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CN108863967A - 一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用 - Google Patents

一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用 Download PDF

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CN108863967A
CN108863967A CN201811058301.4A CN201811058301A CN108863967A CN 108863967 A CN108863967 A CN 108863967A CN 201811058301 A CN201811058301 A CN 201811058301A CN 108863967 A CN108863967 A CN 108863967A
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毛金成
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Sichuan Lattice Technology Co Ltd
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    • C07D251/70—Other substituted melamines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

本发明公开了一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用，该抗氧缓蚀剂的制备方法包括以下步骤：将三聚氯氰溶于有机溶剂中，于冰水浴中将式I所示的化合物溶液缓慢滴加到含三聚氯氰的溶液中，搅拌反应2‑3h，然后升温至30‑40℃反应4‑6h，再升温至70‑80℃反应5‑12h；冷却至室温后，减压蒸馏、洗涤、过滤、干燥，制得。该缓蚀剂在高温下具有良好的缓蚀性能，使用该缓蚀剂作为注气井抗氧缓蚀剂时，在高矿化度地层水中具有良好的溶解性，对注气井碳钢的氧腐蚀有明显的抑制作用。

Description

一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及缓蚀剂材料技术领域，具体涉及一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用。
背景技术
在油田开采后期，地层能量不足，注水注气技术可以补充地层能量，明显提高原油采收率。但是注水或者水气同注会给油田施工带来诸多问题，其中管道腐蚀和水资源的短缺是很突出的问题。大多数油田处于偏远地区，水资源匮乏、物资运输困难，因此注水开采成本很高，并且耗时耗物，如果能将油田采出水加以重复利用，这便在很大程度上解决水资源匮乏的问题。但是，油田采出水成分复杂，经过一系列处理后成为高矿化度盐水，此时有望成为回注水。高矿化度盐水对管道的防腐提出了更高的要求，同时水气同注时气体中含有的少量氧气和深井的高温高压条件加剧管道腐蚀，因此研发一种耐氧耐高温耐高矿化度盐水的缓蚀剂具有十分重要的意义。
发明内容
针对现有技术中的上述不足，本发明提供了一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用，该制备方法简单可行，制得的缓蚀剂耐氧耐高温且无毒。
为实现上述目的，本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
将三聚氯氰溶于有机溶剂中，在0-5℃条件下缓慢加入式I所示的化合物溶液，搅拌反应2-3h，然后升温至30-40℃反应4-6h，再升温至70-80℃反应5-12h；冷却至室温后，减压蒸馏、洗涤、干燥，制得；
其中，式I所示的化合物的结构式如下：
所述R1、R2、R3为CnH2n+1型脂肪烃链，C原子个数为1-4。
进一步地，式I所示的化合物为次氮基三乙酸钠。
进一步地，有机溶剂为丙酮、乙醇或乙腈。
进一步地，三聚氯氰有机胺与式I所示的化合物的摩尔比为1:2-4。
进一步地，三聚氯氰有机胺与式I所示的化合物的摩尔比为1:3。
进一步地，在0-5℃条件下将式I所示的化合物溶液缓慢滴加到含三聚氯氰的溶液中，搅拌反应2h，然后升温至40℃反应4h，再升温至80℃反应6h。
进一步地，式I所示的化合物溶液的滴加速度为15-20mL/min。
上述方法制备得到的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂在抑制油田碳钢腐蚀中的应用。
本发明提供的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂及其制备方法和应用，具有以下有益效果：
本发明制备方法简单，制得的缓蚀剂包含一个六元杂环，且具有多个氮原子、氧原子，氮原子、氧原子具有孤对电子，能与油田铁原子上的空轨道形成杂化轨道，二者形成较强的吸附性，而六元杂环具有大π键的结构，也能与铁杂化，紧紧的吸附在铁上，抑制其腐蚀；此外，该缓蚀剂分子中含有多个羧酸盐，缓蚀剂分子中的多个羧基与金属发生螯合作用，使得缓蚀剂分子更加紧密地吸附在金属上。因此，本发明制得的缓蚀剂通过杂化吸附和螯合协同起作用，使得该缓蚀剂具有优异的缓蚀作用。
该缓蚀剂在高温下具有良好的缓蚀性能，使用该缓蚀剂作为注气井抗氧缓蚀剂时，在高矿化度地层水中具有良好的溶解性，对注气井碳钢的氧腐蚀有明显的抑制作用。
具体实施方式
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其反应过程如下：
上述结构中，R1、R2、R3为CnH2n+1型脂肪烃链，C原子个数为1-4。
具体的制备过程见以下实施例：
实施例1
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL无水乙醇作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取11.4684g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于冰水浴下将其以15mL/min的速度缓慢滴加到步骤(1)所得物中，滴加结束后继续反应2h，然后升温至40℃继续反应4h，再升温至80℃回流反应6h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物。
本发明所用的原料三聚氯氰上的氯原子具有较高的活性，在上述反应条件下，三聚氯氰上的氯原子依次被次氮基三乙酸中的氮原子取代，即在0-5℃条件下进行第一个氯原子，在30-40℃条件下取代第二个氯原子，在70-80℃条件下取代第三个氯原子。该制备方法的收率高达94％，所得白色固体产物为三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂。
对所得产物进行核磁检测，核磁检测结果为13C NMR(D2O),ppm:167.02(s,3C,1,3,5-Triazine),175.40(s,9C,COO),71.30(s,9C,CH2)。
上述制备方法的具体反应方程式如下：
实施例2
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL丙酮作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取11.4684g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于冰水浴下将其以20mL/min的速度缓慢滴加到步骤(1)所得物中，滴加结束后继续反应2h，然后升温至40℃继续反应4h，再升温至80℃回流反应6h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物，即三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂，经计算最终收率为88％。
实施例3
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL乙腈作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取11.4684g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于冰水浴下将其以17mL/min的速度缓慢滴加到步骤(1)所得物中，滴加结束后继续反应2h，然后升温至40℃继续反应4h，再升温至80℃回流反应6h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物，即三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂，经计算最终收率为98％。
实施例4
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL无水乙醇作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取11.4684g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于冰水浴下将其以18mL/min的速度缓慢滴加到步骤(1)所得物中，滴加结束后继续反应3h，然后升温至30℃继续反应6h，再升温至70℃回流反应12h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物，即三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂，经计算最终收率为94.2％。
实施例5
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL无水乙醇作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取11.4684g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于5℃条件下下将其以15mL/min的速度缓慢滴加到步骤(1)所得物中，滴加结束后继续反应2h，然后升温至40℃继续反应4h，再升温至80℃回流反应5h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物，即三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂，经计算最终收率为94.3％。
实施例6
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL无水乙醇作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取7.6456g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于冰水浴下将其以15mL/min的速度缓慢滴加到步骤(1)所得物中，滴加结束后继续反应2.5h，然后升温至35℃继续反应5h，再升温至75℃回流反应8h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物，即三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂，经计算最终收率为94.5％。
对比例1
一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将3.6882g三聚氯氰加入到250mL三颈烧瓶中，同时加入50mL无水乙醇作为溶剂，混匀；
(2)称取2.4000g氢氧化钠溶于30mL蒸馏水中，制成氢氧化钠溶液；
(3)称取11.4684g次氮基三乙酸溶于刚制备的氢氧化钠溶液中，搅拌反应0.5h，反应结束后于70℃条件下将其直接加入步骤(1)所得物中，然后持续反应12h，冷却后进行减压浓缩，最后获得白色粉末，用50mL无水乙醇洗涤沉淀3次，在50℃下干燥6h，得到白色固体产物，即三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂，经计算最终收率为75.2％。
试验例1缓蚀剂的水溶性测定
测定实施例1-6和对比例1制得的缓蚀剂以及市售的耐盐缓蚀剂(MTY、MHT)的水溶性，具体过程为：分别称取本发明缓蚀剂和市售缓蚀剂各0.1g，分别溶于缓蚀剂200mL模拟采出水(西北地区油田采出水为标准配制模拟采出水)中，搅拌，观察其溶解情况，其结果见表1。
表1不同缓蚀剂的水溶性测定
缓蚀剂 水溶性外观
实施例1 易溶的无色透明液体
实施例2 易溶的无色透明液体
实施例3 易溶的无色透明液体
实施例4 易溶的无色透明液体
实施例5 易溶的无色透明液体
实施例6 易溶的无色透明液体
对比例1 易溶的无色透明液体
市售MTY 易溶的黄色透明液体
市售MHT 易溶的褐色透明液体
由表1可知，本发明制得的缓蚀剂与市售的耐盐缓蚀剂水溶性均较优异。
试验例2缓蚀剂的缓蚀性能测定
以西北地区油田采出水为标准配制模拟采出水，将其作为腐蚀介质(总矿化度为220000mg/L，Ca2+浓度为12000mg/L，Mg2+浓度为1200mg/L)，空气泵通空气，采用P110碳钢，于90℃通过72h腐蚀挂片实验测定实施例1-6和对比例1制得的缓蚀剂以及市售缓蚀剂的缓蚀性能，缓蚀剂用量均为500ppm，其结果见表2。
表2各缓蚀剂的缓蚀性能测定
缓蚀剂 腐蚀速率(mm/a) 缓蚀率(％)
空白 0.4830 /
实施例1 0.0193 96.00
实施例2 0.0198 95.90
实施例3 0.0205 95.76
实施例4 0.0199 95.88
实施例5 0.0209 95.67
实施例6 0.0202 95.82
对比例1 0.0473 90.21
市售MTY 0.0505 89.54
市售MHT 0.0902 81.32
由表2可知，以高矿化度地层水为腐蚀介质，在90℃条件下，加入等量的本发明缓蚀剂、对比例1制得的缓蚀剂与市售的同类产品缓蚀剂，本发明缓蚀剂、对比例1制得的缓蚀剂与市售的同类产品缓蚀剂均具有缓蚀作用，但本发明制得的缓蚀剂的缓蚀率明显优于市售的缓蚀剂和对比例1制得的缓蚀剂，说明只有通过本发明方法制得的缓蚀剂，其缓蚀效率才最佳。
试验例3缓蚀剂的缓蚀性能测定
以西北地区油田采出水为标准配制模拟采出水，将其作为腐蚀介质(总矿化度为220000mg/L，Ca2+浓度为12000mg/L，Mg2+浓度为1200mg/L)，1％氧含量条件下，采用P110碳钢，于120℃通过72h腐蚀挂片实验测定本发明实施例1-6和对比例1制得的缓蚀剂以及市售缓蚀剂的缓蚀性能，缓蚀剂用量均为500ppm，其结果见表3。
表3各缓蚀剂的缓蚀性能测定
缓蚀剂 腐蚀速率(mm/a) 缓蚀率(％)
空白 4.6293 /
实施例1 0.4152 91.03
实施例2 0.4176 90.98
实施例3 0.4236 90.85
实施例4 0.4185 90.96
实施例5 0.4254 90.81
实施例6 0.4203 90.92
对比例1 0.7124 84.61
市售MTY 0.8231 82.22
市售MHT 1.2120 73.82
由表3可知，以高矿化度地层水为腐蚀介质，在120℃、1％氧含量条件下，加入等量的本发明缓蚀剂、对比例1制得的缓蚀剂与市售的同类产品缓蚀剂，本发明缓蚀剂、对比例1制得的缓蚀剂与市售的同类产品缓蚀剂均具有缓蚀作用，但本发明制得的缓蚀剂的缓蚀率明显优于市售的缓蚀剂和对比例1制得的缓蚀剂，说明只有通过本发明方法制得的缓蚀剂，其缓蚀效率才最佳。
综上所述，本发明制备工艺简单可行，在合成过程中采用有机溶剂溶解三聚氯氰，避免了三聚氯氰的水解，提高了缓蚀剂产品的产率。本发明制得的缓蚀剂为离子型，在高矿化度地层水中具有良好的水溶性，在90℃甚至在120℃、1％氧含量条件下，对注气井碳钢的腐蚀有明显的抑制作用，且挂片酸洗后表面平整，无明显点蚀，说明本发明制得的缓蚀剂具有耐氧耐高温特性。

Claims (9)

1.一种三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将三聚氯氰溶于有机溶剂中，在0-5℃条件下缓慢加入式I所示的化合物溶液，搅拌反应2-3h，然后升温至30-40℃反应4-6h，再升温至70-80℃反应5-12h；冷却至室温后，减压蒸馏、洗涤、干燥，制得；
其中，式I所示的化合物的结构式如下：
所述R1、R2、R3为CnH2n+1型脂肪烃链，C原子个数为1-4。
2.根据权利要求1所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，式I所示的化合物为次氮基三乙酸钠。
3.根据权利要求1所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，有机溶剂为丙酮、乙醇或乙腈。
4.根据权利要求1或2所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，三聚氯氰与式I所示的化合物的摩尔比为1:2-4。
5.根据权利要求4所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，三聚氯氰与式I所示的化合物的摩尔比为1:3。
6.根据权利要求1所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，在0-5℃条件下将式I所示的化合物溶液缓慢滴加到含三聚氯氰的溶液中，搅拌反应2h，然后升温至40℃反应4h，再升温至80℃反应6h。
7.根据权利要求1或6所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂的制备方法，其特征在于，式I所示的化合物溶液的滴加速度为15-20mL/min。
8.采用权利要求1-7任一项所述的方法制备得到的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂。
9.根据权利要求8所述的三嗪环多季铵盐抗氧缓蚀剂在抑制油田碳钢腐蚀中的应用。
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