CN109748831A - 一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，该制备方法包括如下步骤：(1)合成：将三乙胺、三氟乙醇和三氟甲磺酰氟进行合成，得到合成物料；(2)水解：将合成物料进行水解；(3)精馏：将水解得到的有机物送入300L的精馏釜中，用蒸汽加热，收集塔顶温度89℃沸点的馏分为目标产物三氟甲磺酸三氟乙酯。本发明的优点在于：本发明三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，通过选用合适的原料以及有效控制反应条件，使制备出的三氟甲磺酸三氟乙酯含量能够达到98％以上，可用于有机合成。
Description
技术领域
本发明属于有机合成中间体制备技术领域，特别涉及一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法。
背景技术
三氟甲磺酸三氟乙酯，别名为2,2,2-三氟乙基三氟甲烷磺酸酯，英文名称为TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID，CAS号为6226-25-1，分子式为C3H2F6O3S，用于有机合成中间体。
但是目前并未检索到相关三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，制备出的三氟甲磺酸三氟乙酯能够用于有机合成。
为解决上述技术问题，本发明的技术方案为：一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，其创新点在于：所述制备方法包括如下步骤：
步骤1：合成：将三乙胺加入干燥洁净的200L釜中，搅拌下开冷却水，控制温度在10-20℃，然后将三氟乙醇滴加至釜中，控制温度在20-30℃，滴加时间为0.5-1.5h，滴完后搅拌15-25min，再用冰盐水冷却到温度＜10℃，然后慢慢将三氟甲磺酰氟通入其中，温度控制在6-10℃，时间为4.5-6小时，前四个小时以无尾气放出的速度为准，每小时约6-7kg，后面速度慢一点；通完后搅拌3-4小时，温度在10-15℃，合成结束；
步骤2：水解:将步骤1合成得到的物料冷却到8-12℃，然后将水解用水滴入其中，温度控制在15-25℃，搅拌5-10mn，静置0.4-0.6h，分出下面有机层，再通入水洗用水将上述分出的有机层搅拌水洗8-12min，静置0.5-1.5h，分出有机层，确保无明显水珠，然后再加入无水碳酸钠，搅拌15-25min，并静置0.5-1.5h，重复两次后滤去固体物，取清澈的有机物精馏；
步骤3：精馏：将步骤2得到的有机物送入300L的精馏釜中，用蒸汽加热，收集塔顶温度89℃沸点的馏分为目标产物三氟甲磺酸三氟乙酯。
进一步地，所述步骤1中三乙胺与步骤1中三氟乙醇的质量比为1:0.98-0.99，步骤1中三乙胺与步骤1中三氟甲磺酰氟的质量比为1:1.56-1.58。
进一步地，所述步骤1中三氟甲磺酰氟与步骤2中水解用水的质量比为1:1.35-1.37，步骤2中水解用水与步骤2中水洗用水的质量比为1.5:1，步骤2中无水碳酸钠与步骤1中三乙胺的质量比为1:30。
本发明的优点在于：本发明三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，通过选用合适的原料以及有效控制反应条件，使制备出的三氟甲磺酸三氟乙酯含量能够达到98％以上，可用于有机合成。
具体实施方式
下面的实施例可以使本专业的技术人员更全面地理解本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。
实施例
本实施例三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，该制备方法包括如下步骤：
步骤1：合成：将21kg的三乙胺加入干燥洁净的200L釜中，搅拌下开冷却水，控制温度在10-20℃，然后将20.6kg的三氟乙醇滴加至釜中，控制温度在25℃，滴加时间为1h，滴完后搅拌20min，再用冰盐水冷却到温度＜10℃，然后慢慢将33kg的三氟甲磺酰氟通入其中，温度控制在6-10℃，时间为4.5-6小时，前四个小时以无尾气放出的速度为准，每小时约6-7kg，后面速度慢一点；通完后搅拌3-4小时，温度在10-15℃，合成结束；
步骤2：水解:将步骤1合成得到的物料冷却到10℃，然后将45kg的水解用水滴入其中，温度控制在20℃，搅拌5-10mn，静置0.5h，分出下面有机层，再通入30kg的水洗用水将上述分出的有机层搅拌水洗10min，静置1h，分出有机层，确保无明显水珠，然后再加入0.7kg的无水碳酸钠，搅拌20min，并静置1h，重复两次后滤去固体物，取清澈的有机物精馏；
步骤3：精馏：将步骤2得到的有机物送入300L的精馏釜中，用蒸汽加热，收集塔顶温度89℃沸点的馏分为28-32kg的目标产物三氟甲磺酸三氟乙酯，含量可达98％以上。
以上显示和描述了本发明的基本原理和主要特征以及本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。
Claims (3)
1.一种三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，其特征在于：所述制备方法包括如下步骤：
步骤1：合成：将三乙胺加入干燥洁净的200L釜中，搅拌下开冷却水，控制温度在10-20℃，然后将三氟乙醇滴加至釜中，控制温度在20-30℃，滴加时间为0.5-1.5h，滴完后搅拌15-25min，再用冰盐水冷却到温度＜10℃，然后慢慢将三氟甲磺酰氟通入其中，温度控制在6-10℃，时间为4.5-6小时，前四个小时以无尾气放出的速度为准，每小时约6-7kg，后面速度慢一点；通完后搅拌3-4小时，温度在10-15℃，合成结束；
步骤2：水解:将步骤1合成得到的物料冷却到8-12℃，然后将水解用水滴入其中，温度控制在15-25℃，搅拌5-10mn，静置0.4-0.6h，分出下面有机层，再通入水洗用水将上述分出的有机层搅拌水洗8-12min，静置0.5-1.5h，分出有机层，确保无明显水珠，然后再加入无水碳酸钠，搅拌15-25min，并静置0.5-1.5h，重复两次后滤去固体物，取清澈的有机物精馏；
步骤3：精馏：将步骤2得到的有机物送入300L的精馏釜中，用蒸汽加热，收集塔顶温度89℃沸点的馏分为目标产物三氟甲磺酸三氟乙酯。
2.根据权利要求1所述的三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，其特征在于：所述步骤1中三乙胺与步骤1中三氟乙醇的质量比为1:0.98-0.99，步骤1中三乙胺与步骤1中三氟甲磺酰氟的质量比为1:1.56-1.58。
3.根据权利要求1所述的三氟甲磺酸三氟乙酯的制备方法，其特征在于：所述步骤1中三氟甲磺酰氟与步骤2中水解用水的质量比为1:1.35-1.37，步骤2中水解用水与步骤2中水洗用水的质量比为1.5:1，步骤2中无水碳酸钠与步骤1中三乙胺的质量比为1:30。
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Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3419595A (en) * | 1965-03-05 | 1968-12-31 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon fluoroalkanesulfonates |
| US4263311A (en) * | 1976-09-27 | 1981-04-21 | Smithkline Corporation | 5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles |
| JPS62221695A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-29 | Microbial Chem Res Found | タイロシンオキシム誘導体およびその製造法 |
| US5550273A (en) * | 1993-09-30 | 1996-08-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing fluorocarbon fluoroalkanesulfonates |
| CN1188403C (zh) * | 2000-05-22 | 2005-02-09 | 比奥维特罗姆股份公司 | 1型11－β－羟基类固醇脱氢酶的抑制剂 |
| JP2005314356A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Central Glass Co Ltd | フルオロアルキルフルオロアルカンスルホネートの製造方法 |
| CN102076658A (zh) * | 2008-05-29 | 2011-05-25 | 罗地亚管理公司 | 羟基化有机化合物的磺酰化方法 |
-
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Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3419595A (en) * | 1965-03-05 | 1968-12-31 | Minnesota Mining & Mfg | Fluorocarbon fluoroalkanesulfonates |
| US4263311A (en) * | 1976-09-27 | 1981-04-21 | Smithkline Corporation | 5,6-Phenyl-2,3-dihydroimidazo [2,1-b] thiazoles |
| JPS62221695A (ja) * | 1986-03-24 | 1987-09-29 | Microbial Chem Res Found | タイロシンオキシム誘導体およびその製造法 |
| US5550273A (en) * | 1993-09-30 | 1996-08-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Process for preparing fluorocarbon fluoroalkanesulfonates |
| CN1188403C (zh) * | 2000-05-22 | 2005-02-09 | 比奥维特罗姆股份公司 | 1型11－β－羟基类固醇脱氢酶的抑制剂 |
| JP2005314356A (ja) * | 2004-03-30 | 2005-11-10 | Central Glass Co Ltd | フルオロアルキルフルオロアルカンスルホネートの製造方法 |
| CN102076658A (zh) * | 2008-05-29 | 2011-05-25 | 罗地亚管理公司 | 羟基化有机化合物的磺酰化方法 |
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J. BURDON等: "TRIFLUOROMFTHANESULPHONATE ESTERS AND THEIR ALKYLATING PROPERTIES", 《TETRAHEDRON》 * |
| SHUICHI SAKAMOTO等: "SYNTHESES OF 23-DEOXY-23-N-ETHYL-23-(2-FLUORO-, 2,2-DIFLUORO-, AND 2,2,2-TRIFLUOROETHYL)AMINO DERIVATIVES OF MYCAMINOSYL TYLONOLIDE AND 4"-DEOXYMYCAMINOSYL TYLONOLIDE", 《THE JOURNAL OF ANTIBIOTICS》 * |
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