CN107892645A - 一种高效率合成2‑苯基‑1,3‑丙二醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种高效率合成2‑苯基‑1,3‑丙二醇的方法，包括以下步骤：首先制备硅酸盐活性剂；然后以苯乙酸乙酯、甲酸甲酯、二异丙基碳二亚胺为原料进行缩合反应；制得α‑甲酰基苯乙酸乙酯；然后以硼氢化钠为氢化还原剂，自制的硅酸盐活化剂促进还原反应，还原α‑甲酰基苯乙酸乙酯制得2‑苯基‑1,3‑丙二醇。该方法制得的2‑苯基‑1,3‑丙二醇纯度高，收率高，且反应时间短，成本低。
Description
技术领域：
本发明涉及医药中间体制备领域，具体的涉及一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法。
背景技术：
2-苯基-1,3-丙二醇是合成一种新型抗癫痫药非尔氨酯(化学名:2-苯基-1,3-丙二醇二氨基甲酸酯)的重要中间体。因此，合成非尔氨酯的关键是合成2-苯基-1,3-丙二醇。根据原料不同，迄今为止制备该化合物的文献方法主要有3种。方法一:Bornemann等以乙醚为溶剂，用氢化铝锂还原2-苯基-丙二酸二乙酯；方法二:以乙醇为溶剂，用硼氢化钠还原3-羟基-2苯基丙酸甲酯；方法三:以2-硝基-2-苯基-1,3-丙二醇为原料，在Pd催化下加氢还原。方法一使用氢化铝锂作为还原剂，成本较高，乙醚是易挥发、易燃、易爆的溶剂，给工业化带来困难；方法二中后处理比较麻烦，同时也增加了生产成本；方法三使用Pd做催化剂，成本较高，同时原料不易得。
专利201510509951.6公开了一种2-苯基-1,3-丙二醇的制备方法，将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯在特定溶剂和缩合剂存在下进行缩合反应，反应液中加入冰水混合物，分出的水层酸化再用萃取，合并有机层，用饱和食盐水洗涤，回收有机溶剂得到α-甲酰基苯乙酸乙酯，α-甲酰基苯乙酸乙酯再经硼氢化钠在特定溶剂下还原，再酸化，萃取，石油醚、乙酸乙酯混合溶剂加热溶解，冷却，析出固体，再用石油醚洗涤，得到2-苯基-1,3-丙二醇。但是采用硼氢化钠还原时活性较小，反应时间较长。
发明内容：
本发明的目的是提供一种合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，该方法操作简单，采用自制的硅酸盐活化剂促进硼氢化钠还原，有效促进了反应速率，成本低。
为实现上述目的，本发明采用以下技术方案：
一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理1-3h，得到稳定的胶态液；
(2)将上述胶态液以5-7℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌3-5h，然后以10-15℃/min的升温速率加热至160-180℃，搅拌回流处理6-10h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在300-500℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为(0.3-0.6)：1：0.01。
作为上述技术方案的优选，步骤(3)中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：(1.5-2)：(1.5-2)。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，所述α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：(1.5-3)。
作为上述技术方案的优选，步骤(4)中，所述硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：(0.35-0.44)。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，所述正硅酸乙酯的滴加速度为1.33mL/L。
作为上述技术方案的优选，步骤(1)中，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为30％。
本发明具有以下有益效果：
本发明采用两步法制备2-苯基-1,3-丙二醇，首先以苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺为原料进行缩合反应，制备α-甲酰基苯乙酸乙酯；然后以此为原料，采用硼氢化钠作为还原剂，在硅酸盐活化剂的催化下，有效促进还原反应，大大缩短了反应时间，且有效改善了α-甲酰基苯乙酸乙酯的转化率，提高了目标产物的收率和纯度；
本发明在氢氧化钠溶液中加入十六烷基三甲基溴化铵，然后滴加正硅酸乙酯，通过滴加正硅酸乙酯的速度来控制沉淀速度，十六烷基三甲基溴化铵的加入有效控制了沉淀在溶剂中的分散性能，制得了稳定性优异的胶液；然后在一定温度下进行处理，制得层状硅酸盐活化剂，其可以有效促进硼氢化钠还原α-甲酰基苯乙酸乙酯制备2-苯基-1,3--丙二醇。
具体实施方式：
为了更好的理解本发明，下面通过实施例对本发明进一步说明，实施例只用于解释本发明，不会对本发明构成任何的限定。
实施例1
一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理1h，得到稳定的胶态液；其中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为0.3：1：0.01；
(2)将上述胶态液以5℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌3h，然后以10℃/min的升温速率加热至160-180℃，搅拌回流处理6h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在300℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯，收率为90.3％；其中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1.5：1.5；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇，收率为98.99％；其中，α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：1.5；硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：0.35。
实施例2
一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理3h，得到稳定的胶态液；其中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为0.6：1：0.01；
(2)将上述胶态液以7℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌5h，然后以15℃/min的升温速率加热至180℃，搅拌回流处理10h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在500℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯，收率为91.2％；其中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：2：2；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇，收率为98.5％；其中，α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：3；硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：0.44。
实施例3
一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理1.5h，得到稳定的胶态液；其中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为0.4：1：0.01；
(2)将上述胶态液以6℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌3.5h，然后以11℃/min的升温速率加热至170℃，搅拌回流处理7h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在350℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯，收率为92.0％；其中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1.6：2；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇，收率为99.11％；其中，α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：1.7；硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：0.4。
实施例4
一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理2h，得到稳定的胶态液；其中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为0.5：1：0.01；
(2)将上述胶态液以6℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌4h，然后以12℃/min的升温速率加热至170℃，搅拌回流处理8h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在400℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯，收率为90.5％；其中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1.7：1.5；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇，收率为98.99％；其中，α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：2；硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：0.37。
实施例5
一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理2h，得到稳定的胶态液；其中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为0.5：1：0.01；
(2)将上述胶态液以7℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌4.5h，然后以14℃/min的升温速率加热至175℃，搅拌回流处理9h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在450℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯，收率为92.3％；其中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：1.8：1.5；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇，收率为99.05％；其中，α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：2.5；硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：0.42。
Claims (7)
1.一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将十六烷基三甲基溴化铵加入到氢氧化钠溶液中，搅拌混合10min，然后滴加正硅酸乙酯，滴加完毕后常温下搅拌30min，500W功率下水浴超声处理1-3h，得到稳定的胶态液；
(2)将上述胶态液以5-7℃/min的升温速率加热至120±5℃，恒温搅拌3-5h，然后以10-15℃/min的升温速率加热至160-180℃，搅拌回流处理6-10h，处理结束后冷却至室温，将反应产物减压蒸馏浓缩，将得到的浓缩物放在80℃下真空干燥，干燥的固体在300-500℃下煅烧处理3h，得到硅酸盐活化剂；
(3)将苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺混合加入到甲苯中，在40-50℃下反应2-3h，反应结束后，向反应液中滴加去离子水，滴加完毕后静置分层，分出水层，用甲苯萃取，合并甲苯液，然后用饱和NaCl洗涤，减压蒸馏，收集83-85℃/199Pa，制得α-甲酰基苯乙酸乙酯；
(4)将上述制得的α-甲酰基苯乙酸乙酯、硅酸盐活化剂和硼氢化钠加入到乙酸乙酯和甲苯的混合溶剂中，混合均匀后转移至三口烧瓶中，缓慢升温至50-55℃，反应1-2h，反应结束后冷却至室温，然后减压除去溶剂，并向浓缩物中加入甲苯搅拌，静置，分层，水层用甲苯萃取2次，合并甲苯液，甲苯液采用饱和食盐水洗涤，干燥，减压除去溶剂，得到2-苯基-1,3-丙二醇。
2.如权利要求1所述的一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于：步骤(1)中，十六烷基三甲基溴化铵、氢氧化钠、正硅酸乙酯的质量比为(0.3-0.6)：1：0.01。
3.如权利要求1所述的一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于：步骤(3)中，苯乙酸乙酯、甲酸甲酯和二异丙基碳二亚胺的摩尔比为1：(1.5-2)：(1.5-2)。
4.如权利要求1所述的一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述α-甲酰基苯乙酸乙酯、硼氢化钠的摩尔比为1：(1.5-3)。
5.如权利要求1所述的一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于：步骤(4)中，所述硼氢化钠、硅酸盐活化剂的质量比为1：(0.35-0.44)。
6.如权利要求1所述的一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述正硅酸乙酯的滴加速度为1.33mL/L。
7.如权利要求1所述的一种高效率合成2-苯基-1,3-丙二醇的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为30％。
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication | ||
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Application publication date: 20180410 |