CN109762023A - 一种阻燃剂及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种阻燃剂及其制备方法，属于锂电池相关领域，本发明所提供的阻燃剂为六氯环三磷腈的衍生物，具有良好的阻燃效果，且应用于锂电池电解液中，相较于常规的阻燃剂，阻燃效果更明显，添加少量即可实现较好的阻燃效果，且电解液粘度较低，对电解液的电导率影响较小，还能与负极材料有更好的兼容性，使锂电池在具有较好的阻燃功能的同时保持较高的电化学性能；同时，本发明所提供的阻燃剂的制备方法，具有合成工艺简单、成本低、经济环保的特点。
Description
【技术领域】
本发明涉及锂电池的电解液技术领域，具体涉及为一种阻燃剂及其制备方法、含该阻燃剂的锂电池阻燃电解液及含该阻燃电解液的锂电池。
【背景技术】
锂电池具有比能量高、自放电率低、绿色环保等显著优点，是目前应用最广泛的清洁能源体系。然而，目前锂电池使用的电解液组分为易燃的酯或醚的混合溶剂体系，虽然其电化学性能优良，但是极易燃烧甚至引起爆炸,造成人员和财产损失。因此，开发具有不燃或者耐燃的锂电池电解液具有非常重要的应用价值。
当前，向电解液中加入阻燃剂已经成为解决锂电池安全性能的主要方法之一，常用的阻燃剂有磷酸酯、亚磷酸酯、卤代磷酸酯、卤代酸磷酸酯及卤代醚类化合物等化合物，比如，专利CN103779608通过加入磷酸三丁酯(TBP)，使电解液具有一定的阻燃性能。但是阻燃剂添加的剂量在10％wt以上时才能达到一定的阻燃效果，不仅增加了电解液的成本，还降低了电解液的离子导电率、增大了电解液的粘度，从而降低了锂电池的电化学性能。因此，目前迫切需要一种阻燃效果明显，自身稳定性好，并能有效改善锂电池电化学性能和安全性的新型阻燃剂。
【发明内容】
针对现有技术中存在的上述技术问题，本发明提供了一种阻燃剂，该阻燃剂具有良好的阻燃效果，且添加于锂电池电解液中，不仅阻燃性能极好、粘度较低、电导率较高，在提高锂电池安全性的同时保证了锂电池优异的电化学性能，并且具有制备工艺简单、成本低、环境友好的优点，具有大规模应用的前景。为实现上述目的，本发明的主要技术方案如下：
一种阻燃剂，其结构通式如式I所示：
其中，R1-R6中，至少有一个的结构通式如式II所示，其余的结构通式如式Ⅲ所示：
其中，R8为中的任意一种，R9为C1-C4的烷基、烯烃基、含氟烷基、含氟烯烃基中的任意一种；
其中，R10为C1-C4的烷基、烯烃基、含氟烷基、含氟烯烃基或苯环、含-CH3取代基的苯环中的任意一种。
本发明还提供了如上所述的阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
①将具有式Ⅲ结构的醇、酚、金属醇盐或金属酚盐溶液与六氯环三磷腈进行取代反应，得到混合产物A；
②将步骤①的混合产物A离心后，取上层液，添加具有式II结构的醇或金属醇盐溶液进行取代反应，得到混合产物B；
③对步骤②中混合产物B进行旋蒸提纯，得到具有式I结构的目标产物C；
其中，步骤①中具有式Ⅲ结构的醇或酚的结构通式为：R10-OH，具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐的结构通式为：R10-O-M；步骤②中具有式II结构的醇的结构通式为：R9-R8-OH，具有式II结构的金属醇盐的结构通式为：R9-R8-O-N。
优选地，所述M、N分别为锂、钠、钾元素中的任意一种。
进一步地，步骤①中，所述六氯环三磷腈和具有式Ⅲ结构的醇、酚、金属醇盐或金属酚盐的摩尔比为1：X，其中，X为1-5中的任一自然数。
进一步地，步骤②中，所述六氯环三磷腈和具有式II结构的醇或金属醇盐的摩尔比为1：(6-X)。
进一步地，所述具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐溶液中，具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐的质量占溶液总质量的为20-50％。
进一步地，所述具有式II结构的金属醇盐溶液中，具有式II结构的金属醇盐的质量占溶液总质量的20-50％。
进一步地，所述具有式II结构的金属醇盐溶液和具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐溶液所用溶剂均为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚和乙腈中的一种或多种。
进一步地，所述步骤①和②的反应温度均为20-80℃；优选的，步骤①和②的反应温度为40-60℃。
进一步地，所述步骤①的反应时间为1-6h，所述步骤②的反应时间为2-8h；优选的，所述步骤①的反应时间为2-3h，所述步骤②的反应时间为3-4h。
一种锂电池阻燃电解液，由如上所述的阻燃剂以及非水有机溶剂、锂盐和添加剂组成。
相较于现有技术，本发明的有益效果如下：
本发明中合成的阻燃剂相比常规阻燃剂，阻燃效果更明显，添加少量即可实现较好的阻燃效果，而且电解液粘度较低，对电解液的电导率影响较小，还能与负极材料有更好的兼容性，使锂电池能实现阻燃功效的同时也能保持较好的电化学性能。同时，本发明提出的阻燃剂的制备方法，还具有合成工艺简单、价格低廉、经济环保的优点。
【具体实施方式】
本发明提供了一种阻燃剂，其结构通式如式I所示：
其中，R1-R6中，至少有一个的结构通式如式II所示，其余的结构通式如式Ⅲ所示：
其中，R8为中的任意一种，R9为C1-C4的烷基、烯烃基、含氟烷基、含氟烯烃基中的任意一种；
其中，R10为C1-C4的烷基、烯烃基、含氟烷基、含氟烯烃基或苯环、含-CH3取代基的苯环中的任意一种。
本发明还提供了如上所述的阻燃剂的制备方法，包括以下步骤：
①将具有式Ⅲ结构的醇或酚、金属醇盐或金属酚盐溶液与六氯环三磷腈进行取代反应，得到混合产物A；
②将步骤①的混合产物A离心后，取上层液，添加具有式II结构的醇或金属醇盐溶液进行取代反应，得到混合产物B；
③对步骤②中的混合产物B进行旋蒸提纯，得到具有式I结构的目标产物C；
其中，步骤①中具有式Ⅲ结构的醇或酚的结构通式为：R10-OH，具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐的结构通式为：R10-O-M；步骤②中具有式II结构的醇的结构通式为：R9-R8-OH，具有式II结构的金属醇盐的结构通式为：R9-R8-O-N。
进一步地，所述M、N分别为锂、钠、钾等元素中的任意一种。
进一步地，步骤①中，所述六氯环三磷腈和具有式Ⅲ结构的醇、酚、金属醇盐或金属酚盐的摩尔比为1：X，其中，X为1-5中的任一自然数。
进一步地，步骤②中，所述六氯环三磷腈和具有式II结构的醇或醇盐的摩尔比为1：(6-X)。
进一步地，所述具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐溶液中，具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐的质量占溶液总质量的20-50％。
进一步地，所述具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐溶液所用溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚和乙腈中的一种或多种。
进一步地，所述具有式II结构的金属醇盐溶液中，具有式II结构的金属醇盐的质量占溶液总质量的20-50％。
进一步地，所述具有式II结构的金属醇盐溶液所用溶剂为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚和乙腈中的一种或多种。
进一步地，所述步骤①和②的反应温度均为20-80℃；优选的，步骤①和②的反应温度为40-60℃。
进一步地，所述步骤①的反应时间为1-6h，所述步骤②的反应时间为2-8h；优选的，所述步骤①的反应时间为2-3h，所述步骤②的反应时间为3-4h。
一种锂电池阻燃电解液，由如上所述的阻燃剂以及非水有机溶剂、锂盐和添加剂组成，按重量百分数计，所述阻燃剂、非水有机溶剂、锂盐和添加剂的含量如下：
阻燃剂：2-30％
非水有机溶剂：65-85％
锂盐：5-20％
添加剂：0-8％
进一步地，所述非水有机溶剂包括环状碳酸酯和链状碳酸酯，所述链状碳酸酯优选为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、碳酸甲丙酯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、乙酸丁酯中的一种或多种组合；所述环状碳酸酯优选为碳酸乙烯酯、碳酸丙烯酯中的一种或多种组合。
进一步地，所述锂盐为六氟磷酸锂、高氯酸锂、四氟硼酸锂、双草酸硼酸锂、双氟磺酰亚胺锂、双三氟甲基磺酰亚胺锂和双氟草酸硼酸锂中的一种或多种；
进一步地，所述添加剂选自碳酸亚乙烯酯、亚硫酸乙烯酯、氟代碳酸乙烯酯、碳酸乙烯亚乙酯、联苯、环己基苯、叔丁基苯、丁二腈、戊二腈、己二腈、1,3-丙磺内酯、1,4-丁磺内酯、亚硫酸亚乙酯、丙烯基-1,3-磺酸内酯中的一种或多种。
本发明还提供了一种锂电池，该锂电池含如上所述的锂电池阻燃电解液。
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合具体实施例及对比实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
(1)阻燃剂Ⅰ的制备
在N2的保护下，将21.3g乙醇钠(结构式为：CH3-CH2-O-Na)和120mL四氢呋喃在三口烧瓶中搅拌溶解，得到含量为20％的乙醇钠溶液，再将22.5g六氯环三磷腈加入到三口烧瓶中搅拌溶解，在30℃的反应温度下反应3h,得到混合产物A。对混合产物A离心后，取上层液，添加5.4g的乙醇酸甲酯(结构式为：CH3-O-CO-CH2OH)，反应3h后，得到混合产物B；对得到的混合产物B在40℃、0.001MPa下旋蒸提纯，得到目标产物C,即化合物I(即阻燃剂I)，纯度为99％，收率97.1％，阻燃剂Ⅰ的结构式如下：
(2)正极极片的制备
将镍钴铝酸锂、乙炔黑、聚偏氟乙烯按照质量比96：2：2进行混合，加入N-甲基吡咯烷酮，对混合物进行高速搅拌，得到均匀的正极浆料并双面涂覆在12um铝箔上，烘干后得到正极极片，辊压和模切后备用。
(3)负极极片的制备
将石墨、乙炔黑、丁苯橡胶、羧甲基纤维素钠按照质量比95：2：2：1进行混合，加入去离子水，对混合物进行高速搅拌，得到均匀的负极浆料并双面涂覆在8um铜箔上，烘干后得到负极极片、辊压模切后备用。
(4)电解液Ⅰ的制备
在水分小于10ppm的手套箱中将有机溶剂按照碳酸乙烯酯(EC)：碳酸二甲酯(DMC)：碳酸甲乙酯(EMC)：碳酸丙烯酯(PC)＝3：4：2：1的质量比例混合均匀(有机溶剂占电解液总重量的百分比为77％)，加入15％的电解质锂盐(LiPF6)，然后依次加入2％的碳酸亚乙烯酯(VC)，2％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1％的γ-丁内酯和3％的化合物Ⅰ，充分搅拌混合均匀，即得到电解液Ⅰ。
(5)锂电池Ⅰ的制备
在露点控制在-60℃以下的干燥环境中依次将正极极片、隔膜、负极极片通过叠片的方式制作成10Ah电芯，焊接上极耳后封装在铝塑膜中，将制备的电芯烘烤后注入电解液Ⅰ，接着进行铝塑膜封口、化成、老化、分容等工序，得到锂电池Ⅰ。
实施例2
(1)阻燃剂II的制备
在N2的保护下，将8.3g乙醇(结构式：CH3CH2OH)和22.5g六氯环三磷腈加入到三口烧瓶中搅拌溶解，在70℃的反应温度下反应4h,得到混合产物A；对混合产物A离心后，取上层液，添加16.2g的乙醇酸甲酯，反应3h后，得到混合物产物B，对得到混合产物B在40℃、0.001MPa下旋蒸提纯，得到目标产物C，即化合物II(即阻燃剂II)，纯度为99％，收率96.5％，化合物II的结构式如下：
(2)和(3)正极极片和负极极片与实施例1相同，在此不再赘述。
(4)电解液II的制备
在水分小于10ppm的手套箱中将有机溶剂按照碳酸乙烯酯(EC)：碳酸二甲酯(DMC)：碳酸甲乙酯(EMC)：碳酸丙烯酯(PC)＝3：4：2：1的质量比例混合均匀(有机溶剂占电解液总重量的百分比为77％)，加入15％的电解质锂盐(LiPF6)，然后依次加入2％的碳酸亚乙烯酯(VC)，2％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1％的γ-丁内酯和3％的化合物II，充分搅拌混合均匀，即得到电解液II。
(5)锂电池II的制备与实施例1中相同，在此不再赘述。
实施例3
(1)阻燃剂Ⅲ的制备
在N2的保护下，将16.2g甲醇钠(结构式为：CH3-O-Na)和80mL四氢呋喃在三口烧瓶中搅拌溶解，得到含量为22.5％的甲醇钠溶液，再将22.5g六氯环三磷腈加入到三口烧瓶中搅拌溶解，在40℃的反应温度下反应3h,得到混合产物A；对混合产物A离心，取上层液，添加7.5g的丙烯酸羟乙酯，反应3h后，得到混合产物B。对得到的混合产物B在40℃、0.001MPa下旋蒸提纯，得到目标产物C,即化合物Ⅲ(即阻燃剂Ⅲ)，纯度为99％，收率98.5％，化合物Ⅲ的结构式如下：
(2)和(3)正极极片和负极极片与实施例1相同，在此不再赘述。
(4)电解液Ⅲ的制备
在水分小于10ppm的手套箱中将有机溶剂按照碳酸乙烯酯(EC)：碳酸二甲酯(DMC)：碳酸甲乙酯(EMC)：碳酸丙烯酯(PC)＝3：4：2：1的质量比例混合均匀(有机溶剂占电解液总重量的百分比为77％)，加入15％的电解质锂盐(LiPF6)，然后依次加入2％的碳酸亚乙烯酯(VC)，2％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1％的γ-丁内酯和3％的化合物Ⅲ，充分搅拌混合均匀，即得到电解液Ⅲ。
(5)锂电池Ⅲ的制备与实施例1中相同，在此不再赘述。
对比例1
(1)极片制备与实施例1相同，在此不再赘述。
(2)电解液Ⅳ的制备
在水分小于10ppm的手套箱中，将有机溶剂按照碳酸乙烯酯(EC)：碳酸二甲酯(DMC)：碳酸甲乙酯(EMC)：碳酸丙烯酯(PC)＝3：4：2：1的质量比例混合均匀(有机溶剂占电解液总重量的百分比为80％)，加入15％的电解质锂盐(LiPF6)，然后依次加入2％的碳酸亚乙烯酯(VC)，2％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1％的γ-丁内酯，充分搅拌混合均匀，即得到电解液Ⅳ。
(3)锂电池Ⅳ的制备
锂电池Ⅳ使用的电解液为电解液Ⅳ，其锂电池制备工艺与实施例1相同。
对比例2
(1)极片制备实施例1相同，在此不再赘述。
(2)电解液Ⅴ的制备
在水分小于10ppm的手套箱中，将有机溶剂按照碳酸乙烯酯(EC)：碳酸二甲酯(DMC)：碳酸甲乙酯(EMC)：碳酸丙烯酯(PC)＝3：4：2：1的质量比例混合均匀(有机溶剂占电解液总重量的百分比为77％)，加入15％的电解质锂盐(LiPF6)，然后依次加入2％的碳酸亚乙烯酯(VC)，2％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1％的γ-丁内酯和3％的磷酸三甲酯，充分搅拌混合均匀，即得到电解液Ⅴ。
(3)锂电池Ⅴ的制备
锂电池Ⅴ使用的电解液为电解液Ⅴ，其锂电池制备工艺与实施例1相同。
对比例3
(1)极片制备实施例1相同，在此不再赘述。
(2)电解液Ⅵ的制备
在水分小于10ppm的手套箱中，将有机溶剂按照碳酸乙烯酯(EC)：碳酸二甲酯(DMC)：碳酸甲乙酯(EMC)：碳酸丙烯酯(PC)＝3：4：2：1的质量比例混合均匀(有机溶剂占电解液总重量的百分比为77％)，加入15％的电解质锂盐(LiPF6)，然后依次加入2％的碳酸亚乙烯酯(VC)，2％的氟代碳酸乙烯酯(FEC)、1％的γ-丁内酯和3％的六氟环三磷腈，充分搅拌混合均匀，即得到电解液Ⅵ。
(3)锂电池Ⅵ的制备
锂电池Ⅵ使用的电解液为电解液Ⅵ，其锂电池制备工艺与实施例1相同。
将实施例1-3和对比例1-3所制备的电解液和锂电池进行阻燃性、粘度、电导率和容量保持率等相关性能的测试，具体测试方式及测试结果如下：
测试例1：电解液阻燃性测试
将实施例1-3和对比例1-3配制的电解液进行自熄时间测试，自熄时间测试原料用玻璃棉制备成一批半径约为5mm的球体。称取其质量，并记录下来。然后，将其放入电解液中浸泡，再进行称重，浸泡前后的质量差相同(浸泡前后的质量差即为玻璃棉球吸收电解液的质量)。接着将该棉球放置在前边圆形铁丝上，应用气体点火装置点燃，并记录熄灭所用的时间，计算熄灭所用时间的平均值，测试结果如表1所示。
测试例2：电解液粘度与电导率测试
采用旋转粘度计和台式电导率测试仪分别测试各电解液样品的粘度和电导率，测试温度均为25℃，测试结果为三次测量的平均值，测试结果如表1所示。
测试例3：锂电池在25℃下的循环性能测试
将分容后的软包电池在25℃环境下与充放电测试仪器连接，设置电池以0.5C的电流进行恒流恒压充电，截止电压为4.2V，截止电流为0.01C，搁置10min，再以0.5C的电流恒流放电至2.75V，搁置10min，如此循环50周。计算其50周时的容量保持率，测试结果如表1所示。
表1实施例1-3和对比例1-3所制备电解液的性能测试结果
如表1，根据实施例1-3和未加阻燃剂的对比例1的自熄灭时间数据对比来看，使用本发明制备的阻燃剂后，电解液自熄时间在10s以下，说明本发明所提供的阻燃剂具有优异的阻燃效果；再看实施例1-3与使用一般阻燃剂(磷酸三甲酯和六氟环三磷腈)的对比例2、3的自熄灭时间的数据对比，说明实施例1-3所制备的阻燃剂的阻燃效果要优于对比例2和对比例3使用的一般电解液阻燃剂；根据添加了本发明所提供的阻燃剂的实施例1-3与未添加阻燃剂的对比例1的粘度、电导率的测试结果，添加了本发明所提供的阻燃剂之后，电解液的粘度并未明显增加，说明了本发明所提供的阻燃剂对电解液的粘度影响较小，且电解液的电导率也无明显降低。根据实施例1-3与未添加阻燃剂的对比例1电池的首周放电容量的测试结果，实施例1-3电池的初始容量与对比例1的初始放电容量相差不大，说明本发明所提供的阻燃电解液对负极的兼容性较好。通过50周的容量保持率来看，实施例1-3的容量保持率分别为94％、94％和93％，依然有较高的容量保持率，高于使用一般电解液添加剂的对比例2和3的容量保持率。
经各项性能测试结果数据看，本发明所提供的阻燃剂应用于电解液中，具有很好的阻燃效果，且能使电解液在具有阻燃性能的同时能保持良好的电化学性能。
以上内容是结合具体的优选技术方案对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施只局限于这些说明，也不能认为是对权利要求的限定。对于本发明所属技术领域的专业技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单推演或替换，都应当视为属于本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种阻燃剂，其特征在于，其结构通式如式I所示：
其中，R1-R6中，至少有一个的结构通式如式II所示，其余的结构通式如式Ⅲ所示：
其中，R8为中的任意一种，R9为C1-C4的烷基、烯烃基、含氟烷基、含氟烯烃基中的任意一种；
其中，R10为C1-C4的烷基、烯烃基、含氟烷基、含氟烯烃基或苯环、含-CH3取代基的苯环中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的阻燃剂，其特征在于，其制备方法包括以下步骤：
①将具有式Ⅲ结构的醇、酚、金属醇盐或金属酚盐溶液与六氯环三磷腈进行取代反应，得到混合产物A；
②将步骤①的混合产物A离心后，取上层液，添加具有式II结构的醇或金属醇盐溶液进行取代反应，得到混合产物B；
③对步骤②中的混合产物B进行旋蒸提纯，得到具有式I结构的目标产物C；其中，步骤①中具有式Ⅲ结构的醇或酚的结构通式为：R10-OH，具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐的结构通式为：R10-O-M；步骤②中具有式II结构的醇的结构通式为：R9-R8-OH，具有式II结构的金属醇盐的结构通式为：R9-R8-O-N。
3.根据权利要求2所述的阻燃剂，其特征在于，所述M、N分别为锂、钠、钾元素中的任意一种。
4.根据权利要求2所述的阻燃剂，其特征在于，步骤①中，所述六氯环三磷腈和具有式Ⅲ结构的醇、酚、金属醇盐或酚盐的摩尔比为1：X，其中，X为1-5中的任一自然数。
5.根据权利要求4所述的阻燃剂，其特征在于，步骤②中，所述六氯环三磷腈和具有式II结构的醇的摩尔比为1：(6-X)。
6.根据权利要求2所述的阻燃剂，其特征在于，所述具有式II结构的金属醇盐溶液、具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐溶液中，具有式II结构的金属醇盐、具有式Ⅲ结构的金属醇盐或金属酚盐的质量分别占其溶液总质量的20-50％。
7.根据权利要求2所述的阻燃剂，其特征在于，所述具有式II结构的金属醇盐溶液和具有式Ⅲ结构的金属醇盐或酚盐溶液所用溶剂均为四氢呋喃、乙二醇二甲醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇单甲醚和乙腈中的一种或多种。
8.根据权利要求2所述的阻燃剂，其特征在于，所述步骤①和②的反应温度均为20-80℃。
9.根据权利要求2所述的阻燃剂，其特征在于，所述步骤①的反应时间为1-6h，所述步骤②的反应时间为2-8h。
10.一种锂电池阻燃电解液，其特征在于，由权利要求1-9任一项所述的阻燃剂以及非水有机溶剂、锂盐和添加剂组成。
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