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CN108424393B - 一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用 - Google Patents

一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用 Download PDF

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CN108424393B CN201810205980.7A CN201810205980A CN108424393B CN 108424393 B CN108424393 B CN 108424393B CN 201810205980 A CN201810205980 A CN 201810205980A CN 108424393 B CN108424393 B CN 108424393B
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Abstract

本发明公开了一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料，与对二乙氨基苯甲醛缩合生成7‑(4′‑二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮；7‑(4′‑二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合环化得到4‑(4′‑二乙氨基苯基)‑6,6,10,10‑四甲基‑6,7,8,9,10,10‑六氢‑5H‑亚甲基桥苯并‑2‑喹啉胺，再与2‑羟基‑1‑萘甲醛缩合得到荧光探针化合物，该化合物仅能与次氯酸进行专一性反应，在365nm紫外光照射下发出蓝色荧光，可作为检测次氯酸的荧光探针，具有很好的应用前景。

Description

一种次氯酸荧光探针及其制备方法和应用
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域，涉及一种新型的次氯酸荧光探针及其制备方法和应用。
背景技术
次氯酸(HClO)是一种生命系统中重要的弱酸性活性氧，在各种生理学过程中起着非常重要的作用。在白细胞包括单核细胞、中性粒细胞和巨噬细胞中，在髓过氧化物酶(MPO)的催化下过氧化氢氧化氯离子生成内源性次氯酸。然而，过量的次氯酸则会导致组织损伤和多种疾病如神经元变性坏死、心血管疾病、风湿性关节炎、哮喘和动脉粥样硬化等。正因为次氯酸在生物学上的有如此的重要性，实时监测细胞内的次氯酸的动态分布，对医疗诊断邻域有着重要的意义。
近年来有一些关于有机荧光探针的合成研究以及用于次氯酸检测的报道，按照其母体荧光基团的不同，通常分为:罗丹明、BODIPY、花菁、荧光素、香豆素、对甲氧基苯酚和金属配合物等荧光探针。但是还没有采用天然倍半萜烯类为原料合成用于次氯酸检测的荧光探针的相关报道。
发明内容
发明目的：针对现有技术中存在的不足，本发明的目的在于提供一种次氯酸荧光探针，可专一性与次氯酸反应，并在紫外光照射下发出蓝色的荧光，用于检测次氯酸的含量。本发明的另一目的是提供一种上述次氯酸荧光探针的制备方法。本发明还有一目的是提供一种上述次氯酸荧光探针的应用。
技术方案：为实现上述发明目的，本发明采用的技术方案为：
一种次氯酸荧光探针，其结构式为：
Figure BDA0001595923060000011
所述的次氯酸荧光探针的制备方法，包括如下工艺步骤：
1)异长叶烷酮与对二乙氨基苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮；
2)7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮与盐酸胍进行缩合反应，得到4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺；
3)4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺与2-羟基-1-萘甲醛缩合得到1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚。
步骤1)中，异长叶烷酮与对二乙氨基苯甲醛进行羟醛缩合得到7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮，具体的制备方法包括以下步骤：
(1)将0.8mol异长叶烷酮、0.8～1.2mol对二乙氨基苯甲醛、0.7～1.2mol乙醇钠和1.2～3.5L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在80～90℃下进行反应；
(2)反应物用3.5～4.0L乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤数次，直至中性；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮；
(3)7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮粗产物用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶，得到7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮纯品。
步骤2)中，在乙醇钠催化下，7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮与盐酸胍反应，得到4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺，具体的制备方法包括以下步骤：
(1)将0.5mol 7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮、0.5～1.0mol盐酸胍、0.5～1.2mol乙醇钠、1.5～2.0L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应12h，用GC跟踪检测，至7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮转化率达到95％后终止反应。
(2)反应物用1.5～2.0L乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤数次，直至中性；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺粗产物；
(3)4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺粗产物用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶，得到白色块状4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺晶体。
步骤3)中，在乙酸催化下，4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺与2-羟基-1-萘甲醛进行缩合，得到1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚，具体的制备方法包括以下步骤：
(1)将0.01mol 1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚、0.015～0.025mol2-羟基-1-萘甲醛、0.01～0.02mol乙酸、50～120mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应36～48h；
(2)反应物冷却至室温，析出橘黄色1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚粉末；
(3)将所得橘黄色粉末在二氯甲烷-甲醇中进行重结晶，得到橘黄色1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚晶体。
所述的1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚的在检测次氯酸中的应用。能专一性的与次氯酸反应，在365nm紫外光下产生蓝色的荧光。
本发明用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料，与对二乙氨基苯甲醛反应生成7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮；7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮再与盐酸胍进行缩合反应得到4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺；4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺再与2-羟基-1-萘甲醛进行缩合，得到化合物1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚。发现该化合物能专一性地识别次氯酸，可作为检测次氯酸的荧光探针。
有益效果：与现有技术相比，本发明的利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料制得的1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚，能选择性的与次氯酸反应，并发出蓝色的荧光，该化合物可作为专一性荧光探针用于检测次氯酸。
附图说明
图1是1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚与不同活性氧以及阴离子作用的荧光光谱结果图；
图2是1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚与不同浓度的次氯酸反应的紫外吸收光谱结果图；
图3是1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚与不同浓度的次氯酸反应的荧光光谱结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
新型的次氯酸荧光探针的合成过程为：
Figure BDA0001595923060000041
具体步骤如下：
1)7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮的制备：
将8mmol异长叶烷酮、10mmol对二乙氨基苯甲醛、8mmol乙醇钠和30mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在80-90℃下加热至回流进行反应，反应5h左右至异长叶烷酮转化率达95％以上(GC跟踪检测)。反应物用30mL乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤数次，直至中性；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮粗产物，用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶，得到无色透明的7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮晶体，得率为88.5％，纯度为96.9％。
对产物进行表征，具体数据如下：
mp:114.1-114.6℃；FT-IR(KBr,cm-1)ν:2966,2904,2869,1660,1595,1567,1519,1467,815；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.88(s,3H),1.10(s,3H),1.21(s,3H),1.23(t,J＝4Hz,6H),1.26(s,3H),1.30(d,J＝8Hz,2H),1.48～1.55(m,2H),1.63～1.70(m,2H),1.77(s,1H),1.80(s,1H),1.83(s,1H),1.98(s,1H),3.43～3.47(m,4H),6.69(d,J＝8Hz,2H),7.47(d,J＝8Hz,2H),7.74(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:12.48,12.62,24.19,24.74,25.44,25.82,28.43,30.22,31.61,37.53,42.37,44.39,44.66,48.15,55.52,62.86,110.57,111.04,123.05,130.31,133.13,137.44,148.00,152.24,189.96,202.52；EIMS m/z(％):379.3(M+,100),364.2(86),297.1(13),252.9(9),207.0(25),172.1(17),144.0(11),115.0(14),91.0(11),55.0(12).
2)4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺：
将5mmol 7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮、10mmol盐酸胍、10mol乙醇钠、40mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在80～90℃下加热至回流进行反应，反应12h左右至7-(4′-二乙氨基苯亚甲基)异长叶烷酮转化率达95％以上(GC跟踪检测)。反应物用乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤数次，直至中性；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂，得到4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺粗产物，用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶，得到白色块状的4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺晶体，得率79.3％，纯度为99.1％。
对产物进行表征，具体数据如下：
mp:225.2～225.6℃；FT-IR(KBr,cm-1)ν:3491,3281,3152,2965,2928,2862,1608,1554,1522,1448,1401,1374,1267,1198,1074,821；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.64(s,3H),0.77(s,3H),0.99(s,3H),1.19(t,J＝8Hz,6H),1.24(d,J＝8Hz,1H),1.37(s,3H),1.52(d,J＝12Hz,1H),1.61～1.69(m,1H),1.76(d,J＝12Hz,2H),1.84～1.95(m,2H),2.29～2.37(m,2H),2.76-2.87(m,1H),3.38-3.41(m,4H),4.93(s,2H),6.69(d,J＝8Hz,2H),7.50(d,J＝8Hz,2H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:12.66,21.59,22.81,24.85,25.52,25.82,28.44,30.14,32.75,37.23,40.07,44.32,44.38,47.10,48.10,55.38,58.06,79.13,110.71,114.06,115.55,125.26,130.63,148.24,160.38,166.05,169.01；EIMS m/z(％):418.3(M+,100),403.3(54),389.3(28),375.2(15),336.2(66),295.1(19),252.9(13),207.0(90),132.9(13),91.0(10),55.1(11).
3)1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚：
将1mmol 4-(4′-二乙氨基苯基)-6,6,10,10-四甲基-6,7,8,9,10,10-六氢-5H-亚甲基桥苯并-2-喹啉胺，1.5mmol 2-羟基-1-萘甲醛、2mmol乙酸和35mL乙醇，依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，加热回流反应48h，然后冷却至室温，析出橘黄色粉末，再用二氯甲烷-甲醇中进行重结晶，得到橘黄色的1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚晶体，得率为61.2％，纯度为99.6％。
对产物进行表征，具体数据如下：
mp:277.2～277.5℃；FT-IR(KBr,cm-1)ν:3420,2966,2927,2869,1627,1612,1543,1528,1438,1403,1375,1285,1202,1185,1158,1076,749；1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:0.68(s,3H),0.79(s,3H),1.06(s,3H),1.24(t,J＝8Hz,6H),1.31(d,J＝4Hz,1H),1.49(s,3H),1.55～1.60(m,1H),1.67-1.70(m,1H),1.80(d,J＝8Hz,2H),1.95～2.00(m,2H),2.51-2.56(m,2H),2.91～3.02(m,1H),3.42-3.48(m,4H),6.75(s,1H),6.77(s,1H),7.23～7.26(m,2H),7.45(t,J＝8Hz,1H),7.51(d,J＝8Hz,1H),7.63(d,J＝12Hz,1H),7.69(d,J＝12Hz,2H),7.73(d,J＝12Hz,1H),7.94(d,J＝8Hz,1H),9.71(s,1H),14.28(s,1H)；13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:12.67,22.92,24.83,25.54,26.12,26.44,28.50,30.08,32.88,37.35,40.58,44.43,44.53,47.26,47.61,48.09,55.17,58.17,108.27,110.59,118.87,121.39,123.88,126.74,127.28,128.64,129.36,131.29,131.48,134.72,140.57,146.05,148.83,154.25,166.16,169.78,184.60；HRMS(m/z):[M+H]+calcd for C38H45N4O+H+,573.3593；found,573.3595.
实施例2
将1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚溶于PBS缓冲溶液(pH＝7.4，10mM，50％(v/v)乙醇)，配制成浓度为10μM的溶液，同样将活性氧和阴离子如H2O2、ONOO-、O2 -、NO2 -、F-、Cl-、Br-、NO3 -、HSO3 -、SO3 2-、SO4 2-、HS-、HCO3 -、CO3 2-、CN-、SCN-、ClO2 -、ClO4 -、ClO-溶于PBS缓冲溶液配成浓度为1mM的溶液。测得不同的活性氧与阴离子对1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚的荧光光谱，如图1所示。结果表明，相比于其他活性氧以及阴离子，只有次氯酸能够引起化合物的荧光光谱的明显改变，说明化合物可以专一性的识别次氯酸。
实施例3
将1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚溶于PBS缓冲溶液(pH＝7.4，10mM，50％(v/v)乙醇)，配制成浓度为10μM的溶液，同样将次氯酸溶于PBS缓冲溶液配成浓度为0、2、4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40μM的溶液。测得不同浓度的次氯酸对1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚的紫外吸收光谱，如图2所示。结果表明，化合物在430-450nm左右的紫外吸收明显下降，说明化合物能与次氯酸发生反应。
实施例4
将1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚溶于PBS缓冲溶液(pH＝7.4,10mM,50％(v/v)乙醇)，配制成浓度为10μM的溶液，同样将次氯酸溶于PBS缓冲溶液配成浓度为0、2、4、6、8、10、12、14、16、18、20、22、24、26、28、30、32、34、36、38、40μM的溶液。测得不同浓度的次氯酸对1-(((4-(4′-(二乙氨基)苯基)-6,6,10,10-四甲基-5,7,8,9,10,10α-六氢-6H-6α,9-桥亚甲基苯并[h]-2-喹啉基)亚胺基)甲基)萘-2-酚的荧光光谱，如图3所示。结果表明，化合物在435nm左右的荧光强度明显增强，说明化合物可以作为检测次氯酸的荧光探针。

Claims (2)

1.次氯酸荧光探针在检测次氯酸中的应用；其中，直接应用的对象为非有生命的人体/动物；所述的次氯酸荧光探针的结构式为：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，荧光探针能与次氯酸进行专一性反应，在365nm紫外光下发出蓝色荧光。
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