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CN108383800A - 氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐及制备方法和聚氯乙烯热稳定剂 - Google Patents

氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐及制备方法和聚氯乙烯热稳定剂 Download PDF

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CN108383800A CN201810176107.XA CN201810176107A CN108383800A CN 108383800 A CN108383800 A CN 108383800A CN 201810176107 A CN201810176107 A CN 201810176107A CN 108383800 A CN108383800 A CN 108383800A
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曹慧娟
陈庆华
王新波
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Abstract

本申请属于精细化工领域，具体涉及氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐及制备方法和聚氯乙烯热稳定剂。本发明提供了一种氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐，其结构如通式(Ⅰ)所示，其中，R1和R2各自独立地选自氢、烷基或取代烷基；Me选自Zn、Mg、Ca、Ba或Sn。本发明的氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐可抑制聚氯乙烯的进一步降解及着色，同时通过化学键键合到PVC分子链上，在制品中的稳定性提高，使脲嘧啶不易析出，属于多功能型热稳定剂，并兼具初、长期稳定效果，可用于解决现有热稳定剂与PVC相容性差、易喷霜析出的问题。

Description

氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐及制备方法和聚氯乙烯热稳定剂
技术领域
本发明属于精细化工领域，具体涉及氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐及制备方法和聚氯乙烯热稳定剂。
背景技术
聚氯乙烯(PVC)作为世界第二大通用塑料，具有耐腐蚀、难燃、绝缘性能好等特点，广泛用于工业建筑、医疗、日用品及农业等领域。但是由于 PVC一般是自由基聚合的产物，分子链中存在一定的不稳定的缺陷结构，如烯丙基氯、叔氯等，导致PVC的分解温度低于加工温度，在加工条件下极易降解脱出HCl气体，使得最终的制品色泽不佳，同时力学性能下降，降低了使用价值。因此，热稳定剂是PVC塑料成型过程中必须添加的助剂。当前常用的热稳定剂有铅盐类、金属皂类、有机锡类、稀土类稳定剂等。
但是，随着人们环保意识的增强，单一的某种热稳定剂已不能满足要求，如典型的有锌基热稳定剂是一种极好的初期热稳定剂，能使早期白度较高，但是生成的氯化锌易引起“锌烧”，加速了PVC的降解，长期热稳定性能不够。
脲嘧啶是一种典型的含氮类有机化合物。埃及开罗大学的M.W.Sabaa等人发现巴比妥酸及其衍生物可用作PVC的热稳定剂，自此对含氮类有机化合物进行了大量研究(Sabaa M W,Mohamed N A,Khalil K D,et al.Polymer Degradation&Stability,2000,70(2):121-133.)。他们研究了一系列巴比妥氨酸及其衍生物用作硬质PVC的热稳定效率，发现取代基不同的含氮类有机物会选择性地吸收HCl气体，但是都会捕捉自由基或是将自身稳定部分去取代不稳定的氯原子或者化学键合到不稳定的活性位点上，达到阻断共轭序列数，抑制着色及拉链式脱HCl。同时，发现这些含氮类有机物在与各种热稳定剂复配时，能产生很好的协同效果，是一类综合性能良好的辅助热稳定剂。
徐晓鹏等人研究了几种脲嘧啶(二甲基-6-氨基脲嘧啶、甲基-6-氨基脲嘧啶、甲基-6-氨基硫脲嘧啶)在硬质PVC中的热稳定效率，发现这几种脲嘧啶与钙锌复配应用后，表现出很好的协同效应(Xu,Xiaopeng,Chen,et al.Polymer Degradation&Stability,2013,98(2):659-665.)。
CN201210375297.0公开了一种聚氯乙烯热稳定剂的制备方法，该发明以 1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶为主稳定剂，采用较多含量的氨基脲嘧啶复配硬脂酸钙锌及其他助剂制得有机环保型复合稳定剂。
CN103183644A公开了一种脲嘧啶锌盐及其作为PVC热稳定剂的应用，所述脲嘧啶为2,4-二羟基嘧啶，其用量为100份PVC添加0.1～5质量份，通过将脲嘧啶浓氨水溶液与硝酸锌反应，再用异丙醇沉淀，乙醇洗涤，存在制备工序多、废液量大和氨水气味重等问题。
CN201710129132.8公开了一种改性镁锌铝水滑石的制备方法，采用聚乙二醇和脲嘧啶对水滑石进行改性，通过聚乙二醇对镁锌铝水滑石粒子的包覆控制粒径大小，防止聚集，又通过添加对水滑石表面具有亲附力的脲嘧啶，降低聚乙二醇增加的脱水能耗，两者的协同配合作用达到更好地改善镁锌铝水滑石的稳定效果。
在上述发明中，所采用的氨基脲嘧啶类化合物属于小分子类化合物，在应用过程中，存在与PVC相容性差、易喷霜析出的问题，同时，或者制备过程复杂、不环保，或者难以兼顾初长期稳定性能。
发明内容
为了解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐及其制备方法和聚氯乙烯热稳定剂。
本发明的具体技术方案如下：
一种氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐，其结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R1和R2各自独立地选自氢、烷基或取代烷基；
所述Me选自Zn、Mg、Ca、Ba或Sn。
进一步的，所述烷基优选为含1～10个碳原子的饱和直链或支链一价碳氢化合物。
本发明还提供了上述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐的制备方法，包括以下步骤：
a)在惰性气体保护环境下，氨基脲嘧啶类化合物和马来酸酐进行加热反应，得到第一反应产物；
b)所述第一反应产物和金属化合物在带水剂中进行加热反应，得到所述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐；
其中，所述氨基脲嘧啶类化合物、马来酸酐和金属化合物的摩尔比为 1:1:1～1.5:2:1。
进一步的，所述氨基脲嘧啶类化合物优选为1,3-二烷基-6-氨基脲嘧啶。
优选的，步骤a)所述加热反应的温度为70～120℃，反应时间为2h～8h。
优选的，步骤b)所述加热反应的温度为90～130℃，反应时间为1h～4h。
优选的，所述金属化合物为金属氧化物或其氢氧化物；
所述金属氧化物为氧化锌、氧化镁、氧化钡、氧化钙和氧化亚锡中的一种或多种；
所述氢氧化物为氢氧化锌、氢氧化镁、氢氧化钡、氢氧化钙和氢氧化亚锡中的一种或多种。
优选的，所述带水剂占所述金属化合物质量的5％～20％；所述带水剂为环己烷或甲苯。
本发明还提供了一种聚氯乙烯热稳定剂，包括：主稳定剂和辅助稳定剂；
所述主稳定剂为前述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐；所述辅助稳定剂选自水滑石、环氧大豆油、亚磷酸酯和β-二酮中的一种或多种。
优选的，按100份聚氯乙烯计，所述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐2～5份，所述辅助稳定剂1～3份。
更优选的，所述β-二酮为二苯甲酰甲烷或硬脂酰甲烷。
本发明还提供了一种聚氯乙烯材料，包括前述聚氯乙烯热稳定剂，以及润滑剂和增塑剂；按100份聚氯乙烯计，所述碳酸钙3～5份，所述润滑剂1～3份，所述增塑剂3～5份；
所述润滑剂选自硬脂酸、硬脂酸钙和聚乙烯蜡中的一种或多种；
所述增塑剂为邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二异辛酯、癸二酸二异辛酯和油酸异辛酯中的一种或多种。
因而，本申请提供了一种氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐，其结构如通式(Ⅰ) 所示，不仅可以吸收HCl气体、捕捉自由基、置换不稳定氯，而且其分子链上的碳碳双键、碳氧双键可与聚氯乙烯结构中的双键发生Diels-Alder加成反应，从而破坏共轭序列形成，抑制聚氯乙烯的进一步降解及着色，同时通过化学键键合到PVC分子链上，在制品中的稳定性提高，使脲嘧啶不易析出，属于多功能型热稳定剂，并兼具初、长期稳定效果，可用于解决现有热稳定剂与 PVC相容性差、易喷霜析出的问题。同时，上述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐的制备方法，工艺简单优化，成本低廉，可广泛应用于工业生产上。
具体实施方式
下面将结合本发明的实施例，对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
1、氨基脲嘧啶马来酰胺酸锌的制备
将马来酸酐(MAH)倒入烧瓶后，加热搅拌并通入氮气，然后加入氨基脲嘧啶类化合物，温度升至70℃，反应8h；接着，加入金属化合物和环己烷，升温至90℃反应4h，真空干燥，即得。
其中，马来酸酐和氨基脲嘧啶类化合物的反应比例为1:1，金属化合物和氨基脲嘧啶类化合物的摩尔比为1:1，环己烷占金属化合物质量的20％；
氨基脲嘧啶类化合物选为1,3-二烷基-6-氨基脲嘧啶；金属化合物选为氧化锌。
2、聚氯乙烯(PVC)材料的制备
配方：100份PVC、3份氨基脲嘧啶马来酰胺酸锌、2份水滑石、1份硬脂酸、4份碳酸钙、4份邻苯二甲酸二辛酯(DOP)，份数为重量份；
按配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到PVC材料1。然后，参照国家标准GB/T2917.1-2002检测PVC材料1的性能。其中，采用PVC制品行业普遍采用的刚果红实验来表征静态热稳定性能，并通过转矩流变实验表征动态热稳定性能和加工性能，测试动态热稳定性能过程中料温达到190℃-195℃，测试结果如表1和表2所示。
实施例2
1、氨基脲嘧啶马来酰胺酸钙的制备
将马来酸酐(MAH)倒入烧瓶后，加热搅拌并通入氮气，然后加入氨基脲嘧啶类化合物，温度升至90℃，反应4h；接着，加入金属化合物和甲苯，升温至110℃反应2.5h，真空干燥，即得。
其中，马来酸酐和氨基脲嘧啶类化合物的反应比例为2:1.5，金属化合物和氨基脲嘧啶类化合物的摩尔比为1:1.5，甲苯占金属化合物质量的5％；金属化合物选为氧化钙。
2、聚氯乙烯(PVC)材料的制备
配方：100份PVC、3份氨基脲嘧啶马来酰胺酸钙、2份水滑石、1份硬脂酸、4份碳酸钙、4份邻苯二甲酸二辛酯(DOP)，份数为重量份；
按配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到PVC材料2。然后，参照国家标准GB/T2917.1-2002检测PVC材料2的性能。其中，采用PVC制品行业普遍采用的刚果红实验来表征静态热稳定性能，并通过转矩流变实验表征动态热稳定性能和加工性能，测试动态热稳定性能过程中料温达到190℃-195℃，测试结果如表1和表2所示。
实施例3
1、氨基脲嘧啶马来酰胺酸锡的制备
将马来酸酐(MAH)倒入烧瓶后，加热搅拌并通入氮气，然后加入氨基脲嘧啶类化合物，温度升至120℃，反应2h；接着，加入金属化合物和甲苯，升温至130℃反应1h，真空干燥，即得。
其中，马来酸酐和氨基脲嘧啶类化合物的反应比例为1:1.5，金属化合物和氨基脲嘧啶类化合物的摩尔比为1:1.5，甲苯占金属化合物质量的10％；金属化合物选为氧化锡。
2、聚氯乙烯(PVC)材料的制备
配方：100份PVC、3份氨基脲嘧啶马来酰胺酸锡、2份环氧大豆油、1份硬脂酸、4份碳酸钙、4份邻苯二甲酸二辛酯(DOP)，份数为重量份；
按配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到PVC材料3。然后，参照国家标准GB/T2917.1-2002检测PVC材料3的性能。其中，采用PVC制品行业普遍采用的刚果红实验来表征静态热稳定性能，并通过转矩流变实验表征动态热稳定性能和加工性能，测试动态热稳定性能过程中料温达到190℃-195℃，测试结果如表1和表2所示。
对比例1
配方：100份PVC、3份氨基脲嘧啶马来酰胺酸，2份水滑石，1份硬脂酸， 4份碳酸钙，4份DOP。
按配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比PVC材料1。然后，参照国家标准GB/T2917.1-2002检测对比PVC材料1的性能。其中，采用PVC制品行业普遍采用的刚果红实验来表征静态热稳定性能，并通过转矩流变实验表征动态热稳定性能和加工性能，测试动态热稳定性能过程中料温达到190℃ -195℃，测试结果如表1和表2所示。
对比例2
配方：100份PVC、3份氨基脲嘧啶，2份水滑石，1份硬脂酸，4份碳酸钙， 4份DOP。
按配方称取原料，用搅拌器混合均匀，得到对比PVC材料2。然后，参照国家标准GB/T2917.1-2002检测对比PVC材料2的性能。其中，采用PVC制品行业普遍采用的刚果红实验来表征静态热稳定性能，并通过转矩流变实验表征动态热稳定性能和加工性能，测试动态热稳定性能过程中料温达到190℃～195℃，测试结果如表1和表2所示。
表1
实施例1 实施例2 实施例3 对比例1 对比例2
Time/min 35 45 58 12 6
表2

Claims (10)

1.一种氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐，其特征在于，其结构如通式(Ⅰ)所示：
其中，R1和R2各自独立地选自氢、烷基或取代烷基；
所述Me选自Zn、Mg、Ca、Ba或Sn。
2.权利要求1所述的氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
a)在惰性气体保护环境下，氨基脲嘧啶类化合物和马来酸酐进行加热反应，得到第一反应产物；
b)所述第一反应产物和金属化合物在带水剂中进行加热反应，得到所述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐；
其中，所述氨基脲嘧啶类化合物、马来酸酐和金属化合物的摩尔比为1:1:1～1.5:2:1。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤a)所述加热反应的温度为70～120℃，反应时间为2h～8h。
4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤b)所述加热反应的温度为90～130℃，反应时间为1h～4h。
5.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述金属化合物为金属氧化物或其氢氧化物；
所述金属氧化物为氧化锌、氧化镁、氧化钡、氧化钙和氧化亚锡中的一种或多种；
所述氢氧化物为氢氧化锌、氢氧化镁、氢氧化钡、氢氧化钙和氢氧化亚锡中的一种或多种。
6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述带水剂占所述金属化合物质量的5％～20％；
所述带水剂为环己烷或甲苯。
7.一种聚氯乙烯热稳定剂，其特征在于，包括：主稳定剂和辅助稳定剂；
所述主稳定剂为权利要求1所述的氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐；
所述辅助稳定剂选自水滑石、环氧大豆油、亚磷酸酯和β-二酮中的一种或多种。
8.根据权利要求7所述的聚氯乙烯热稳定剂，其特征在于，按100份聚氯乙烯计，所述氨基脲嘧啶马来酰胺酸盐2～5份，所述辅助稳定剂1～3份。
9.根据权利要求7所述的聚氯乙烯热稳定剂，其特征在于，所述β-二酮为二苯甲酰甲烷或硬脂酰甲烷。
10.一种聚氯乙烯材料，其特征在于，包括权利要求7所述的聚氯乙烯热稳定剂，以及润滑剂和增塑剂；按100份聚氯乙烯计，所述碳酸钙3～5份，所述润滑剂1～3份，所述增塑剂3～5份；
所述润滑剂选自硬脂酸、硬脂酸钙和聚乙烯蜡中的一种或多种；
所述增塑剂为邻苯二甲酸二辛酯、己二酸二异辛酯、癸二酸二异辛酯和油酸异辛酯中的一种或多种。
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