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CN109164685B - 一种euv光刻胶及其制备方法与应用 - Google Patents

一种euv光刻胶及其制备方法与应用 Download PDF

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CN109164685B
CN109164685B CN201811126499.5A CN201811126499A CN109164685B CN 109164685 B CN109164685 B CN 109164685B CN 201811126499 A CN201811126499 A CN 201811126499A CN 109164685 B CN109164685 B CN 109164685B
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euv
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钱晓飞
杨振宇
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Zhuhai Yatian Technology Co ltd
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Zhuhai Yatian Technology Co ltd
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    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
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Abstract

本发明公开了一种EUV光刻胶及其制备方法与应用，包括聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂，所述聚合物的主链中含有A、B或C三种结构单元中的一种或一种以上：
Figure DDA0001812541430000011
Figure DDA0001812541430000012
其中，所述A1、B1、B2、C1为无或相互独立的一个或多个取代基。所述制备方法包括以下步骤：S1、选择聚合物单体并将所述聚合物单体通过聚合反应制得聚合物，所述聚合物单体中含有A、B或C三种结构单元中的一种或多种；S2、将上述操作制得的聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂按照质量比混合，过滤制得所述EUV光刻胶。与现有技术相比，该EUV光刻胶在EUV或E‑beam光刻中具有广泛的应用前景。

Description

一种EUV光刻胶及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及半导体制备技术领域，具体涉及一种EUV光刻胶及其制备方法与应用。
背景技术
自从半导体技术发明以来，图形的转换都是通过光刻技术实现的。光刻技术已成为当今科学技术制备微电子器件、光电子器件的关键技术。光刻技术的发展遵循Moore定律，即半导体器件的尺寸不断缩小，密度不断增加，目前的半导体光刻工艺已进入了10nm时代。利用193nmArF光刻技术已经接近极限，而波长13.5nm的极紫外EUV光刻技术将成为下一代光刻的主体。
目前研发的EUV设备由于光源经过棱镜多次反射后，相对于193nm光刻技术，光强有极大的衰减，传统的EUV光刻胶在极紫外光刻(Extreme Ultraviolet Lithography，EUV)光刻中光敏性较差，导致线宽粗糙度(Line Width Roughness，LWR)较大，然而，对于EUV光刻胶的研发，目前还处于空白阶段。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种光敏性好、分辨率高的EUV光刻胶及其制备方法与应用，本发明方案的EUV光刻胶在现有技术中的EUV光刻胶基础上增强了EUV光刻胶的光敏性，使其适用于EUV光刻。
为了解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：一种EUV光刻胶，包括聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂，所述聚合物的主链中含有A、B或C三种结构单元中的一种或一种以上：
Figure BDA0001812541420000021
其中，所述A1、B1、B2、C1为无或相互独立的一个或多个取代基。
进一步地，所述聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂的质量比为50-200：10-100：1-5：0.1-1：1000-5000。
优选地，所述A1、B1、B2分别为酯基、环状烷基或甾体取代基。
优选地，所述A选自以下结构式：
Figure BDA0001812541420000022
Figure BDA0001812541420000031
Figure BDA0001812541420000041
所述B选自以下结构式：
Figure BDA0001812541420000042
Figure BDA0001812541420000051
Figure BDA0001812541420000061
所述C选自以下结构式：
Figure BDA0001812541420000062
Figure BDA0001812541420000071
进一步地，所述光产酸剂的化学结构式选自以下组：
Figure BDA0001812541420000072
和/或
Figure BDA0001812541420000073
其中，D1、D2、D3、E1、E2、X1、Y1分别相互独立，D1、D2、D3分别为芳香烃或烷基基团；E1、E2分别为芳香烃或烯烃或炔烃基团；X1、Y1分别为阴离子基团。
优选地，若所述光产酸剂中包含
Figure BDA0001812541420000074
则
Figure BDA0001812541420000075
选自以下化合物：
Figure BDA0001812541420000076
Figure BDA0001812541420000081
Figure BDA0001812541420000091
若所述光产酸剂中包含
Figure BDA0001812541420000092
则所述
Figure BDA0001812541420000093
选自以下化合物：
Figure BDA0001812541420000101
Figure BDA0001812541420000111
进一步地，所述淬灭剂为胺类化合物，其结构通式如下：
Figure BDA0001812541420000112
式中，F1、F2和F3分别为相互独立的取代基团，所述淬灭剂选自以下化合物：
Figure BDA0001812541420000113
Figure BDA0001812541420000121
Figure BDA0001812541420000131
进一步地，所述含氟表面活性剂为含有氟链且成膜性好的含氟表面活性剂；优选地，所述含氟表面活性剂为3M公司生产的商品编号为FC-4430的含氟表面活性剂。
优选地，所述溶剂包括以下组分中的一种或多种：丙二醇甲醚乙酸酯(propyleneglycol methyl ether acetate，PGMEA)、丙二醇甲醚(Propylene glycol monomethylether，PGME)、乳酸乙酯、N-甲基吡咯烷酮(N-Methyl pyrrolidone，NMP)。
本发明还包括上述EUV光刻胶的制备方法，包括以下步骤：
S1、选择聚合物单体并将所述聚合物单体通过聚合反应制得聚合物，所述聚合物单体中含有A、B或C三种结构单元中的一种或多种；
S2、将上述操作制得的聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂按照质量比为50-200：10-100：1-5：0.1-1：1000-5000混合，过滤制得所述EUV光刻胶，优选地，所述过滤操作为采用0.2μm有机滤膜过滤。
本发明还包括将上述EUV光刻胶的应用于光刻中，优选地，将上述EUV光刻胶用于EUV光刻或E-Beam光刻中；优选地，所述应用包括以下步骤：S01、将所述EUV光刻胶加入匀胶机，涂布在硅片上；
S02、将涂布完后的硅片经过80-130℃下烘烤30-150s，在硅片上形成30-200nm的膜；
S03、将所述步骤S02操作处理后的硅片进行EUV曝光，曝光完后再次将硅片放在80-130℃下烘烤30-150s；
S04、将所述步骤S03烘烤完后的硅片放在TMAH水溶液中显影20-50s，取出后得到最终显影的硅片。
本发明的有益效果在于：本发明方案EUV光刻胶基于化学放大原理，利用聚合物经过EUV或E-Beam曝光后光产酸剂分解产酸，使得聚合物溶解性增强，经过显影后形成相应的图案，其分辨率且线宽粗糙度显示该EUV光刻胶具有良好的性能；该EUV光刻胶在EUV光刻中具有良好的光敏性，线宽粗糙度可达7以下，能够在10nm以下光刻节点刻蚀；本发明方案EUV光刻胶制备方法简单、易于操作、操作条件温和且重现性好；本发明方案的EUV光刻胶在EUV光刻工艺及E-beam光刻工艺均有广泛的应用前景。
具体实施方式
为详细说明本发明的技术内容、所实现目的及效果，以下结合实施方式予以说明。
本发明最关键的构思在于：本发明方案的聚合物是由取代苯乙烯，取代丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯，蒎烯衍生物中的一种或多种单体聚合而成，经过EUV或E-Beam曝光后光产酸剂分解产酸，使得聚合物溶解性增强，经过显影后形成相应的图案，其分辨率及线宽粗糙度显示该EUV光刻胶具有良好的性能，本发明适合作为EUV或E-Beam曝光用正型EUV光刻胶。
本发明实施例为：一种EUV光刻胶的制备方法，包括以下步骤：
S1、聚合物的合成，具体包括聚合物1～5的制备：
1)、聚合物1的制备：
取500mL三口烧瓶，在氮气保护下，200mL滴液漏斗中加入50mL甲基乙基酮(Methylethyl ketone，MEK)，随后加入8.8g A-8单体，2.2g甲B-5单体，4.24gB-6单体，2.84g C-2单体，0.759g偶氮二异丁酸二甲酯(V601)。氮气保护下在烧瓶中加入50mL甲基乙基酮，并加热至80℃。随后打开滴液漏斗，将单体溶液慢慢滴入烧瓶中，4小时内滴完。滴完后继续保持80℃反应16小时。
反应完成后，停止加热，待反应液冷却至室温后，将反应液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼溶于30mL甲基乙基酮(MEK)，将溶液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼置于真空烘箱30℃抽干，得到白色粉末状聚合物16.5g通过凝胶渗透色谱(Gel Permeation Chromatography，GPC)测试可知Mn＝5000，PDI＝1.5。
2)、聚合物2的合成
取500mL三口烧瓶，在氮气保护下，200mL滴液漏斗中加入50mL甲基乙基酮(MEK)，随后加入10g A-9单体，1.8g B-5单体，6.5g B-9单体，3.0g C-2单体，0.759g偶氮二异丁酸二甲酯(V601)。氮气保护下在烧瓶中加入50mL甲基乙基酮，并加热至80℃。随后打开滴液漏斗，将单体溶液慢慢滴入烧瓶中，4小时内滴完。滴完后继续保持80℃反应16小时。
反应完成后，停止加热，待反应液冷却至室温后，将反应液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼溶于30mL甲基乙基酮(MEK)，将溶液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼置于真空烘箱30℃抽干。得到白色粉末状聚合物16.7g，GPC测试Mn＝5500，PDI＝1.45。
3)、聚合物3的合成
取500mL三口烧瓶，在氮气保护下，200mL滴液漏斗中加入50mL甲基乙基酮(MEK)，随后加入10g A-9单体，6g B-9单体，4.5g C-9单体，0.759g偶氮二异丁酸二甲酯(V601)。氮气保护下在烧瓶中加入50mL甲基乙基酮，并加热至80℃。随后打开滴液漏斗，将单体溶液慢慢滴入烧瓶中，4小时内滴完。滴完后继续保持80℃反应16小时。
反应完成后，停止加热，待反应液冷却至室温后，将反应液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼溶于30mL甲基乙基酮(MEK)，将溶液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼置于真空烘箱30℃抽干。得到白色粉末状聚合物16.75g，GPC测试Mn＝5500，PDI＝1.5。
4)、聚合物4的合成
取500mL三口烧瓶，在氮气保护下，200mL滴液漏斗中加入50mL甲基乙基酮(MEK)，随后加入15g A-17单体，2.8g B-6单体，6.0g B-17单体，5.5g C-12单体，0.759g偶氮二异丁酸二甲酯(V601)。氮气保护下在烧瓶中加入50mL甲基乙基酮，并加热至80℃。随后打开滴液漏斗，将单体溶液慢慢滴入烧瓶中，4小时内滴完。滴完后继续保持80℃反应16小时。
反应完成后，停止加热，待反应液冷却至室温后，将反应液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼溶于30mL甲基乙基酮(MEK)，将溶液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼置于真空烘箱30℃抽干。得到白色粉末状聚合物22.76g，GPC测试Mn＝6000，PDI＝1.55。
5)、聚合物5的合成
取500mL三口烧瓶，在氮气保护下，200mL滴液漏斗中加入50mL甲基乙基酮(MEK)，随后加入8g A-23单体，18g B-20单体，8.2g C-23单体，0.759g偶氮二异丁酸二甲酯(V601)。氮气保护下在烧瓶中加入50mL甲基乙基酮，并加热至80℃。随后打开滴液漏斗，将单体溶液慢慢滴入烧瓶中，4小时内滴完。滴完后继续保持80℃反应16小时。
反应完成后，停止加热，待反应液冷却至室温后，将反应液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼溶于30mL甲基乙基酮(MEK)，将溶液慢慢滴入1000mL甲醇中，立即析出大量聚合物。过滤后用30mL甲醇洗涤两次。抽干后将滤饼置于真空烘箱30℃抽干。得到白色粉末状聚合物26g，GPC测试Mn＝5800，PDI＝1.55。
S2、EUV光刻胶的配置：将EUV光刻胶的各组分(包括聚合物主体、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂)按比例混合后，经0.2um的UPE滤膜过滤后得到相应的正型EUV光刻胶。
分别将聚合物1-5制备EUV光刻胶，制得样品1～5，此外，还制备了比较例样1～3，各组分的含量比如表1所示。
表1各样品对应的组分及含量表
Figure BDA0001812541420000171
上表中，括号中的数字为对应组分的质量份数，如样品1是由聚合物1与光致产酸剂(D-1)、淬灭剂(F-1)、含氟表面活性剂(FC-4430)、溶剂(PGMEA)按质量比为80:10:10:1:4000混合再经过滤制备而成，表格中的“-”代表不含该组分。样品测试评价：使用匀胶机将样品1～5及比较例样1～3涂布在8英寸硅片上，随后120℃烘烤60s，经测试得到膜厚80nm。随后进行EUV曝光，继续120℃烘烤60s。随后将硅片浸入2.38％的四甲基氢氧化铵(TMAH)水溶液中显影。
将显影后的硅片在SEM下观察，对曝光性能进行评价，数据如表2所示：
表2各样品的曝光性能评价表
E<sub>op</sub>(uC/cm<sup>2</sup>) 最大分辨率 LWR 图案
样品1 33 35nm 5 矩形
样品2 40 45nm 6.5 矩形
样品3 35 40nm 5 矩形
样品4 35 42nm 5 矩形
样品5 40 45nm 5 矩形
比较例样1 50 60nm 15 矩形
比较例样2 55 65nm 18 矩形
比较例样3 50 - - -
从上表可以看出，本发方案EUV光刻胶在35nm图案可显示出良好的图案外形，具有清晰的线条；从比较例样3可以看出，不加淬灭剂无法进行光刻显影。EUV曝光在30uC/cm2仍具有良好的光敏度，故本发明方案EUV光刻胶在EUV光刻中具有良好的应用前景。
本发明所称“相互独立的取代基”是指A1、B1、B2、C1为相同或不同的取代基均可；本发明中所称A
Figure BDA0001812541420000191
表示A为
Figure BDA0001812541420000192
或
Figure BDA0001812541420000193
综上所述，本发明提供的一种EUV光刻胶及其制备方法与应用，该EUV光刻胶制备工艺简单，且在EUV光刻工艺中具有良好的应用前景。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等同变换，或直接或间接运用在相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (3)

1.一种EUV光刻胶，其特征在于：包括聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂，所述聚合物的主链中含有A、B和C三种结构单元：
Figure FDA0003512610690000011
其中，所述A1、B1、B2、C1为无或相互独立的一个或多个取代基；所述聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂的质量比为50-200：10-100：1-5：0.1-1：1000-5000；所述A选自以下结构式：
Figure FDA0003512610690000012
Figure FDA0003512610690000021
Figure FDA0003512610690000031
所述B选自以下结构式：
Figure FDA0003512610690000032
Figure FDA0003512610690000041
Figure FDA0003512610690000051
所述C选自以下结构式：
Figure FDA0003512610690000052
Figure FDA0003512610690000061
Figure FDA0003512610690000062
所述光产酸剂的化学结构式选自以下组：
Figure FDA0003512610690000063
和/或
Figure FDA0003512610690000064
其中，D1、D2、D3、E1、E2、X1、Y1分别相互为独立的取代基团，D1、D2、D3分别为芳香烃或烷基基团；E1、E2分别为芳香烃或烯烃或炔烃基团；X1、Y1分别为阴离子基团；若所述光产酸剂中包含
Figure FDA0003512610690000071
则
Figure FDA0003512610690000072
选自以下化合物：
Figure FDA0003512610690000073
Figure FDA0003512610690000081
Figure FDA0003512610690000091
若所述光产酸剂中包含
Figure FDA0003512610690000092
则所述
Figure FDA0003512610690000093
选自以下化合物：
Figure FDA0003512610690000094
Figure FDA0003512610690000101
所述淬灭剂为胺类化合物，其结构通式如下：
Figure FDA0003512610690000102
式中，F1、F2和F3分别为相互独立的取代基团，所述淬灭剂选自以下化合物：
Figure FDA0003512610690000103
Figure FDA0003512610690000111
Figure FDA0003512610690000121
Figure FDA0003512610690000122
所述溶剂包括以下组分中的一种或多种：PGMEA、PGME、乳酸乙酯、NMP。
2.一种如权利要求1所述的EUV光刻胶的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
S1、选择聚合物单体并将所述聚合物单体通过聚合反应制得聚合物，所述聚合物单体中含有A、B和C三种结构单元；
S2、将上述操作制得的聚合物、光产酸剂、淬灭剂、含氟表面活性剂和溶剂按照质量比为50-200：10-100：1-5：0.1-1：1000-5000混合，过滤制得所述EUV光刻胶。
3.一种如权利要求1所述的EUV光刻胶的在光刻中的应用。
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