CN107831227B - 一种葡聚糖支链度的测定方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及医药化学的测定技术领域，具体是一种葡聚糖支链度的测定方法，其技术方案是分别通过单位重量的葡聚糖经高碘酸氧化所生成甲酸的生成量a和PMP溶液与单位重量的葡聚糖进行反应的PMP消耗量b进行计算葡聚糖的支链度。本发明所具有的有益效果是：本发明以化学方法测定葡聚糖的还原端与非还原端数量，以此来确定葡聚糖中α‑1，6连接糖苷键数量(即支链数)，具体是通过单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a和PMP溶液与单位重量的葡聚糖进行反应的PMP消耗量b进行计算葡聚糖的支链度，与现有技术相比可获得更高的测定精度。
Description
技术领域
本发明涉及医药化学的测定技术领域，具体是一种葡聚糖支链度的测定方法。
背景技术
淀粉作为生物大分子多糖混合物，天然淀粉一般含有两种组分：直链淀粉(amylose)和支链淀粉(amylopectin)，支链淀粉线性段以α-1，4连接，分支点以α-1，6连接，对淀粉结构测定的方法现有的文献报道有多种，大致可分为两类：传统的化学方法和波谱学法。
传统的化学方法大致有水解、氧化、甲基化、smith降解等，波谱学法大致分为：紫外分光光度法、红外光谱法等。传统化学方法对淀粉的结构分析尤其是对淀粉连接方式的测定步骤繁琐，不易操作，不同方法间测定结构有较大的差异，重现性差。
波谱学方法中紫外分光光度法主要以直链淀粉与支链淀粉与碘的复合物最大吸收波长的差异确定其比例，不适合分子量相对较小的葡萄糖聚合物；红外光谱法主要用于对淀粉基团的辨认，不能用于支化度的测定。
艾考糊精(α-1，4聚吡喃葡萄糖)是支链玉米淀粉的水解产物，艾考糊精和其他电解质合用在临床上用于腹膜透析。Baxter Healthcar Corporation公司生产的艾考糊精腹膜透析液(商品名EXTRANEAL)于2004年12月20日被美国FDA批准上市。
艾考糊精被α-淀粉酶代谢为具有较低程度的寡糖聚合(DP)，包括麦芽糖(DP2)，麦芽三糖(DP3)，麦芽四糖(DP4)和更高分子量多糖。
随着葡萄糖聚合物中1，6-连接产物的增加，容易在其体内蓄积而造成伤害，因此美国专利US6077836中公开了一种艾考葡萄糖聚合物的制备方法，其所用原料为干净预先洗涤的淀粉且α-1，6连接小于5％。美国FDA批准的艾考葡萄糖聚合物的说明书的“描述项”明确指出：艾考葡萄糖聚合物主链为α-1，4连接的葡萄糖聚合物，支链为α-1，6连接，并且α-1，6连接物不得超过10％。由此可见艾考葡萄糖聚合物α-1，6连接的测定对于产品的安全性就变得极为重要。但是现有的测定方法均存在着测定精度低的缺陷，比如双波长测定法，碘染色最大吸收波长变化，双波长测定方法受对照品影响较大，且由于分子量的变化对葡聚糖支链度测定不适用；核磁碳谱测定方法由于碳原子响应值低，峰重合等影响测定的准确性；核磁氢谱测定方法由于不同位置氢原子的响应值有差异，造成不能避免的测定误差。
发明内容
本发明的目的在于提供一种具有高准确度、测定误差小的葡聚糖支链度的测定方法。本发明的具体技术方案是：
一种葡聚糖支链度的测定方法，包括分别通过单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a和衍生试剂与单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b进行计算葡聚糖的支链度。
优选地，所述单位重量的葡聚糖所生成甲酸量a的计算方法是通过葡聚糖在缓冲溶液中被高碘酸钠氧化，制备葡聚糖氧化待测液，然后利用色谱仪进行测量计算甲酸的生成量a。
优选地，所述单位重量的葡聚糖与衍生试剂反应，衍生试剂消耗量b的计算方法是通过葡聚糖在碱性溶液中与衍生试剂溶液反应，加入盐酸溶液进行中和反应后利用色谱仪进行测量计算衍生试剂消耗量b。
优选地，所述葡聚糖氧化待测液的制备方法是取高碘酸钠溶液与葡聚糖溶液混合后加入缓冲溶液，混合摇匀后置于0-10℃的环境中反应，反应结束后即得葡聚糖氧化待测液，其中所述葡聚糖的质量与高碘酸钠的质量之比为1∶0.5-5。
优选地，所述葡聚糖氧化待测液的制备方法是取葡聚糖加入缓冲溶液混合后加入高碘酸钠溶液混合摇匀后，置于0-10℃的环境中反应72-240小时。
优选地，所述衍生试剂为3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮、3-氨基-9-乙基咔唑、对氨基苯甲酸乙酯、2，6-二氨基吡啶、苯二铵中的任一种。
优选地，所述缓冲溶液为醋酸三乙胺缓冲液、磷酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液、巴比妥盐缓冲液、tris缓冲液、硼酸盐缓冲液中的任一种。
优选地，所述对葡聚糖氧化待测液测量计算甲酸的生成量a的计算方法为外标法，通过测得反应液甲酸峰面积与已知浓度对照品峰面积比较，得出待测样品的甲酸浓度C(ug/ml)和单位重量葡聚糖产生甲酸量。
优选地，测量所述单位重量的葡聚糖与衍生试剂反应的PMP消耗量b的方法包括向单位重量的葡聚糖溶液中加入氢氧化钠溶液、PMP甲醇溶液、混合后水浴70℃反应，冷却至室温后加入盐酸进行中和，稀释后即得待测液。
优选地，所述葡聚糖为艾考糊精。
本发明与现有技术相比，所具有的有益效果是：
本发明以化学方法测定葡聚糖的还原端与非还原端数量，以此来确定葡聚糖中α-1，6连接糖苷键数量(即支链数)，具体是通过单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a和PMP溶液与单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b进行计算葡聚糖的支链度，与现有技术相比可获得更高的测定精度。
具体实施方式
为能清楚说明本方案的技术特点，下面通过具体实施方式，对本发明进行详细阐述。
本发明实施例公开了一种葡聚糖支链度的测定方法，包括分别通过单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a和3-基-2-吡唑啉-5-酮(即PMP，以下简称PMP)溶液与单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b来确定葡聚糖中还原端与非还原端的数量，从而进行计算葡聚糖的支链度，且计算公式为：支链度＝(a-b)×0.001×163×100％，其中a与b的单位为mmol。
进一步的，在本发明中采用高效液相色谱法对所述单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a进行计算，具体计算方法是通过高碘酸钠、葡聚糖溶液和醋酸三乙胺缓冲溶液混合制备葡聚糖氧化待测液然后利用色谱仪进行测量计算甲酸的生成量a。此外，在本发明中，3-基-2-吡唑啉-5-酮(PMP)可以用3-氨基-9-乙基咔唑、对氨基苯甲酸乙酯、2，6-二氨基吡啶、苯二铵等衍生试剂进行代替。
进一步的，本发明中采用高效液相色谱法对所述单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b进行计算，具体计算方法是通过葡聚糖溶液、氢氧化钠溶液、PMP甲醇混合溶液反应后加入盐酸溶液进行反应后利用色谱仪进行测量计算PMP消耗量b。
进一步的，所述葡聚糖氧化待测液的制备方法是取高碘酸钠溶液与葡聚糖溶液混合后加入醋酸三乙胺缓冲溶液，混合摇匀后置于0-10℃的环境中反应，反应结束后即得葡聚糖氧化待测液，其中所述高碘酸钠的质量、葡聚糖的质量、醋酸三乙胺的物质的量之为0.6-1：0.3-0.7：0.05-0.09。此外，该步骤中的缓冲溶液有多种替代方案，如：磷酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液、巴比妥盐缓冲液、tris缓冲液、硼酸盐缓冲液。
进一步的，所述高碘酸钠的质量、葡聚糖的质量、醋酸三乙胺的物质的量之为0.8：0.5：0.07。
进一步的，所述利用色谱仪对葡聚糖氧化待测液测量计算甲酸的生成量a时的色谱条件为色谱柱：Kromasil C18 5u 100A Lot No60104K Serial No09254243和KromasilC18 5u 100A Lot No60104K Serial No 09254245串联；流速：0.6ml/min；柱温：40℃；检测波长：215nm；流动相：A：乙腈，B：0.1M磷酸盐缓冲液；pH2.7。
进一步的，所述对葡聚糖氧化待测液测量计算甲酸的生成量a的计算方法为外标法，通过测得的葡聚糖反应液中甲酸峰面积与已知浓度甲酸对照品峰面积比较，得出待测样品的浓度C(ug/ml)，得到反应后体系里甲酸钠物质的量N(umol)，(N/反参加反应的艾考糊精质量)/1000得到每克艾考糊精消耗的甲酸物质的量(mmol/g)。
进一步的，测量所述单位重量的葡聚糖进行反应的PMP消耗量b的方法包括向单位重量的葡聚糖溶液中加入氢氧化钠溶液、PMP甲醇溶液、混合后水浴70℃反应，冷却至室温后加入盐酸进行中和，稀释一定倍数后即得待测液
进一步的，利用色谱仪对所述单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b进行计算时的色谱条件为色谱柱：Bondysil C18 10nm 5HE 250L*4.6Serial No 8160217-1；流动相：磷酸二氢铵/甲醇＝1∶1；磷酸调pH3.5；流速：1ml/min；柱温25℃；测定波长245nm。
进一步的，所述葡聚糖为艾考糊精，为了进一步的阐述本发明实施例的细节，下面通过对艾考糊精的支链度进行测定来作为本发明实施例的具体实施方式。
步骤1、进行制备艾考糊精氧化待测液，具体方法为：
称取1.6g高碘酸钠并通过50ml水进行溶解，再称取所得到的溶解液中的2.5ml溶解液与0.7mmol的醋酸三乙胺缓冲溶液混合定容至25ml，混合摇匀后放置0-10℃保温箱进行如下反应：
反应144h时反应结束，取2ml反应液至5ml得稀释2.5倍的艾考糊精氧化待测液。其中0.7mmol醋酸三乙胺缓冲溶液的配制方法是：将2.8ml三乙胺溶液(1ml三乙胺至142.8ml水中)，加入醋酸调节pH至7.14，加水定容至200ml。另外，称取1ml浓度为1084ug/ml的甲酸钠溶液定容至100ml得稀释100倍的甲酸钠对照品溶液。然后分别称取上述艾考糊精氧化待测液和甲酸钠对照品溶液各20ul进行下一步计算。
步骤2、进行测定单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a，具体方法为：
采取色谱条件为色谱柱：Kromasil C18 5u 100A Lot No60104K SerialNo09254243和Kromasil C18 5u 100A Lot No60104K Serial No 09254245串联；流速：0.6ml/min；柱温：40℃；检测波长：215nm；流动相：A：乙腈，B：0.1M磷酸盐缓冲液，pH2.7，按表1梯度洗脱，记录色谱图。
表1
步骤3、进行计算单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a，具体方法为：
采用外标法，将测得的艾考糊精峰面积与已知浓度对照品峰面积比较，得到待测样品的浓度C(ug/ml)，所得浓度C×2.5×25得到反应后体系里甲酸钠的质量M(ug)，M/68.01得到反应后体系里甲酸钠物质的量N(umol)，(N/反参加反应的艾考糊精质量)/1000得到每克艾考糊精消耗的甲酸物质的量(mmol/g)。在本发明的具体实施方式中，由于高碘酸氧化葡聚糖受温度及反应系统影响较大，艾考糊精反应过程中造成连接断裂，使生成的甲酸量增加，测定值误差较大。因此，为了解决上述问题，本发明采用的醋酸三乙胺缓冲液作为缓冲系统和优选的反应温度较好地解决了该问题。在本发明中，说参照的高碘酸钠对市售艾考糊精样品在0.7mmo1醋酸三乙胺缓冲液中氧化，高碘酸钠在223nm的紫外吸收值随时间变化见表2所示：
表2
| 时间(小时) | A1 | A2 | A平均 |
| 25 | 0.476 | 0.488 | 0.482 |
| 42 | 0.448 | 0.449 | 0.4485 |
| 47.5 | 0.417 | 0.436 | 0.4265 |
| 66 | 0.407 | 0.413 | 0.41 |
| 71 | 0.403 | 0.401 | 0.402 |
| 97.5 | 0.376 | 0.377 | 0.3765 |
| 116.5 | 0.38 | 0.39 | 0.385 |
| 144 | 0.37 | 0.361 | 0.3655 |
市售葡聚糖经高碘酸氧化生成甲酸量与氧化时间关系如表3所示：
表3
步骤4、对PMP溶液与单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b进行计算，具体方法为：
精密称量1g艾考糊精，加水定容至10ml，再加入1ml注射用水，1m10.3M氢氧化钠溶液(1.2g氢氧化钠与100ml水混合)，1mlPMP甲醇溶液(0.87gPMP与10ml甲醇)摇匀，70℃水浴1.5h，发生如下反应：
反应结束后，放凉至室温，加入1m10.3M盐酸溶液(2.5ml浓盐酸至100ml水)，充分中和后，取其中1ml至50ml，再取1ml至10ml，得稀释500倍的待测液。按上述操作，只将1ml艾考糊精溶液换为1ml注射水，即得PMP空白组。称取上述PMP甲醇溶液(0.87gPMP至10ml甲醇)稀释至2500倍，即得PMP对照组。取PMP对照组、PMP空白组、反应待测液分别进样，通过色谱仪进行测定1g艾考糊精PMP的消耗量b。
步骤5、通过色谱仪进行测定1g艾考糊精PMP的消耗量b，具体方法为：
PMP色谱条件为色谱柱：Bondysil C18 10nm 5HE 250L×4.6Serial No8160217-1；流动相：磷酸二氢铵/甲醇＝1∶1；磷酸调pH3.5；流速：1ml/min；柱温25℃；测定波长245nm。
消耗pmp量计算方法：采用外标法，将测得的pmp面积与已知浓度对照品峰面积比较，得到待测样品pmp的浓度，空白pmp浓度减去待测样品pmp浓度得到消耗的pmp浓度C(ug/ml)，C×2500/1000得到消耗的pmp质量M(mg)，M/174.2得到消耗的pmp物质的量N(mmol)，N/反参加反应的艾考糊精质量得到每克艾考糊精消耗的pmp物质的量(mmol/g)。
步骤6，进行支链度的计算，具体是：
支链度＝(a-b)×0.001×163×100％
其中：a为1g艾考糊精甲酸的生成量(mmol)；b为1g艾考糊精PMP的消耗量(mmol)；163为1mol单糖分子质量。
综上所述，本发明以化学方法测定葡聚糖的还原端与非还原端数量，以此来确定葡聚糖中α-1，6连接糖苷键数量(即支链数)，具体是通过单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a和PMP溶液与单位重量的葡聚糖进行中和反应的PMP消耗量b进行计算葡聚糖的支链度，与现有技术相比可获得更高的测定精度。
本发明未详述之处，均为本技术领域技术人员的公知技术。最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (2)
1.一种葡聚糖支链度的测定方法，其特征在于，分别通过单位重量的葡聚糖所生成甲酸的生成量a和与单位重量的葡聚糖进行反应的衍生试剂PMP即3-甲基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮的消耗量b进行葡聚糖的支链度的计算；所述单位重量的葡聚糖所生成甲酸量a的计算方法是通过葡聚糖在缓冲溶液中被高碘酸钠氧化，制备葡聚糖氧化待测液，然后利用色谱仪进行测量计算甲酸的生成量a；所述单位重量的葡聚糖与衍生试剂反应，衍生试剂消耗量b的计算方法是通过葡聚糖在碱性溶液中与衍生试剂溶液反应，加入盐酸溶液进行中和反应后利用色谱仪进行测量计算衍生试剂消耗量b；
所述葡聚糖氧化待测液的制备方法是取高碘酸钠溶液与葡聚糖溶液混合后加入缓冲溶液，混合摇匀后置于0-10℃的环境中反应72-240小时，反应结束后即得葡聚糖氧化待测液，其中所述葡聚糖的质量与高碘酸钠的质量之比为1∶0.5～5；
所述对葡聚糖氧化待测液测量计算甲酸的生成量a的计算方法为外标法，通过测得反应液甲酸峰面积与已知浓度对照品峰面积比较，得出待测样品的甲酸浓度和单位重量葡聚糖产生甲酸量，甲酸浓度的单位为ug/ml；
测量所述单位重量的葡聚糖与衍生试剂反应的PMP消耗量b的方法为向单位重量的葡聚糖溶液中加入氢氧化钠溶液、PMP甲醇溶液、混合后水浴70℃反应，冷却至室温后加入盐酸进行中和，稀释后即得待测液；
所述葡聚糖为艾考糊精，所述支链度的计算公式为：支链度＝(a-b)×0.001×163×100％；其中：a为1g艾考糊精甲酸的生成量mmol；b为1g艾考糊精PMP的消耗量mmol；163为1mol单糖分子质量。
2.根据权利要求1所述的葡聚糖支链度的测定方法，其特征在于，所述缓冲溶液为醋酸三乙胺缓冲液、磷酸盐缓冲液、柠檬酸盐缓冲液、巴比妥盐 缓冲液、tris缓冲液、硼酸盐缓冲液中的任一种。
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| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information | ||
| CB03 | Change of inventor or designer information |
Inventor after: Xu Maohua Inventor after: Wang Wenyan Inventor after: Sun Jian Inventor after: Zhang Guoyu Inventor before: Xu Maohua Inventor before: Wang Wenyan Inventor before: Sun Jian |