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CN109232363B - 一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法 - Google Patents

一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法 Download PDF

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CN109232363B CN201811107896.8A CN201811107896A CN109232363B CN 109232363 B CN109232363 B CN 109232363B CN 201811107896 A CN201811107896 A CN 201811107896A CN 109232363 B CN109232363 B CN 109232363B
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Abstract

本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法。所述的3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法是在温度为120℃的条件下，无任何催化剂，使用单质硒和TMS‑CN为新颖的硒氰基源，实现对吲哚化合物的3号位选择性硒氰基化。反应结束后，经过分离纯化，得到3号位硒氰基取代的吲哚化合物。本发明方法具有操作简便、不需要任何催化剂、原料价廉易得、底物适用范围广、容易纯化得到目标产物、收率高等特点，在生物医药、农药和光学材料领域拥有广泛的应用前景。

Description

一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机化学合成领域，目的在于提供一种不需要任何催化剂或添加剂，使用单质硒和TMS-CN作为新颖的硒氰基源，合成3-硒氰基取代的吲哚化合物的合成方法，该合成方法具有较好的区域选择性。
背景技术
含有硒氰基的杂环结构单元广泛存在于医药、农药、材料等化合物骨架中，在抗利什曼虫病、抗病毒等方面具有显著的生物活性。吲哚类化合物是一类在生物医药、农药和光学材料领域有着广泛应用价值的含氮杂环化合物。所以合成硒氰基取代的吲哚化合物的研究具有重要意义，同样对于含有硒氰基的含氮杂环骨架药物的筛选具有深远的影响。
2016年，Muniraj,N.小组报道了利用碘代丁二酰亚胺催化氧化作用来合成硒氰基吲哚化合物，该合成方法使用10mol％NIS(碘代丁二酰亚胺)作为催化剂，用2当量的硒氰酸钾作为硒氰基源，用1当量的TBHP作为氧化剂，乙腈作为溶剂[ChemistrySelect,2016,1(5):1033-1038.]。2017年，Jichao Chen课题组报道了8-氨基喹啉化合物C-5位的硒氰化反应，该方法需要使用0.5当量的过硫酸钾为氧化剂，以0.5当量的氯化亚铜作为促进剂，用10mol％TBAI(四丁基碘化铵)作为添加剂，硒氰酸钾作为硒氰基源[Journal of OrganicChemistry,2016,4(1):130-134]。2017年，Sébastien Redon课题组报道了一种构建硒氰基取代咪唑杂环化合物的方法；该反应用三硒二氰化物作为硒氰基源，该三硒二氰化物使用3当量二氧化硒和1.5当量丙二腈制备，该反应步骤繁琐，且试剂价格较高[TetrahedronLetters,2017,58(28):2771-2773]。同年，Kai Sun课题组报道了无金属参与的芳族酮的硒氰化反应，该方法使用0.3mmol苯乙酮和0.36mmol硒氰酸钾作为标准底物，需要使用4当量的TBHP为氧化剂，以0.5当量的I2作为催化剂，用2当量乙酸钾作为添加剂[Organic and Biomolecular Chemistry,2017,15(20):4464-4467.]。上述的合成方法没有涉及单质硒和TMS-CN作为硒氰基源，都需要使用催化剂或者添加剂，且大都以过氧化物作为氧化剂，由于过氧化物具有潜在的爆炸危险，并且反应操作较复杂，从而限制了上述方法在制备硒氰基取代吲哚化合物中的应用。
发明内容
本发明提供了一种3-硒氰基吲哚类化合物的合成方法，该方法以吲哚化合物，TMS-CN，单质硒为初始原料，在吲哚化合物的3号位上形成C-SeCN键，合成硒氰基取代的吲哚化合物。该合成方法不需要使用任何催化剂或添加剂，利用廉价易的单质硒与TMS-CN作为硒氰基源，具有反应条件温和、底物范围广、收率高等特点。
一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，包括：将吲哚化合物(II)、单质硒(Ⅳ)、二甲基亚砜(DMSO)依次加入到反应管中，搅拌溶解后，加入TMS-CN(III)，加热至120℃反应至吲哚化合物(II)消失。反应结束后将反应液冷却至室温，经分离纯化得到3-号位硒氰基化的吲哚化合物(I)，反应方程式如下式所示：
Figure BDA0001808367070000021
上式中：R1为氢、苯基、氰基、溴、甲氧基；R2为苄基、甲基。其中，该合成方法不使用任何催化剂；在空气气氛中进行无需添加任何氧化剂；反应溶剂为二甲基亚砜(DMSO)；反应温度为120℃；反应时间为16-24h。
上述反应中，优选的原料的摩尔比为：吲哚化合物(II)：TMS-CN(III)∶单质硒(Ⅳ)＝1∶2∶2；每1毫摩尔吲哚，需要使用10毫升二甲基亚砜为溶剂。反应完成后，可选用的后处理过程包括：萃取、干燥、旋转蒸发、柱层析色谱进行纯化分离得到相应的硒氰基取代的吲哚化合物。
上述制合成方法中所使用的吲哚化合物、TMS-CN、单质硒和二甲基亚砜(DMSO)均采用市售产品。
该项合成方法首例阐述了3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，具有反应条件无需加入任何添加剂，使用廉价易得的单质硒，TMS-CN为新颖的硒氰基源，反应条件温和，反应时间短，底物范围广，收率高等特点。在制药领域拥有广泛的应用前景。
具体实施方式
实施例1
按照权利要求书中的原料配比和反应条件，在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的1H-吲哚(II-1)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应16小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到3-硒氰基-1H-吲哚(I-1)，收率为85％。
由实施例1制备得到3-硒氰基-1H-吲哚(I-1)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000022
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ7.23-7.30(m,2H),7.36-7.40(m,2H),7.71-7.73(m,2H),8.75(s,1H)；13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ89.3,102.0,111.9,119.5,121.8,123.7,128.6,131.8,135.9；HRMS(ESI):calcd for C9H7N2Se[M+H]+222.9774,found 222.9778.
实施例2
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的2-(2-吡啶基)-1H-吲哚(II-2)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应24小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到2-(2-吡啶基)-3-硒氰基-1H-吲哚(I-2)，收率为99％。
由实施例2制备得到的2-(2-吡啶基)-3-硒氰基-1H-吲哚(I-2)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000031
1H NMR(600MHz,CDCl3):δ10.38(bs,1H),8.68-8.66(m,1H),8.58(d,J＝7.8Hz,1H),7.90(dt,J1＝1.8Hz,J2＝7.8Hz,1H),7.86-7.84(m,1H),7.45-7.43(m,1H),7.35-7.29(m,3H)；13C NMR(150MHz,CDCl3):δ149.5,147.8,139.4,137.3,134.9,130.6,124.8,123.8,122.5,122.1,119.3,112.0,110.9,89.0；HRMS(ESI):calcd for C14H10N3Se[M+H]+300.0034,found 300.0025.
实施例3
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的1-甲基-1H-吲哚(II-3)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应24小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到1-甲基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-3)，收率为89％。
由实施例3制备得到的1-甲基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-3)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000032
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ3.82(s,3H),7.27-7.39(m,3H),7.39(s,1H),7.75(d,J＝7.63Hz,1H)。13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ33.4,87.1,101.8,110.0,119.8,121.5,123.3,129.4,135.9,137.2；HRMS(ESI):calcd for C10H9N2Se[M+H]+236.9931,found 236.9936.
实施例4
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的5-苯基-1H-吲哚(II-4)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应24小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到5-苯基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-4)，收率为92％。
由实施例4制备得到的5-苯基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-4)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000041
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ7.33-7.38(m,1H),7.43-7.50(m,3H),7.52(d,J＝2.44Hz,1H),7.53-7.57(m,1H),7.68(d,J＝7.63Hz,2H),7.92(s,1H),8.68(s,1H)；13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ89.6,102.1,112.4,117.8,123.5,126.9,127.5,128.8,129.2,132.5,135.4,135.5,141.5；HRMS(ESI):calcd for C15H11N2Se[M+H]+299.0087,found 299.0083.
实施例5
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的1-苄基-1H-吲哚(II-5)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应24小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到1-苄基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-5)，收率为78％。
由实施例5制备得到的1-苄基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-5)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000042
1H-NMR(400MHz,CDCl3)δ5.33(s,2H),7.15(d,J＝8Hz,2H),7.29-7.36(m,7H),7.43(s,1H),7.75-7.78(m,1H)；13C-NMR(100MHz,CDCl3)δ50.6,88.2,101.6,110.5,119.9,121.7,123.5,127.1,128.2,129.1,129.7,135.1,135.8,136.9；HRMS(ESI):calcd forC16H13N2Se[M+H]+313.0244,found 313.0247.
实施例6
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的5-溴-1H-吲哚(II-6)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应20小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到5-溴-3-硒氰基-1H-吲哚(I-6)，收率为83％。
由实施例6制备得到的5-溴-3-硒氰基-1H-吲哚(I-6)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000051
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.37(d,J＝8Hz,1H),7.50(d,J＝8Hz,1H),7.73(s,1H),7.92(d,J＝2.4Hz,1H),12.05(s,1H)；13C-NMR(100MHz,DMSO-d6)δ88.9,104.3,113.4,114.6,120.9,125.2,130.5,134.7,135.0；HRMS(ESI):calcd for C9H6BrN2Se[M+H]+300.8880,found 300.8884.
实施例7
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的5-氰基-1H-吲哚(II-7)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应18小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到5-氰基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-7)，收率为71％。
由实施例7制备得到的5-氰基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-7)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000052
1H-NMR(400MHz，DMSO-d6)δ:7.59-7.61(m,1H),7.68(d,J＝8Hz,1H),8.06-8.08(m,2H),12.36(s,1H)；13C-NMR(DMSO-d6,100MHz)δ:91.0,103.0,104.4,113.9,120.1,124.3,125.3,128.6,135.8,138.2；HRMS(ESI):calcd for C10H6N3Se[M+H]+247.9727,found247.9725.
实施例8
在35mL厚壁耐压反应管中依次加入0.2mmol的5-甲氧基-1H-吲哚(II-8)、0.4mmol单质硒(Ⅳ)、0.4mmol TMS-CN(III)和2ml DMSO(二甲基亚砜)，室温下混合搅拌均匀，于120℃反应24小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，把反应液转移到分液漏斗中，向分液漏斗中加入30毫升水，用乙酸乙酯萃取(3×10mL)，无水硫酸钠干燥后，经硅胶柱层析分离得到5-甲氧基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-8)，收率为90％。
由实施例8制备得到的5-甲氧基-3-硒氰基-1H-吲哚(I-8)的结构解析数据为：
Figure BDA0001808367070000053
1H-NMR(400MHz，CDCl3)δ:3.90(s,3H),6.92(d,J＝8Hz,1H),7.12(s,1H),7.28(d,J＝8.8Hz,1H),7.41(d,J＝2.44Hz,1H),8.70(s,1H)；13C-NMR(CDCl3,100MHz)δ:55.8,89.0,100.7,101.9,112.8,114.4,129.5,130.8,132.2,155.7；HRMS(ESI):calcd for C10H9N2OSe[M+H]+252.9880,found 252.9882.
以上所述，仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于：不需要任何催化剂或添加剂，使用单质硒和TMS-CN（III）作为硒氰基源，与吲哚化合物（II）在一定条件下发生串联反应，经后处理得到3-硒氰基吲哚化合物（I）；
所述的吲哚化合物结构以及相应的3-硒氰基吲哚化合物结构分别如式(II)、式(I)所示：
式(II) 式(I)
Figure DEST_PATH_IMAGE002
Figure DEST_PATH_IMAGE004
Figure DEST_PATH_IMAGE006
Figure DEST_PATH_IMAGE008
Figure DEST_PATH_IMAGE010
Figure DEST_PATH_IMAGE012
Figure DEST_PATH_IMAGE014
Figure DEST_PATH_IMAGE016
Figure DEST_PATH_IMAGE018
Figure DEST_PATH_IMAGE020
Figure DEST_PATH_IMAGE022
Figure DEST_PATH_IMAGE024
Figure DEST_PATH_IMAGE026
Figure DEST_PATH_IMAGE028
Figure DEST_PATH_IMAGE030
Figure DEST_PATH_IMAGE032
所述的TMS-CN（III）结构如式（III）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE034
（III）。
2.根据权利要求1所述的3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于，原料摩尔比为：吲哚化合物（II）∶TMS-CN（III）∶单质硒=1∶2∶2；溶剂用量为：每1毫摩尔吲哚化合物（II），需要使用10毫升二甲基亚砜为溶剂。
3.根据权利要求1所述的3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于，反应温度为120℃，反应时间为16-24h。
4.根据权利要求1所述的3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于，硒源为单质硒。
5.根据权利要求1所述的3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于，氰基源为TMS-CN。
6.根据权利要求1所述的3-硒氰基吲哚化合物的合成方法，其特征在于，溶剂为二甲基亚砜。
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