[go: up one dir, main page]
More Web Proxy on the site http://driver.im/

CN109153685B - 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 - Google Patents

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 Download PDF

Info

Publication number
CN109153685B
CN109153685B CN201880000701.1A CN201880000701A CN109153685B CN 109153685 B CN109153685 B CN 109153685B CN 201880000701 A CN201880000701 A CN 201880000701A CN 109153685 B CN109153685 B CN 109153685B
Authority
CN
China
Prior art keywords
light
emitting element
group
general formula
carbon atoms
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201880000701.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109153685A (zh
Inventor
竹田恭子
尾坂晴惠
濑尾哲史
铃木恒德
桥本直明
滝田悠介
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Original Assignee
Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd filed Critical Semiconductor Energy Laboratory Co Ltd
Priority to CN201910304758.7A priority Critical patent/CN109928980B/zh
Priority to CN202110224508.XA priority patent/CN112961167B/zh
Priority to CN202211341943.1A priority patent/CN115677715A/zh
Publication of CN109153685A publication Critical patent/CN109153685A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109153685B publication Critical patent/CN109153685B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/77—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D307/91—Dibenzofurans; Hydrogenated dibenzofurans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
    • C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D491/04—Ortho-condensed systems
    • C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
    • C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/50—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D333/76—Dibenzothiophenes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/14—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D495/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D495/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D495/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K11/00—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials
    • C09K11/06—Luminescent, e.g. electroluminescent, chemiluminescent materials containing organic luminescent materials
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/16—Electron transporting layers
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/631—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine
    • H10K85/636—Amine compounds having at least two aryl rest on at least one amine-nitrogen atom, e.g. triphenylamine comprising heteroaromatic hydrocarbons as substituents on the nitrogen atom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6572—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only nitrogen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. phenanthroline or carbazole
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6574—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only oxygen in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. cumarine dyes
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/60—Organic compounds having low molecular weight
    • H10K85/649—Aromatic compounds comprising a hetero atom
    • H10K85/657—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons
    • H10K85/6576—Polycyclic condensed heteroaromatic hydrocarbons comprising only sulfur in the heteroaromatic polycondensed ring system, e.g. benzothiophene
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1007—Non-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1003—Carbocyclic compounds
    • C09K2211/1014—Carbocyclic compounds bridged by heteroatoms, e.g. N, P, Si or B
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1029—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing one nitrogen atom as the heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1088—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing oxygen as the only heteroatom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2211/00—Chemical nature of organic luminescent or tenebrescent compounds
    • C09K2211/10—Non-macromolecular compounds
    • C09K2211/1018—Heterocyclic compounds
    • C09K2211/1025—Heterocyclic compounds characterised by ligands
    • C09K2211/1092—Heterocyclic compounds characterised by ligands containing sulfur as the only heteroatom
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K50/00—Organic light-emitting devices
    • H10K50/10—OLEDs or polymer light-emitting diodes [PLED]
    • H10K50/14—Carrier transporting layers
    • H10K50/15—Hole transporting layers

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)

Abstract

本发明提供一种有机化合物。另外，本发明提供一种呈现色度良好的光的有机化合物。另外，本发明提供一种呈现色度良好的蓝色光的有机化合物。另外，本发明提供一种发光效率高的有机化合物。另外，本发明提供一种载流子传输性高的有机化合物。另外，本发明提供一种可靠性高的有机化合物。本发明提供一种包含至少一个氨基的有机化合物，在该氨基中取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架与取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基和取代或未取代的咔唑基中的任一个键合。

Description

有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明 装置
技术领域
本发明的一个方式涉及一种有机化合物和使用该有机化合物的发光元件、显示模块、照明模块、显示装置、发光装置、电子设备及照明装置。注意，本发明的一个方式不局限于上述技术领域。本说明书等所公开的发明的一个方式的技术领域涉及一种物体、方法或制造方法。另外，本发明的一个方式涉及一种程序(process)、机器(machine)、产品(manufacture)或者组合物(composition of matter)。因此，具体而言，作为本说明书所公开的本发明的一个方式的技术领域的例子，可以举出半导体装置、显示装置、液晶显示装置、发光装置、照明装置、蓄电装置、存储装置、摄像装置、它们的驱动方法或者它们的制造方法。
背景技术
有的使用有机EL元件的显示装置、发光装置已实现实用化，其应用范围正在扩大。近年来，液晶显示器的进步很大，所以作为下一代显示器的有机EL显示器当然被要求高品质。
虽然作为有机EL显示器用材料已开发各种物质，但是具有能够承受实用的特性的物质不多。当考虑组合的多样性及亲和性等时，毫无疑问选择范围越大越优选。
有机EL元件具有多个物质具有不同功能的功能分离型结构。对该物质中的发光材料的要求，尤其是对影响到功耗的发光效率和可以改善显示品质的发光颜色的要求很大。
专利文献1公开了具有萘并双苯并呋喃骨架的有机化合物。
[先行技术文献]
[专利文献]
[专利文献1]日本专利申请公开第2014-237682号公报
发明内容
发明所要解决的技术问题
本发明的一个方式的目的是提供一种新颖的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种呈现色度良好的发光的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种呈现色度良好的蓝色发光的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种发光效率高的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种载流子传输性高的有机化合物。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种可靠性高的有机化合物。
另外，本发明的一个方式的目的是提供一种新颖的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种发光效率高的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种色度良好的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种呈现色度良好的蓝色发光的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种使用寿命长的发光元件。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种驱动电压低的发光元件。
另外，本发明的一个方式的目的是提供一种功耗低的发光装置、电子设备及显示装置。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种可靠性高的发光装置、电子设备及显示装置。另外，本发明的一个方式的目的是提供一种显示品质良好的发光装置、电子设备及显示装置。
本发明只要达到上述目的中的任一个即可。
解决技术问题的手段
本发明的一个方式是一种以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式1]
Figure BDA0001704802710000031
注意，通式的B表示取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。Ar1是取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。A是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，α1至α3分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6至25的二价芳烃基。l、m、n分别独立地表示0至2的整数，q是1或2。
另外，本发明的其他一个方式是一种以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式2]
Figure BDA0001704802710000041
注意，通式中的B表示取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。Ar1是取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基或者以下述通式(g1)至(g3)表示的基中的任一个，A是以下述通式(g1)至(g3)表示的基中的任一个。α1至α3分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6至25的二价芳烃基。l、m、n分别独立地表示0至2的整数，q是1或2。
[化学式3]
Figure BDA0001704802710000042
在通式(g1)至(g3)中，R1至R9中的任一个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基或者取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基。注意，在A是以通式(g3)表示的基且以通式(g3)表示的基的R9表示单键时，n是1或2。在Ar1是以通式的基(g3)表示且(g3)的R9表示单键时，m是1或2。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，在A及/或Ar1分别独立地为以上述通式(g1)或通式(g2)表示的基时，以该通式(g1)或通式(g2)表示的基中的R1至R3的任何为单键，在A及/或Ar1分别独立地为以上述通式(g3)表示的基时，以该通式(g3)表示的基中的R2或R3为单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述A是以上述通式(g1)或上述通式(g3)表示的基，以上述通式(g1)或上述通式(g3)表示的基中的R2表示单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述n是0。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述Ar1是取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述l是0。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述B是以下述通式(B1)至通式(B4)表示的骨架中的任一个。
[化学式4]
Figure BDA0001704802710000061
注意，在上述通式(B1)至通式(B4)中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。在上述通式(B1)中，R10至R21中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。在上述通式(B2)中，R30至R41中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。在上述通式(B3)中，R50至R61中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。在上述通式(B4)中，R70至R81中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述B是以下述通式(B1)至通式(B3)表示的骨架中的任一个。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述B是以下述通式(B1)表示的骨架。
[化学式5]
Figure BDA0001704802710000071
注意，在通式中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。R10至R21中的一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(B1)的R11、R12、R17和R18中的任一个或两个表示单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B1)的R11或R12是单键，R17或R18是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B1)的R11及R17是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B1)的R12及R18是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述B是以下述通式(B2)表示的骨架。
[化学式6]
Figure BDA0001704802710000081
注意，在通式中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。R30至R41中的一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(B2)的R31、R32、R37和R38中的任一个或两个表示单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B2)的R31或R32、R37或R38是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B2)的R31及R37是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B2)的R32及R38是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述B是以下述通式(B3)表示的骨架。
[化学式7]
Figure BDA0001704802710000091
注意，在通式中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。R50至R61中的一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(B3)的R51、R52、R57和R58中的任一个或两个表示单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B3)的R51或R52、R57或R58是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B3)的R51及R57是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述通式(G1)的q是2，上述通式(B3)的R52及R58是单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，上述X2和X3都是氧原子。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，A是以通式(g1)表示的基。
另外，本发明的其他一个方式是一种以下述通式(G1-1)表示的有机化合物。
[化学式8]
Figure BDA0001704802710000101
注意，在上述通式(G1-1)中，B是以下述通式(B1-1)或通式(B3-1)表示的基。Ar1是取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基，A是以下述通式(g0)表示的基。m表示0至2的整数。α2是取代或未取代的碳原子数为6至14的二价芳烃基。
[化学式9]
Figure BDA0001704802710000102
注意，上述通式(B1-1)或(B3-1)的X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。R12、R18、R52及R58表示单键。
[化学式10]
Figure BDA0001704802710000111
注意，上述通式(g0)的X0是氧原子或键合有取代或未取代的苯基的氮原子。R2表示单键。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，其分子量为1300以下。
另外，本发明的其他一个方式是一种具有上述结构的有机化合物，其中，其分子量为1000以下。
另外，本发明的其他一个方式是一种包含具有上述结构的有机化合物的发光元件。
另外，本发明的其他一个方式是一种包含以下述结构式(iii)、(vii)、(ix)、(x)、(xi)、(xiii)以及(xv)至(XXiv)中的任一个表示的有机化合物的发光元件。
[化学式11]
Figure BDA0001704802710000121
[化学式12]
Figure BDA0001704802710000131
[化学式13]
Figure BDA0001704802710000141
本发明的另一个方式是一种发光装置，包括：具有上述结构的发光元件；以及晶体管或衬底。
本发明的另一个方式是一种电子设备，包括：具有上述结构的发光装置；以及传感器、操作按钮、扬声器或麦克风。
本发明的另一个方式是一种照明装置，包括：具有上述结构的发光装置；以及框体。
另外，本发明的另一个方式是一种发光装置，包括：具有上述结构的发光元件；以及衬底及晶体管。
另外，本发明的另一个方式是一种电子设备，包括：具有上述结构的发光装置；以及传感器、操作按钮、扬声器或麦克风。
另外，本发明的另一个方式是一种照明装置，包括：具有上述结构的发光装置；以及框体。
另外，本说明书中的发光装置包括使用发光元件的图像显示器件。另外，发光装置有时还包括如下模块：发光元件安装有连接器诸如各向异性导电膜或TCP(Tape CarrierPackage：带载封装)的模块；在TCP的端部设置有印刷线路板的模块；通过COG(Chip OnGlass：玻璃覆晶封装)方式在发光元件上直接安装有IC(集成电路)的模块。再者，照明器具等有时包括发光装置。
发明效果
根据本发明的一个方式，可以提供一种新颖的有机化合物。可以提供一种呈现色度良好的发光的有机化合物。可以提供一种呈现色度良好的蓝色发光的有机化合物。可以提供一种发光效率高的有机化合物。可以提供一种载流子传输性高的有机化合物。可以提供一种可靠性高的有机化合物。
另外，根据本发明的一个方式，可以提供一种新颖的发光元件。另外，可以提供一种发光效率高的发光元件。另外，可以提供一种色度良好的发光元件。另外，可以提供一种呈现色度良好的蓝色发光的发光元件。另外，可以提供一种使用寿命长的发光元件。另外，可以提供一种驱动电压低的发光元件。
另外，根据本发明的另一个方式，可以提供一种功耗低的发光装置、电子设备及显示装置。另外，可以提供一种可靠性高的发光装置、电子设备及显示装置。另外，可以提供一种显示品质良好的发光装置、电子设备及显示装置。
注意，这些效果的记载不妨碍其他效果的存在。另外，本发明的一个方式并不一定需要有所有上述效果。另外，上述以外的效果是可以从说明书、附图、权利要求书等的记载自然得知且衍生出的。
附图简要说明
图1是发光元件的示意图；
图2是示出发光元件的制造方法的一个例子的图；
图3是示出发光元件的制造方法的一个例子的图；
图4是有源矩阵型发光装置的示意图；
图5是有源矩阵型发光装置的示意图；
图6是有源矩阵型发光装置的示意图；
图7是无源矩阵型发光装置的示意图；
图8是示出照明装置的图；
图9是示出电子设备的图；
图10是示出光源装置的图；
图11是示出照明装置的图；
图12是示出照明装置的图；
图13是示出车载显示装置及照明装置的图；
图14是示出电子设备的图；
图15是示出电子设备的图；
图16是3,10FrA2Nbf(IV)的1H NMR谱；
图17是甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收光谱及发射光谱；
图18是3,10FrA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图19是3,10FrA2Nbf(IV)的MS谱；
图20是2,9PCA2Nbf(III)的1H NMR谱；
图21是甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收光谱及发射光谱；
图22是2,9PCA2Nbf(III)的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图23是2,9PCA2Nbf(III)的MS谱；
图24是3,10PCA2Nbf(IV)的1H NMR谱；
图25是甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收光谱及发射光谱；
图26是3,10PCA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图27是3,10PCA2Nbf(IV)的MS谱；
图28是示出发光元件1及对比发光元件1的亮度-电流密度特性的图；
图29是示出发光元件1及对比发光元件1的电流效率-亮度特性的图；
图30是示出发光元件1及对比发光元件1的亮度-电压特性的图；
图31是示出发光元件1及对比发光元件1的电流-电压特性的图；
图32是示出发光元件1及对比发光元件1的功率效率-亮度特性的图；
图33是示出发光元件1及对比发光元件1的外部量子效率-亮度特性的图；
图34是发光元件1及对比发光元件1的发射光谱；
图35是示出发光元件1及对比发光元件1的归一化亮度-时间变化特性的图；
图36是示出发光元件2及对比发光元件2的亮度-电流密度特性的图；
图37是示出发光元件2及对比发光元件2的电流效率-亮度特性的图；
图38是示出发光元件2及对比发光元件2的亮度-电压特性的图；
图39是示出发光元件2及对比发光元件2的电流-电压特性的图；
图40是示出发光元件2及对比发光元件2的功率效率-亮度特性的图；
图41是示出发光元件2及对比发光元件2的外部量子效率-亮度特性的图；
图42是发光元件2及对比发光元件2的发射光谱；
图43是示出发光元件2及对比发光元件2的归一化亮度-时间变化特性的图；
图44是示出发光元件3及对比发光元件3的亮度-电流密度特性的图；
图45是示出发光元件3及对比发光元件3的电流效率-亮度特性的图；
图46是示出发光元件3及对比发光元件3的亮度-电压特性的图；
图47是示出发光元件3及对比发光元件3的电流-电压特性的图；
图48是示出发光元件3及对比发光元件3的功率效率-亮度特性的图；
图49是示出发光元件3及对比发光元件3的外部量子效率-亮度特性的图；
图50是发光元件3及对比发光元件3的发射光谱；
图51是示出发光元件3及对比发光元件3的归一化亮度-时间变化特性的图；
图52是示出发光元件4及对比发光元件4的亮度-电流密度特性的图；
图53是示出发光元件4及对比发光元件4的电流效率-亮度特性的图；
图54是示出发光元件4及对比发光元件4的亮度-电压特性的图；
图55是示出发光元件4及对比发光元件4的电流-电压特性的图；
图56是示出发光元件4及对比发光元件4的功率效率-亮度特性的图；
图57是示出发光元件4及对比发光元件4的外部量子效率-亮度特性的图；
图58是发光元件4及对比发光元件4的发射光谱；
图59是示出发光元件4及对比发光元件4的归一化亮度-时间变化特性的图；
图60是示出发光元件5及对比发光元件5的亮度-电流密度特性的图；
图61是示出发光元件5及对比发光元件5的电流效率-亮度特性的图；
图62是示出发光元件5及对比发光元件5的亮度-电压特性的图；
图63是示出发光元件5及对比发光元件5的电流-电压特性的图；
图64是示出发光元件5及对比发光元件5的功率效率-亮度特性的图；
图65是示出发光元件5及对比发光元件5的外部量子效率-亮度特性的图；
图66是发光元件5及对比发光元件5的发射光谱；
图67是示出发光元件5及对比发光元件5的归一化亮度-时间变化特性的图；
图68是示出发光元件6及对比发光元件6的亮度-电流密度特性的图；
图69是示出发光元件6及对比发光元件6的电流效率-亮度特性的图；
图70是示出发光元件6及对比发光元件6的亮度-电压特性的图；
图71是示出发光元件6及对比发光元件6的电流-电压特性的图；
图72是示出发光元件6及对比发光元件6的功率效率-亮度特性的图；
图73是示出发光元件6及对比发光元件6的外部量子效率-亮度特性的图；
图74是发光元件6及对比发光元件6的发射光谱；
图75是示出发光元件6及对比发光元件6的归一化亮度-时间变化特性的图；
图76是3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的1H NMR谱；
图77是3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的1H NMR谱；
图78是3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的1H NMR谱；
图79是1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘的1H NMR谱；
图80是2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃的1H NMR谱；
图81是2,9PCA2Nbf(III)-02的1H NMR谱；
图82是甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的吸收光谱及发射光谱；
图83是2,9PCA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图84是2,9PCA2Nbf(III)-02的MS谱；
图85是3,10FrA2Nbf(IV)-02的1H NMR谱；
图86是甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱及发射光谱；
图87是3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图88是3,10FrA2Nbf(IV)-02的MS谱；
图89是3,10PCA2Nbf(IV)-02的1H NMR谱；
图90是甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的吸收光谱及发射光谱；
图91是3,10PCA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图92是3,10PCA2Nbf(IV)-02的MS谱；
图93是2,6-二羟基-1,5-二苯基萘的1H NMR谱；
图94是2,6-双(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘的1H NMR谱；
图95是3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的1H NMR谱；
图96是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的1H NMR谱；
图97是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的MS谱；
图98是示出发光元件7的亮度-电流密度特性的图；
图99是示出发光元件7的电流效率-亮度特性的图；
图100是示出发光元件7的亮度-电压特性的图；
图101是示出发光元件7的电流-电压特性的图；
图102是示出发光元件7的功率效率-亮度特性的图；
图103是示出发光元件7的外部量子效率-亮度特性的图；
图104是发光元件7的发射光谱；
图105是示出发光元件7的归一化亮度-时间变化特性的图；
图106是示出发光元件8的亮度-电流密度特性的图；
图107是示出发光元件8的电流效率-亮度特性的图；
图108是示出发光元件8的亮度-电压特性的图；
图109是示出发光元件8的电流-电压特性的图；
图110是示出发光元件8的功率效率-亮度特性的图；
图111是示出发光元件8的外部量子效率-亮度特性的图；
图112是发光元件8的发射光谱；
图113是示出发光元件8的归一化亮度-时间变化特性的图；
图114是示出发光元件9的亮度-电流密度特性的图；
图115是示出发光元件9的电流效率-亮度特性的图；
图116是示出发光元件9的亮度-电压特性的图；
图117是示出发光元件9的电流-电压特性的图；
图118是示出发光元件9的功率效率-亮度特性的图；
图119是示出发光元件9的外部量子效率-亮度特性的图；
图120是发光元件9的发射光谱；
图121是示出发光元件9的归一化亮度-时间变化特性的图；
图122是示出使用各种蓝色荧光掺杂剂的底部发射型元件的y色度与外部量子效率的关系的图；
图123是示出使其光程长互不相同的顶部发射型元件的y色度与电流效率的关系的图；
图124是甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收光谱及发射光谱；
图125是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图126是3,10PCA2Nbf(II)的1H NMR谱；
图127是甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收光谱及发射光谱；
图128是3,10PCA2Nbf(II)的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图129是3,10PCA2Nbf(II)的MS谱；
图130是2,9FrA2Nbf(III)-02的1H NMR谱；
图131是甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收光谱及发射光谱；
图132是2,9FrA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图133是2,9FrA2Nbf(III)-02的MS谱；
图134是ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的1H NMR谱；
图135是甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收光谱及发射光谱；
图136是ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图137是ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的MS谱；
图138是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的1H NMR谱；
图139是甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱及发射光谱；
图140是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图141是ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的MS谱；
图142是3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的1H NMR谱；
图143是甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱及发射光谱；
图144是3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图145是3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的MS谱；
图146是甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收光谱及发射光谱；
图147是3,10ThA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图148是3,10ThA2Nbf(IV)的MS谱；
图149是2,9PCBA2Nbf(III)的1H NMR谱；
图150是甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收光谱及发射光谱；
图151是2,9PCBA2Nbf(III)的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图152是2,9PCBA2Nbf(III)的MS谱；
图153是3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的1H NMR谱；
图154是甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱及发射光谱；
图155是3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的MS谱；
图156是3,10FrBA2Nbf(IV)-II的1H NMR谱；
图157是甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收光谱及发射光谱；
图158是3,10FrBA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光谱及发射光谱；
图159是3,10FrBA2Nbf(IV)-II的MS谱；
图160是示出发光元件10至发光元件15的亮度-电流密度特性的图；
图161是示出发光元件10至发光元件15的电流效率-亮度特性的图；
图162是示出发光元件10至发光元件15的亮度-电压特性的图；
图163是示出发光元件10至发光元件15的电流-电压特性的图；
图164是示出发光元件10至发光元件15的功率效率-亮度特性的图；
图165是示出发光元件10至发光元件15的外部量子效率-亮度特性的图；
图166是示出发光元件10至发光元件15的发射光谱；
图167是示出发光元件10至发光元件15的归一化亮度-时间变化特性的图。
实施发明的方式
以下，参照附图详细地说明本发明的实施方式。但是，本发明不局限于以下说明，而所属技术领域的普通技术人员可以很容易地理解一个事实就是其方式及详细内容在不脱离本发明的宗旨及其范围的情况下可以被变换为各种各样的形式。因此，本发明不应该被解释为仅局限在以下所示的实施方式所记载的内容中。
实施方式1
本发明的一个方式的有机化合物是以下述通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式14]
Figure BDA0001704802710000241
在上述通式(G1)中，B表示取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。骨架B与一个或两个取代或未取代的芳氨基键合(即，q是1或2)，但是，该芳基胺的特征为如下：不是只有苯基等具有简单的芳基的胺，而是包括取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的咔唑基中的至少一个以上的芳基胺。
在上述通式(G1)中，A表示取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
此外，在上述通式(G1)中，Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。
在上述通式(G1)中，α1、α2及α3分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6至25的二价芳烃基，l、m及n分别独立地为0、1或2。
取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架是作为发光元件的发光基团非常有利的骨架。因为该有机化合物具有高发光效率并发射良好的蓝色光，所以使用该有机化合物的发光元件可以是发光效率高的蓝色发光元件。作为蓝色荧光材料已开发出各种物质，本有机化合物发射色度非常良好的的蓝色光，因此是作为用来表现覆盖ITU-R BT.2020规格(符合8K显示器的超广色域国际规格)的色域的蓝色发光材料非常有前途的材料。
本发明者等发现：尤其是，在使用包括其骨架具有上述取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基以及取代或未取代的咔唑基中的至少一个以上的特殊芳基胺的有机化合物时，可以实现特性更好的发光元件。具体而言，有发光效率更高、色纯度更高等效果。
在上述通式(G1)中，Ar1和A中的一个或两个有时表示取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，这些优选为以下述通式(g1)至通式(g3)表示的基。
[化学式15]
Figure BDA0001704802710000261
在上述通式(g1)至上述通式(g3)中，R1至R9中的任一个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基或者取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基。注意，在A是以上述通式(g3)表示的基且以上述通式(g3)表示的基的R9表示单键时，n是1或2。在Ar1是以上述通式(g3)表示的基且以上述通式(g3)表示的基的R9表示单键时，m是1或2。
当Ar1和A中的一个或两个是以上述通式(g1)表示的基时，R1至R3中的任一个优选为单键。在是以上述通式(g2)表示的基的情况下，R1至R3中的任一个优选为单键，在是以上述通式(g3)表示的基的情况下，R2或R3优选为单键。
注意，这里的单键表示上述通式(G1)中的与α2、α3或氮(胺)的键。
在上述通式(G1)中的A是以上述通式(g3)表示的基且R9为单键的情况以外的情况下，n为0的结构是优选的，这是因为合成步骤较少且升华温度也较低。l及n也优选为0而A无关，这是因为合成步骤较少且升华温度也较低。
在上述通式(G1)中的A是以上述通式(g3)表示的基且R9为单键的情况下，n为1的结构是优选的，这是因为合成较容易且在化学上稳定。在Ar1是以上述通式(g3)表示的基且R9为单键的情况下，出于同样理由，m为1的结构是优选的。
通式(G1)的A和Ar1中的一个或两个优选为以上述通式(g1)表示的基或者以上述通式(g2)表示的基，更优选为以上述通式(g1)表示的基，这是因为以上述通式(G1)表示的有机化合物发射短波长的光。此时，以上述通式(g1)表示的基或以上述通式(g2)表示的基的α2、α3或与氮(胺)键合的单键的位置优选为R1或R2，由此实现波长更短的光。当以上述通式(g1)表示的基或者以上述通式(g2)表示的基的α2、α3或与氮(胺)键合的单键的位置为R2或R3时发光量子产率更高，所以是优选的。当单键的位置为R2时，发射光谱变窄，所以是优选的。
在通式(G1)的Ar1和A中的一个或两个是以上述通式(g3)表示的基时，可靠性较高，所以是优选的。
在Ar1为取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基时，升华温度较低，所以是优选的。
在q是2时发光量子产率较高，所以是优选的。在q是1时升华温度较低，所以是优选的。
注意，在本说明书中，升华温度还意味着蒸发温度。
以下的结构式(Ar-50)至(Ar-66)是上述通式(G1)的以A表示的基的典型例子。注意，这些可以还具有碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基等取代基。
[化学式16]
Figure BDA0001704802710000281
上述通式(G1)的Ar1表示取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。作为取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基，具体而言，可以举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、芴基、二甲基芴基、螺芴基、二苯基芴基、菲基、蒽基、二氢蒽基、三亚苯基、芘基等。以下的结构式(Ar-50)至(Ar-66)、(Ar-100)至(Ar-119)、(Ar-130)至(Ar-140)是Ar1的典型例子。注意，这些可以还具有碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基等取代基。
[化学式17]
Figure BDA0001704802710000291
[化学式18]
Figure BDA0001704802710000301
[化学式19]
Figure BDA0001704802710000311
在具有如(Ar-50)、(Ar-53)、(Ar-54)那样的咔唑基在9位与通式(G1)的α2或α3、氮(胺)键合的结构的有机化合物中，共轭不容易延伸，可以实现短波长光，所以是优选的。
在具有如(Ar-51)、(Ar-55)、(Ar-56)、(Ar-57)及(Ar-60)那样的咔唑基在3位与通式(G1)的α2或α3、氮(胺)键合的结构的有机化合物、二苯并呋喃基在2位键合的结构的有机化合物以及二苯并噻吩基在2位键合的结构的有机化合物中，共轭容易延伸，因此可以得到高空穴传输性、长波长光以及高可靠性等效果，所以是优选的。尤其是，在是咔唑基的情况下，上述效果较高。
具有如(Ar-52)、(Ar-59)及(Ar-62)那样的咔唑基在2位与通式(G1)的α2或α3、氮(胺)键合的结构的有机化合物、二苯并呋喃基在3位键合的结构的有机化合物以及二苯并噻吩基在3位键合的结构的有机化合物具有高载流子传输性，可以期待驱动电压的降低，所以是优选的。
如(Ar-51)、(Ar-52)、(Ar-55)及(Ar-56)那样的芳基键合到咔唑基的9位的结构可以得到高可靠性等效果，所以是优选的。
具有如(Ar-58)、(Ar-61)、(Ar-63)至(Ar-66)那样的二苯并呋喃基在4位与通式(G1)的α2或α3、氮(胺)键合的结构的有机化合物、二苯并噻吩基在4位键合的结构有机化合物中，共轭不容易延伸，可以实现短波长光且可靠性高，所以是优选的。
在如(Ar-100)至(Ar-108)那样的连接有苯基的结构中，共轭不容易延伸，发光波长较短，所以是优选的。
在如(Ar-100)至(Ar-119)那样由如下烃构成的结构中，共轭不容易延伸，发光波长较短，所以是优选的：在该烃中，即使是如苯环、萘环、芴环那样的六元环的稠环个数为2以下或者如菲环那样的六元环的稠环个数为3以上的情况下也该六元环以外的六元环只由a位、c位及e位的稠环构成。
上述通式(G1)的α1至α3分别独立地表示取代或未取代的碳原子数为6至25的二价芳烃基，具体而言，可以举出亚苯基、亚联苯基、亚三联苯基、亚萘基、亚芴基、二甲基芴基等。作为α1至α3的典型例子，可以举出以下述结构式(Ar-1)至(Ar-33)表示的基。注意，这些可以还具有碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基等取代基。
[化学式20]
Figure BDA0001704802710000331
[化学式21]
Figure BDA0001704802710000332
在α1至α3为如(Ar-1)至(Ar-11)那样的亚苯基或几个亚苯基连接而成的基时，共轭不容易延伸，可以保持高单重激发能级，所以是优选的。尤其是，在包含间亚苯基的结构中，上述效果很明显，所以是优选的。在是α1至α3为对亚苯基的结构的情况下，作为发光材料的可靠性得到提高，所以是优选的。在如(Ar-24)至(Ar-27)那样地取代基与芴的9位等具有σ键的碳连接时，共轭不容易延伸，可以保持高S1能级，发光波长更短，所以是优选的。
在l、m及n是2时，在α1、α2及α3处可以连接有不同的取代基。例如，(Ar-17)或(Ar-18)是亚萘基与亚苯基连接而成的。
在以上述通式(G1)表示的有机化合物中，以B表示的取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架优选为以下述通式(B1)至(B4)表示的骨架。
[化学式22]
Figure BDA0001704802710000341
在上述通式(B1)至通式(B4)中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。X2及X3优选为相同原子，这是因为合成更容易。X2及X3都是氧原子的结构是优选的，这是因为有合成更容易、单重激发能级较高、可以获得波长更短的光、可以得到高发光量子产率等效果。在氧原子个数较多时发射短波长光，在硫原子个数较多时发射长波长光，因此可以根据目的的单重激发能级或发光波长任意选择X2及X3。
在以上述通式(G1)表示的有机化合物中，有根据以B表示的骨架发光波长发生变化的倾向，按B为以通式(B2)表示的骨架、B为以通式(B4)表示的骨架、B为以通式(B1)表示的骨架、B为以通式(B3)表示的骨架的顺序，发光波长长。因此，可以根据目的的发光颜色选择上述骨架。当想要获得波长更短的蓝色光时，以通式(B2)表示的化合物是优选的。当想要获得波长更长的蓝色光时，以通式(B3)表示的化合物是优选的。
当以上述通式(G1)表示的有机化合物中的以B表示的骨架是以通式(B3)表示的骨架时，发射光谱变窄，可以得到色纯度高的发光，所以是优选的。
在以上述通式(B1)表示的骨架中，R10至R21中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。在R10至R21中的R11、R12、R17及R18中的任一个或两个为单键时，合成更容易，所以是优选的。
在上述通式(B1)的R10至R21中的任两个是单键(即，上述通式(G1)的q是2)时，从易合成性的观点来看，R11或R12以及R17或R18优选为单键。此时，从得到长波长光的观点来看，R11及R17优选为单键，在R12及R18为单键时可以得到短波长光，发光量子产率高，摩尔吸光系数高，发光时的可靠性也高，所以是优选的。
在上述通式(B2)中，R30至R41中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。在R30至R41中的R31、R32、R37及R38中的任一个或两个为单键时，合成更容易，所以是优选的。
在上述通式(B2)的R30至R41中的任两个是单键(即，上述通式(G1)的q是2)时，从易合成性的观点来看，R31或R32以及R37或R38优选为单键。此时，从得到长波长光的观点来看，R31及R37优选为单键，在R32及R38为单键时可以得到短波长光，发光量子产率高，摩尔吸光系数高，发光时的可靠性也高，所以是优选的。
在上述通式(B3)中，R50至R61中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的二芳氨基。在R50至R61中的R51、R52、R57及R58中的任一个或两个为单键时，合成更容易，所以是优选的。
在上述通式(B3)的R50至R61中的任两个是单键(即，上述通式(G1)的q是2)时，从易合成性的观点来看，R51或R52以及R57或R58优选为单键。此时，从得到长波长光的观点来看，R51及R57优选为单键，在R52及R58为单键时可以得到短波长光，发光量子产率高，摩尔吸光系数高，发光时的可靠性也高，所以是优选的。
在上述通式(B4)中，R70至R81中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。在R70至R81中的R71、R72、R77及R78中的任一个或两个为单键时，合成更容易，所以是优选的。
在上述通式(B4)的R70至R81中的任两个是单键(即，上述通式(G1)的q是2)时，从易合成性的观点来看，R71或R72以及R77或R78优选为单键。此时，从得到长波长光的观点来看，R71及R78优选为单键，在R72及R77为单键时可以得到短波长光，发光量子产率高，摩尔吸光系数高，发光时的可靠性也高，所以是优选的。
注意，这里的单键表示上述通式(G1)的与α1或氮(胺)的键。
在上述通式(B1)至通式(B4)中，以R10至R21、R30至R41、R50至R61、R70至R81表示的取代基中的单键的取代基以外的取代基优选为氢，这是因为合成更容易且升华温度也低的缘故。另一方面，通过使用氢以外的取代基，可以提高耐热性或对溶剂的溶解性等，所以可以使发光波长向长波长一侧漂移。
以上述通式(G1)表示的有机化合物优选为以下述通式(G1-1)表示的有机化合物。
[化学式23]
Figure BDA0001704802710000371
注意，在上述通式(G1-1)中，B是以下述通式(B1-1)或(B3-1)表示的基。Ar1是取代或未取代的碳原子数为6至25的芳烃基，A是以下述通式(g0)表示的基。m表示0至2的整数。α2是取代或未取代的碳原子数为6至14的二价芳烃基。
[化学式24]
Figure BDA0001704802710000381
在上述通式(B1-1)或(B3-1)中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。R12、R18、R52及R58表示单键。
[化学式25]
Figure BDA0001704802710000382
注意，上述通式(g0)的X0是氧原子或键合有取代或未取代的苯基的氮原子。R2表示单键。
在考虑升华性时，以上述通式(G1)或(G1-1)表示的有机化合物的分子量优选为1300以下，更优选为1000以下。在考虑膜质量时，分子量优选为650以上。
当键合到上述有机化合物的骨架或基具有取代基时，该取代基优选为碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基或者碳原子数为6至14的芳烃基。
在以上述R表示的取代基或还键合到取代基的取代基中，作为碳原子数为1至10的烃基，可以举出甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、叔丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、二十烷基(icosyl group)等。作为碳原子数为3至10的环烃基，可以举出环丙基及环己基等。作为碳原子数为6至14的芳烃基，可以举出苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基等。
当以上述R表示的取代基为碳原子数为12至32的二芳氨基时，该二芳氨基的两个芳基更优选分别独立地为碳原子数为6至16的芳烃基。作为该芳烃基，可以举出苯基、联苯基、萘基、菲基、蒽基、芴基、萘基苯基等。
其中，碳原子数为6至14的芳烃基及碳原子数为12至32的二芳氨基也可以还具有碳原子数为1至6的脂肪烃基、碳原子数为3至6的脂环烃基等作为取代基。
以下，示出具有上述结构的本发明的有机化合物的例子。
[化学式26]
Figure BDA0001704802710000401
[化学式27]
Figure BDA0001704802710000411
[化学式28]
Figure BDA0001704802710000421
[化学式29]
Figure BDA0001704802710000431
[化学式30]
Figure BDA0001704802710000441
[化学式31]
Figure BDA0001704802710000451
[化学式32]
Figure BDA0001704802710000461
[化学式33]
Figure BDA0001704802710000471
[化学式34]
Figure BDA0001704802710000481
[化学式35]
Figure BDA0001704802710000491
[化学式36]
Figure BDA0001704802710000501
[化学式37]
Figure BDA0001704802710000511
[化学式38]
Figure BDA0001704802710000521
[化学式39]
Figure BDA0001704802710000531
[化学式40]
Figure BDA0001704802710000541
[化学式41]
Figure BDA0001704802710000551
[化学式42]
Figure BDA0001704802710000561
[化学式43]
Figure BDA0001704802710000571
[化学式44]
Figure BDA0001704802710000581
[化学式45]
Figure BDA0001704802710000591
[化学式46]
Figure BDA0001704802710000601
[化学式47]
Figure BDA0001704802710000611
[化学式48]
Figure BDA0001704802710000621
[化学式49]
Figure BDA0001704802710000631
[化学式50]
Figure BDA0001704802710000641
在通式(B1)至通式(B4)中，X2及X3可以如化合物(905)那样地不同。但是，因为通式(G1)的B的骨架的合成更容易，所以X2及X3优选相同。
当通式(G1)的q是2时，二芳氨基的取代基可以如化合物(903)那样地不同。但是，因为合成更容易，所以该取代基优选相同。
当通式(G1)的q是2时，即当键合到骨架B的二芳氨基为两个时，如化合物(901)那样，取代基可以以相对于B的X2及X3非对称的方式键合。但是，在是如化合物(100)、化合物(200)、化合物(300)、化合物(400)、化合物(500)、化合物(600)、化合物(700)、化合物(800)、化合物(900)等那样的对称情况下，B的骨架的合成更容易，所以是优选的。
通式(G1)可以具有如化合物(904)那样的两个芳氨基中的一个是具有取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基的芳氨基，两个芳氨基中的另一个是二芳氨基的结构。但是，因为合成更容易，所以两个芳氨基优选为相同基。当两个芳氨基中的至少一个是具有取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基的芳氨基时，使用该有机化合物作为发光材料的发光元件的可靠性得到提高，所以是优选的。
当通式(G1)的l、m、n中的至少一个以上是2时，如化合物(907)那样，α1、α2及α3分别连接有不同的骨架。
接着，说明上述本发明的有机化合物的合成方法的一个例子。以下示出以通式(G1)表示的有机化合物。
[化学式51]
Figure BDA0001704802710000651
注意，通式中的B表示取代或未取代的萘并双苯并呋喃骨架、取代或未取代的萘并双苯并噻吩骨架或者取代或未取代的萘并苯并呋喃苯并噻吩骨架。Ar1是取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基。A是取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基或者取代或未取代的咔唑基，α1至α3分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6至14的二价芳烃基。l、m、n分别独立地表示0至2的整数，q是1或2。
如下述合成方案表示，通过化合物(a1)与芳基胺化合物(a2)的交叉偶联反应可以得到以上述通式(G1)表示的有机化合物。作为X1的例子，可以举出氯、溴、碘等卤基、磺酰基等。在l是0(即，化合物(a1)为仲胺)时D1表示氢，在l是1以上(即，化合物(a1)是叔胺)时D1表示硼酸、二烷氧基硼(dialkoxyboron)酸、芳铝、芳锆、芳锌或芳锡等。
[化学式52]
Figure BDA0001704802710000661
可以在各种条件下进行该反应，例如，可以采用在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。例如，在l是0的情况下，可以利用乌尔曼偶联或布赫瓦尔德-哈特维希(Buchwald-Hartwig)反应。在l是1以上的情况下，可以利用铃木-宫浦反应。
在此，使q当量的化合物(a2)与化合物(a1)起反应，但是，在q是2以上，即化合物(G1)中的相对于B的q的以括号表示的取代基为两个以上且该取代基互不相同时，可以使每一种化合物(a2)与化合物(a1)起反应。
通过上述步骤，可以合成本发明的一个方式的有机化合物。
作为上述化合物(a1)，可以举出以下述通式(B1-a1)至通式(B4-a1)表示的化合物。这些化合物是在本发明的一个方式的化合物的合成中有用的化合物。其原料也同样地有用。关于合成方法，通过适当地改变卤素的取代位置，可以与后述的各实施方式同样地进行合成。
[化学式53]
Figure BDA0001704802710000671
在上述通式(B1-a1)至通式(B4-a1)中，X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子。
在上述通式(B1-a1)中，R10至R21中的一个或两个表示卤素，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。因为合成更容易，所以优选的是，R10至R21中的R11、R12、R17及R18中的任一个或两个为卤素。
在上述通式(B1-a1)的R10至R21中的任两个是卤素时，从易合成性的观点来看，R11或R12以及R17或R18优选为卤素。此时，优选的是，R11及R17为卤素。或者，优选的是，R12及R18为卤素。
在上述通式(B2-a1)中，R30至R41中的一个或两个表示卤素，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。因为合成更容易，所以优选的是，R30至R41中的R31、R32、R37及R38中的一个或两个为卤素。
在上述通式(B2-a1)的R30至R41中的任两个是卤素时，从易合成性的观点来看，R31或R32以及R37或R38优选为卤素。此时，优选的是，R31及R37为卤素。或者，优选的是，R32及R38为卤素。
在上述通式(B3-a1)中，R50至R61中的任一个或两个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的卤烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的二芳氨基。优选的是，R50至R61中的R51、R52、R57及R58中的任一个或两个为卤素。
在上述通式(B3-a1)的R50至R61中的任两个是卤素时，从易合成性的观点来看，R51或R52以及R57或R58优选为卤素。此时，优选的是，R51及R57为卤素。或者，优选的是，R52及R58为卤素。
在上述通式(B4-a1)中，R70至R81中的一个或两个表示卤素，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的碳原子数为12至32的二芳氨基。所以优选的是，R70至R81中的R71、R72、R77及R78中的一个或两个为卤素。
在上述通式(B4-a1)的R70至R81中的任两个是卤素时，从易合成性的观点来看，R71或R72以及R77或R78优选为卤素。此时，优选的是，R71及R78为卤素。或者，优选的是，R72及R77为卤素。
接着，说明以上述通式(B1-a1)表示的有机化合物的合成方法。以下示出通式(B1-a1)。各取代基、X2及X3与上述说明的相同。
[化学式54]
Figure BDA0001704802710000691
如下述方案表示，通过萘化合物(c1-11)、芳基化合物(c1-12)与芳基化合物(c1-13)的交叉偶联反应可以得到以(c1-14)表示的萘化合物。作为B1或B2，可以举出硼酸或二烷氧基硼酸等。Y3及Y4表示氯、溴等卤基或磺酰基等。Y3及Y4的位置只是一个例子，在本合成例中，示出将Y3及Y4引入到上述通式(B1-a1)的R12及R18的位置的例子，但是可以将Y3及Y4引入到R10至R21中的任何位置。另外，也可以引入Y3和Y4中的一个。通过改变Y3及Y4的引入位置，可以将以上述(a2)表示的取代基引入到各种位置。
在下述方案中，Y1及Y2表示溴、碘等卤素或者磺酰基。Y1及Y2优选为其反应性高于Y3及Y4的脱离基。
[化学式55]
Figure BDA0001704802710000701
上述反应可以在各种条件下进行，例如，有在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。作为该合成方法的具体例子，可以举出铃木-宫浦反应。
在此，同时使化合物(c1-12)及化合物(c1-13)与化合物(c1-11)起反应。但是，当化合物(c1-12)和化合物(c1-13)具有不同取代基时，可以先使化合物(c1-11)与化合物(c1-12)起反应，再使其生成物与化合物(c1-13)起反应。此时，目的物的产率及纯度较高，所以是优选的。
接着，如下述方案表示，可以从萘化合物(c1-14)得到以(c1-15)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物。以下述通式(c1-15)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物相当于以上述通式(B1-a1)表示的有机化合物的R12和R18为卤素或磺酰基的有机化合物。
[化学式56]
Figure BDA0001704802710000711
上述反应可以在各种条件下进行。例如，可以将萘化合物(c1-14)溶解于N-甲基吡咯烷酮(简称：NMP)或二甲亚砜(简称：DMSO)等中，对其溶液加入碳酸钾或碳酸铯进行加热，来进行反应。
接着，说明以上述通式(B1-a1)表示的有机化合物的其他合成方法。以下示出通式(B1-a1)。各取代基、X2及X3与上述说明的相同。本合成方法适合于采用在R14和R20的位置具有取代基的化合物的情况。就是说，优选的是，R14及R20分别独立地为碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的卤烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的二芳氨基。
[化学式57]
Figure BDA0001704802710000721
如下述方案表示，通过使萘化合物(c1-21)、芳基化合物(c1-22)与芳基化合物(c1-23)起反应可以得到以(c1-24)表示的萘化合物。Y3及Y4表示氯、溴等卤基或磺酰基等。Y3及Y4的位置只是一个例子，在本合成例中，示出将Y3及Y4引入到上述通式(B1-a1)的R12及R18的位置的例子，但是可以将Y3及Y4引入到R10至R21中的任何位置。另外，也可以引入Y3和Y4中的一个。通过改变Y3及Y4的引入位置，可以将以上述(a2)表示的取代基引入到各种位置。
Y1及Y2表示溴、碘等卤素或者磺酰基。Y1及Y2优选为其反应性高于Y3及Y4的脱离基。
在以后的反应中，为了在萘化合物的萘环的α位使Y1及Y2选择性地起反应并环化，R14和R20优选为氢以外的取代基。具体而言，在下述方案中的萘化合物(c1-21)优选为在R14和R20的位置具有取代基的有机化合物。
[化学式58]
Figure BDA0001704802710000731
上述反应可以在各种条件下进行。例如，可以将萘化合物(c1-21)、芳基化合物(c1-22)及芳基化合物(c1-23)溶解于N-甲基吡咯烷酮(简称：NMP)或二甲亚砜(简称：DMSO)等中，对其溶液加入碳酸钾或碳酸铯进行加热，来进行反应。
在此，同时使化合物(c1-22)及化合物(c1-23)与化合物(c1-21)起反应。但是，当化合物(c1-22)和化合物(c1-23)具有不同取代基时，可以先使化合物(c1-21)与化合物(c1-22)起反应，再使其生成物与化合物(c1-23)起反应。此时，目的物的产率及纯度较高，所以是优选的。
接着，如下述方案表示，可以从萘化合物(c1-24)得到以(c1-15)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物。以下述通式(c1-15)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物相当于以上述通式(B1-a1)表示的有机化合物的R12和R18为卤素或磺酰基的有机化合物。
[化学式59]
Figure BDA0001704802710000741
上述反应可以在各种条件下进行，例如，有在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。作为该合成方法的具体例子，可以举出铃木-宫浦反应。
接着，说明以上述通式(B3-a1)表示的有机化合物的合成方法。以下示出通式(B3-a1)。各取代基、X2及X3与上述说明的相同。
[化学式60]
Figure BDA0001704802710000742
如下述方案表示，通过萘化合物(c3-11)、芳基化合物(c3-12)与芳基化合物(c3-13)的交叉偶联反应可以得到以(c3-14)表示的萘化合物。R100及R101都表示甲基等烷基。作为B1或B2，可以举出硼酸或二烷氧基硼酸等。Y3及Y4表示氯、溴等卤基或磺酰基等。Y3及Y4的位置只是一个例子，在本合成例中，示出将Y3及Y4引入到上述通式(B3-a1)的R52及R58的位置的例子，但是可以将Y3及Y4引入到R50至R61中的任何位置。另外，也可以引入Y3和Y4中的一个。通过改变Y3及Y4的引入位置，可以将以上述(a2)表示的取代基引入到各种位置。
Y1及Y2表示溴、碘等卤素或者磺酰基。Y1及Y2优选为其反应性高于Y3及Y4的脱离基。
[化学式61]
Figure BDA0001704802710000751
上述反应可以在各种条件下进行，例如，有在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。作为该合成方法的具体例子，可以举出铃木-宫浦反应。
在此，同时使化合物(c3-12)及化合物(c3-13)与化合物(c3-11)起反应。但是，当化合物(c3-12)和化合物(c3-13)具有不同取代基时，可以先使化合物(c3-11)与化合物(c3-12)起反应，再使其生成物与化合物(c3-13)起反应。此时，目的物的产率及纯度较高，所以是优选的。
接着，如下述方案表示，通过萘化合物(c3-14)的脱烷基反应，可以得到以(c3-15)表示的萘化合物。
[化学式62]
Figure BDA0001704802710000761
上述反应可以在各种条件下进行，例如，可以举出在二氯甲烷等的溶剂中利用三溴化硼等刘易斯酸的反应。
接着，如下述方案表示，可以从萘化合物(c3-15)得到以(c3-16)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物。以下述通式(c3-16)表示的有机化合物相当于以上述通式(B3-a1)表示的有机化合物的R52和R58为卤素或磺酰基的有机化合物。
[化学式63]
Figure BDA0001704802710000762
上述反应可以在各种条件下进行。例如，可以将萘化合物(c3-15)溶解于N-甲基吡咯烷酮(简称：NMP)或二甲亚砜(简称：DMSO)等中，对其溶液加入碳酸钾或碳酸铯进行加热，来进行反应。
接着，说明以上述通式(B3-a1)表示的有机化合物的其他合成方法。以下示出通式(B3-a1)。各取代基、X2及X3与上述说明的相同。本合成方法适合于采用在R54和R60的位置具有取代基的化合物的情况。就是说，优选的是，R54及R60分别独立地为碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的卤烃基、取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基或者取代或未取代的二芳氨基。
[化学式64]
Figure BDA0001704802710000771
接着，如下述方案表示，通过萘化合物(c3-21)的脱烷基反应，可以得到以(c3-22)表示的萘化合物。R100及R101都表示甲基等烷基。
在以后的反应中，为了在萘化合物的萘环的β位使Y1及Y2选择性地起反应并环化，R54和R60优选为氢以外的取代基。具体而言，在下述方案中的萘化合物(c3-21)优选为在R54和R60的位置具有取代基的有机化合物。
[化学式65]
Figure BDA0001704802710000772
上述反应可以在各种条件下进行，例如，可以举出在二氯甲烷等的溶剂中利用三溴化硼等刘易斯酸的反应。
接着，如下述方案表示，通过使萘化合物(c3-22)、芳基化合物(c3-23)与芳基化合物(c3-24)起反应可以得到以(c3-25)表示的萘化合物。Y3及Y4表示氯、溴等卤基或磺酰基等。Y3及Y4的位置只是一个例子，在本合成例中，示出将Y3及Y4引入到上述通式(B3-a1)的R52及R58的位置的例子，但是可以将Y3及Y4引入到R50至R61中的任何位置。另外，也可以引入Y3和Y4中的一个。通过改变Y3及Y4的引入位置，可以将以上述(a2)表示的取代基引入到各种位置。
Y1及Y2表示溴、碘等卤素或者磺酰基。Y1及Y2优选为其反应性高于Y3及Y4的脱离基。
[化学式66]
Figure BDA0001704802710000781
上述反应可以在各种条件下进行。例如，可以在N-甲基吡咯烷酮(简称：NMP)或二甲亚砜(简称：DMSO)等的溶液中，加入碳酸钾或碳酸铯，进行加热来进行反应。
在此，同时使化合物(c3-23)及化合物(c3-24)与化合物(c3-22)起反应。但是，当化合物(c3-23)和化合物(c3-24)具有不同取代基时，可以先使化合物(c3-22)与化合物(c3-23)起反应，再使其生成物与化合物(c3-24)起反应。此时，目的物的产率及纯度较高，所以是优选的。
接着，如下述方案表示，可以从萘化合物(c3-25)得到以(c3-16)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物。以下述通式(c3-16)表示的卤化萘并双苯并呋喃化合物或者卤化萘并双苯并噻吩化合物相当于以上述通式(B3-a1)表示的有机化合物的R52和R58为卤素或磺酰基的有机化合物。
[化学式67]
Figure BDA0001704802710000791
上述反应可以在各种条件下进行，例如，有在碱的存在下使用金属催化剂的合成方法。作为该合成方法的具体例子，可以举出铃木-宫浦反应。
实施方式2
以下参照图1A对本发明的一个方式的发光元件的例子进行详细的说明。
本实施方式的发光元件包括由阳极101和阴极102构成的一对电极、设置在阳极101与阴极102之间的EL层103。
阳极101优选使用功函数大(具体为4.0eV以上)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等形成。具体地，例如可以举出氧化铟-氧化锡(ITO：Indium Tin Oxide，铟锡氧化物)、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡、氧化铟-氧化锌、包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)等。虽然通常通过溅射法形成由这些导电金属氧化物构成的膜，但是也可以应用溶胶-凝胶法等来形成。作为形成方法的例子，可以举出使用对氧化铟添加有1wt％以上且20wt％以下的氧化锌的靶材通过溅射法形成氧化铟-氧化锌的方法等。另外，可以使用对氧化铟添加有0.5wt％以上且5wt％以下的氧化钨和0.1wt％以上且1wt％以下的氧化锌的靶材通过溅射法形成包含氧化钨及氧化锌的氧化铟(IWZO)。另外，可以举出金(Au)、铂(Pt)、镍(Ni)、钨(W)、铬(Cr)、钼(Mo)、铁(Fe)、钴(Co)、铜(Cu)、钯(Pd)、铝(Al)或金属材料的氮化物(例如，氮化钛)等。此外，也可以使用石墨烯。另外，在作为空穴注入层111使用包含第一物质和第二物质的复合材料时，可以与功函数无关地选择上述之外的电极材料。
可以使用受体性较高的第一物质形成空穴注入层111。此外，优选使用混合有具有受体性的第一物质和具有空穴传输性的第二物质的复合材料形成。在将复合材料用作空穴注入层111的材料的情况下，作为第一物质使用对第二物质呈现受体性的物质。第一物质从第二物质抽出电子，而在第一物质中产生电子，并且在被抽出电子的第二物质中产生空穴。由于电场，被抽出的电子流到阳极101，而所产生的空穴通过空穴传输层112注入到发光层113，从而可以获得驱动电压低的发光元件。
作为第一物质，优选使用过渡金属氧化物或属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物、具有吸电子基团(卤基或氰基)的有机化合物等。
作为上述过渡金属氧化物或属于元素周期表中第4族至第8族的金属的氧化物，优选使用钒氧化物、铌氧化物、钽氧化物、铬氧化物、钼氧化物、钨氧化物、锰氧化物、铼氧化物、钛氧化物、钌氧化物、锆氧化物、铪氧化物及银氧化物，因为它们具有高电子受体性。尤其优选使用钼氧化物，因为其在大气中稳定，吸湿性低且容易处理。
作为上述具有吸电子基团(卤基或氰基)的有机化合物，可以举出7,7,8,8-四氰基-2,3,5,6-四氟醌二甲烷(简称：F4-TCNQ)、氯醌、2,3,6,7,10,11-六氰-1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯(简称：HAT-CN)、1,3,4,5,7,8-六氟四氰(hexafluorotetracyano)-萘醌二甲烷(naphthoquinodimethane)(简称：F6-TCNNQ)等。尤其是，吸电子基团键合于具有多个杂原子的稠合芳香环的化合物诸如HAT-CN等热稳定，所以是优选的。
第二物质是具有空穴传输性的物质，优选具有10-6cm2/Vs以上的空穴迁移率。作为可用作第二物质的材料，可以举出：芳香胺诸如N,N’-二(对甲苯基)-N,N’-二苯基-p-亚苯基二胺(简称：DTDPPA)、4,4’-双[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]联苯(简称：DPAB)、N,N'-双{4-[双(3-甲基苯基)氨基]苯基}-N,N'-二苯基-(1,1'-联苯)-4,4'-二胺(简称：DNTPD)、1,3,5-三[N-(4-二苯基氨基苯基)-N-苯基氨基]苯(简称：DPA3B)等；咔唑衍生物诸如3-[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA1)、3,6-双[N-(9-苯基咔唑-3-基)-N-苯基氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCA2)、3-[N-(1-萘基)-N-(9-苯基咔唑-3-基)氨基]-9-苯基咔唑(简称：PCzPCN1)、4,4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、1,3,5-三[4-(N-咔唑基)苯基]苯(简称：TCPB)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、1,4-双[4-(N-咔唑基)苯基]-2,3,5,6-四苯基苯等；芳烃诸如2-叔丁基-9,10-二(2-萘基)蒽(简称：t-BuDNA)、2-叔丁基-9,10-二(1-萘基)蒽、9,10-双(3,5-二苯基苯基)蒽(简称：DPPA)、2-叔丁基-9,10-双(4-苯基苯基)蒽(简称：t-BuDBA)、9,10-二(2-萘基)蒽(简称：DNA)、9,10-二苯基蒽(简称：DPAnth)、2-叔丁基蒽(简称：t-BuAnth)、9,10-双(4-甲基-1-萘基)蒽(简称：DMNA)、2-叔丁基-9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、9,10-双[2-(1-萘基)苯基]蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(1-萘基)蒽、2,3,6,7-四甲基-9,10-二(2-萘基)蒽、9,9’-联蒽、10,10’-二苯基-9,9’-联蒽、10,10’-双(2-苯基苯基)-9,9’-联蒽、10,10’-双[(2,3,4,5,6-五苯基)苯基]-9,9’-联蒽、蒽、并四苯、并五苯、晕苯、红荧烯、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯等。芳烃也可以具有乙烯基骨架。作为具有乙烯基骨架的芳烃，例如可以举出4,4’-双(2,2-二苯基乙烯基)联苯(简称：DPVBi)、9,10-双[4-(2,2-二苯基乙烯基)苯基]蒽(简称：DPVPA)等。另外，可以使用：4,4’-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-二苯基-[1,1’-联苯]-4,4’-二胺(简称：TPD)、4,4’-双[N-(螺-9,9’-二芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3’-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4,4’-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4’-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4’-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-螺-9,9’-二芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4,4’-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3’-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳族胺骨架的化合物以及具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性，也有助于降低驱动电压，所以是优选的。
另外，本发明的一个方式的有机化合物也是具有空穴传输性的物质而可以被用作第二物质。
此外，空穴注入层111可以使用湿式法形成。在此情况下，可以使用聚(乙烯二氧噻吩)/聚(苯乙烯磺酸)水溶液(PEDOT/PSS)、聚苯胺/樟脑磺酸水溶液(PANI/CSA)、PTPDES、Et-PTPDEK、PPBA、聚苯胺/聚(苯乙烯磺酸)(PANI/PSS)等添加有酸的导电高分子化合物等。
空穴传输层112是包含具有空穴传输性的材料的层。该具有空穴传输性的材料可以使用与作为构成上述空穴注入层111的物质举出的第二物质相同的材料。空穴传输层112既可以由一个层形成，又可以由多个层形成。在空穴传输层112由多个层形成的情况下，为了容易注入空穴，空穴传输层112优选具有其HOMO能级从空穴注入层111一侧的层向发光层113一侧的层逐步变深的结构。上述结构非常适用于发光层113中的主体材料的HOMO能级较深的蓝色荧光发光元件。
上述由多个层形成的空穴传输层112所具有的其HOMO能级向发光层113一侧逐步变深的结构尤其适用于由有机受体(上述具有吸电子基团(卤基或氰基)的有机化合物)形成空穴注入层111的元件，可以得到载流子注入性高且驱动电压低的具有非常良好的特性的元件。
另外，本发明的一个方式的有机化合物也是具有空穴传输性的物质而可以被用作具有空穴传输性的材料。
另外，空穴传输层112也可以使用湿式法形成。在使用湿式法形成空穴传输层112时，可以使用聚(N-乙烯基咔唑)(简称：PVK)、聚(4-乙烯基三苯胺)(简称：PVTPA)、聚[N-(4-{N’-[4-(4-二苯基氨基)苯基]苯基-N’-苯基氨基}苯基)甲基丙烯酰胺](简称：PTPDMA)、聚[N,N’-双(4-丁基苯基)-N,N’-双(苯基)联苯胺](简称：Poly-TPD)等高分子化合物。
发光层113可以是包含荧光发光物质的层、包含磷光发光物质的层、包含发射热活化延迟荧光(TADF)的物质的层、包含量子点材料的层以及包含金属卤化物钙钛矿材料等的层等包含任何发光物质的层，但是发光层113优选包含实施方式1所说明的本发明的一个方式的有机化合物作为发光物质。通过将本发明的一个方式的有机化合物用作发光物质，可以容易获得效率高且色度非常良好的发光元件。
另外，发光层113既可以为单层，又可以为多个层。在形成由多个层构成的发光层的情况下，可以层叠包含磷光发光物质的层和包含荧光发光物质的层。此时，在包含磷光发光物质的层中，优选使用后面说明的激基复合物。
另外，本发明的一个方式的有机化合物也是具有高量子产率的物质而可以被用作发光材料。
作为荧光发光物质，例如可以使用如下物质。另外，也可以使用除此之外的荧光发光物质。可以举出5,6-双[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-2,2'-联吡啶(简称：PAP2BPy)、5,6-双[4'-(10-苯基-9-蒽基)联苯基-4-基]-2,2'-联吡啶(简称：PAPP2BPy)、N,N'-二苯基-N,N'-双[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺、N,N’-双(3-甲基苯基)-N,N’-双[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]芘-1,6-二胺(简称：1,6mMemFLPAPrn)、N,N'-双[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N,N'-二苯基二苯乙烯-4,4'-二胺(简称：YGA2S)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(10-苯基-9-蒽基)三苯胺(简称：YGAPA)、4-(9H-咔唑-9-基)-4'-(9,10-二苯基-2-蒽基)三苯胺(简称：2YGAPPA)、N,9-二苯基-N-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：PCAPA)、二萘嵌苯、2,5,8,11-四(叔丁基)二萘嵌苯(简称：TBP)、4-(10-苯基-9-蒽基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBAPA)、N,N”-(2-叔丁基蒽-9,10-二基二-4,1-亚苯)双[N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺](简称：DPABPA)、N,9-二苯基-N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPPA)、N-[4-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPPA)、N,N,N',N',N”,N”,N”',N”'-八苯基二苯并[g,p]
Figure BDA0001704802710000851
(chrysene)-2,7,10,15-四胺(简称：DBC1)、香豆素30、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯基-2-基)-2-蒽基]-N,9-二苯基-9H-咔唑-3-胺(简称：2PCABPhA)、N-(9,10-二苯基-2-蒽基)-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPAPA)、N-[9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-2-蒽基]-N,N',N'-三苯基-1,4-苯二胺(简称：2DPABPhA)、9,10-双(1,1'-联苯-2-基)-N-[4-(9H-咔唑-9-基)苯基]-N-苯基蒽-2-胺(简称：2YGABPhA)、N,N,9-三苯基蒽-9-胺(简称：DPhAPhA)、香豆素545T、N,N'-二苯基喹吖酮(简称：DPQd)、红荧烯、5,12-双(1,1'-联苯-4-基)-6,11-二苯基并四苯(简称：BPT)、2-(2-{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-6-甲基-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：DCM1)、2-{2-甲基-6-[2-(2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCM2)、N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)并四苯-5,11-二胺(简称：p-mPhTD)、7,14-二苯基-N,N,N',N'-四(4-甲基苯基)苊并[1,2-a]荧蒽-3,10-二胺(简称：p-mPhAFD)、2-{2-异丙基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTI)、2-{2-叔丁基-6-[2-(1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：DCJTB)、2-(2,6-双{2-[4-(二甲氨基)苯基]乙烯基}-4H-吡喃-4-亚基)丙二腈(简称：BisDCM)、2-{2,6-双[2-(8-甲氧基-1,1,7,7-四甲基-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-9-基)乙烯基]-4H-吡喃-4-亚基}丙二腈(简称：BisDCJTM)等。尤其是，以1,6mMemFLPAPrn等芘二胺衍化合物为代表的稠合芳族二胺化合物具有高空穴俘获性、高发光效率及高可靠性，所以是优选的。
在发光层113中，作为可以用作磷光发光物质的材料，例如可以举出如下物质。可以举出：三{2-[5-(2-甲基苯基)-4-(2,6-二甲基苯基)-4H-1,2,4-三唑-3-基-κN2]苯基-κC}铱(III)(简称：[Ir(mpptz-dmp)3])、三(5-甲基-3,4-二苯基-4H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Mptz)3])、三[4-(3-联苯)-5-异丙基-3-苯基-4H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrptz-3b)3])等具有4H-三唑骨架的有机金属铱配合物；三[3-甲基-1-(2-甲基苯基)-5-苯基-1H-1,2,4-三唑]铱(III)(简称：[Ir(Mptz1-mp)3])、三(1-甲基-5-苯基-3-丙基-1H-1,2,4-三唑)铱(III)(简称：[Ir(Prptz1-Me)3])等具有1H-三唑骨架的有机金属铱配合物；fac-三[1-(2,6-二异丙基苯基)-2-苯基-1H-咪唑]铱(III)(简称：[Ir(iPrpmi)3])、三[3-(2,6-二甲基苯基)-7-甲基咪唑并[1,2-f]菲啶根(phenanthridinato)]铱(III)(简称：[Ir(dmpimpt-Me)3])等具有咪唑骨架的有机金属铱配合物；以及双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]铱(III)四(1-吡唑基)硼酸盐(简称：FIr6)、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]吡啶甲酰合铱(III)(简称：FIrpic)、双{2-[3',5'-双(三氟甲基)苯基]吡啶根-N,C2’}吡啶甲酰合铱(III)(简称：[Ir(CF3ppy)2(pic)])、双[2-(4',6'-二氟苯基)吡啶根-N,C2’]乙酰丙酮合铱(III)(简称：FIracac)等以具有吸电子基团的苯基吡啶衍生物为配体的有机金属铱配合物。上述物质是发射蓝色磷光的化合物，并是在440nm至520nm具有发射光谱的峰值的化合物。
另外，可以举出：三(4-甲基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)3])、三(4-叔丁基-6-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)3])、(乙酰丙酮根)双(6-甲基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(mppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(6-叔丁基-4-苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(tBuppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[6-(2-降冰片基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(nbppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双[5-甲基-6-(2-甲基苯基)-4-苯基嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(mpmppm)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(4,6-二苯基嘧啶根)铱(III)(简称：[Ir(dppm)2(acac)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(3,5-二甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-Me)2(acac)])、(乙酰丙酮根)双(5-异丙基-3-甲基-2-苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(mppr-iPr)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(2-苯基吡啶根-N,C2')铱(III)(简称：[Ir(ppy)3])、双(2-苯基吡啶根-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(ppy)2(acac)])、双(苯并[h]喹啉)乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(bzq)2(acac)])、三(苯并[h]喹啉)铱(III)(简称：[Ir(bzq)3])、三(2-苯基喹啉-N,C2')铱(III)(简称：[Ir(pq)3])、双(2-苯基喹啉-N,C2')乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(pq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；以及三(乙酰丙酮根)(单菲咯啉)铽(III)(简称：[Tb(acac)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质主要是发射绿色磷光的化合物，并在500nm至600nm具有发射光谱的峰值。另外，由于具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物具有特别高的可靠性及发光效率，所以是特别优选的。
另外，可以举出：(二异丁酰基甲烷根)双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根]铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dibm)])、双[4,6-双(3-甲基苯基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(5mdppm)2(dpm)])、双[4,6-二(萘-1-基)嘧啶根](二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(d1npm)2(dpm)])等具有嘧啶骨架的有机金属铱配合物；(乙酰丙酮根)双(2,3,5-三苯基吡嗪根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(acac)])、双(2,3,5-三苯基吡嗪根)(二新戊酰基甲烷根)铱(III)(简称：[Ir(tppr)2(dpm)])、(乙酰丙酮根)双[2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉合]铱(III)(简称：[Ir(Fdpq)2(acac)])等具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物；三(1-苯基异喹啉-N,C2’)铱(III)(简称：[Ir(piq)3])、双(1-苯基异喹啉-N,C2’)乙酰丙酮合铱(III)(简称：[Ir(piq)2(acac)])等具有吡啶骨架的有机金属铱配合物；2,3,7,8,12,13,17,18-八乙基-21H,23H-卟啉铂(II)(简称：PtOEP)等铂配合物；以及三(1,3-二苯基-1,3-丙二酮(propanedionato))(单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(DBM)3(Phen)])、三[1-(2-噻吩甲酰基)-3,3,3-三氟丙酮](单菲咯啉)铕(III)(简称：[Eu(TTA)3(Phen)])等稀土金属配合物。上述物质是发射红色磷光的化合物，并且在600nm至700nm具有发射光谱的峰值。另外，具有吡嗪骨架的有机金属铱配合物可以获得色度良好的红色发光。
另外，除了上述磷光化合物以外，还可以选择各种磷光发光材料而使用。
作为TADF材料可以使用富勒烯及其衍生物、吖啶及其衍生物以及伊红衍生物等。另外，可以使用包含镁(Mg)、锌(Zn)、镉(Cd)、锡(Sn)、铂(Pt)、铟(In)或钯(Pd)等的含金属卟啉等。作为该含金属卟啉，例如，也可以举出由下述结构式表示的原卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Proto IX))、中卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Meso IX))、血卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Hemato IX))、粪卟啉四甲酯-氟化锡配合物(SnF2(Copro III-4Me))、八乙基卟啉-氟化锡配合物(SnF2(OEP))、初卟啉-氟化锡配合物(SnF2(Etio I))以及八乙基卟啉-氯化铂配合物(PtCl2OEP)等。
[化学式学式68]
Figure BDA0001704802710000891
另外，还可以使用由下面结构式表示的2-(联苯-4-基)-4,6-双(12-苯基吲哚并[2,3-a]咔唑-11-基)-1,3,5-三嗪(简称：PIC-TRZ)、9-(4,6-二苯基-1,3,5-三嗪-2-基)-9’-苯基-9H,9’H-3,3’-联咔唑(简称：PCCzTzn)、2-{4-[3-(N-苯基-9H-咔唑-3-基)-9H-咔唑-9-基]苯基}-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：PCCzPTzn)、2-[4-(10H-吩恶嗪-10-基)苯基]-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(简称：PXZ-TRZ)、3-[4-(5-苯基-5,10-二氢吩嗪-10-基)苯基]-4,5-二苯基-1,2,4-三唑(简称：PPZ-3TPT)、3-(9,9-二甲基-9H-吖啶-10-基)-9H-氧杂蒽-9-酮(简称：ACRXTN)、双[4-(9,9-二甲基-9,10-二氢吖啶)苯基]硫砜(简称：DMAC-DPS)、10-苯基-10H,10’H-螺[吖啶-9,9’-蒽]-10’-酮(简称：ACRSA)等具有富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环双方的杂环化合物。另外，该杂环化合物因为具有富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环所以具有高电子传输性和高空穴传输性，因此是优选的。在富π电子型芳杂环和缺π电子型芳杂环直接键合的物质中，富π电子芳杂环的施主性和缺π电子型芳杂环的受主性都强而S1能级与T1能级之间的能量差变小,高效地得到热活化延迟荧光，所以是特别优选的。另外，也可以使用键合有如氰基等吸电子基团的芳香环代替缺π电子型芳杂环。
[化学式学式69]
Figure BDA0001704802710000911
此外，作为量子点，可以举出第14族元素、第15族元素、第16族元素、包含多个第14族元素的化合物、属于第4族至第14族的元素和第16族元素的化合物、第二族元素和第16族元素的化合物、第13族元素和第15族元素的化合物、第13族元素和第17族元素的化合物、第14族元素和第15族元素的化合物、第11族元素和第17族元素的化合物、氧化铁类、氧化钛类、硫系尖晶石(spinel chalcogenide)类、各种半导体簇、金属卤化物钙钛矿材料等纳米尺寸粒子。
具体而言，可以举出硒化镉(CdSe)、硫化镉(CdS)、碲化镉(CdTe)、硒化锌(ZnSe)、氧化锌(ZnO)、硫化锌(ZnS)、碲化锌(ZnTe)、硫化汞(HgS)、硒化汞(HgSe)、碲化汞(HgTe)、砷化铟(InAs)、磷化铟(InP)、砷化镓(GaAs)、磷化镓(GaP)、氮化铟(InN)、氮化镓(GaN)、锑化铟(InSb)、锑化镓(GaSb)、磷化铝(AlP)、砷化铝(AlAs)、锑化铝(AlSb)、硒化铅(II)(PbSe)、碲化铅(II)(PbTe)、硫化铅(II)(PbS)、硒化铟(In2Se3)、碲化铟(In2Te3)、硫化铟(In2S3)、硒化镓(Ga2Se3)、硫化砷(III)(As2S3)、硒化砷(III)(As2Se3)、碲化砷(III)(As2Te3)、硫化锑(III)(Sb2S3)、硒化锑(III)(Sb2Se3)、碲化锑(III)(Sb2Te3)、硫化铋(III)(Bi2S3)、硒化铋(III)(Bi2Se3)、碲化铋(III)(Bi2Te3)、硅(Si)、碳化硅(SiC)、锗(Ge)、锡(Sn)、硒(Se)、碲(Te)、硼(B)、碳(C)、磷(P)、氮化硼(BN)、磷化硼(BP)、砷化硼(BAs)、氮化铝(AlN)、硫化铝(Al2S3)、硫化钡(BaS)、硒化钡(BaSe)、碲化钡(BaTe)、硫化钙(CaS)、硒化钙(CaSe)、碲化钙(CaTe)、硫化铍(BeS)、硒化铍(BeSe)、碲化铍(BeTe)、硫化镁(MgS)、硒化镁(MgSe)、硫化锗(GeS)、硒化锗(GeSe)、碲化锗(GeTe)、硫化锡(IV)(SnS2)、硫化锡(II)(SnS)、硒化锡(II)(SnSe)、碲化锡(II)(SnTe)、氧化铅(II)(PbO)、氟化铜(I)(CuF)、氯化铜(I)(CuCl)、溴化铜(I)(CuBr)、碘化铜(I)(CuI)、氧化铜(I)(Cu2O)、硒化铜(I)(Cu2Se)、氧化镍(II)(NiO)、氧化钴(II)(CoO)、硫化钴(II)(CoS)、四氧化三铁(Fe3O4)、硫化铁(II)(FeS)、氧化锰(II)(MnO)、硫化钼(IV)(MoS2)、氧化钒(II)(VO)、氧化钒(IV)(VO2)、氧化钨(IV)(WO2)、氧化钽(V)(Ta2O5)、氧化钛(TiO2、Ti2O5、Ti2O3、Ti5O9等)、氧化锆(ZrO2)、氮化硅(Si3N4)、氮化锗(Ge3N4)、氧化铝(Al2O3)、钛酸钡(BaTiO3)、硒锌镉的化合物(CdZnSe)、铟砷磷的化合物(InAsP)、镉硒硫的化合物(CdSeS)、镉硒碲的化合物(CdSeTe)、铟镓砷的化合物(InGaAs)、铟镓硒的化合物(InGaSe)、铟硒硫化合物(InSeS)、铜铟硫的化合物(例如，CuInS2)以及它们的组合等，但是不局限于此。此外，也可以使用以任意比率表示组成的所谓的合金型量子点。例如，因为由CdSxSe1-x(x为0至1的任意数)表示的合金型量子点可以通过改变x来改变发光波长，所以合金型量子点是有效于得到蓝色发光的手段之一。
作为量子点的结构，有核型、核壳(Core Shell)型、核多壳(Core Multishell)型等，可以使用上述中的任一个，但是通过使用覆盖核且具有更宽的带隙的其他无机材料来形成壳，可以减少存在于纳米晶表面上的缺陷或悬空键的影响。因此，可以大幅度地提高发光的量子效率，而优选使用核壳型或核多壳型的量子点。作为壳的材料的例子，可以举出硫化锌(ZnS)或氧化锌(ZnO)。
此外，在量子点中，由于表面原子的比例高，因此反应性高而容易发生聚集。因此，量子点的表面优选附着有保护剂或设置有保护基。由于附着有保护剂或设置有保护基，而可以防止聚集并提高对溶剂的溶解性。此外，还可以通过降低反应性来提高电稳定性。作为保护剂(或保护基)，例如可以举出：月桂醇聚氧乙烯醚、聚氧乙烯硬脂基醚、聚氧乙烯硬脂基醚等聚氧乙烯烷基醚类；三丙基膦、三丁基膦、三已基膦、三辛基膦等三烷基膦类；聚氧乙烯n-辛基苯基醚、聚氧乙烯n-壬基苯基醚等聚氧乙烯烷基苯基醚类；三(n-己基)胺、三(n-辛基)胺、三(n-癸基)胺等叔胺类；三丙基氧化膦、三丁基氧化膦、三己基氧化膦、三辛基氧化膦、三癸基氧化膦等有机磷化合物；聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯等聚乙二醇二酯类；吡啶、卢惕啶、可力丁、喹啉类等含氮芳香化合物等有机氮化合物；己基胺、辛基胺、癸基胺、十二烷基胺、十四烷基胺、十六烷基胺、十八烷基胺等氨基链烷类；二丁基硫醚等二烷基硫醚类；二甲亚砜、二丁亚砜等二烷亚砜类；噻吩等含硫芳香化合物等有机硫化合物；棕榈酸、硬脂酸、油酸等高级脂肪酸；乙醇类；失水山梨醇脂肪酸酯类；脂肪酸改性聚酯类；叔胺类改性聚氨酯类；聚乙烯亚胺类等。
另外，量子点也可以是棒状的量子杆。因为量子杆呈现向c轴方向偏振的具有指向性的光，所以通过将量子杆用作发光材料，可以得到外部量子效率优良的发光元件。
另外，在形成其中将该量子点用作发光材料并将其分散在主体材料中的发光层时，可以将量子点分散在主体材料中或将主体材料和量子点溶解或分散在适当的液体介质中，并使用湿式法(旋涂法、浇铸法、染料涂布法、刮涂法、辊涂法、喷墨法、印刷法、喷涂法、帘式涂布法、朗缪尔-布罗基特法等)形成层，然后去除或烧成液体介质。
作为用于湿式法的液体介质，例如可以使用：甲乙酮、环己酮等的酮类；乙酸乙酯等的甘油脂肪酸酯类；二氯苯等的卤化芳烃类；甲苯、二甲苯、均三甲苯、环己基苯等芳烃类；环己烷、十氢化萘、十二烷等脂肪烃类；二甲基甲酰胺(DMF)、二甲亚砜(DMSO)等有机溶剂。
在作为发光层的主体材料使用荧光发光物质的情况下，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}蒽(简称：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是优选的。在将具有蒽骨架的物质用作荧光发光物质的主体材料时，可以实现发光效率及耐久性高的发光层。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。
在作为主体材料使用上述材料之外的材料的情况下，可以使用如具有电子传输性的材料或具有空穴传输性的材料等各种载流子传输材料。
例如，作为具有电子传输性的材料，例如可以举出：双(10-羟基苯并[h]喹啉)铍(II)(简称：BeBq2)、双(2-甲基-8-羟基喹啉)(4-苯基苯酚)铝(III)(简称：BAlq)、双(8-羟基喹啉)锌(II)(简称：Znq)、双[2-(2-苯并噁唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnPBO)、双[2-(2-苯并噻唑基)苯酚]锌(II)(简称：ZnBTZ)等金属配合物；2-(4-联苯基)-5-(4-叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑(简称：PBD)、3-(4-联苯基)-4-苯基-5-(4-叔丁基苯基)-1,2,4-三唑(简称：TAZ)、1,3-双[5-(对叔丁基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-基]苯(简称：OXD-7)、9-[4-(5-苯基-1,3,4-噁二唑-2-基)苯基]-9H-咔唑(简称：CO11)、2,2',2”-(1,3,5-苯三基)三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(简称：TPBI)、2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]-1-苯基-1H-苯并咪唑(简称：mDBTBIm-II)等具有多唑骨架的杂环化合物；2-[3-(二苯并噻吩-4-基)苯基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTPDBq-II)、2-[3’-(二苯并噻吩-4-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mDBTBPDBq-II)、2-[3’-(9H-咔唑-9-基)联苯-3-基]二苯并[f,h]喹喔啉(简称：2mCzBPDBq)、4,6-双[3-(菲-9-基)苯基]嘧啶(简称：4,6mPnP2Pm)、4,6-双[3-(4-二苯并噻吩基)苯基]嘧啶(简称：4,6mDBTP2Pm-II)等具有二嗪骨架的杂环化合物；以及3,5-双[3-(9H-咔唑-9-基)苯基]吡啶(简称：35DCzPPy)、1,3,5-三[3-(3-吡啶基)苯基]苯(简称：TmPyPB)等具有吡啶骨架的杂环化合物。其中，具有二嗪骨架的杂环化合物或具有吡啶骨架的杂环化合物具有高可靠性，所以是优选的。尤其是，具有二嗪(嘧啶或吡嗪)骨架的杂环化合物具有高电子传输性，也有助于降低驱动电压。
另外，作为具有空穴传输性的材料，可以举出：4,4'-双[N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯(简称：NPB)、N,N'-双(3-甲基苯基)-N,N'-二苯基-[1,1'-联苯]-4,4'-二胺(简称：TPD)、4,4'-双[N-(螺-9,9’-联芴-2-基)-N-苯基氨基]联苯(简称：BSPB)、4-苯基-4'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：BPAFLP)、4-苯基-3'-(9-苯基芴-9-基)三苯胺(简称：mBPAFLP)、4-苯基-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBA1BP)、4,4'-二苯基-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBBi1BP)、4-(1-萘基)-4'-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBANB)、4,4'-二(1-萘基)-4”-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)三苯胺(简称：PCBNBB)、9,9-二甲基-N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]芴-2-胺(简称：PCBAF)、N-苯基-N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]螺-9,9'-联芴-2-胺(简称：PCBASF)等具有芳香胺骨架的化合物；1,3-双(N-咔唑基)苯(简称：mCP)、4,4'-二(N-咔唑基)联苯(简称：CBP)、3,6-双(3,5-二苯基苯基)-9-苯基咔唑(简称：CzTP)、3,3'-双(9-苯基-9H-咔唑)(简称：PCCP)等具有咔唑骨架的化合物；4,4',4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并噻吩)(简称：DBT3P-II)、2,8-二苯基-4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]二苯并噻吩(简称：DBTFLP-III)、4-[4-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]-6-苯基二苯并噻吩(简称：DBTFLP-IV)等具有噻吩骨架的化合物；以及4,4’,4”-(苯-1,3,5-三基)三(二苯并呋喃)(简称：DBF3P-II)、4-{3-[3-(9-苯基-9H-芴-9-基)苯基]苯基}二苯并呋喃(简称：mmDBFFLBi-II)等具有呋喃骨架的化合物。其中，具有芳香胺骨架的化合物、具有咔唑骨架的化合物具有高可靠性和高空穴传输性并有助于降低驱动电压，所以是优选的。另外，除了上述空穴传输材料以外，也可以从各种物质中选择空穴传输材料来使用。
在使用荧光发光物质作为发光物质的情况下，9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)、3-[4-(1-萘基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称:PCPN)、9-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：CzPA)、7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)、6-[3-(9,10-二苯基-2-蒽基)苯基]-苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃(简称：2mBnfPPA)、9-苯基-10-{4-(9-苯基-9H-芴-9-基)-联苯-4’-基}-蒽(简称：FLPPA)等具有蒽骨架的材料是优选的。在将具有蒽骨架的物质用作荧光发光物质的主体材料时，可以实现发光效率及耐久性高的发光层。尤其是，CzPA、cgDBCzPA、2mBnfPPA、PCzPA呈现非常良好的特性，所以是优选的。
另外，主体材料也可以是混合有多种物质的材料，当使用混合的主体材料时，优选混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料。通过混合具有电子传输性的材料和具有空穴传输性的材料，可以容易进行发光层113的传输性的调整，也可以容易进行复合区域的控制。具有空穴传输性的材料和具有电子传输性的材料的含量比例可以为具有空穴传输性的材料:具有电子传输性的材料＝1:9至9:1。
另外，混合的主体材料也可以形成激基复合物。通过以形成发射与荧光发光物质、磷光发光物质以及TADF材料的最低能量一侧的吸收带的波长重叠的光的激基复合物的方式选择材料的组合，可以使能量转移变得顺利，从而高效地得到发光。另外，上述结构可以降低驱动电压，所以是优选的。
具有如上所述的结构的发光层113可以通过利用真空蒸镀法的共蒸镀、使用混合溶液的方法的凹版印刷法、胶板印刷法、喷墨法、旋涂法、浸渍涂布法等来形成。
电子传输层114是包含具有电子传输性的物质的层。作为具有电子传输性的物质，可以使用以上所述的能够用于主体材料的具有电子传输性的材料或具有蒽骨架的材料。
另外，也可以在电子传输层与发光层之间设置控制电子载流子的移动的层。这是对如上所述的具有高电子传输性的材料添加了少量的具有高电子俘获性的物质的层，通过控制电子载流子的移动，可以调节载流子平衡。这样的结构对抑制因电子穿过发光层而引起的问题(例如，元件使用寿命的下降)有很大的效果。
另外，也可以在电子传输层114和阴极102之间以接触于阴极102的方式设置电子注入层115。作为电子注入层115，可以使用氟化锂(LiF)、氟化铯(CsF)、氟化钙(CaF2)等碱金属、碱土金属或它们的化合物。例如，可以使用将碱金属、碱土金属或它们的化合物包含在由具有电子传输性的物质构成的层中的层。另外，也可以将电子盐(electride)用于电子注入层115。作为该电子盐，例如可以举出对钙和铝的混合氧化物以高浓度添加电子的物质等。另外，通过作为电子注入层115使用在由具有电子传输性的物质构成的层中包含碱金属或碱土金属的层，可以从阴极102高效率地注入电子，因此是更优选的。
另外，可以设置电荷产生层116代替电子注入层115(参照图1B)。电荷产生层116是通过施加电位可以对与该层的阴极一侧接触的层注入空穴并且对与该层的阳极一侧接触的层注入电子的层。电荷产生层116至少包括P型层117。P型层117优选使用上述作为可以构成空穴注入层111的材料举出的复合材料来形成。另外，P型层117也可以层叠包含作为构成复合材料的材料的上述受主材料的膜与包含上述空穴传输材料的膜来形成。通过对P型层117施加电位，电子和空穴分别注入到电子传输层114和阴极102，使得发光元件工作。在此情况下，在电子传输层114中的与电荷产生层116接触的位置存在有包含本发明的一个方式的有机化合物的层，从而可以抑制由于发光元件的驱动时间的积累而发生的亮度下降，因此可以得到使用寿命长的发光元件。
另外，电荷产生层116除了包括P型层117之外，优选还包括电子中继层118及电子注入缓冲层119中的任一个或两个。
电子中继层118至少包含具有电子传输性的物质，并且具有防止电子注入缓冲层119和P型层117的相互作用并顺利地传递电子的功能。电子中继层118所包含的具有电子传输性的物质的LUMO能级优选位于P型层117中的受主物质的LUMO能级和电子传输层114中的与电荷产生层116接触的层所包含的物质的LUMO能级之间。具体而言，用于电子中继层118的具有电子传输性的物质的LUMO能级优选为-5.0eV以上，更优选为-5.0eV以上且-3.0eV以下。另外，作为用于电子中继层118的具有电子传输性的物质，优选使用酞菁类材料或具有金属-氧键合和芳香配体的金属配合物。
电子注入缓冲层119可以使用碱金属、碱土金属、稀土金属以及这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))等电子注入性高的物质。
另外，在电子注入缓冲层119包含具有电子传输性的物质及施主物质的情况下，作为施主物质，除了碱金属、碱土金属、稀土金属和这些物质的化合物(碱金属化合物(包括氧化锂等氧化物、卤化物、碳酸锂或碳酸铯等碳酸盐)、碱土金属化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐)或稀土金属的化合物(包括氧化物、卤化物、碳酸盐))以外，还可以使用四硫并四苯(tetrathianaphthacene)(简称：TTN)、二茂镍、十甲基二茂镍等有机化合物。另外，作为具有电子传输性的物质，可以使用与上面所说明的用于电子传输层114的材料同样的材料。
作为形成阴极102的物质，可以使用功函数小(具体为3.8eV以下)的金属、合金、导电化合物以及它们的混合物等。作为这种阴极材料的具体例子，可以举出锂(Li)或铯(Cs)等碱金属、镁(Mg)、钙(Ca)或者锶(Sr)等属于元素周期表中的第1族或第2族的元素、包含它们的合金(MgAg、AlLi)、铕(Eu)、镱(Yb)等稀土金属以及包含它们的合金等。然而，通过在阴极102和电子传输层之间设置电子注入层，可以不顾及功函率的大小而将各种导电材料诸如Al、Ag、ITO、包含硅或氧化硅的氧化铟-氧化锡等用作阴极102。这些导电材料可以通过真空蒸镀法、溅射法等干式法、喷墨法、旋涂法等形成。另外，阴极102可以通过利用溶胶-凝胶法等湿式法或利用金属材料的膏剂的湿式法形成。
作为EL层103的形成方法，不论干式法或湿式法，都可以使用各种方法。例如，也可以使用真空蒸镀法、湿式法(旋涂法、浇铸法、染料涂布法、刮涂法、辊涂法、喷墨法、印刷法(凹版印刷法、胶板印刷法、丝网印刷法等)、喷涂法、帘式涂布法、朗缪尔-布罗基特法等)等。
另外，也可以通过使用不同成膜方法形成上面所述的各电极或各层。
这里，参照图2对利用液滴喷射法形成包含发光物质的层786的方法进行说明。图2A至图2D是说明包含发光物质的层786的制造方法的截面图。
首先，在平坦化绝缘膜770上形成导电膜772，以覆盖导电膜772的一部分的方式形成绝缘膜730(参照图2A)。
接着，在作为绝缘膜730的开口的导电膜772的露出部利用液滴喷射装置783喷射液滴784，来形成包含组成物的层785。液滴784是包含溶剂的组成物，附着于导电膜772上(参照图2B)。
此外，也可以在减压下进行喷射液滴784的工序。
接着，通过去除包含组成物的层785中的溶剂而使其固化，形成包含发光物质的层786(参照图2C)。
作为去除溶剂的方法，可以进行干燥工序或加热工序。
接着，在包含发光物质的层786上形成导电膜788，形成发光元件782(参照图2D)。
如上所述，通过利用液滴喷射法形成包含发光物质的层786，可以选择性地喷射组成物，因此可以减少材料的损失。另外，由于不需要经过用来进行形状的加工的光刻工序等，所以可以使工序简化，从而可以实现低成本化。
另外，上述的液滴喷射法为包括如下单元的总称，该单元为具有组成物的喷射口的喷嘴或者具有一个或多个喷嘴的头部等液滴喷射单元。
接着，参照图3说明在液滴喷射法中利用的液滴喷射装置。图3是说明液滴喷射装置1400的示意图。
液滴喷射装置1400包括液滴喷射单元1403。液滴喷射单元1403包括头部1405、头部1412及头部1416。
头部1405及头部1412与控制单元1407连接，通过由计算机1410进行控制，可以描画预先编程了的图案。
另外，作为描画的时机，例如可以以形成在衬底1402上的标记1411为基准而进行描画。或者，也可以以衬底1402的边缘为基准而确定基准点。在此，利用成像单元1404检测出标记1411，将通过图像处理单元1409转换为数字信号的标记1411利用计算机1410识别而产生控制信号，以将该控制信号传送至控制单元1407。
作为成像单元1404，可以利用使用电荷耦合器(CCD)、互补型金属-氧化物-半导体(CMOS)的图像传感器等。另外，在衬底1402上需要形成的图案的信息储存于存储媒体1408，可以基于该信息将控制信号传送至控制单元1407，来分别控制液滴喷射单元1403的头部1405、头部1412及头部1416等各头部。喷射的材料分别从材料供应源1413、材料供应源1414及材料供应源1415通过管道供应到头部1405、头部1412及头部1416。
头部1405、头部1412及头部1416的内部包括以虚线1406所示的填充液状材料的空间及喷射口的喷嘴。在此未图示，但是头部1412具有与头部1405相同的内部结构。通过将头部1405的喷嘴的尺寸与头部1412的喷嘴的尺寸不同，可以使用不同的材料以不同宽度同时进行描画。使用一个头部可以喷射多种发光材料且描画图案，于是在对广区域描画图案的情况下，为了提高处理量，同时使用多个喷嘴喷射同一材料而可以描画图案。在使用大型衬底的情况下，头部1405、头部1412及头部1416在图3所示的箭头X、Y或Z的方向上自由地对衬底进行扫描，可以自由地设定描画的区域，由此可以在一个衬底上描画多个相同的图案。
另外，可以在减压下进行喷射组成物的工序。可以在加热衬底的状态下喷射组成物。在喷射组成物之后，进行干燥工序和烧成工序中的一个或两个。干燥工序及烧成工序都是一种加热处理的工序，各工序的目的、温度及时间不同。干燥工序及烧成工序在常压或减压下通过激光的照射、快速热退火或加热炉的使用等进行。注意，对进行该加热处理的时机、加热处理的次数没有特别的限制。为了进行良好的干燥工序及烧成工序，其温度依赖于衬底的材料及组成物的性质。
如上所述，可以利用液滴喷射装置制造包含发光物质的层786。
在利用液滴喷射装置制造包含发光物质的层786的情况下，可以利用使用将各种有机材料或有机无机卤化物钙钛矿材料溶解或分散在溶剂中的组成物的湿式法形成层786。在该情况下，可以使用各种有机溶剂作为涂敷用组成物。作为能够用于所述组成物的有机溶剂，可以使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、n-丙醇、异丙醇、n-丁醇、t-丁醇、乙腈、二甲亚砜、二甲基甲酰胺、氯仿、二氯甲烷、四氯化碳、乙酸乙酯、己烷、环己烷等各种有机溶剂。尤其优选使用苯、甲苯、二甲苯、均三甲苯等低极性的苯衍生物，由此可以形成适中浓度的溶液并可以防止包含于墨中的材料因氧化而发生劣化。另外，考虑到形成后的膜的均匀性及厚度的均匀性等，优选使用沸点为100℃以上的物质，更优选使用甲苯、二甲苯、均三甲苯。
另外，上述结构可以与其他实施方式或本实施方式中的其他结构适当地组合。
接着，参照图1C说明具有层叠有多个发光单元的结构的发光元件(以下也称为叠层型元件)的方式。该发光元件是在阳极和阴极之间具有多个发光单元的发光元件。一个发光单元具有与图1A所示的EL层103同样的结构。就是说，可以说，图1A或图1B所示的发光元件是具有一个发光单元的发光元件，图1C所示的发光元件是具有多个发光单元的发光元件。
在图1C中，在第一电极501和第二电极502之间层叠有第一发光单元511和第二发光单元512，并且在第一发光单元511和第二发光单元512之间设置有电荷产生层513。第一电极501和第二电极502分别相当于图1A中的阳极101和阴极102，并且可以应用与图1A所说明的同样的材料。另外，第一发光单元511和第二发光单元512可以具有相同结构或不同结构。
电荷产生层513具有在对第一电极501及第二电极502施加电压时，对一个发光单元注入电子并对另一个发光单元注入空穴的功能。就是说，在图1C中，在以第一电极的电位比第二电极的电位高的方式施加电压的情况下，电荷产生层513只要是对第一发光单元511注入电子并对第二发光单元512注入空穴即可。
电荷产生层513优选具有与图1B所示的电荷产生层116同样的结构。因为有机化合物与金属氧化物的复合材料具有高载流子注入性及高载流子传输性，从而能够实现低电压驱动及低电流驱动。注意，在发光单元的阳极一侧的面接触于电荷产生层513的情况下，电荷产生层513可以具有发光单元的空穴注入层的功能，所以发光单元也可以不设置有空穴注入层。
另外，当在电荷产生层513中设置电子注入缓冲层119的情况下，因为该层具有阳极一侧的发光单元中的电子注入层的功能，所以在该发光单元中不必需另外设置电子注入层。
虽然在图1C中说明了具有两个发光单元的发光元件，但是可以将上述结构同样地应用于层叠三个以上的发光单元的发光元件。如根据本实施方式的发光元件，通过在一对电极之间将多个发光单元使用电荷产生层513隔开并配置，可以实现在保持低电流密度的同时在高亮度区域中发光并具有长使用寿命的元件。另外，可以实现能够进行低电压驱动且功耗低的发光装置。
另外，通过使各发光单元的发光颜色不同，可以以整个发光元件得到所希望的颜色的发光。
实施方式3
在本实施方式中，说明使用实施方式1所记载的发光元件的发光装置。
参照图4对本发明的一个方式的发光装置进行说明。图4A是发光装置的俯视图，图4B是沿图4A中的A-B及C-D切断的截面图。该发光装置作为用来控制发光元件的发光的单元包括由虚线表示的驱动电路部(源极线驱动电路)601、像素部602、驱动电路部(栅极线驱动电路)603。另外，附图标记604是密封衬底，附图标记605是密封材料，由密封材料605围绕的内侧是空间607。
引导布线608是用来传送输入到源极线驱动电路601及栅极线驱动电路603的信号的布线，并且从用作外部输入端子的FPC(柔性印刷电路)609接收视频信号、时钟信号、起始信号、复位信号等。注意，虽然在此只图示出FPC，但是该FPC还可以安装有印刷线路板(PWB)。本说明书中的发光装置不仅包括发光装置主体，而且还包括安装有FPC或PWB的发光装置。
下面，参照图4B说明截面结构。虽然在元件衬底610上形成有驱动电路部及像素部，但是在此示出作为驱动电路部的源极线驱动电路601和像素部602中的一个像素。
作为源极线驱动电路601，形成组合n沟道型FET623和p沟道型FET624的CMOS电路。另外，驱动电路也可以利用各种CMOS电路、PMOS电路或NMOS电路形成。另外，虽然在本实施方式中示出在衬底上形成有驱动电路的驱动器一体型，但是不一定必须要采用该结构，驱动电路也可以形成在外部，而不形成在衬底上。
另外，像素部602由多个像素形成，该多个像素各包括开关用FET611、电流控制用FET612以及与该电流控制用FET612的漏极电连接的第一电极613，但是并不局限于此，也可以采用组合三个以上的FET和电容器的像素部。
对用于FET的半导体的种类及结晶性没有特别的限制，而可以使用非晶半导体或结晶半导体。作为用于FET的半导体的例子，可以使用第13族半导体、第14族半导体、化合物半导体、氧化物半导体、有机半导体材料，尤其优选使用氧化物半导体。作为该氧化物半导体，例如可以举出In-Ga氧化物、In-M-Zn氧化物(M为Al、Ga、Y、Zr、La、Ce或Nd)等。另外，通过使用能隙为2eV以上，优选为2.5eV以上，更优选为3eV以上的氧化物半导体材料，可以降低晶体管的关态电流，所以是优选的。
另外，以覆盖第一电极613的端部的方式形成有绝缘物614。在此，可以使用正型感光丙烯酸树脂膜形成绝缘物614。
另外，将绝缘物614的上端部或下端部形成为具有曲率的曲面，以获得良好的覆盖性。例如，在使用正型感光丙烯酸树脂作为绝缘物614的材料的情况下，优选只使绝缘物614的上端部包括具有曲率半径(0.2μm至3μm)的曲面。作为绝缘物614，可以使用负型感光树脂或者正型感光树脂。
在第一电极613上形成有EL层616及第二电极617。它们分别相当于图1A、图1B所说明的阳极101、EL层103及阴极102或者图1C所说明的第一电极501、EL层503及第二电极502。
EL层616优选包含有机金属配合物。该有机金属配合物优选被用作发光层中的发光中心物质。
再者，通过使用密封材料605将密封衬底604贴合到元件衬底610，形成如下结构，即发光元件618安装在由元件衬底610、密封衬底604以及密封材料605围绕的空间607中。注意，在空间607中填充有填料，有时填充有惰性气体(氮或氩等)或密封材料605。通过在密封衬底中形成凹部且在其中设置干燥剂，可以抑制水分所导致的劣化，所以是优选的。
优选使用环氧类树脂或玻璃粉作为密封材料605。另外，这些材料优选是尽可能地不使水或氧透过的材料。另外，作为用于元件衬底610及密封衬底604的材料，除了玻璃衬底或石英衬底以外，还可以使用由FRP(Fiber Reinforced Plastics；玻璃纤维增强塑料)、PVF(聚氟乙烯)、聚酯、丙烯酸树脂等构成的塑料衬底。
例如，在本说明书等中，可以使用各种衬底来形成晶体管或发光元件。对衬底的种类没有特别的限制。作为该衬底的例子，有半导体衬底(例如，单晶衬底或硅衬底)、SOI衬底、玻璃衬底、石英衬底、塑料衬底、金属衬底、不锈钢衬底、具有不锈钢箔的衬底、钨衬底、具有钨箔的衬底、柔性衬底、贴合薄膜、包含纤维状的材料的纸或者基材薄膜等。作为玻璃衬底的例子，有钡硼硅酸盐玻璃、铝硼硅酸盐玻璃、钠钙玻璃等。作为柔性衬底、贴合薄膜、基材薄膜等的例子，可以举出以聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)、聚醚砜(PES)为代表的塑料衬底。另外，可以举出丙烯酸树脂等合成树脂。另外，作为例子，可以举出聚四氟乙烯(PTFE)、聚丙烯、聚酯、聚氟化乙烯或聚氯乙烯等。另外，作为例子，可以举出聚酰胺、聚酰亚胺、芳族聚酰胺、环氧、无机蒸镀薄膜、纸类等。尤其是，通过使用半导体衬底、单晶衬底或SOI衬底等制造晶体管，能够制造特性、尺寸或形状等的偏差小、电流能力高且尺寸小的晶体管。当利用上述晶体管构成电路时，可以实现电路的低功耗化或电路的高集成化。
另外，也可以作为衬底使用柔性衬底，并在柔性衬底上直接形成晶体管或发光元件。或者，也可以在衬底与晶体管之间或在衬底与发光元件之间设置剥离层。当剥离层上制造半导体装置的一部分或全部，然后将其从衬底分离并转置到其他衬底上时可以使用剥离层。此时，也可以将晶体管转置到耐热性低的衬底或柔性衬底上。另外，作为上述剥离层，例如可以使用钨膜与氧化硅膜的无机膜的叠层结构或衬底上形成有聚酰亚胺等有机树脂膜的结构等。
也就是说，也可以使用一个衬底形成晶体管或发光元件，然后将晶体管或发光元件转置到另一个衬底上。作为晶体管或发光元件被转置的衬底，不仅可以使用上述可以形成晶体管的衬底，还可以使用纸衬底、玻璃纸衬底、芳族聚酰胺薄膜衬底、聚酰亚胺薄膜衬底、石材衬底、木材衬底、布衬底(包括天然纤维(丝、棉、麻)、合成纤维(尼龙、聚氨酯、聚酯)或再生纤维(醋酯纤维、铜氨纤维、人造纤维、再生聚酯)等)、皮革衬底、橡皮衬底等。通过使用上述衬底，可以实现特性良好的晶体管、功耗低的晶体管、不易损坏的装置、耐热性的提高、轻量化或薄型化。
图5示出通过形成呈现白色发光的发光元件并设置着色层(滤色片)等来实现了全彩色显示的发光装置的例子。图5A示出衬底1001、基底绝缘膜1002、栅极绝缘膜1003、栅电极1006、栅电极1007、栅电极1008、第一层间绝缘膜1020、第二层间绝缘膜1021、周边部1042、像素部1040、驱动电路部1041、发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B、分隔壁1025、EL层1028、发光元件的阴极1029、密封衬底1031、密封材料1032等。
另外，在图5A中，着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)设置在透明基材1033上。还可以另外设置黑色层(黑矩阵)1035。对准设置有着色层及黑色层的透明基材1033的位置，并将其固定在衬底1001上。另外，着色层及黑色层被保护层1036覆盖。另外，图5A示出光不透过着色层而透射到外部的发光层及光透过各颜色的着色层而透射到外部的发光层，不透过着色层的光成为白色光且透过着色层的光成为红色光、蓝色光、绿色光，因此能够以四个颜色的像素显示图像。
图5B示出将着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)形成在栅极绝缘膜1003与第一层间绝缘膜1020之间的例子。如上所述，也可以将着色层设置在衬底1001与密封衬底1031之间。
另外，虽然以上说明了具有在形成有FET的衬底1001一侧提取光的结构(底部发射型)的发光装置，但是也可以采用具有在密封衬底1031一侧提取光的结构(顶部发射型)的发光装置。图6示出顶部发射型发光装置的截面图。在此情况下，衬底1001可以使用不使光透过的衬底。直到制造连接FET与发光元件的阳极的连接电极为止的工序与底部发射型发光装置同样地进行。然后，以覆盖电极1022的方式形成第三层间绝缘膜1037。该绝缘膜也可以具有平坦化的功能。第三层间绝缘膜1037可以使用与第二层间绝缘膜相同的材料或其他各种材料形成。
虽然在此将发光元件的第一电极1024W、1024R、1024G、1024B都用作阳极，但也可以将其用作阴极。另外，在是如图6所示的顶部发射型发光装置的情况下，第一电极优选为反射电极。EL层1028采用如图1A、图1B所示的EL层103或者图1C所示的EL层503的结构，并且采用能够实现白色发光的元件结构。
在是如图6所示的顶部发射结构的情况下，可以使用设置有着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)的密封衬底1031进行密封。可以在密封衬底1031上设置有位于像素与像素之间的黑色层(黑矩阵)1035。着色层(红色着色层1034R、绿色着色层1034G、蓝色着色层1034B)或黑色层也可以由保护层覆盖。另外，作为密封衬底1031使用具有透光性的衬底。
另外，虽然在此示出了以红色、绿色、蓝色、白色这四个颜色进行全彩色显示的例子，但是并不局限于此，也可以以红色、绿色、蓝色这三个颜色或者红色、绿色、蓝色、黄色这四个颜色进行全彩色显示。
图7示出本发明的一个方式的无源矩阵型发光装置。图7A示出发光装置的透视图，图7B是沿图7A的X-Y切断的截面图。在图7中，在衬底951上的电极952与电极956之间设置有EL层955。电极952的端部被绝缘层953覆盖。在绝缘层953上设置有分隔壁层954。分隔壁层954的侧壁具有如下倾斜，即越接近衬底表面，一个侧壁和另一个侧壁之间的间隔越窄。换句话说，分隔壁层954的短边方向的截面是梯形，底边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向并与绝缘层953接触的边)比上边(朝向与绝缘层953的面方向相同的方向并与绝缘层953不接触的边)短。如此，通过设置分隔壁层954，可以防止因静电等引起的发光元件的不良。
以上说明的发光装置能够利用形成在像素部中的FET控制配置为矩阵状的微小的多个发光元件中的每一个，所以上述发光装置适合用作进行图像显示的显示装置。
《照明装置》
参照图8对本发明的一个方式的照明装置进行说明。图8B是照明装置的俯视图，图8A是沿图8B中的e-f切割的截面图。
在该照明装置中，在用作支撑体的具有透光性的衬底400上形成有第一电极401。第一电极401相当于图1A及图1B中的阳极101。当从第一电极401一侧提取光时，第一电极401使用具有透光性的材料形成。
在衬底400上形成用来对第二电极404供应电压的焊盘412。
在第一电极401上形成有EL层403。EL层403相当于图1A及图1B中的EL层103或图1C中的EL层503等。另外，关于各结构，可以参照上述说明。
以覆盖EL层403的方式形成第二电极404。第二电极404相当于图1A、图1B中的阴极102。当从第一电极401一侧提取光时，第二电极404包含反射率高的材料形成。通过使第二电极404与焊盘412连接，对第二电极404供应电压。
由第一电极401、EL层403以及第二电极404形成发光元件。通过使用密封材料405、406将该发光元件固定在密封衬底407，并进行密封来制造照明装置。另外，也可以只使用密封材料405、406中的一个。另外，也可以在内侧的密封材料406中混合干燥剂，由此能够吸收水分而提高可靠性。
另外，通过以延伸到密封材料405、406的外部的方式设置焊盘412以及第一电极401的一部分，可以将其用作外部输入端子。另外，也可以在其上设置安装有转换器等的IC芯片420等。
《电子设备》
以下说明作为本发明的一个方式的电子设备的例子。作为电子设备，可以例如举出电视装置(也称为电视机或电视接收机)、用于计算机等的显示器、数码相机、数码摄像机、数码相框、移动电话机(也称为移动电话、移动电话装置)、便携式游戏机、便携式信息终端、声音再现装置、弹珠机等大型游戏机等。以下，示出这些电子设备的具体例子。
图9A示出电视装置的一个例子。在电视装置中，框体7101中组装有显示部7103。另外，在此示出利用支架7105支撑框体7101的结构。可以利用显示部7103显示图像，显示部7103通过将发光元件排列为矩阵状而构成。
可以通过利用框体7101所具备的操作开关或另行提供的遥控操作机7110进行电视装置的操作。通过利用遥控操作机7110所具备的操作键7109，可以控制频道及音量，由此可以控制显示在显示部7103上的图像。另外，也可以在遥控操作机7110中设置用来显示从该遥控操作机7110输出的信息的显示部7107。
另外，电视装置采用具备接收机、调制解调器等的结构。可以通过接收机接收一般的电视广播。再者，通过调制解调器连接到有线或无线方式的通信网络，能够进行单向(从发送者到接收者)或双向(发送者和接收者之间或接收者之间等)的信息通信。
图9B1示出计算机，该计算机包括主体7201、框体7202、显示部7203、键盘7204、外部连接端口7205、指向装置7206等。另外，该计算机通过将发光元件排列为矩阵状并用于显示部7203而制造。图9B1中的计算机也可以为如图9B2所示的方式。图9B2所示的计算机设置有第二显示部7210代替键盘7204及指向装置7206。第二显示部7210是触摸面板，通过利用手指或专用笔操作显示在第二显示部7210上的输入用显示，能够进行输入。另外，第二显示部7210不仅能够显示输入用显示，而且可以显示其他图像。另外，显示部7203也可以是触摸面板。因为两个屏面通过铰链部连接，所以可以防止在收纳或搬运时发生如屏面受伤、损坏等问题。
图9C和图9D示出便携式信息终端的一个例子。便携式信息终端具备组装在框体7401中的显示部7402、操作按钮7403、外部连接端口7404、扬声器7405、麦克风7406等。另外，便携式信息终端包括其中发光元件被排列为矩阵状而制造的显示部7402。
图9C和图9D所示的便携式信息终端也可以具有通过用手指等触摸显示部7402来输入信息的结构。在此情况下，能够通过用手指等触摸显示部7402来进行打电话或编写电子邮件等的操作。
显示部7402主要有三种屏面模式。第一是以图像的显示为主的显示模式，第二是以文字等的信息的输入为主的输入模式，第三是混合显示模式和输入模式的两个模式的显示输入模式。
例如，在打电话或编写电子邮件的情况下，可以采用将显示部7402主要用于输入文字的文字输入模式而进行在屏面上显示的文字的输入操作。在此情况下，优选在显示部7402的屏面的大部分中显示键盘或号码按钮。
另外，通过在便携式信息终端内部设置具有陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器的检测装置，可以判断便携式信息终端的方向(纵或横)而自动进行显示部7402的屏面显示的切换。
另外，通过触摸显示部7402或对框体7401的操作按钮7403进行操作，来进行屏面模式的切换。或者，也可以根据显示在显示部7402上的图像的种类切换屏面模式。例如，当显示在显示部上的图像信号为动态图像的数据时，将屏面模式切换成显示模式，而当该图像信号为文字数据时，将屏面模式切换成输入模式。
另外，当在输入模式中通过检测显示部7402的光传感器所检测的信号而得知在一定期间内没有显示部7402的触摸操作输入时，也可以将屏面模式控制为从输入模式切换成显示模式。
另外，也可以将显示部7402用作图像传感器。例如，通过用手掌或手指触摸显示部7402，来拍摄掌纹、指纹等，能够进行个人识别。另外，通过在显示部中使用发射近红外光的背光源或发射近红外光的感测用光源，也能够拍摄手指静脉、手掌静脉等。
注意，上述电子设备可以适当地组合本说明书中所示的结构而使用。
另外，优选将本发明的一个方式的发光元件用于显示部。该发光元件可以成为发光效率高的发光元件。还可以成为驱动电压低的发光元件。因此，包括本发明的一个方式的发光元件的电子设备可以成为功耗低的电子设备。
图10示出将发光元件用于背光源的液晶显示装置的一个例子。图10所示的液晶显示装置包括框体901、液晶层902、背光单元903以及框体904，液晶层902与驱动器IC905连接。在背光单元903中使用发光元件，并且通过端子906将电流供应到背光单元903。
作为发光元件优选使用本发明的一个方式的发光元件，通过将该发光元件用于液晶显示装置的背光源，能够得到低功耗的背光源。
图11示出本发明的一个方式的台灯的例子。图11所示的台灯包括框体2001和光源2002，并且作为光源2002采用使用发光元件的照明装置。
图12示出室内的照明装置3001的例子。优选将本发明的一个方式的发光元件用于该照明装置3001。
图13示出本发明的一个方式的汽车。在该汽车的挡风玻璃或仪表盘中安装有发光元件。显示区域5000至显示区域5005是使用发光元件设置的显示区域。优选使用本发明的一个方式的发光元件，由此可以降低显示区域5000至显示区域5005的功耗，所以适于车载用途。
显示区域5000和显示区域5001是设置在汽车的挡风玻璃上的使用发光元件的显示装置。通过使用具有透光性的电极形成发光元件的第一电极和第二电极，可以得到能看到对面一侧的所谓的透视式显示装置。在是透视式显示的情况下，即使将该透视式显示装置设置在汽车的挡风玻璃上，也不妨碍视野。另外，在设置用于驱动的晶体管等的情况下，可以使用具有透光性的晶体管，诸如使用有机半导体材料的有机晶体管或使用氧化物半导体的晶体管等。
显示区域5002是设置在立柱部分的使用发光元件的显示装置。通过在显示区域5002上显示来自设置在车体上的成像单元的图像，可以补充被立柱遮挡的视野。另外，同样地，设置在仪表盘部分上的显示区域5003通过显示来自设置在汽车外侧的成像单元的图像，能够弥补被车体遮挡的视野的死角，从而提高安全性。通过显示图像以弥补看不见的部分，能够更自然且简单地确认安全。
显示区域5004和显示区域5005可以提供导航信息、速度表、转速表、行驶距离、加油量、排档状态、空调的设定以及其他各种信息。使用者可以根据喜好适当地改变显示内容及布置。另外，这些信息也可以显示在显示区域5000至显示区域5003上。另外，也可以将显示区域5000至显示区域5005用作照明装置。
图14A和图14B是能够折叠的平板终端的一个例子。图14A是打开状态的平板终端，该平板终端包括框体9630、显示部9631a、显示部9631b、显示模式切换开关9034、电源开关9035、省电模式切换开关9036以及夹子9033。另外，通过将包括本发明的一个方式的发光元件的发光装置用于显示部9631a和显示部9631b中的一个或两个来制造该平板终端。
在显示部9631a中，可以将其一部分用作触摸面板区域9632a，并且可以通过触摸所显示的操作键9637来输入数据。另外，例示出显示部9631a的一半只具有显示的功能，并且另一半具有触摸面板的功能的结构，但是不局限于该结构。另外，也可以采用使显示部9631a的所有的区域具有触摸面板的功能的结构。例如，可以使显示部9631a的整个面显示键盘按钮来将其用作触摸面板，并且将显示部9631b用作显示屏面。
另外，显示部9631b与显示部9631a同样，也可以将其一部分用作触摸面板区域9632b。另外，通过使用手指或触屏笔等触摸触摸面板上的键盘显示切换按钮9639，可以在显示部9631b上显示键盘按钮。
另外，也可以对触摸面板区域9632a和触摸面板区域9632b同时进行触摸输入。
另外，显示模式切换开关9034能够切换竖屏显示和横屏显示等显示的方向以及黑白显示和彩色显示等。省电模式切换开关9036可以根据平板终端所内置的光传感器所检测的使用时的外光的光量，将显示的亮度设定为最合适的亮度。平板终端除了光传感器以外还可以内置陀螺仪和加速度传感器等检测倾斜度的传感器等的其他检测装置。
另外，图14A示出显示部9631b的显示面积与显示部9631a的显示面积相同的例子，但是不局限于此，可以使其中一个的尺寸和另一个的尺寸不同，也可以使它们的显示品质有差异。例如可以采用显示部9631a和9631b中的一个与另一个相比可以进行高精细的显示的结构。
图14B是合上状态的平板终端，并示出本实施方式的平板终端具备框体9630、太阳能电池9633、充放电控制电路9634、电池9635以及DCDC转换器9636的例子。另外，在图14B中，作为充放电控制电路9634的一个例子示出具有电池9635和DCDC转换器9636的结构。
另外，平板终端是能够折叠的，因此不使用时可以合上框体9630。因此，可以保护显示部9631a和显示部9631b，而可以提供一种耐久性高且从长期使用的观点来看可靠性高的平板终端。
另外，图14A和图14B所示的平板终端还可以具有如下功能：显示各种各样的信息(静态图像、动态图像、文字图像等)的功能；将日历、日期或时刻等显示在显示部上的功能；对显示在显示部上的信息进行触摸输入操作或编辑的触摸输入的功能；通过各种各样的软件(程序)控制处理的功能等。
通过利用安装在平板终端的表面上的太阳能电池9633，可以将电力供应到触摸面板、显示部或图像信号处理部等。另外，通过将太阳能电池9633设置在框体9630的一个面或两个面，可以高效地对电池9635进行充电，所以是优选的。
另外，参照图14C所示的方框图对图14B所示的充放电控制电路9634的结构和工作进行说明。图14C示出太阳能电池9633、电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至SW3以及显示部9631，其中，电池9635、DCDC转换器9636、转换器9638、开关SW1至SW3对应于图14B所示的充放电控制电路9634。
首先，说明在利用外光使太阳能电池9633发电时的工作的例子。使用DCDC转换器9636将太阳能电池9633所产生的电力的电压升压或降压到用来对电池9635进行充电的电压。并且，当利用来自太阳能电池9633的电力使显示部9631工作时使开关SW1导通，并且，利用转换器9638将该电力的电压升压或降压到显示部9631所需要的电压。另外，当不进行显示部9631中的显示时，使开关SW1关闭且使开关SW2导通来对电池9635进行充电。
注意，作为发电单元的一个例子示出太阳能电池9633，但发电单元不局限于此，也可以使用压电元件(piezoelectric element)或热电转换元件(珀耳帖元件(Peltierelement))等其他发电单元进行电池9635的充电。另外，也可以使用以无线(非接触)的方式能够收发电力来进行充电的非接触电力传输模块或组合其他充电单元进行充电，并且也可以不包括发电单元。
另外，只要具备上述显示部9631，就作为包括本发明的一个方式的发光元件的电子设备的平板终端不局限于图14所示的平板终端。
另外，图15A至图15C示出能够折叠的便携式信息终端9310。图15A示出展开状态的便携式信息终端9310。图15B示出从展开状态和折叠状态中的一个状态变为另一个状态时的中途状态的便携式信息终端9310。图15C示出折叠状态的便携式信息终端9310。便携式信息终端9310在折叠状态下可携带性好，在展开状态下因为具有无缝拼接的较大的显示区域所以显示一览性强。
显示面板9311由铰链部9313所连接的三个框体9315来支撑。另外，显示面板9311也可以为安装有触摸传感器(输入装置)的触摸面板(输入/输出装置)。另外，显示面板9311通过铰链部9313使两个框体9315之间弯折，可以使便携式信息终端9310从展开状态可逆性地变为折叠状态。可以将本发明的一个方式的发光装置用于显示面板9311。显示面板9311中的显示区域9312是位于折叠状态的便携式信息终端9310的侧面的显示区域9312。在显示区域9312中可以显示信息图标以及使用次数多的应用软件或程序的快捷方式等，能够顺畅地进行确认信息或开启应用软件。
可以将本发明的一个方式的有机化合物用于有机薄膜太阳能电池等电子设备。具体而言，因为该有机化合物具有载流子传输性，因此可以用于载流子传输层、载流子注入层。此外，通过使用与受主物质的混合膜，可以被用作电荷产生层。此外，由于产生光激发，所以可以被用作发电层。
实施例1
(合成例1)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中以结构式(704)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV))的合成方法。以下，示出3,10FrA2Nbf(IV)的结构式。
[化学式70]
Figure BDA0001704802710001201
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
将11g(24mmol)的3,7-二碘-2,6-二甲氧基萘、14g(78mmol)的4-氯-2-氟苯基硼酸、22g(0.16mol)的碳酸钾以及0.74g(2.4mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在500mL三口烧瓶中。对该混合物加入120mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入0.11g(0.49mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下，以110℃进行搅拌50.5小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩滤液而得到固体。
利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯:己烷＝1:1)对所得到的固体进行纯化。利用乙酸乙酯使所得到的固体再结晶，以53％的产率得到白色固体5.7g。以下示出步骤1的合成方案。
[化学式71]
Figure BDA0001704802710001211
图76示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝3.88(s,6H),7.18-7.24(m,6H),7.37(t,J1＝7.2Hz,2H),7.65(s,2H).
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
将5.7g(13mmol)的3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘放在200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该烧瓶加入32mL的二氯甲烷。将28mL(28mmol)的三溴化硼(1.0mol/L左右的二氯甲烷溶液)及20mL的二氯甲烷滴下到上述溶液。滴下结束后，在室温下搅拌上述溶液。
搅拌后，在用冰冷却中，对上述溶液加入20mL左右的水，进行搅拌。搅拌后，分离有机层和水层，用二氯甲烷及乙酸乙酯对水层进行萃取。混合萃取溶液和有机层，利用饱和食盐水、饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥，干燥后，对该混合物进行重力过滤。浓缩所得到的滤液，得到白色固体5.4g。以下示出步骤2的合成方案。
[化学式72]
Figure BDA0001704802710001221
图77示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝7.20(s,2H),7.37(dd,J1＝8.4Hz,J2＝1.8Hz,2H),7.46-7.52(m,4H),7.59(s,2H),9.71(s,2H).
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
将5.4g(13mmol)的3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘及7.1g(52mmol)的碳酸钾放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入130mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物7小时。搅拌后，对该混合物加入水，将所析出的固体过滤。利用水及乙醇对该固体进行洗涤。对所得到的固体加入乙醇，加热搅拌后，进行过滤来得到固体。对所得到的固体加入乙酸乙酯，加热搅拌后，进行过滤来以92％的产率得到淡黄色固体4.5g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式73]
Figure BDA0001704802710001222
图78示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。
1H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2,300MHz):δ＝7.44(dd,J1＝8.1Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.65(d,J1＝1.8Hz,2H),8.05(d,J1＝8.4Hz,2H),8.14(s,2H),8.52(s,2H).
<步骤4：3,10-双[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV))的合成>
将1.2g(3.0mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.4g(9.1mmol)的2-苯胺基二苯并呋喃(anilinodibenzofuran)、0.11g(0.30mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入35mg(61μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌13小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶三次，以72％的产率得到黄色固体1.8g。
利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为3.1Pa且氩流量为15mL/min的条件下以390℃对样品进行加热。升华纯化后，以87％的回收率得到黄色固体0.93g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式74]
Figure BDA0001704802710001241
图16示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10FrA2Nbf(IV)。
1H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2,300MHz):δ＝7.08-7.13(m,4H),7.22-7.24(m,6H),7.31-7.36(m,8H),7.49(t,J1＝7.2Hz,2H),7.56-7.62(m,4H),7.83-7.90(m,6H),7.98(s,2H),8.35(s,2H).
接着，图17示出甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图18示出3,10FrA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10FrA2Nbf(IV)的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在溶液的发射光谱和发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图17可知，在424nm、401nm、300nm、289nm及283nm处观察到甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的吸收峰值，在440nm及465nm(激发波长410nm)处观察到发光波长的峰值。由图18可知，在432nm、407nm、380nm、302nm、289nm及251nm处观察到3,10FrA2Nbf(IV)的薄膜的吸收峰值，在460nm及484nm(激发波长390nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10FrA2Nbf(IV)发射蓝色光，并且可知3,10FrA2Nbf(IV)可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的发射光谱中，位于长波长一侧的465nm附近的第二峰的强度较小，由此可知发射其光谱线宽极窄的光，即其半宽为25nm。
在测量甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)的发光量子产率时，其极高，即为86％，由此可知3,10FrA2Nbf(IV)适合用作发光材料。
因为发射光谱的线宽窄且发光量子产率较高，所以可知本发明的一个方式的3,10FrA2Nbf(IV)是能够高效地发光的有机化合物。
接着，对在本实施例中得到的3,10FrA2Nbf(IV)通过液相色谱-质谱联用分析(Liquid Chromatography Mass Spectrometry，简称：LC/MS分析)进行分析。
在LC/MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行液相色谱(LC)分离，并且利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行质谱分析(MS分析)。
LC分离的条件为如下：使用任意的柱，柱温为40℃；在输液条件中，适当地选择溶剂，以具有任意浓度的方式将3,10FrA2Nbf(IV)溶解于有机溶剂来进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
利用靶向MS2(Targeted-MS2)法对来源于3,10FrA2Nbf(IV)的离子的m/z＝822.25的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝822.25±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE(标准化碰撞能量(Normalized Collision Energy))为50而进行测量。图19示出所得到的MS谱。
由图19的结果可知，主要在m/z＝746、656、565、487、397、258附近检测出3,10FrA2Nbf(IV)的子离子。因为图19所示的结果示出来源于3,10FrA2Nbf(IV)的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10FrA2Nbf(IV)的重要的数据。
另外，m/z＝746附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)包含苯基。m/z＝656附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)中的二苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)包含二苯并呋喃基。m/z＝565附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)中的N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)包含N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基氨基。
实施例2
(合成例2)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中以结构式(509)表示的2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III))的合成方法。以下，示出2,9PCA2Nbf(III)的结构式。
[化学式75]
Figure BDA0001704802710001271
<步骤1：1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘的合成>
将6.2g(19mmol)的1,5-二溴-2,6-二羟基萘、7.5g(43mmol)的5-氯-2-氟苯基硼酸、25g(78mmol)的碳酸铯、0.80g(1.9mmol)的2-二环己基膦基-2’-6’-二甲氧-1,1’-联苯(简称：Sphos)放在500mL三口烧瓶中。对该混合物加入195mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入0.17g(0.78mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下，以110℃进行搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(中性硅胶、展开溶剂：甲苯)对所得到的固体进行纯化，由此得到固体。
利用甲苯使所得到的固体再结晶，以35％的产率得到白色固体2.9g。以下示出步骤1的合成方案。
[化学式76]
Figure BDA0001704802710001281
图79示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ＝4.78(s,2H),7.15(d,J1＝9.3Hz,2H),7.30-7.38(m,8H).
<步骤2：2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃的合成>
将2.8g(6.8mmol)的1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘以及3.7g(27mmol)的碳酸钾放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物7.5小时。搅拌后，对该混合物加入水，将所析出的固体过滤。利用水及乙醇对该固体进行洗涤。对所得到的固体加入乙醇，加热搅拌后，收集固体。对所得到的固体加入甲苯，加热搅拌后，收集所析出的固体，以91％的产率得到白色固体2.3g。以下示出步骤2的合成方案。
[化学式77]
Figure BDA0001704802710001291
图80示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。
1H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2,300MHz):δ＝7.56(dd,J1＝8.1Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.81(d,J1＝1.8Hz,2H),8.06(d,J1＝8.7Hz,2H),8.40(d,J1＝8.4Hz,2H),8.73(d,J1＝8.7Hz,2H).
<步骤3：2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III))的合成>
将1.2g(3.1mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃、3.1g(9.2mmol)的3-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、0.11g(0.31mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入35mg(62μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌11小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)及矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(中性硅胶、展开溶剂：甲苯:己烷＝1:1)对该固体进行纯化，由此得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶，以66％的产率得到黄色固体2.0g。
利用梯度升华法对所得到的固体1.2g进行升华纯化。在压力为1.8×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下以405℃对样品进行加热。升华纯化后，以80％的回收率得到黄色固体0.96g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式78]
Figure BDA0001704802710001301
图20示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的2,9PCA2Nbf(III)。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝7.08(t,J1＝7.2Hz,2H),7.15-7.27(m,8H),7.30-7.47(m,14H),7.53-7.58(m,2H),7.67-7.73(m,8H),8.05(d,J1＝9.3Hz,2H),8.18(d,J1＝2.1Hz,2H),8.21(d,J1＝7.2Hz,2H),8.50(d,J1＝8.7Hz,2H),8.71(d,J1＝8.7Hz,2H).
图21示出甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图22示出2,9PCA2Nbf(III)的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为2,9PCA2Nbf(III)的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在溶液的发射光谱和发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图21可知，在424nm、405nm、381nm、346nm及299nm附近观察到甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的吸收峰值，在447nm及472nm附近(激发波长400nm)处观察到发光波长的峰值。由图22可知，在431nm、409nm、383nm、350nm、300nm及238nm附近观察到2,9PCA2Nbf(III)的薄膜的吸收峰值，在487nm附近(激发波长405nm)观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到2,9PCA2Nbf(III)发射蓝色光，并且可知2,9PCA2Nbf(III)可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外可知，甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的发射光谱的半宽为47nm。
在测量甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)的发光量子产率时，其极高，即为87％，由此可知2,9PCA2Nbf(III)适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的2,9PCA2Nbf(III)通过LC/MS分析进行分析。
在LC/MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并且利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行MS分析(质谱分析)。
LC分离的条件为如下：使用任意的柱，柱温为40℃；在输液条件中，适当地选择溶剂，将任意浓度的2,9PCA2Nbf(III)溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
利用靶向MS2法对来源于2,9PCA2Nbf(III)的离子的m/z＝972.35的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝972.35±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为50而进行测量。图23示出所得到的MS谱。
由图23的结果可知，主要在m/z＝333、255附近检测出2,9PCA2Nbf(III)的子离子。因为图23所示的结果示出来源于2,9PCA2Nbf(III)的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的2,9PCA2Nbf(III)的重要的数据。
另外，m/z＝333附近的子离子被估计为2,9PCA2Nbf(III)中的2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCA2Nbf(III)包含2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基。
实施例3
(合成例3)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中以结构式(705)表示的3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV))的合成方法。以下，示出3,10PCA2Nbf(IV)的结构式。
[化学式79]
Figure BDA0001704802710001331
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV))的合成>
将1.2g(3.1mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、3.1g(9.2mmol)的3-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、0.11g(0.31mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入35mg(62μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌6小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯:己烷＝1:2)对该固体进行纯化，来得到固体。
利用甲苯使所得到的固体再结晶，以31％的产率得到黄色固体0.92g。
利用梯度升华法对所得到的固体0.85g进行升华纯化。在压力为3.2×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下以375℃对样品进行加热。升华纯化后，以65％的回收率得到黄色固体0.55g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式80]
Figure BDA0001704802710001341
图24示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10PCA2Nbf(IV)。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝7.00-7.11(m,6H),7.20-7.25(m,6H),7.30-7.45(m,12H),7.54(t,J1＝6.6Hz,2H),7.61-7.71(m,8H),8.00(d,J1＝8.7Hz,2H),8.08-8.16(m,6H),8.52(s,2H).
图25示出甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图26示出3,10PCA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10PCA2Nbf(IV)的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在溶液的发射光谱和发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图25可知，在430nm、408nm、383nm、307nm、292nm及283nm附近观察到甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的吸收峰值，在455nm附近(激发波长410nm)观察到发光波长的峰值。由图26可知，在435nm、415nm、385nm、292nm及244nm附近观察到3,10PCA2Nbf(IV)的薄膜的吸收峰值，在494nm附近(激发波长400nm)观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10PCA2Nbf(IV)发射蓝色光，并且可知3,10PCA2Nbf(IV)可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，可知甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的发射光谱的半宽为42nm。
在测量甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)的发光量子产率时，其极高，即为88％，由此可知3,10PCA2Nbf(IV)适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的3,10PCA2Nbf(IV)通过LC/MS分析进行分析。
在LC/MS分析中，利用赛默飞世尔科技公司制造的UltiMate3000进行LC(液相色谱)分离，并且利用赛默飞世尔科技公司制造的Q Exactive进行MS分析(质谱分析)。
LC分离的条件为如下：使用任意的柱，柱温为40℃；在输液条件中，适当地选择溶剂，将任意浓度的3,10PCA2Nbf(IV)溶解于有机溶剂中进行样品的调整，且注入量为5.0μL。
利用靶向MS2法对来源于3,10PCA2Nbf(IV)的离子的m/z＝972.35的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝972.35±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图27示出所得到的MS谱。
由图27的结果可知，主要在m/z＝894、728、652、332、255附近检测出3,10PCA2Nbf(IV)的子离子。因为图27所示的结果示出来源于3,10PCA2Nbf(IV)的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10PCA2Nbf(IV)的重要的数据。
另外，m/z＝894附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)包含苯基。m/z＝728附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)中的9-苯基咔唑基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)包含9-苯基咔唑基。m/z＝332附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)中的3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)包含3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基。
实施例4
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件1及对比例子的发光元件的对比发光元件1进行详细的说明。以下示出用于发光元件1及对比发光元件1的有机化合物的结构式。
[化学式81]
Figure BDA0001704802710001371
(发光元件1的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCzPA：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(i)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCzPA来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：2,9PCA2Nbf(III))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(iii)表示的2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造发光元件1。
(对比发光元件1的制造方法)
将以上述结构式(v)表示的2,9-双(二苯基氨基)萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2，9DPhA2Nbf(III))用于发光层113代替在发光元件1中使用的2,9PCA2Nbf(III)，以10nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，然后以15nm的厚度蒸镀BPhen来形成电子传输层114，由此制造对比发光元件1。在对比发光元件1中使用的2，9DPhA2Nbf(III)与在发光元件1中使用的2,9PCA2Nbf(III)是其主要骨架的萘并双苯并呋喃的结构相同而键合的胺的结构不同的物质。
发光元件1及对比发光元件1的元件结构如下表所示。
[表1]
Figure BDA0001704802710001391
发光元件1*1:15nm,*2:10nm,*3:cgDBCzPA:2,9PCA2Nbf(III)(1:0.03)
对比发光元件1*1:10nm,*2:15nm,*3:cgDBCzPA:2,9DPhA2Nbf(III)(1:0.03)
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件1及对比发光元件1暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件1及对比发光元件1进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图28示出发光元件1及对比发光元件1的亮度-电流密度特性，图29示出电流效率-亮度特性，图30示出亮度-电压特性，图31示出电流-电压特性，图32示出功率效率-亮度特性，图33示出外部量子效率-亮度特性，图34示出发射光谱。另外，表2示出亮度1000cd/m2附近的发光元件1及对比发光元件1的元件特性。
[表2]
Figure BDA0001704802710001401
根据图28至图33及表2可知，发光元件1的1000cd/m2时的外部量子效率高，即为7.4％。另外，可知发光元件1是具有比对比发光元件1高的效率的发光元件。
另外，图35示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图35所示，发光元件1即使在驱动100小时后也保持初始亮度的90％以上的亮度，可知发光元件1是使用寿命长的发光元件。另外，可知发光元件1是具有比对比发光元件1长的使用寿命的发光元件。
实施例5
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件2及对比例子的发光元件的对比发光元件2进行详细的说明。以下示出用于发光元件2及对比发光元件2的有机化合物的结构式。
[化学式82]
Figure BDA0001704802710001411
(发光元件2的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：2,9PCA2Nbf(III))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(iii)表示的2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件2。
(对比发光元件2的制造方法)
将以上述结构式(v)表示的2,9-双(二苯基氨基)萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2，9DPhA2Nbf(III))用于发光层113代替在发光元件2中使用的2,9PCA2Nbf(III)，以10nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，然后以15nm的厚度蒸镀BPhen来形成电子传输层114，由此制造对比发光元件2。在对比发光元件2中使用的2，9DPhA2Nbf(III)与在发光元件2中使用的2,9PCA2Nbf(III)是其主要骨架的萘并双苯并呋喃的结构相同而键合的胺的结构不同的物质。
发光元件2及对比发光元件2的元件结构如下表所示。
[表3]
Figure BDA0001704802710001431
发光元件2*1:15nm,*2:10nm,*3:cgDBCzPA:2,9PCA2Nbf(III)(1:0.03)
对比发光元件2*1:10nm,*2:15nm,*3:cgDBCzPA:2,9DPhA2Nbf(III)(1:0.03)
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件2及对比发光元件2暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件2及对比发光元件2进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图36示出发光元件2及对比发光元件2的亮度-电流密度特性，图37示出电流效率-亮度特性，图38示出亮度-电压特性，图39示出电流-电压特性，图40示出功率效率-亮度特性，图41示出外部量子效率-亮度特性，图42示出发射光谱。另外，表4示出亮度1000cd/m2附近的发光元件2及对比发光元件2的元件特性。
[表4]
Figure BDA0001704802710001432
Figure BDA0001704802710001441
根据图36至图41及表4可知，发光元件2是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为10.0％。另外，可知发光元件2是以比对比发光元件2高的效率发光的元件。
另外，图43示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图43所示，发光元件2即使在驱动100小时后也保持初始亮度的90％以上的亮度，可知发光元件2是使用寿命极长的发光元件。另外，可知发光元件2是具有比对比发光元件2长的使用寿命的发光元件。
由此可知，具有包含咔唑基的氨基作为取代基的本发明的一个方式的萘并双苯并呋喃化合物是使用寿命长的材料。
实施例6
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件3及对比例子的发光元件的对比发光元件3进行详细的说明。以下示出用于发光元件3及对比发光元件3的有机化合物的结构式。
[化学式83]
Figure BDA0001704802710001451
(发光元件3的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCzPA：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(i)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCzPA来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(vii)表示的3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造发光元件3。
(对比发光元件3的制造方法)
将以上述结构式(viii)表示的3,10-双(二苯基氨基)萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10DPhA2Nbf(IV))用于发光层113代替在发光元件3中使用的3,10PCA2Nbf(IV)，由此制造对比发光元件3。在对比发光元件3中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)与在发光元件3中使用的3,10PCA2Nbf(IV)是其主要骨架的萘并双苯并呋喃的结构相同而键合的胺的结构不同的物质。
发光元件3及对比发光元件3的元件结构如下表所示。
[表5]
Figure BDA0001704802710001471
发光元件3*3:cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV)(1:0.03)
对比发光元件3*3:cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV)(1:0.03)
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件3及对比发光元件3暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件3及对比发光元件3进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图44示出发光元件3及对比发光元件3的亮度-电流密度特性，图45示出电流效率-亮度特性，图46示出亮度-电压特性，图47示出电流-电压特性，图48示出功率效率-亮度特性，图49示出外部量子效率-亮度特性，图50示出发射光谱。另外，表6示出亮度1000cd/m2附近的发光元件3及对比发光元件3的元件特性。
[表6]
Figure BDA0001704802710001472
根据图44至图49及表6可知，发光元件3的1000cd/m2时的外部量子效率高，即为8.7％。另外，可知发光元件3是具有比对比发光元件3高的效率的发光元件。
另外，图51示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图51所示，发光元件3即使在驱动100小时后也保持初始亮度的90％以上的亮度，可知发光元件3是使用寿命长的发光元件。另外，可知发光元件3是具有比对比发光元件3长的使用寿命的发光元件。
实施例7
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件4及对比例子的发光元件的对比发光元件4进行详细的说明。以下示出用于发光元件4及对比发光元件4的有机化合物的结构式。
[化学式84]
Figure BDA0001704802710001481
(发光元件4的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(vii)表示的3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件4。
(对比发光元件4的制造方法)
将以上述结构式(viii)表示的3,10-双(二苯基氨基)萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10DPhA2Nbf(IV))用于发光层113代替在发光元件4中使用的3,10PCA2Nbf(IV)，由此制造对比发光元件4。在对比发光元件4中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)与在发光元件4中使用的3,10PCA2Nbf(IV)是其主要骨架的萘并双苯并呋喃的结构相同而键合的胺的结构不同的物质。
发光元件4及对比发光元件4的元件结构如下表所示。
[表7]
Figure BDA0001704802710001501
发光元件4*3:cgDBCzPA:3,10PCA2Nbf(IV)(1:0.03)
对比发光元件4*3:cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV)(1:0.03)
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件4及对比发光元件4暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件4及对比发光元件4进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图52示出发光元件4及对比发光元件4的亮度-电流密度特性，图53示出电流效率-亮度特性，图54示出亮度-电压特性，图55示出电流-电压特性，图56示出功率效率-亮度特性，图57示出外部量子效率-亮度特性，图58示出发射光谱。另外，表8示出亮度1000cd/m2附近的发光元件4及对比发光元件4的元件特性。
[表8]
Figure BDA0001704802710001511
根据图52至图57及表8可知，发光元件4是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为11.8％。另外，可知发光元件4是以比对比发光元件4高的效率发光的元件。
另外，图59示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图59所示，发光元件4即使在驱动100小时后也保持初始亮度的85％以上的亮度，可知发光元件4是使用寿命极长的发光元件。另外，可知发光元件4是具有比对比发光元件4长的使用寿命的发光元件。
由此可知，具有包含咔唑基的氨基作为取代基的本发明的一个方式的萘并双苯并呋喃化合物是使用寿命长的材料。
实施例8
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件5及对比例子的发光元件的对比发光元件5进行详细的说明。以下示出用于发光元件5及对比发光元件5的有机化合物的结构式。
[化学式85]
Figure BDA0001704802710001521
(发光元件5的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCzPA：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(i)表示的9-苯基-3-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-9H-咔唑(简称：PCzPA)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCzPA来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(ix)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造发光元件5。
(对比发光元件5的制造方法)
将以上述结构式(viii)表示的3,10-双(二苯基氨基)萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10DPhA2Nbf(IV))用于发光层113代替在发光元件5中使用的3,10FrA2Nbf(IV)，由此制造对比发光元件5。在对比发光元件5中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)与在发光元件5中使用的3,10FrA2Nbf(IV)是其主要骨架的萘并双苯并呋喃的结构相同而键合的胺的结构不同的物质。
发光元件5及对比发光元件5的元件结构如下表所示。
[表9]
Figure BDA0001704802710001541
发光元件5*3:cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV)(1:0.03)
对比发光元件5*3:cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV)(1:0.03)
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件5及对比发光元件5暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件5及对比发光元件5进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图60示出发光元件5及对比发光元件5的亮度-电流密度特性，图61示出电流效率-亮度特性，图62示出亮度-电压特性，图63示出电流-电压特性，图64示出功率效率-亮度特性，图65示出外部量子效率-亮度特性，图66示出发射光谱。另外，表10示出亮度1000cd/m2附近的发光元件5及对比发光元件5的元件特性。
[表10]
Figure BDA0001704802710001551
根据图60至图66及表10可知，发光元件5的1000cd/m2时的外部量子效率高，即为6.9％。另外，可知发光元件5是具有比对比发光元件5高的效率的发光元件。
另外，图67示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图67所示，发光元件5即使在驱动100小时后也保持初始亮度的85％以上的亮度，可知发光元件5是使用寿命长的发光元件。另外，可知发光元件5是具有比对比发光元件5长的使用寿命的发光元件。
由此可知，具有包含二苯并呋喃基的氨基作为取代基的本发明的一个方式的萘并双苯并呋喃化合物是使用寿命长的材料。
实施例9
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件6及对比例子的发光元件的对比发光元件6进行详细的说明。以下示出用于发光元件6及对比发光元件6的有机化合物的结构式。
[化学式86]
Figure BDA0001704802710001561
(发光元件6的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(ix)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(iv)表示的红菲绕啉(简称：BPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件6。
(对比发光元件6的制造方法)
将以上述结构式(viii)表示的3,10-双(二苯基氨基)萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10DPhA2Nbf(IV))用于发光层113代替在发光元件6中使用的3,10FrA2Nbf(IV)，由此制造对比发光元件6。在对比发光元件6中使用的3,10DPhA2Nbf(IV)与在发光元件6中使用的3,10FrA2Nbf(IV)是其主要骨架的萘并双苯并呋喃的结构相同而键合的胺的结构不同的物质。
发光元件6及对比发光元件6的元件结构如下表所示。
[表11]
Figure BDA0001704802710001581
发光元件6*3:cgDBCzPA:3,10FrA2Nbf(IV)(1:0.03)
对比发光元件6*3:cgDBCzPA:3,10DPhA2Nbf(IV)(1:0.03)
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件6及对比发光元件6暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件6及对比发光元件6进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温(保持为25℃的气氛)下进行。
图68示出发光元件6及对比发光元件6的亮度-电流密度特性，图69示出电流效率-亮度特性，图70示出亮度-电压特性，图71示出电流-电压特性，图72示出功率效率-亮度特性，图73示出外部量子效率-亮度特性，图74示出发射光谱。另外，表12示出亮度1000cd/m2附近的发光元件6及对比发光元件6的元件特性。
[表12]
Figure BDA0001704802710001582
根据图68至图74及表12可知，发光元件6是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为9.4％。另外，可知发光元件6是以比对比发光元件6高的效率发光的元件。
另外，图75示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图75所示，发光元件6即使在驱动100小时后也保持初始亮度的75％以上的亮度，可知发光元件6是使用寿命长的发光元件。另外，可知发光元件6是具有比对比发光元件6长的使用寿命的发光元件。
由此可知，具有包含二苯并呋喃基的氨基作为取代基的本发明的一个方式的萘并双苯并呋喃化合物是使用寿命长的材料。
实施例10
(合成例4)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中以结构式(510)表示的2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III)-02)的合成方法。以下，示出2,9PCA2Nbf(III)-02的结构式。
[化学式87]
Figure BDA0001704802710001591
<步骤1：1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘的合成>
与实施例2的合成例2中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例2的合成例2中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III)-02)的合成>
将0.90g(2.4mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃、2.0g(6.0mmol)的2-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、86mg(0.24mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.4g(14mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入28mg(48μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌11小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶三次，以33％的产率得到黄色固体0.76g。
利用梯度升华法对所得到的固体0.76g进行升华纯化。在压力为1.7×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以380℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以83％的回收率得到黄色固体0.63g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式88]
Figure BDA0001704802710001611
图81示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的2,9PCA2Nbf(III)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.07(tt,J1＝7.5Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.13(dd,J1＝8.1Hz,J2＝1.8Hz,2H),7.19-7.33(m,14H),7.35-7.40(m,8H),7.51-7.53(m,8H),7.91(d,J1＝8.7Hz,2H),8.07-8.11(m,4H),8.26(d,J1＝8.7Hz,2H),8.60(d,J1＝8.7Hz,2H).
接着，图82示出甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图83示出2,9PCA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光谱和发射光谱。样品的制造方法及测量方法与合成例3相同。
由图82可知，在423nm、403nm、347nm、317nm、281nm附近观察到甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的吸收峰值，在441nm、463nm附近(激发波长410nm)观察到发光波长的峰值。由图83可知，在428nm、408nm、347nm、265nm及235nm附近观察到2,9PCA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收峰值，在460nm、481nm附近(激发波长410nm)观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到2,9PCA2Nbf(III)-02发射蓝色光，并且可知2,9PCA2Nbf(III)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
另外，可知甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的发射光谱的半宽为43nm。
在测量甲苯溶液中的2,9PCA2Nbf(III)-02的发光量子产率时，其极高，即为89％，由此可知2,9PCA2Nbf(III)-02适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的2,9PCA2Nbf(III)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于2,9PCA2Nbf(III)-02的离子的m/z＝972.35的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝972.35±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为50而进行测量。图84示出所得到的MS谱。
由图84的结果可知，主要在m/z＝896、731、640、333及256附近检测出2,9PCA2Nbf(III)-02的子离子。因为图84所示的结果示出来源于2,9PCA2Nbf(III)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的2,9PCA2Nbf(III)-02的重要的数据。
另外，m/z＝896附近的子离子被估计为2,9PCA2Nbf(III)-02中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含苯基。m/z＝731附近的子离子被估计为2,9PCA2Nbf(III)-02中的9-苯基咔唑基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含9-苯基-9H-咔唑基。m/z＝640附近的子离子被估计为2,9PCA2Nbf(III)-02中的N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基。m/z＝333附近的子离子被估计为2,9PCA2Nbf(III)-02中的2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCA2Nbf(III)-02包含2-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基。
实施例11
(合成例5)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中以结构式(701)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10FrA2Nbf(IV)-02的结构式。
[化学式89]
Figure BDA0001704802710001631
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成>
将1.2g(3.0mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.0g(7.7mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺、0.11g(0.30mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入35mg(61μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌32小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯及水，进行抽滤来得到固体。对所得到的固体加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶三次，以71％的产率得到黄色固体1.8g。
利用梯度升华法对所得到的固体1.2g进行升华纯化。在压力为2.3×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以380℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以88％的回收率得到黄色固体1.0g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式90]
Figure BDA0001704802710001651
图85示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10FrA2Nbf(IV)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.12-7.21(m,6H),7.23-7.26(m,4H),7.28(d,J1＝2.1Hz,2H),7.32-7.40(m,8H),7.44(dd,J1＝7.5Hz,J2＝1.2Hz,2H),7.53(d,J1＝7.8Hz,2H),7.88(d,J1＝8.1Hz,2H),7.91-7.96(m,4H),8.01(s,2H),8.41(s,2H).
图86示出甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图87示出3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱和发射光谱。样品的制造方法及测量方法与合成例3相同。
由图86可知，在427nm、404nm、350nm及282nm处观察到甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在441nm、468nm(激发波长400nm)处观察到发光波长的峰值。由图87可知，在432nm、412nm、353nm及257nm处观察到3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在462nm、488nm(激发波长400nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10FrA2Nbf(IV)-02发射蓝色光，并且可知3,10FrA2Nbf(IV)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的发射光谱中，位于长波长一侧的468nm附近的第二峰的强度较小，由此可知发射其光谱线宽极窄的光，即其半宽为22nm。
在测量甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的发光量子产率时，其极高，即为97％，由此可知3,10FrA2Nbf(IV)-02适合用作发光材料。
根据甲苯溶液中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的测量结果可知：427nm时的摩尔吸光系数ε极高，即为120000[M-1·cm-1]。由此可知：在将本发明的一个方式的3,10FrA2Nbf(IV)-02作为发光材料(客体材料)分散于主体材料中时，能量从主体材料高效地转移。就是说，本发明的一个方式的化合物具有在主体-客体系发光元件中得到高发光效率时作为客体材料有利的性质。
因为发射光谱的线宽窄且发光量子产率较高，所以可知本发明的一个方式的3,10FrA2Nbf(IV)-02是能够高效地发光的有机化合物。
接着，对在本实施例中得到的3,10FrA2Nbf(IV)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10FrA2Nbf(IV)-02的离子的m/z＝822.25的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝822.25±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图88示出所得到的MS谱。
由图88的结果可知，主要在m/z＝744、654、563、487、397、258及230附近检测出3,10FrA2Nbf(IV)-02的子离子。因为图88所示的结果示出来源于3,10FrA2Nbf(IV)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10FrA2Nbf(IV)-02的重要的数据。
另外，m/z＝744附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)-02中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含苯基。m/z＝654附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)-02中的二苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含二苯并呋喃基。
m/z＝563附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基。m/z＝258附近的子离子被估计为3,10FrA2Nbf(IV)-02中的3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrA2Nbf(IV)-02包含3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基。
实施例12
(合成例6)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中以结构式(707)表示的3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10PCA2Nbf(IV)-02的结构式。
[化学式91]
Figure BDA0001704802710001681
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的合成>
将0.97g(2.6mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.6g(7.7mmol)的2-苯胺基-9-苯基-9H-咔唑、92mg(0.26mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入26mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入30mg(51μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对所得到的固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以62％的产率得到黄色固体1.6g。
利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为1.7×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以375℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以51％的回收率得到黄色固体0.57g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式92]
Figure BDA0001704802710001691
图89示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10PCA2Nbf(IV)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.05-7.14(m,6H),7.19-7.24(m,8H),7.26-7.33(m,6H),7.36-7.41(m,6H),7.50-7.56(m,8H),7.88(d,J1＝8.4Hz,2H),7.97(s,2H),8.08-8.12(m,4H),8.35(s,2H).
图90示出甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图91示出3,10PCA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱和发射光谱。样品的制造方法及测量方法与合成例3相同。
由图90可知，在430nm、408nm、346nm及282nm处观察到甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在448nm、476nm(激发波长410nm)处观察到发光波长的峰值。由图91可知，在436nm、415nm、350nm、264nm及236nm处观察到3,10PCA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在476nm(激发波长410nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10PCA2Nbf(IV)-02发射蓝色光，并且可知3,10PCA2Nbf(IV)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的发射光谱中，位于长波长一侧的476nm附近的第二峰的强度较小，由此可知发射其光谱线宽极窄的光，即其半宽为26nm。
在测量甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的发光量子产率时，其极高，即为93％，由此可知3,10PCA2Nbf(IV)-02适合用作发光材料。
根据甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的测量结果可知：430nm时的摩尔吸光系数ε为110000[M-1·cm-1]。由此可知：在将本发明的一个方式的3,10PCA2Nbf(IV)-02作为发光材料(客体材料)分散于主体材料中时，能量从主体材料高效地转移。就是说，本发明的一个方式的化合物具有在主体-客体系发光元件中得到高发光效率时作为客体材料有利的性质。
因为发射光谱的线宽窄且发光量子产率较高，所以可知本发明的一个方式的3,10PCA2Nbf(IV)-02是能够高效地发光的有机化合物。
接着，对在本实施例中得到的3,10PCA2Nbf(IV)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10PCA2Nbf(IV)-02的离子的m/z＝972.35的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝972.35±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为50而进行测量。图92示出所得到的MS谱。
由图92的结果可知，主要在m/z＝896、869、731、640、333及256附近检测出3,10PCA2Nbf(IV)-02的子离子。因为图92所示的结果示出来源于3,10PCA2Nbf(IV)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10PCA2Nbf(IV)-02的重要的数据。
另外，m/z＝896附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)-02中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含苯基。m/z＝731附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)-02中的9-苯基咔唑基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含9-苯基咔唑基。m/z＝640附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)-02中的N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基。m/z＝333附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(IV)-02中的3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(IV)-02包含3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基。
实施例13
(合成例7)
在本合成例中，详细地说明3,10-双[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)的合成方法。以下，示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的结构式。
[化学式93]
Figure BDA0001704802710001721
<步骤1：2,6-二羟基-1,5-二苯基萘的合成>
将9.5g(30mmol)的1,5-二溴-2,6-二羟基萘、8.0g(66mmol)的苯基硼酸、37g(120mmol)的碳酸铯及1.2g(3.0mmol)的SPhos放在1L三口烧瓶中。对该混合物加入300mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入0.27g(1.2mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下，以110℃进行搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅藻土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(中性硅胶、展开溶剂：甲苯)对所得到的固体进行纯化，得到黄色固体4.3g(crude)。以下示出步骤1的合成方案。
[化学式94]
Figure BDA0001704802710001731
图93示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的2,6-二羟基-1,5-二苯基萘。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝7.07(d,J1＝9.3Hz,2H),7.19(d,J1＝8.7Hz,2H),7.25-7.41(m,6H),7.45-7.51(m,4H),9.07(s,2H).
<步骤2：2,6-双(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘的合成>
将4.3g(crude)的2,6-二羟基-1,5-二苯基萘、8.6g(0.42mol)的1-溴-4-氯-2-氟苯及13g(41mmol)的碳酸铯放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入70mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物13.5小时。搅拌后，追加2.9g(14mmol)的1-溴-4-氯-2-氟苯，在氮气流下以120℃进行搅拌13.5小时。
搅拌后，对该混合物加入水，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。利用水及乙醇对所得到的固体进行洗涤。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化。利用甲苯和乙醇的混合溶剂使该固体再结晶，以66％的产率得到淡黄色固体6.3g。以下示出步骤2的合成方案。
[化学式95]
Figure BDA0001704802710001741
图94示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的2,6-双(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝6.90(d,J1＝1.8Hz,2H),7.06(dd,J1＝8.1Hz,J2＝2.4Hz,2H),7.28(d,J1＝9.3Hz,2H),7.39-7.51(m,10H),7.56-7.61(m,4H).
<步骤3：3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
将6.2g(9.0mmol)的2,6-双(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘、0.47g(1.8mmol)的三苯基膦、7.1g(22mmol)的碳酸铯放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入45mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物15小时。
搅拌后，对该混合物加入水，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。将所得到的固体溶解于甲苯，利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶，以67％的产率得到黄色固体3.2g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式96]
Figure BDA0001704802710001751
图95示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃。
1H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2,300MHz):δ＝7.32(dd,J1＝8.4Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.55(d,J1＝1.5Hz,2H),7.65-7.76(m,10H),7.93(d,J1＝8.1Hz,2H),8.47(s,2H).
<步骤4：3,10-双[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)的合成>
将1.4g(2.6mmol)的3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、1.7g(6.4mmol)的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺、92mg(0.26mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入29mg(51μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌15小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为甲苯:己烷＝1:2，后为甲苯:己烷＝2:3)对该固体进行纯化。利用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂使所得到的固体再结晶，以80％的产率得到黄色固体2.0g。利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为2.7×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以380℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以84％的回收率得到黄色固体0.94g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式97]
Figure BDA0001704802710001761
图96示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝6.87(dd,J1＝8.7Hz,J2＝2.4Hz,2H),6.96(d,J1＝2.4Hz,2H),7.10-7.18(m,6H),7.28-7.64(m,24H),7.94(d,J1＝8.1Hz,2H),8.05(d,J1＝7.8Hz,J2＝1.5Hz,2H),8.16(dd,J1＝6.9Hz,J2＝1.5Hz,2H),8.24(s,2H).
接着，对在本实施例中得到的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的离子的m/z＝974.31的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝974.31±2.0(isolationwindow＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图97示出所得到的MS谱。
由图97的结果可知，主要在m/z＝898、808、717、639、549、520及458附近检测出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的子离子。因为图97所示的结果示出来源于ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的重要的数据。
另外，m/z＝898附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含苯基。m/z＝808附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的二苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含二苯并呋喃基。
m/z＝717附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基。m/z＝458附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的两个N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含两个N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基。
m/z＝257附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II中的3-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II包含3-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基。
接着，图124示出甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图125示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在溶液的发射光谱和发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图124可知，在428nm、402nm、317nm及285nm处观察到甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的吸收峰值，在441nm、469nm(激发波长400nm)处观察到发光波长的峰值。由图125可知，在434nm、408nm、380nm、322nm及286nm处观察到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收峰值，在459nm、488nm、531nm(激发波长400nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II发射蓝色光，并且可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II的发光量子产率时，其很高，即为86％。由此可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II适合用作发光材料。
实施例14
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件7进行详细的说明。以下示出用于发光元件7的有机化合物的结构式。
[化学式98]
Figure BDA0001704802710001791
(发光元件7的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.03(＝cgDBCzPA：2,9PCA2Nbf(III)-02)的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(x)表示的2,9-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCA2Nbf(III)-02))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(xii)表示的2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(简称：NBPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件7。
发光元件7的元件结构如下表所示。
[表13]
Figure BDA0001704802710001811
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件7暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件7进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对该发光元件的初期特性进行测量。测量在室温下进行。
图98示出发光元件7的亮度-电流密度特性，图99示出电流效率-亮度特性，图100示出亮度-电压特性，图101示出电流-电压特性，图102示出功率效率-亮度特性，图103示出外部量子效率-亮度特性，图104示出发射光谱。另外，表14示出亮度1000cd/m2附近的发光元件7的元件特性。
[表14]
Figure BDA0001704802710001812
根据图98至图104及表14可知，发光元件7是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为10.9％。
由此可知，包括包含苯基咔唑基的氨基作为取代基的本发明的一个方式的萘并双苯并呋喃化合物是效率高的材料。
另外，图105示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图105所示，发光元件7即使在驱动300小时后也保持初始亮度的80％以上的亮度，可知发光元件7是使用寿命长的发光元件。
实施例15
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件8进行详细的说明。以下示出用于发光元件8的有机化合物的结构式。
[化学式99]
Figure BDA0001704802710001821
(发光元件8的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.01(＝cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV)-02))的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(xi)表示的3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV)-02))，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(xii)表示的2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(简称：NBPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件8。
发光元件8的元件结构如下表所示。
[表15]
Figure BDA0001704802710001841
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件8暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件8进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对该发光元件的初期特性进行测量。测量在室温下进行。
图106示出发光元件8的亮度-电流密度特性，图107示出电流效率-亮度特性，图108示出亮度-电压特性，图109示出电流-电压特性，图110示出功率效率-亮度特性，图111示出外部量子效率-亮度特性，图112示出发射光谱。另外，表16示出亮度1000cd/m2附近的发光元件8的元件特性。
[表16]
Figure BDA0001704802710001851
根据图106至图112及表16可知，发光元件8是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为11.9％。
另外，图113示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图113所示，发光元件8即使在驱动250小时后也保持初始亮度的85％以上的亮度，可知发光元件8是使用寿命长的发光元件。
实施例16
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件9进行详细的说明。以下示出用于发光元件9的有机化合物的结构式。
[化学式100]
Figure BDA0001704802710001861
(发光元件9的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.01(＝cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(xiii)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV)-02)，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(xii)表示的2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(简称：NBPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件9。
发光元件9的元件结构如下表所示。
[表17]
Figure BDA0001704802710001871
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件9暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件9进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对该发光元件的初期特性进行测量。测量在室温下进行。
图114示出发光元件9的亮度-电流密度特性，图115示出电流效率-亮度特性，图116示出亮度-电压特性，图117示出电流-电压特性，图118示出功率效率-亮度特性，图119示出外部量子效率-亮度特性，图120示出发射光谱。另外，表18示出亮度1000cd/m2附近的发光元件9的元件特性。
[表18]
Figure BDA0001704802710001881
根据图114至图120及表18可知，发光元件9是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为11.4％。
另外，图121示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图121所示，发光元件9即使在驱动100小时后也保持初始亮度的90％以上的亮度，可知发光元件9是使用寿命长的发光元件。
实施例17
图122是示出如下发光元件之间的1000cd/m2附近时的y色度与外部量子效率的关系的图表：其元件结构几乎相同的使用芘类蓝色荧光掺杂剂的发光元件与使用具有本发明的一个方式的萘并苯并呋喃骨架的蓝色荧光掺杂剂的发光元件。
在附图中，BD-00、BD-01及BD-02是使用不同芘类掺杂剂的发光元件的标绘，BD-05是使用3,10PCA2Nbf(IV)-02作为掺杂剂的发光元件的标绘，BD-06是使用3,10FrA2Nbf(IV)-02作为掺杂剂的发光元件的标绘。
有y色度越深，现有的芘类掺杂剂的BD-00、BD-01、BD-02的外部量子效率越低的趋势，在是如BD-02那样的深蓝色掺杂剂的情况下，效率大幅度地降低。另一方面，在是BD-05和BD-06的情况下，虽然y色度较深也没有BD-02那么大幅度的效率降低，由此可知BD-05和BD-06可以保持高效率。
实施例18
在本实施例中，制造改变空穴注入层的厚度来使其光程长互不相同的多个顶部发射型元件，并且示出所得到的y色度与电流效率的关系的检讨结果。以下示出用于在本实施例中制造的发光元件的有机化合物的结构式。
[化学式101]
Figure BDA0001704802710001901
(顶部发射型发光元件的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法以100nm的厚度形成银(Ag)、钯(Pd)及铜(Cu)的合金膜(Ag-Pd-Cu(APC)膜)，然后通过溅射法以85nm的厚度形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过蒸镀法在阳极101上4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
通过改变上述空穴注入层111的厚度来改变发光元件的光程长，关于使用3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的发光元件，制造上述厚度为5nm、7.5nm、10nm、12.5nm、15nm、17.5nm、20nm、22.5nm、25nm、27.5nm、30nm、32.5nm、35nm、37.5nm、40nm及42.5nm的16个元件，关于使用3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的发光元件，制造上述厚度为10nm、15nm、20nm、25nm、30nm、35nm、40nm及45nm的8个元件。
接着，在空穴注入层111上以15nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.01(＝cgDBCzPA：3,10PCA2Nbf(IV)-02)的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和3,10PCA2Nbf(IV)-02，或者，以25nm的厚度及1：0.01(＝cgDBCzPA：3,10FrA2Nbf(IV)-02)的重量比共蒸镀cgDBCzPA和3,10FrA2Nbf(IV)-02，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以5nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以15nm的厚度蒸镀以上述结构式(xii)表示的2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(简称：NBPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以10nm的厚度且以1:01的体积比蒸镀银(Ag)和镁(Mg)来形成阴极102，由此制造发光元件。阴极102是具有反射光的功能以及使光透过的功能的半透射·半反射电极，本实施例的发光元件是从阴极102提取光的顶部发射型元件。另外，在阴极102上以70nm的厚度蒸镀以上述结构式(xiv)表示的1,3,5-三(二苯并噻吩-4-基)-苯(简称：DBT3P-II)来提高光提取效率。
在氮气氛的手套箱中，以不使所制造的发光元件暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后进行测量。测量在室温下进行。
图123示出1000cd/m2附近时的y色度与电流效率的关系。BD-05和BD-06分别是使用3,10PCA2Nbf(IV)-02和3,10FrA2Nbf(IV)-02作为掺杂剂的发光元件。使用3,10PCA2Nbf(IV)-02作为掺杂剂的发光元件实现如NTSC规格的色度那样的纯蓝色区域中的高电流效率。这主要是因为3,10PCA2Nbf(IV)-02的荧光量子产率或摩尔吸光系数极高。另一方面，使用3,10FrA2Nbf(IV)-02的元件的y色度较深的区域中的电流效率很高，BT.2020规格的蓝色色度中的电流效率也很高。因为3,10FrA2Nbf(IV)-02发射短波长光，所以是在如BT.2020规格的蓝色那样的深蓝色光的实现上有利的材料。由此，在考虑应用于利用微腔效果的显示器等的情况时，3,10PCA2Nbf(IV)-02是在如NTSC规格那样的纯蓝色的实现上有效的掺杂剂，3,10FrA2Nbf(IV)-02是在着眼于如BT.2020规格那样的深蓝色区域时有效的掺杂剂。
实施例19
(合成例8)
在本合成例中，详细地说明3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；7,6-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(II))的合成方法。以下，示出3,10PCA2Nbf(II)的结构式。
[化学式102]
Figure BDA0001704802710001931
<步骤1：3,6-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二甲氧基萘的合成>
将3.0g(8.7mmol)的3,6-二溴-2,7-二甲氧基萘、3.3g(19mmol)的4-氯-2-氟苯基硼酸、5.8g(42mmol)的碳酸钾、0.13g(0.43mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入85mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入19mg(87μmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下，以60℃进行搅拌14小时，以120℃进行搅拌11.5小时。在该搅拌的中途，对该混合物加入3.0g(17mmol)的4-氯-2-氟苯基硼酸以及4.8g(35mmol)的碳酸钾。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：540-00135)、硅藻土(日本和光纯药工业株式会社，目录号码：531-16855)、矾土进行抽滤，得到滤液，浓缩该滤液而得到油状物。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯:己烷＝1:2)对所得到的油状物进行纯化。利用高效液相层析法对所得到的固体进行纯化。高效液相层析法以氯仿为展开溶剂进行。浓缩所得到的馏分，以76％的产率得到目的物的白色固体5.8g。以下示出步骤1的合成方案。
[化学式103]
Figure BDA0001704802710001941
<步骤2：3,6-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘的合成>
将5.8g(13mmol)的3,6-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二甲氧基萘放在200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该烧瓶加入33mL的二氯甲烷。将29mL的三溴化硼(1.0mol/L左右的二氯甲烷溶液)及40mL的二氯甲烷滴下到上述溶液。滴下结束后，在室温下搅拌上述溶液。搅拌后，在用冰冷却中，对该溶液加入20mL左右的水，进行搅拌。搅拌后，用二氯甲烷对该混合物的水层进行萃取，混合萃取溶液和有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。对有机层加入硫酸镁吸附水分，然后对该混合物进行重力过滤。浓缩所得到的滤液，得到白色固体5.7g。以下示出步骤2的合成方案。
[化学式104]
Figure BDA0001704802710001951
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；7,6-b’]双苯并呋喃的合成>
将2.5g(5.7mmol)的3,6-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘及7.6g(55mmol)的碳酸钾放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入137mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物6小时。搅拌后，对该混合物加入水，将所析出的固体过滤。利用水及乙醇对该固体进行洗涤。对所得到的固体加入乙醇，加热搅拌后，进行过滤来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶，以86％的产率得到白色固体4.4g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式105]
Figure BDA0001704802710001952
<步骤4：3,10-双[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；7,6-b’]双苯并呋喃(简称：3,10PCA2Nbf(II))的合成>
将0.97g(2.6mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；7,6-b’]双苯并呋喃、2.4g(6.4mmol)的3-苯胺基-9-苯基咔唑、92mg(0.26mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入30mg(51μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌14.5小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯:己烷＝1:2)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯和乙醇的混合溶剂使所得到的固体再沉淀，得到黄色固体2.6g。利用高效液相层析法对所得到的固体1.4g进行纯化。高效液相层析法以氯仿为展开溶剂进行。对纯化后得到的固体加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用甲苯和乙醇的混合溶剂使所得到的固体再沉淀，得到黄色固体1.1g。利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为1.9×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以393℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以77％的回收率得到黄色固体0.80g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式106]
Figure BDA0001704802710001961
图126示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10PCA2Nbf(II)。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝7.01(dd,J1＝8.1Hz,J2＝1.8Hz,2H),7.05-7.11(m,4H),7.17-7.26(m,6H),7.29-7.46(m,12H),7.52-7.57(m,2H),7.65-7.72(m,8H),8.06(d,J1＝8.1Hz,2H),8.10(s,2H),8.16(d,J1＝1.8Hz,2H),8.21(d,J1＝7.8Hz,2H),8.61(s,2H).
接着，图127示出甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图128示出3,10PCA2Nbf(II)的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10PCA2Nbf(II)的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图127可知，在413nm、392nm、353nm、320nm、300nm、282nm处观察到甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的吸收峰值，在443nm(激发波长390nm)处观察到发光波长的峰值。由图128可知，在416nm、394nm、356nm、325nm及298nm处观察到3,10PCA2Nbf(II)的薄膜的吸收峰值，在492nm(激发波长395nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10PCA2Nbf(II)发射蓝色光，并且可知3,10PCA2Nbf(II)可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的3,10PCA2Nbf(II)的发光量子产率时，其极高，即为92％，由此可知3,10PCA2Nbf(II)适合用作发光材料。
此外，对在本实施例中得到的3,10PCA2Nbf(II)通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10PCA2Nbf(II)的离子的m/z＝972.35的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝972.35±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为50而进行测量。图129示出所得到的MS谱。
由图129的结果可知，主要在m/z＝896、729、333及256附近检测出3,10PCA2Nbf(II)的子离子。因为图129所示的结果示出来源于3,10PCA2Nbf(II)的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10PCA2Nbf(II)的重要的数据。
另外，m/z＝896附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(II)中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(II)包含苯基。m/z＝729附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(II)中的9-苯基咔唑基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(II)包含9-苯基咔唑基。
m/z＝333附近的子离子被估计为3,10PCA2Nbf(II)中的3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；7,6-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10PCA2Nbf(II)包含3-[N-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；7,6-b’]双苯并呋喃基。
实施例20
(合成例9)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中所示的2,9-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9FrA2Nbf(III)-02)的合成方法。以下，示出2,9FrA2Nbf(III)-02的结构式。
[化学式107]
Figure BDA0001704802710001991
<步骤1：1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘的合成>
与实施例2的合成例2中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例2的合成例2中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：2,9-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9FrA2Nbf(III)-02)的合成>
将1.2g(3.0mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃、2.0g(7.7mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺、0.11g(0.30mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.8g(18mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入35mg(60μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌21.5小时。搅拌后，对该混合物加入水、乙醇，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以62％的产率得到黄色固体1.5g。利用梯度升华法对所得到的固体1.5g进行升华纯化。在压力为1.9×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以365℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以82％的回收率得到黄色固体1.2g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式108]
Figure BDA0001704802710002001
图130示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的2,9FrA2Nbf(III)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.11-7.17(m,2H),7.20(dd,J1＝8.4Hz,J2＝2.1Hz,2H),7.24-7.28(m,4H),7.30-7.45(m,12H),7.46(d,J1＝2.4Hz,2H),7.53(d,J1＝8.4Hz,2H),7.87(d,J1＝8.1Hz,2H),7.91-7.96(m,4H),8.33(d,J1＝8.4Hz,2H),8.64(d,J1＝9.3Hz,2H).
接着，图131示出甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图132示出2,9FrA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为2,9FrA2Nbf(III)-02的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-TechnologiesCorporation)制造的分光光度计U4100)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图131可知，在419nm、399nm、348nm、323nm、294nm及282nm处观察到甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的吸收峰值，在435nm、459nm(激发波长398nm)处观察到发光波长的峰值。由图132可知，在425nm、404nm、352nm、325nm、299nm及274nm处观察到2,9FrA2Nbf(III)-02的薄膜的吸收峰值，在452nm、473nm(激发波长400nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到2,9FrA2Nbf(III)-02发射蓝色光，并且可知2,9FrA2Nbf(III)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的2,9FrA2Nbf(III)-02的发光量子产率时，其很高，即为94％，由此可知2,9FrA2Nbf(III)-02适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的2,9FrA2Nbf(III)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于2,9FrA2Nbf(III)-02的离子的m/z＝822.25的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝822.25±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图133示出所得到的MS谱。
由图133的结果可知，主要在m/z＝746、656、563、487、397、258、182附近检测出2,9FrA2Nbf(III)-02的子离子。因为图133所示的结果示出来源于2,9FrA2Nbf(III)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的2,9FrA2Nbf(III)-02的重要的数据。
另外，m/z＝746附近的子离子被估计为2,9FrA2Nbf(III)-02中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含苯基。m/z＝656附近的子离子被估计为2,9FrA2Nbf(III)-02中的二苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含二苯并呋喃基。m/z＝563附近的子离子被估计为2,9FrA2Nbf(III)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基。m/z＝258附近的子离子被估计为2,9FrA2Nbf(III)-02中的2-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示2,9FrA2Nbf(III)-02包含2-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基。
实施例21
(合成例10)
在本合成例中，详细地说明本发明的一个方式的有机化合物的2,9-双[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)的合成方法。以下，示出ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的结构式。
[化学式109]
Figure BDA0001704802710002031
<步骤1：2,6-二甲氧基-3,7-二苯基萘的合成>
将3.1g(7.1mmol)的3,7-二碘-2,6-二甲氧基萘、3.5g(16mmol)的苯基硼酸、4.3g(31mmol)的碳酸钾以及0.22g(0.72mmol)的三(2-甲基苯基)膦放在200mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该混合物加入50mL的甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入43mg(0.14mmol)的醋酸钯(II)，在氮气流下，以120℃进行搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对所得到的固体进行纯化。利用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂使所得到的固体再结晶，以90％的产率得到淡黄色固体2.2g。以下示出步骤1的合成方案。
[化学式110]
Figure BDA0001704802710002041
以下示出所得到的固体的1H NMR数据。由此可知，得到2,6-二甲氧基-3,7-二苯基萘。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝3.85(s,6H),7.34-7.49(m,8H),7.55-7.59(m,4H),7.77(s,2H).
<步骤2：2,6-双(2-溴-5-氯苯氧)-3,7-二苯基萘的合成>
将2.2g(6.4mmol)的2,6-二甲氧基-3,7-二苯基萘放在100mL三口烧瓶中，用氮气置换烧瓶内的空气。对该烧瓶加入16mL的二氯甲烷。将14mL(14mmol)的三溴化硼(1.0mol/L左右的二氯甲烷溶液)及10mL的二氯甲烷滴下到上述溶液。滴下结束后，在室温下搅拌上述溶液一夜。搅拌后，在用冰冷却中，对上述溶液加入20mL左右的水，进行搅拌。搅拌后，用二氯甲烷对该混合物的水层进行萃取，混合萃取溶液和有机层，利用水、饱和碳酸氢钠水溶液进行洗涤。利用硫酸镁使有机层干燥，干燥后，对该混合物进行重力过滤。浓缩所得到的滤液，得到白色固体。
将所得到的白色固体、4.2g(20mmol)的1-溴-4-氯-2-氟苯及6.1g(19mmol)的碳酸铯放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物7小时。搅拌后，对该混合物加入水，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。利用水及乙醇对所得到的固体进行洗涤。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化。利用甲苯和乙酸乙酯的混合溶剂使所得到的固体再结晶，以42％的产率得到白色固体1.9g。以下示出步骤2的合成方案。
[化学式111]
Figure BDA0001704802710002051
以下示出所得到的固体的1H NMR数据。由此可知，得到2,6-双(2-溴-5-氯苯氧)-3,7-二苯基萘。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝7.06(d,J1＝2.4Hz,2H),7.16(dd,J1＝9.0Hz,J2＝2.4Hz,2H),7.32-7.46(m,6H),7.54(s,2H),7.67-7.35(m,6H),8.08(s,2H).
<步骤3：2,9-二氯-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃的合成>
将1.8g(2.7mmol)的2,6-双(2-溴-5-氯苯氧)-3,7-二苯基萘、0.14g(0.53mol)的三苯基膦及2.1g(6.4mmol)的碳酸铯放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入20mL的N-甲基-2-吡咯烷酮，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。脱气后，在氮气流下以120℃搅拌该混合物15.5小时。搅拌后，对该混合物加入水，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。将所得到的固体溶解于甲苯，利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶，以76％的产率得到淡黄色固体1.1g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式112]
Figure BDA0001704802710002061
以下示出所得到的固体的1H NMR数据。由此可知，得到2,9-二氯-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃。
1H NMR(1,1,2,2-Tetrachloroethane-D2,300MHz):δ＝7.56-7.74(m,8H),7.86(d,J1＝2.1Hz,2H),8.13(d,J1＝7.5Hz,4H),8.46(d,J1＝8.7Hz,2H),8.84(s,2H).
<步骤4：2,9-双[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)的合成>
将1.1g(2.0mmol)的2,9-二氯-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃、1.3g(5.0mmol)的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基胺、71mg(0.20mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.1g(12mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入20mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入21mg(40μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌27小时。搅拌后，对该混合物加入水、乙醇，照射超音波，然后进行过滤来得到固体。
利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对所得到的固体进行纯化。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以62％的产率得到黄色固体1.2g。利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为1.6×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以390℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以88％的回收率得到黄色固体0.95g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式113]
Figure BDA0001704802710002071
图134示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，得到ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.12(tt,J1＝6.9Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.23-7.28(m,6H),7.30-7.48(m,18H),7.53-7.58(m,4H),7.87(dd,J1＝6.9Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.99-8.06(m,6H),8.37(d,J1＝8.7Hz,2H),8.72(s,2H).
接着，图135示出甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图136示出ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图135可知，在429nm、409nm、367nm、351nm、313nm、295nm处观察到甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的吸收峰值，在462nm及483nm(激发波长406nm)处观察到发光波长的峰值。由图136可知，在437nm、420nm、373nm、325nm及294nm处观察到ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的薄膜的吸收峰值，在487nm、513nm(激发波长420nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到ph-2,9FrA2Nbf(III)-II发射蓝色光，并且可知ph-2,9FrA2Nbf(III)-II可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的发光量子产率时，其很高，即为98％，由此可知ph-2,9FrA2Nbf(III)-II适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的离子的m/z＝974.31的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝974.31±2.0(isolationwindow＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图137示出所得到的MS谱。
由图137的结果可知，主要在m/z＝896、715、639、549及275附近检测出ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的子离子。因为图137所示的结果示出来源于ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II的重要的数据。
另外，m/z＝896附近的子离子被估计为ph-2,9FrA2Nbf(III)-II中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示ph-2,9FrA2Nbf(III)-II包含苯基。m/z＝715附近的子离子被估计为ph-2,9FrA2Nbf(III)-II中的N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示ph-2,9FrA2Nbf(III)-II包含N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基。m/z＝257附近的子离子被估计为ph-2,9FrA2Nbf(III)-II中的2-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示ph-2,9FrA2Nbf(III)-II包含2-[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基。
实施例22
(合成例11)
在本合成例中，详细地说明3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的结构式。
[化学式114]
Figure BDA0001704802710002101
<步骤1：2,6-二羟基-1,5-二苯基萘的合成的合成>
与实施例13的合成例7中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：2,6-双(2-溴-4-氯苯氧)-1,5-二苯基萘的合成>
与实施例13的合成例7中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例13的合成例7中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)的合成>
将1.4g(2.6mmol)的3,10-二氯-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、1.7g(6.4mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基胺、92mg(0.26mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入29mg(51μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌14.5小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：先为甲苯:己烷＝1:2，后为甲苯:己烷＝2:3)对该固体进行纯化，来得到固体。
利用甲苯使所得到的固体再结晶，以78％的产率得到黄色固体2.0g。利用梯度升华法对所得到的固体1.0g进行升华纯化。在压力为1.0×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以395℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以88％的回收率得到黄色固体0.90g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式115]
Figure BDA0001704802710002111
图138示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.06-7.21(m,12H),7.29-7.36(m,8H),7.41(dt,J1＝1.5Hz,J2＝7.5Hz,2H),7.50-7.57(m,4H),7.60-7.70(m,8H),7.79-7.85(m,4H),7.90(dd,J1＝7.2Hz,J2＝0.9Hz,2H),8.34(s,2H).
接着，图139示出甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图140示出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图139可知，在436nm、411nm、352nm、325nm、281nm处观察到甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在450nm、480nm(激发波长412nm)处观察到发光波长的峰值。由图140可知，在444nm、419nm、358nm、327nm、299nm及262nm处观察到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在471nm、517nm、552nm(激发波长420nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02发射蓝色光，并且可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的发光量子产率时，其很高，即为93％，由此可知ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的离子的m/z＝974.31的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝974.31±2.0(isolationwindow＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图141示出所得到的MS谱。
由图141的结果可知，主要在m/z＝896、820、715、639、549、258附近检测出ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的子离子。因为图141所示的结果示出来源于ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02的重要的数据。
另外，m/z＝896附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02包含苯基。m/z＝715附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基。
m/z＝258附近的子离子被估计为ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02中的3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02包含3-[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基。
实施例23
(合成例12)
在本合成例中，详细地说明3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(4-异丙基苯基)氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的结构式。
[化学式116]
Figure BDA0001704802710002141
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(4-异丙基苯基)氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)的合成>
将1.0g(2.8mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.1g(6.9mmol)的N-(4-异丙基苯基)-N-(二苯并呋喃-3-基)胺、99mg(0.28mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.6g(17mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入32mg(55μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌15小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以77％的产率得到黄色固体1.9g。利用梯度升华法对所得到的固体1.4g进行升华纯化。在压力为1.7×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以375℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以87％的回收率得到黄色固体1.2g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式117]
Figure BDA0001704802710002161
图142示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝1.29(d,J1＝7.5Hz,12H),2.94(sep,J1＝7.5Hz,2H),7.12-7.26(m,14H),7.32-7.37(m,4H),7.42(dt,J1＝7.2Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.53(d,J1＝7.8Hz,2H),7.86(d,J1＝8.7Hz,2H),7.90-7.95(m,4H),8.00(s,2H),8.40(s,2H).
因为3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02具有作为烃基的异丙基，所以分子间力较小，由此虽然分子量大但是可以抑制升华纯化温度。
接着，图143示出甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图144示出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(HitachiHigh-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图143可知，在430nm、408nm、358nm、281nm附近观察到甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在446nm、473nm(激发波长410nm)处观察到发光波长的峰值。由图144可知，在435nm、413nm、359nm及258nm处观察到3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的薄膜的吸收峰值，在468nm、493nm(激发波长410nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02发射蓝色光，并且可知3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的发光量子产率时，其很高，即为91％，由此可知3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的离子的m/z＝906.35的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝906.35±2.0(isolationwindow＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为40及50而进行测量。图145A和图145B示出所得到的MS谱。图145A是NCE为40时的结果，图145B是NCE为50时的结果。
由图145A和图145B的结果可知，在NCE为40时，主要在m/z＝891及740附近检测出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的子离子。另外，在NCE为50时，主要在m/z＝891、862、773、592、487、258附近检测出3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的子离子。因为图145A和图145B所示的结果示出来源于3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02的重要的数据。
另外，m/z＝862附近的子离子被估计为3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02中的异丙基脱离的状态的阳离子，这表示3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02包含异丙基。m/z＝740附近的子离子被估计为3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02中的二苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02包含二苯并呋喃基。
实施例24
(合成例13)
在本合成例中，详细地说明3,10-双[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10ThA2Nbf(IV))的合成方法。以下，示出3,10ThA2Nbf(IV)的结构式。
[化学式118]
Figure BDA0001704802710002191
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10ThA2Nbf(IV)的合成>
将1.1g(2.9mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.0g(7.3mmol)的N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基胺、0.11g(0.29mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.7g(18mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入30mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入34mg(58μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌29小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以42％的产率得到黄色固体1.1g。利用梯度升华法对所得到的固体1.0g进行升华纯化。在压力为2.0×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以385℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以84％的回收率得到黄色固体0.85g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式119]
Figure BDA0001704802710002201
图146示出甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图147示出3,10ThA2Nbf(IV)的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10ThA2Nbf(IV)的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图146可知，在426nm、403nm、309nm、282nm处观察到甲苯溶液中的3,10ThA2Nbf(IV)的吸收峰值，在441nm、466nm(激发波长405nm)处观察到发光波长的峰值。由图147可知，在433nm、411nm处观察到3,10ThA2Nbf(IV)的薄膜的吸收峰值，在466nm、493nm附近(激发波长400nm)观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10ThA2Nbf(IV)发射蓝色光，并且可知3,10ThA2Nbf(IV)可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
接着，对在本实施例中得到的3,10ThA2Nbf(IV)通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10ThA2Nbf(IV)的离子的m/z＝854.21的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝854.21±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图148示出所得到的MS谱。
由图148的结果可知，主要在m/z＝776、579、503、397、273附近检测出3,10ThA2Nbf(IV)的子离子。因为图148所示的结果示出来源于3,10ThA2Nbf(IV)的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10ThA2Nbf(IV)的重要的数据。
另外，m/z＝776附近的子离子被估计为3,10ThA2Nbf(IV)中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10ThA2Nbf(IV)包含苯基。m/z＝579附近的子离子被估计为3,10ThA2Nbf(IV)中的N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示3,10ThA2Nbf(IV)包含N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基氨基。
m/z＝273附近的子离子被估计为3,10ThA2Nbf(IV)中的3-[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10ThA2Nbf(IV)包含3-[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基。
实施例25
(合成例14)
在本合成例中，详细地说明2,9-双{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCBA2Nbf(III))的合成方法。以下，示出2,9PCBA2Nbf(III)的结构式。
[化学式120]
Figure BDA0001704802710002221
<步骤1：1,5-双(4-氯-2-氟苯基)-2,7-二羟基萘的合成>
与实施例2的合成例2中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例2的合成例2中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：2,9PCBA2Nbf(III)的合成>
将0.84g(2.2mmol)的2,9-二氯萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃、2.3g(5.6mmol)的3-[4-(4-苯基氨基)苯基]-9-苯基咔唑、80mg(0.22mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.3g(13mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入26mg(44μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌20小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。对所得到的固体加入甲苯，加热搅拌后，进行抽滤，收集固体。再次对所得到的固体加入甲苯，加热搅拌后，进行抽滤，以56％的产率得到黄色固体1.4g。利用梯度升华法对所得到的固体1.0g进行升华纯化。在压力为3.3×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以445℃进行加热来进行升华纯化。
升华纯化后，以70％的回收率得到黄色固体0.71g。以下示出步骤3的合成方案。
[化学式121]
Figure BDA0001704802710002241
图149示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的2,9PCBA2Nbf(III)。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.13(t,J1＝6.9Hz,2H),7.25-7.40(m,16H),7.43-7.54(m,10H),7.60-7.73(m,14H),7.97(d,J1＝9.3Hz,2H),8.22(d,J1＝7.8Hz,2H),8.34(d,J1＝8.7Hz,2H),8.40(d,J1＝1.5Hz,2H),8.66(d,J1＝8.7Hz,2H).
图150示出甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图151示出2,9PCBA2Nbf(III)的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为2,9PCBA2Nbf(III)的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-Technologies Corporation)制造的分光光度计U4100)。在发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图150可知，在421nm、402nm、329nm、298nm、289nm处观察到甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的吸收峰值，在439nm、465nm(激发波长398nm)处观察到发光波长的峰值。由图151可知，在426nm、409nm、329nm、285nm处观察到2,9PCBA2Nbf(III)的薄膜的吸收峰值，发光波长的峰值在541nm(激发波长430nm)。根据该结果确认到2,9PCBA2Nbf(III)发射蓝色光，并且可知2,9PCBA2Nbf(III)可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的2,9PCBA2Nbf(III)的发光量子产率时，其很高，即为88％，由此可知2,9PCBA2Nbf(III)适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的2,9PCBA2Nbf(III)通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于2,9PCBA2Nbf(III)的离子的m/z＝1124.41的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝1124.41±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图152示出所得到的MS谱。
由图152的结果可知，主要在m/z＝1046、1019、805、714、638、409、332、243附近检测出2,9PCBA2Nbf(III)的子离子。因为图152所示的结果示出来源于2,9PCBA2Nbf(III)的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的2,9PCBA2Nbf(III)的重要的数据。
另外，m/z＝1046附近的子离子被估计为2,9PCBA2Nbf(III)中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCBA2Nbf(III)包含苯基。m/z＝805附近的子离子被估计为2,9PCBA2Nbf(III)中的4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基的状态的阳离子，这表示2,9PCBA2Nbf(III)包含4-(9-苯基咔唑-3-基)苯基。m/z＝638附近的子离子被估计为2,9PCBA2Nbf(III)中的N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCBA2Nbf(III)包含N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基氨基。
另外，m/z＝409附近的子离子被估计为2,9PCBA2Nbf(III)中的2-{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示2,9PCBA2Nbf(III)包含2-{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃基。
实施例26
(合成例15)
在本合成例中，详细地说明3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02)的合成方法。以下，示出3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的结构式。
[化学式122]
Figure BDA0001704802710002271
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)胺的合成>
将4.2g(17mmol)的3-溴二苯并呋喃、5.2g(25mmol)的3,5-二-叔丁基苯胺以及4.9g(51mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入85mL的甲苯以及0.3mL的三(叔丁基)膦的10％己烷溶液，边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入98mg(0.17mmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以120℃进行搅拌7小时。搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，浓缩滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯:己烷＝1:3)对该固体进行纯化。利用乙醇使所得到的固体再结晶，以59％的产率得到白色固体3.7g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式123]
Figure BDA0001704802710002281
以下示出所得到的固体的1H NMR数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)胺。
1H NMR(DMSO-d6,300MHz):δ＝1.29(s,18H),6.99(t,J1＝1.2Hz,1H),7.03-7.07(m,3H),7.24(d,J1＝2.1Hz,1H),7.28-7.39(m,2H),7.58(dd,J1＝7.2Hz,J2＝1.5Hz,1H),7.89-7.95(m,2H),8.48(s,1H).
<步骤5：3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的合成>
将0.90g(2.4mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.2g(6.0mmol)的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)胺、86mg(0.28mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.4g(14mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入27mg(48μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌27小时。
搅拌后，对该混合物加入甲苯并利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对该固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以54％的产率得到黄色固体1.4g。利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为2.1×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以365℃进行加热来进行升华纯化。
升华纯化后，以95％的回收率得到黄色固体1.0g。以下示出步骤5的合成方案。
[化学式124]
Figure BDA0001704802710002291
图153示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝1.28(s,36H),7.10-7.15(m,6H),7.19(dd,J1＝8.7Hz,J2＝1.8Hz,2H),7.25-7.26(m,4H),7.31-7.37(m,4H),7.41(dt,J1＝8.4Hz,J2＝1.5Hz,2H),7.52(d,J1＝7.8Hz,2H),7.86(d,J1＝8.4Hz,2H),7.90-7.94(m,4H),8.00(s,2H),8.39(s,2H).
因为3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02键合有作为烃基的叔丁基，所以分子间力较小，由此虽然分子量大但是可以抑制升华纯化温度。
接着，图154示出甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱和发射光谱的测量结果。在甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图154可知，在431nm、408nm、383nm、351nm、281nm处观察到甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的吸收峰值，在445nm、473nm(激发波长408nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02发射蓝色光，并且可知3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的发光量子产率时，其很高，即为94％，由此可知3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的离子的m/z＝1046.50的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝1046.50±2.0(isolationwindow＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图155示出所得到的MS谱。
由图155的结果可知，主要在m/z＝1030、1016、974、902、677、605、298附近检测出3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的子离子。因为图155所示的结果示出来源于3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02的重要的数据。
另外，m/z＝677附近的子离子被估计为3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02中的N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)氨基脱离的状态的阳离子，这表示3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02包含N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)氨基。
实施例27
(合成例16)
在本合成例中，详细地说明在实施方式1中所示的本发明的一个方式的有机化合物的3,10-双{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrBA2Nbf(IV)-II)的合成方法。以下，示出3,10FrBA2Nbf(IV)-II的结构式。
[化学式125]
Figure BDA0001704802710002321
<步骤1：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二甲氧基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤1同样地进行合成。
<步骤2：3,7-双(4-氯-2-氟苯基)-2,6-二羟基萘的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤2同样地进行合成。
<步骤3：3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃的合成>
与实施例1的合成例1中的步骤3同样地进行合成。
<步骤4：3,10FrBA2Nbf(IV)-II的合成>
将1.0g(2.6mmol)的3,10-二氯萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃、2.2g(6.4mmol)的4-(二苯并呋喃-4-基)二苯基胺、93mg(0.26mmol)的二(1-金刚烷)-n-丁基膦以及1.5g(15mmol)的叔丁醇钠放在200mL三口烧瓶中。对该混合物加入25mL的二甲苯。边减压边对该混合物进行搅拌来进行脱气。对该混合物加入29mg(52μmol)的双(二亚苄基丙酮)钯(0)，在氮气流下以150℃进行搅拌13小时。
搅拌后，对该混合物加入水、乙醇，照射超音波，然后进行过滤来收集固体。将所得到的固体溶解于甲苯中，利用硅酸镁、硅藻土、矾土进行抽滤，得到滤液。浓缩所得到的滤液而得到固体。利用硅胶柱色谱法(展开溶剂：甲苯)对所得到的固体进行纯化，来得到固体。利用甲苯使所得到的固体再结晶两次，以60％的产率得到黄色固体1.5g。利用梯度升华法对所得到的固体1.1g进行升华纯化。在压力为2.4×10-2Pa且氩流量为0mL/min的条件下，以410℃进行加热来进行升华纯化。升华纯化后，以74％的回收率得到黄色固体0.84g。以下示出步骤4的合成方案。
[化学式126]
Figure BDA0001704802710002331
图156示出所得到的固体的1H NMR数据，以下示出数值数据。由此可知，在本合成例中，得到本发明的一个方式的有机化合物的3,10FrBA2Nbf(IV)-II。
1H NMR(CD2Cl2,300MHz):δ＝7.14-7.21(m,4H),7.27-7.44(m,16H),7.46-7.53(m,4H),7.62-7.67(m,4H),7.89-7.92(m,4H),7.95-7.99(m,4H),8.02-8.05(m,4H),8.43(s,2H).
图157示出甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收光谱和发射光谱的测量结果。另外，图158示出3,10FrBA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收光谱和发射光谱。利用真空蒸镀法在石英衬底上形成固体薄膜。在甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收光谱的测量中，使用紫外可见分光光度计(日本分光株式会社制造的V550型)，作为3,10FrBA2Nbf(IV)-II的甲苯溶液的吸收光谱，示出减去仅将甲苯放入石英皿中测得的光谱而得到的光谱。在吸收光谱的测量中，使用分光光度计(日立高新技术(Hitachi High-TechnologiesCorporation)制造的分光光度计U4100)。在薄膜的发射光谱的测量中，使用荧光分光光度计(由日本滨松光子学株式会社制造的FS920)。在发光量子产率的测量中，使用绝对PL量子产率测定装置(由日本滨松光子学株式会社制造的Quantaurus-QY)。
由图157可知，427nm、404nm、341nm、282nm处观察到甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的吸收峰值，在442nm、466nm(激发波长404nm)处观察到发光波长的峰值。由图158可知，在434nm、412nm、351nm、286nm、252nm处观察到3,10FrBA2Nbf(IV)-II的薄膜的吸收峰值，在465nm、486nm(激发波长410nm)处观察到发光波长的峰值。根据该结果确认到3,10FrBA2Nbf(IV)-II发射蓝色光，并且可知3,10FrBA2Nbf(IV)-II可被用作发光物质或可见区域的荧光发光物质的主体材料。
在测量甲苯溶液中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的发光量子产率时，其很高，即为93％，由此可知3,10FrBA2Nbf(IV)-II适合用作发光材料。
接着，对在本实施例中得到的3,10FrBA2Nbf(IV)-II通过LC/MS分析进行分析。样品的制造方法、测量方法及条件与实施例3的合成例3相同。
利用靶向MS2法对来源于3,10FrBA2Nbf(IV)-II的离子的m/z＝974.31的成分进行MS2测量。靶向MS2法的设定为：靶离子的质量范围是m/z＝974.31±2.0(isolation window＝4)；以正模式进行检测。将碰撞池内使靶离子加速的能量NCE为60而进行测量。图159示出所得到的MS谱。
由图159的结果可知，主要在m/z＝896、730、639、563、397、334、166附近检测出3,10FrBA2Nbf(IV)-II的子离子。因为图159所示的结果示出来源于3,10FrBA2Nbf(IV)-II的特征，所以可以说这是用于识别包含在混合物中的3,10FrBA2Nbf(IV)-II的重要的数据。
另外，m/z＝896附近的子离子被估计为3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含苯基。m/z＝730附近的子离子被估计为3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的4-(二苯并呋喃-4-基)苯基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含4-(二苯并呋喃-4-基)苯基。
m/z＝639附近的子离子被估计为3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的4-(二苯并呋喃-4-基)二苯基氨基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含4-(二苯并呋喃-4-基)二苯基氨基。
m/z＝334附近的子离子被估计为3,10FrBA2Nbf(IV)-II中的3-{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基脱离的状态的阳离子，这表示3,10FrBA2Nbf(IV)-II包含3-{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃基。
实施例28
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件10至15进行详细的说明。以下示出用于发光元件10至15的有机化合物的结构式。
[化学式127]
Figure BDA0001704802710002361
[化学式128]
Figure BDA0001704802710002371
(发光元件10的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.01(＝cgDBCzPA：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(xv)表示的2,9-双[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：ph-2,9FrA2Nbf(III)-II)，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(xii)表示的2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(简称：NBPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件10。
(发光元件11的制造方法)
在发光元件11中，使用以上述结构式(xvi)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02)代替发光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，与发光元件10同样地制造。
(发光元件12的制造方法)
在发光元件12中，使用以上述结构式(xvii)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-4-基)-N-苯基氨基]-6,13-二苯基萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：ph-3,10FrA2Nbf(IV)-II)代替发光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，与发光元件10同样地制造。
(发光元件13的制造方法)
在发光元件13中，使用以上述结构式(xviii)表示的3,10-双{N-[4-(二苯并呋喃-4-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10FrBA2Nbf(IV)-II)代替发光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，与发光元件10同样地制造。
(发光元件14的制造方法)
在发光元件14中，使用以上述结构式(xix)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(4-异丙基苯基)氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02)代替发光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II，除此之外，与发光元件10同样地制造。
(发光元件15的制造方法)
在发光元件15中，使用以上述结构式(xx)表示的3,10-双[N-(二苯并噻吩-2-基)-N-苯基氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10ThA2Nbf(IV))代替发光元件10中的ph-2,9FrA2Nbf(III)-II。除此之外，与发光元件10同样地制造。
发光元件10至15的元件结构如下表所示。
[表19]
Figure BDA0001704802710002401
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件10至15暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件10至15进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温下进行。
图160示出发光元件10至15的亮度-电流密度特性，图161示出电流效率-亮度特性，图162示出亮度-电压特性，图163示出电流-电压特性，图164示出功率效率-亮度特性，图165示出外部量子效率-亮度特性，图166示出发射光谱。另外，表20示出亮度1000cd/m2附近的发光元件10至15的元件特性。
[表20]
Figure BDA0001704802710002411
根据图160至图166及表20可知，发光元件10至15是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为11.2％至12.6％。尤其是，发光元件10、发光元件11及发光元件14具有非常高的外部量子效率，即为11.6％以上。
发光元件10及发光元件11作为发光物质使用ph-2,9FrA2Nbf(III)-II、ph-3,10FrA2Nbf(IV)-02，在这些物质中，作为芳烃基的苯基键合到萘并双苯并呋喃骨架。发光元件14作为发光物质使用3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02，作为烃基的异丙基键合到3,10iPrFrA2Nbf(IV)-02。可认为：由于这些有机化合物具有该芳烃基或烃基，因此发光物质彼此之间的分子间力得到抑制，而浓度猝灭得到抑制，其结果，实现高外部量子效率。
此外，可知这些发光元件是呈现良好的蓝色发光的发光元件。尤其是，在xy色度图中，发光元件11至15呈现x坐标为0.14且y坐标为0.14以下的非常良好的蓝色，其中发光元件12、发光元件13及发光元件15呈现y坐标为0.10以下的非常良好的蓝色。
要注目的是，本发明的一个方式的发光元件同时实现上述非常高的外部量子效率和非常良好的蓝色色度。由此可知，本发明的一个方式的发光元件是具有非常良好的特性的发光元件。此外，可知作为用于上述发光元件的掺杂剂的本发明的一个方式的有机化合物是具有良好的蓝色色度并以极高的效率发光的有机化合物。
另外，图167示出电流值为2mA且电流密度为恒定的条件下的相对于驱动时间的亮度变化的图表。如图167所示，发光元件10至15即使在驱动100小时后也保持初始亮度的80％以上的亮度，尤其是，发光元件10至12保持90％以上，可知发光元件10至15是使用寿命长的发光元件。
实施例29
在本实施例中，对在实施方式中说明的本发明的一个方式的发光元件16至18进行详细的说明。以下示出用于发光元件16至18的有机化合物的结构式。
[化学式129]
Figure BDA0001704802710002431
(发光元件16的制造方法)
首先，在玻璃衬底上通过溅射法形成包含氧化硅的铟锡氧化物(ITSO)，来形成阳极101。其厚度为70nm，电极面积为4mm2(2mm×2mm)。
接着，作为为了在衬底上形成发光元件的预处理，用水洗涤衬底表面，以200℃进行1小时的烘焙，然后，进行370秒的UV臭氧处理。
然后，将衬底引入到其内部压力被降低到10-4Pa左右的真空蒸镀装置中，并且在真空蒸镀装置内的加热室中以170℃进行30分钟的真空烘焙，然后，将衬底冷却30分钟左右。
接着，以使形成有阳极101的面朝下的方式将形成有阳极101的衬底固定在设置于真空蒸镀装置内的衬底支架上，并且，通过利用电阻加热的蒸镀法在阳极101上以10nm的厚度及4：2(＝PCPPn：氧化钼)的重量比共蒸镀以上述结构式(vi)表示的3-[4-(9-菲基)-苯基]-9-苯基-9H-咔唑(简称：PCPPn)与氧化钼(VI)，来形成空穴注入层111。
接着，在空穴注入层111上以30nm的厚度蒸镀PCPPn来形成空穴传输层112。
接着，以25nm的厚度及1：0.01(＝cgDBCzPA：2,9FrA2Nbf(III)-02)的重量比共蒸镀以上述结构式(ii)表示的7-[4-(10-苯基-9-蒽基)苯基]-7H-二苯并[c,g]咔唑(简称：cgDBCzPA)和以上述结构式(xxi)表示的2,9-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-苯基氨基]萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9FrA2Nbf(III)-02)，来形成发光层113。
然后，在发光层113上以15nm的厚度蒸镀cgDBCzPA，以10nm的厚度蒸镀以上述结构式(xii)表示的2,9-双(萘-2-基)-4,7-二苯基-1,10-菲咯啉(简称：NBPhen)，来形成电子传输层114。
在形成电子传输层114之后，以1nm的厚度蒸镀氟化锂(LiF)来形成电子注入层115，接着，以200nm的厚度蒸镀铝来形成阴极102，由此制造本实施例的发光元件16。
(发光元件17的制造方法)
在发光元件17中，使用以上述结构式(xxii)表示的2,9-双{N-[4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基]-N-苯基氨基}萘并[2,1-b；6,5-b’]双苯并呋喃(简称：2,9PCBA2Nbf(III))代替发光元件16中的2,9FrA2Nbf(III)-02，与cgDBCzPA的重量比为1：0.01(＝cgDBCzPA：2,9PCBA2Nbf(III))。除此之外，与发光元件16同样地制造。
(发光元件18的制造方法)
在发光元件18中，使用以上述结构式(xxiii)表示的3,10-双[N-(二苯并呋喃-3-基)-N-(3,5-二-叔丁基苯基)氨基]萘并[2,3-b；6,7-b’]双苯并呋喃(简称：3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02)代替发光元件16中的2,9FrA2Nbf(III)-02，与cgDBCzPA的重量比为1：0.01(＝cgDBCzPA：3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02)。除此之外，与发光元件16同样地制造。
发光元件16至18的元件结构如下表所示。
[表21]
Figure BDA0001704802710002461
在氮气氛的手套箱中，以不使发光元件16至18暴露于大气的方式使用玻璃衬底对发光元件16至18进行密封处理(将密封材料涂敷在元件的周围，在密封时进行UV处理并在80℃的温度下进行1小时的热处理)，然后对这些发光元件的初期特性进行测量。测量在室温下进行。
表22示出亮度1000cd/m2附近的发光元件16至18的元件特性。
[表22]
Figure BDA0001704802710002462
根据表22可知，发光元件16至18是具有良好的特性的发光元件，即其1000cd/m2时的外部量子效率为9.6％至11.3％。
此外，可知这些发光元件是呈现良好的蓝色发光的发光元件。尤其是，发光元件16呈现xy色度图中的x坐标为0.14且y坐标为0.08的非常良好的蓝色。
要注目的是，本发明的一个方式的发光元件同时实现上述非常高的外部量子效率和非常良好的色度。由此可知，本发明的一个方式的发光元件是具有非常良好的特性的发光元件。此外，可知作为用于上述发光元件的掺杂剂的本发明的一个方式的有机化合物是具有良好的蓝色色度并以极高的效率发光的有机化合物。
其中，发光元件18使用发光物质3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02，3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02包括作为烃基的叔丁基。可认为：由此发光物质彼此之间的分子间力得到抑制，而浓度猝灭得到抑制，其结果，3,10mmtBuFrA2Nbf(IV)-02实现高外部量子效率。
符号说明
101 阳极
102 阴极
103 EL层
111 空穴注入层
112 空穴传输层
113 发光层
114 电子传输层
115 电子注入层
116 电荷产生层
117 P型层
118 电子中继层
119 电子注入缓冲层
400 衬底
401 第一电极
403 EL层
404 第二电极
405 密封材料
406 密封材料
407 密封衬底
412 焊盘
420 IC芯片
501 第一电极
502 第二电极
503 EL层
511 第一发光单元
512 第二发光单元
513 电荷产生层
601 驱动电路部(源极线驱动电路)
602 像素部
603 驱动电路部(栅极线驱动电路)
604 密封衬底
605 密封材料
607 空间
608 布线
609 FPC(柔性印刷电路)
610 元件衬底
611 开关用FET
612 电流控制用FET
613 第一电极
614 绝缘物
616 EL层
617 第二电极
618 发光元件
623 n沟道型FET
624 p沟道型FET
730 绝缘膜
770 平坦化绝缘膜
772 导电膜
782 发光元件
783 液滴喷射装置
784 液滴
785 层
786 包含发光物质的层
788 导电膜
901 框体
902 液晶层
903 背光单元
904 框体
905 驱动器IC
906 端子
951 衬底
952 电极
953 绝缘层
954 隔离层
955 EL层
956 电极
1001 衬底
1002 基底绝缘膜
1003 栅极绝缘膜
1006 栅电极
1007 栅电极
1008 栅电极
1020 第一层间绝缘膜
1021 第二层间绝缘膜
1022 电极
1024W 发光元件的第一电极
1024R 发光元件的第一电极
1024G 发光元件的第一电极
1024B 发光元件的第一电极
1025 分隔壁
1028 EL层
1029 阴极
1031 密封衬底
1032 密封材料
1033 透明基材
1034R 红色着色层
1034G 绿色着色层
1034B 蓝色着色层
1035 黑色层(黑矩阵)
1036 保护层
1037 第三层间绝缘膜
1040 像素部
1041 驱动电路部
1042 周边部
1400 液滴喷射装置
1402 衬底
1403 液滴喷射单元
1404 成像单元
1405 头部
1406 虚线
1407 控制单元
1408 存储媒体
1409 图像处理单元
1410 计算机
1411 标记
1412 头部
1413 材料供应源
1414 材料供应源
1415 材料供应源
1416 头部
2001 框体
2002 光源
3001 照明装置
5000 显示区域
5001 显示区域
5002 显示区域
5003 显示区域
5004 显示区域
5005 显示区域
7101 框体
7103 显示部
7105 支架
7107 显示部
7109 操作键
7110 遥控操作机
7201 主体
7202 框体
7203 显示部
7204 键盘
7205 外部连接端口
7206 指向装置
7210 第二显示部
7401 框体
7402 显示部
7403 操作按钮
7404 外部连接端口
7405 扬声器
7406 麦克风
9033 夹子
9034 开关
9035 电源开关
9036 开关
9310 便携式信息终端
9311 显示面板
9312 显示区域
9313 铰链部
9315 框体
9630 框体
9631 显示部
9631a 显示部
9631b 显示部
9632a 触摸面板区域
9632b 触摸面板区域
9633 太阳能电池
9634 充放电控制电路
9635 电池
9636 DCDC转换器
9637 操作键
9638 转换器
9639 按钮

Claims (13)

1.一种以下述通式（G1）表示的有机化合物，
Figure 99431DEST_PATH_IMAGE001
在通式中：
B是以下述通式（B1）或通式（B3）表示的骨架：
Figure 697903DEST_PATH_IMAGE002
在所述通式（B1）或所述通式（B3）中：
X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子；
在所述通式（B1）中：
R10至R21中的R12、R18表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、碳原子数为6至14的芳烃基或者碳原子数为12至32的二芳氨基，
在所述通式（B3）中：
R50至R61中的R52、R58表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、碳原子数为6至14的芳烃基或者碳原子数为12至32的二芳氨基；
Ar1是取代或未取代的碳原子数为6的芳烃基，其中取代基是碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、碳原子数为6至14的芳烃基中的一种；或Ar1是下述通式（g1）至通式（g3）中任一个表示的基；
A是下述通式（g1）至通式（g3）中任一个表示的基；
Figure 840171DEST_PATH_IMAGE003
上述通式（g1）至上述通式（g3）中，R1至R9中的任一个表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基或者取代或未取代的碳原子数为6至14的芳烃基，
a1至a3分别独立地为取代或未取代的碳原子数为6至25的二价芳烃基，当a1至a3中的每一个所表示的基团还包含一个或多个取代基时，a1至a3中的每一个取代基是碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、碳原子数为6至14的芳烃基中的一种；
l、n、m分别独立地表示0至2的整数；
q是2，
其中，在Ar1是以上述通式（g3）表示的基且以上述通式（g3）表示的基的R9表示单键时，m是1或2，
在A是以上述通式（g3）表示的基且以上述通式（g3）表示的基的R9表示单键时，n是1或2。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述l是0。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其中分子量为1300以下。
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中分子量为1000以下。
5.一种包含权利要求1所述的有机化合物的电子设备。
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述X2及所述X3都是氧原子。
7.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述B是以下述通式（B1）表示的骨架，
Figure 6842DEST_PATH_IMAGE004
在通式中：
X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子；
R10至R21中的R12、R18表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、碳原子数为6至14的芳烃基或者碳原子数为12至32的二芳氨基。
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中所述B是以下述通式（B3）表示的骨架，
Figure 477137DEST_PATH_IMAGE005
在通式中：
X2及X3分别独立地表示氧原子或硫原子；
R50至R61中的R52、R58表示单键，其余分别独立地表示氢、碳原子数为1至10的烃基、碳原子数为3至10的环烃基、碳原子数为6至14的芳烃基或者碳原子数为12至32的二芳氨基。
9.一种包含权利要求1所述的有机化合物的发光元件。
10.一种发光装置，包括：
权利要求9所述的发光元件；以及
晶体管或衬底。
11.一种电子设备，包括：
权利要求10所述的发光装置；以及
传感器、操作按钮、扬声器或麦克风。
12.一种包括权利要求10所述的发光装置以及框体的照明装置。
13.根据权利要求1所述的有机化合物，
其中所述Ar1是碳原子数为6的芳烃基。
CN201880000701.1A 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置 Active CN109153685B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910304758.7A CN109928980B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202110224508.XA CN112961167B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202211341943.1A CN115677715A (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置

Applications Claiming Priority (9)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017-077076 2017-04-07
JP2017077076 2017-04-07
JP2017179894 2017-09-20
JP2017-179894 2017-09-20
JP2017-231424 2017-12-01
JP2017231424 2017-12-01
JP2018-019531 2018-02-06
JP2018019531 2018-02-06
PCT/IB2018/051255 WO2018185571A1 (ja) 2017-04-07 2018-02-28 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置

Related Child Applications (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910304758.7A Division CN109928980B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202211341943.1A Division CN115677715A (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202110224508.XA Division CN112961167B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109153685A CN109153685A (zh) 2019-01-04
CN109153685B true CN109153685B (zh) 2022-11-22

Family

ID=63712939

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201880000701.1A Active CN109153685B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202110224508.XA Active CN112961167B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN201910304758.7A Active CN109928980B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202211341943.1A Pending CN115677715A (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置

Family Applications After (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110224508.XA Active CN112961167B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN201910304758.7A Active CN109928980B (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN202211341943.1A Pending CN115677715A (zh) 2017-04-07 2018-02-28 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置

Country Status (7)

Country Link
US (2) US11834457B2 (zh)
JP (2) JP7143279B2 (zh)
KR (5) KR102282832B1 (zh)
CN (4) CN109153685B (zh)
DE (1) DE112018000021B4 (zh)
TW (3) TWI813561B (zh)
WO (1) WO2018185571A1 (zh)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109153684B (zh) * 2016-06-03 2021-12-21 株式会社Lg化学 电活性化合物
KR20190129946A (ko) 2017-03-17 2019-11-20 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 유기 화합물, 발광 소자, 발광 장치, 전자 기기, 표시 장치, 및 조명 장치
JP6339749B1 (ja) 2017-04-07 2018-06-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
DE112018000021B4 (de) * 2017-04-07 2022-07-07 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organische Verbindung und deren Verwendung in Licht emittierenden Elementen, Licht emittierenden Vorrichtungen, elektronischen Vorrichtungen, Anzeigevorrichtungen und Beleuchtungsvorrichtungen
KR102132536B1 (ko) * 2017-10-20 2020-07-09 주식회사 엘지화학 다환 화합물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자
CN112424206A (zh) 2018-05-11 2021-02-26 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
TWI842812B (zh) 2019-01-22 2024-05-21 日商半導體能源研究所股份有限公司 發光器件、發光裝置、電子裝置及照明設備
WO2021234491A1 (ja) * 2020-05-20 2021-11-25 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光デバイス、発光装置、電子機器、表示装置、照明装置
US11543584B2 (en) * 2020-07-14 2023-01-03 Meta Platforms Technologies, Llc Inorganic matrix nanoimprint lithographs and methods of making thereof with reduced carbon
CN114835663A (zh) * 2022-06-07 2022-08-02 阜阳欣奕华材料科技有限公司 一种萘并杂芳基类化合物、有机电致发光器件和显示装置

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101659593A (zh) * 2008-07-14 2010-03-03 葛来西雅帝史派有限公司 新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
JP2013234151A (ja) * 2012-05-09 2013-11-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合多環芳香族化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
WO2014034393A1 (ja) * 2012-08-27 2014-03-06 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
TW201414717A (zh) * 2012-10-15 2014-04-16 Fujifilm Corp 有機薄膜電晶體、萘并雙苯并呋喃化合物、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、有機半導體薄膜、有機薄膜電晶體用材料及有機半導體材料
WO2016153198A1 (ko) * 2015-03-26 2016-09-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170022505A (ko) * 2015-08-20 2017-03-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN111194320A (zh) * 2017-10-20 2020-05-22 株式会社Lg化学 多环化合物和包含其的有机发光元件
CN109928980B (zh) * 2017-04-07 2021-03-02 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7723722B2 (en) * 2007-03-23 2010-05-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, anthracene derivative, and light-emitting element, light-emitting device, and electronic device using anthracene derivative
KR102528027B1 (ko) 2008-05-16 2023-05-03 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 트리아릴아민 유도체, 발광 물질, 발광 소자, 발광 장치 및 전자 기기
US10570113B2 (en) 2010-04-09 2020-02-25 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Aromatic amine derivative, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
KR20180081182A (ko) 2010-09-10 2018-07-13 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 발광 소자 및 전자기기
JP6100476B2 (ja) 2012-04-27 2017-03-22 ユー・ディー・シー アイルランド リミテッド 有機電界発光素子、有機電界発光素子用材料並びに該有機電界発光素子を用いた発光装置、表示装置及び照明装置
JP6312960B2 (ja) 2012-08-03 2018-04-18 株式会社半導体エネルギー研究所 発光素子、発光装置、電子機器、照明装置及び複素環化合物
KR101900287B1 (ko) 2012-12-11 2018-09-19 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
US9496503B2 (en) 2013-03-25 2016-11-15 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, electronic device, and lighting device
WO2014157018A1 (en) 2013-03-26 2014-10-02 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Organic compound, light-emitting element, light-emitting device, display device, electronic device, and lighting device
CN105073754B (zh) 2013-03-29 2018-07-06 新日铁住金化学株式会社 芳香族杂环化合物、其制造方法、及其应用
KR102191995B1 (ko) * 2013-10-22 2020-12-17 삼성디스플레이 주식회사 축합환 화합물 및 이를 포함한 유기 발광 소자
WO2017048025A1 (ko) 2015-09-18 2017-03-23 덕산네오룩스 주식회사 유기전기소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR102259334B1 (ko) * 2016-11-23 2021-05-31 주식회사 엘지화학 전기활성 화합물
JP6339749B1 (ja) 2017-04-07 2018-06-06 株式会社半導体エネルギー研究所 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101659593A (zh) * 2008-07-14 2010-03-03 葛来西雅帝史派有限公司 新型有机电致发光化合物及使用该化合物的有机电致发光装置
JP2013234151A (ja) * 2012-05-09 2013-11-21 Idemitsu Kosan Co Ltd 縮合多環芳香族化合物及びそれを用いた有機薄膜トランジスタ
WO2014034393A1 (ja) * 2012-08-27 2014-03-06 富士フイルム株式会社 有機薄膜トランジスタ、有機半導体薄膜および有機半導体材料
TW201414717A (zh) * 2012-10-15 2014-04-16 Fujifilm Corp 有機薄膜電晶體、萘并雙苯并呋喃化合物、非發光性有機半導體元件用塗佈溶液、有機半導體薄膜、有機薄膜電晶體用材料及有機半導體材料
WO2016153198A1 (ko) * 2015-03-26 2016-09-29 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
KR20170022505A (ko) * 2015-08-20 2017-03-02 덕산네오룩스 주식회사 유기전기 소자용 화합물, 이를 이용한 유기전기소자 및 그 전자 장치
CN109928980B (zh) * 2017-04-07 2021-03-02 株式会社半导体能源研究所 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
CN111194320A (zh) * 2017-10-20 2020-05-22 株式会社Lg化学 多环化合物和包含其的有机发光元件

Also Published As

Publication number Publication date
KR20210094152A (ko) 2021-07-28
CN115677715A (zh) 2023-02-03
JPWO2018185571A1 (ja) 2020-02-13
KR20230008239A (ko) 2023-01-13
CN112961167A (zh) 2021-06-15
CN109928980B (zh) 2021-03-02
KR102282832B1 (ko) 2021-07-27
KR102180833B1 (ko) 2020-11-19
CN109153685A (zh) 2019-01-04
DE112018000021B4 (de) 2022-07-07
US20240124477A1 (en) 2024-04-18
KR102482720B1 (ko) 2022-12-30
JP7143279B2 (ja) 2022-09-28
TW202336020A (zh) 2023-09-16
TWI701252B (zh) 2020-08-11
KR102722655B1 (ko) 2024-10-29
TW202014421A (zh) 2020-04-16
WO2018185571A1 (ja) 2018-10-11
CN112961167B (zh) 2024-06-07
DE112018000021T5 (de) 2018-12-27
KR20200131350A (ko) 2020-11-23
KR102269996B1 (ko) 2021-06-25
JP2022179515A (ja) 2022-12-02
TWI813561B (zh) 2023-09-01
US11834457B2 (en) 2023-12-05
KR20190141274A (ko) 2019-12-23
TW201837043A (zh) 2018-10-16
KR20190075009A (ko) 2019-06-28
US20220194954A1 (en) 2022-06-23
CN109928980A (zh) 2019-06-25
TWI842222B (zh) 2024-05-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN109153685B (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置
JP7278449B2 (ja) 発光素子、発光装置、電子機器、表示装置及び照明装置
JP7016695B2 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器および照明装置
JP6339749B1 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
JP7296953B2 (ja) 有機化合物、発光素子、発光装置、電子機器、照明装置、及び電子デバイス
CN110637020B (zh) 有机化合物、发光元件、发光装置、电子设备、显示装置及照明装置

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant