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CN109503315A - 四氟丙烯的制备方法 - Google Patents

四氟丙烯的制备方法 Download PDF

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CN109503315A
CN109503315A CN201811579269.4A CN201811579269A CN109503315A CN 109503315 A CN109503315 A CN 109503315A CN 201811579269 A CN201811579269 A CN 201811579269A CN 109503315 A CN109503315 A CN 109503315A
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ccl
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R.R.辛赫
D.奈尔瓦杰
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Abstract

本申请涉及四氟丙烯的制备方法。本发明描述了一种制备CF3CH＝CHF(HFO‑1234ze)的方法。该方法包括四氯化碳(CCl4)与1，2‑二氯乙烯加成以形成CCl3CHClCHCl2。因此然后化合物CCl3CHClCHCl2可以用HF处理产生CF3CHClCHClF作为主要产物，或者它可以通过脱氯转化为CCl2＝CHCHCl2(1230za)。CCl2＝CHCHCl2可以用HF进行处理，从而使所得到的主要产物是CF3CHClCHClF。CF3CH＝CHCl作为副产物产生，但在用HF处理后，它生成化合物CF3CHClCHClF。通过CF3CH2CHClF的脱氯化氢或由CF3CHClCHClF的脱氯得到反式/顺式混合物形式的所需的化合物CF3CH＝CHF(HFO‑1234ze)。

Description

四氟丙烯的制备方法
本申请是申请日为2013年2月6日、申请号为201380009341.9、名称为″四氟丙烯的制备方法″的发明专利申请的分案申请。
相关申请的交叉引用
本申请根据35U.S.C.119(e)要求共同拥有2012年2月14日提交的美国临时申请序列号为61/598531的本国优先权，其公开内容在此并入本文中作为参考。
技术领域
本发明描述了一种制备四氟丙烯化合物的方法。更具体地，本发明描述了一种制备化合物1，3，3，3-四氟丙烯(CF3CH＝CHF，HFO-1234ze或1234ze)的方法。
背景技术
四氟丙烯化合物HFO-1234ze，是一种有用的、具有低全球暖化潜值的化合物。HFO-1234ze在很多应用中有用，包括作为泡沫发泡剂、制冷剂，以及作为均聚物和共聚物的单体。
已知HFO-1234ze的多种制备方法。例如，美国专利No.6548719描述了很多氟代烯烃的制备，包括在相转移催化剂的存在下通过脱卤化氢，从CF3CH2CF2H(245fa)获得CF3CH＝CHF。美国专利号5986151和6124510描述CF3CH2CF2H的气相催化脱氟化氢，得到CF3CH＝CHF。这些文献在此并入本文中作为参考。
如美国专利号7829748描述的，报道了CF3CH2CHFCl(244fa)的气相脱氯化氢得到CF3CH＝CHF。采用HF和SbF5催化剂的CF3CH＝CHCl(1233zd)的气相氟化得到HFO-1234ze、245fa和CHClF-CF2-CF3。例如，参见美国专利号7829748。该文献在此并入本文中作为参考。
上述方法的主要缺点是：在每种情况下，起始原料，例如CF3CH2CF2H，通常需要通过多个反应步骤制备，和/或采用相对昂贵的原材料，因此，至少从成本效益角度考虑，需要提供一种生产HFO-1234ze的改进方法。
因此，本发明已经开发了，即采用相对廉价的和可商购的起始原料用于制备HFO-1234ze的方法，详情如下。
发明内容
本发明涉及一种制备CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)的方法。该方法包括四氯化碳与1，2-二氯乙烯加成以形成CCl3CHClCHCl2。然后化合物CCl3CHClCHCl2可以用HF处理以产生CF3CHClCHClF作为主要产物，或者它可以通过脱氯转化为CCl2＝CHCHCl2(HCC-1230za)。CCl2＝CHCHCl2可以用HF进行处理，使得所得到的主要产物是CF3CHClCHClF。
CF3CH＝CHCl作为副产物产生，但在用HF处理后，其生成CF3CHClCHClF。分别通过CF3CH2CHClF的脱氯化氢或由CF3CHClCHClF的脱氯得到反式/顺式混合物形式的所需的化合物CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)。这些反应如以下方案所示：
方案1：
CCl4+CHCl＝CHCl→CCl3CHClCHCl2→CCl2＝CHCHCl2 (1)
CCl2＝CHCHCl2+4HF→CF3-CH2CHClF+4HCl (2)
CF3CH2CHClF→CF3CH＝CHF+HCl (3)
方案2：
CCl4+CHCl＝CHCl→CCl3CHClCHCl2 (4)
CC3CHClCHCl2+4HF→CF3CHClCHClF+4HCl (5)
CF3CHClCHClF+Zn→CF3CH＝CHF+ZnCl2 (6)
具体实施方式
如上所述，该方法包括四氯化碳(CCl4)与1，2-二氯乙烯(反式，顺式或混合物)加成以形成CCl3CHClCHCl2。化合物CCl3CHClCHCl2可以用HF氟化使得获得的主要产物为CF3CHClCHClF，或者它可以通过脱氯转化为CCl2＝CHCHCl2(1230za)。CCl2＝CHCHCl2可以用HF进行氟化，使得所得到的主要产物是CF3CHClCHClF。CF3CH＝CHCl作为副产物产生，但在用HF处理后，它生成CF3CHClCHClF。通过CF3CH2CHClF的脱氯化氢或通过CF3CHClCHClF的脱氯得到反式/顺式混合物形式的所需的化合物CF3CH＝CHF(HFO-1234ze)。
CCl4与CHCl＝CHCl(反式，顺式或混合物)的加成可以用包括比如铜或钌配合物催化剂的催化剂，在约80℃下进行以主要形成CCl3CHClCHCl2，如J.Molecular Catalysis，77，(1992)51-60中所述。三(三苯基膦)氯化铑也可以用作催化剂，以替代RuCl2(PPh3)3。另外，市售的固定化催化剂如聚合物键合的RuCl(PPh3)3也影响该加成反应。
化合物CCl3CHClCHCl2通过用Zn脱氯转换为CCl2＝CHCHCl2(1230za)。可以优化反应条件，以得到具有良好收率的CCl2＝CHCHCl2。但是应当注意的是，CCl2＝CHCHCl2也可以通过四氯代环丙烷的热解得到(参见J.Chem.Soc.Section C(Organic)，1969，165-172)，或通过多卤化丙烯醛与盐酸和铝的卤化物反应得到，如Bulletin de la Societe Chimiquede France 1963，10，2147-53中所述。
化合物1230za(CCl2＝CHCHCl2)用HF氟化(参见美国专利号5811603和PCT公开号WO2010/059493A1)以得到CF3CH2CHClF(244fa)和CF3CH＝CHCl(1233zd)；后者容易转化为CF3CH2CHClF(参见美国专利公开号2011-0201853)。氟化反应通常用氟化氢，优选无水HF(AHF)和氟化催化剂进行。这些催化剂是公知的，操作人员可以微调反应条件以主要得到所需产物CF3CH2CHClF。这些文献在此通过并入本文作为参考。
在最后一步中，CF3CH2CHClF脱氯化氢得到CF3CH＝HF(HFO-1234ze)。替代地，所形成的任何CCl3CHClCHCl2可以使用HF氟化，以形成CF3CHClCHClF，然后用锌将其脱氯，得到HFO-1234ze。
实施例1-CCl4和CHCl＝CHCl的加成反应
在一个干净的、干燥的1L高压釜中，在氮气吹扫下加入CHCl＝CHCl(反式和/或顺式)(24.0克，0.250摩尔)，四氯化碳(400毫升)和RuCCl2(PPh3)3(2.3克，2.5毫摩尔)。然后加热密封的高压釜并保持在80℃进行约8小时。将反应混合物通过硅胶垫过滤并用GC分析，表明转化率大于80％。该产品CCl3CHClCHCl2通过蒸馏分离，三次运行的收率范围为从40％到50％。
实施例1a
该反应以与实施例1相同的方式进行，除了使用三(三苯基膦)氯化铑RhCl(PPh3)3代替RuCl2(PPh3)3。收率范围为35％到55％。
值得注意的是，该反应也可以使用固定化催化剂，例如，可商购的聚合物键合的RuCl(PPh3)3进行。
实施例2-CCl3CHClCHCl2转换为CCl2＝CHCHCl2
向加热(50℃至60℃)的锌粉(25毫摩尔)和甲醇(50毫升)的混合物中逐滴加入CCl3CHClCHCl2(50毫摩尔)。在冷阱中收集形成的产物CCl2＝CHCHCl2，得到60％到70％的收率；其余产物为CCl3CH＝CHCl。后者可以用HF转化为CF3CH2CHClF。
实施例3-CCl3CHClCHCl2与HF的反应
氟化反应在管式反应器(直径为2.54cm，长80厘米)中进行。向反应器中加入150g在活性炭(Toyo Colon PCB，4×10目)上的氟化催化剂SbCl5(或SbF5，或SbClxFy，其中x+y＝5)，并加热至85℃，如美国专利号7829748中所述。然后，将气化的CCl3CHClCHCl2和无水HF(约1∶10)的混合物通过加热的催化剂，接触时间为2秒到10秒。接触时间＝催化剂总体积/反应物体积流速(用ml/s表示)。
以这样一种方式用质量流量计/控制器控制各反应物的流速，使接触时间在2秒到10秒的范围内。流出物主要由CF3CHClCHClF组成。例如，接触时间为2秒，在60℃至70℃，通过GC面积测定的CF3CHClCHClF的收率为从30％到40％；其余为副产物，CF3CHClCHF2和CF3CHFCHF2；CF3CHClCHClF通过蒸馏分离(沸点＝71℃)。
实施例4-HF与CCl2＝CHCHCl2的反应
CCl2＝CHCHCl2的氟化如实施例3进行。得到的主要产物是CF3CH2CHClF伴随着CF3CH＝CHCl(20％至30％)；形成的后者产物可以用更多的HF转化为前者。
实施例5-CF3CHClCHClF转换为CF3CH＝CFH
如实施例2所述完成CF3CHClCHClF的脱氯。因此，在50℃到60℃下，当0.2摩尔CF3CHClCHClF用甲醇(50毫升)中的Zn粉(0.11摩尔)脱氯时，得到65％收率的HFO-1234ze(CF3CH＝CHF)。
实施例6-CF3CH2CHClF的脱氯化氢
液相
在0.5升Teflon内衬的高压釜中装入300g的20％KOH水溶液，1克的Aliquat 336或18-冠醚和20克CF3CH2CHClF。加热在高压釜中的内容物并维持在50℃至55℃进行6小时。反应的进程通过GC监测。12小时后，产物HFO-1234ze(65％收率)收集在-78℃下冷却的钢筒中。
气相
在Monel管式反应器中，装入20毫升酸处理(HCl或HNO3)的活性炭催化剂，并加热至350℃到370℃。然后CF3CH2CHClF的气相流以约6g/h的速率通过在反应器中的加热的催化剂床，进行1小时至8小时。244fa的转化率为从40％到60％，而HFO-1234ze的选择性大于95％。进一步的纯化通过蒸馏完成。
连续操作
上述各反应可以以间歇模式或连续模式进行操作。在连续操作模式中，将各个反应起始原料按照所需的比例连续地进料到反应器中。可以周期性地或连续地将催化剂和/或任何其它所需的反应添加剂加入到反应器中，但连续模式是优选的。该反应优选在停留时间为约0.01小时-约24小时，优选为约1小时至约12小时下进行。为高反应效率恰当地选择反应条件。
如本文所使用的，单数形式“一种”，“一个”和“该”包括复数，除非上下文另有明确说明。此外，当数量，浓度或其它值或参数以范围，优选范围或上限优选值和下限优选值的列表给出时，应理解为具体公开了由任何对的任何范围上限或优选值和任何范围下限或优选值形成的所有范围，无论范围是否单独披露。当数值范围在本文中叙述时，除非另有说明，否则该范围意欲包括该范围内其端点和所有整数和分数。它不意味着本发明的范围限制于定义范围时叙述的具体值。
应当理解的是，本发明前面的描述仅是示例性的。各种替代和修改可以由本领域的那些技术人员在不脱离本发明的情况下设计出。因此，本发明旨在涵盖落入所附权利要求的范围内的所有此类替换、修改和变化。

Claims (10)

1.一种制备CF3CH＝CHF的方法，其包括以下步骤：
(a)将1，2-二氯乙烯转换为化合物CCl3CHClCHCl2；
(b)将CCl3CHClCHCl2转换为化合物CCl2＝CHCHCl2；
(c)氟化步骤(b)的产物以形成化合物CF3CH2CHClF；和
(d)将步骤(c)的产物进行脱氯化氢以形成化合物CF3CH＝CHF。
2.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(a)的反应采用选自负载或非负载的铜和钌催化剂的催化剂进行。
3.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(b)的脱氯反应使用锌进行。
4.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(c)的氟化反应采用氟化氢和负载或非负载的氟化催化剂进行。
5.根据权利要求4所述的方法，其中所述氟化催化剂具有式SbClxFy，其中x+y＝5。
6.根据权利要求5所述的方法，其中所述氟化催化剂选自SbCl5和SbF5。
7.根据权利要求1所述的方法，其中步骤(d)的脱氯化氢反应在液相或气相中采用脱氯化氢催化剂进行。
8.根据权利要求7所述的方法，其中所述脱氯化氢反应在液相中进行。
9.根据权利要求7所述的方法，其中所述催化剂包括碱金属氢氧化物和相转移催化剂。
10.根据权利要求7所述的方法，其中所述脱氯化氢反应在气相中进行，所述催化剂包括酸处理过的活性炭。
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