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CN108752928B - 一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂及其制备方法 - Google Patents

一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂及其制备方法。该交联型聚酰亚胺树脂通过含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺热交联得到。含呋喃环的聚酰亚胺树脂交联后的玻璃化转变温度和机械性能明显提高，在航空航天、空间、微电子和精密机械等许多高新技术领域具有广阔应用前景。

Description

一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂及其制备方法
技术领域
本发明涉及聚酰亚胺及其制备领域，具体涉及一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂及其制备方法。
背景技术
从上世纪50年代开始，随着美苏军备竞赛和电子工业的发展，制造业对高性能材料的需求日益迫切。高分子材料也在这种形势的驱动下向具备耐高温和高强度等特性的特种工程塑料的方向发展，其中，聚酰亚胺是一类重要的高性能聚合物，具有机械强度高、耐高温、化学稳定、抗蠕变等十分优异的综合性能。
近年来，由于可持续发展的需要，生物基聚合物发展越来越多地受到人们的关注。最近随着芳香族生物基单体5-羟甲基糠醛发展，由此衍生的2,5-呋喃二甲酸越来越多地用作制备新型生物基聚合物，如专利申请号2017113804334采用2,5-呋喃二甲酸制备相应的聚酰亚胺，其中基于2,5-呋喃二甲酸的聚酰亚胺兼具高使用温度和热稳定性，可以应用于航空航天、空间、微电子和精密机械等许多高新技术领域，但是其热、机械等性能仍有待进一步提高。
发明内容
本发明的技术目的是针对上述技术背景，提供一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，该含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂相比未交联含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有更优异的机械性能和更高玻璃化转变温度等优点。
本发明采用的技术方案是：一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，通过含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺类化合物交联得到，所述含呋喃环的聚酰亚胺的结构式如下列式(1)、(2)或式(3)所示：
Figure BDA0001648880480000021
式(1)、(2)或式(3)中，X是二元酸酐单体残基，n是大于0的整数，进一步，n为1～1000的整数。
所述的X可选自下列基团中的一种或两种以上：
Figure BDA0001648880480000022
其中，左右末端各两个横线“－”表示X基团与重复单元中碳原子的连接键，而不表示甲基。
作为优选，所述的X可选自下列基团中的一种或两种：
Figure BDA0001648880480000031
本发明中，所述含呋喃环的聚酰亚胺可由二元酸酐单体与二胺合成得到，该产物和合成方法已公开在“Partially bio-based aromatic polyimides derived from 2,5-furandicarboxylic acid with high thermal and mechanical properties,J.Polym.Sci.Part A:Polym.Chem.2018,56,1058-1066.”中。
所述的双马来酰亚胺类化合物具有如下式(4)所示的结构式：
Figure BDA0001648880480000032
式(4)中，Ar是二胺单体残基。
进一步，所述的Ar可选自下列基团中的一种或两种以上：
Figure BDA0001648880480000041
其中，末端两个横线“－”表示Ar基团与重复单元中碳原子的连接键，而不表示甲基。
优选所述双马来酰亚胺类化合物为二苯甲烷双马来酰亚胺或4,4’-双马来酰亚胺二苯基醚。
本发明还提供了所述含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂的制备方法，具有操作简便、易于控制等优点。
所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂的制备方法，具体包括以下步骤：
(1)将含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺类化合物配制成固含量为0～20％的N,N’-二甲基乙酰胺溶液；其中的0代表无限接近于0但不为0，优选配制成1～20％(更优选10％)的N,N’-二甲基乙酰胺溶液。
(2)将所得到的溶液涂覆成薄膜后干燥交联，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂。
所述的步骤(1)过程中的含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺的重量比为5～50：1，优选5～20:1。
所述步骤(2)的交联过程中的干燥温度100～250℃，干燥时间1～3小时。
进一步，优选所述步骤(2)的干燥过程为：于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。
本发明的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂的玻璃化转变温度为250℃～400℃，氮气环境热降解质量损失5％的温度为400℃～500℃，拉伸强度为70～140MPa，杨氏模量为2.5～6.0GPa。
鉴于这些性能，本发明的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂可以在航空航天、空间、微电子和精密机械等相关领域具有较好的应用前景。
与现有技术相比，本发明通过，聚合物主链上的呋喃环与双马来酰亚胺类化合物之间的反应实现聚合物交联，得到一系列含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，具有如下优点：
(1)含呋喃环的聚酰亚胺树脂交联后的玻璃化转变温度和机械性能明显提高。
(2)含呋喃环的聚酰亚胺树脂交联后的耐溶剂性能明显提高。
具体实施方式
以下结合具体实施例对本发明的技术方案作进一步详细描述，但本发明的保护范围不限于此。
实施例中含呋喃环的聚酰亚胺树脂按照“Partially bio-based aromaticpolyimides derived from 2,5-furandicarboxylic acid with high thermal andmechanical properties,J.Polym.Sci.Part A:Polym.Chem.2018,56,1058-1066.”中公开的方法进行制备。
实施例1
本实施例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000051
具体制备方法为：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末和0.1405g二苯甲烷双马来酰亚胺用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺薄膜。
检测数据如下：玻璃化转变温度为293℃。拉伸强度为94MPa，杨氏模量为2.9GPa。
将二苯甲烷双马来酰亚胺和聚酰亚胺的DMAc溶液涂覆在KBr薄片上，室温晾干，通过程序升温同步红外测试得到的红外光谱曲线，通过观察位于1544cm-1峰(呋喃C＝C伸缩振动)和1510cm-1峰(马来酰亚胺基团的C＝C伸缩振动)变化，发现呋喃从150℃开始就有部分参与反应，直至250℃更多的二苯甲烷双马来酰亚胺(BMI)参与反应过程。
实施例2：
本实施例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂材料具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000061
具体制备方法为：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末和0.1405g二苯甲烷双马来酰亚胺用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺薄膜。
检测数据如下：玻璃化转变温度为273℃。拉伸强度为110MPa，杨氏模量为3.1GPa。
实施例3
本实施例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000071
具体制备方法为：
(1)N,N′-双(4-氨基-2-(三氟甲基)苯基)呋喃-2,5-二甲酰胺的合成：往装500mL三口烧瓶中加入三乙胺(12.7452g,126.0mmol)和4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺(25.9723g,126.0mmol)，室温中搅拌，完全溶解。然后，在氮气气氛下，加入2,5-呋喃二甲酰氯(11.5784g,60.0mmol)的N,N-二甲基乙酰胺(75mL)溶液。100℃搅拌24小时后，将反应溶液滴入水中，析出沉淀。过滤收集沉淀，水洗，95℃真空干燥，得双硝基化合物21.1047g，收率66％。氮气保护下，在DMAc(100mL)中溶解双硝基化合物(21.1002g)，并加入Pd/C(0.5780g)作为催化剂。升温至100℃后，缓慢滴加水合肼溶液(50％,40mL)，搅拌24h。通过过滤去除Pd/C，滤液滴入水中，析出沉淀，得到粗产物，粗产物用甲醇重结晶二次得到16.1148g黄色晶体，产率86％。
(2)聚合物合成：将N,N′-双(4-氨基-2-(三氟甲基)苯基)呋喃-2,5-二甲酰胺单体(3.50g，7.4mmol)加到氮气保护的N,N-二甲基乙酰胺(8mL)中，搅拌使其完全溶解后加入二元酸酐BPADA(3.86g，7.4mmol)，搅拌反应24小时，得到透明粘稠的聚酰胺酸溶液。在聚酰胺酸溶液中加入乙酸酐(2mL)和吡啶(1mL)的混合液，继续搅拌反应24小时，得到聚酰亚胺溶液，将聚酰亚胺溶液倒入沉淀剂乙醇中，收集沉淀后充分洗涤、干燥，制得含呋喃环的聚酰亚胺树脂7.18g。
(3)交联过程：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末和0.1405g二苯甲烷双马来酰亚胺用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺薄膜。
检测数据如下：玻璃化转变温度为273℃。拉伸强度为110MPa，杨氏模量为3.1GPa。
实施例4
本实施例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000081
具体制备方法为：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末和0.2810g二苯甲烷双马来酰亚胺用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺薄膜。
检测数据如下：玻璃化转变温度为249℃。拉伸强度为98MPa，杨氏模量为3.0GPa。
对比例1
本对比例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000082
具体制备方法为：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的聚酰亚胺薄膜。
本对比例制备的聚酰亚胺薄膜的玻璃化转变温度为234℃。拉伸强度为69MPa，杨氏模量为2.0GPa。
实施例5
本实施例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000091
具体制备方法为：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末和0.2930g的4,4’-双马来酰亚胺二苯基醚用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺薄膜。
检测数据如下：玻璃化转变温度为345℃。拉伸强度为103MPa，杨氏模量为3.0GPa。
实施例6
本实施例中，含呋喃环的聚酰亚胺树脂具有如下结构式：
Figure BDA0001648880480000092
具体制备方法为：将得到的1.5g含呋喃环的聚酰亚胺粉末和0.2810g二苯甲烷双马来酰亚胺用N,N-二甲基乙酰胺配置成重量百分浓度为10％的溶液，用流延法将其溶液均匀涂覆在洁净的玻璃板上，溶液涂膜厚度为0.5毫米，将玻璃板放置于80℃的干燥箱中过夜，然后按照下列程序进行升温：100℃,1小时；150℃,1小时；250℃,1小时。待温度降至室温后取出玻璃板，将其置于温水中脱膜，然后将薄膜置于100℃干燥箱中干燥除水，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺薄膜。
检测数据如下：玻璃化转变温度为342℃。拉伸强度为106MPa，杨氏模量为3.1GPa。

Claims (8)

1.一种含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于，所述含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂是通过含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺交联得到，呋喃环与双马来酰亚胺类化合物之间的反应实现聚合物交联，所述含呋喃环的聚酰亚胺具有如下结构式：
Figure FDA0002784335360000011
式(1)、(2)或式(3)中，X是二元酸酐单体残基，n是大于0的整数。
2.根据权利要求1所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于所述含呋喃环的聚酰亚胺树脂的结构式中，X选自下列基团中的一种或两种以上：
Figure FDA0002784335360000012
3.根据权利要求1所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于所述双马来酰亚胺具有如下式(4)所示的结构式：
Figure FDA0002784335360000021
式(4)中，Ar是二胺单体残基。
4.根据权利要求3所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于所述双马来酰亚胺中的Ar选自下列基团中的一种或两种以上：
Figure FDA0002784335360000022
5.如权利要求1～4之一所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于所述含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂按以下方法制备得到：
(1)将含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺配制成固含量为0～20％的N,N’-二甲基乙酰胺溶液，其中的0代表无限接近于0但不为0；
(2)将所得到的溶液涂覆成薄膜后干燥交联，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂。
6.如权利要求5所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于所述的步骤(1)过程中的含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺的重量比为5～50：1。
7.如权利要求5所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂，其特征在于所述步骤(2)的交联过程中的干燥温度100～250℃，干燥时间1～3小时。
8.一种制备如权利要求1～4之一所述的含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂的方法，其特征在于所述方法为：
(1)将含呋喃环的聚酰亚胺与双马来酰亚胺配制成固含量为0～20％的N,N’-二甲基乙酰胺溶液，其中的0代表无限接近于0但不为0；
(2)将所得到的溶液涂覆成薄膜后干燥交联，得到含呋喃环的交联型聚酰亚胺树脂。
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