本发明的分散性表面改性炭黑有效作为在液晶显示器黑色基质或电子纸显示器介质中使用的黑色颜料。

Claims (1)

1.一种分散性表面改性炭黑，其特征在于所述炭黑的表面官能团与具有三个异氰酸酯端基的三异氰酸酯化合物中的一个异氰酸酯端基键合，而其余两个异氰酸酯端基分别与主骨架为聚(2-乙基己基丙烯酸酯)或聚(丙烯酸辛酯)且具有二醇改性端基的聚合物的羟基键合，其中所述炭黑的一次粒径为0.01μm-0.3μm，且所述表面官能团为羟基和/或羧基。
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