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CN108290082A - 用于富集大麻二酚的真空蒸馏 - Google Patents

用于富集大麻二酚的真空蒸馏 Download PDF

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CN108290082A
CN108290082A CN201680066812.3A CN201680066812A CN108290082A CN 108290082 A CN108290082 A CN 108290082A CN 201680066812 A CN201680066812 A CN 201680066812A CN 108290082 A CN108290082 A CN 108290082A
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cbd
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cannabis plant
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A·鲁茨
M·恩勒特
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Peninsula Ethics Co Ltd
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Abstract

本发明涉及大麻二酚的制备、获取和富集方法和用途。本发明还涉及大麻二酚提取物和所获得的大麻二酚提取物在药学和化妆品中的用途。

Description

用于富集大麻二酚的真空蒸馏
本发明涉及大麻二酚(CBD)的制备、获取和富集方法和用途。本发明还涉及大麻二酚提取物和所获得的大麻二酚提取物在药学和化妆品中的用途。
大麻(Hanf)与蛇麻籽(Hopfen)属均属于大麻科，然而其中蛇麻籽不含有大麻素。在大麻属内存在植物学和化学分类学差异，且更确切地说在大麻(Cannabis sativaLinnaeus)、印度大麻(Cannabis indica LAM)和Cannabis ruderalis的物种中或在大麻(Cannabis sativa L.)的“物种集合(Sammelart)”中，存在亚种—大麻亚种sativa和大麻亚种indica。此外大麻被区分为毒品麻和纤维麻，对此基于主要大麻素大麻二酚(CBD)与Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC)(INN：Dronabinol)的量比关系进行区分。纤维麻(也即使用性麻、工业麻)主要考虑用于工业纤维的获取并允许具有Δ9-THC含量最多为0.2％(例如德国等)，而毒品型可具有Δ9-THC含量为5-15％(Marihuana，Haschisch)。大麻(Cannabissativa L.)含有超过400种不同的成分，其中超过60种化合物属于大麻素类。最重要的大麻素如下所列：
大麻萜酚-类(CBG)：大麻萜酚((E)-CBG-C5)、大麻萜酚单甲醚((E)-CBGM-C5A)、大麻萜酚酸A((Z)-CBGA-C5A)、次大麻萜酚(Cannabigerovarin)((E)-CBGV-C3)、大麻萜酚酸A((E)-CBGA-C5A)、大麻萜酚酸A单甲醚((E)-CBGAM-C5A)、次大麻萜酚酸A((E)-CBGVA-C3A)；
大麻色酚-类(CBC)：大麻色酚(CBC-C5)、大麻色酚酸A(CBCA-C5A)、次大麻色酚(CBCV-C3)、次大麻色酚酸A(CBCVA-C3A)；
大麻二酚-类(CBD)：大麻二酚(CBD-C5)、大麻二酚单甲醚(CBDM-C5)、大麻二酚-C4(CBD-C4)、次大麻二酚(CBDV-C3)、Cannabidiorcol(CBD-C1)、大麻二酚酸(CBDA-C5)、次大麻二酚酸(CBDVA-C3)；
Cannabinodiol-类(CBND)：Cannabinodiol(CBND-C5)、Cannabinodivarin(CBND-C3)；
四氢大麻酚-类(THC)：Δ9-四氢大麻酚(Δ9-THC-C5)、Δ9-四氢大麻酚-C4(Δ9-THC-C4)、Δ9-四氢次大麻酚(Δ9-THCV-C3)、Δ9-四氢cannabiorcol(Δ9-THCO-C1)、Δ9-四氢大麻酚酸(Δ9-THCA-C5A)、Δ9-四氢大麻酚酸B(Δ9-THCA-C5B)、Δ9-四氢大麻酚酸-C4(Δ9-THCA-C4A和/或B)、Δ9-四氢次大麻酚酸A(Δ9-THCVA-C3A)、Δ9-四氢cannabiorcol酸(Δ9-THCOA-C1A和/或B)、(-)-Δ8-反式-(6aR,10aR)-Δ8-四氢大麻酚(Δ8-THC-C5)、(-)-Δ8-反式-(6aR,10aR)-四氢大麻酚酸A(Δ8-THCA-C5A)；(-)-(6aS,10aR)-Δ9-四氢大麻酚((-)-顺式-Δ9-THC-C5)；
大麻酚-类(CBN)：大麻酚CBN-C5、大麻酚-C4(CBN-C4)、次大麻酚(CBN-C3)、大麻酚-C2(CBN-C2)、Cannabiorcol(CBN-C1)、大麻酚酸A(CBNA-C5A)、大麻酚甲醚(CBNM-C5)
二羟基大麻酚-类(CBT)：(-)-(9R,10R)-反式-二羟基大麻酚((-)-反式-CBT-C5)、(+)-(9S,10S)-二羟基大麻酚((+)-反式-CBT-C5)、(±)-(9R,10S/9S,10R)-二羟基大麻酚((±)-顺式-CBT-C5)、(-)-(9R,10R)-反式[10-O-乙基-二羟基大麻酚]((-)-反式-CBT-OEt-C5)、(±)-(9R,10R/9S,10S)-二羟基大麻酚-C3((±)-反式-CBT-C3)、8,9-二羟基-Δ6a(10a)四氢大麻酚(8,9-Di-OH-CBT-C5)、大麻二酚酸A(CBDA-C5 9-OH-CBT-C5酯)、(-)-(6aR,9S,10S,10aR)-9,10-二羟基-六氢大麻酚、Cannabiripsol Cannabiripsol-C5、(-)-6a,7,10a-三羟基-Δ9-四氢大麻酚((-)-Cannabitetrol)、10-氧代-Δ6a(10a)四氢大麻酚(OTHC)；
Cannabielsoin-类(CBE)：(5aS,6S,9R,9aR)-C5-Cannabielsoin(CBE-C5)、(5aS,6S,9R,9aR)-C5-Cannabielsoin(CBE-C3)、(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoin酸A(CBEA-C5A)、(5aS,6S,9R,9aR)-Cannabielsoin酸B(CBEA-C5B)、(5aS,6S,9R,9aR)-C3-Cannabielsoin酸B(CBEA-C3B)、大麻环醚萜酚-C3(OH-异-HHCV-C3)、脱氢大麻呋喃(Dehydrocannabifuran)(DCBF-C5)、大麻呋喃(Cannabifuran)(CBF-C5)；
异大麻素：(-)-Δ7-反式-(1R,3R,6R)-异四氢大麻酚、(±)-Δ7-1,2-顺式-(1R,3R,6S/1S,3S,6R)-异四氢次大麻酚、(-)-Δ7-反式-(1R,3R,6R)-异四氢次大麻酚；
大麻环酚-类(CBL)：(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-大麻环酚(CBL-C5)、(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-大麻环酚酸A(CBLA-C5A)、(±)-(1aS,3aR,8bR,8cR)-次大麻环酚(CBLV-C3)；
大麻二吡喃环烷类(CBT)：大麻二吡喃环烷(CBT-C5)；
大麻二氢色原酮类(CBCN)：大麻二氢色原酮(CBCN-C5)、大麻二氢色原酮-C3(CBCN-C3)、cannabicoumaronon(CBCON-C5)。
除了上述提及的大麻素之外，在药材中有它们相关的碳酸。这些碳酸是生物合成前体。
大麻制剂产生多种治疗作用，包括镇痉的、止痛的、止吐的、神经保护性、消炎性作用以及在精神疾病中的作用(Grotenhermen F,Müller-Vahl K:The therapeuticpotential of cannabis and cannabinoids.Dtsch Arztebl Int 2012；109(29–30):495–501.DOI:10.3238/arztebl.2012.0495)。
在德国自2011年以来，以1:1的比例含有THC(四氢大麻酚)和CBD的大麻提取物(Nabiximols)作为舌下喷雾剂(Sativex)被药品法批准用于治疗多发性硬化(MS)情况下的中度至重度抗治疗的痉挛。
大麻二酚(CBD，CBD-C5)是大麻属最重要的非治疗精神异常的大麻素并且CBD不是大麻素受体激动剂。
式1：CBD(结构式)
CBD可被合成制备(Michoulam R,Shvo Y.,Hashish.I.The structure ofcannabidiol,Tetrahedron.1963,19(12),2073)。
此外，在现有技术中描述有用于提取大麻二酚的方法：
DE 100 51 427C1(Müller)描述了一种借助CO2-萃取法在使用超临界或低临界的压强和温度条件下的获自大麻-纤维大麻的含CBD的初级提取物。对此使用SFC或SFE装置(“超流色谱法”)。
然而，在现有技术中没有描述以高纯度从大麻原材料中提取CBD的适宜的真空蒸馏。在现有技术中公开了THC的真空蒸馏法(WO 00/25127A1)并且EP1051084B1描述了例如大麻的水蒸汽蒸馏法。
因此存在提供改良的用于提取CBD的蒸馏法的任务，以便提供尽可能无THC、甚至绝对无THC的含CBD的提取物。
通过所提出的权利要求完成了该任务。
因此本发明涉及从大麻植物材料中提取大麻二醇的方法，其中进行真空蒸馏(下文：根据本发明的方法)。
在本发明的意义中，蒸馏表示热分离方法，从而将可蒸发的液体由气相获取并与难蒸发的物质分离，其中含大麻二酚的提取物在蒸馏中富集。“真空蒸馏”在本发明的意义中表示所述蒸馏在0.001至50毫巴、优选0.001至10毫巴、特别优选0.001至1毫巴的真空中在所谓的精密真空范围内进行。此外优选温度为120至240摄氏度，特别是150至230摄氏度。
优选，用于真空蒸馏的根据本发明的方法借助短程蒸馏进行。“短程蒸馏”在本发明的意义中表示，在所施加的精密真空中气相仅经过在容器与冷凝器之间的很短路程。例如可使用短程蒸发器，其结构上相应于常规的薄膜蒸发器，其中冷凝器却被整合在蒸发器圆柱体之内，从而蒸汽到冷凝器必须经过的路程非常短并且压强可达到0.001毫巴。
根据本发明同样包括借助薄膜蒸发器或降膜蒸发器的根据本发明的方法。薄膜蒸发器和降膜蒸发器是已知的热分离仪器。
适宜的薄膜蒸发器(英语：thin film evaporator)在本发明的意义中基本上具有圆柱形、被蒸汽加热的内壁，借助旋转分布部件在所述内壁上涂覆初级提取物的薄层。需要电机驱动的分布器，以便快速将在平台上蒸发的混合物带出并分布。
适宜的降膜蒸发器(英语：falling film evaporator)在本发明的意义中包含一个基本水平走向的、从外部加热的管，在其内侧薄膜中的初级提取物淌下并就此蒸发。在该管的底部侧端抽取泥样的不蒸发组分，蒸发的组分从该管的另一端离开作为头部馏分。所述降膜蒸发器因此没有移动部件。薄膜蒸发器和降膜蒸发器的所有结构性特征是至少一个被加热的、平面的蒸发部件，在其上覆以液体初级提取物的薄层并且被部分蒸发(ULLMANN:Billet,Reinhard:Evaporation,Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry,Published Online:15JUN 2000DOI:10.1002/14356007.b03_03,VTAVerfahrenstechnische Anlagen GmbH&Co.KG,Niederwinkling(DE))。
然而，根据本发明优选短程蒸发器或薄膜蒸发器。
此外优选，根据本发明用于真空蒸馏的方法使用至少一个蒸馏柱或分离蒸镏柱进行。根据本发明适宜的蒸馏柱是例如具有硼硅玻璃制造的真空套和TI连接件的蒸镏柱DN 60(L＝360cm)。所述蒸馏柱可具有通常的底和填装体或室，从而优选达到至少10个分离阶段。这种根据本发明的分离蒸馏柱例如可获自VTAVerfahrenstechnische Anlagen GmbH&Co.KG,Niederwinkling(DE)。在另一个实施形式中，所述蒸馏柱的长度为至少2.50m，优选2.70m或大于3m。
在本发明进一步优选的实施形式中，所述真空蒸馏器可与柱蒸馏结合。特别是短程蒸馏器、薄膜蒸馏器或降膜蒸馏器可与蒸镏柱相应地组装。在本发明的意义中，柱蒸馏同样是在真空中的适宜精馏，也在回流下，其优选具有10个分离阶段。所述精馏允许保证THC的分离和超过80％的CBD富集。
优选此外，根据本发明的具有结合的柱蒸馏的真空蒸馏在0.001至50毫巴、优选0.001至10毫巴、特别是0.001至1毫巴的压强下进行。此外优选温度为120至240摄氏度、特别是150至230摄氏度。在优选的实施形式中，压强至5-10毫巴且温度为200至230摄氏度。这允许保证CBD富集以获得无THC的提取物，其中THC被完全贫化。
进一步优选的是，对具有至少15重量％的CBD的第一初级提取物进行所述真空蒸馏。在第一步骤中因此将大麻植物材料切段、粉碎并经历第一次提取，例如CO2萃取，如在DE100 51 427 C1中所描述的。同样可选地用己烷萃取或柱色谱法进行并以这些方式获得优选具有至少15重量％CBD的初级提取物，其用于进一步的真空蒸馏(见上)。然而CO2萃取是优选的。优选的大麻植物材料是纤维麻、使用性麻，特别是Fedora 17、Feina 34、Ferimon12、Futura 75等以重量％具有相对高含量CBD的类别。
因此，本发明的主题同样是按照根据本发明的方法可获得的含大麻二酚的提取物。所述提取物是蜂蜜色的、容易涂抹的并具有宜人气味且具有大于35重量％、大于50重量％、特别是大于70重量％干重的CBD含量，并且几乎无THC或甚至绝对地无THC。
在根据本发明的另一个实施形式中，可获得具有以下组成的提取物：
大麻二酚(CBD) ％ 73.0
Δ9-THC ％ 0.58
C3-大麻二酚 ％ 0.09
C4-大麻二酚 ％ 0.17
CBN ％ 0.19
因此，根据本发明的方法允许大麻二酚的富集为大于73％、特别是75％和80％或者更多且有利地贫化其它大麻素特别是THC。
根据本发明的方法因此允许在所获得的提取物中至少CBD与THC的比例调至125:1和更大。根据本发明的方法因此允许在所获得的提取物中至少CBD与CBN的比例调至384:1和更大。
因此本发明同样涉及按照根据本发明的方法可获得的含大麻二酚的提取物，其具有CBD:THC的比例为至少125:1和/或CBD:CBN的比例为至少384:1。
此外，鉴于CBD的低沸点部分为6.16％且鉴于CBD的高沸点部分为4.87％。即通过根据本发明的方法可以有利地选择性分离几乎所有在大麻二酚之前和之后沸腾的物质。
因此本发明同样涉及按照根据本发明的方法可获得的含大麻二酚的提取物，其具有低于5％的鉴于CBD的高沸点部分和低于7％的鉴于CBD的低沸点部分。
图1显示从真空柱蒸馏获得的这种提取物的HPLC色谱。
此外，用于根据本发明的方法的示例性起始组成，如下所使用的具有起始比例约为45:1：
大麻二酚 ％ 23.8
Δ9-THC ％ 0.53
C3-大麻二酚 ％ 0.71
C4-大麻二酚 ％ 0.13
CBN ％ 0.71
此外，鉴于CBD的低沸点部分为19.8％且鉴于CBD的高沸点部分为26.0％。
根据本发明的方法允许特别有利的低沸点和高沸点部分相对于所使用的起始材料的明显降低。这导致具有特定性质的提取物如有利的无残余的可蒸发性，其特别在医学应用中适用于CBD的吸入。特别是对于药剂。
由于其在配制剂如软膏、霜剂、凝胶、洗液(皮肤奶)、糊剂或优选乳液中突出的一致性，特别有利的可即刻使用这种富集的、含大麻二酚的提取物。
因此本发明同样涉及按照根据本发明的方法可获得的含有大麻二酚提取物的药剂、食物增补剂或化妆品。所述药剂对于镇痉的、止痛的、止吐的、神经保护性、消炎性的作用以及在精神疾病中特别适合。
根据本发明的药物组合物或制剂特别是药剂(药品)的盖伦式制备，可以专业常规的方式进行。适宜的固体或液体盖伦式制剂形式例如是粒剂、粉剂、糖衣药丸、片剂、(微)囊剂、硬胶囊、栓剂、糖浆、汁液、混悬液或乳液，在其制备中可使用常规助剂如赋形剂、崩解剂、粘合剂、包衣剂、膨胀剂、GleitTM或润滑剂、调味料、增甜剂和增溶剂。作为助剂考虑硬脂酸镁、氯化钠、碳酸镁、二氧化钛、乳糖、麦芽糖和其它糖、滑石粉、乳蛋白、明胶、淀粉、纤维素及其衍生物、动物和植物油如鱼肝油、葵花油、花生油或芝麻油、聚乙二醇，和溶剂如无菌水和一元或多元醇，例如甘油。
此外作为助剂和添加剂可考虑其它去垢剂和表面活性剂，例如下列用于化妆品组合物。
乳液，特别是用于化妆品组合物，被一般性理解为异质系统，其由两种彼此不可混或可有限混合的液体组成，其通常称作为相。在乳液中这两种液体中的一种以较细的小液滴形式分散于另一种液体中。如果这两种液体是水和油并且小油滴细分布于水中，就此涉及水包油乳液(O/W-乳液)。O/W-乳液的基本特征是通过水表现的。在油包水乳液(W/O-乳液)中涉及相反的原理，其中的基本特征通过油来确定。此外，混合系统如水包油包水乳液(W/O/W-乳液)和油包水包油乳液(O/W/O-乳液)是已知的。所有所述乳液是根据本发明适宜的。
纯的油制剂属于根据本发明适宜的无水系统，如皮肤油。根据本发明的制剂同样包括可使用的糊剂并表征于其由相同或相似的成分如同乳液那样组成，然而基本上是无水的。在本发明的范围内使用同义术语油相和脂质相。在另一个优选的实施形式中，根据本发明的制剂可以包含乳化剂作为其它成分。在完全优选的实施形式中，这种乳化剂可以是O/W-乳化剂。
乳化剂可有利地选自下组：非离子型、阴离子型、阳离子型或两性乳化剂。
作为非离子型乳化剂可以使用选自下组的不同乳化剂：部分脂肪酸酯、脂肪醇、固醇、聚乙二醇如乙氧基化的脂肪酸、乙氧基化的脂肪醇和乙氧基化的脱水山梨糖醇酯、糖乳化剂、聚甘油乳化剂或硅酮乳化剂。
作为阴离子型乳化剂可以使用选自下组的不同乳化剂：皂类例如硬脂酸钠，脂肪醇硫酸盐，单-、二-和三烷基磷酸酯和它们的乙氧基化物，脂肪酸乳酸酯，脂肪酸柠檬酸酯或脂肪酸柠檬酸甘油酯(Citroglycerinester)。
作为阳离子型乳化剂可以使用例如具有长链脂族残基的季铵化合物，例如二硬脂基二甲基氯化铵。
两性乳化剂可以使用选自下组的不同乳化剂：烷基氨基烷羧酸、甜菜碱、磺基甜菜碱或咪唑衍生物。
根据本发明优选天然存在的乳化剂，对此考虑例如蜂蜡、羊毛蜡、卵磷脂和固醇等，它们同样可用于根据本发明的制剂的制备中。在根据本发明的制剂的优选配制剂中O/W乳化剂可选自下组：植物蛋白水解产物及其衍生物。
在本发明的意义中，可包含其它有利的物质作为添加剂，其选自饱和和/或不饱和、分支和/或不分支的具有链长为3-30碳原子的烷羧酸和/或链烯烃羧酸与饱和和/或不饱和、分支和/或不分支的具有链长为3-30碳原子的醇的酯以及选自芳族羧酸与饱和和/或不饱和、分支和/或不分支的具有链长为3-30碳原子的醇的酯。这种酯醇则可有利地选自下组：异丙基豆蔻酸酯、异丙基棕榈酸酯、异丙基硬脂酸酯、异丙基油酸酯、正-丁基硬脂酸酯、正-己基月桂酸酯、正-癸基油酸酯、异辛基硬脂酸酯、异壬基硬脂酸酯、异壬基异壬酸酯、2-乙基己基棕榈酸酯、2-乙基己基月桂酸酯、2-己基癸基硬脂酸酯、2-辛基十二烷基-棕榈酸酯、油烯基油酸酯、油烯基芥酸酯、芥酸基油酸酯、芥酸基芥酸酯和这些酯的合成的、半合成的和天然的混合物，诸如霍霍巴油。
此外，所述油相可有利地选自分支和不分支的烃和蜡类，二烷基醚，饱和或不饱和、分支或不分支的醇类，以及脂肪酸三甘油酯，即链长为8-24个碳原子，特别是12-18个碳原子的饱和和/或不饱和、分支和/不分支的烷羧酸三甘油酯。所述脂肪酸三甘油酯可例如有利地选自合成的、半合成的和天然的油。
特别是在根据本发明的制剂中可额外地作为助剂或添加剂添加抗氧化剂和/或自由基捕捉剂。有利地是这种抗氧化剂选自亲水系统类，例如天然和合成的生育酚、去甲二氢愈创木酸、松柏基苯甲酸酯、丁羟基苯甲醚、丁羟基甲苯、没食子酸酯,和各种抗氧化性植物提取物。对于亲水性系统特别有利地使用无机硫化合物、亚硫酸氢钠、半胱氨酸或抗坏血酸。
根据本发明的化妆品制剂可进一步包含化妆品助剂，如通常在这种制剂中所使用的，例如防腐剂，灭菌剂，香料，抑制泡沫的物质，染料，颜料(其具有染色作用)，增稠剂，表面活性剂，软化的、润湿的和/或含湿的物质或化妆品的或皮肤用配制剂的其它常规成分，如醇、多元醇、聚合物、泡沫稳定剂、电解质、有机溶剂或硅酮衍生物。
在其它特别的实施形式中，根据本发明对自己基本上由天然存在的成分组成，如上所述。

Claims (15)

1.用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其特征在于，实施真空蒸馏。
2.根据权利要求1的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其特征在于，所述真空蒸馏是短程蒸馏。
3.根据权利要求1或权利要求2的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其特征在于，借助薄膜蒸发器、短程蒸发器或降膜蒸发器进行所述真空蒸馏。
4.根据权利要求1的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其特征在于，借助分离柱进行所述真空蒸馏。
5.根据权利要求4的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其特征在于，所述分离柱的长度至少为2.50m。
6.根据前述权利要求任一项的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其中对具有至少15重量％的CBD的第一初级提取物进行所述真空蒸馏。
7.根据前述权利要求任一项的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其中压强为0.001至50毫巴且温度为120至240摄氏度。
8.根据前述权利要求任一项的用于从大麻植物材料提取大麻二酚的方法，其中所述真空蒸馏与柱蒸馏结合。
9.由根据权利要求1至8的任一项的方法获得的含大麻二酚的提取物，其具有CBD:THC比为至少125:1。
10.根据权利要求9的含大麻二酚的提取物，其具有CBD:CBN比为至少384:1。
11.根据权利要求9或10的含大麻二酚的提取物，其具有鉴于CBD的高沸点部分低于5％。
12.根据权利要求9至11任一项的含大麻二酚的提取物，其特征在于，所述提取物具有无残余的可蒸发性。
13.含有根据权利要求1至8任一项所述的方法可获得的含大麻二酚的提取物的药物、食物增补剂，特别是用于吸入。
14.含有根据权利要求1至8任一项所述的方法可获得的含大麻二酚的提取物的化妆品。
15.根据权利要求9的含大麻二酚的提取物的用途，其用作为化妆品或食物增补剂。
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