CN109575309A - 一种生物用高分子材料的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及新材料制备领域，具体关于一种生物用高分子材料的制备方法；其技术方案为：将端羟基聚（N‑异丙基丙稀酰胺）溶解于在四氢呋喃中，加入三乙胺，与丙烯酰氯反应，然后再加入大分子引发剂，与原料继续反应，得到产物。本发明所提供的生物用高分子材料具有较低的临界胶束浓度，因此可以以较低的浓度，稳定的搭载特定的生物功能物质存在于生物体系中，可应用于分离特定蛋白质、药物制备、酶固定等领域。
Description
技术领域
本发明涉及生物材料制备领域，具体关于一种生物用高分子材料的制备方法。
背景技术
功能性高分子材料，一般指具有某种特别的功能或者是能在某种特殊环境下使用的高分子材料。也可以指具有物质能量和信息的传递、转换和储存作用的高分子材料及其复合材料。
在本专利中，生物用高分子材料包括生物医用高分子材料，也指可以应用于特定生物研究和在生物领域发挥特定功效的高分子材料。
CN104845962A 公开了一种多层级固定化乳糖酶的制备方法，包括：1)多层级介孔硅材料的合成；2)固定化乳糖酶的制备：取100mg制得的多层级介孔硅材料，与乳糖酶液混合，振荡吸附0.5-3h，得到多层级固定化乳糖酶粗品；3)洗涤：用磷酸缓冲液多次冲洗所述多层级固定化乳糖酶粗品，得到多层级固定化乳糖酶。本发明还公开了用固定化乳糖酶制备低聚半乳糖的方法。
CN101848988A 公开了一种固定在不溶于水的固体载体上的洛伐他汀酯酶，该酶共价连接于用至少的双官能偶合试剂活化的固体载体，在辛伐他汀和/或其盐存在下，固定化的洛伐他汀酯酶显示其对洛伐他汀及其盐的水解活性较对辛伐他汀及其盐的水解活性至少高5倍。本发明还涉及一种在不溶于水的固体载体上固定化洛伐他汀酯酶的方法，以及该固定在固体载体上的酶用于制备和/或分离和/或纯化辛伐他汀的应用，以及还涉及一种制备和/或纯化辛伐他汀的方法，包括用洛伐他汀酯酶处理含残留量的洛伐他汀盐的辛伐他汀盐溶液，直至水解洛伐他汀形成三醇；分离该三醇；并分离基本上不含洛伐他汀的辛伐他汀，其中使含残留量的洛伐他汀盐的辛伐他汀盐溶液与固定在不溶于水的固体载体上的洛伐他汀酯酶接触。此外，本发明涉及一种带有床的生物催化流动反应器，包含反应器本体(1)，该本体(1)具有连接液体进口(3)和液体出口(4)的内部空间(2)，在该内部空间(2)中存在含固定在不溶于水的固体载体上的洛伐他汀酯酶的床(5)
在生物和医疗研究的某些特定领域，如将特定的生物酶固定在载体材料上，或筛选具有特定抗体的细胞时，需要能在研究体系中以较少的数量稳定存在，持续发挥作用的材料，现有的技术在这方面仍然有所欠缺。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提供了一种生物用高分子材料的制备方法。
一种生物用高分子材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤1.按照质量份数，将30-35份的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）溶解于500-600份的四氢呋喃中，搅拌30-60min，然后加入1.5-2.5份的三乙胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.2-1.8份的丙烯酰氯的四氢呋喃溶液，加料时间为120-150min；保持温度在0-5℃，反应4-8h后升温至25-30℃，继续反应18-24h；完成反应后将溶液过滤，将滤液浓缩至300-350份后，在搅拌的情况下加入到1000-2000份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥，得到中间体，备用；
步骤2.将22-30份制得的中间体，0.08-0.12份的大分子引发剂，18-22份的异丙醇和18-22份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌溶解后，将反应釜温度降到0℃以下；另取0.05-0.1份的六甲羟基三亚甲基四胺和0.03-0.08份的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)钕,0.05-0.1份的NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺，0. 3-0. 8份的表儿茶素没食子酸酯 0.05-0.1份的2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯，4-8份的二甲基亚砜加入到反应釜中，然后将反应釜抽成真空，然后并通入惰性气体，往复三次后将反应釜抽成真空状态，封闭后将温度上升到60-70℃，反应20-25h后加入150-200份的四氢呋喃稀释，减压蒸馏除去四氢呋喃后，在搅拌的情况下加入到200-300份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥18-24h即可得到一种生物用高分子材料。
所述的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺），其分子量为4000-5000。
所述的大分子引发剂，其制备方法如下：
按照质量份数，将2-8份的聚乙二醇溶解于40-50份的四氢呋喃中，搅拌10-15min后溶解，然后加入0.5-1.5份的三乙胺，0.05-0.15份的2-氨基噻吩-3-甲酰胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.0-1.5份的2-溴异丁酰溴的四氢呋喃溶液10-15份，加料时间为60-80min；保持温度在0-5℃，反应2-6h后升温至25-30℃，继续反应18-24h；完成反应后将溶液过滤，将滤液蒸干溶剂后，在搅拌的情况下加入到30-50份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥24h，得到大分子引发剂粗品；将得到的4-8份的大分子引发剂粗品溶解于15-20份的水中，调节pH值到8-9，然后加入18-25份的二氯甲烷进行萃取，取有机层，干燥后蒸干溶剂，即可以得到大分子引发剂。
所述的聚乙二醇，其分子量为1000-4000。
所述的四氢呋喃溶剂，是经过干燥预处理的四氢呋喃。
本发明所提供的生物用高分子材料具有较低的临界胶束浓度，因此可以以较低的浓度，稳定的搭载特定的生物功能物质存在于生物体系中，可应用于分离特定蛋白质、药物制备、酶固定等领域。
具体实施方式
下面通过具体实施例对该发明作进一步说明：
实施例1
一种生物用高分子材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤1.按照质量份数，将33份的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）溶解于550份的四氢呋喃中，搅拌45min，然后加入2.0份的三乙胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.5份的丙烯酰氯的四氢呋喃溶液，加料时间为130min；保持温度在3℃，反应6h后升温至28℃，继续反应20h；完成反应后将溶液过滤，将滤液浓缩至330份后，在搅拌的情况下加入到1500份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣3次后真空干燥，得到中间体，备用；
步骤2.将26份制得的中间体，0.1份的大分子引发剂，20份的异丙醇和20份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌溶解后，将反应釜温度降到0℃以下；再取0.08份的六甲羟基三亚甲基四胺,0.05份的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)钕,0.07份的NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺，0.5份的表儿茶素没食子酸酯 ,0.07份的2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯，6份的二甲基亚砜加入到反应釜中，然后将反应釜抽成真空，然后并通入惰性气体，往复三次后将反应釜抽成真空状态，封闭后将温度上升到65℃，反应23h后加入170份的四氢呋喃稀释，减压蒸馏除去四氢呋喃后，在搅拌的情况下加入到250份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣3次后真空干燥21h即可得到所述的生物用高分子材料。
所述的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）分子量为4500。
所述的大分子引发剂按以下方法制备：
按照质量份数，将5份的聚乙二醇溶解于45份的四氢呋喃中，搅拌13min后溶解，然后加入1.0份的三乙胺，0.09份的2-氨基噻吩-3-甲酰胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.3份的2-溴异丁酰溴的四氢呋喃溶液13份，加料时间为70min；保持温度在3℃，反应4h后升温至27℃，继续反应21h；完成反应后将溶液过滤，将滤液蒸干溶剂后，在搅拌的情况下加入到40份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2次后真空干燥24h，得到大分子引发剂粗品；将得到的6份的大分子引发剂粗品溶解于18份的水中，调节pH值到8，然后加入23份的二氯甲烷进行萃取，取有机层，干燥后蒸干溶剂，即可以得到大分子引发剂。
所述的聚乙二醇分子量为3000。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为2.38mg L-1，收率为90.6%。
实施例2
一种生物用高分子材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤1.按照质量份数，将30份的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）溶解于500份的四氢呋喃中，搅拌30min，然后加入1.5份的三乙胺，到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.2份的丙烯酰氯的四氢呋喃溶液，加料时间为120min；保持温度在0℃，反应4h后升温至25℃，继续反应18h；完成反应后将溶液过滤，将滤液浓缩至300份后，在搅拌的情况下加入到1000份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2次后真空干燥，得到中间体，备用；
步骤2.将22份制得的中间体，0.08份的大分子引发剂，18份的异丙醇和18份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌溶解后，将反应釜温度降到0℃以下；再取0.05份的六甲羟基三亚甲基四胺,0.03份的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)钕,0.05份的NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺，0.3份的表儿茶素没食子酸酯 0.05份的2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯，4份的二甲基亚砜加入到反应釜中，然后将反应釜抽成真空，然后并通入惰性气体，往复三次后将反应釜抽成真空状态，封闭后将温度上升到60℃，反应20h后加入150份的四氢呋喃稀释，减压蒸馏除去四氢呋喃后，在搅拌的情况下加入到200份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2次后真空干燥18h即可得到所述的生物用高分子材料。
所述的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）分子量为4000。
所述的大分子引发剂按以下方法制备：
按照质量份数，将2份的聚乙二醇溶解于40份的四氢呋喃中，搅拌10min后溶解，然后加入0.5份的三乙胺，0.05份的2-氨基噻吩-3-甲酰胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.0份的2-溴异丁酰溴的四氢呋喃溶液10份，加料时间为60min；保持温度在0℃，反应2h后升温至25℃，继续反应18h；完成反应后将溶液过滤，将滤液蒸干溶剂后，在搅拌的情况下加入到30份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2次后真空干燥24h，得到大分子引发剂粗品；将得到的4份的大分子引发剂粗品溶解于15份的水中，调节pH值到8，然后加入18份的二氯甲烷进行萃取，取有机层，干燥后蒸干溶剂，即可以得到大分子引发剂。
所述的聚乙二醇分子量为1000。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为2.48mg L-1，收率为90.3%。
实施例3
一种生物用高分子材料的制备方法，制备技术方案如下：
步骤1.按照质量份数，将35份的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）溶解于600份的四氢呋喃中，搅拌60min，然后加入2.5份的三乙胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.2-1.8份的丙烯酰氯的四氢呋喃溶液，加料时间为150min；保持温度在5℃，反应8h后升温至30℃，继续反应24h；完成反应后将溶液过滤，将滤液浓缩至350份后，在搅拌的情况下加入到2000份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥，得到中间体，备用；
步骤2.将30份制得的中间体，0.12份的大分子引发剂，22份的异丙醇和22份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌溶解后，将反应釜温度降到0℃以下；再取0.1份的六甲羟基三亚甲基四胺, 0.08份的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)钕, 0.1份的NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺， 0.8份的表儿茶素没食子酸酯 ,0.1份的2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯，8份的二甲基亚砜加入到反应釜中，然后将反应釜抽成真空，然后并通入惰性气体，往复三次后将反应釜抽成真空状态，封闭后将温度上升到70℃，反应25h后加入200份的四氢呋喃稀释，减压蒸馏除去四氢呋喃后，在搅拌的情况下加入到300份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣3次后真空干燥24h即可得到一种缓释药物载体新材料。
所述的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）分子量为5000。
所述的大分子引发剂按以下方法制备：
按照质量份数，将8份的聚乙二醇溶解于50份的四氢呋喃中，搅拌15min后溶解，然后加入1.5份的三乙胺，0.15份的2-氨基噻吩-3-甲酰胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.5份的2-溴异丁酰溴的四氢呋喃溶液15份，加料时间为80min；保持温度在5℃，反应6h后升温至30℃，继续反应24h；完成反应后将溶液过滤，将滤液蒸干溶剂后，在搅拌的情况下加入到50份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣3次后真空干燥24h，得到大分子引发剂粗品；将得到的8份的大分子引发剂粗品溶解于20份的水中，调节pH值到9，然后加入25份的二氯甲烷进行萃取，取有机层，干燥后蒸干溶剂，即可以得到大分子引发剂。
所述的聚乙二醇分子量为4000。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为2.33mg L-1，收率为91.0%。
对比例1
所述的生物用高分子材料制备过程中不加入三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)钕,，其它同实施例1。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为3.16mg L-1，收率为80.3%。
对比例2
所述的生物用高分子材料制备过程中不加入NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺，其它同实施例1。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为3.24mg L-1，收率为81.6%。
对比例3
所述的生物用高分子材料制备过程中不加入2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯，其它同实施例1，制得到的样品编号AC-5。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为2.87mg L-1，收率为84.9%。
对比例4
所述的大分子引发剂制备过程中不加入2-氨基噻吩-3-甲酰胺，其它同实施例1。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为2.75mg L-1，收率为86.1%。
对比例5
所述的大分子引发剂制备过程中不加入表儿茶素没食子酸酯，其它同实施例1。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为3.02mg L-1，收率为83.4%。
对比例6
所述的生物用高分子材料制备过程中不加入大分子引发剂，其它同实施例1。
所得样品在25℃水溶液中的临界胶束浓度为5.08mg L-1，收率为63.5%。
Claims (5)
1.一种生物用高分子材料的制备方法，其特征在于制备技术方案如下：
步骤1.按照质量份数，将30-35份的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺）溶解于500-600份的四氢呋喃中，搅拌30-60min，然后加入1.5-2.5份的三乙胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.2-1.8份的丙烯酰氯的四氢呋喃溶液，加料时间为120-150min；保持温度在0-5℃，反应4-8h后升温至25-30℃，继续反应18-24h；完成反应后将溶液过滤，将滤液浓缩至300-350份后，在搅拌的情况下加入到1000-2000份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥，得到中间体，备用；
步骤2.将22-30份制得的中间体，0.08-0.12份的大分子引发剂，18-22份的异丙醇和18-22份的二甲基亚砜加入到反应釜中，搅拌溶解后，将反应釜温度降到0℃以下；另取0.05-0.1份的六甲羟基三亚甲基四胺和0.03-0.08份的三(2,2,6,6-四甲基-3,5-庚二酮酸)钕,0.05-0.1份的NΑ-(5-氟-2,4-二硝基苯基)-L-亮氨酰胺，0. 3-0. 8份的表儿茶素没食子酸酯 0.05-0.1份的2-(1H-苯并三偶氮L-1-基)-1,1,3,3-四甲基脲四氟硼酸酯，4-8份的二甲基亚砜加入到反应釜中，然后将反应釜抽成真空，然后并通入惰性气体，往复三次后将反应釜抽成真空状态，封闭后将温度上升到60-70℃，反应20-25h后加入150-200份的四氢呋喃稀释，减压蒸馏除去四氢呋喃后，在搅拌的情况下加入到200-300份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥18-24h即可得到一种生物用高分子材料。
2.根据权利要求1所述的一种生物用高分子材料，其特征在于：所述的大分子引发剂，其制备方法如下：
按照质量份数，将2-8份的聚乙二醇溶解于40-50份的四氢呋喃中，搅拌10-15min后溶解，然后加入0.5-1.5份的三乙胺，0.05-0.15份的2-氨基噻吩-3-甲酰胺到反应釜中，搅拌下将反应釜温度降到0℃以下，通氮气保护下缓慢加入含有1.0-1.5份的2-溴异丁酰溴的四氢呋喃溶液10-15份，加料时间为60-80min；保持温度在0-5℃，反应2-6h后升温至25-30℃，继续反应18-24h；完成反应后将溶液过滤，将滤液蒸干溶剂后，在搅拌的情况下加入到30-50份的乙醚中，然后过滤，用乙醚洗涤滤渣2-3次后真空干燥24h，得到大分子引发剂粗品；将得到的4-8份的大分子引发剂粗品溶解于15-20份的水中，调节pH值到8-9，然后加入18-25份的二氯甲烷进行萃取，取有机层，干燥后蒸干溶剂，即可以得到大分子引发剂。
3.根据权利要求1所述的一种生物用高分子材料，其特征在于：所述的端羟基聚（N-异丙基丙稀酰胺），其分子量为4000-5000。
4.根据权利要求2所述的一种生物用高分子材料，其特征在于：所述的聚乙二醇，其分子量为1000-4000。
5.根据权利要求1所述的一种生物用高分子材料，其特征在于：所述的四氢呋喃溶剂，是经过干燥预处理的四氢呋喃。
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| CN103705460A (zh) * | 2013-12-27 | 2014-04-09 | 南开大学 | 一种酶促交联载药纳米胶束的制备方法 |
| CN104789547A (zh) * | 2015-04-13 | 2015-07-22 | 西北大学 | 一种高密度rgd肽修饰材料的制备方法及应用 |
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| PB01 | Publication | ||
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| CB02 | Change of applicant information | ||
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| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication | ||
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Application publication date: 20190405 |