CN108822055A - 一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的新方法 - Google Patents
一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的新方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及精细化工技术领域，公开一种2‑正丁基苯并异噻啉‑3‑酮的合成新方法。具体步骤：N‑丁基‑2‑甲硫基苯甲酰胺与1‑氯甲基‑4‑氟‑1,4‑重氮双环[2.2.2]辛烷双(四氟硼酸盐)在N,N‑二甲基甲酰胺中60摄氏度反应6小时，即可得到2‑正丁基苯并异噻啉‑3‑酮。同现有的技术相比，此方法无需引入金属离子或者含氯有毒试剂，产率高，操作简单，对环境影响较小，具有潜在的工业价值，值得推广应用。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域，涉及一种2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮合成的新方法。
背景技术
2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BBIT)是一种重要的工农业杀菌剂，广泛用于塑料等高分子以及木质家具等防腐与杀菌，因此其研究一直受到广泛关注。目前合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的常用方法有二种：第一种方法，以二硫代二苯甲酸为原料，通过二氯亚砜酰氯化后与正丁胺反应生成相应的酰胺，再通过二硫键断裂环合得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。该方法不足之处在于需要使用有毒的二氯亚砜试剂，同时反应产生的大量氯化氢和二氧化硫废气需要处理，而且目标产物的总收率不高于65％，收率较低，三废量较大。第二种方法由1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(BIT)与碱反应，得到1,2-苯并异噻唑啉-3-酮碱金属盐，将所得的碱金属盐与卤代正丁烷反应，得到2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。该方法不足之处在于选择性差，并且有大量副产物产生，从而导致目标产物难以提纯分离，总收率在65％左右。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种选择性高、产率高、易于分离提纯、环境危害小的合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮的新方法。
本发明所涉及的合成2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮反应步骤如下：将N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺和1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐，依次加入反应溶剂N,N-二甲基甲酰胺中，40-80℃剧烈搅拌5-7h，反应结束后，进行水洗，萃取，减压蒸馏滤液，即可获得2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮。
本发明中溶剂可以为N,N-二甲基甲酰胺，也可以为乙腈或N,N-二甲基甲酰胺与乙腈的混合有机溶剂，优选N,N-二甲基甲酰胺。
发明中N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺与-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐的用量摩尔比1:1。
本发明中所述的反应温度为40-80℃，优选60℃。
本发明中所述的反应时间为5-7h，优选60h。
具体实施方式
下面的实施例将有助于说明本发明，但是不局限其范围。
具体实施例1：
在100mL的圆底烧瓶中依次加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺(20mmol,2.23g)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(20mmol,3.55g)以及20mL的N,N-二甲基甲酰胺，反温度控制在60℃，并且剧烈搅拌反应6h。反应结束后，冷却至室温，对反应体系进行水洗，萃取，减压蒸馏滤液，收集主馏分，即可获得2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(3.80g,92％)。
反应涉及的方程式如下：
具体实施例2：
在100mL的圆底烧瓶中依次加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺(20mmol,4.46g)、1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐(20mmol,7.10g)以及20mL的N,N-二甲基甲酰胺，反温度控制在40℃，并且剧烈搅拌反应6h。反应结束后，冷却至室温，对反应体系进行水洗，萃取，减压蒸馏滤液，收集主馏分，即可获得2-丁基-1,2-苯并异噻唑啉-3-酮(3.40g,82％)。
以上描述了本发明的可选实施方案，以教导本领域技术人员如何实施和再现本发明。为了教导本发明方案，已经对一些常规技术方面进行了简化和省去。本领域技术人员应该理解源自这方面的变型，均在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.2-正丁基苯并异噻啉-3-酮合成的新方法：在有机溶剂中加入N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺和氟盐并加热，即可得到2-正丁基苯并异噻啉-3-酮。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于，所述方法还包括反应之后进行的水洗，萃取，减压蒸馏滤液，收集主馏分。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度在40-80℃，优选60℃。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时间为5-7h，优选6h。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：N-丁基-2-甲硫基苯甲酰胺与氟盐的加入量按照摩尔比为1:1的标准加入。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应所使用的有机溶剂为N,N-二甲基甲酰胺。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应所使用的氟盐为1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐。
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